CH642661A5 - Composes photochroniques. - Google Patents
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Description
La présente invention concerne des composés spiroxazine pho-tochromiques particulièrement utiles pour la fabrication de lentilles de lunettes solaires photochromiques et produits analogues.
Les triméthyl-1,3,3 spiro[indoline-2,3'-(3H)napht(2,l-b)(l,4)oxa-zines] sont des composés photochromiques connus. La variation de la densité optique entre les états non activé et activé, telle que mesurée à la longueur d'onde d'absorption maximale, est comprise entre environ 0,43 et 0,89 pour quelques-uns des composés décrits appartenant à cette famille. Certains de ces composés sont décrits dans le brevet des E.U.A. N° 3578602, au nom d'Ono et coll., intitulé: 5 «Composé photochromique.» Un autre brevet, également au nom d'Ono et coll., délivré aux E.U.A. sous le N° 3562172, décrit des composés voisins.
Selon la présente invention, on a constaté que le fait de substituer, à l'aide d'un groupe méthoxy, éthoxy ou halogéno en position 10 8' ou 9', les dérivés diméthyl-l,3-méthyl-3-spiro[indoline-2,3'-(3H)napht(2,l-b)(l,4)oxazine] pourvus de substituants sur le noyau indoline, conduit à l'obtention de composés photochromiques ayant une photocolorabilité améliorée, ou une variation relativement grande de densité optique entre les états activé et non activé, tout en 15 ayant une capacité de transmission de la lumière accrue, d'environ 80% ou plus, à l'état non activé. En outre, on a découvert que les composés photochromiques selon l'invention pouvaient être incorporés dans des matières plastiques optiquement limpides telles que le poly(diglycolcarbonate d'allyle), les polyaciylates, les polyméthacry-20 lates, l'acétate de cellulose, le triacétate de cellulose, l'acétate et pro-pionate de cellulose, l'acétate et butyrate de cellulose, le poly(acétate de vinyle), l'alcool polyvinylique, les résines polyesters et, de préférence, le poly(diglycolcarbonate d'allyle), les polycarbonates, le po-ly(méthacrylate de méthyle), et l'acétate et butyrate ou propionate 25 de cellulose, pour réaliser un élément photochromique pouvant constituer une lentille de lunettes solaires ou de ski photochromiques, et articles analogues.
Les composés selon l'invention peuvent être synthétisés par mise en œuvre du procédé décrit par Ono et coll. en utilisant des matières 30 premières pourvues des substitutions appropriées.
En variante, on peut utiliser l'iodure d'indoléninium correspondant au composé méthylénindoline avec de la triéthylamine. Les deux procédés conviennent pour la production des composés pho-35 tochromiques attendus. Il est préférable de conduire la recristallisation dans l'acétone, plutôt que dans l'éthanol proposé par Ono et coll.
En conséquence, la présente invention a pour but d'apporter une nouvelle classe de composés spiroxazine photochromiques. Elle a 40 également pour but de créer une classe de composés spiroxazine photochromiques ayant une photocolorabilité améliorée, tout en ayant une capacité de transmission de la lumière relativement élevée à l'état non activé. Elle a encore pour objectif de réaliser des lentilles de lunettes solaires et produits analogues offrant une réponse pho-45 tochromique améliorée.
L'invention apporte une classe de nouveaux composés photochromiques répondant à la formule générale:
dans laquelle l'un des radicaux R] et R2 est un halogène ou un groupe alcoxy inférieur, l'autre étant un atome d'hydrogène, et R3 et R4 étant choisis entre l'hydrogène, les radicaux alkyle inférieurs, les 60 radicaux alocxy inférieurs ou les halogènes.
On peut ensuite incorporer entre 0,1 et 15% en poids de ces composés dans une pellicule de matière plastique optiquement limpide pour former un élément photochromique ayant une capacité de transmission de la lumière élevée à l'état non activé et une photoco-65 lorabilité améliorée. La matrice optiquement limpide a de préférence une épaisseur comprise entre 0,00254 et 25,4 mm. Pour une pellicule ayant une épaisseur de 0,152 mm, on préfère utiliser 2% en poids de composés spiroxazine photochromiques selon l'invention. Les colo-
rants selon l'invention peuvent également être mélangés avec un polymère optiquement limpide qui est ensuite coulé sous forme de pellicule ou de lentille, un polymère qui est ensuite moulé par injection ou conformé d'une autre manière en pellicule ou lentille; ou les colorants peuvent être dissous dans une solution alcoolique, aqueuse ou autre, puis être utilisés pour imbiber une pellicule prépolymérisée, ou une lentille prépolymérisée. Les solvants que l'on préfère sont les alcools polyhydroxylés, en particulier le diéthylèneglycol et les autres polyéthylèneglycols. On peut utiliser le poly(diglycolcarbonate d'allyle), les polycarbonates, les polyméthacrylates, l'acétate de cellulose, le triacétate de cellulose, l'acétate et propionate de cellulose, l'acétate et butyrate de cellulose, le poly(acétate de vinyle), l'alcool polyvinylique, les copolymères et les mélanges de ces composés. Cependant, les matériaux que l'on préfère pour accueillir les composés selon l'invention sont le poly(diglycolcarbonate d'allyle), les polycarbonates, le poly(méthacrylate de méthyle) et l'acétate et propionate ou butyrate de cellulose. Ces fils ou éléments de lentilles peuvent être utilisés comme lentilles de lunettes solaires ou de ski, et produits analogues, qui ont une capacité de transmission de la lumière élevée à l'état non activé, tout en s'obscurcissant de manière significative en présence de lumière solaire.
Exemple 1 :
On dissout 40 g de nitroso-1 méthoxy-7 napht-2-ol dans 400 ml d'éthanol. On fait barboter de l'azote gazeux dans le système chauffé au reflux léger à environ 70° C. On ajoute une solution de 65 g d'io-dure d'hexaméthyl-l,2,3,3,4(et 6),5 indoléninium dans 200 ml d'éthanol contenant 24 g de triméthylamine, au cours d'une période de 30 min. Après que le mélange a été maintenu au reflux pendant 2 h, on refroidit la solution et sépare par filtration le précipité brun formé. On obtient 29 g de pentaméthyl-l,3,3,4(et 6),5 méthoxy-9' spiro-indolinenaphtoxazine brute. Ce produit brut est purifié par recristallisation dans l'acétone.
On chauffe à 120°C une solution à 4% en poids de ce colorant dans le diéthylèneglycol. Après une immersion de 1 !4 h dans la solution de colorant chaude, une lentille plane coulée en CR-39 de 2 mm d'épaisseur présente les propriétés de transmission suivantes à 22° C.
3 642 661
Tableau I
Intensité de la lumière d'activation (iW/cm2 *
Transmission de la lumière (%)
Transmission à Xmax 600 nm
320
78,7
73,6
820
58,3
41,7
1250
50,8
31,8
2150
37,7
17,5
3250
28,0
8,6
4350
21,0
3,8
5740
17,5
1,5
* Pour une lumière ayant des longueurs d'onde comprises entre 300 et 400 nm.
On obtient des résultats semblables en utilisant des polycarbona-20 tes et du poly(méthacrylate de méthyle) imbibés d'un colorant selon l'invention.
Exemple 2:
On a accompli une série d'essais comparatifs pour démontrer 25 que la classe de composés revendiqués présente une photocolorabilité accrue sensiblement (A OD) par rapport à un composé présentant les mêmes substituants sur le noyau indoline, mais dépourvu de substituant sur le groupe naphtalène. On a mis en œuvre chaque essai en homogénéisant 2% en poids du colorant indiqué avec de 30 l'acétate et butyrate de cellulose et en coulant une pellicule à l'aide de la composition résultante. Chaque pellicule coulée avait environ 0,15 mm d'épaisseur. On a mesuré le pourcentage de lumière transmise au travers de la pellicule non activée. On a ensuite activé les pellicules en utilisant une source à vapeur de mercure de 100 W et on 35 a déterminé la variation de densité optique (A OD). Les résultats des essais rapportés dans le tableau II ont été obtenus à environ 23 ± 1,5° C, avec une intensité lumineuse de 6700 jxW/cm2 à une longueur d'ondes de 300-400 nm.
R3 et/ou R4 =
R, et R2 = H (art antérieur)
Ri
= méthoxy
Rt = éthoxy r2
= bromo
i
2
3
i
2
3
12 3
i
2
3
H
152
88
0,9
119
88
1,4
149 88 1,4
91
86
1,2
Méthyl-5
152
87
1,4
152
86
1,8
Méthyl-6
160
88
1,1
152
88
1,8
Méthyl-7
157
87
0,8
155
87
1,3
Diméthyl-4,5
155
78
3,3
Diméthyl-4(et 6), 5
190
81
1,1
155
78
2,6
155
82
3,8
Diméthyl-4,7
167
85
1,3
122
86
1,9
Diméthyl-5,6
155
84
2,2
Diméthyl-5,7
152
84
1,6
Diméthyl-6,7
160
85
1,5
Méthoxy-5
81
2,7
155
83
2,0
Diméthoxy-4,7
157
87
1,2
160
85
2,0
Chloro-5
124
89
0,9
135
88
1,2
1 Epaisseur de la pellicule en microns.
2 % de transmission de la lumière.
3 A OD à Xmax.
Tableau II
R
Claims (14)
1. Composés de formule:
M/
CHU
dans laquelle l'un des radicaux Rt et R2 est un halogène ou un groupe alcoxy inférieur, l'autre étant un atome d'hydrogène, et R3 et R4 sont choisis entre l'hydrogène, les radicaux alkyle inférieurs, les radicaux alcoxy inférieurs ou les halogènes.
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Ri représente l'hydrogène.
3. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R2 représente l'hydrogène.
4. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Ri représente un groupe méthoxy.
5. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R3 représente l'hydrogène.
6. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R3 et R4 représentent un groupe méthyle.
7. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R2 représente un halogène.
8. Composé selon la revendication 6, caractérisé en ce que Rj représente un groupe méthoxy.
9. composé selon la revendication 6, caractérisé en ce que R2 représente un halogène.
10. Elément optique photochromique, caractérisé en ce qu'il est constitué: a) d'un support d'accueil en matière plastique transparente, et b) d'une quantité efficace d'un composé photochromique choisi entre les triméthyl-1,3,3 méthoxy-9'; triméthyl-1,3,3 éthoxy-9'; triméthyl-1,3,3 bromo-8'; tétraméthyl-1,3,3,5 méthoxy-9', tétra-méthyl-1,3,3,6 méthoxy-9'; tétraméthyl-1,3,3,7 méthoxy-9'; penta-méthyl-1,3,3,4,5 méthoxy-9'; pentaméthyl-1,3,3,5,6 méthoxy-9'; pentaméthyl-1,3,3,4,7, méthoxy-9'; pentaméthyl-1,3,3,5,7 méthoxy-9'; pentaméthyl-1,3,3,6,7 méthoxy-9'; triméthyl-1,3,3 diméthoxy-5,9': triméthyl-1,3,3 triméthoxy-4,7,9'; triméthyl-1,3,3 chloro-5 méthoxy-9'; pentaméthyl-1,3,3,4,5 bromo-8'; pentaméthyl-1,3,3,5,6 bromo-8' spiro-indolinenaphtoximes et leurs mélanges.
11. Elément optique photochromique selon la revendication 10, caractérisé en ce qu'il constitue une lentille et en ce que le support d'accueil est une résine de polycarbonate.
12. Elément optique photochromique selon la revendication 10, caractérisé en ce qu'il constitue une lentille et en ce que le support d'accueil est en poly(diglycolcarbonate d'allyle).
13. Elément optique photochromique selon la revendication 10, caractérisé en ce qu'il constitue une lentille et en ce que le support d'accueil est en acétate et butyrate de cellulose.
14. Elément optique photochromique selon la revendication 10, caractérisé en ce qu'il constitue une lentille et en ce que le support d'accueil est en acétate et proprionate de cellulose.
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| CH (1) | CH642661A5 (fr) |
| DE (1) | DE2936255A1 (fr) |
| FR (1) | FR2435478A1 (fr) |
| GB (1) | GB2029410B (fr) |
| NL (1) | NL187114C (fr) |
Families Citing this family (188)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4342668A (en) * | 1978-09-08 | 1982-08-03 | American Optical Corporation | Photochromic compounds |
| US4289497A (en) * | 1980-09-02 | 1981-09-15 | American Optical Corporation | Gradient photochromic lens and method selectively reducing photochromic activity |
| US4720356A (en) * | 1982-03-22 | 1988-01-19 | American Optical Corporation | Photochromic composition resistant to fatigue |
| US4440672A (en) * | 1982-03-22 | 1984-04-03 | American Optical Corporation | Photochromic composition resistant to fatigue |
| US4699473A (en) * | 1983-08-08 | 1987-10-13 | American Optical Corporation | Trifluoromethyl substituted spirooxazine photochromic dyes |
| AU565392B2 (en) * | 1983-08-08 | 1987-09-17 | American Optical Corporation | Photochromic composition |
| US4685783A (en) * | 1983-09-07 | 1987-08-11 | The Plessey Company P.L.C. | Polychromic tetracyclo-spiro-adamatylidene derivatives, and polychromic lens incorporating said compounds |
| US4637698A (en) * | 1983-11-04 | 1987-01-20 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
| DE3345639A1 (de) * | 1983-12-16 | 1985-07-04 | Optische Werke G. Rodenstock, 8000 München | Optisches element mit phototropem ueberzug |
| JP2568499B2 (ja) * | 1983-12-16 | 1997-01-08 | オプティッシュ ヴェルケ ゲー ローデンストック | ホトクロミック物質 |
| CA1246565A (fr) * | 1984-07-06 | 1988-12-13 | Shinichi Yamamoto | Composes a base de spiro-oxazine; leur preparation; articles mis en forme, photochromiques |
| US4720547A (en) * | 1984-07-30 | 1988-01-19 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
| US4636561A (en) * | 1984-12-11 | 1987-01-13 | Unitika Ltd. | Spiroindolinenaphthoxadine photochromic compounds |
| JPS61263982A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-11-21 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ３，３−ジメチル−スピロ〔インドリノ−２，３′−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）オキサジン〕系化合物 |
| AU564689B2 (en) * | 1985-07-09 | 1987-08-20 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Photochromic lens |
| DE3525891A1 (de) * | 1985-07-19 | 1987-01-22 | Rodenstock Optik G | Photochrome verbindungen (iii) |
| US4634767A (en) * | 1985-09-03 | 1987-01-06 | Ppg Industries, Inc. | Method for preparing spiro(indoline)-type photochromic compounds |
| GB8610709D0 (en) * | 1986-05-01 | 1986-06-04 | Plinkington Bros Plc | Photochromic lenses |
| JPH0666003B2 (ja) | 1986-07-15 | 1994-08-24 | 呉羽化学工業株式会社 | 調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材の製造方法 |
| US4831142A (en) * | 1986-09-26 | 1989-05-16 | Ppg Industries, Inc. | Spiro indoline-pyranobenzoxazinones |
| US4785097A (en) * | 1986-09-26 | 1988-11-15 | Ppg Industries, Inc. | Method for synthesizing spiro-oxazines |
| US4909963A (en) * | 1986-09-26 | 1990-03-20 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic article |
| US4816584A (en) * | 1986-11-12 | 1989-03-28 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic spiro(indoline)benzoxazines |
| GB8627859D0 (en) * | 1986-11-21 | 1986-12-31 | Pilkington Brothers Plc | Spiro-oxazine compounds |
| US4792224A (en) * | 1986-11-28 | 1988-12-20 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
| JPS63175094A (ja) * | 1987-01-16 | 1988-07-19 | Toray Ind Inc | ホトクロミック性を有する組成物 |
| EP0277639B1 (fr) * | 1987-02-02 | 1995-01-25 | Toray Industries, Inc. | Composé photochromique |
| US4931219A (en) * | 1987-07-27 | 1990-06-05 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
| US4981614A (en) * | 1987-09-21 | 1991-01-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Solid solution |
| JPH0745502B2 (ja) * | 1987-11-10 | 1995-05-17 | 株式会社トクヤマ | 新規化合物及びそれを含む組成物 |
| US4931220A (en) * | 1987-11-24 | 1990-06-05 | Ppg Industries, Inc. | Organic photochromic pigment particulates |
| US4968454A (en) * | 1988-01-25 | 1990-11-06 | Ppg Industries, Inc. | Variable-light transmittance article and method for preparing same |
| US5021196A (en) * | 1988-01-25 | 1991-06-04 | Ppg Industries, Inc. | Method for preparing variable-light transmittance article |
| US4986934A (en) * | 1988-03-25 | 1991-01-22 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
| DE3814631A1 (de) * | 1988-04-29 | 1989-11-09 | Rodenstock Optik G | Photochrome substanzen (iv) |
| US4936995A (en) * | 1988-05-17 | 1990-06-26 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
| JP2545606B2 (ja) * | 1988-07-05 | 1996-10-23 | 呉羽化学工業株式会社 | フォトクロミック化合物およびフォトクロミック組成物 |
| US4931221A (en) * | 1988-12-30 | 1990-06-05 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic spiropyran compounds |
| EP0388660A3 (fr) * | 1989-02-23 | 1990-10-10 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Composé photochromique |
| US5000878A (en) * | 1989-02-24 | 1991-03-19 | American Optical Corporation | Photochromic articles with thermally stable photocolorability |
| US4994208A (en) * | 1989-04-18 | 1991-02-19 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic polymeric article |
| US4980089A (en) * | 1989-07-12 | 1990-12-25 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic spiropyran compounds |
| IT1237528B (it) * | 1989-12-12 | 1993-06-08 | Enichem Sintesi | Composti fotocromatici e termocromatici spiro-ossazepin-ossazine e procedimento per la loro preparazione |
| US5171636A (en) * | 1989-12-12 | 1992-12-15 | Enichem Synthesis S.P.A. | Photochromatic and thermochromatic spiro-oxazepin-oxazine compounds and the process for their preparation |
| US5066818A (en) * | 1990-03-07 | 1991-11-19 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic naphthopyran compounds |
| US5200116A (en) * | 1990-07-23 | 1993-04-06 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic chromene compounds |
| US5244602A (en) * | 1990-12-03 | 1993-09-14 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic naphthopyrans |
| IT1250697B (it) * | 1991-07-24 | 1995-04-21 | Enichem Sintesi | Composti fotocromatici e termocromatici e loro applicazione in materiali polimerici. |
| US5585042A (en) * | 1992-02-24 | 1996-12-17 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic naphthopyrans |
| US5238981A (en) * | 1992-02-24 | 1993-08-24 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic naphthopyrans |
| EP0728315B1 (fr) * | 1992-09-25 | 1999-12-22 | PPG Industries Ohio, Inc. | Compositions photochromiques a resistance a la fatigue amelioree |
| IT1257700B (it) * | 1992-10-30 | 1996-02-01 | Enichem Sintesi | Composizione e procedimento per la preparazione di vetri organici |
| US5405958A (en) * | 1992-12-21 | 1995-04-11 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic spiro(indoline)naphthoxazine compounds |
| US5383959A (en) * | 1993-02-22 | 1995-01-24 | Xytronyx, Inc. | Reversible inks |
| US5552091A (en) * | 1993-03-12 | 1996-09-03 | Ppg Industries, Inc. | Benzopyran compounds |
| WO1994020869A1 (fr) * | 1993-03-12 | 1994-09-15 | Ppg Industries, Inc. | Nouveaux benzopyrannes |
| US5466398A (en) * | 1993-06-21 | 1995-11-14 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic substituted naphthopyran compounds |
| US5578252A (en) * | 1993-06-21 | 1996-11-26 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic substituted naphthopyran compounds |
| US5384077A (en) * | 1993-06-21 | 1995-01-24 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic naphthopyran compounds |
| US5552090A (en) * | 1993-06-21 | 1996-09-03 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic naphthopyran compounds |
| US5650098A (en) * | 1993-12-09 | 1997-07-22 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5651923A (en) * | 1993-12-09 | 1997-07-29 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5458814A (en) * | 1993-12-09 | 1995-10-17 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5531940A (en) * | 1993-12-10 | 1996-07-02 | Innotech, Inc. | Method for manufacturing photochromic lenses |
| JPH07233174A (ja) * | 1993-12-28 | 1995-09-05 | Hodogaya Chem Co Ltd | スピロナフトオキサジン化合物および該化合物を使用した感光材料 |
| US5451344A (en) * | 1994-04-08 | 1995-09-19 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic naphthopyran compounds |
| DE19515371C2 (de) * | 1994-04-29 | 2000-06-15 | Rodenstock Optik G | Photochrome Spirooxazinverbindungen |
| US5645767A (en) * | 1994-11-03 | 1997-07-08 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic indeno-fused naphthopyrans |
| US5699182A (en) * | 1995-05-25 | 1997-12-16 | Xytronyx, Inc. | Light fatigue resistant photochromic formulations |
| US5658500A (en) * | 1995-06-14 | 1997-08-19 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5658501A (en) * | 1995-06-14 | 1997-08-19 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5656206A (en) * | 1995-06-14 | 1997-08-12 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US6034193A (en) * | 1995-07-12 | 2000-03-07 | Corning Incorporated | Photochromic organic materials |
| US5744070A (en) * | 1995-12-20 | 1998-04-28 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic substituted naphthopyran compounds |
| US5955520A (en) * | 1996-06-17 | 1999-09-21 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic indeno-fused naphthopyrans |
| US5723072A (en) * | 1996-06-17 | 1998-03-03 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans |
| US5698141A (en) * | 1996-06-17 | 1997-12-16 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans |
| US5789015A (en) * | 1996-06-26 | 1998-08-04 | Innotech, Inc. | Impregnation of plastic substrates with photochromic additives |
| DE19643773A1 (de) * | 1996-10-23 | 1998-04-30 | Tschochner Rolfheinz | UV-sensitive Farbstoffe |
| US5965680A (en) * | 1996-11-27 | 1999-10-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Optical resin composition from polyol((meth)acryloyl carbonate) monomer |
| US5981634A (en) * | 1996-11-27 | 1999-11-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of preparing photochromic articles |
| US5973093A (en) * | 1996-11-27 | 1999-10-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable polyol (allyl carbonate) composition |
| US5739243A (en) * | 1996-11-27 | 1998-04-14 | Ppg Industries, Inc. | Polymerizable composition |
| US5914174A (en) * | 1996-12-05 | 1999-06-22 | Innotech, Inc. | Lens or semi-finished blank comprising photochromic resin compositions |
| US5998520A (en) * | 1997-07-02 | 1999-12-07 | Bayer Corporation | Photochromic compositions having improved fade rate |
| US6478989B1 (en) | 1997-09-19 | 2002-11-12 | Transitions Optical, Inc. | Aromatic substituted naphthopyrans |
| US5891368A (en) * | 1997-10-01 | 1999-04-06 | Ppg Industries, Inc. | Fluoranthenopyrans |
| US5808063A (en) * | 1997-10-01 | 1998-09-15 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic spiro(indoline) fluoranthenoxazine compounds |
| US5783116A (en) * | 1997-10-16 | 1998-07-21 | Ppg Industries, Inc. | Derivatives of carbocyclic fused naphthopyrans |
| US5811034A (en) * | 1997-10-23 | 1998-09-22 | Ppg Industries, Inc. | 7-methylidene-5-oxo-furo fused naphthopyrans |
| US6106744A (en) * | 1997-12-03 | 2000-08-22 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic pyrano-fused naphthopyrans |
| US5879592A (en) * | 1997-12-10 | 1999-03-09 | Ppg Industries, Inc. | Water soluble photochromic compounds, compositions and optical elements comprising the compounds |
| US6630597B1 (en) | 1997-12-15 | 2003-10-07 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic 6-aryl substituted 3H-naphtho(2,1-b)pyrans |
| US5869658A (en) * | 1997-12-15 | 1999-02-09 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic indeno-fused naptho 2,1-b!pyrans |
| US5917006A (en) * | 1998-01-16 | 1999-06-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Optical resin composition |
| US5932681A (en) * | 1998-03-09 | 1999-08-03 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of preparing an optical polymerizate |
| US5942158A (en) * | 1998-03-09 | 1999-08-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | One-component optical resin composition |
| US5976422A (en) * | 1998-03-09 | 1999-11-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Optical resin composition |
| US6068797A (en) * | 1998-12-11 | 2000-05-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of preparing a shaped article having a photochromic coating thereon |
| US6669873B1 (en) | 1999-04-22 | 2003-12-30 | Ppc Industries Ohio, Inc. | Optical resin composition comprising thiol-ene prepolymer |
| US6316570B1 (en) | 1999-06-23 | 2001-11-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable composition of aliphatic polyol (allyl carbonate) |
| US6342571B1 (en) | 1999-08-20 | 2002-01-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | High refractive index optical resin composition |
| US6296785B1 (en) | 1999-09-17 | 2001-10-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Indeno-fused photochromic naphthopyrans |
| US6348604B1 (en) | 1999-09-17 | 2002-02-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic naphthopyrans |
| US7098290B1 (en) | 1999-11-18 | 2006-08-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of preparing an optical polymerizate |
| US7087698B1 (en) | 1999-11-18 | 2006-08-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of preparing an optical polymerizate |
| US7473754B1 (en) | 2000-10-17 | 2009-01-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Optical resin composition |
| US7214754B2 (en) * | 1999-12-13 | 2007-05-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable polyol (allyl carbonate) compositions |
| US6631021B2 (en) | 2000-03-20 | 2003-10-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyfunctional thiirane compounds |
| US6506864B1 (en) | 2000-04-10 | 2003-01-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable composition of allyl functional monomers |
| IT1318477B1 (it) * | 2000-04-20 | 2003-08-25 | Great Lakes Chemical Europ | Composti fotocromatici appartenenti alle classi dei cromeni e deglispiro-pirani, procedimento per la loro preparazione e loro utilizzo |
| US6521753B1 (en) * | 2000-05-31 | 2003-02-18 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Indolinospiropyran compounds and methods for their manufacture |
| US6433043B1 (en) * | 2000-11-28 | 2002-08-13 | Transitions Optical, Inc. | Removable imbibition composition of photochromic compound and kinetic enhancing additive |
| KR20010069807A (ko) * | 2001-05-12 | 2001-07-25 | 조경래 | 자외선 차단과 칼라가 변화되는 조성물 및 이의 제조방법 |
| US6998072B2 (en) * | 2001-11-01 | 2006-02-14 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic polymerizable compositions |
| US20060241273A1 (en) * | 2001-11-16 | 2006-10-26 | Bojkova Nina V | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
| US20030096935A1 (en) * | 2001-11-16 | 2003-05-22 | Nagpal Vidhu J. | Impact resistant polyureaurethane and method of preparation |
| US7144969B2 (en) * | 2001-11-16 | 2006-12-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Impact resistant polyureaurethane and polyureaurethane prepolymer having low NCO/OH ratio |
| US20030149217A1 (en) * | 2001-11-16 | 2003-08-07 | Bojkova Nina V. | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
| US20050282991A1 (en) * | 2001-11-16 | 2005-12-22 | Bojkova Nina V | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
| US20040138401A1 (en) * | 2002-11-05 | 2004-07-15 | Nina Bojkova | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
| US20070142602A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Rukavina Thomas G | Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation |
| US20070142604A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Nina Bojkova | Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation |
| US8017720B2 (en) * | 2005-12-16 | 2011-09-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom |
| US20070142603A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Rukavina Thomas G | Polyurethane(urea) and sulfur-containing polyurethane(urea) and methods of preparation |
| US6811727B2 (en) * | 2002-01-09 | 2004-11-02 | Corning Incorporated | Ophthalmic filter materials |
| US20040021133A1 (en) * | 2002-07-31 | 2004-02-05 | Nagpal Vidhu J. | High refractive index polymerizable composition |
| EP2325234B1 (fr) | 2002-12-20 | 2017-03-29 | PPG Industries Ohio, Inc. | Polysulfures de poly(uréthane urée) à haute resistance au choc |
| US7009032B2 (en) * | 2002-12-20 | 2006-03-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfide-containing polythiols |
| US8698117B2 (en) | 2003-07-01 | 2014-04-15 | Transitions Optical, Inc. | Indeno-fused ring compounds |
| US8211338B2 (en) | 2003-07-01 | 2012-07-03 | Transitions Optical, Inc | Photochromic compounds |
| US20110140056A1 (en) * | 2003-07-01 | 2011-06-16 | Transitions Optical, Inc. | Indeno-fused ring compounds |
| TWI323254B (en) | 2004-02-02 | 2010-04-11 | Mgc Filsheet Co Ltd | Light control plastic lens, coated sheet-like light control element for the lens production, and a production method for light control plastic lens |
| US8653220B2 (en) * | 2004-09-01 | 2014-02-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US11248083B2 (en) | 2004-09-01 | 2022-02-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aircraft windows |
| US20070148471A1 (en) * | 2004-09-01 | 2007-06-28 | Rukavina Thomas G | Impact resistant polyurethane and poly(ureaurethane) articles and methods of making the same |
| US11591436B2 (en) | 2004-09-01 | 2023-02-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane article and methods of making the same |
| US11149107B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-10-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US8399559B2 (en) * | 2004-09-01 | 2013-03-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US20070149749A1 (en) * | 2004-09-01 | 2007-06-28 | Rukavina Thomas G | Polyurethanes prepared from polycarbonate polyols, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US9598527B2 (en) * | 2004-09-01 | 2017-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US8399094B2 (en) * | 2004-09-01 | 2013-03-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Multilayer laminated articles including polyurethane and/or poly(ureaurethane) layers and methods of making the same |
| US20070173601A1 (en) * | 2004-09-01 | 2007-07-26 | Rukavina Thomas G | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US11008418B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-05-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US8207286B2 (en) * | 2004-09-01 | 2012-06-26 | Ppg Industries Ohio, Inc | Methods for preparing polyurethanes |
| US8604153B2 (en) * | 2004-09-01 | 2013-12-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US20090280709A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
| US20070167601A1 (en) * | 2004-09-01 | 2007-07-19 | Rukavina Thomas G | Polyurethanes prepared from polycarbonate polyols, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US8889815B2 (en) * | 2004-09-01 | 2014-11-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Reinforced polyurethanes and poly(ureaurethane)s, methods of making the same and articles prepared therefrom |
| US20070251421A1 (en) * | 2004-09-01 | 2007-11-01 | Rukavina Thomas G | Powder coatings prepared from polyurethanes and poly(ureaurethane)s, coated articles and methods of making the same |
| US8859680B2 (en) * | 2004-09-01 | 2014-10-14 | Ppg Industries Ohio, Inc | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US8349986B2 (en) * | 2004-09-01 | 2013-01-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US20070167600A1 (en) * | 2004-09-01 | 2007-07-19 | Rukavina Thomas G | Polyurethanes prepared from polycaprolactone polyols, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US9464169B2 (en) | 2004-09-01 | 2016-10-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US20070225468A1 (en) * | 2004-09-01 | 2007-09-27 | Rukavina Thomas G | Polyurethanes prepared from polyester polyols and/or polycaprolactone polyols, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US8734951B2 (en) * | 2004-09-01 | 2014-05-27 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US20090280329A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
| US8927675B2 (en) * | 2004-09-01 | 2015-01-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US8933166B2 (en) * | 2004-09-01 | 2015-01-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| AU2005319365B2 (en) | 2004-12-20 | 2011-02-03 | Performance Indicator L.L.C. | High-intensity, persistent photoluminescent formulations and objects, and methods for creating the same |
| US20110140002A1 (en) * | 2004-12-20 | 2011-06-16 | Performance Indicator, Llc | Photoluminescent Compositions, Methods of Manufacture and Novel Uses |
| US7910022B2 (en) | 2006-09-15 | 2011-03-22 | Performance Indicator, Llc | Phosphorescent compositions for identification |
| WO2007073474A1 (fr) | 2005-12-16 | 2007-06-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Articles en polyurethanne et poly(uree-urethanne) resistants aux chocs et leurs procedes de fabrication |
| EP2004720B1 (fr) | 2005-12-16 | 2012-06-27 | PPG Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles et revetements les utilisant et procedes pour les fabriquer |
| KR101029908B1 (ko) * | 2006-05-05 | 2011-04-18 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 싸이오에터 작용성 올리고머성 폴리싸이올로부터 제조된 조성물 및 제품 |
| US20080071016A1 (en) * | 2006-09-14 | 2008-03-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyureaurethane composition having improved color stability |
| US7547894B2 (en) | 2006-09-15 | 2009-06-16 | Performance Indicator, L.L.C. | Phosphorescent compositions and methods for identification using the same |
| CN101772420A (zh) * | 2007-08-02 | 2010-07-07 | 奥森迪克斯公司 | 产品的验证 |
| US7842128B2 (en) | 2007-09-13 | 2010-11-30 | Performance Indicatior LLC | Tissue marking compositions |
| US8039193B2 (en) | 2007-09-13 | 2011-10-18 | Performance Indicator Llc | Tissue markings and methods for reversibly marking tissue employing the same |
| US8188181B2 (en) | 2009-09-22 | 2012-05-29 | Corning Incorporated | Photochromic compositions, resins and articles obtained therefrom |
| US8779168B2 (en) | 2010-12-16 | 2014-07-15 | Transitions Optical, Inc. | Lactone compounds and materials made therefrom |
| US9139571B2 (en) | 2010-12-16 | 2015-09-22 | Transitions Optical, Inc. | Methods of making fused ring compounds |
| US8765978B2 (en) | 2010-12-16 | 2014-07-01 | Transitions Optical, Inc. | Method of making indeno-fused naphthol materials |
| US9334345B2 (en) | 2011-09-08 | 2016-05-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable compositions containing (meth)acrylate monomers having sulfide linkages |
| US9568643B2 (en) | 2012-12-13 | 2017-02-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them |
| RU2726363C2 (ru) | 2013-03-14 | 2020-07-13 | ПиПиДжи ИНДАСТРИЗ ОГАЙО, ИНК. | Полиуретаны, изделия и покрытия, полученные из них, и способы их получения |
| AU2016240876B2 (en) * | 2015-03-31 | 2019-01-03 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Plastic lens, spectacle lens, and spectacles |
| US20210284778A1 (en) | 2020-03-11 | 2021-09-16 | Alcon Inc. | Photochromic polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers |
| EP4158392A1 (fr) | 2020-06-02 | 2023-04-05 | Alcon Inc. | Procédé de fabrication de lentilles de contact photochromiques |
| KR20230066038A (ko) * | 2020-09-12 | 2023-05-12 | 로저 웬 이 쉬 | 광학 기능성 필름 제조 방법 및 시스템 |
| WO2022090967A1 (fr) | 2020-10-28 | 2022-05-05 | Alcon Inc. | Procédé de fabrication de lentilles de contact photochromiques |
| WO2022097049A1 (fr) | 2020-11-04 | 2022-05-12 | Alcon Inc. | Procédé de fabrication de lentilles de contact photochromiques |
| EP4240578B1 (fr) | 2020-11-04 | 2024-12-18 | Alcon Inc. | Méthode de fabrication de lentilles de contact photochromiques |
| US12111443B2 (en) | 2021-03-08 | 2024-10-08 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
| KR20230144634A (ko) | 2021-04-01 | 2023-10-16 | 알콘 인코포레이티드 | 광변색성 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
| US20260086394A1 (en) | 2022-04-26 | 2026-03-26 | Essilor International | Photochromic optical article having a mirror coating |
| WO2023209631A1 (fr) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | Alcon Inc. | Procédé de fabrication de lentilles ophtalmiques absorbant uv et hevl |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1394163A (fr) * | 1964-02-18 | 1965-04-02 | Saint Gobain | Compositions photochromes notamment pour la fabrication de vitrages à transmission variable |
| GB1186987A (en) * | 1967-08-30 | 1970-04-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photochromic Compounds |
| JPS4948631B1 (fr) * | 1968-10-28 | 1974-12-23 | ||
| DE1927849A1 (de) * | 1969-05-31 | 1970-12-10 | Licentia Gmbh | Spiroverbindung |
| JPS4844180A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-06-25 | ||
| JPS5022990A (fr) * | 1973-06-25 | 1975-03-12 | ||
| US4046586A (en) * | 1974-08-19 | 1977-09-06 | American Optical Corporation | Stabilized photochromic materials |
-
1978
- 1978-09-08 US US05/940,535 patent/US4215010A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-05-04 JP JP5413779A patent/JPS5536284A/ja active Granted
- 1979-07-12 CA CA331,705A patent/CA1111424A/fr not_active Expired
- 1979-07-31 NL NLAANVRAGE7905881,A patent/NL187114C/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-08-01 GB GB7926727A patent/GB2029410B/en not_active Expired
- 1979-08-23 AU AU50244/79A patent/AU523524B2/en not_active Ceased
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- 1979-09-06 CH CH805279A patent/CH642661A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-09-07 DE DE19792936255 patent/DE2936255A1/de active Granted
-
1990
- 1990-02-28 JP JP2045988A patent/JP2635196B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2635196B2 (ja) | 1997-07-30 |
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| GB2029410B (en) | 1983-01-26 |
| FR2435478B1 (fr) | 1983-07-22 |
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| US4215010A (en) | 1980-07-29 |
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