CH640836A5 - 1-(2,6-dihalobenzoyl)-3-(2-pyridinyl-5-substitue)urees, leur preparation, et composition insecticide les contenant. - Google Patents

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CH640836A5
CH640836A5 CH721079A CH721079A CH640836A5 CH 640836 A5 CH640836 A5 CH 640836A5 CH 721079 A CH721079 A CH 721079A CH 721079 A CH721079 A CH 721079A CH 640836 A5 CH640836 A5 CH 640836A5
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CH721079A
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John Louis Miesel
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Lilly Co Eli
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Description

Cette invention concerne de nouveaux dérivés de l'urée qui sont utilisables pour lutter contre les insectes indésirés, la préparation de ces nouveaux dérivés et des compositions en contenant.
Des composés similaires à ceux de la présente invention sont décrits dans «Journal of Agricultural Food Chemistry», 26, N° 1, 164(1978).
Selon la présente invention, il est fourni des composés de formule
I:
„ _/* 0 0 ..
/r^\ 11 11 /\
•M J \—CNHCNH—f fYt ®
\ • R1
o
ou son N-oxyde, et ce procédé constitue un aspect de l'invention. La 40 réaction est de préférence effectuée dans un solvant organique apro-tique, comme l'acétate d'éthyle, le dichloréthane, le chlorure de méthylène, etc. et à une température de 0 à 100° C, de préférence à des températures de 20 à 50° C. La réaction consomme les réactifs en quantités équimolaires.
45 Les sels d'addition d'acides peuvent être préparés en faisant réagir la base obtenue, par réaction de l'isocyanate avec la 2-aminopyridine, avec l'acide approprié en utilisant des modes opératoires classiques. On préfère les acides ayant un pKa de 3 au moins,
comme les acides minéraux, l'acide chlorhydrique ou l'acide brom-50 hydrique.
Les isocyanates de 2,6-dihalobenzoyle utilisés comme substances de départ peuvent facilement être préparés à partir des 2,6-dihalo-benzamides correspondants, qui sont disponibles dans le commerce, par la méthode de Speziale et al., « J. Org. Chem.», 27,3742 (1962); 55 et Wellinga et al., «J. Agric. Food Chem.», 21,348 et 993 (1973). Dans cette méthode, on fait réagir le benzamide avec le chlorure d'oxalyle. Une méthode améliorée permettant de mettre en œuvre la réaction est illustrée dans l'exemple 5 ci-dessous.
Les 5-bromo- et 5-chloro-2-aminopyridines de départ sont disposo nibles dans le commerce. On peut préparer la 5-trifluorométhyl-2-aminopyridine par le procédé du brevet des E.U.A. N° 3681369. Leurs N-oxydes sont préparés par la méthode de Deady, «Synthetic Communications», 7, (8), 509-514 (1977). On fait ensuite réagir le 2-aminopyridine-N-oxyde résultant avec un isocyanate de 2,6-diha-65 lobenzoyle selon le mode opératoire général précédent pour obtenir le N-oxyde du produit final.
Les exemples suivants illustrent la synthèse des composés de la présente invention.
3
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Exemple 1: l-(2,6-Dichlorobenzoyl)-3-(5-chloro-2-pyridinyl)urée
On mélange 2,2 g (0,01 mol) d'isocyanate de 2,6-dichloroben-zoyle et 1,3 g (0,01 mol) de 5-chloro-2-aminopyridine dans environ 50 ml d'acétate d'éthyle, à la température ambiante, et on agite le mélange réactionnel pendant une nuit (environ 18 h) à la température ambiante. Puis on évapore le solvant, on ajoute de l'eau et on extrait le produit avec de l'acétate d'éthyle. On évapore l'acétate d'éthyle et on recristallise le produit dans l'éthanol, pf 211-215°C. L'analyse élémentaire est la suivante.
Analyse:
Calculé: C 45,31 H 2,34 N 12,19%
Trouvé: C 45,12 H 2,64 N 12,36%
Exemple 2:
l-( 2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5-bromo-2-pyridinyl) urée
On mélange 2,16 g (0,01 mol) d'isocyanate de 2,6-dichloroben-zoyle et 1,73 g (0,01 mol) de 5-bromo-2-aminopyridine dans 50 ml d'acétate d'éthyle, à la température ambiante. On agite le mélange réactionnel à la température ambiante pendant 4 h, période pendant laquelle le produit précipite. On le sépare par filtration et on le recristallise dans l'éthanol, pf 228-230° C, 2,0 g. L'analyse élémentaire est la suivante.
Analyse:
Calculé: C 40,14 H 2,07 N 10,80%
Trouvé: C 39,95 H 1,94 N 10,60%
Exemple 3:
l-( 2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5-trifluorométhyl-2-pyridinyl) urée
On mélange 1,1g (0,005 mol) d'isocyanate de 2,6-dichloroben-zoyle et 800 mg (0,005 mol) de 5-(trifluorométhyl)-2-aminopyridine dans 50 ml d'acétate d'éthyle à la température ambiante, et on agite pendant une nuit (environ 18 h) à la température ambiante. Puis on évapore le solvant et on recristallise le produit dans l'éthanol, pf 228-230°C, 200 mg. L'analyse élémentaire est la suivante.
Analyse:
Calculé: C44,47 H 2,13 N 11,11%
Trouvé: C44,42 H 2,19 N 11,18%
Exemple 4:
l-(2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5chloro-2-pyridinyl) urée
On délaie 450 g (3,5 mol) de 5-chloro-2-aminopyridine dans 5000 ml de 1,2-dichloroéthane. On purge le ballon avec de l'azote et on le met dans un bain-marie froid, ce qui entraîne un abaissement de la température à 20° C. On ajoute goutte à goutte en 1 h, en maintenant la température à moins de 30° C, 912 g (4,2 mol) d'isocyanate de 2,6-dichlorobenzoyle. On agite le mélange réactionnel pendant
10 min, on enlève le bain-marie froid et l'on met un bain d'eau chaude du robinet (environ 55° C). La température dans le ballon monte à 42° C et on la maintient à 40° C pendant 30 min. Une CCM montre que toute la substance de départ a réagi. On chasse le solvant dans un évaporateur rotatif et on dilue le résidu solide avec
11 de méthanol, on refroidit et on filtre. On obtient 1177 g, pf 219-222° C. L'identité du produit est confirmée par RMN et IR.
Exemple 5:
Isocyanate de 2,6-dichlorobenzoyle
On purge un ballon de 11 avec de l'azote tout en ajoutant 125 g (0,64 mol) de 2,6-dichlorobenzamide sec et 300 ml de toluène sec. On poursuit la purge à l'azote pendant que l'on ajoute, en 15 min, 100 g (0,79 mol) de chlorure d'oxalyle, à la température ambiante et en agitant. On chauffe le mélange réactionnel à 55° C et on l'agite pendant une nuit (environ 18 h) à 55° C.
Puis on chauffe le mélange réactionnel à reflux (111°C) et on l'y maintient pendant 2 h. On chasse le solvant sous vide et on distille le produit à une température du ballon de 134-135° C et à une température de la vapeur de 131-132°C, sous un vide de 13 mm; on obtient 127,5 g (92,5%) de produit.
Exemple 6:
l-( 2,6-Dichlorobenzoyl) -3- ( 5-bromo-2-pyridinyl) urêe-N-oxyde
On dissout partiellement 0,37 g de 5-bromo-2-aminopyridine-N-oxyde dans 25 ml d'acétonitrile et on ajoute sous azote et à la température ambiante 0,5 g d'isocyanate de 2,6-dichlorobenzoyle. On agite le mélange réactionnel pendant une nuit (environ 18 h) et le produit précipite. On le sépare par filtration, 280 mg, pf 230-235° C.
Analyse:
Calculé: C 38,55 H 1,99 N 10,37%
Trouvé: C 38,82 H 1,98 N 10,62%
Exemple 7:
]-(2,6-Difluorobenzoyl) -3- ( 5-trifluorométhyl-2-pyridinyl) urée
On dissout 0,7 g de 5-trifluorométhyl-2-aminopyridine dans de l'acétonitrile et on traite par 0,85 g d'isocyanate de 2,6-difluoroben-zoyle, sous azote et à la température ambiante. Il se forme un précipité immédiatement et, après 3 h d'agitation, on recueille le solide et on le lave avec de l'acétonitrile supplémentaire, 1,0 g, pf 215-220°C.
Analyse:
Calculé: C 48,71 H 2,34 N 12,17%
Trouvé: C 48,90 H 2,39 N 12,37%
Les composés de la présente invention sont utiles pour lutter contre les insectes de divers ordres, comprenant les coléoptères comme: Epilachna varivestis, Anthonomusgrandis, larves de Diabro-tica, chrysomèle des céréales, altises, térébrants, doryphores, coléoptères des grains, charançon de la luzerne, Anthrenus scrophulariae, Tribolium confusum, lyctes, larves de taupins, charançon du riz, Pan-tomorusgodmanii, Conotrachelus nénuphar, vers blancs; les diptères comme: la mouche domestique, le moustique de la fièvre jaune, la mouche des étables, Siphona irritons, les caliphores, Hylemia brassi-cae, Psilae rosae; les lépidoptères comme: Spodoptera eridania, la pyrale des pommes, les noctuelles, la mite des vêtements, Plodia in-terpunctella, les tordeuses, les larves de Holiothis armigera, les larves de Pyransta nubilalis, la larve de piéride du choux, Trichoplusia ni, les vers des capsules de cotonnies, la larve de psyché, la larve de py-ralidés, les chenilles du genre Malacosoma, Spodoptera frugiperda", et les orthoptères comme: la blatte allemande et la blatte américaine.
Les composés de la présente invention sont en outre utiles pour lutter contre d'autres insectes, parmi lesquels nous citerons à titre uniquement d'exemples les larves de mouche du bétail, les moustiques, les larves des bourgeons d'épicéas, les tabanidés, les larves du tabac, les Spodoptera comprenant le Spodoptera de la betterave et le Spodoptera rayé jaune, les térébrants du maïs, la cicadelle de la pomme de terre, le térébrant de la tige inférieure du maïs, les acridiens et les tettigoniidés, la myris du coton, la tenthrède du blé, les chenilles, diverses larves, la chenille du stizolobium, le charançon du pacanier, le perceur de noix de pacane, les ténébrionidés, la chenille du noyer, le sphinx du tabac, les arpenteuses, les vers du coton d'Egypte, les blattes, la chenille de la luzerne, le charançon des feuilles de maïs, Plutella maculipennis, les perceuses de tiges, le charançon de la cigarette, la phalène du tournesol, les perceuses du pêcher, les larves de piéride du choux, les perceuses des parties inférieures des pêchers, les perceuses de racine des vignes, les simulies, le charançon du poivre, les méloés à trois rayures, le charançon du tournesol, les œstres, la phalène du raisin, les mélophages et les diverses tordeuses, etc.
On pense que les présents composés agissent en gênant le mécanisme de métamorphose qui se produit chez les insectes, en provoquant la mort des insectes. On pense également que l'ingestion par les insectes est nécessaire pour mettre en œuvre ce mécanisme. Bien que la mort d'un insecte donné puisse être retardée jusqu'à ce que
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10
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25
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65
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cet insecte atteigne un certain stade de la métamorphose, le résultat net de cette activité est la destruction et la suppression des insectes.
Un autre mode de réalisation de l'invention consiste donc à utiliser les composés pour supprimer les insectes, en appliquant à un lieu où vivent les insectes une quantité efficace d'un composé selon la présente invention. Le lieu peut être un quelconque milieu habité par les insectes à détruire, comme le sol, l'air, l'eau, les aliments, la végétation, les engrais naturels, les objets inertes, les matériaux stockés comme les grains, etc. Les composés de l'invention seront normalement appliqués, par exemple par pulvérisation, sur le lieu choisi en quantités allant d'environ 0,001 à 10 kg/ha selon la nature du lieu choisi, du type et de l'importance de l'infestation par les insectes, etc. De préférence, les composés sont appliqués en quantités allant d'environ 0,1 à 1 kg/ha.
Les composés de la présente invention sont de préférence fournis sous la forme d'une composition pour la facilité de l'application. Les composés peuvent être préparés avec divers adjuvants, comprenant l'eau, les liquides organiques, les agents tensio-actifs, les solides inertes, etc. Les agents tensio-actifs appropriés comprennent les agents anioniques, comme le laurylsulfate de sodium, le 2-décylben-zènesulfonate de sodium, etc.; et les agents non ioniques comme l'éther p-nonylphénylique du polyéthylèneglycol. On utilise souvent de préférence des mélanges. La composition peut prendre la forme d'un liquide, d'une poudre, d'un produit granulé, d'un aréosol, etc., contenant de 0,1 à 90% d'un composé de l'invention. La composition peut être concentrée, comme dans une composition à libération lente, ou comme une composition à diluer avec de l'eau avant l'application au lieu où se trouvent les insectes. On connaît dans le domaine de nombreux procédés de préparation de ces compositions et on peut les utiliser pour mettre en œuvre la présente invention.
La concentration de l'agent actif dans les compositions insecticides de l'invention variera selon le type de composition que l'on utilise, comme le sait l'homme de l'art. En général, les compositions concentrées décrites précédemment seront diluées avant leur application, soit avec de l'eau soit dans certains cas avec du kérosène, et les concentrations sont comprises typiquement entre environ 0,1 et 1000 ppm dans de telles compositions diluées.
On a déterminé l'activité insecticide des composés de la présente invention en testant l'efficacité de compositions de ces composés vis-à-vis de la larve de Spodoptera eridania. Ces insectes font partie de l'ordre des lépidoptères et sont responsables de dégâts très importants sur les cultures tous les ans. Les composés de l'invention sont particulièrement actifs sur la destruction de Spodoptera eridania. Les compositions sont appliquées au feuillage des plantes et on laisse ensuite les larves se nourrir sur le feuillage. On teste les composés à plusieurs concentrations, d'une concentration d'environ 1000 ppm à environ 1 ppm.
On prépare chaque composé à tester en dissolvant 10 mg du composé dans 1 ml d'un solvant préparé à partir de 23 g de Toximul R et 13 g de Toximul S par litre d'un mélange 1:1 d'éthanol anhydre et d'acétone. Chacun des composés Toximul R et Toximul S est un mélange sulfonate/surfactif non ionique produit par Stepan Chemical Company, Northfield, Illinois, U.S.A. On ajoute ensuite de l'eau pour obtenir 10 ml d'une solution contenant le composé à une concentration de 1000 parties/million. Ou bien, on utilise 11 mg de composé pour préparer 11 ml de solution, dont on utilise 10 ml sous la forme d'une solution de traitement à 1000 ppm et dont on dilue le
1 ml restant avec de l'eau pour obtenir une solution de traitement contenant 100 mg de composé. On prépare de la même manière, en utilisant le même solvant, des compositions des composés à des concentrations inférieures.
5 Chaque solution de composé d'essai est pulvérisée sur deux pots de 10 cm de côté, contenant 6 à 10 plants de haricot par pot. On laisse les plants sécher et on enlève 12 feuilles et on enroule dans de l'ouate de cellulose trempée d'eau les extrémités coupées. On répartit les feuilles entre 6 boîtes de Pétri en matière plastique de 100 x 10 20 mm. On place dans chacune des 3 boîtes 5 larves de Spodoptera eridania au second et au troisième stade larvaire. Puis on met les boîtes dans une chambre où on maintient la température à environ 26 C et l'humidité relative à environ 51%, pendant 4 d, après quoi on fait la première évaluation des effets du composé d'essai. Après 15 cette évaluation, on place dans chaque boîte deux feuilles fraîches provenant des pots traités initiaux. On conserve ensuite les boîtes dans la pièce à température et humidité déterminées, pendant 3 d supplémentaires jusqu'à ce que l'on fasse l'évaluation finale au bout de 7 d.
20
On détermine l'effet insecticide en comptant le nombre de larves vivantes de chaque espèce et en appliquant l'échelle d'évaluation suivante:
0 = toutes les larves sont vivantes 25 1 = la moitié ou plus de la moitié des larves sont vivantes
2 = moins de la moitié des larves sont vivantes
3 = toutes les larves sont mortes
Les résultats de cet essai sont donnés dans le tableau 1. Dans le 30 tableau, la colonne 1 identifie les composés par le numéro de leur exemple de préparation; la colonne 2 indique la concentration du composé d'essai dans la composition; et les colonnes 3 et 4 donnent l'évaluation aux jours 4 et 7 pour l'insecte vis-à-vis duquel on a testé le composé.
Tableau 1
Exemple
Taux d'application (ppm)
Destruction de l'insecte Spodoptera eridania
N°
4 d
7 d
1
1000
3
3
2
1000
3
3
2
100
3
3
3
1000
3
3
6
1000
3
3
6
100
2
3
7
1000
3
3
7
100
2
2
Dans un autre essai, on essaie à nouveau les composés de la présente invention selon le même mode opératoire que celui décrit pré-55 cédemment, mais à une concentration inférieure. On détermine dans ce nouvel essai le pourcentage de destruction en comptant le nombre de larves vivantes par boîte et en utilisant la formule de Abbott [W.W. Abbott, «A method of Computing the EfFectiveness of an insecticide», m «J. Econ. Entomol.», 18,265-7 (1925)]:
Nombre de survivants chez le témoin — Nombre de survivants dans les produits traités
10% de destruction = ; —;—; x 100
Nombre de survivants dans le temom
Les résultats sont donnés dans le tableau 2.
5
640 836
Tableau 2
Exemple N°
Taux d'application (ppm)
% de destruction de Spodoptera eridania
4d
7 d
1
1,0
0
7
2,5
13
93
5,0
33
93
10,0
67
100
100,0
93
100
2
10,0
93
100
25,0
93
100
50,0
100
100
100,0
100
100
2
1,0
0
20
2,5
47
93
5,0
86
100
10,0
100
100
3
25,0
100
100
50,0
100
100
100,0
100
100
3
2,5
66
86
5,0
100
100
10,0
100
100
20,0
100
100
Exemple 8:
Cet exemple est un exemple d'une poudre mouillable préparée pour utiliser un composé de l'invention.
Ingrédient actif1 Agent mouillant 2 Dispersant 3
Agent antiagglomération 4 Diluant argileux 5
1 Un quelconque composé de formule (I)
2 Dupanol ME — laurylsulfate de sodium
3 Polyfon 0 — sulfonate de lignine
4 Zeolex 7 — silice
5 Argile Barden
% en poids 50 5 5 5
_35 100
20
On mélange l'ingrédient actif et les excipients dans un mélangeur 25 à ruban puis on les fait passer dans un broyeur à marteau pour réduire la granulométrie et mieux mélanger les ingrédients. On broie encore ensuite le matériau mélangé en le faisant passer dans un broyeur à énergie fluide réglé pour donner un matériau ayant une granulométrie comprise entre 5 et 15 |X.

Claims (8)

  1. 640 836
    2
    REVENDICATIONS
    1. Composé de formule (I):
    0 0 A
    H II /\ NHCNH—|
    (I)
    -R1
    avec une 2-aminopyridine de formule:
    /\ TQL,
    HaN-1
    dans laquelle X et R1 sont tels que définis dans la revendication 1.
    dans laquelle X est un atome de chlore ou de fluor et R1 est un atome de chlore ou de brome ou un groupement trifluorométhyle; et leurs sels d'addition d'acides, et les N-oxydes des composés dans lesquels R1 est un atome de brome ou un groupement trifluorométhyle; pourvu que, quand X est un atome de fluor, R1 soit un groupement trifluorométhyle.
    Pour les besoins du présent brevet, les composés de cette invention sont appelés des urées substituées, la numérotation étant la suivante:
    dans laquelle X est un atome de chlore ou de fluor et R1 est un atome de chlore ou de brome ou un groupement trifluorométhyle; ou un de ses sels d'addition d'acides, ou le N-oxyde des composés dans lesquels R1 est un atome de brome ou un groupement trifluorométhyle; pourvu que, quand X est un atome de fluor, R1 soit un groupement trifluorométhyle.
  2. 2. l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(5-chloro-2-pyridinyl)urée ou un de ses sels d'addition d'acides selon la revendication 1.
  3. 3. l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(5-bromo-2-pyridinyl)urée ou un de ses sels d'addition d'acides selon la revendication 1.
  4. 4. l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(5-trifluorométhyl-2-pyridinyl)urée ou un de ses sels d'addition d'acides selon la revendication 1.
  5. 5. l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(5-trifluorométhyl-2-pyridinyl)urée ou un de ses sels d'addition d'acides selon la revendication 1.
  6. 6. Procédé de lutte contre des insectes qui consiste à appliquer au lieu où vivent les insectes un composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 5.
  7. 7. Composition insecticide, comprenant un composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 à S, associé à au moins un diluant ou support approprié.
  8. 8. Procédé de préparation d'un composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'on fait réagir un isocyanate de 2,6-dihalobenzoyle de formule:
    X
    :-NCO
    ./K
    20
    reH~iqtR.
    Les composés sont ainsi nommés des l-(2,6-dihalobenzoyl)-3-(5-R'-2-pyridinyl)urées, ou leurs N-oxydes, ou leurs sels d'addition d'acides.
    On peut préparer les composés de la présente invention par réaction d'un isocyanate de 2,6-dihalobenzoyle de formule:
    :—NCO
    30 X
    avec une 2-aminopyridine de formule:
    HsN-
    35
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