CH644392A5 - Anisotrope cyclohexylmethylphenylaether. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue anisotrope Verbindungen, und zwar neue Verbindungen aus der Klasse der Cyclohexylme-thylphenyläther sowie Flüssigkristall-(FK)-Mischungen, welche mindestens teilweise aus nitrilfreien anisotropen Verbindungen bestehen.
Anisotrope nitrilgruppenfreie Cyclohexylverbindungen vom Typ der Cyclohexancarbonsäureester der Formel ( 10)
(10)
(trans)
in der R' einen Alkylrest und R" einen Alkyl- oder Alkoxy-30 rest bedeuten, sind z.B. aus der DE-OS 2 429 093 bekannt und gehören zu den für FK-Mischungen erfolgreichen Substanzklassen.
Nachteilig an diesen Verbindungen ist, dass sie eine gewisse Hydrolyseempfindlichkeit, eine verhältnismässig 35 geringe thermische Stabilität und - bedingt durch die Carbo-xylgruppe - eine verhältnismässig hohe Viskosität haben.
Aufgabe der Erfindung sind neue nitrilfreie anisotrope Cyclohexylphenylverbindungen, bei welchen die Brückengruppe zwischen dem Cyclohexyl- und dem Phenylring zu 40 einer höheren Hydrolysebeständigkeit und Thermostabilität sowie zu einer geringeren Viskosität der Verbindung beiträgt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss gelöst durch neue anisotrope Verbindungen der in Patentanspruch 1 angegebenen Formel (1).
4s Es ist zu bemerken, dass Nitrii Verbindungen vom Typ der Cyclohexylmethylphenyläther bereits aus G. W. Gray et al, Mol. Cryst. Liqu. Cryst., Band 53 (1979), Seiten 147-166, bekannt sind, und zwar die p-Alkyl-(C3-C7)-cyclohexylme-thoxy Verbindungen, bei welchen am Sauerstoffatom jeweils die so p-Cyanophenyl-, die p'-Cyanobiphenyl- oder die 2-Cyano-naphth-(6)-yl-gruppe hängt; obwohl diese Nitrilverbin-dungen als neue anisotrope Verbindungen («Mesogene») bezeichnet sind, wird ausdrücklich auf deren im Vergleich zu den entsprechenden Esterverbindungen (-COO- statt 55 -CH2O als Brücke zwischen dem Cyclohexylteil und dem aromatischen Ring) stark herabgesetzten Klärpunkte (N-I-Umwandlungstemperaturen) und meist erhöhten Schmelzpunkte sowie den ausgeprägten smektischen Charakter hingewiesen.
60 Überraschenderweise wurde festgestellt, dass entsprechende nitrilfreie Cyclohexylmethylphenyläther vergleichsweise tiefere Schmelzpunkte besitzen als entsprechende Nitrilverbindungen und zum Teil keine smektischen Phasen zeigen. Beispielsweise liegt der Schmelzpunkt der erfindungs-65 gemässen Verbindung der Formel (1), bei der X = n-Propyl und Y = n-Pentyl, um fast 40°C unter dem Schmelzpunkt der entsprechenden Nitrilverbindung, und zeigen die erfindungs-gemässen Verbindungen der Formel (1), bei welchen X =
n-Pentyl und Y = Methyl oder Methoxy, keine smektischen Phasen.
Da nitrilfreie anisotrope Verbindungen als Komponenten von FK-Mischungen eine zunehmende Bedeutung haben, z.B. für FK-Mischungen im Multiplexbetrieb bzw. für FK-Mischungen mit insgesamt negativer DK-Anisotropie, bietet die erfindungsgemässe neue Gruppe nitrilfreier Cyclohexylmethylphenyläther eine wertvolle Ergänzung der für solche FK-Mischungen brauchbaren anisotropen Verbindungen.
Eine bevorzugte Gruppe erfindungsgemässer Verbindungen der Formel (1) sind solche, bei welchen höchstens eine der Gruppen X, Y und vorzugsweise die Gruppe Y einen der cyclischen Reste (la), (lb) bedeutet.
Ebenfalls bevorzugt werden meist solche Verbindungen der Formel (1), bei welchen höchstens eine der Gruppen X, Y bzw. R1, R2 das Wasserstoffatom bedeutet und X, Y jeweils unterschiedliche Gruppen darstellen.
Bevorzugte Beispiele für X und Y bzw. R1, R2 sind Alkyl-, Alkoxy- und Monoalkylaminogruppen mit höchstens 12, vorzugsweise höchstens 9 und insbesondere höchstens 7,
3 644392
C-Atomen im Alkylteil; spezielle Beispiele für den Alkylteil in den Älkyl-, Alkoxy- und Monoalkylaminogruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und s n-Dodecyl.
Wenn gemäss einer bevorzugten Ausführungsform eine der Gruppen X, Y einen cyclischen Rest der Formeln ( 1 a), (lb) darstellt, ist die Brückengruppe Z1 bzw. Z2 die Methylen-oxygruppe (-CH2O-) oder die Kovalenzbindung, wobei die 10 Kovalenzbindung häufig gegenüber der Methylenoxygruppe bevorzugt ist.
Erfindungsgemässe FK-Mischungen bestehen mindestens teilweise, z.B. zu 5 bis 95 Mol%, aus nitrilfreien Verbindungen, die mindestens teilweise solche der Formel (1) sind. 15 Diese Mischungen können in an sich bekannter Weise, z.B. Vermischen der Komponenten und Erwärmen, hergestellt und in bekannte Anzeigezellen eingefüllt werden.
Die neuen Verbindungen der Formel (1) sind durch an sich bekannte Kondensationsmethoden aus entsprechenden 20 Komponenten nach dem Schema (I)
erhältlich, worin L1 und L2 Abgangsgruppen sind, die bei der Kondensation (I) die Verbindung L'L2 bilden können. Beispiele für L1 sind Halogenatome, z.B. Chlor oder Brom, in welchem Fall die bevorzugte Abgangsgruppe L2 das Wasserstoffatom ist und die Kondensation zweckmässig in Gegenwart eines Säurebindungsmittels durchgeführt wird, das eine organische oder anorganische Base ist.
Die für die Kondensation nach dem Schema (I) geeigneten Verbindungen sind als solche bekannt bzw. in Analogie zu den bekannten Verbindungen erhältlich.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung erfindungsgemässer Verbindungen der Formel (1).
Beispiel 1
Herstellung von 4-(trans-4'-n-Propylcyclohexylmethoxy)-n-pentylbenzol
4-n-Pentylphenol (0,04 M), Kaliumcarbonat (0,2 M) und trans-4-n-Propylcyclohexylmethylbromid (0,04 M) wurden mit 120 ml 2-Butanon versetzt. Das Gemisch wurde auf Rückfluss erwärmt und unter Rühren 48 Std. auf Rückflusstemperatur gehalten. Dann wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, in 400 ml Wasser gegossen und mit Diethyläther extrahiert. Der Ätherextrakt wurde mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Eindampfen des Lösungsmittels wurde das Rohprodukt mehrmals umkristalliert. Die physischen Daten sind in Tabelle I zusammengestellt.
Beispiele 2-5
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 wurden aus den entsprechend modifizierten Phenol- und Cyclohexylverbin-dungen die folgenden Verbindungen der Formel (1) hergestellt:
(2) 4-(trans-4' -n-Propylcyclohexy lmethoxy)-n-butoxybenzol
(3)4-(trans-4'-n-Propylcyclohexylmethoxy)-(4"-trans-n-pro-pylcyclohexyl)-benzol
(4) 4-(trans-4' -n-Pentylcyclohexylmethoxy)-toluol
30 (5) 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexylmethoxy)-anisol
(2a) 4-(trans-4'-n-Propylcyclohexylmethoxy)-ethoxybenzol.
Tabelle 1
35 Beispiel
Formel (1)
Phasenumwandlungstemperatur* (°C)
N
45
1
C3H7
CsHu
. 25,0
• (6,2)
• (9,6) .
2
C3H7
OC4H1
. 54,5
• (26,8)
. (45,8) .
2a
C3H7
OC2H5
. 73,0
. (45,0) .
3
C3H7-(
( yCl
. 96,5
• (88,5)
. 141,5 .
4
CSHii
\ /
CH3
. 46,5
• (18,1) .
5
CsHi,
och3
. 46,1
. (38,4) .
* Die Phasenumwandlungstemperaturen beziehen sieh auf die Phasen K (kristallin), S (smektisch), N (nematisch) und I (isotrop). Werte in Klammern 50 bedeuten monotrope Anisotropie.
Beispiele 6-25
Die folgenden Beispiele erläutern weiter anisotrope nitrilfreie Verbindungen der Formel (1) gemäss der Erfindung:
(6) 4-(trans-4'
(7) 4-(trans-4'
(8) 4-(trans-4'
(9) 4-(trans-4' so (10) 4-(trans-4'
(11) 4-(trans-4'
(12)4-(trans-4' benzol
(13) 4-(trans-4' «s benzol
(14) 4-(trans-4'
(15) 4-(trans-4' benzol
-Methylcyclohexylmethoxy)-n-propylbenzol
-Methylcyclohexylmethoxy)-n-heptylbenzol
-n-Pentylcyclohexylmethoxy)-n-propylbenzol
-n-Pentylcyclohexylmethoxy)-n-pentylbenzol
-n-Heptylcyclohexylmethoxy)-toluol
-Methylcyclohexylmethoxy)-n-butoxybenzol
-Methylcyclohexylmethoxy)-n-hexyloxy-
-n-Propylcyclohexylmethoxy)-n-hexyloxy-
-n-Pentylcyclohexylmethoxy)-n-ethoxybenzol -n-Pentylcyclohexylmethoxy)-n-butoxy-
644 392
( 16) 4-(trans-4' -Methylcyclohexylmethoxy)-n-ethylamino-benzol
( 17) 4-(trans-4' -Methylcyclohexylmethoxy)-n-hexylamino-benzol
( 18) 4-(trans-4' -n-Pentyl cyclohexylmethoxy)-n-ethylamino-benzol
( 19) 4-(trans-4' -n-Pentylcyclohexylmethoxy)-n-butylamino-benzol
(20) 4-(trans-4' -n-Pentylcyclohexylmethoxy)-(4" -trans-n-propylcyc!ohexyl)-benzol
(21) 4-(trans-4' -n-Propylcyclohexylmethoxy)-(4"-trans-n-pentylcyclohexyl)-benzol
(22) 4-(trans-4' -Tolylcyclohexylmethoxy)-n-propylbenzol
(23) 4-(trans-4' -Tolylcyclohexylmethoxy)-n-heptylbenzol
(24) 4-(trans-4' -Methylcyclohexylmethoxy)-4" -n-propylbi-phenyl
(25) 4-(trans-4' -Methylcyclohexylmethoxy)-4" -n-heptylbi-phenyl.
Aus den neuen Verbindungen der Formel (1) werden insbesondere FK-Mischungen gebildet, die aus einer anisotropen nitrilfreien Komponente und einer anisotropen Nitrilkom-ponente bestehen. Sowohl die nitrilfreie Komponente als auch die Nitrilkomponente kann dabei aus mehreren unterschiedlichen Verbindungen bestehen. Bevorzugte
Mischungen enthalten insgesamt höchstens 6 Verbindungen; in diesem Fall bestehen die nitrilfreie Komponente und die Nitrilkomponente jeweils aus 1 bis 5 Verbindungen.
Die nitrilfreie Komponente kann insgesamt z.B. 5 bis 95 5 Mol% der Mischung bilden.
Erfindungsgemässe F_K-Mischungen enthalten mindestens eine Verbindung der Formel (1), z.B. in Anteilen von 2 bis 40 Mol%; die nitrilfreie Komponente erfindungsgemässer FK-Mischungen kann die Verbindung (1) bzw. die Verbindungen io (1) in Mischung mit bekannten nitrilfreien anisotropen Verbindungen enthalten. Als Verbindungen für die Nitrilkomponente sind die bekannten Verbindungen geeignet.
Erfindungsgemässe FK-Mischungen eignen sich allgemein für nematische Phasen mit kleiner optischer Anisotropie und i5 niedriger Viskosität, z.B. für die bekannten FK-Anzeigen in Form von Drehzellen im Multiplexbetrieb, für die bekannten FK-Anzeigen, die aufgrund des sogenannten Guest-Host-Effekts arbeiten, und für bekannte FK-Anzeigen, die nach dem inversen Guest-Host-Effekt bzw. als dynamische Streu-20 zellen (DS) oder als sogenannte DDM-Zellen arbeiten. Es versteht sich, dass die erfindungsgemässen FK-Mischungen die für die jeweiligen Anzeigeeffekte geeigneten Zusätze, z.B. Farbstoffe für Guest-Host-Anzeigen oder/und gegebenenfalls cholesterische Zusätze bekannter Art in den üblichen Anteilen enthalten können.
25
B
Claims (7)
- (1)(trans)(la) (lb)bedeuten, in welchen R1 und R2 Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 12 C-Atomen oder Monoalkylaminogruppen mit 1 bis 12 io C-Atomen bedeuten, und Z1 und Z2 Kovalenzbindungen oder Methylenoxygruppen darstellen.20bedeuten, in welchen R1 und R2 Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 12 C-Atomen oder Monoalkylaminogruppen mit 1 bis 12 C-Atomen bedeuten, und Z1 und Z2 Kovalenzbindungen oder Methylenoxygruppen darstellen.1 2Z - oder R,1(1)in der X und Y jeweils Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, Monoalkylaminogruppen mit 1 bis 12 C-Atomen oder cyclische Reste der Formel (la) oder (lb)
- 2. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass nur eine der Gruppen X, Y einen cyclischen Rest der Formel ( 1 a) oder ( 1 b) bedeutet.
- 3. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X eine Alkyl-, Alkyloxy- oder Monoalkylami-nogruppe mit 1 bis 9 C-Atomen im Alkylteil, vorzugsweise mit 1 bis 7 C-Atomen im Alkylteil, ist.
- 4. Verbindung nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass Y eine Alkyl-, Alkoxy- oder Monoalkylamino-gruppe mit 1 bis 9 C-Atomen im Alkylteil, vorzugsweise mit 1 bis 7 C-Atomen im Alkylteil, oder einen cyclischen Rest der Formel ( 1 a) oder ( 1 b) bedeutet.
- 5. Verbindung nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass Y einen cyclischen Rest der Formel (lb) bedeutet.
- 6. Verbindung nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R2 in der Formel (lb) eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylaminogruppe mit 1 bis 9 C-Atomen im Alkylteil, vorzugsweise mit 1 bis 7 C-Atomen im Alkylteil, ist und Z2 die Kovalenzbindung bedeutet.
- 7. Flüssigkristallmischung, die mindestens teilweise aus nitrilfreien anisotropen Verbindungen besteht, dadurch gekennzeichnet, dass die nitrilfreien anisotropen Verbindungen mindestens teilweise solche der Formel (1) sind
Priority Applications (4)
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH65681A CH644392A5 (de) | 1981-02-02 | 1981-02-02 | Anisotrope cyclohexylmethylphenylaether. |
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1982
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- 1982-02-01 JP JP1342582A patent/JPS57146729A/ja active Pending
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