CH642391A5 - Pigmentzubereitungen. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft leicht dispergierbare, flockungssta-bile Pigmentzubereitungen, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung zum Pigmentieren von natürlichen und synthetischen Materialien.
Beim Einarbeiten von Pigmenten bzw. Pigmentzubereitungen in Anstrichsysteme, Druckfarben und Kunststoffe treten häufig Schwierigkeiten auf, da sich zahlreiche Pigmente im entsprechenden Anwendungsmedium nur unter hohem Dispergieraufwand in eine Feinverteilung mit befriedigenden anwendungstechnischen Eigenschaften bringen lassen. Während und nach dem Dispergiervorgang können Flockungser-scheinungen auftreten, die zu Viskositätsänderungen des Anwendungsmediums, zu Farbtonänderungen und Verlusten an Farbstärke, Deckvermögen, Glanz, Homogenität und Brillanz bei den gefärbten Materialien führen.
Zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften wurden bereits verschiedene Verfahren beschrieben. So wurden beispielsweise Pigmente mit Derivaten der Pigmentmoleküle behandelt, welche die Dispergierbarkeit dieser Pigmente verbessern sollen. Werden auf diese Weise modifizierte Pigmente in einen Kunststoff oder ein Bindemittelsystem eingearbeitet, so können die kräftig gefärbten, löslichen Pigmentderivate an die Grenzfläche des Systems wandern und benachbarte Stoffe anfärben. Ausserdem lassen sich derartige Pigmentderivate wegen der Schwerlöslichkeit der Pigmente nur unter schwierigen Reaktionsbedingungen und mit hohem Kostenaufwand herstellen. Wegen der kräftigen Färbung sind sie nur für den Einsatz bei Pigmenten gleicher Farbe geeignet.
Erfindungsgemäss werden diese Schwierigkeiten dadurch vermieden, dass zur Modifizierung der Pigmente aromatische Verbindungen mit aliphatischen Kohlenstoffketten eingesetzt werden, die farblos oder nur schwach gefärbt sind, und die sich leicht aus gut zugänglichen Stoffen herstellen lassen.
Die erfindungsgemäss eingesetzten farblosen oder nur schwach gefärbten, aromatischen Verbindungen mit aliphatischen Kohlenstoffketten besitzen die Formel I
(I).
Darin bedeuten: A homo- oder heterocyclische aromatische Ringsysteme mit mindestens 9 Ringatomen und mehr als einem Ring, B eine direkte Bindung oder bivalente Verknüpfungsgruppen, vorzugsweise -O-, -NR'-, -S-, -CO-, -SO2-,
-CR'R"-,
oder eine Kombination dieser Gruppen, wie beispielsweise -COO-, -O-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-, -SO2-NR'-,
-NR'-SOz-, -NR'-CO-NR"-, -CO-NR' -a oder -CO-NR'-CH2-CO-NR"-, wobei R' und R" unabhängig voneinander für H oder einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen stehen, R aliphatische Kohlenstoffketten mit mehr als 5 C-Atomen, insbesondere Alkyl-, Alkenyl- oder 5 Alkapolyenylreste mit vorzugsweise 8 bis 25 C-Atomen,
wobei mehrere Reste miteinander verknüpft sein können und/oder die aliphatischen Reste Hydroxy- und/oder Carboxygruppen tragen können, X und Y unabhängig voneinander beliebige Substituenten, wie beispielsweise -R', Halogen, 10 -OR', -NR'R", -COOR', -CONR'R", -NR'-CO-R", -S02NR'R", -SO3M, -NO2, -CN, -CFs, wobei R' und R" unabhängig voneinander für H oder einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und M für ein Äquivalent eines 1-bis 3wertigen Kations steht, n und m unabhängig voneinan-15 der 0, 1 oder 2 und p Werte von 1 bis 4, vorzugsweise 1 und 2. Für die erfindungsgemässen Pigmentzubereitungen eignen sich organische Pigmente, wie beispielsweise Azopig-mente, Azaporphine, Chinacridone, Flavanthron-, Anthan-thron- und Pyranthronkörper, Derivate der Naphthalintetra-20 carbonsäure, der Perylentetracarbonsäure, des Thioindigos, des Dioxazins und des Tetrachlorisoindolinons, verlackte Pigmente wie Mg-, Ca-, Ba-, AI-, Mn- und Ni-Lacke von säu-regruppenhaltigen Farbstoffen, sowie entsprechende Pigmentmischungen.
25 Die in den erfindungsgemässen Pigmentzubereitungen enthaltenen Verbindungen I lassen sich nach bekannten Verfahren aus den aromatischen Grundbausteinen, vorzugsweise ihren Derivaten mit reaktiven Gruppen, wie beispielsweise -OH, -NHR', -SH, -COOR', -COC1 und rS02Cl durch 30 Reaktion mit Alkylverbindungen, vorzugsweise Fettsäuren und ihren Derivaten, wie beispielsweise Fettsäurechloriden, Fettsäureestern, Fettsäureanhydriden, Fettaminen, Fettalkoholen und Fettisocyanaten herstellen. Besonders zu erwähnen sind von den aromatischen Grundbausteinen Naphthalin, 35 Anthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Biphenyl, Indol, Chinolin, Acridin, Carbazol, Diphenylenoxid, Diphenylen-sulfid, Anthrachinon, und vor allem die entsprechenden Substitutionsprodukte, die am Ring -OH, -SH, -NHR', -COOR', -COC1 oder -S02Cl-Gruppen tragen, welche mit Fettsäuren 40 oder ihren Derivaten reagieren können. Von den zahlreichen Fettsäuren und den natürlichen Fettsäuremischungen, sowie ihren Derivaten sollen hier nur die wichtigsten Vertreter genannt werden, wie beispielsweise Caprylsäure, Caprin-säure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearin-45 säure, Arachinsäure, Behensäure, Palmitoleinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Erucasäure, Rizinolsäure, Cocosöl-fettsäure, Leinölfettsäure, Rizinenfettsäure, Rizinusölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Tallölfettsäure, sowie die daraus herstellbaren Fettsäureester, Fettsäurechloride, Fett-50 säureanhydride, Fettalkohole, Fettamine, die aus den Fettaminen herstellbaren Isocyanate und die aus den ungesättigten Fettsäuren herstellbaren oligomerisierten Fettsäuren. Ausser den Fettsäuren sind beispielshaft noch Alkylbenzoesäu-ren, Alkylaniline, wie beispielsweise Dodecylanilin und Harz-55 säuren und die daraus herstellbaren Derivate zu erwähnen. Von den Verbindungen der Formel I haben sich zur Herstellung der erfindungsgemässen Pigmentzubereitungen besonders die Kombinationen aus Pigment und Verbindungen der Formel I bewährt, bei denen das organische Pigment so ebenfalls ein aromatisches Ringsystem aufweist und das aromatische Ringsystem der Verbindung der Formel I und ein Teil des aromatischen Ringsystems des Pigmentmoleküls die gleiche Struktur aufweisen.
Dieses Auswahlprinzip wird durch einige Strukturbei-65 spiele erläutert, wobei die Strukturbeispiele lediglich der Veranschaulichung dienen und keinerlei Einschränkung für die zahlreichen Kombinationsmöglichkeiten bedeuten:
Deutliche Verbesserungen der Eigenschaften von Pig-
642 391
mentzubereitungen wurden erreicht, wenn bei einem Rotpigment mit folgender Strukturformel
HO CO-HH-
OH
z.B. alkylaromatische Verbindungen mit einem Naphthalinring vor oder bei der Herstellung zugesetzt werden, wie bei- '5 spielsweise:
CO co"i,H"B
OH
GO-m-R
O-CO-R
VAy
25
R= Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 25 C-Atomen) Bei einem Violettpigment der Strukturformel
01 i?2E5
lassen sich mit Erfolg z.B. alkylaromatische Verbindungen mit folgender Struktur einsetzen:
HH-CO-R
O-CO-R
40
45
50
B-R
(R= Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 25 C-Atomen, R' = H oder Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen)
Bei einem Orangepigment folgender Konstitution
,S. /—\ ,0
65
-B-R
haben sich z.B. die aufgeführten alkylaromatischen Verbin- (R = Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 25 C-Atomen, B — düngen bewährt: lente Verknüpfungsgruppe wie -NH-CO-, -CO-NH-,
-CO-O, -NH-CO-NH-, -CO-, X = H oder eine funktionelle Gruppe wie -NO2, -O-CH3)
Die Wirkung der Verbindungen I beruht vermutlich auf der Ausbildung von Adsorptionsschichten dieser Verbindungen auf den Pigmentoberflächen, die ein Agglomerieren der Pigmentteilchen verhindern. Voraussetzung für die Ausbildung derartiger Adsorptionsschichten ist eine gute Zugänglichkeit der aromatischen Ringsysteme der Pigmentmoleküle. Ausserdem kann die Adsorption der Verbindungen I auf der Pigmentoberfläche durch Variation der Substituenten am aromatischen Ring beeinflusst werden.
Bevorzugte Pigmentzubereitungen enthalten, bezogen auf das Pigment, 0,2 bis 45 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 25 Gew.-% an Verbindungen der Formel I. Diese Pigmentzubereitungen können in fester Form zur Anwendung gelangen, oder durch organische Flüssigkeiten in eine flüssige bis pastose Form gebracht werden, wobei eine Verdünnung in beliebigem Aus-mass möglich ist. Bevorzugte Pigmentdispersionen enthalten bei hohem Pigmentgehalt und guten Theologischen Eigenschaften neben Pigmenten und Verbindungen der Formel I 5 bis 95 Gew.-% an organischen Flüssigkeiten oder Lösungen. Der Pigmentgehalt bevorzugter Dispersionen kann je nach gewünschter Viskosität zwischen 1 und 70 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 5 und 40 Gew.-% liegen. Im Gegensatz dazu enthalten bevorzugte feste bzw. pulverförmige Zubereitungen 70 bis 99,8 Gew.-% vorzugsweise 80 bis 99 Gew.-%, an organischen Pigmenten.
Unter den organischen Flüssigkeiten, die zusätzlich zu den Verbindungen der Formel I verwendet werden können, werden die Lösemittel und Flüssigkeiten bevorzugt, die auch auf dem Kunststoff-, Druck- und Anstrichsektor eingesetzt werden, und in welchen die Verbindungen der Formel I löslich sind. Als Beispiele für solche Lösemittel sind zu nennen: aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Xylol, Toluol, Petroläther, Testbenzin, Cyclohexan, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Trichloräthylen, Trichloräthan oder Chlorbenzol, Alkohole wie Äthanol, Buta-nol oder Cyclohexanol, Ketone, wie Äthylmethylketon oder Cyclohexanon, Ester wie Äthyl- und Butylacetat, Glykoläther und -ester, wie Äthylglykol, Butylglykol, Äthyldiglykol, Äthyldiglykolacetat, Hexyldiglykol und Äthylenglykolacetat, Säureamide, wie N-Methylpyrrolidon und Dimethylform-amid sowie auch Mischungen dieser Lösemittel. Es können jedoch auch Öle, wie Leinöl, Rizinusöl und Ölsäure oder Weichmacher, wie Dioctylphthalat, Dibutylphthalat und Trioleylphosphat verwendet werden. Die Lösemittel können auch andere Stoffe in Lösung oder Dispersion enthalten, beispielsweise Bindemittel, die in Anstrichsystemen oder Druckfarben eingesetzt werden, wie Alkyd-, Acryl-, Nitrocellulose-, Harnstoff-Formaldehyd-, Melamin-Formaldehyd- und andere Harze.
Das Aufbringen der Verbindungen der Formel I auf die Pigmente kann in einfacher Weise durch Zugabe der Verbindungen der Formel I und gegebenenfalls der weiteren Komponenten während der Herstellung der Pigmente oder bei einem sich anschliessenden Finishprozess erfolgen, die Herstellung der Pigmentzubereitungen kann jedoch auch durch einen Dispergierprozess erfolgen und mit einer Behandlung zur Formierung der Teilchengrössenverteilung und/oder der Kristallstruktur der Pigmente verbunden werden.
Dispergier- und Zerkleinerungsprozesse erfolgen je nach Kornhärte des eingesetzten Pigments in bekannter Weise, beispielsweise mit Sägezahnrührern (Dissolvern), Rotor-Stator-Mühlen, Turbulent-Schnellmischern, Kugel-, Sond- oder Perlmühlen, in Knetaggregaten oder auf Walzenstühlen. Die auf diese Weise hergestellten, flüssigen bis pastösen Dispersionen enthalten das Pigment in feinverteilter Form und sind
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für jeden Zweck verwendbar, für welchen Dispersionen üblicherweise eingesetzt werden. Enthalten die Dispersionen flüchtige Lösemittel, so können sie getrocknet und je nach Bedarf gemahlen werden, wobei leicht dispergierbare, flok-kungsstabile Pigmente erhalten werden können.
Die beanspruchten Pigmentzubereitungen eignen sich zum Pigmentieren und Färben natürlicher und synthetischer Materialien. Besonders wertvoll sind sie für die Herstellung von Anstrich- und Druckfarben sowie zum Einfärben von Kunststoffen und hochmolekularen Materialien.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung stellen Pigmentdispersionen dar, die zusätzlich Tenside und Wasser und/oder das Eintrocknen verzögernde Zusätze enthalten. Solche Dispersionen eignen sich auch für die Pigmentierung hydrophiler Systeme.
Als Tenside eignen sich alle bekannten anionischen, kationischen und nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffe; bevorzugt sind anionische und nichtionische Verbindungen. Besonders bewährt haben sich Tenside, die einen oder mehrere mittel- oder langkettige Kohlenwasserstoffreste besitzen. Von der Vielzahl dieser Verbindungen sollen nur einige ausgewählte Vertreter erwähnt werden, wie beispielsweise Alkyl-sulfate, Alkylsulfonate, Alkylphosphate, Alkylbenzolsulfo-nate, insbesondere Laurylsulfat, Stearylsulfat, Dodecylsulfo-nate, Octadecylphosphate und Dodecylbenzolsulfonate, Kondensationsprodukte aus Fettsäure und Taurin oder Hydroxy-äthansulfonsäure, Alkoxylierungsprodukte von Alkylpheno-len, Fettalkoholen, Fettaminen, Fettsäuren und Fettsäureami-den, insbesondere Umsetzungsprodukte aus Nonylphenol, Dodecylphenol, Laurylalkohol, Cocosfettalkohol, Stearylal-kohol, Oleylalkohol, Cocosfettamin, Talgfettamin, Stearyl-amin, Oleylamin, Cocosfettsäure, Stearinsäure oder Ölsäure mit 2 bis 100 Mol, vorzugsweise 5 bis 30 Mol Äthylenoxid, Umsetzungsprodukte aus äthoxylierten Alkylphenolen und Fettalkoholen mit Chlorsulfonsäure und Phosphoroxychlori-den. An kationischen Tensiden kommen z.B. quarternäre Ammoniumsalze wie Hexadecyltrimethylammóniumchlorid und Dodecylpyridiniumchlorid in Betracht. Die genannten Tenside können allein oder als Mischungen eingesetzt werden.
Werden zur Herstellung der erfindungsgemässen Pigmentdispersionen Verbindungen der Formel I und Tenside mit den gleichen oder möglichst ähnlichen aliphatischen Resten verwendet, so werden Dispersionen mit besonders guten Eigenschaften erhalten.
Als das Eintrocknen der Pigmentdispersionen verhindernde bzw. verzögernde Zusätze für die Pigmentdispersionen eignen sich besonders diejenigen, die mit Wasser vollständig oder begrenzt mischbar sind, wie beispielsweise Gly-kole, Glykoläther, mehrwertige Alkohole und Säureamide, insbesondere Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Hexylenglykol, Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Polyäthy-lenglykole, Polypropylenglykole, Äthyldiglykol, Glyzerin, Trimethylolpropan, Formamid und N-Methylpyrrolidon.
diese Zusätze können allein oder in Mischung untereinander oder mit Wasser eingesetzt werden.
Bevorzugte tensidhaltige Pigmentdispersionen enthalten bezogen auf das Gewicht, 5 bis 60% Pigment, 0,1 bis 7%, vorzugsweise 1 bis 5% an Verbindungen der Formel 1,3 bis 30%, vorzugsweise 5 bis 20% an anionischen, kationischen oder nichtionischen Tensiden sowie 40 bis 80% Wasser und/oder das Eintrocknen verzögernde Zusätze. Ausserdem können die Pigmentdispersionen Konservierungsmittel und schaumreduzierende Substanzen enthalten.
Die tensidhaltigen Pigmentdispersionen zeichnen sich gegenüber herkömmlichen Pigmentdispersionen zusätzlich durch eine hervorragende Flockungsstabilität in zahlreichen wässrigen Dispersionsfarben und besonders in celluloseäther-
5
5
10
15
20
25
30
35
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6
haltigen Kunststoffdispersionen aus. Werden zu ihrer Herstellung Tenside verwendet, die mit hydrophilen und hydrophoben Bindemittelsystemen verträglich sind, so lassen sich in hydrophoben und hydrophilen Medien flockungsstabile Pigmentdispersionen herstellen. Diese Zubereitungen ermöglichen es, beim Dispergierprozess die volle Farbkraft und Brillanz der Pigmente zu erschliessen und sie in den Pigmentdispersionen über lange Lagerzeiten hinweg zu stabilisieren. Ausserdem besitzen die Pigmentdispersionen selbst bei hohem Pigmentgehalt ausgezeichnete rheologische Eigenschaften sowie eine besonders leichte Verteilbarkeit in den verschiedensten Anwendungsmedien.
Aus der Vielzahl der Anstrich- und Druckfarben sowie der Kunststoffe werden 5 Medien ausgewählt, um die Eignung der beanspruchten Pigmentzubereitungen zu veranschaulichen. Diese Auswahl bedeutet jedoch keinerlei Einschränkung für die zahlreichen Einsatzmöglichkeiten auf dem Anstrich-, Druck- und Kunststoffsektor.
A. Polyvinylchlorid-Streichpaste, enthalten 1 Teil stabilisiertes Rutilpigment, 59,3 Teile eines verpastbaren Emul-sions-PVC mit einem K-Wert nach DIN 53 726 von 72 (®Hostalit P), 39,6 Teile Dioctylphthalat und 0,1 Teile Stabilisator.
B. Fassadenfarbe auf Basis eines Vinyltoluol-Acrylat-Copolymeren, enthalten 15 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 34 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit), 7 Teile eines handelsüblichen, für Fassadenfarben geeigneten Vinyl-toluolacrylatcopolymeren (®Pliolite VTAC-L), 14 Teile einer 10%igen Lösung eines handelsüblichen, für Fassadenfarben geeigneten modifizierten Vinyltoluolacrylatcopolymeren (Pliolite AC-3) in einem Gemisch aus aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen sowie 30 Teile einer Mischung aus Stabilisierungsmittel, Chlorparaffin und Testbenzin.
C. Lufttrocknender Alkydharzlack, enthaltend 30 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 37,5 Teile von langöligen Alkyd-harzen auf Basis pflanzlicher Fettsäuren, 32,5 Teile einer Mischung aus Trockenstoffen, Stabilisierungsmitteln, Testbenzin und Kristallöl.
D. Binderfarbe auf Basis Polyvinylacetat, enthaltend 20 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 24 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit), 40 Teile handelsübliche, für Binderfarben geeignete Polyvinylacetatdispersion (®Mowilith DM2HLB) und 0,16 Teile einer Methylhydroxyäthylcellulose, die in 2%iger wässriger Lösung bei 20 °C eine mittlere Viskosität von 2 Pas aufweist. Die restlichen 15,84 Teile entfallen auf Wasser und die üblichen Stabilisierungsmittel.
E. Binderfarbe auf Acrylharzbasis, enthalten 20 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 24 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit), 40 Teile handelsübliche, für Binderfarben geeignete Acrylharzdispersion (®Rhoplex AC34) sowie 0,33 Teile einer Methylhydroxyäthylcellulose, die in 2%iger wässriger Lösung bei 20 °C eine mittlere Viskosität von 4 Pas aufweist. Die restlichen 15,67 Teile entfallen auf Wasser und die üblichen Stabilisierungsmittel.
Zur Eignungsprüfung werden die in den nachfolgenden Beispielen beschriebenen flüssigen Pigmentzubereitungen mit einem Flügelrührer 5 Minuten lang bei 1800 U/min in eines oder mehrere der Prüfmedien eingerührt. Tensidhaltige Pigmentdispersionen werden 3 min von Hand mit einem Glasstab, der mit einer Gummikappe versehen ist, in die Prüfmedien B bis E eingerührt. Feste Pigmentzubereitungen werden, wenn nicht anders angegeben, mit einem Sägezahnrührer (Dissolver) 30 min lang bei einer Umfangsgeschwindigkeit von 24 m/s in eines der Prüfmedien eingerührt. Die Konzentration der Pigmentzubereitung wird so gewählt, dass im angefärbten Prüfmedium A ein TiC>2-Pigment-Buntpigment-verhältnis von 25:1 und in Prüfmedium B bis E von 50:1
erhalten wird. Anschliessend wird das Prüfmedium mit einem Filmziehgerät auf Kunstdruckkarton aufgezogen.
Zur Prüfung der Verteilbarkeit bzw. der Flockungsbestän-digkeit wird beim Prüfmedium B bis E ein Teil des Films nach kurzem Antrocknen mit einem Pinsel oder mit dem Finger nachgerieben. Lässt sich die Pigmentzubereitung nur schlecht im Prüfmedium verteilen oder fand beim Einrühren ein Flockungsprozess statt, so werden agglomerierte Pigmentteilchen durch die auf den Film ausgeübten Scherkräfte zumindest zum Teil entagglomeriert. Die nachgeriebene Fläche ist dann kräftiger gefärbt als die nicht nachbehandelte Fläche. Dieser «Rub-out»-Test eignet sich als einfache Prüfmethode für Pigmentzubereitungen.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.
Beispiel la
In einem Doppelmuldenkneter werden 205 Teile C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) zusammen mit 40 Teilen N-3-Pyrenyl-oleamid und 185 Teilen Dioctylphthalat 1 h geknetet und anschliessend mit 570 Teilen Dioctylphthalat zu einer fliessfähigen Pigmentzubereitung verdünnt. Wird diese Zubereitung in Prüfmedium A eingerührt, auf Glanzkarton aufgezogen und 5 min auf 160 °C erhitzt, so wird eine sehr farbstarke, brillante Färbung erhalten.
Vergleichs versuch lb
Werden in Beispiel la die 40 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid durch 40 Teile Dioctylphthalat ersetzt, so werden trübere Färbungen erhalten, die eine wesentlich geringere Farbstärke besitzen.
Beispiel 2
Entsprechend Beispiel la wird eine Pigmentzubereitung hergestellt, die folgende Komponenten enthält: 200 Teile C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 30 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid und 770 Teile Trioleylphosphat. Diese gut fliessfähige Pigmentzubereitung lässt sich sehr leicht in Prüfmedium B verteilen. Die nachgeriebene Fläche der Färbung zeigt keine höhere Farbstärke als die unbehandelte Fläche.
Beispiel 3a
Entsprechend Beispiel la wird eine Pigmentzubereitung hergestellt, die folgende Komponenten enthält: 138 Teile C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 20 Teile N-3-Pyrenyloleamid und 842 Teile eines Addukts von 2 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Hexanol-(l). Wird diese fliessfähige Pigmentzubereitung in Prüfmedium B eingerührt, so werden farbstarke Färbungen erhalten, die beim Nachreiben nur eine sehr geringe Farbstärkezunahme erkennen lassen.
Vergleichsversuch 3b
Werden in Beispiel 3a die 20 Teile N-3-Pyrenyl-aleamid durch 20 Teile eines Addukts von 2 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Hexanol-(l) ersetzt, so wird eine Zubereitung erhalten, die sich wesentlich schlechter in Prüfmedium B verteilen lässt, und deren Färbungen eine deutlich geringere Farbstärke aufweisen.
Beispiel 4a
100 Teile C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) werden portionsweise in eine Lösung von 10 Teilen N-3-Pyrenyl-oleamid in 890 Teilen Äthanol eingerührt. Diese Mischung wird solange in einer Rührwerkskugelmühle mit 1-mm-Siliquarzitkugeln dispergiert, bis eine Kornfeinheit < 5 |i erreicht wird. Anschliessend wird diese Dispersion bei 50 °C getrocknet und gemahlen. Wird die auf diese Weise erhaltene Pigmentzubereitung mit einem Dissolver in Prüfmedium C eingerührt, so werden bereits nach lOminütiger Rühr5
10
15
20
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40
45
50
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65
7
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zeit sehr farbstarke, stippenfreie und brillante Färbungen erhalten. Weder durch Nachreiben des leicht angetrockneten Films noch durch eine anschliessende 60minütige Nachdis-pergierung des angefärbten Prüfmediums in einem Attritor lässt sich die Farbstärke weiter erhöhen.
Vergleichsversuch 4b
Werden in Beispiel 4a die 10 Teile N-3-Pyrenyl-oleamid durch 10 Teile Äthanol ersetzt, so wird eine Pigmentzubereitung erhalten, die sich mit einem Dissolver nur äusserst schlecht in Prüfmedium C verteilen lässt. Die sehr farbschwachen Färbungen lassen zahlreiche Stippen erkennen, die durch nicht zerteilte Agglomerate hervorgerufen werden. Die nachgeriebene Fläche ist wesentlich kräftiger gefärbt als die nicht nachbehandelte Fläche. Selbst nach einer 60minütigen Nachdispergierung des angefärbten Prüfmediums in einem Attritor weisen die Färbungen noch einige Stippen und eine deutlich geringere Farbstärke auf, als die Färbungen des Beispiels 4a.
Beispiel 5a
In gleicher Weise wie in Beispiel 4a wird eine Pigmentzubereitung hergestellt, die folgende Komponenten enthält: 100 Teile C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 10 Teile N-3-Pyrenyl-lauramid und 890 Teile Butanol-(l). Diese Dispersion lässt sich leicht in Prüfmedium C einarbeiten, wobei sehr farbstarke, brillante Färbungen erhalten werden, deren Farbstärke beim Nachreiben nicht mehr zunimmt. Wird diese Dispersion getrocknet und gemahlen, so wird eine pul-verförmige Pigmentzubereitung erhalten, die ebenso gute Eigenschaften besitzt wie die des Beispiels 4a.
Beispiel 5b
Beinahe ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man in Beispiel 5a 10 Teile N-3-Pyrenyl-lauramid durch 10 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol 3-Pyrensulfo-chlorid und 1 Mol Oleylamin oder ein Kondensationsprodukt aus 1 Mol 3,8-Diaminopyren und 2 Mol Ölsäurechlorid ersetzt.
Beispiel 6a
Entsprechend Beispiel 4a wird eine Pigmentzubereitung aus folgenden Komponenten hergestellt: 100 Teile C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 10 Teile N-Oleyl-pyren-3-carbonsäureamid und 890 Teile n-Butylacetat. Die getrocknete und gemahlene, pulverförmige Pigmentzubereitung lässt sich mit einem Dissolver leicht in Prüfmedium C einarbeiten und führt zu farbstarken, brillanten Färbungen, bei denen die nachgeriebenen Stellen gegenüber der ungeriebenen Färbung keine höhere Farbstärke zeigen.
Ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn analog Beispiel 6a pulverförmige Pigmentzubereitungen aus folgenden Ausgangsstoffen hergestellt werden:
Beispiel 6b
100 Teile C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 10 Teile eines Pyrenderivates, das in 3-Stellung einen -NH-C0-CH2-N(CH3)-C0-01eyl-Rest trägt, und 890 Teile Butanon-(2).
Beispiel 6c
100 Teile C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 10 Teile eines Kondensationsproduktes aus 3-Amino-pyren und Rizinolsäure und 890 Teile Butanol.
Beispiel 7a
100 Teile C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) werden portionsweise in eine Lösung von 10 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol 3-Aminopyren und 1 Mol Rizinenfettsäure (Bei der Kondensationsreaktion, die zur entsprechenden Verbindung I führt, reagieren die Fettsäurereste untereinander durch Adduktbildung, so dass im eingesetzten Reaktionsprodukt die Fettsäurereste zumindest zum Teil miteinander verknüpft sind.) in 890 Teilen Butylglykol eingetragen und anschliessend in einer Rührwerkskugelmühle mit 1-mm-Siliquarzitkugeln dispergiert, bis eine Kornfeinheit < 5 p, erreicht wird. Die gut fliessfähige Dispersion lässt sich leicht in Prüfmedium C einrühren, wobei farbstarke, brillante Färbungen erhalten werden, deren nachgeriebene Flächen nur geringfügig kräftiger gefärbt sind als die unbehandelten Flächen.
Beispiel 7b
Eine Pigmentzubereitung mit ebensoguten Eigenschaften wie in Beispiel 17a wird erhalten, wenn entsprechend Beispiel 7a eine Dispersion aus folgenden Komponenten hergestellt wird: 100 Teile C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 10 Teile N-Octadecyl-N'-3-pyrenyl-harnstoff und 890 Teile Äthylglykol.
Beispiel 7c
Noch bessere Prüfergebnisse werden erhalten, wenn wie in Beispiel 7a eine Pigmentzubereitung aus 100 Teilen C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 10 Teilen N— (8-Nitro-3-pyrenyl)-oleamid und 890 Teilen Xylol hergestellt wird.
Beispiel 7d
Mit Beispiel 7c vergleichbare Eigenschaften besitzt eine Dispersion, die analog Beispiel 7a hergestellt wird und die neben 100 Teilen C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 10 Teile N-l-Naphthyl-oleamid und 890 Teile Petro-läther (Siedebereich 60-90 °C) enthält.
Beispiel 8
Entsprechend Beispiel 7a wird eine Pigmentzubereitung aus 100 Teilen C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 10 Teilen N-2-Chrysenyl-oleamid und 890 Teilen 1,1,1-Trichloräthan hergestellt. Die gut fliessfähige Dispersion lässt sich leicht in Prüfmedium B einrühren, wobei farbstarke, brillante Färbungen erhalten werden. Die nachgeriebenen Flächen zeigen gegenüber den unbehandelten Flächen keine höhere Farbstärke.
Beispiel 9
Entsprechend Beispiel 7a wird eine Pigmentdispersion aus 150 Teilen C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105), 15 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 3-Aminopyren und Naphthensäure und 835 Teilen Xylol hergestellt. Die fliessfähige Pigmentzubereitung führt in Prüfmedium C zu farbstarken, brillanten Färbungen, deren Farbstärke durch Nachreiben nur unmerklich erhöht werden kann.
Beispiel 10
Analog Beispiel 7a wird eine Pigmentzubereitung aus 10 Teilen 2,9-Dimethyl-chinacridon, 10 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol des Natriumsalzes der 1-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure und 1 Mol Ölsäurechlorid und 890 Teilen N-Methylpyrrolidon hergestellt. Die gut fliessfähige und leicht thixotrope Pigmentdispersion lässt sich sehr leicht in die Prüfmedien B und C einrühren. Dabei werden sehr farbstarke brillante Färbungen erhalten, deren Farbstärke durch Nachreiben nicht erhöht werden kann.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
642 391
8
Beispiel 11
In gleicher Weise wie in Beispiel 7a wird eine Dispersion aus 100 Teilen C.I. Pigment Yellow 83 (Colour Index No. 21 108), 10 Teilen eines Umsetzungsprodukts aus 1 Mol 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl mit 1 Mol Acetylchlorid und 1 Mol Ölsäurechlorid, 80 Teilen Dimethylformamid und 810 Teilen Äthanol zubereitet. Die fliessfähige Dispersion lässt sich sehr leicht in Prüfmedium B einrühren. Die Färbungen zeigen eine hohe Farbstärke und Brillanz. Die nachgeriebenen Stellen lassen gegenüber den unbehandelten Flächen keine höhere Farbstärke erkennen.
Beispiel 12
150 Teile C.I. Pigment Violet 23 (Colour Index No. 51 319), welches beim finish mit 7 Gew.-% N-(9-Äthyl-3-car-bazyl)-oleamid modifiziert worden ist, werden zusammen mit 90 Teilen Dioctylphthalat 1 Stunde in einem Doppelmulden-kneter geknetet und anschliessend mit 760 Teilen Dioctylphthalat zu einer fliessfähigen Pigmentzubereitung verdünnt, wird diese Zubereitung in Prüfmedium A eingerührt, auf Glanzkarton aufgezogen und 5 Minuten auf 160 °C erhitzt, so wird eine sehr farbstarke, brillante Färbung erhalten.
Beispiel 13a
Entsprechend Beispiel 7a wird eine Pigmentzubereitung aus 100 Teilen C.I. Pigment Violet 23 (Colour Index No. 51 319), 10 Teilen eines Kondensationsprodukts aus 2-Hydroxy-dibenzofuran und Ölsäurechlorid und 890 Teilen Butano! hergestellt. Die gut fliessfähige Dispersion lässt sich leicht in Prüfmedium C einrühren und führt zu farbstarken, brillanten Färbungen, deren nachgeriebene Flächen nur geringfügig kräftiger gefärbt sind als die nicht nachbehandelten Flächen.
Beispiel 13b
Eine Dispersion mit noch besseren Eigenschaften wird erhalten, wenn in Beispiel 13a 10 Teile des Kondensationsproduktes aus 2-Hydroxy-dibenzofuran und Ölsäurechlorid
10
25
30
35
durch 10 Teile N-(9-Äthyl-3-carbazyl)-oleamid ersetzt werden.
Beispiel 14a
In gleicher Weise wie in Beispiel 7a wird eine Pigmentdispersion aus 150 Teilen C.I. Pigment Red 112 (Colour Index No. 12 370), 15 Teilen N-01eyl-2-hydroxy-3-naphthoesäure-amid und 835 Teilen Butanol hergestellt. Diese Dispersion besitzt gute Theologische Eigenschaften und eine leichte Verteilbarkeit in Prüfmedium C. Die nachgeriebene Fläche der farbstarken Färbung ist nur geringfügig kräftiger gefärbt als die nicht nachbehandelte Fläche.
Beispiel 14b
Dispersionen mit ebenso guten Eigenschaften werden erhalten, wenn in Beispiel 14a 15 Teilen N-Oleyl-2-hydroxy-3-naphthoesäureamid durch die gleiche Menge an Kondensationsprodukten aus 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und Dode-cylanilin bzw. Oleylalkohol, oder aus l-Hydroxy-2-naphthoe-säure und Oleylamin oder aus 1-Naphthol und Ölsäurechlorid ersetzt werden.
Beispiel 15
200 Teile C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) werden mit jeweils 35 Teilen von Pyrenverbindungen, die in 3-Stellung die in der folgenden Tabelle beschriebenen Substituenten tragen und etwa 130 Teilen von insgesamt 180 Teilen eines Adduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol 1 Stunde geknetet. Diese Knetmassen werden anschliessend mit den restlichen Teilen des Adduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 385 Teilen Äthylen-glykol, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu Pigmentdispersionen verdünnt, deren Eigenschaften ebenfalls in der folgenden Tabelle aufgeführt sind. Den Theologischen Eigenschaften der Dispersionen sowie den Flockungs-beständigkeiten in den Prüfmedien werden Wertnoten von 1 bis 6 zugeordnet: 1 = ausgezeichnet, 2 = sehr gut, 3 = gut, 4 = mässig, 5 = schlecht, 6 = sehr schlecht.
Beispiel
Substituent am Pyrenring
Theologische Eigenschaften
Flockungsbeständigkeit
Nr. 15
der Pigmentdispersion in Medium E
in Medium C
a
-NH-CO-Lauryl
4 (thixotrop)
3
3
b
-NH-CO-Stearyl
3 (leicht thixotrop)
2
3
c
-NH-CO-Oleyl
1
1
2
d
-NH-CO-Erucyl
3 (leicht thixotrop)
2
2
e
-NH-CO-(Naphthensäurerest)*
1
1
2
f
-NH-CO-(Leinölfettsäurerest)*
2
1
2
g
-NH-CO-(Rizinenfettsäurerest)*
1
1
2
h
-NH-CO-(Tallölfettsäurerest)*
1
1
3
i
-NH-CO-(Rizinusölfettsäurerest)*
2
1
3
k
-NH-CO-(Cocosfettsäurerest)*
3 (leicht thixotrop)
1
3
1
-NH-CO-Sebacyl
3 (leicht thixotrop)
3
3
m
-NH-C0-CH2-N(CH3)-C0-01eyl
1
1
3
n
-NH-CO-NH-Octadecyl
4 (thixotrop)
2
3
o
-CO-Stearyl
3 (leicht thixotrop)
2
3
P
-CO-NH-Oleyl
1
2
2
q
-CO-O-Oleyl
2
2
3
r
3-NH-CO-Oleyl und 8-NO2
4 (leicht thixotrop)
2
2
s
3-NH-CO-Oleyl und 8-NH-CO-Oleyl
1
1
2
t
-NH2
5 (thixotrop)
5
5
(trübe Färbungen mit geringer Farbstärke)
* Die aliphatischen Kohlenwasserstoffreste der natürlichen Fettsäuremischungen werden in der Tabelle kurz als Fettsäurereste bezeichnet. Bei den Umsetzungen von ungesättigten Fettsäuren zu den entsprechenden alkylaromatischen Verbindungen können Produkte entstehen, deren Fettsäurereste durch Addukt-Bildung untereinander verknüpft sind. Diese Addukt-Bildung tritt hauptsächlich in den Derivaten auf, die einen Tallöl-, Rizinen- oder Leinölfettsäurerest enthalten.
9
642 391
Werden in Beispiel 15c 35 Teile der Pyrenverbindung durch 35 Teile einer Mischung aus 3-Aminopyren und Ölsäure im Molverhältnis 1:1 oder durch 35 Teile Ölsäure oder durch 35 Teile Äthylenglykol ersetzt, so werden Dispersionen erhalten, die ebenso schlechte Flockungsbeständigkei-ten und Theologische Eigenschaften besitzen, wie die Dispersion des Beispiels 15t.
Bei den Färbungen des Beispiels 15 nehmen Farbstärke und Brillanz entsprechend den Flockungsbeständigkeiten zu und erreichen bei Beispiel 15c bis 15g ihr Maximum.
Beispiel 16
200 Teile C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) werden mit 40 Teilen N-2-Chrysenyl-oleamid, 100 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Methyltaurin, 20 Teilen Natrium-Laurylsulfat, 180 Teilen Äthylenglykol und 80 Teilen Wasser 1 Stunde geknetet und danach mit 260 Teilen Äthylenglykol, 118 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer sehr gut fliessfähigen Pigmentdispersion verdünnt, die eine gute Flok-kungsbeständigkeit in Prüfmedium B und C besitzt.
Beispiel 17
200 Teile C.I. Pigment Orange 43 (Colour Index No. 71 105) werden unter Zusatz von 30 Teilen N-2-Chrysenyl-oleamid und 120 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol 1 Stunde im Doppelmuldenkne-ter dispergiert. Anschliessend wird das Knetgut durch Zugabe von 40 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 410 Teilen Äthylenglykol, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer gut fliessfähigen Dispersion verdünnt, die beim Einrühren in die Prüfmedien D und B nicht die geringsten Flockungserscheinungen zeigt. Die Ausfärbungen zeichnen sich durch hohe Brillanz und Farbstärke aus.
Nahezu ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn in Beispiel 17 160 Teile des Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol durch 55 Teile eines Adduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol und 105 Teile eines Addukts von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylalkohol oder durch 160 Teile eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin ersetzt werden, oder wenn 410 Teile Äthylenglykol durch 410 Teile Propylenglykol ersetzt werden. Werden dagegen 30 Teile N-2-Chrysenyl-oleamid durch 30 Teile eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol ersetzt, so wird eine Dispersion mit schlechten Fliesseigenschaften erhalten, die beim Einrühren in die Medien D und B deutliche Flockungserscheinungen zeigt, und deren Färbungen deutlich farbschwächer und trüber sind als die des Beispiels 17.
Beispiel 18
Entsprechend Beispiel 17 wird eine Dispersion aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
200 Teile C.I. Pigment Orange 43 (C.I. No. 71 105) 35 Teile N-l-Naphthyl-oleamid,
180 Teile eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol
Oleylalkohol,
385 Teile Äthylenglykol,
198 Teile Wasser und 2 Teile Konservierungsmittel
Diese Dispersion zeichnet sich durch gut rheologische Eigenschaften, sehr gute Flockungsbeständigkeit in Prüfmedium D und E und durch farbstarke, brillante Färbungen aus.
Beispiel 19
In einem Doppelmuldenkneter werden 200 Teile C.I. Pigment Violet 23 (C.I. No. 51319) mit 20 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 3-Hydroxy-diphenylenoxid und Ölsäurechlorid und 135 Teilen eines Äddukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol 1 Stunde geknetet, und anschliessend mit 25 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 420 Teilen Äthylenglykol, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer gut fliessfähigen Dispersion verdünnt, die in den Prüfmedien D und E gute Flockungsbeständigkeiten besitzt.
Dispersionen mit noch besseren Eigenschaften werden erhalten, wenn in Beispiel 19 20 Teile des Kondensationsprodukts aus 3-Hydroxy-diphenylenoxid und Ölsäurechlorid durch Kondensationsprodukte aus 2-Amino-carbazol oder 3-Amino-carbazol und Ölsäurechlorid ersetzt werden.
Beispiel 20
315 Teile C.I. Pigment Violet 23 (C.I. No. 51 319), dem beim Finish 10 Gew.-% N-(9-Äthyl-3-carbazyl-oleamid zugesetzt worden sind, werden portionsweise in eine Lösung aus 60 Teilen eines Addukts von 100 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 60 Teilen eines Addukts von 30 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 280 Teilen Formamid, 283 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel eingerührt. Diese Mischung wird solange in einer Rührwerkskugelmühle mit 1-mm-Siliquarzitkugeln gemahlen, bis eine Kornfeinheit < 2 \i erreicht wird. Die so erhaltene Dispersion zeichnet sich durch sehr gute rheologische Eigenschaften und Flockungsbeständigkeiten in Prüfmedium D und E aus.
Beispiel 21
In einem Doppelmuldenkneter werden 270 Teile C.I. Pigment Violet 23 (C.I. No. 51 319), dem beim Finish 10 Gew.-% N-(9-Äthyl-3-carbazyl-)-oleamid zugesetzt worden sind, mit 80 Teilen eines Addukts von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol p-Benzyl-o-phenylphenol, 20 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters eines Adduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 30 Teilen Glyzerin und 20 Teilen Wasser 1 Stunde dispergiert. Diese Knetmasse wird danach mit 80 Teilen Glyzerin, 210 Teilen Äthylenglykol, 288 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer Dispersion verdünnt, die ausgezeichnete rheologische Eigenschaften und sehr gute Flockungsbeständigkeiten in den Prüfmedien D und E besitzt.
Beispiel 22
Entsprechend Beispiel 21 wird eine Dispersion hergestellt, die folgende Komponenten enthält: 250 Teile C.I. Pigment Violet 23 (C.I. No. 51 319), dem beim Finish 10 Gew.-% N-(Äthyl-3-carbazyl)-oleamid zugesetzt worden sind, 90 Teile eines Addukts von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 280 Teile Äthylenglykol, 90 Teile Hexylenglykol, 288 Teile Wasser und 2 Teile Konservierungsmittel. Diese Dispersion besitzt hervorragende rheologische Eigenschaften und Flockungsbeständigkeiten in den Prüfmedien Dund E. Ausserdem zeichnen sich die Färbungen durch hohe Farbstärken und Brillanz aus.
Beispiel 23
300 Teile C.I. Pigment Yellow 83 (Colour Index No. 21 108 werden in einem Doppelmuldenkneter mit 20 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl mit 1 Mol Acetylchlorid und 1 Mol Ölsäurechlorid, 40 Teilen N-Methylpyrrolidon, 100 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol danach mit 180 Teilen Äthylenglykol, 268 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel verdünnt. Die auf diese Weise hergestellte, gut fliessfähige und leicht thixotrope Dispersion besitzt eine sehr gute Flockungsbeständigkeit in Prüfmedium D und B.
Ebenso gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man in
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
642 391
Beispiel 23 20 Teile des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl mit 1 Mol Acetylchlorid und 1 Mol Ölsäurechlorid durch 20 Teile eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 3,3'-DimethyI-4,4'-diamino-diphenyl mjt 1 Mol Acetylchlorid und 1 Mol Ölsäurechlorid und 270 Teile Äthylenglykol durch 270 Teile Diäthylenglykol ersetzt.
Beispiel 24
In einem Doppelmuldenkneter werden 180 Teile 2,9-Dimethylchinacridon mit 40 Teilen eines Kondensationsproduktes aus dem Natriumsais der l-Naphthylamin-4-sul-fonsäure und Ölsäurechlorid, 40 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol und 40 Teilen Diäthylenglykol 1 Stunde geknetet. Die Knetmasse wird durch Zusatz von 80 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 320 Teilen Diäthylenglykol, 298 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer sehr gut fliessfähigen, leicht thixotropen Dispersion verdünnt, die in Prüfmedium C eine gute und in Prüfmedium D eine ausgezeichnete Flockungsbeständigkeit besitzt, und zu farbstarken und brillanten Färbungen führt.
Beispiel 25
400 Teile C.I. Pigment Blue 15:3 (C.I. No. 74 160) werden zusammen mit 20 Teilen N-(9-Äthyl-3-carbazyl)-oleamid, 100 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 20 Teilen des Natriumsalzes der Dodecylben-
10
zolsulfonsäure und 85 Teilen Äthylenglykol 1 Stunde geknetet und danach mit 175 Teilen Äthylenglykol, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel verdünnt. Auf diese Weise wird eine Dispersion mit guten Theologischen Eigen-5 schaften erhalten. Die farbstarken und brillanten Färbungen zeigen in Prüfmedium C eine gute und in Prüfmedium E eine ausgezeichnete Flockungsbeständigkeit.
Beispiel 26
10 Entsprechend Beispiel 25 wird eine Dispersion hergestellt, die folgende Komponenten enthält: 400 Teile C.I. Pigment Red 112 (C.I. No. 12 370), 20 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und 1 Mol Oleylamin, 100 Teile eines Äddukts von 10 Mol Äthylenoxid 's an 1 Mol Oleylalkohol, 240 Teile Äthylenglykol, 238 Teile Wasser und 2 Teile Konservierungsmittel. Diese Dispersion zeichnet sich durch sehr gute Fliesseigenschaften, hohe Flok-kungsbeständigkeit in den Prüfmedien B und E und farbstarke, brillante Färbungen aus. Dispersionen mit beinahe 20 ebenso guten Eigenschaften werden erhalten, wenn in Beispiel 26 20 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und 1 Mol Oleylamin durch Kondensationsprodukte aus 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und Oleylalkohol oder Dodecylanilin, l-Hydroxy-2-naphthoe-25 säure und Oleylamin, 1-Naphthol, 2-Naphthol oder 1-Napht-hylamin und Ölsäurechlorid ersetzt werden.
G
Claims (30)
- 00™in der A ein aromatisches Ringsystem mit mindestens 9 Ring-aitomen und mehr als einem Ring, B eine direkte Bindung öder bivalente Verknüpfungsgruppen, R aliphatische Kohlenstoffketten mit mehr als 5 C-Atomen, wobei mehrere Reste miteinander verknüpft sein können und/oder Hydroxy- und/ oder Carboxygruppen tragen können, X und Y unabhängig voneinander beliebige Substituenten, n und m unabhängig voneinander 0,1 oder 2 und p 1 bis 4 bedeuten.642 391
- 2. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die organischen Pigmente ein aromatisches Ringsystem aufweisen und dass das aromatische Ringsystem der Verbindungen der Formel I und ein Teil des aromatischen Ringsystems der Pigmentmoleküle die gleiche Struktur aufweisen.2PATENTANSPRÜCHE 1. Pigmentzubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an a) organischen Pigmenten,b) farblosen oder nur schwach gefärbten aromatischen Verbindungen der Formel I- (B - R) (I),/ P
- 3642 391Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 12 zum Pigmentieren von Kunststoffen.3, in denen in den Verbindungen der Formel IB eine Car-bonamid-, Sulfonamid-, Ester- oder Harnstoffgruppierung enthält.3. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 oder 2, in denen in den Verbindungen der Formel IB für -O-, -NR'--S-, -CO-, -SO2-, -CR'R"-,oder eine Kombination dieser Gruppen steht, wobei R' und R" unabhängig voneinander für H oder einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen stehen.
- 4, in denen in den Verbindungen der Formel IX und Y unabhängig voneinander -R', Halogen, -OR', -NR'R", -COOR', -CONR'R", -SOzNR'R", -NR'-CO-R", -NO2, -CN, -CF> oder -SO3M sind, wobei R' und R" unabhängig voneinander für H oder einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und M für ein Äquivalent eines 1- bis 3wertigen Kations steht.4. Pigmentzubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis
- 55, in denen inden Verbindungen der Formel IX und Y unabhängig voneinander Methyl, Äthyl, Chlor, Hydroxy, Acyl-amino oder Sulfonatgruppen sind.5. Pigmentzubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis
- 6, in denen in den Verbindungen der Formel I R aus Alkyl-, Alkenyl-, oder Alkapolyenylresten mit vorzugsweise 8 bis 25 C-Atomen besteht, wobei mehrere dieser aliphatischen Reste durch Adduktbildung miteinander verknüpft sein können.6. Pigmentzubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis
- 7, die zusätzlich eine organische Flüssigkeit enthalten.7. Pigmentzubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis
- 8, die zusätzlich als organische Flüssigkeit eine nicht- oder schwer flüchtige organische Flüssigkeit enthalten.8. Pigmentzubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis
- 9. Pigmentzubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis
- 1010. Pigmentzubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, die zusätzlich als organische Flüssigkeiten Weichmacher, Öle oder Alkylenoxidaddukte enthalten.
- 11. Pigmentzubereitungen nach einem der Ansprüche 1bis 10, die zusätzlich als organische Flüssigkeiten mittel- bis leicht flüchtige organische Lösemittel enthalten.
- 12. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 11, die als mittel- bis leicht flüchtige organische Lösemittel aliphatische, aromatische gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ketone, Äther, Ester oder Säureamide enthalten.
- 13. Pigmentzubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, die zusätzlich Tenside sowie Wasser und/oder das Eintrocknen verzögernde Zusätze enthalten.
- 14. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 13, die zusätzlich Tenside und das Eintrocknen verzögernde Flüssigkeiten enthalten.
- 1515. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 13 oder 14, deren Tenside anionisch und/oder nichtionisch sind.
- 16. Pigmentzubereitungen nach einem der Ansprüche 13 bis 15, deren Tenside Kohlenstoffketten mit mehr als 7 C-Atomen tragen.
- 17. Pigmentzubereitungen nach einem der Ansprüche 13 bis 16, die als das Eintrocknen verzögernde Zusätze mehrwertige Alkohole und/oder Säureamide enthalten.
- 18. Pigmentzubereitungen nach einem der Ansprüche 13 bis 17, die zusätzlich Konservierungsmittel enthalten.
- 19. Pigmentzubereitungen nach einem der Ansprüche 13 bis 18, die zusätzlich Entschäumer enthalten.
- 2020. Verfahren zur Herstellung von in hydrophilen und hydrophoben Medien leicht verteilbaren Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein organisches Pigment in feiner Verteilung mit einer farblosen oder nur schwach gefärbten aromatischen Verbindung der Formel IA - (B - R) (I),/in der A ein aromatisches Ringsystem mit mindestens 9 Ringatomen und mehr als einem Ring, B eine direkte Bindung oder bivalente Verknüpfungsgruppen, R aliphatische Kohlenstoffketten mit mehr als 5 C-Atomen, wobei mehrere Reste miteinander verknüpft sein können und/oder Hydroxy- und/ oder Carboxygruppen tragen können, X und Y unabhängig voneinander beliebige Substituenten, n und m unabhängig voneinander 0,1 oder 2 und p 1 bis 4 bedeuten, umhüllt.
- 21. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel I während der Herstellung des Pigments oder bei einem sich anschliessenden Finishprozess zusetzt.
- 22. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man das organische Pigment in Gegenwart einer Verbindung der Formel I solange einem mechanischen Feinvertei-lungsprozess unterwirft, bis die Pigmentteilchen von der Verbindung der Formel I umhühllt sind und so eine stabile Dispersion erhalten wird.
- 23. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man, bezogen auf das Pigment, 0,2 bis 45 Gew.-% der Verbindung der Formel I einsetzt.
- 24. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man, bezogen auf das Pigment, 1 bis 25 Gew.-% der Verbindung der Formel I einsetzt.
- 25303540455055606525. Verwendung einer Pigmentzubereitung nach Anspruch 1 zum Pigmentieren hydrophober Materialien.
- 26. Verwendung nach Anspruch 25 einer Pigmentzubereitung nach einem der Ansprüche 2 bis 12.
- 27. Verwendung nach Anspruch 25 oder 26 einer Pigment-
- 28. Verwendung einer Pigmentzubereitung nach Anspruch 13 zum Pigmentieren hydrophober oder hydrophiler Materialien.
- 29. Verwendung nach Anspruch 28 einer Pigmentzubereitung nach einem der Ansprüche 14 bis 19.
- 30. Verwendung nach Anspruch 28 oder 29 einer Pigmentzubereitung nach einem der Ansprüche 13 bis 19 zum Pigmentieren von Anstrichfarben und Druckfarben.
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