CH642670A5

CH642670A5 - Verfahren zur herstellung von vernetzten kunststoffen und ihre verwendung.

Info

Publication number: CH642670A5
Application number: CH1140479A
Authority: CH
Inventors: Alfred Dr Renner; Theobald Dr Haug
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1979-12-21
Filing date: 1979-12-21
Publication date: 1984-04-30
Also published as: FR2471994B1; DE3047882A1; GB2066257B; JPS5698225A; US4367299A; FR2471994A1; CA1180847A; GB2066257A

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 25 vernetzten Kunststoffen, welche eine für Kunststoffe, ausge- oder eine Verbindung der Formel II sprochene gute elektrische Leitfähigkeit aufweisen.

Bekannte leitende Kunststoffe sind bereits in den US-Pa- q R1 O

tentschriften 4 000 116 und 4 014 955 beschrieben. Es handelt / \ I / \

sich um Ionenbindungen aufweisende Polyäther, welche 30 CH2-CH-CH2-N-R-CH—CH2 (II)

durch Umsetzung von Mannichbasen, welche sich von Phenolen ableiten, mit Cl- oder Br-Atomen enthaltenden Epoxid- eingesetzt, wobei R einen aliphatischen Rest mit 2 bis 15 C-verbindungen bzw. mit Epoxidverbindungen und Cl- oder Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten aromati-Br-Atome enthaltenden organischen Verbindungen herge- sehen Rest mit insgesamt 6 bis 15 C-Atomen oder einen gegestellt werden. Derartige Kunststoffe weisen aber den Nachteil 35 benenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt auf, dass ihre Quellung in Wasser gross ist. Die Produkte mit 3 bis 15 C-Atomen und R1 eine Clycidylgruppe oder einen ali-der höchsten Leitfähigkeit lösen sich in Wasser ganz auf. Aus- phatischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen gegebenen-serdem sind die Verarbeitungsmöglichkeiten der Ausgangsge- falls substituierten aromatischen Rest mit insgesamt 5 bis 10 mische durch die geringe Gelierzeit sehr begrenzt. C-Atomen bedeuten.

Als weiterer Stand der Technik sind US 4 115 296 und 40 Beispiele für derartige bevorzugte Epoxidharze sind US 3 312 636 anzuführen. In der erstgenannten dieser beiden N,N,N',N'-Tetraglydicyl-methylendianilin,N,N,N',N'-Tetra-Patentschriften sind amingehärtete Epoxidharze beschrieben, glycidyl-m-phenylen-diamin und -p-phenylendiamin, Epo-Die Ausgangsgemische enthalten ausser der Epoxidverbin- xidharze auf der Basis 5,5-Dimethylhydantoin und auf der dung und dem Polyamin fluor- oder chlorhaltige Monocar- Basis m-, o- und p-Aminophenol und N-Diglycidylanilin, -to-bonsäuren als Beschleuniger. Von einer Leitfähigkeitserhö- 45 luidin und -xylidin.

hung der Endprodukte oder von einer Quaternisierung ist Als eines der unter b) genannten Polyamine wird vorzugs-

nichts erwähnt, was insofern verständlich ist, als Quaternisie- weise eine Verbindung der Formel III rungen bei den fluorhaltigen Monocarbonsäuren aufgrund der festen Bindung der Fluoratome von vornherein nicht zu R2-(NH2)n (III)

erwarten waren. 50

Die US 3 312 636 betrifft flammfeste Epoxidharze. Die oder eine Verbindung der Formel IV Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Epoxidgruppen g3

enthaltenden Butadienpolymeren mit aromatischen Diami- |

nen und bestimmten, stark halogenhaltigen Phosphorsäure- R2-(N H)n (IV)

estem, wobei letztere als flammhemmende Mittel wirken. 55

Eine Erhöhung der Leitfähigkeit wird hier nicht erwähnt und oder eine Verbindung der Formel V soll offensichtlich auch nicht hervorgerufen werden.

Das erfindungsgemässe Herstellungsverfahren führt nun zu vernetzten Kunststoffen, welche eine überraschend gute elektrische Leitfähigkeit aufweisen. Diese Kunststoffe zeigen eine geringe Wasseraufnahme und auch die gute Leitfähigkeit ist weitgehend wasserunempfindlich. Das Ausgangsgemisch zeigt überraschend eine längere Gelierzeit und lässt sich des- eingesetzt, wobei n eine der Zahlen 2,3 oder 4 und R2 einen n-halb besser verarbeiten als die entsprechenden Gemische ge- wertigen aliphatischen Rest mit 2 bis 15 C-Atomen oder einen mäss US 4 000 116 udn US 4 014 955. 65 n-wertigen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstel- mit insgesamt 6 bis 15 C-Atomen oder einen gegebenenfalls lung von vernetzten Kunststoffen, welches dadurch gekenn- substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 3 bis 15 C-zeichnet ist, dass man Atomen bedeuten, R3 dieselbe Definition wie R1 in Formel I

60

HN\^NH

(V)

642670 4

hat, aber nicht eine Glycidylgruppe bedeutet und X und T amino-diphenylmethan, m-Phenylendiamin, Piperazin, Disoleile organischen Reste darstellen, welche mit den beiden N- amino-3-äthyldiphenylmethan, 4,4'-Diamino,3,3'-diäthyl-di-Atomen einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring phenylmethan, Verbindungen der Formeln bilden.

Beispiele für diese bevorzugten Polyamine sind 4,4'-Di- 5

< >-bh-(ch2)6-bh-.( >

und

CH3-NH-(CH2)6-NH-CH3

i ii /% /*\

h2N

nh

H3C\ A-n.3

PCHCH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH<

H,C

.ch3

ch3

15

Als eines der unter c) genannten Quaternierungsmittel wird vorzugsweise eine Verbindung der Formel VI

,î.

oder eine Verbindung der Formel VIII

R2-(COO-R6-Cl)n

(VIII)

R*"(03S-\ )#)

-S / n oder eine Verbindung der Formel VII

eingesetzt, wobei n für eine der Zahlen 2,3 oder 4 steht, R3 dieselbe Bedeutung wie in Formel IV hat, R5 Wasserstoff darstellt oder dieselbe Bedeutung wie R3 hat, R2 dieselbe Bedeu-tung wie in der Formel III hat, R4 einen n-wertigen aliphati-' ' 2S sehen Rest mit 2 bis 12 C-Atomen darstellt und R6 einen aliphatischen Rest mit 2 bis 8 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten eycloaliphatischen Rest mit insgesamt 5 bis 8 C-Atomen bedeutet.

OR3

OP\

-OR

OR3

30 Beispiele für diese bevorzugten Quaternierungsmittel sind (VII) Trimethylphosphat, Toluol- oder Benzolsulfonsäureester von Glykolen, wie z.B. Verbindungen der Formeln

^ V

\ /""S03-CH2^C~CH2"S03~\ /* ' Cl-CH2CH2O CO-(CH2)4-CO OCH2CH2-Cl

• SS« ! • = •

ch„

H3<K >-so3-(ch2>6-sV\

• S« • S5 •

Cl-CH2CH2OCO-CH2CH2-COOCH2CH2-Clund 0P(0- CH2CH2C1)3.

Eine besondere Vorzugsform des erfindungsgemässen 45 Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, dass man als das unter a) genannte Epoxidharz die Verbindung der Formel

A

ch2-ch-ch2

ch2-ch-ch2 2 2

als eines der unter b) genannten Polyamine eine der Verbindungen der Formeln

^ \—ch —^ \—nh,

/ \

• — •

/ \

. •—NH-(CH-).—NH—V /> oder \ / Z o \ /

"2^—N /^'2

\ /

60

hn,

\

)nh ,

S \

h n—• • 2 \ /

• s»

\h.

65

als eines der unter c) genannten Quaternierungsmittel eine der Verbindungen der Formeln

\ S*~\

\ /—1S03-(CH2)6-S03—( > °der

• = • • =r •

Cl-CH2CH2-OCO-(CH2)4-COO-CH2CH2-Cl und als (d) Füllstoff Aluminiumoxid einsetzt.

Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren unter a), b) und c) angeführten Ausgansprodukte können jeweils auch als Gemisch mehrerer dieser Ausgangsprodukte eingesetzt werden.

Alle bei dem erfindungsgemässen Verfahren verwendbaren Ausgangsprodukte sind bekannt und es erübrigt sich deshalb, hier auf die Beschreibung derselben, insbesondere auf deren Herstellung, einzugehen.

Als übliche Zusatzstoffe für Kunststoffe, welche bei dem erfindungsgemässen Verfahren eingesetzt werden können,

sind insbesondere Füllstoffe (wie z.B. Quarz-, Schiefer-, MgCa-Silikat-, Baryt- und Aluminiumoxidmehl), Farbstoffe und Flexibilisatoren anzuführen.

Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Kunststoffe als antistatische Werkstoffe, insbesondere in elektrischen Geräten und Anlagen. Bei grossflächigen Gegenständen und Gebilden wird durch diese Verwendung beispielsweise eine elektrostatische Aufladung auf einfache Weise weitgehend verhindert. Besonders in der modernen Gleichstrom-Hochspannungstechnik besteht ein Bedürfnis nach antistatischen Isolatoren, die nicht zur Verschmutzung durch elektrostatische Abscheidung von Staubpartikeln neigen.

Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

125gN,N,N',N'-Tetraglycidyl-methylendianilinmiteinem Epoxidäquivalentgewicht von 133,49,6 g Methylendianilin und 135,6 g Bis-(ß-chloräthyl)-adipinsäureester werden gut gemischt, bei 80 °C aufgeschmolzen, entgast, in eine Form mit den Massen 150 x 150 x 4 mm gegossen und durch stufenweises Erwärmen auf 80,100 und 120 °C (je 4 Stunden) in einen harten Formkörper verwandelt, dessen Eigenschaften in Tabelle 1 aufgeführt sind.

Eine kleine Probe dieses Produktes wird pulverisiert und mit siedendem Wasser extrahiert; im Wasserauszug findet man durch Titration mit Silbernitratlösung 8,2% Chloridio5 642 670

nen; der Chlorgehalt des gehärteten, nicht extrahierten Produktes beträgt 11,0% (Bestimmung nach Wurzschmitt).

Beispiel 2

5 29,5 g des in Beispiel 1 verwendeten Epoxidharzes, 13,3 g Methylendianilin, 36,3 g Bis-(ß-chloräthyl)-adipinsäureester und 120 g Aluminiumoxid (Korngrösse 1—30 (i) werden gut vermischt, bei 80 °C aufgeschmolzen, entgast und wie in Beispiel 1 in einen gehärteten Formkörper überführt, dessen Ei-io genschaften in Tabelle 1 aufgeführt sind.

Beispiel 3

30 g des in Beispiel 1 verwendeten Epoxidharzes, 14 g i5 Methylendianilin und 56 g Hexamethylenbisbenzolsulfonsäu-reester werden gut gemischt, bei 80 °C aufgeschmolzen, entgast und wie in Beispiel 1 in eine Form gegossen. Durch stufenweises Erwärmen auf 120,140,160 und 180 °C (je 2 Stunden) entsteht aus der Schmelze ein harter Formkörper, dessen 20 Eigenschaften in Tabelle 1 aufgeführt sind. - Eine kleine Probe des Produktes wird pulverisiert und mit siedendem Wasser extrahiert; im Wasserauszug fand man durch Titration mit Natronlauge 33,2% Benzolsulfonsäure (theor. Gehalt: 42,3%).

25

Vergleichsbeispiel

77,8 g Bis-phenol-A-diglycidyläther (Epoxidäquivalentgewicht 194), 62 g Dichlorhexan und 91,2 g 2,2',6,6'-Tetrakis-(dimethylaminomethyl)-bisphenol-A werden bei 60° rasch ge-30 mischt, entgast, in einer Form von 150 x 150 x 4mm gegossen und durch stufenweises Erwärmen auf 60 °C, 100 °C (2 Stunden) und 140 °C (12 Stunden) in einen harten Prüfkörper verwandelt, dessen Eigenschaften in Tabelle 1 aufgeführt sind; der spez. Durchgangswiderstand beträgt 3,9-lo10 [Q • cm].

Dieses Vergleichsbeispiel zeigt, dass Substanzen gemäss US 4 014 955 zwar eine gegenüber normalen Epoxidharzen erhöhte Leitfähigkeit besitzen, dass aber die Verarbeitungsmöglichkeit (Gelierzeit) und die Wasseraufnahme wesentlich ungünstiger sind als bei den erfindungsgemäss hergestellten Substanzen.

35

40

Tabelle 1

Beispiel

Nr.

Biegefestigkeit (N/mm2)')

Wärmeformbeständigkeit2' CC)

Wasseraufnahme Gelierzeit nach 4 Tagen bei 100 °C

Lagerung bei (min) 23 °C(%)

36,6 30,4 30,8

36

Vergleichsbeispiel VSM 77 103; 2>JSO/R70

71 69 86

139

0,12 2,89

Probekörper aufgelöst

34 14 4,5

Beispiel 4-21

Die in Tabelle 2 enthaltenen Substanzen werden in einer Reibschale möglichst homogen gemischt; jeweils 7 g (bei gefüllten Mischungen 10 g) werden in Aluminiumschälchen (Durchmesser 5,5 cm) in der angegebenen Weise gehärtet. Tabelle 2 gibt Mischungsverhältnisse, Härtungsbedingungen und spez. Durchgangswiderstand an.

In der Tabelle 2 haben die Ausgangssubstanzen folgende Bezeichnungen:

Epoxidharz II 60 Epoxidharz III

Epoxidharz IV

65

Amin A

Epoxidharz I = das in Beispiel 1 verwendete Epoxidharz Amin B

=p-Phenylentetraglycid Epoxidharz auf der Basis 5,5-Dimethyl-hydantoin mit einem Epoxidäquivalentgewicht von 141.

= Epoxidharz auf der Basis p-Aminophe-nol mit einem Epoxidäquivalentgewicht von 98.

= das in Beispiel 1 verwendete Amin (4,4'-Diamino-diphenylmethan). = m-Phenylendiamin

642670

AminC Amin D Amin E

Amin F Amin G

Quaternierungsmittel a

6

< >-œ-(CH2)6-m-.( >

= Piperazin ch3\

.ch3

^chch2-nh-ch2ch2-nh-ch2ch<

ch3 nch3

✓\

i y h2Nx \H2

=ein Gemisch von 4,4'-Diamino-diphenylmethan, 4,4'-Diami-no-3-äthyl-diphenylmethan und 4,4'-Diamino-3,3'-diäthyl-di-phenylmethan.

=das in Beispiel 3 verwendete Quaternierungsmittel

Quaternierungsmittel b —

Quaternierungsmittel c Quaternierungsmittel d Quaternierungsmittel c

\ >-SO -CH -i-CH^-SO—( >

CH„

= Trimethylphosphat

=) clch2ch2oco- (ch2)4-cooch2ch2cl

=) cich2ch2oco-ch2ch2- cooch2ch2-ci

Tabelle 2

Bei

Mischung aus

Amin

Quater-

Füllstoff Gew.-%

Härtung

Spez. Durchgangswider spiel

Epoxidharz

(Mol)

nierungsm.

bezogen auf die

widerstand bei 23 °C

Nr.

(Mol)

Gesamtmischung

(Q • cm)

4

I

A

a

—

je2h/120/

8,5.1o"

(0,035)

(0,055)

(0,07)

140/160/180 °

5

I

A

a

60 Quarzmehl je2h/120/

1,8. lo11

(0,035)

(0,055)

(0,07)

140/160/180 °

6

I

A

b

60 Al-Oxid je 4h 80/

1,5.10"

(0,035)

(0,055)

(0,07)

neutral

100/120°

7

I

A

c

-

je 2h 80/120/

1,2.1010

(0,066)

(0,06)

140/160/180 °

8

I

A

d

_

80-120°

5-1010

(0,01)

(0,02)

8,3.109*)

9

I

A

d

60 Al-Oxid je 4h 80/

3,3.lo9

(0,01)

(0,02)

neutral

100/120

2,l.lo8

10

I

A

d

60 Al-Oxid IH

je 2h 120/

(0,01)

(0,02)

130/140/150°

6,0.IO9

11

I

B

d

je 6h 100 u.

(0,01)

(0,02)

-

120°

6,6.108

12

I

B

d

60 Al-Oxid je 6h 100 u.

(0,01)

(0,02)

neutral

120°

2,3.lo10

13

II

B

d

-

je 4h 100 u.

(0,01)

(0,02)

120°

5,8.IO8

14

II

B

d

60 Kieselgel je 4h 100 u.

(0,01)

(0,02)

120°

(Fortsetzung) Tabelle 2

642 670

Bei

Mischung aus

Amin

Quater-

Füllstoff Gew.-%

Härtung spiel

Epoxidharz

(Mol)

nierungsm.

bezogen auf die

Nr.

(Mol)

Gesamtmischung

15

I

C

e

-

je 4h 60/80

(0,01)

(0,015)

(0,03)

100/120°

J_/

(0,005)

16

I

E

e

lh/80 + 2h/

(0,01)

(0,02)

(0,06)

-

120 + 4h/140

+ 2h/160°

17

I

C

d

6h/160, dann

(0,01)

(0,005)

(0,03)

-

je 2h 80/100/

D

120/140°

(0,015)

18

III

F

d

je 4h 80/100/

(0,04)

(0,08)

120°

19

IV

A

d

je 4h 80/100/

(0,053)

(0,04)

(0,06)

120°

20

IV

A

d

60 Al-Oxid je 4h 80/100/

(0,053)

(0,04)

(0,06)

neutral

120°

21

I

G

d

-

je 4h 80/100/

(0,01)

(0,02)

120°

Spez. Durchgangswiderwiderstand bei 23 °C (Q ■ cm)

8,6.1on

8,1. lo11

1,3.lo9 4,3.10 10

6,3. lo9

8,8.IO10 3,2. lo9**)

*) nach 1 Tag Lagerung in Wasser von 23 °C **) nach 4 Tagen Lagerung in Wasser von 23 °C

C

Claims

642 670

PATENTANSPRÜCHE

1. Verfahren zur Herstellung von vernetzten Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man a) mindestens ein Epoxidharz, enthaltend mindestens ein N-Atom im Molekül,

b) mindestens ein primäres und/oder sekundäres, aromatisches, aliphatisches oder heterocyclisches Polyamin und c) mindestens ein Quaternierungsmittel aus der Gruppe aromatische und aliphatische Polysulfonsäureester, halogenfreie organische Phosphorsäureester und organische, mindestens 1 Chlor- oder Bromatom im Molekül enthaltende Verbindungen, welche frei sind von Gruppen der Formel -CO-OZ, in der Z Wasserstoff oder ein Metallatom bedeutet, umsetzt, wobei in dem Ausgangsreaktionsgemisch auf 1 Äquivalent Glydicylgrappen 0,5 bis 1,5 Äquivalente an Stickstoff gebundene Wasserstoffatome des unter b) genannten Po-lyamins kommen und auf ein g-Atom N im Reaktionsgemisch maximal 1 g-Äquivalent Quaternierungsmittel kommt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als das unter a) genannte Epoxidharz eine Verbindung der Formel I

a r' t a ch2-ch-ch2-n -ft-n -ch2-ch-chj oder eine Verbindung der Formel II

oder eine Verbindung der Formel V

(V)

einsetzt, wobei n eine der Zahlen 2,3 oder 4 und R2 einen n-wertigen aliphatischen Rest mit 2 bis 15 C-Atomen oder einen n-wertigen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest io mit insgesamt 6 bis 15 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 3 bis 15 C-Atomen bedeuten, R3 dieselbe Definition wie R1 in Formel I gemäss Anspruch 2 hat, aber nicht eine Glycidylgruppe bedeutet und X und T solche organischen Reste darstellen, wel-i5 che mit den beiden N-Atomen einen 5- oder 6-gliederigen heterocyclischen Ring bilden.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als eines der unter c) genannten Quaternierungsmittel eine Verbindung der Formel VI

20

(I)

21 r4—(03s-

R

a.,

\ / Jn

(VI)

A

CH2-CH-CH2-

f A

-n-r-ch-ch2

30 oder eine Verbindung der Formel VII

(II)

einsetzt, wobei R einen aliphatischen Rest mit 2 bis 15 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest mit insgesamt 6 bis 15 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 3 bis 15 C-Atomen und R1 eine Glycidylgruppe oder einen aliphatischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest mit insgesamt 5 bis 10 C-Atomen bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als eines der unter b) genannten Polyamine eine Verbindung der Formel III

op'

OR3

\

■OR3

OR3

35

oder eine Verbindung der Formel VIII R2-(COO-R6-Cl)n

(vii)

(VIII)

R2-(NH2)n oder eine Verbindung der Formel IV R3

R2-(NH)n

/°\

ch2-ch-ch

40 einsetzt, wobei n für eine der Zahlen 2,3 oder 4 steht, R3 dieselbe Bedeutung wie in Formel IV gemäss Anspruch 3 hat, R5 Wasserstoff darstellt oder dieselbe Bedeutung wie R3 hat, R2 dieselbe Bedeutung wie in der Formel III gemäss Anspruch 3 hat, R4 einen n-wertigen aliphatischen Rest mit 2 bis 12 C-

(III) 45 Atomen darstellt und R. einen aliphatischen R.est mit 2 bis 8

C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten cycloali-phatischen Rest mit insgesamt 5- 8 C-Atomen bedeutet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als das unter a) genannte Epoxidharz die Verbin-

(IV) so dung der Formel a,

a cïj2-ch-

V.—v v .ch -ch—ch.

als eines der unter b) genannten Polyamine eine der Verbin- eo düngen der Formeln

H2*-< >

• =r •

h,

\

\

/

• ch„

65

\

®2

\ V-NH-(CH2)6-tfH—\ oder

3

642 670

a) mindestens ein Epoxidharz enthaltend mindestens ein ( N-Atom im Molekül,

b) mindestens ein primäres und/oder sekundäres, aromatisches, aliphatisches oder heterocyclisches Polyamin und als eines der unter c) genannten Quaternierungsmittel eine der s c) mindestens ein Quaternierungsmittel aus der Gruppe Verbindungen der Formeln aromatische und aliphatische Polysulfonsäureester, halogen freie organische Phosphorsäureester und organische, min-

0 ~ ^ destens 1, vorzugsweise mindestens 2, Chlor- oder Bromato-•» y*—SO —(CH„).—SO —• • oder me im Molekül enthaltende Verbindungen, welche frei sind io von Gruppen der Formel-CO-OZ, in der Z Wasserstoff oder ein Metallatom bedeutet, umsetzt, wobei in dem Ausgangsre-

Cl-CH2CH2-0-C0-(CH2)4-C00-CH2CH2-Cl aktionsgemischauf 1 ÄquivalentGlycidylgruppen 0,5 bis 1,5

22 Äquivalente an Stickstoff gebundene Wasserstoffatome des und als (d) Füllstoff Aluminiumoxid einsetzt. ™ter ? ^nnten Polyamins kommen und wobei je g-Atom i5 N im Reaktionsgemisch maximal je em g-Aquivalent Quaternierungsmittel eingesetzt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, Das Verfahren wird vorzugsweise in Abwesenheit von or-dass man in Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln ganischen Lösungsmitteln durchgeführt.

umsetzt. Als das unter a) genannte Epoxidharz wird vorzugsweise
7. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Anspruch 20 eine Verbindung der Formel I

1 hergestellten Kunststoffe als antistatische Werkstoffe.

.0 R1 R1 ,Q / \ I I / \

CH2-CH-CH2-N-R-N-CH2-CH-CH2 (I)