CH644883A5

CH644883A5 - Monoazofarbstoffe.

Info

Publication number: CH644883A5
Application number: CH702880A
Authority: CH
Inventors: Seiichi Imahori; Kiyoshi Himeno; Shuichi Maeda
Original assignee: Mitsubishi Chem Ind
Priority date: 1979-09-25
Filing date: 1980-09-19
Publication date: 1984-08-31
Also published as: GB2060672B; FR2465725A1; GB2060672A; DE3035912C2; DE3035912A1; FR2465725B1

Description

Die Erfindung betrifft neue Verbindungen, und zwar Mono-azoverbindungen bzw. Monoazofarbstoffe.

Die erfindungsgemässen Verbindungen sind als Farbstoffe geeignet und zeigen bei Verwendung als Farbstoffe eine gute Temperaturabhängigkeit. Wenn die erfindungsgemässen Verbindungen zum Färben von Polyesterfasertextilien verwendet werden, zeigen die so erhaltenen gefärbten Textilien beim Druk-ken auf weissem Grund weniger Fleckbildung und eine zufriedenstellende Farbechtheit und Sublimationsbeständigkeit.

Ferner zeigen sich bei Verwendung von Polyesterfasertextilien für das Plangidrucken, das Reservefärbungsdrucken oder das Ätzdrucken mit erfindungsgemässen Verbindungen als Farbstoff und unter Verwendung einer Base als Reservefärbungs- oder Ätzdruckmittel klare und echt-bedruckte Muster mit geringerer Schädigung der Fasern und mit einer hervorragenden Freihaltung eines weissen Bereichs in dem mit Reservefärbungs- oder Ätzdruckmittel erhaltenen Druckbild.

Es ist bekannt, dass Polyesterfasern mit Azofarbstoffen der Formel

NCv^N

Y Vn - N NC^N'

R

NC

20

\r2

(I)

CH2CN

in welcher R1 und R2 jeweils einzeln Wasserstoffatome, substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Cyclohexylgruppen sind, R3 das Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxy-gruppe oder Alkenylgruppe ist und R4 das Wasserstoff-, Chloroder Bromatom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Acylamino-, Alkoxycarbonylamino-, Aralkyloxycarbonylamino-30 oder Alkylaminocarbonylaminogruppe bedeutet.

In der oben angegebenen Formel (I) bedeuten R1 und R2 jeweils einzeln das Wasserstoffatom, Alkylgruppen, wie die Methylgruppe, Ethylgruppe, gerade oder verzweigte Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl- oder Octylgruppen, Nieder-alkoxyalkylgruppen, wie dieMethoxyethyl-, Ethoxyethyl- oder Butoxyethylgruppe, Alkenyloxy-niederalkylgruppen, wie die Allyloxymethylgruppe, Niederalkoxyalkoxyalkylgruppen, wie die Methoxyethoxyethylgruppe und die Ethoxyethoxyethyl-gruppe; Niederalkoxyalkoxyalkoxyalkylgruppen, wie die Me-40 thoxyethoxyethoxyethyl- oderEthoxyethoxyethoxyethylgruppe, Phenoxyalkylgruppen, die gegebenenfalls substituiert sind, wie die Phenoxyethyl- oder Chlorphenoxyethylgruppe, Aralkyloxy-alkylgruppen, die gegebenenfalls substituiert sind, wie die Ben-zyloxyethyl- oder Chlorbenzyloxyethylgruppe, Cyanonieder-43 alkylgruppen, wie die Cyanomethyl- oder Cyanoethylgruppe, Hydroxyalkylgruppen, die gegebenenfalls substituiert sind, wie die Hydroxyethyl-, Hydroxypropyl-, Hydroxybutyl-, Hydroxy-hexyl- oder 2-Hydroxy-3-methoxypropylgruppe, Àcyloxy-nie-deralkylgruppen, die gegebenenfalls substituiert sind, wie die 50 Acetyloxyethyl-, Chloracetyloxyethyl-, Chlorpropionyloxy-ethyl- oder Benzoyloxymethylgrappe, Alkoxycarbonyl-nieder-alkylgruppen, wie die Methoxycarbonyloxyethyl- und Methoxy-ethoxycarbonyloxyethylgruppe, Carbamoyl-niederalkylgrup-pen, wie die Carbamoylmethyl- und Carbamoylethylgruppe, 55 Alkoxycarbonyl-niederalkylgruppen, die gegebenenfalls substituiert sind, wie dieMethoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonyl-methyl-, Methoxyethoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonylethyl-oderBenzyloxycarbonylmethylgruppe, Aralkylgruppen, die gegebenenfalls substituiert sind, wie dieBenzyl-, Phenethyl-, 60 Chlorbenzyl-undNitrobenzylgruppe, Aryloxycarbonyl-nieder-alkylgruppen, wie die Aryloxycarbonylethyl- und Aryloxycar-bonylmethylgruppe, die Tetrahydrofurfurylgruppe, die Succini-mid-niederalkylgruppen, wie die Succinimidethylgruppe, Phthalimid-niederalkylgruppen, wie die Phthalimidethylgruppe, 65 Cyanoalkoxy-niederalkylgruppen, wie die Cyanoethoxyethyl-und Cyanomethoxyethylgruppe, Halogenalkylgruppen, wie die Chlorethylgruppe, Alkenylgruppen, wie die Allyl-, Methallyl-und Crotylgruppe und die Cyclohexylgruppe.

Bevorzugte Beispiele für R1 und R2 sind unter anderen Alkylgruppen mit 1-8 C-Atomen, Niederalkoxyalkylgruppen, Nieder-alkoxyalkoxyalkylgruppen, die Tetrahydrofurfurylgruppe, Acyloxy-niederalkylgruppen und Aralkylgruppen.

R3 kann das Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe, wie die Methyl-, oder Ethylgruppe, oder eine geradkettige oder verzweigte Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl- oder Octylgruppe, eine Alkoxygruppe, wie die Methoxy-oder Ethoxygruppe, eine Niederalkoxyalkoxygruppe, wie die Methoxyethoxy- und Ethoxyethoxygruppe, eine Niederalkoxy-alkoxyalkoxygruppe, wie dieMethoxyethoxyethoxy-, oder Ethoxyethoxyethoxygruppe, eine Halogen-niederalkoxygruppe, wie die Chlorethoxy- oder Bromethoxygruppe, eine Cyano-nie-deralkoxygruppe, wie die Cyanoethoxygruppe, oder eine Alkenylgruppe, wie die Allyl-, Methallyl- oder Crotylgruppe bedeuten.

Bevorzugte Beispiele für R3 sind das Wasserstoffatom und Alkoxygruppen.

R4 kann das Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe, wie die Methyl- oder Ethylgruppe, oder eine geradkettige oder verzweigte Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl- oder Octylgruppe, eine Alkoxygruppe, wie die Methoxy-oder Ethoxygruppe, eineHydroxygruppe, eine Acylamino-gruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, wie die Acetyl-amino-, Chloracetylamino-, Bromacetylamino-, Benzoylamino-, Methoxybenzoylamino-, Methylsulfonylamino-, Benzolsulfonyl-amino- oder Brompropionylaminogruppe, eine Alkoxycarbonyl-aminogruppe, wie die Methoxycarbonylamino-, Ethoxycar-bonyl- oder Methoxyethoxycarbonylaminogruppe, eine Aralkyl-oxycarbonylaminogruppe, wie die Benzyloxycarbonylamino-gruppe, oder eine Alkylaminocarbonylaminogruppe wie die Ethylaminocarbonylaminogruppe, bedeuten.

Bevorzugte Beispiele für R4 sind das Wasserstoffatom, Alkylgruppen und Acylaminogruppen.

Die Verbindungen bzw. Monoazofarbstoffe der oben genannten Formel (I) können durch Umsetzen von Verbindungen der Formel (II)

NC

in welcher R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (III)

X —CH2CN (III)

in welcher X ein Halogenatom bedeutet, oder mit Verbindungen der Formel (IV)

D — S03CH2CN (IV)

in welcher D die gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeutet, erhalten werden.

Sulfonsäureester entsprechend der Formel (IV), die sich als einer der Ausgangsstoffe für die Herstellung der Monoazover-bindungen und Monoazofarbstoffe gemäss der Erfindung eignen, sind insbesondere das Cyanomethyl-p-toluolsulfonat und das Cyanomethylphenylsulfonat.

Beispiele für halogenierte Verbindungen entsprechend der Formel (III) sind insbesondere Chloracetonitril, Bromaceto-nitril, Jodacetonitril und dergleichen.

Die Verbindungen der Forme (II) sind erhältlich durch Diazo-tieren von 2-Amino-4,5-dicyanoimidazol in üblicher Weise und Koppeln des diazotierten Produktes mit Aminen der Formel (V)

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in welcher R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben.

Die Verbindungen bzw. Farbstoffe gemäss der Erfindung sind in hoher Reinheit und guten ausbeuten erhältlich, indem man Verbindungen der Formel (II) unter Erwärmung auf20-200° C mit einer halogenierten Verbindung der Formel (III) oder einem Sulfonsäureester der Formel (IV) in einem aromatischen Lösungsmittel umsetzt, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Tri-chlorbenzol, Nitrobenzol, o-Nitrotoluol oder dergleichen. Die Umsetzung kann auch in einem inerten Lösungsmittel, wie z. B. N-Alkylformamiden, wie Dimethylformamid, N-Alkylpyrroli-donen, wie N-Methylpyrrolidon, Ketonen, wie Aceton oder Methylethylketon, Alkoholen, wie Methanol, Nitrilen, wie Ace-tonitril oder in einer wässrigen Mischung eines organischen Lösungsmittels, wie etwa Wasser/Aceton, Wasser/Acetonitril, Wasser/Methylethylketon, Wasser/Tetrahydrofuran oder Was-ser-N-methylpyrrolidon, erfolgen. Meist wird die Umsetzung in Anwesenheit einer organischen oder anorganischen Base, wie Pyridin, Piperidin, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Magnesiumoxid, Natriumhydroxid oder Natriumbicarbonat, durchgeführt.

Fasern bzw. Textilien, die sich mit den erfindungsgemässen Monoazofarbstoffen färben lassen, sind unter anderen Fasern bzw. Textilien aus Polyester, einschliesslich von Polyethylen-terephthalat,PolykondensationsproduktenvonTerephthalsäure mit 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und dergleichen sowie Mischgarnprodukte oder Mischgewebe aus Naturfasern, wie Baumwolle, Seide oder Wolle, mit den oben genannten Polyesterfasern.

Zum Färben von Polyesterfasergut unter Verwendung von erfindungsgemässen Farbstoffen wird, da die Farbstoffe der obigen Formel (I) in Wasser nicht oder nur wenig löslich sind, insbesondere nach Färbe- oder Druckmethoden gearbeitet, bei welchen ein Farbbad oder eine Druckpaste verwendet wird, die durch Dispergieren des Farbstoffes in einem wässrigen Medium unter Verwendung von Kondensationsprodukten von Naphtha-. linsulfonsäuren mit Formaldehyd, Sulfaten höherer Alkohole, höheren Alkylbenzolsulfonaten oder dergleichen als Dispergiermittel, in an sich üblicher Weise erhalten wird. Zum Färben kann das Polyesterfasergut bzw. das entsprechende Mischfasergut beispielsweise mit hervorragender Farbechtheit durch Anwendung der üblichen Färbemethoden, wie Hochtemperaturfärbung, Carrier-Färbung oder Thermosolfärbung gefärbt werden. In diesem Falle werden bessere Ergebnisse durch Zusatz saurer Substanzen, wie Ameisensäure, Essigsäure, Phosphorsäure oder Ammoniumsulfat, zum Farbbad erhalten.

Die der Formel (I) entsprechenden Farbstoffe können in Kombination mit anderen Farbstoffen ähnlicher oder unterschiedlicher Art verwendet werden, wobei zufriedenstellende Ergebnisse in bezug auf die Verbesserung der Färbbarkeit durch Vermischen der Farbstoffe (I) miteinander erhalten werden.

Beim Bedrucken von Polyesterfaser- bzw. -fasermischgut nach Piangi-, Reservefärbungs- oder Ätzdruckverfahren unter Verwendung von Monoazofarbstoff der Formel (I) und unter Verwendung mindestens einer Base, z.B. einem alkalimetall-hydroxid oder Erdalkalimetallhydroxid, einem Salz von organischen oder anorganischen schwachen Säuren, Ammoniak oder aliphatischen Aminen, als Piangi- bzw. Ätzdruckmittel können unterschiedliche und jeweils klar gefärbte echte Druckbilder

3

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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erhalten werden, wobei eine verringerte Faserschädigung und eine verbesserte Freihaltung des weissen Untergrunds bei Plangi-oder Ätzdruckverfahren erzielt werden.

Die organischen oder anorganischen Basen zur Verwendung als Piangi- oder Ätzdruckmittel bzw. für die entsprechenden Pasten sind unter anderen Alkalimetallhydroxide, wieNatirum-, Kalium- oder Lithiumhydroxid, Erdalkalimetallhydroxide, wie Calciumhydroxid, Alkalimetallphosphate, wie Dinatriumhydro-genphosphat, Natriumdihydrogenphosphat, Trinatriumphosphat und Kaliumhydrogenphosphat, Alkalimetallcarbonate, wie Kalium-, Natrium- oder Lithiumcarbonat, Alkalimetallbicarbo-nate, wie Natrium- oder Kaliumbicarbonat, Alkalimetalltrialkyl-phosphate, wie Natriumtrimethylphosphat oder Kaliumtriethyl-phosphat, Alkalimetallborate, wie Natrium- oder Kaliumborat, Ammoniak sowie aliphatische Amine, wieTriethylamin, Tri-propylamin, Tributylamin, Ethanolamin, Dimethylethanolamin, Diethylethanolamin, Diethanolamin, Methyldiethanolamin, Ethyldiethanolamin, Propyldiethanolamin und Triethanolamin.

Für das Piangi-, Reservefärbungs- oder Ätzdrucken von Polyesterfasergut sind verschiedene Verfahren bekannt und können mit erfindungsgemässen Monoazofarbstoffen der Formel (I) angewendet werden. Als Beispiel ist das Klotzen von Polyesterfasergut mit einer Dispersion zu nennen, welche den Monoazo-farbstoff und verschiedene Hilfsstoffe enthält, das Trocknen des geklotzten Gutes bei 80-150° C und das Bedrucken des so erhaltenen gefärbten Gewebes mit einer Ätzdruckpaste, welche eine Base der oben genannten Art und verschiedene Hilfsstoffe enthält, die nachfolgende Hitzebehandlung bei Temperaturen zwischen 100 und 230°Czum Zersetzen des Monoazofarbstoffes (I) in den mit Ätherdruckpaste bedruckten Bereichen und die Nachbehandlung in üblicher Weise. Bei einer zweiten geeigneten Methode kann das Polyesterfasergut zunächst mit einer Ätz-druckpaste bedruckt, dann in der Folge nach Trocknung bei Temperaturen von 80-150° C oder direkt mit Druckfarbe bedruckt werden, welche Monoazofarbstoff (I) und verschiedene Hilfsstoffe enthält, und folgender Hitzebehandlung bei Temperaturen von 100-230° C zur Zersetzung des Monoazofarbstoffes (I) in den Bereichen, in welchen die Ätzdruckpaste aufgetragen worden war, worauf die üblichen Nachbehandlungen folgen können. Eine dritte geeignete Methode beruht darauf, dassdas Polyesterfasergut zunächst mit einer Druckpaste bedruckt wird, die Monoazofarbstoff (I) enthält, folgendem Trocknen bei Temperaturen von 80-150° C und Bedrucken mit einer Ätzdruckpaste; dann folgt eine Hitzebehandlung bei 100-230° C zur Zersetzung des Monoazofarbstoffes (I) im mit Ätzdruckpaste versehenen Bereich sowie die üblichen Nachbehandlungen.

Durch Anwendung verschiedener Piangi- oder Ätzdruckverfahren gemäss obiger Beschreibung auf Polyesterfasergut bzw. Polyesterfasern enthaltendes Mischgut können mehrfarbige Druckmuster erhalten werden, indem man alkalibeständige Farbstoffe in der weiter unten beschriebenen Weise in Mischung in der Piangi- oder Ätzdruckpaste verwendet.

Alkalibeständige Dispersfarbstoffe, die mit Farbstoffen der Formel (I) zur Bildung mehrfarbiger Muster kombiniert werden können, sind bekannte Farbstoffe aus den Gruppen der Azo-, Azomethin-, Chinophthalon-, Nitro- und Anthrachinonfarb-stoffe. Beispiele für alkalibeständige Dispersfarbstoffe werden im folgenden gegeben:

10

25

35

OCH-

°2N -/ \-N=N-/ \-N=N-/ ^

-n(C2H5)2

OCH,

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele erläutert. Bei den Beispielen bzw. den Vergleichsbeispielen wurde jeweils 15 Polyesterfasergewebe bzw. -gewirke mit Druckpasten bedruckt, welche Monoazofarbstoffe der Formel (I) und verschiedene Hilfsmittel enthielten, dann getrocknet und mit der alkalihalti-gen Piangi- oder Ätzdruckpaste behandelt, einer Wärmebehandlung bei Temperaturen von 100-230° C zur Entwicklung und 20 Fixierung der Farben der Farbstoffe und schliesslich den üblichen Nachbehandlungen unterzogen. Dann wurde die Ätzwirkung des Alkalis in bezug auf die weisse Färbung der Bereiche beurteilt, auf welche die Piangi- oder Ätzdruckpaste aufgetragen worden war, und zwar mit einer Grauskala, die eine fünfstufige Unterteilung aufwies.

Die Temperaturabhängigkeit wurde durch die digitalisierte Färbedichte bei einer Temperatur von 120° C unter Verwendung einer Bezugsfärbedichte bei einer Temperatur von 130° C als 100 gesetzt angegeben. Die Färbetemperatur betrug gewöhnlich 30 130° C und die Färbedichte nimmt mit sinkenden Temperaturen ab.

Die Sublimationsechtheit der Farben wurde gemäss den Japanischen Industrienormen, JIS 0879-B (1975), bewertet, indem die Probestücke von etwa 10 x 4 cm Grösse (bedrucktes Gewebe aus veredeltem Garngewebe) zwischen «Tetron-Tuftas», d. h. bestimmte Aussenlagen gelegt, und dann mit einem Testbügeleisen (180° Cx 30 sec) getrocknet und gegen eine Grauskala mit fünfstufiger Anzeige bewertet wurden.

40

45

50

Beispiel 1 30 g Fartbstoff der Formel

-G-

/C„H,

CH2CN

CH.

wurden fein dispergiert und mit einer Klotzflüssigkeit vermischt, die 945 ml Wasser, 20 g wässrige 10%ige «Finegum LV3»-Lösung (hergestellt von der Firma Daiichi Kogyo Seiyaku) und 5 g Zitronensäure enthielt.

55 Polyesterfasergewebe wurde mit dieser Klotzlösung getränkt, auf eine 60%ige Äbsorption der Färbeflüssigkeit abgequetscht und dann bei 80-100° C getrocknet. Nach dem Trocknen wurde mit einer Ätzdruckpaste überdruckt, die 50 g Natriumcarbonat, 50 g «Color Fine AD» (hergestellt von Daiichi Kogyo Seiyaku 60 Co.), 600 g einer wässrigen 25 %igen Lösung von «Texprint LB» (hergestellt von der Firma Grünau Co.) und 300 ml Wasser enthielt. Nach dem Auftragen, Fixieren und der reduzierenden Nachbehandlung mit überhitztem Dampf von 175° C während 7 min wurde geseift, gespült und getrocknet. Es wurden klare 65 blaustichige rotfarbige Drucke mit zufriedenstellender Farbechtheit und insbesondere hervorragender Farbechtheit gegen Licht, Sublimation, Wasser und Waschen erhalten. Es wurden sehr zufriedenstellende weissgrundige Drucke mit deutlichen Kontu-

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ren in den Bereichen erhalten, wo die Natriumcarbonat enthaltende Ätzpaste aufgedruckt worden war.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:

Eine Mischung von 38,3 g Verbindung der Formel

,C0Hr

NC\/V r\ /~2"5

^>-N=N-/ VN.

NC

N

NC

'C2H5

'2" 4

CH2CN

H

'2 4

Dieser Farbstoff zeigte ein Xmax bei 530 nm (in Aceton) .Die io Elementaranalyse für den Farbstoff lieferte folgende Werte: Analyse für

CANg: C 68,23%, H 5,25%, N 26,53%

gef.: C 68,31%, H 5,19%, N 26,44%

8,0 gNatriumbicarbonat, 80 ml Methylethylketon und 320 ml

Wasser wurde 30 min bei Raumtemperatur gerührt. Dann wur- 15 Vergleichsbeispiele 1-1 bis 1-4

den 16,0 g Chloracetoanitril zugegeben, langsam erhitzt und Polyesterfasergut wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1

weitere 20 h bei 72° C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtempe- gefärbt, jedoch mit der Abänderung, dass Farbstoffe der in ratur wurden 400 ml Methanol zugegeben, 2 h bei Raumtempera- Tabelle 1 angegebenen Strukturformeln verwendet wurden, um tur gerührt und die abgeschiedenen Kristalle abfiltriert. Nach gefärbtes Fasergut mit klaren blaustichigen roten Farben zu Waschen und Trocknen verblieben 35,4 g dunkelrote Kristalle 20 erhalten. Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse der Bewertung für diese eines Farbstoffes der Formel Farbstoffe ebenso wie für den Farbstoff von Beispiel 1.

Tabelle 1

Strukturformel

Weissgrad des Alkali-Ätzdruckes

Temperaturabhängigkeit

Sublimationsechtheit

Beispiel 1

nu om /~*u x '

CH2CN CH3

4-5

NCsJtf >r—, .C H

Y\w»/\nv

Vergl.-Beisp. 1-1 NC^*XN/ vT

CH CH CN H3 2

vO

45

nc-v.

yV^/Y/2"5

\_/

Vergl.-Beisp. 1-2 ^ CB3

21 2 5 OH

2-3

45

Vergl.-Beisp. 1-4 C2H4 \ / 1 20 4-5

k-0

644883 6

Beispiel 2 r—^ ^/^ï^OCï^CENCH^

Polyesterfasergewebe wurde mit einer Ätzdruckpaste | ^y—N=N-<' v~N

bedruckt, die 60 g Natriumcarbonat, 60 g «Color Fine AD» / \ /

(hergestelltvonDaiichiKogyoSeiyakuCo.),600geinerwässri- NC N / C2H^OCH2CH=CH2

gen 25%igen Lösung von «TexprintLB» (hergestellt von Grünau 5 H CH-^

Co.) und 280 ml Wasser enthielt und bei 80-100° C getrocknet.

Nach dem Trocknen wurde das Gut mit einer Druckpaste 8,0 g Chloracetonitril und200 ml N-Methylpyrrolidon wurde auf

überdruckt, die durch feines Dispergieren von 30 g Farbstoff der 80° c erwärmt und nach 3 h mit 8,4 g Natriumbicarbonat langsam

Formel während8h versetzt. Nach 10-stündigem Rühren wurden 3,0 g xNx X^H^OCI^CH^CH^ 10 Chloracetonitril zugegeben und weitere 8 h gerührt. Nach

Ii // Abkühlung auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung

H / — \ ì v in 11 Wasser gegossen und die abgeschiedenen Kristalle abfil-

N I C2H .OCI^CH^Ct^ triert. Nach dem Waschen und Trocknen wurden 38, Sgdunkel-

1 / ■ rote Kristalle eines Farbstoffes der Formel ch2cn ch3 15

und Zusatz von 24 g «Cellucol PBL-600» (hergestellt von der NC\^-Nv r—^ 4OCH2CH CH2

AdachiKoryoCo.),45,5g«KiprogumP-20N»(hergestelltvon || \\ ^../y Nichiden Kagaku Co.), 1,5 g Weinsteinsäure, 10,2 g «MS Pow-

der» (hergestellt von Meisei Kagaku Co.), 30 g «Meiprinter 20 NC ijl ) 2 4^^ 2 CH2

Y-75» (hergestellt von Meisei Kagaku Co. )und858,8ml Wasser | j

Nichiden Kagaku Co.), 1,5 g Weinsteinsäure, 10,2 g «MS Pow- JJ

'M

hergestellt worden war. CH c n ch ^

Nach dem Fixieren und Reduzieren der Nachbehandlung mit

überhitztem Dampf von 175° C während 6 min, Seifen, nachfol- 25

gendem Spülen und Trocknen wurden klare rote Drucke mit sehr erhalten. Dieser Farbstoff zeigte ein Xmax bei 523 nm (in zufriedenstellender Farbechtheit, insbesondere hervorragender Aceton).

Farbechtheit gegen Licht, Sublimation, Wasser und Waschen Vergleichsbeispiele 2-1 bis 2-4

erhalten. Es wurden sehr zufriedenstellende Weissgrunddrucke Polyesterfasergut wurde in gleicherweise wie in Beispiel 2,

mit deutlichen Konturen in den mit Ätzdruckpaste bedruckten ^ jedoch mit der Abänderung gefärbt, dass Farbstoffe der in

Bereichen erhalten. Tabelle 2 angegebenen Formeln verwendet wurden, um Farbgut

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt mit klarer roter Färbung zu erhalten. Tabelle 2 zeigt die Bewer-

hergestellt. : tungsergebnisse für diese Farbstoffe ebenso wie für den Farbstoff

Eine Mischung aus 49,1 g Verbindung der Formel von Beispiel 2.

Tabelle 2

Strukturformel Weissgrad Temperatur- Sublimations-

des Alkali- abhängigkeit echtheit

Atzdruckes

!

„ . ' ^C_H OCH„CH»CH

Beispiel 2 1 2 4 2 2 5 85 4-5

3

-H2CN

«SA /C2H40ai2CH"CH2

c H OCH CH-CH

Vergl.-Beisp. 2-1 1 ' 2 4 2 2

L

CH3

2ch2cn

60

NC^JJ —. ,OCH„CH«CH,

4 2 2

NC iJJ W X: H .OCH0CH»CH

Vergl.-Beisp. 2-2 CH3 1 4 1 1 2-3

55

7

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Strukturformel

Weissgrad des Alkali-Ätzdruckes

Temperaturabhängigkeit

Sublimationsechtheit

NC'

Xl\ JT^ yC,H 0CHoCH-CHo

Wu-Zy/ 2 4 2 2

vergi.-tfeisp. 1-5 f C2\«*2

SH5

70

3-4

Vergl.-Beisp. 2-4

sT* /C2H OCH CH-CH

T y^ttJ y/ 2 4 2 2 OH Xc2H4OCH2CH=CH2

ch

■O

30

4-5

Beispiel 3

Polyesterfasergut wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 mit der Abänderung gefärbt, dass 30 g Farbstoff der Formel

C_H„OCOCH.

c2h4ococh3

8,0 g Natriumbicarbonat und 250 ml Acetonitril wurde 30 min bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurden 24,0 g Chloracetonitril undO,5gKaIiumiodidzugegeben. Die Temperatur wurde lang-25 sam gesteigert und die Mischungl6hbei81°Cgerührt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur wurde das Ganze in ein Gemisch aus 500 ml Methanol und 500 ml Eis/ Wasser gegossen, 1 h bei 0-5° C gerührt und die ausgeschiedenen Kristalle dann abfiltriert. Nach dem Waschen wurden 47,8 g 30 dunkelrote Kristalle eines Farbstoffes der Formel ch2cn

NHCOCH.

NC

-N.

statt der 30 g des Farbstoffes von Beispiel 1 verwendet wurden. Als Ergebnis wurden klare blaustichige Drucke mit sehr zufriedenstellender Farbechtheit, insbesondere mit hervorragender Farbechtheit gegen Licht, Sublimation, Wasser und Waschen, erhalten, wobei der weisse Grund in den mit der Ätzdruckpaste behandelten Bereichen eine gute weisse Farbe und klare Konturen zeigte.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:

Eine Mischung aus 46,6 g Verbindung der Formel

,C„H, OCOCH -,

35

NC

V«=n-/R

-n

-C„H .OCOCH-, 2 4 3

"C-.H.OCOCH-2 4 3

ch2cn

NHCOCH.

40

Jj N=N-/ V-N

/ 2 4

\

C2H4OCOCH3

H

NHCOCH.

erhalten, der ein Xmax von 538 nm (in Aceton) zeigte.

Vergleichsbeispiele 3-1 bis 3-4 45 Polyesterfasergut wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 3 gefärbt, jedoch unter Verwendung von Farbstoffen der in Tabelle 3 angegebenen Formeln, um klar rot gefärbtes Gut zu erhalten. In Tabelle 3 sind die Bewertungsergebnisse für diese Farbstoffe ebenso wie für den Farbstoff von Beispiel 3 ange-50 geben.

Tabelle 3

Strukturformel

Weissgrad des Alkali-Ätzdruckes

Temperaturabhängigkeit

Sublimationsechtheit

Beispiel 3

NC\^N, . JC H OCOCH,

j 4 3

I

h2cn

80

4-5

644883

Strukturformel

Weissgrad Temperatur- Sublimations-

des Alkali- abhängigkeit echtheit Atzdruckes

Vergl.-Beisp. 3-1

NCv^N. /-^k /LH^OCOCH.

Y Vn-N-f\/ 2 4 3

nc'

ri>2H

nhcoch

4ococh3

CH2ch2CN

55

Vergl.-Beisp. 3-2

NCv. -M .—, C H OCOCH„

2 « 3

nc""N/ y=s Nc h ococh nhcoch3

CH€^

2-3

45

Vergl.-Beisp. 3-3

NC..N

- "V l\\ ff /C 2H -,

C2H5

i q h ococh nhcoch

65

3-4

Vergl.-Beisp. 3-4

ncwn y .c-h ococh.

Y WQV

nc^ nhcoch c2*,°axx3

k-O 3

30

4-5

Beispiel 4 9,0 g Natriumbicarbonat und 300 ml Methylethylketon wurde

Polyesterfasergut wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 30 min bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurden 40,0 g gefärbt, jedoch unter Verwendung von 30 g Farbstoff der Formel 40 Phenylsulfonsäure-cyanomethylester zugegeben. Die Mischung — OCH wurde langsam erwärmt und 20 h bei 80°C gerührt. Nach i 3 Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur wurde

NC\ JM 1 / das Ganze in ein Gemisch aus 500 ml Methanol und 500 ml Eis/

\\ // \\ / Wasser gegossen. Nach 1 h Rühren bei 0-5° C wurden die

II .)-N=N-/ N-C^H^COOC^H^ 45 abgeschiedenen Kristalle filtriert. Nach dem Waschen und

NC^^N

| nhcoch -.

ch9cn f 50 NC.

Trocknen wurden 43,2 g dunkelrote Kristalle eines Farbstoffes der Formel

X:2H4cooc2H5

nhcoch.

anstelle der 30 g Farbstoff von Beispiel 1. Als Ergebnis wurden klare purpurfarbene Drucke erhalten, die eine sehr zufriedenstellende Farbechtheit, insbesondere eine hervorragende Färb- „p echtheit gegen Licht, Sublimation, Wasser und Waschen sowie .sehr zufriedenstellende weissgrundige Bereiche mit deutlichen 55 Konturen in den mit Ätzdruckpaste bedruckten Bereichen zeigten.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt _

hergestellt:

Eine Mischung aus 42,4 g Verbindung der Formel 60 erhalten, der ein Xmax bei 560 nm (in Aceton) zeigte.

— och

f 3 ,H Vergleichsbeispiele 4-1 bis 4-4

N

ch2CN

nc-

nhcoch.

Polyesterfasergut wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 4, jedoch mit der Abänderung gefärbt, dass Farbstoffe der in 2h 4cooc2h5 65 Tabelle 4 angegebenen Formeln verwendet wurden, um ein klares blaustichiges rotgefärbtes Gut zu erhalten. Tabelle 4zeigt die Bewertungsergebnisse für diese Farbstoffe sowie für den Farbstoff von Beispiel 4.

9

Tabelle 4

Strukturformel

Weissgrad des Alkali-Ätzdruckes

Temperaturabhängigkeit

Sublimationsechtheit

Beispiel 4

ncvjj och-,

ncA/ y/ ^C2H4cooc2H5 nhcoch

:h2cn i

90

4-5

Vergl.-Beisp. 4-1

Nr

NC/>N/ Y=/ Nc-,li^COOCoHc

• 2 4 i ->

nhcoch.

ch_ch_cn 2 2

3-4

70

Vergl.-Beisp. 4-2

xv-rR*

n c h

| nhcoch

NCs^- N nc

2"4COOC2H5

ch2chc2h5

60

Vergl.-Beisp. 4-3

NC^N.

Y Vn=N-/>V

nc^n7 y=f c h cooc h

I nhcoch

2H5

1-2

75

Vergl.-Beisp. 4-4

ncv^ n

'«3,

Y VN=N-/~YN(

nc^tt v» >c„h

, nhcoch,

K-Q

2"4COOC2H5

50

4-5

Beispiel 5

Polyesterfasergut wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von 25 g Farbstoff der Formel

~ ,C0Hr nc ^ /n nc „ ^n nc n

^-N=N-^

n

/"2

\:2h4oh nc n f \^r\^

\ / W N:2h4oh ch2cn anstelle der 30 g des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes, gefärbt. Als Ergebnis wurde ein klarer roter Druck mit ausserordentlich zufriedenstellender Farbechtheit, insbesondere hervorragender Farbechtheit gegen Licht, Sublimation, Wasser und Waschen und ein sehr zufriedenstellender weisser Grund in den mit der Ätzdruckpaste behandelten Bereichen mit guten Konturen erhalten.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:

Zu einer Mischung aus 30,9 g Verbindung der Formel

50

h

5,3 g Natriumcarbonat, 80mlTetrahydrofuranund300ml 55 Wasser wurden 17,0 g Jodacetonitril gegeben. Die Mischung wurde langsam erwärmt und 8 h bei 66° C gerührt. Nach Abkühlen, der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur wurden 300 ml Methanol zugegeben und nach 1 h Rühren bei Raumtemperatur wurden die abgeschiedenen Kristalle abfiltriert. Nach dem 60 Waschen und Trocknen wurden 31,7 g dunkelrote Kristalle eines Farbstoffes der Formel nc. ✓ n „ , ,c„hc

3

65

nc n ch2cn

644883

10

erhalten, der ein Amax bei 523 nm (in Aceton) zeigte. nen Farbstoffes die in Tabelle 5 durch ihre Formeln dargestellten

Farbstoffe verwendet wurden, um ein klares gelbstichiges rotge-Vergleichsbeispiel 5-1 bis 5-4 färbtes Gut zu erhalten. Tabelle 5 zeigt die Bewertungsergeb-Polyesterfasergut wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 5 mit nisse für diese Farbstoffe und für den in Beispiel 5 verwendeten der Abänderung gefärbt, dass anstelle des in Beispiel 5 angegebe- 5 Farbstoff. ~ -

Tabelle 5

Strukturformel

Weissgrad des Alkali-Ätzdruckes

Temperaturabhängigkeit

Sublimationsechtheit

Beispiel 5

NC NC

-v^n ..—a /c„h

Vn=n-/ vl\

^N7 vHOH

I

ch2cn

90

4-5

Vergl.-Beisp. 5-1

NC^^N nc r'\yN=N/-y/^

"^•n \==/ c„h in oh

-2ch2cn

3-4

70

Vergl.-Beisp. 5-2

nc

Y"w»/\/2"5

:>\n/ \=/ \; h oh

I 2 4

ch2chc2h5

oh

60

Vergl.-Beisp. 5-3

nc nc'

; n ,—, /c„hr

L

oh

1-2

75

2-3

Vergl.-Beisp. 5-4

nc nc'

ko oh

40

4-5

— Beispiel 6 • • echtheit, insbesondere hervorragender Farbechtheit gegen

Polyesterfasergut wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 55 Licht, Sublimation, Wasser und Waschen, und mit einem sehr gefärbt, jedoch unter Verwendung von 35 g Farbstoff der Formel zufriedenstellenden weissen Grund mit deutlichen Konturen in

- den mit der Ätzdruckpaste behandelten Bereichen erhalten.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:

60 Eine Mischung aus 47,2 g Verbindung der Formel

NC /C2H4°™3

nc ns /( c„h och 0

I >.-»/>< '

NC A N / W XC2H4OCH3

Ah~cn nhco-/ \

2cn nhco-{3

anstelle der 30 g des Farbstoffes von Beispiel 1. Als Ergebnis wurden klare blaustichige rote Drucke mit hervorragender Farb-

65 nc

\

c2h4och3

ijiHco-^ y

11

644883

8 g Pyridin, 300 ml Acetonitril und 24,0 g Chloracetonitril wurde 20 h bei 81° C gerührt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur wurde ein Gemisch aus 400 ml Methanol und 700 ml Eis/Wasser zugegeben, eine Stunde bei 0-5° C gerührt und dann die abgeschiedenen Kristalle durch Filtrieren gewonnen. Nach dem Waschen und Trocknen wurden 48,3 g dunkelrote Kristalle eines Farbstoffes der Formel

3

erhalten, der ein Xmax bei 530 nm (in Aceton) zeigte.

Vergleichsbeispiel 6-1 bis 6-4

Polyesterfasergut wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 6 mit der Abänderung gefärbt, dass anstelle des Farbstoffes von Bei-io spiel 6 die durch ihre Formel in Tabelle 6 angegebenen Farbstoffe verwendet wurden, um ein klar rotgefärbtes Fasergut zu erhalten. In Tabelle 6 sind die Bewertungsergebnisse für diese Farbstoffe ebenso wie für die von Farbstoff gemäss Beispiel 6 angegeben.

Tabelle 6

Strukturformel

Weissgrad des Alkali-Ätzdruckes

Temperaturabhängigkeit

Sublimationsechtheit

Beispiel 6

nc'

Y wN-/~y< 2

\n w c2h !h2CN nhco-Q

/C2H4ÜCH3

4OCH3

75

4-5

Vergl.-Beisp. 6-1

"r'wfy7'"'

nc^r/ v=/ xc h och3

CH2CH2CN NHCOh\"~^

2-3

50

Vergl.-Beisp. 6-2

NC^/N nc'

YVi^Tx2

A/ W *2«

,c„h^och 4 3

4°CH3

nhco-/ ch2chc2h5

oh

45

Vergl.-Beisp. 6-3

NC^/N NC-^N

X>n=n-|3"n

C2H5

c2h4°ch3 NHCO-^""^

60

3-4

nc^/n ^ /c-h och_

Vn=N-/

nc^n' xu h och

2 4 3

•>n' \=^

Vergl.-Beisp. 6-4 I _ \

ch2^) mco-f)

10

4-5

Beispiel 7 Farbstoffe anstelle des Farbstoffes von Beispiel 1 verwendet

Polyesterfasergut wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 mit wurden. Als Ergebnis wurden Drucke mit klarer Tönung und mit der Abänderung gefärbt, dass die in Tabelle 7 angegebenen sehr guter Qualität gemäss Angaben in Tabelle 7 erhalten.

644883

12

Tabelle 7

No.

R1

R2

R3

r4

Farbton (Fasergut)

Xmax, nm (in Aceton)

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

C,H9(n) QHs

CH3

QH5

C3H7(n)

QH7(i)

C4H9(i)

C5Hn(n)

QsHB(n)

QH^n)

CH2CHC4H9(n)

QH5 C2H5 C2H5

Q>H5 Q>H5 C2H5

QH5

C4H9(n) CH2CHC4H9(n)

QH5

ch3

C2H5

C3H7(n)

C3H7(i)

C4H9(i) C5Hn(n)

C6H13(n)

QHI5(n) CH2CHC4H9(n)

C2H5 C4H9(n) CsHu(n) QH13(n) C7H13(n) C8H17(n)

CHr

-och3

h h h h h H H H H H H

H H H H H

H

ch3

ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3

ch3 ch3 ch3 ch3 ch3

ch,

blaustichiges Rot 534 blaustichiges Rot 531

blaustichiges blaustichiges blaustichiges blaustichiges blaustichiges blaustichiges blaustichiges blaustichiges blaustichiges

Rot 527

Rot 529

Rot 532

Rot 531

Rot 532

Rot 535

Rot 535 Rot 536

Rot 537

blaustichiges Rot 530

blaustichiges Rot 530 blaustichiges Rot 530

blaustichiges Rot 531

blaustichiges Rot 529

18

19

20

QHj

C4H9(n) C4H9(n)

CH2CH2CH^f^

C5Hn(n) CH2CHC4H9(n)

H

H H

ch3

ch3 ch3

blaustichiges Rot 531

blaustichiges Rot 534 blaustichiges Rot 535

21 C4H9(n)

22 C4H9(n)

QH5 CH2-/_^)-CH3

ch2ch2

H

CH3

ch,

blaustichiges Rot 527

blaustichiges Rot 533

23 C4H9(n)

24 C2H4OCH2CH=CH-CH3

25 C2H4OC4H9(n)

CH2CH2CH2-^ J H

C2H4OCH2CH=CH-CH3 H C2H4OC4H9(n) H

CH3

CH3 CH3

blaustichiges Rot 534

blaustichiges Rot 523 blaustichiges Rot 525

26

27

28

29

30

31

32

33

34

35

CH-

ch2ch=ch2

ch2c=ch2 ch3

ch2ch=chch3 ch2c=ch2

I

Cl c2h4och3

c2h4oc2h5

c2h4oc2h4och3

ch2ch2choch3 ch3

c2h4oc2h4oc2h4och3

ch2ch=ch2 ch2c=ch2

ch3

ch2ch=chch3 ch2c=ch2

I

Cl c,h4och3

Q^OQHs cjh4oc2h4OCH3

ch2ch2choch3

I

ch3

c2h4oc2h4oc2h4och3

36 C2H40-

C,H.

iaO

H

H H

H H H H

h h

ch3

ch3 ch3

ch3 ch3 ch3 ch3

ch,

blaustichiges Rot 525

blaustichiges Rot 529 blaustichiges Rot 529

blaustichiges Rot 525

blaustichiges Rot 526

blaustichiges Rot 524

blaustichiges Rot 523

No.

37

38

39

40

41

42

43

44

45

46

47

48

49

50

51

52

53

54

55

56

57

58

59

60

61

62

63

64

65

13

644883

R1

R2

R3

R4

Farbton (Fasergut)

Xmax, nm (in Aceton)

C2H4O- ({ VNO,

QHtOQHLr'

QH4OCH2-(T^)

QH4OH ch2ch2ch2oh ch2chch3 I

OH CH2CHC2H5

oh

Q.H4OCOCH3

C2H4OCOCH2Cl QH4O CO CH2CH2C1

ch2chch2och3

OH

ch2chch2oq,h5

OH

CH2CHCH2OCH2CH=CH2

OH CH2CHCH2C1

I

oh ch2ch-^ ^

OH QHtOQHiCN O

QH4N

x°l

ÇftO-Q**

J \N

c2h4oc2h,

c2h4och2-0

qh40h ch2ch2ch2oh ch2chch3

oh chzchqhs oh c2h4ococh3 c2h4ococh2cl Q^OCOC^CHjCl ch2chch2och3

oh ch2chch2oq,h5 oh ch2chch2och2ch=ch2

oh ch2chch2c1

I

oh

N3

CH2f-Q

oh QH40QH4CN

o c2h4

H

H H H

H

H H H H

H

h

H

h

H

ch3

ch3 ch3 ch3

ch3

ch3 ch3 ch3 ch3

ch3

CH,

ch3

rot

522

blaustichiges Rot 525

blaustichiges Rot 529

blaustichiges Rot 532

blaustichiges Rot 530

rot 517

blaustichiges Rot 526

blaustichiges Rot 529

rot

522

blaustichiges Rot 525

O

ch2cooch3 QH4COOQH5

ch2cooch2-^ ^

CH2C=CH2 Br

CH2C=CH2

C2H4OC3H7(n) C2H4OC4H9(i) C2H4OC2H4OC2Hs C2H4OC2H4OC,H7(n) C2H40C2H40C4H,(n) CH3

C2H4C-OCH3

ch3

C2H40C2H40C2H40C2H5

o ch2cooch3 Q^COOQHj ch2cooch2-^~^

ch2c=ch2

Br ch2c=ch2

QH4OC3H7(n) C2H4OC4H9(i) QH40QH40C2H5 C2H4OC2H4OC3H7(n) C2H4OC2H4OC4H9(n) CH3

c,h4c-och3 ch3

C2H40C2H40C2H40C2H5

H H

H

H H H H H

H

h ch3 ch3

ch3 ch3

ch3

ch3 ch3 ch3 ch3 ch3

ch3

rot rot

510 513

rot 510

blaustichiges Rot 529

blaustichiges Rot 525 blaustichiges Rot 525

blaustichiges Rot 524

blaustichiges Rot 526

blaustichiges Rot 524

644 883

14

No.

Farbton (Fasergut)

R1

r2

r3

Xmax, nm (in Aceton)

R4

- —

—

- —••

h ch3

blaustichiges Rot

524

h ch3

blaustichiges Rot

524

h ch3

rot

523

h ch3

blaustichiges Rot

526

h ch3

blaustichiges Rot

526

h ch3

rot

510

h nhco-Q

rot

507

h

CHj blaustichiges Rot

531

h ch3

blaustichiges Rot

528

h ch3

blaustichiges Rot

529

h ch3

rot

522

h ch3

rot

523

h nhcoochj-^)

blaustichiges Rot

533

H

NHCOOC4H9(n)

blaustichiges Rot

533

H

NHCO-Q

blaustichiges Rot

535

H

ch3

rot

515

H

ch3

rot

517

H

ch3

rot

517

H

ch3

rot

515

H

Cl rot

520

CI

H

rot

519

Cl

NHCOCH3

rot

521

Br

NHCOCH3

rot

521

Br

Br rot

520

Br

H

rot

519

CH3

NHCOCH,

blaustichiges Rot

528

qhs nhcoch,

blaustichiges Rot

527

C4H9(n)

NHCOCH,

blaustichiges Rot

528

CH2CH=CH2

NHCOCH3

blaustichiges Rot

526

oqh5

nhcochs violett

560

OQH4OQH5

NHCOCHj violett

560

ochtLqJ

NHCOCH3

violett

559

oqh4oh nhcoch3

violett

559

0QH40C0CH3

NHCOCH3

violett

558

OQH4C1

NHCOCH3

violett

558

oqh4cn nhcoch3

violett

557

oqh,oqh4och3

nhcoch3

violett

560

oqh4och3

NHCOCH3

violett

560

OCH3

violett

550

oqh5

violett

550

66 C2H4OC2H4OC2H4OC3H7(n)

67 QH4OQH4OQH4OC4H9(n)

68 QH4OCH2C=CH2

ch3

69 CH2CHCH2OC4H,(n)

OH

70 CH2CHCH2OCH2CH=CHCH3

oh

71 CH2COOC2H5

72 QH4OC °-0

73 QH5

74 CjHJ

75 QHs

76 QHs

77 QHs

78 QH5

79 QHs

80 QHs

81 H

82

H

83

H

84

H

85

QHs

86

QHs

87

QHs

88

QHs

89

QHs

90

QH5

91

QH4COOCH3

92

QH4COOCH3

93

QH4COOCH3

94

QH4COOCH3

95

QH4COOCH3

96

QH4COOCH3

97 QH4COOCH3

98

99

100

101

102

103

104

105

QH4COOCH3 qh4cooch3

qh4cooch3

QH4COOCH3

qh4cooch3 qh4cooch3

QH5 QHs

QH40QH40QH40QH7(n) QH4OQH4OQH4OC4H9(n) QH4OCH2C=CH2

CH3

CH2CHCH2OC4H9(n)

oh

CH2CHCH2OCH2CH=CHCH3

OH CH2COOQH5

qh4oco-Q ch,ch,choch3

ch3

QH4OQH4OC4H9(n)

CHji^l qh4oco^3 qh4ococh3

QHs QHs QHs

-O

QH

QHs

QH4OCH2CH2CH3

QHs

H

H H H H H H

QHs QHs

15

644 883

No.

Farbton (Fasergut)

Xmax, nm (in Aceton)

R1

R2

R3

R4

106

QHj

QHs h

oh rot

523

107

qh4ococh3

h nhconhqh5

blaustichiges Rot

548

108

c2h4ococh3

qh4ococh3

h nhconhch3

blaustichiges Rot

547

109

C2H5

QHs

H

nhso2ch3

blaustichiges Rot

530

110

QHs

H

nhsoz-^^

blaustichiges Rot

525

111

ch2chch2och3

1

H

ch3

rot

520

1

OCOCH3

ococh3

M

Claims

644883

PATENTANSPRÜCHE

1. Verbindungen, gekennzeichnet durch die Formel (I) - 3

NC

NC

N

-N=N-/'V>-N'/

R

Î

CK

\=zJ R

(I)

H2CN R ■

in der R1 und R2 jeweils einzeln Wasserstoffatome, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Cyclohexylgruppen sind, R3 das Wasserstoffatom, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl-oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Alkenyl-gruppe ist und R4 das Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Acylamino-, Alkoxycarbonyl-amino-, Aralkyloxycarbonylamino- oder Alkylaminocarbonyl-aminogruppe darstell.
2. Monoazofarbstoff, gekennzeichnet durch die Formel (I)

gelb oder blau gefärbt werden können, in welcher Formel R3 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Aralkylgruppe und A der Rest einer Kupplungskomponente ist, die aus einer der folgenden Gruppen gewählt ist:

5 1.5- oder 6-gliedrige heterocyclische Verbindungen, die Ami-nogruppen, Oxogruppen oder Hydroxygruppen tragen,
2. substituierte oder unsubstituierteNaphthole, und
3. aromatische Amine, die keine substituierende Gruppe in 4-Stellung zur Aminogruppe tragen und mindestens einen aliphati-

10 sehen oder cycloaliphatischen Substituenten besitzen, der an das Stickstoffatom der Aminogruppe gekoppelt ist (siehe JP-Patent-anmeldungNr. 17848/77).

Die erfindungsgemässen Verbindungen bzw. Monoazofarb-stoffe entsprechen der Formel (I) 15 - 3

25

NC

NC

CH2CN

R4

(I)

in der R1 und R2 jeweils einzeln Wasserstoffatome, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Cyclohexylgruppen sind, R3 das Wasserstoff, Chlor- oder Bromatom oder ein Alkyl- oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Alkenylgruppe und R4 das Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Acylamino-, Alkoxycarbonyl-amino-, Aralkyloxycarbonylamino- oder Alkylaminocarbonyl-aminogruppe ist.

35