CH645192A5

CH645192A5 - Composition pour lentilles de contact souples offrant une permeabilite a l'oxygene accrue, et lentilles correspondantes.

Info

Publication number: CH645192A5
Application number: CH458580A
Authority: CH
Inventors: Albert Raymond Leboeuf
Original assignee: Ao Inc
Priority date: 1979-06-25
Filing date: 1980-06-13
Publication date: 1984-09-14
Also published as: AU5907380A; DE3023096C2; SE8004652L; DK270480A; DE3023096A1; NL8003344A; NL188700C; SE449494B; DK157765B; CA1123146A; AU532905B2; JPH0119128B2; FR2459984B1; GB2054614B; US4246389A; JPS566213A; ZA803223B; FR2459984A1; IT8048916A0; GB2054614A

Description

La présente invention a pour but de créer un matériau pour lentille de contact souple qui offre une bonne perméabilité à l'oxygène.

Elle a également pour objectif de réaliser une lentille de contact souple ayant une perméabilité à l'oxygène accrue et ne présentant pas les inconvénients de la technique antérieure.

Il a été découvert que certains polysiloxanes acryliques copolymérisés avec de l'HEMA et de la VP produisent, de manière inattendue, des copolymères optiquement limpides qui contiennent environ 35-50% d'eau, à l'équilibre, et offrent une perméabilité à l'oxygène surprenamment élevée d'environ 25-35 BU. Les siloxanes acryliques utilisables selon l'invention répondent à la formule suivante;

A - i - A

R4 0 *5 fi

A

O R,

•« « *

f CH„-) O - C - C = CH,

v 2 a ^

dans laquelle Ri est choisi entre l'hydrogène et le groupe méthyle, a est un nombre entier compris entre 0 et 5, b est un nombre entier compris entre 0 et 7, c est un nombre entier compris entre 0 et 2, d est un nombre entier égal à 0 ou à 1, A est choisi entre les groupes méthyle et phényle, R2 est choisi entre les groupes méthyle et phényle, R2 est choisi entre les groupes méthyle et phényle, R3 et R4 représentent aucun groupe d'une liaison simple unissant les groupements c et d, ou des groupes méthyle ou phényle. Avec l'HEMA seul, ou la VP seule, ces siloxanes acryliques ne polymérisent pas en polymères optiquement limpides ou même translucides.

On a constaté que des formulations contenant 35-50% VP; 20-45% HEMA; et, 25-45% de siloxy-méthacrylate (tous

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ces pourcentages étant exprimés en poids) convenaient à la mise en œuvre de l'invention et que les compositions préférées renfermaient 40-45% VP, 20-30% HEMA et 30-40% de méthacryloyloxypropyl tris(triméthylsilyl)siloxane. Les com-60 positions que l'on préfère ont une teneur en eau de l'ordre de 40-50 % à l'équilibre et une perméabilité à l'oxygène supérieure à 30 BU.

Comme exemples représentatifs de siloxanes acryliques convenant à la mise en œuvre de l'invention, on peut citer le 65 méthacryloyméthyl pentaméthyldisiloxane; le méthacryloyl-oxpropyl tris(triméthylsilyl)siloxane; le méthacryloyl-oxymé-thyl heptaméthylcyclotétrasiloxane; le méthacryloyloxypropyl heptaméthylcylotétrasiloxane; le méthacryloyloxypropyl

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(triméthylsilyl)decaméthyl pentasiloxane; et le méthacryloyloxypropyl dodecaméthylpentasiloxane.

Exemple

On a préparé un copolymère à partir de 40% en poids de VP, 20% en poids d'HEMA et 40% en poids de méthacryloyloxypropyl tris(triméthylsilyl)siloxane (MPTTS) en polyméri-sant les monomères en présence de 0,5% en poids de peroc-toate de t-butyle, comme catalyseur, à une température de 80 °C pendant 2 heures, puis de 110 °C pendant 2 heures.

Un échantillon du copolymère résultant, ayant une épaisseur comprise entre 0,2-0,3 mm, contenait 42% d'eau à l'équilibre. La perméabilité à l'oxygène de l'échantillon mesurée dans une cellule d'essai eau/eau a donné une valeur de 32 BU. On a soumis au même essai une lentille de contact rigide, disponible dans le commerce sous le nom de «Boston Lens» et dont on pense qu'elle est couverte par le brevet des E.U.A. n° 4 152 508, et l'on a trouvé une valeur de 13 BU environ. D'autres matériaux pour lentilles de contact souples ont été essayées dans les mêmes conditions et ont donné les valeurs exposées dans le tableau ci-après.

Lorsque l'on a polymérisé le MPTTS avec seulement de la VP (40:60) ou avec seulement de l'HEMA (30:70), on a 5 obtenu des copolymères opaques et donc inutilisables pour fabriquer des lentilles de contact.

Matériau % eau perméabilité à O2

(BU)

Méthacrylate d'hydroxypropyle

22

2

HEMA

35

5,5

83% HEMA, 15% VP, 2% MA

42

8,5

70% VP, 30% MMA

70

25

H2O (témoin)

100

78

MA: Acide méthacrylique MMA: Méthacrylate de méthyle

G

Claims

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2

REVENDICATIONS 1. Matériau pour lentilles de contact pouvant être conformé et hydraté pour donner une lentille de contact souple ayant une teneur en eau comprise entre 35 et 50%, caractérisé

en ce qu'il est formé de: a) 20 à 45% en poids de méthacrylate d'hydroxyéthyle, b) 35 à 50% en poids de vinylpyrrolidone, et de c) 25 à 45% en poids d'un composé de formule

R4 0 S}

ir ckA

2 a

0
R.

9V

r

C

- c dans laquelle Ri est choisi entre l'hydrogène et le groupe méthyle, a est un nombre entier compris entre 1 et 5, b est un nombre entier compris entre 0 et 7, c est un nombre entier compris entre 0 et 2, d est un nombre entier égal à 0 ou 1, A est 30 choisi entre les groupes méthyle et phényle, R2 est choisi entre les groupes méthyle et phényle, R3 et R4 resprésentent une liaison simple réunissant les groupements c et d ou un groupe méthyle ou phényle.
2. Matériau selon la revendication 1, caractérisé en ce que 35 le composant c) est choisi entre: le méthacryloyloxy méthyl pentaméthyldisiloxane; le méthacryloyloxypropyl tris(trimé-thylsilyl)siloxane; le méthacryloyloxyméthyl heptaméthylcy-clotétrasiloxane; le méthacryloyloxypropyl heptaméthylcy-clotétrasiloxane; le méthacryloyloxypropyl (triméthylsilyl) 40 decaméthylpentasiloxane; et le méthacryloyloxypropyl dode-caméthylpentasiloxane.
3. Matériau selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il renferme 30 à 40% en poids de composant a), 40 à 45% en poids de composant b) et 20 à 30% en poids de composant c).
4. Matériau selon la revendication 3, caractérisé en ce que le composant c) est le méthacryloyloxy propyl tris (triméthylsilyl) siloxane.
5. Lentille de contact souple ayant une teneur en eau comprise entre 35 et 50% en poids, caractérisée en ce qu'elle est constituée d'un polmère ayant les motifs de a) 20 à 45% en poids de méthacrylate d'hydroxyéthyle, 35 à 50% en poids de vinylpyrrolidone et de c) 25 à 45% en poids d'un composé de formule
R.

foi si d »

R,

f CH„

CH,

dans laquelle Ri est choisi entre l'hydrogène et le groupe méthyle, a est un nombre entier compris entre 1 et 5, b est un nombre entier compris entre 0 et 7, c est un nombre entier compris entre 0 et 2, d est un nombre entier égal à 0 ou 1, A est choisi entre les groupes méthyle et phényle, R2 est choisi entre les groupes méthyle et phényle, R3 et R4 représentent une liaison simple unissant les groupements c et d ou un groupe méthyle ou phényle.

65 6. Lentille de contact souple selon la revendication 5, caractérisée en ce que le composant c) est le méthacryloyloxypropyl tris(triméthylsilyl)siloxane.
7. Lentille de contact souple selon la revendication 6,

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caractérisée en ce qu'elle renferme 30 à 40% en poids de composant a), 40 à 45% en poids de composant b) et 20 à 30% en poids de composant c).
8. Lentille de contact souple selon la revendication 7, caractérisée en ce qu'elle a une teneur en eau d'environ 42% 5 en poids.

Le monométhacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et la vinylpyrrolidone (VP) sont des monomères couramment utilisés dans la formulation de matériaux pour lentilles de contact. On connaît diverses formulations, renfermant ou non des agents de modification, et dont la teneur en eau est comprise, i à l'équilibre, entre une valeur aussi faible qu'environ 25% jusqu'à environ 80%. On sait également que des agents de modification tels que le méthacrylate de méthyle peuvent être mélangés avec de l'HEMA ou de la VP. Ces matériaux antérieurement connus offrent une perméabilité à l'oxygène qui : est directement proportionnelle à leur teneur en eau, bien qu'il puisse y avoir un léger décalage de matériau à matériau en raison des rapports de monomères et/ou de la quantité et/ou du type d'agent de modification utilisé. Par exemple, ces matériaux ont normalement une perméabilité à l'oxygène d'environ 6-9 unités Barrer (BU) lorsque la teneur en eau est comprise entre 40 et 45%; de 10-14 BU lorsque la teneur en eau est comprise entre 50 et 60%; et de 25-40 BU lorsque la teneur en eau est comprise entre 70-90% du matériau formant la lentille de contact. On sait que les lentilles de contact souples ayant une forte teneur en eau (60-90%) présentent un certain nombre d'inconvénients, notamment, une vitesse élevée d'évaporation de l'eau, une faible résistance de structure, une faible résistance aux attaques biologiques et/ou chimi25

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ques, une stabilité dimensionnelle médiocre et une tendance aux altérations de couleur.

Récemment, on a suggéré d'utiliser, pour la fabrication de lentilles de contact, des matériaux contenant des siloxanes qui offrent une bonne perméabilité à l'oxygène. On sait, cependant, que ces matériaux sont incompatibles avec les monomères hydrophiles tels que l'HEMA et la VP. Ils n'ont donc trouvé d'applications que dans le domaine des lentilles de contact rigides, avec des polymères tels que le butyrateacé-tate de cellulose (CAB) et le poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).

Le brevet des E.U.A. n° 4 152 508, délivré le 1er Mai 1979, décrit un groupe de siloxanes acryliques utilisés dans le cadre de la présente invention et enseigne qu'ils sont utilisables pour la fabrication de lentilles de contact rigides. Bien que l'HEMA et la VP soient indiqués comme composants possibles des compositions pour lentilles rigides, la teneur globale en ces monomères n'excède pas 20% de la composition totale et la présence d'autres composants empêche la préparation d'un matériau pour lentille de contact souple.