CH642103A5 - Matieres cristallines liquides a base d'azine destinees a des dispositifs de commande de la lumiere. - Google Patents
Matieres cristallines liquides a base d'azine destinees a des dispositifs de commande de la lumiere. Download PDFInfo
- Publication number
- CH642103A5 CH642103A5 CH1175478A CH1175478A CH642103A5 CH 642103 A5 CH642103 A5 CH 642103A5 CH 1175478 A CH1175478 A CH 1175478A CH 1175478 A CH1175478 A CH 1175478A CH 642103 A5 CH642103 A5 CH 642103A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- liquid crystalline
- crystalline material
- liquid
- cyano group
- azine
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 31
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 title claims description 17
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 substituted alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- ZMNHNFCSBGVUBM-UHFFFAOYSA-N (2-cyanophenyl) 2-pentylbenzoate Chemical group C(CCCC)C1=C(C(=O)OC2=C(C=CC=C2)C#N)C=CC=C1 ZMNHNFCSBGVUBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 3
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- RMVUDQNAQPBNNC-UHFFFAOYSA-N 2-pentylbenzaldehyde Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1C=O RMVUDQNAQPBNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZLEHUCHYHXOV-UHFFFAOYSA-N 2-propylbenzaldehyde Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1C=O MWZLEHUCHYHXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000001916 cyano esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/88—Hydrazones having also the other nitrogen atom doubly-bound to a carbon atom, e.g. azines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/24—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing nitrogen-to-nitrogen bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
La présente invention est relative d'une façon générale aux dispositifs d'affichage et aux autres dispositifs de commande de la lumière et elle concerne, plus particulièrement, des dispositifs cristallins liquides d'affichage qui contiennent une azine en tant qu'élément du système de transmission sélective de la lumière visible.
On connaît depuis de nombreuses années des substances organiques qui présentent une mésophase, mais ce n'est que plus récemment que la technologie des cristaux liquides a été développée à un degré suffisant pour en permettre l'application industrielle dans des 5 dispositifs tels que des montres-bracelets et des dispositifs d'affichage numérique.
Les substances qui présentent une phase cristalline liquide, comme expliqué dans le brevet US N° 3947374 par exemple, comprennent une molécule ayant un groupement de liaison central et io deux groupes chimiques éloignés de caractère variable. Dans ce dernier brevet, on reconnaît l'utilité antérieurement connue des bases de Schiff et on décrit également les propriétés industriellement intéressantes comme cristaux liquides de certains composés de bi-phényle. Dans ce même brevet, il est indiqué également que la pré-15 sence d'un groupe insaturé dans le groupement de liaison est associée à une instabilité chimique et/ou photochimique indésirable. D'autre part, Kmetz et Willisen, dans «Nonemissive Electrooptic Displays», Plenum Press, New York et Londres (1976), ont suggéré la possibilité d'utiliser pour des dispositifs d'affichage des azines 20 contenant des groupes éloignés identiques, bien que les auteurs admettent qu'on ne sait pratiquement rien au sujet des propriétés des azines cristallines liquides.
Contrairement aux enseignements et aux suggestions de la technique antérieure, la titulaire a établi que certaines azines, malgré la 25 présence de deux doubles liaisons dans le groupement de liaison central, sont suffisamment stables et possèdent d'autres propriétés utiles pour les dispositifs d'affichage. En particulier, les azines selon l'invention contiennent des groupes éloignés dissimilaires, ce qui revient à dire que la molécule de l'azine est asymétrique. 30 En conséquence, l'invention concerne une nouvelle catégorie de composés cristallins liquides qui possèdent un intérêt inattendu dans divers dispositifs de commande de la lumière.
L'invention vise également à fournir une nouvelle catégorie de composés cristallins liquides qui sont stables et dont la synthèse peut 35 se faire facilement et économiquement.
On a établi qu'un composé cristallin liquide convenant pour un dispositif d'affichage visuel doit présenter un point de fusion ne dépassant pas environ 75° C, doit avoir une viscosité relativement faible afin de permettre un temps bref de coupure, doit être chimi-40 quement stable et non toxique, et doit présenter une température de transition élevée de la phase mésomorphe à l'état liquide isotrope d'au moins 50° C environ. Afin de préparer une matière qui est acceptable pour une application donnée d'affichage, il est parfois nécessaire de mélanger une azine asymétrique particulière, selon l'in-45 vention, avec un autre composé analogue ou avec une substance d'un autre type, surtout pour obtenir le point de fusion désiré, étant donné qu'on a constaté que des mélanges de certains cristaux liquides ont des points de fusion abaissés à un degré beaucoup plus important que celui qu'on aurait pu prévoir à partir des simples consi-50 dérations thermodynamiques. D'autre part, les températures de transition vers l'état isotrope liquide varient normalement linéairement en fonction de la composition molaire moyenne, entre les températures respectives des composants purs du mélange.
Les azines particulières selon l'invention répondent à la formule 55 générale:
X Y
Ri-<^Q^-C=N-N=C-<^Q^>-R2
60 dans laquelle R, et R2 représentent des substituants différents en position para pour réaliser ainsi une structure moléculaire asymétrique, lesdits radicaux R! et R2 étant choisis parmi les radicaux cyano, halogène, alkyle et alkyle substitué dans lesquels le radical alkyle contient de 1 à 9 atomes de carbone, et X et Y représentent 65 chacun un atome d'hydrogène ou le radical méthyle. Dans le tableau I, on donne les températures de transition de certains composés répondant à la définition ci-dessus et constituant des exemples d'azines asymétriques qui ont été spécifiquement synthétisées:
3 642103
Tableau I
Températures de transition d'azines asymétriques particulières ri r2
x y
Température de transition de la phase cristalline
(ou smectique) à la phase nématique (°c)
Température de transition de la phase nématique à la phase isotrope liquide (°c)
f n-C3H7
ch3
h
(Sm) 69
75
CN
n-C4H9
ch3
h
(Sm) 56
117
CN
n-C5H„
h ch3
71
131
ch3
n-C4Hg h
h
58
87
ch3
n-CsHn h
h
60
100
ch3
n-C7H15
h h
(Sm) 56
89
ch3
n-C8Hi7
H
H
62
85
ch3
n-cphip
H
H
64
88
c2h5
n-C4H9
H
H
39
82
C2Hs n-C5H„
H
H
32
92
c2h5
n-C6H,3
H
H
37
82
c2h5
n-C6Hj3
ch3
H
32
62
c2h5
n-C8H17
h h
33
75
n-C3H7
n-C4H9
h h
37
95
n-C3H7
n-C4H9
ch3
h
39
76
n-C3H7
n-C4H9
h ch3
44
77
n-C3H7
n-C5Hn h
h
(Sm) 34
105
n-C3H7
n-C5Hn h
ch3
43
83
n-C3H7
n-C6H13
h h
23
92
n-C3H7
n-c7hi5
H
H
37
95
n-C3H7
n-C8H17
H
H
(Sm) 28
89
n-C3H7
n-C9H19
H
H
(Sm) 42
93
n-C4H9
n-c6hi3
H
H
(Sm) 38
86
n-C4H9
n-C7Hl5
H
H
34
91
n-QHç,
n-C8H17
H
H
(Sm) 33
84
n-C5Hu n-C7Hi5
H
H
48
98
n-CsHu n-C8Hi7
H
H
43
92
CH2CH2CN
n-C4H9
H
H
71
105
n-CsHn n-C9Hi9
H
H
54
94
n_CsH13
n-C7H15
H
H
47
86
n-C6H13
n-C8Hi7
H
H
37
84
n-c6hi3
n-C9Hi9
H
H
59
87
On remarquera que tous les composés énumérés dans le tableau I ont des points de fusion (points de transition de l'état cristallin à l'état smectique ou nématique) au-dessous de la température désirée de 75 C et, en fait, de nombreux composés ont un point de fusion inférieur à 30° C. Par ailleurs, les points de clarification (points de transition de l'état nématique à l'état isotrope liquide) sont supérieurs à 50° C, et fréquemment supérieurs à 80° C. Par comparaison, dans une azine symétrique dans laquelle Rj et R2 sont tous deux des 50 radicaux alkyle contenant 8 atomes de carbone, la température de transition de l'état smectique à l'état nématique a été observée comme étant de 68° C avec un intervalle nématique de 20° C seulement.
Les azines asymétriques, selon l'invention, sont également carac- 55 térisées par une viscosité avantageusement faible, surtout lorsqu'on incorpore les composés dans des mélanges destinés à l'affichage optique. Il en résulte des temps de réponse ou de coupure presque deux fois plus courts que dans le cas de mélanges de cristaux liquides à base d'esters. Par exemple, un dispositif d'affichage comprenant 60 un mélange de cristaux liquides, à base d'esters, présente un temps de coupure d'environ 140 |xs, alors qu'un dispositif d'affichage correspondant utilisant un mélange d'azines asymétriques, selon l'invention, présente un temps de coupure d'environ 60 us. Ainsi les azines asymétriques selon l'invention ont des viscosités et des temps 65 de coupure équivalents à ceux des cristaux liquides à base de biphé-nyle qu'on trouve dans le commerce mais, en même temps, elles possèdent des températures de transition vers l'état isotrope plus élevées et plus désirables. En outre, les azines asymétriques selon l'invention présentent une stabilité chimique et photochimique meilleure que celle des cristaux liquides contenant une base de Schiff, bien que l'amélioration ne soit pas aussi marquée que par rapport aux cristaux liquides à base de biphényle ou d'esters.
Les azines asymétriques selon l'invention peuvent être combinées sous forme de mélanges avec d'autres cristaux liquides ainsi qu'avec d'autres azines asymétriques en utilisant des procédés classiques, de telle sorte que la composition résultante présente un intervalle mêso-morphe plus étendu que celui des composés individuels. En outre, les azines asymétriques selon l'invention, surtout celles ayant des points de fusion de 60° C ou plus élevés, peuvent être efficacement combinées avec des cristaux liquides contenant du biphényle ou des cristaux liquides contenant une base de Schiff, ou encore avec des cristaux liquides à base d'esters, en vue d'élever la température de transition de la phase nématique à la phase isotrope liquide du mélange résultant. Dans le tableau II, on donne la composition d'un mélange remarquablement efficace selon l'invention.
Tableau II
Mélange N" I
Composé
% en poids
R
Ri
X
Y
C3H7
c6HI3
H
H
14,3
642 103
4
Tableau II (suite)
Mélange N° 1
L'intervalle nématique du mélange N° 1 est de —10 à 85° C.
Un dispositif d'affichage à cristal liquide nématique en hélice exige l'utilisation d'un mélange de cristaux liquides présentant une anisotropie diélectrique positive; pour les cristaux liquides de la technique antérieure, cela était habituellement obtenu en utilisant un groupe cyano (CN) comme un des substituants et en introduisant ainsi un dipôle suivant le grand axe de la molécule. Cependant, les azines asymétriques selon l'invention possèdent de façon inhérente une anisotropie diélectrique faiblement positive sans avoir recours à une synthèse afin d'incorporer un groupe cyano. Cependant, lorsqu'on doit fabriquer un dispositif d'affichage ayant un seuil de tension bas, on utilise avantageusement un groupe cyano au titre de l'un des substituants en para dans les azines selon l'invention; on remarquera d'ailleurs que le mélange N° 1 contient un tel composé. Un dispositif à cristal nématique en hélice utilisant le mélange N° 1 5 présente une tension de seuil de 2,8 V. Outre les compositions utilisant deux ou plusieurs azines asymétriques, on peut préparer d'autres compositions en utilisant des types différents de cristaux liquides. Par exemple, on peut ajouter, au mélange N° 1, 10% en poids d'un cyanoester, plus précisément le pentylbenzoate de cyano-îo phényle, et cette dernière composition présente un intervalle nématique de — 22° C à 83° C. Dans un dispositif d'affichage à cristal nématique en hélice, sa tension de seuil est de 1,60 V.
Les azines cristallines liquides asymétriques, selon l'invention, font également preuve d'une très faible biréfringence; dans ces con-15 ditions, on peut fabriquer des dispositifs d'affichage numérique et d'autres dispositifs d'affichage qui sont minces et possèdent des temps rapides de réponse en l'absence des variations indésirables de la couleur, comme par exemple de mouchetures.
Alors que la préparation classique d'une azine symétrique com-20 porte normalement la réaction d'une hydrazine avec un excès d'un aldéhyde, les azines asymétriques selon l'invention sont avantageusement synthétisées en commençant par la préparation de l'hydrazone de l'un des composants selon le procédé décrit par G.R. Newkome et D.L. Fishel [«J. Org. Chem.», 31, 677 (1966)]. La réaction se 25 déroule alors suivant l'équation ci-après:
Composé
% en poids c3h7
cshn h
h
19
C4h9
c6h13
h h
14,3
c,h3
c4h9
h
H
9,5
QH3
CsH17
H
H
9,5
c3H7
c8h17
H
H
14,3
F
c3h7
ch3
H
14,3
CN
c4h9
ch3
h
4,8
H H H H
y—s. I I y—s. MeOH y—v | | y—\
H7C3-<^0/-C = N-NH2+0 = C-( 0/-C5Hll->H7C3-<T 0">-C = N-N=C-\0 >-CsH;
(A) (B)
Dans cette réaction, l'hydrazone (A) qui a été préparée d'une façon spéciale à partir du n-propylbenzaldéhyde est mécaniquement mélangée avec le poids moléculaire équivalent de (B), le n-pentyl-benzaldéhyde; dans un solvant approprié tel que le méthanol, pendant une durée d'environ 15 à 30 min. On sépare ensuite l'azine obtenue du mélange de réaction et on la purifie par recristallisation.
Pour permettre de mieux comprendre les concepts de l'invention, on a représenté sur le dessin annexé un mode de réalisation constituant un dispositif de commande de la lumière d'affichage. La figure unique de ce dessin est une coupe transversale schématique d'un dispositif d'affichage électro-optique contenant une composition cristalline liquide d'azines asymétriques selon l'invention.
Dans le mode de réalisation représenté, un dispositif de commande de la lumière, ou obturateur, est désigné par la référence d'ensemble 10 et il comprend un premier et un second élément plan de transmission de lumière 12 et 14. Une mince pellicule d'un cristal liquide 16 est interposée entre les éléments plans 12 et 14 et, pour retenir cette matière cristalline liquide 16 en position, une bague continue 18 d'arrêt du liquide entoure la matière cristalline liquide entre les éléments plans 12 et 14. On conçoit aisément que la bague 18 peut avoir une forme particulière définissant le périmètre d'un chiffre numérique ou d'un autre symbole qu'on désire éclairer sélectivement.
Pour établir une connexion électrique externe avec la matière cristalline liquide 16, les éléments plans 12 et 14, qui sont avantageusement fabriqués en un verre convenable, portent sur leurs surfaces, en regard, des enduits constitués par de minces pellicules conductrices 20 et 22 respectivement. Ces pellicules sont avantageusement fa- ' briquées en oxyde d'étain et constituent les électrodes respectives reliées à un circuit électrique externe 24. Le circuit 24 comprend une source de courant continu 26, telle qu'un accumulateur, ainsi qu'un dispositif de commutation manuel ou autre 28. On remarquera que les éléments plans 12 et 14 sont décalés vers l'extérieur à partir de la bague 18 d'arrêt du liquide afin de faciliter les connexions avec le circuit 24.
Selon la pratique traditionnelle, un filtre de polarisation 30 est appliqué à la surface extérieure plane de l'élément 14. De façon similaire, un revêtement 32 est appliqué à la surface extérieure plane de l'élément 12; le revêtement 32 peut être un filtre de polarisation coopérant, muni d'une matière réfléchissante telle que l'argent métallique, selon que l'on désire que le dispositif soit transmetteur ou réfléchissant. En outre, une source lumineuse 34 est dirigée sur le filtre de polarisation 30; dans le cas où le dispositif 10 est de caractère réfléchissant, un élément de visionnement tel qu'une cellule photo-électrique ou l'œil humain est placé de manière à observer le dispositif 10 selon le même angle que la source lumineuse 34.
Selon l'invention, la matière cristalline liquide 16 comprend un composé ayant une température de transition d'au moins 70° C environ, un point de fusion ne dépassant pas environ 60° C, et elle comprend une azine cristalline liquide asymétrique du type décrit plus haut. Avantageusement, la matière cristalline liquide 16 peut être le mélange N° 1 précédemment défini.
En fonctionnement, lorsque le dispositif de commutation 28 est amené à la position d'ouverture du circuit, l'élément de visionnement 36 voit un fond brillant qui entoure une image opaque des caractères ou autres symboles définis par la matière cristalline liquide 16. Au contraire, lorsque le dispositif de commutation 28 est amené dans la position de fermeture du circuit 24, la matière cristalline liquide 16 transmet la lumière, et la totalité du dispositif 10 apparaît dans un état réfléchissant.
Bien sûr, on peut créer divers agencements de zones éclairées et sombres, selon les circonstances. L'expression dispositif de commande de la lumière est utilisée dans le présent mémoire pour désigner une fenêtre optique permettant ou non le passage de la lumière.
Il va de soi que la description qui vient d'être faite ainsi que le dessin ne servent qu'à illustrer certains modes de réalisation de l'invention, notamment le mode de fabrication et la manière de s'en servir. On peut apporter les modifications dans la construction des dispositifs d'affichage et dans les compositions des matières cristalli-65 nés liquides, ainsi qu'utiliser des moyens techniques équivalents pour rendre les dispositifs aussi efficaces que possible pour une application donnée. L'invention n'est nullement limitée par les détails de la description.
40
45
50
55
R
1 feuille dessin
Claims (10)
- " 1. Matière cristalline liquide, caractérisée en ce qu'elle comprend une azine répondant à la formule générale:X Yrl-<ö>-c=n-n=c-<ö>-r,dans laquelle et R2 sont des substituants différents en position para, afin de produire une structure moléculaire asymétrique, lesdits substituants Rt et R2 étant choisis parmi les radicaux cyano, halogène, alkyle et alkyle substitué dans lesquels le radical alkyle contient de 1 à 9 atomes de carbone, et X et Y représentent chacun un atome d'hydrogène ou le radical méthyle.
- 2. Matière selon la revendication 1, caractérisée en ce que ladite matière contient une seconde azine présentant une structure moléculaire asymétrique.2REVENDICATIONS
- 3. Matière selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'un des radicaux R! ou R2 est un groupe cyano.
- 4. Matière selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient également un cristal liquide de type ester à groupe cyano.
- 5. Matière selon la revendication 4, caractérisée en ce que l'ester à groupe cyano est le pentylbenzoate de cyanophényle.
- 6. Utilisation de la matière cristalline selon la revendication 1 pour produire un dispositif de commande de la lumière, caractérisée en ce qu'elle comprend: un premier et un second élément plan de transmission de la lumière; une matière cristalline liquide présentant un intervalle de températures nématiques de —20 à 80° C, ladite matière cristalline liquide étant maintenue entre lesdits éléments et contenant un composé dont la température de transition de la phase nématique à la phase isotrope liquide est d'au moins 50° C, dont le point de fusion de la phase cristalline à une phase cristalline liquide n'est pas supérieur à 75° C et qui répond à la formule générale:RiX Y-<^ô^>-c = n-n=c-<^0^>-r2dans laquelle R! et R2 sont des substituants différents en position para, afin de produire une structure moléculaire asymétrique, lesdits substituants Ri et R2 étant choisis parmi les radicaux cyano, halogène, alkyle et alkyle substitué dans lesquels le radical alkyle contient de 1 à 9 atomes de carbone, et X et Y représentent chacun un atome d'hydrogène ou le radical méthyle, et des électrodes disposées en contact avec la matière cristalline liquide pour connecter ladite matière cristalline liquide à l'extérieur desdits éléments plans.
- 7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée en ce que la matière cristalline liquide contient une seconde azine présentant une structure moléculaire asymétrique.
- 8. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée en ce que l'un des radicaux Rj ou R2 est un groupe cyano.
- 9. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée en ce que la matière cristalline liquide contient également un cristal liquide de type ester à groupe cyano.
- 10. Utilisation selon la revendication 9, caractérisée en ce que l'ester à groupe cyano est le pentylbenzoate de cyanophényle.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PH22054A PH15202A (en) | 1978-01-18 | 1979-01-12 | 4-pyridone-3-carboxylic acid and process for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US86195477A | 1977-12-19 | 1977-12-19 | |
| US93750778A | 1978-08-28 | 1978-08-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH642103A5 true CH642103A5 (fr) | 1984-03-30 |
Family
ID=27127655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1175478A CH642103A5 (fr) | 1977-12-19 | 1978-11-15 | Matieres cristallines liquides a base d'azine destinees a des dispositifs de commande de la lumiere. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5487688A (fr) |
| CA (1) | CA1110352A (fr) |
| CH (1) | CH642103A5 (fr) |
| DE (1) | DE2852851A1 (fr) |
| FR (1) | FR2411873A1 (fr) |
| GB (1) | GB2010274B (fr) |
| PH (1) | PH14293A (fr) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0825176B1 (fr) * | 1996-08-22 | 2001-11-14 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Dérivés d'azine, procédé pour leur préparation, composition de cristaux liquides nématiques et dispositif d'affichage à cristaux liquides les comprenant |
| JP4918734B2 (ja) * | 2001-02-27 | 2012-04-18 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP4934899B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2012-05-23 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| EP2305638B1 (fr) | 2008-06-30 | 2014-11-12 | Zeon Corporation | Composé d azine asymétrique et son procédé de fabrication |
| JP5845655B2 (ja) * | 2011-06-24 | 2016-01-20 | Dic株式会社 | 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2418703C3 (de) * | 1973-04-24 | 1978-06-29 | Dai Nippon Toryo K.K., Osaka (Japan) | Nematische Flüssigkeitskristallmasse und deren Verwendung in elektrooptischen Elementen |
-
1978
- 1978-10-24 CA CA314,105A patent/CA1110352A/fr not_active Expired
- 1978-10-26 GB GB7842082A patent/GB2010274B/en not_active Expired
- 1978-11-14 FR FR7832077A patent/FR2411873A1/fr active Granted
- 1978-11-15 CH CH1175478A patent/CH642103A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-11-17 PH PH21821A patent/PH14293A/en unknown
- 1978-11-24 JP JP14595678A patent/JPS5487688A/ja active Pending
- 1978-12-07 DE DE19782852851 patent/DE2852851A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PH14293A (en) | 1981-05-04 |
| JPS5487688A (en) | 1979-07-12 |
| DE2852851A1 (de) | 1979-06-21 |
| FR2411873A1 (fr) | 1979-07-13 |
| CA1110352A (fr) | 1981-10-06 |
| GB2010274B (en) | 1982-05-06 |
| GB2010274A (en) | 1979-06-27 |
| FR2411873B1 (fr) | 1984-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2568875A1 (fr) | 2-phenylpyridine et compositions de cristal liquide en contenant | |
| CA2464451C (fr) | Materiaux electrochromiques a coefficient de diffusion controle pour milieux electrochromiques, et dispositifs electrochromiques associes | |
| JP4806416B2 (ja) | エレクトロクロミック化合物並びに関連する媒体及び素子 | |
| US11029575B2 (en) | Single component electrochromic device having a tunable IR filter | |
| CH656889A5 (fr) | Colorants dichroiques destines a des compositions hote cholesteriques-cristaux liquides recepteurs. | |
| FR2723218A1 (fr) | Composes photochromiques de structure spiro (indoline-(2,3')-benzoxazine) a groupement cyano en 6', et leur utilisation dans le domaine de l'optique ophtalmique | |
| EP0271375A1 (fr) | Dispositifs optiques à cristal liquide lyotrope commandables thermiquement, électriquement ou magnétiquement | |
| Huang et al. | AIE-active electrochromic materials based on tetraphenylethylene cored benzoates with high optical contrast and coloration efficiency | |
| DE2931637A1 (de) | Fluessigkristallverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| EP0091838B1 (fr) | Nouveaux dérivés de la paranitroaniline utilisables en optique non linéaire et en électro-optique et leur procédé de préparation | |
| FR2479252A1 (fr) | Composes a cristaux liquides du type cyclohexyl-dioxanne et dispositif electro-optique du type receveur-recu utilisant de tels composes | |
| KR100249071B1 (ko) | 이방성 유기 화합물 이를 포함하는 액정물질 및 액정물질을 사용하여 제조한 액정 소자 | |
| CH642103A5 (fr) | Matieres cristallines liquides a base d'azine destinees a des dispositifs de commande de la lumiere. | |
| EP0130117A1 (fr) | Matériau luminescent comportant une matrice solide à l'intérieur de laquelle est réparti un composé fluorescent, son procédé de préparation et son utilisation dans une photopile | |
| FR2474048A1 (fr) | Composition cristalline liquide nematique utilisable notamment dans les dispositifs d'affichage | |
| FR2473538A1 (fr) | Melange en cristaux liquides de l'ester du 4-(2,2-dicyan-ethenyl)-phenol et procede pour leur fabrication | |
| FR2496117A1 (fr) | Composition de cristaux liquides | |
| US4265784A (en) | Azine liquid crystal compounds for use in light-control devices | |
| Marshall et al. | Near-infrared dichroism of a mesogenic transition metal complex and its solubility in nematic hosts | |
| WO1998034995A1 (fr) | Composes et procedes pour le dopage de dispositifs hotes de cristaux liquides | |
| EP4511696A1 (fr) | Dispositifs électrochromiques ayant un système tampon | |
| FR2612182A1 (fr) | Esters phenyliques substitues utilisables comme cristaux liquides ferroelectriques, leur preparation et leur utilisation dans un dispositif de visualisation electro-optique | |
| US4196975A (en) | Azine liquid crystal compounds for use in light-control devices | |
| DD219498A5 (de) | Fluessigkristallzusammensetzungen fuer guest-host-fluessigkristallanzeigevorrichtungen | |
| WO2001016252A1 (fr) | Commutation discotique helicoide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |