CH646070A5 - Chemische praeparate mit stabilem schwebevermoegen und verfahren zur herstellung derselben. - Google Patents
Chemische praeparate mit stabilem schwebevermoegen und verfahren zur herstellung derselben. Download PDFInfo
- Publication number
- CH646070A5 CH646070A5 CH88980A CH88980A CH646070A5 CH 646070 A5 CH646070 A5 CH 646070A5 CH 88980 A CH88980 A CH 88980A CH 88980 A CH88980 A CH 88980A CH 646070 A5 CH646070 A5 CH 646070A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- solid component
- polymer
- preparation according
- preparation
- granules
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 63
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 52
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 20
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 20
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 12
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical group [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 10
- -1 5-nitrofurylidene-amino Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 8
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical group NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 7
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical group O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N benzofuran Natural products C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 6
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims description 6
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims description 5
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical class NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 claims description 5
- 229960001907 nitrofurazone Drugs 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000008385 outer phase Substances 0.000 claims description 5
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical group CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 claims description 4
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 3
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 claims 2
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 claims 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 23
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 3
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 description 3
- PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N furazolidone Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=N\N1C(=O)OCC1 PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 3
- 229960001625 furazolidone Drugs 0.000 description 3
- 238000005339 levitation Methods 0.000 description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229920001688 coating polymer Polymers 0.000 description 2
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- WJGPNUBJBMCRQH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2OC(C)(C)CC2=C1 WJGPNUBJBMCRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQAICDLOKRSRL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO IEQAICDLOKRSRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXBVWMXUQJXTP-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-nitro-3H-furan-2-ylidene)amino]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CCC(O1)=NN1C(OCC1)=O XXXBVWMXUQJXTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229920003123 carboxymethyl cellulose sodium Polymers 0.000 description 1
- 229940063834 carboxymethylcellulose sodium Drugs 0.000 description 1
- 239000000973 cosmetic coloring agent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 235000011067 sorbitan monolaureate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
- A01N25/14—Powders or granules wettable
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/36—Compounds of titanium
- C09C1/3607—Titanium dioxide
- C09C1/3676—Treatment with macro-molecular organic compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbesserung des Schwebevermögens von in Wasser dispergierten festen Granulaten. Gegenstand der Erfindung sind Präparate die eine stabile wässrige Dispersion sichern und ein Verfahren zur Herstellung derselben.
In verschiedenen Gebieten der Chemie so zum Beispiel in pharmazeutischer Industrie, in Pflanzenschutzmittelindustrie, in kosmetischer Industrie sowie in der Farbstoffmdu-strie kommt das Problem oft vor, dass die Stabilität von wässrigen Suspensionen beziehungsweise die homogene Konzentration des Wirkstoffes gesichert werden muss.
Die Sedimentierung beziehungsweise die Aufrahmung ist gewöhnlicherweise durch die Erhöhung der Viscosität der äusseren Phase der Suspension mit Hilfe von solchen Makromolekülen vermindert, die sich in der äusseren Phase lösen oder schwellen. Diese Makromoleküle sind in relativ grosser Konzentration zu verwenden.
Es ist weiterhin bekannt aus der Kolloid-Fachliteratur (Alfred Kuhn: Handbuch der Kolloid-Chemid, 1963) dass die wasserlöslichen Makromoleküle in einer - im allgemeinen - sehr niedrigen Konzentration eine Schutzkolloidwirkung ausüben.
Die stabilisierende Wirkung der Polymere auf die Kolloid-Sole wird vor allem durch die Änderung der Adsorptionsverhältnisse folgenderweise erklärt:
Das Makromolekül, das die Dispersion von einer bestimmten Konzentration an stabilisiert, ruft bei einer Konzentration, die kleiner ist als die Kritische, die Verminderung der Stabilität hervor, übt eine sensitisierende Wirkung aus und diese so genannte sensitisierende Konzentration hängt unter anderen von der Qualität des Polymers ab.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
646 070
4
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Erkenntnis, dass auch bei den wässrigen Dispersionen der ein pulverför-miges Polymer enthaltenden und grössere Teilchen als die Kolloide enthaltenden Pulver mit der Adsorption des Polymers zusammenhängende Erscheinungen auftreten.
Aufgrund von theoretischen Überlegungen sind wir zur Konklusion gelangt, dass die Instabilität der Suspension hervorrufender Zwischen-Zustand nicht zustandekommt, falls die Teilchen mit dem Polymer schon am Anfang vollkommen bedeckt sind.
Gemäss der Erfindung werden die im wässrigen Medium eine stabile Dispersion bildenden Pulver- oder Pasten-Präparate so hergestellt, dass man die in Wasser unlöslichen oder schwer löslichen Granulate der festen Komponente oder Komponenten mit wasserlöslichem Polymer oder Polymergemisch überzieht, erwünschtenfalls gleichzeitig oder nachträglich trocknet und das erhaltene Pulver oder die erhaltene Paste erwünschtenfalls durch die Zugabe von bekannten Zusatzstoffen in pharmazeutische Präparate, Pflanzenschutzmittel, kosmetische Mittel, Farbstoffe oder Rönt-gen-Kontraststoffe überführt.
Als wasserlösliche Polymere können Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Methylcellulose, Carboxymethyl-cellulose-Natrium oder ein Gemisch derselben verwendet werden. Das Polymer wird in einer solchen Konzentration verwendet, bei welcher nach der Dispergierung des Pulvers oder Pulvergemisches in der äusseren Phase eine grössere als die stabilisierende Konzentration erreicht wird. So wird zum Beispiel der Polyvinylalkohol der aus wenigstens in 40% hydrolisiertem Polyvinylacetat hergestellt wird, vorzugsweise in 10_ s-10 g/1, das Polyvinylpyrrolidon vorzugsweise bei 10~s-10 g/1 Konzentration und die Methylcellulose bei 10"4-10 g/1 Konzentration verwendet.
Die wasserunlösliche oder schwer lösliche Komponente oder Komponenten können aus einem pharmazeutischen Wirkstoff oder mehreren Wirkstoffen, und erwünschtenfalls aus den in der Pharmazie üblichen Hilfsstoffen, oder aus einem Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff oder Wirkstoffen und erwünschtenfalls aus den in der Pflanzenschutzmittelindustrie üblichen Trägerstoffen oder Hilfsmitteln oder aus kosmetischem Stoff oder Stoffen und erwünschtenfalls aus den in der kosmetischen Industrie üblichen Zusatzstoffen oder aus Farbstoffgrundstoff und in der Farbstoffindustrie üblichen Hilfsstoffen oder aus einem Röntgenkontraststoff und den üblichen Zusatzstoffen bestehen.
Als feste Komponente kann zum Beispiel ein chemotherapeutisches Mittel, zum Beispiel ein substituiertes Nitrofuran, vorzugsweise 3-/5-Nitro-furylidenamino/-2-oxazolidi-non/Furazolidon/ in Frage kommen. Als feste Komponente kann zum Beispiel ein herbizides, fungizides, akarizides, wachstumregulierendes, oder nematozides Mittel verwendet werden. Eine herbizid wirksame substituierte Benzoesäure zum Beispiel 2,5-Dichlor-3-amino-benzoesäure kann zum Beispiel in Frage kommen. Ähnlicherweise können herbizid wirksame Mittel der allgemeinen Formel
0-C-ÏT
'R R2
—N-C-O-R'
M
R 0
oder ein Gemisch derselben eingesetzt werden.
In der Formel I steht R1 für ein gegebenenfalls durch einen heterocyclischen Rest substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder ein gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl, und/ s oder Halogenalkyl und/oder Alkoxy, und/oder Alkylmer-kapto substituiertes Aryl oder Aralkyl, R2 für Wasserstoff oder Alkyl, R1 und Rz können zusammen mit dem Stick-stoffatom, an welchem sie gebunden sind einen gegebenenfalls N- oder O-Atome enthaltenden heterocyclischen Ring io bilden, R3 steht für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, R4 bedeutet Wasserstoff oder Alkyl.
Als Beispiele seien Methyl-N-/3-N'-3'-methyl-phenyl/-carbamoyl-oxy/phenyl-carbamat und Äthyl-N-/3-/N'-phenyl-carbamoyl-oxy/-phenyl/-carbamat /Drodin/ ge-15 nannt. Als insektizides Mittel kann ein substituiertes Benzofuran wie zum Beispiel 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo-furanol-methylcarbamat (Karbofuran) erwähnt werden.
Als feste Komponente kann ein anorganisches Streckmittel oder Metalloxyd zum Beispiel das als Röntgenkon-20 traststoff verwendbares Bariumsulphat oder das in der Farbstoffindustrie verwendetes Titandioxyd eingesetzt werden.
Das die Schutzwirkung ausübende Polymer wird auf die Oberfläche der Granulate der wasserunlöslichen oder schwer löslichen dispergierenden festen Pulver oder Pulvergemische 25 aus der Lösung des Polymers durch Fluidisierung, Benetzung mit Lösungsmittel und Aufsprühen aufgebracht, und diese Operationen können gleichzeitig mit Trocknung durchgeführt werden oder die Trocknung kann auch nachträglich ausgeführt werden. Das Aufbringen und die Trocknung 30 können also in einer Operation zusammengezogen werden und dadurch kann der Prozess kontinuierlich durchgeführt werden. Zum Aufbringen des Polymers oder der verschiedenen Polymere kann Wasser, organisches Lösungsmittel zum Beispiel aliphatischer Alkohol, Keton, Äther oder ein Ge-35 misch derselben sowie ein Gemisch von Wasser und der obenerwähnten organischen Lösungsmittel verwendet werden.
Man kann auch so vorgehen dass man die festen Teilchen in der Lösung des Polymers herstellt. Nach einer ande-40 ren Ausführungsform wird das Überziehen der Granulate durch Trocknen, Fluidisierung oder Spray-trocknen der die festen Granüle und das Polymer oder die Polymere enthaltenden Lösung durchgeführt. Die zu überziehenden Graunu-late können erwünschtenfalls auch so gebildet werden, dass 45 die einzelnen Komponenten aus der Lösung oder aus einer Schmelze oder aus bei Raumtemperatur flüssigem Zustand vorher auf einen wasserunlöslichen Träger aufgebracht werden. Das überflüssige Lösungsmittel kann nötigenfalls entfernt werden.
so Die Weiterverarbeitung und Formulierung der mit Polymer überzogenen Granulate kann erwünschtenfalls durch die Verwendung von anderen Zusatzstoffen und zum Beispiel durch Zermahlung vorgenommen werden. Die überzogenen Granulate können mit anderen Zusatzstoffen zum 55 Beispiel mit Wasser oder mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln, eventuell mit einem Gemisch von Wasser und organischem Lösungsmittel in eine Paste (konzentrierte Suspension) verarbeitet werden. Die Paste kann auch so hergestellt werden, dass die übrigen Zusatzstoffe 60 zum Beispiel oberflächenaktive Stoffe, Farbstoffe, Tenside, pH-Einsteller/ in flüssiger Phase gelöst oder dispergiert werden und das aus den überzogenen Granulaten bestehende Pulver mit dieser Lösung vermischt wird.
Die festen Granulate können mit dem Polymer auch so 65 überzogen werden, dass man aus dem fein granülierten Feststoff oder Gemisch derselben mit einer konzentrierten Lösung des Polymers in Wasser, organischem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch eine Paste bildet.
5
646 070
Die festen Granulate nehmen das Polymer aus der konzentrierten Lösung während der Pastenbildung.
Die während der Pastenbildung verwendete flüssige Phase kann auch die übrigen nötigen Zusatzstoffe enthalten.
Die Vorteile der Erfindung werden durch die folgenden Beispiele illustriert. Das durch standarde Methode bestimmte Schwebevermögen der 0,5%-igen wässrigen Dispersionen - bezogen auf den Wirkstoff - wurde als charakteristische Eigenschaft benutzt. Als Vergleich wird auch das Schwebevermögen von Präparaten bestimmt, die kein Polymer enthalten, aber unter gleichen Umständen geprüft wurden und sonst die gleiche Zusammensetzung haben. Das Schwebevermögen wurde in Leitungswasser bestimmt. Die stabilisierende Konzentration der in den Beispielen aufgeführten Polymere wurde in einer separaten Test-Serie bestimmt.
Die Beispiele ergeben das Resultat, dass die erfindungs-gemässen Präparate um 2-10% besseres Schwebevermögen zeigen als die Polymer nicht enthaltenden aber sonst gleiche Präparate und um 1-8% besseres Schwebevermögen als die Präparate bei welchen das Polymer nicht vorher aufgebracht wurde.
Es soll betont werden, dass das Verfahren nicht auf die in den Beispielen erwähnten Feststoffe eingeschränkt ist. Das Verfahren kann bei jedem wasserunlöslichen oder schwer löslichen - bei Raumtemperatur - Feststoff appliziert werden, aus welchem für beliebiges Ziel eine stabile wässrige Dispersion hergestellt werden soll.
Beispiele
Beispiel 1
Wirkstoff: 3-/5-Nitrofurylidenamino/-2-oxazolidionon Polymer: Polyvinylpyrrolidon in 8%-iger äthanolischen Lösung
Dispergiermittel: Tensopol SP USP (Na-Fettsäurealkohol-sulphonat).
Zusatzstoff gegen Zusammenklebung der Granüle des Pulverpräparates: Aerosil
Präparat: 80% Furazolidon enthaltendes dispergierbares Pulver
Zu feinem Pulver des Furazolidons wird eine solche Menge der Polymer-Lösung zugegeben dass die Gesamtmenge des Polymers - auf 80% Wirkstoff des Präparates bezogen - 2% beträgt. Die Suspension wird homogenisiert und vorsichtig eingeengt. Zu 82% Pulver gibt man 15% Dispergiermittel und 3% Aerosil gegen Zusammenklebung. Das Gemisch wird zermahlt. Man erhält ein homogen fliessbares suspendierbares Pulver. Zu einem Produkt ohne Polymer gibt man 17% Dispergiermittel.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 83%
mit Polymer in Form eines Pulvers 85%
gemäss der Erfindung 90%
Beispiel 2
Wirkstoff: 3-/5-Nitrofurylidenamino/-2-oxazolidinon Produkt: 50% dispergierbares Pulver
Man geht vor wie in Beispiel 1 mit dem Unterschied dass man ausser dem Wirkstoff als Hilfsstoff fein gepulvertes trockenes Kaolin verwendet damit der Wirkstoffgehalt - auf das Gesamtgewicht des Präparates bezogen - 50% und der Kaolingehalt 30% beträgt.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 69%
mit Polymer in Form eines Pulvers 73%
nach dem erfindungsgemässen Beispiel 80%
Beispiel 3
Wirkstoff: 3-(5-Nitrofurylidenamino)-2-oxazolidinon Produkt: 40%-ige dispergierbare Paste
3,85%-iges PVP werden unter mildem Erhitzen in s 96,15% wasserfreiem Glycerin gelöst. Zu einer Lösung von PVP in 86,7 Gewichtsteilen Glycerin gibt man 13,3 Gew. Teile oberflächenaktives Mittel und man bildet unter mildem Erhitzen eine homogene Lösung. Zusammensetzung des oberflächenaktiven Mittels: 13,6 Gew. Teile von Span 20 io (Sorbitan-Monolaurat), 86,4 Gew.Teile von Tween 20 (Poly-oxyäthylen-Sorbitan-Monoalurat). In 60 Gew. Teilen Polymer und oberflächenaktives Gemisch enthaltendem Glycerin werden 40 Gew.Teile des feinpulverisierten Wirkstoffes vermischt und das Gemisch wird homogenisiert. Man erhält i5 eine Paste.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 84%
gemäss der Erfindung 90%
20
25
Beispiel 4
Wirkstoff: 2,5-Dichlor-3-amino-benzoesäure Produkt: 80%-iges dispergierbares Pulver Verfahren nach Beispiel 1 Schwebungsvermögen:
ohne Polymer mit einem Polymer in Form eines Pulvers gemäss des Beispiels
82% 86% 92%
Beispiel 5
3o Wirkstoff: 2,5-Dichlor-3-amino-benzoesäure Produkt: 50%-ige Paste
Man geht wie im Beispiel 1 beschrieben vor, mit dem Unterschied, dass man als oberflächenaktives Mittel Tween 80 verwendet und in 50 Gew. Teilen das Polymer und das ober-35 flächenaktive Mittel enthaltendem wasserfreien Glycerin werden 50 Gew. Teile des fein pulverisierten Wirkstoffes di-spergiert und durch Homogenisierung in eine Paste überführt. Polymergehalt des Produktes: 1,7%. Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 82%
gemäss des Beispiels 98%
40
Beispiel 6
Wirkstoff: 2,5-Dichlor-3-amino-benzoesäure 45 Produkt: 50%-ige Paste
Der Wirkstoff wird mit PVP nach Beispiel 1 überzogen. Der so erhaltene überzogene Wirkstoff wird pulverisiert. In 86,7 Gew.Teilen von wasserfreiem Glycerin löst man unter mildem Erhitzen 13,3 Gew. Teile Tween 80 Tensid. 54 Gew. so Teile des mit Polymer überzogenen Wirkstoffes mit feinen Granülen werden in 46 Gew. Teilen Tensid enthaltendem wasserfreiem Glycerin in eine glatte Paste übergeführt. Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 82%
55 nach Beispiel 6 97%
Beispiel 7
Wirkstoff: 2,5-Dichlor-3-amino-benzoesäure Präparat: 80%-iges dispergierbares Pulver 60 Man geht wie im Beispiel 1 vor, man verwendet aber statt der äthanolischen Lösung von PVP eine 4%-ige destilliert-wässrige Lösung von Polyvinylalkohol (hydrolisiert in 98%, wasserlöslich).
Das überziehende Polymer ist Polyvinylalkohol. 65 Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 82%
mit pulverförmigem Polymer 83%
nach Beispiel 7 89%
646070
Beispiel 8
Wirkstoff: 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol-
methyl-carbamat
Produkt: 45%-ige Paste
Polymer: PVP
Tensid-Gemisch: Brij 35 (Polyoxyäthylen-lauryläther) 33,3 Gew. Teile
Miq 51 (Polyoxyäthylen-sterarat) 66,7 Gew.Teile homogenisiert durch Erhitzen
In 57,5 Gew. Teilen Butylglykol (Butylcellosolve) löst man unter Erhitzen 42,5 Gew.Teile PVP. Zu 85,32 Gew.Tei-len der Lösung gibt man 14,68 Gew. Teile Tensid-Gemisch und das Gemisch wird unter Erhitzen homogenisiert. Man erhält eine dicke Paste.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 85%
nach dem Beispiel 8 94%
Beispiel 9
Hauptkomponente: Bariumsulphat Produkt: 80%-iges dispergierbares Pulver Polymer: Carboxymethylcellulose-Na in 2%-iger destilliert-wässrigen Lösung.
Das Produkt wird nach Beispiel 1 hergestellt mit dem Unterschied, dass man als überziehendes Polymer PVP CMC-Na verwendet.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 32,5%
mit pulverförmigem Polymer 38,0%
nach Beispiel 9 42,6%
Beispiel 10
Wirkstoff: Methyl-N-/3-/N'-3'-methyl-phenyl/-carbamoyl-oxy/-phenyl/-carbamat und Äthyl-N-/3-/N'-phenyl-carba-moyl-oxy/-phenyl/-carbamat in einem 50: 50 homogenen Gemisch
Produkt: 80%-iges dispergierbares Pulver Polymer: PVP, in 8%-iger äthanolischen Lösung Tenside:
Atlox 4862 und Na-Laurylsulphat: Zusatzstoff gegen Zusammenklebung des Pulvers: Aerosil
Das Produkt wird nach Beispiel 1 hergestellt mit dem Unterschied, dass das PVP so zugegeben wird damit das Verhältnis des PVP und des Pulvergemisches 3% : 80% beträgt. Atlox 4862 wird in einer Menge von 11 Gew. Teilen, Na-Laurylsulphat 3 Gew. Teilen und Aerosil von 3 Gew.Tei-len verwendet.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 91,9%
mit pulverförmigem Polymer 92,7%
nach dem erfindungsgemässen Verfahren 93,5%
Beispiel 11 Hauptkomponente: Titandioxyd Produkt: 80%-iges dispergierbares Pulver
Ein feines Pulver (80 Gew. Teile) der Hauptkomponente wird mit einer 5%-igen CMC-Na Lösung in einer solchen Menge vermischt, dass die Menge des CMC-Na 20 Gew. Teile beträgt. Die Suspension wird homogenisiert und getrocknet.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 5,0%
mit pulverisiertem Polymer 6,0%
nach dém erfindungsgemässen Verfahren 8,2%
Beispiel 12
Auf 58 Gew. Teile feine pulverisierte Kieseiguhr appliziert man 10 Gew. Teile Dimethylphtalat. Man erhält ein trockenes pulverförmiges Produkt. In 200 Gew. Teilen der 4%-igen wässrigen Lösung von PVP suspendiert man das Produkt und die Suspension wird in Vakuum getrocknet. Zu dem Pulver gibt man 11,6 Gew. Teile Atlas Renex 35 und 8,4 Gew. Teile Tensopol SP USP Dispergiermittel und 5 Gew. Teile hydrophiles Aerosil. Nach Zermahlen und Homogenisierung erhält man feines leicht fliessendes Pulver.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 70,1 %
mit pulverförmigem Polymer 78,3 %
nach dem erfindungsgemässen Verfahren 84,0%
Beispiel 13
Zu einer 10 Gew. Teile Bariumchlorid und 1 Gew. Teil PVP enthaltenden wässrigen Lösung gibt man unter Rühren verdünnte Schwefelsäure in einer äquimolaren Menge auf Bariumchlorid bezogen. Das ausgeschiedene Bariumsulphat wird eingeengt. Zu 82 Gew. Teilen PVP haltigem Bariumsul-phat-Pulver gibt man 15 Gew. Teile Tensopol SP USP Dispergiermittel und 3 Gew. Teile Zusatzstoff: Aerosil gegen Zusammenklebung und das Gemisch wird zermahlen, homogenisiert. Man erhält ein feines Pulver.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 32,5%
mit pulverförmigem Polymer 39,3%
hergestellt nach Beispiel 13 44,2%
6
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
65
Claims (45)
1 /R1
0-C-U>. o I R
ò > 1
ks. J>—N-C-O-R5 I w ist-worin
R1 für gegebenenfalls durch einen heterocyclischen Rest substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl, und/oder Halogenalkyl und/oder Alk-oxy und/oder Alkylmerkapto substituiertes Aryl oder Aral-kyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R1 und R2 mit dem Stickstoffatom an dem sie gebunden sind auch einen gegebenenfalls N- oder O-Atome enthaltenden heterocyclischen Ring bilden können,
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht und
R4 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten.
1. In wässrigem Medium stabile Dispersion bildendes Pulver- oder Pasten-Präparat auf Basis von mit Poylmeren überzogenen Granulaten von festen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, dass Granulate aus wasserunlöslicher oder schwer löslicher festen Komponente oder Komponenten mit wasserlöslichem Polymer oder Polymergemisch überzogen sind.
2
2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Granulate mit Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrro-lidon, Methylcellulose oder Carboxymethylcellulose-Natrium oder mit einem Gemisch derselben überzogen sind.
3
646 070
3. Präparat nach Ansprüchen 1-2, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer oder das Polymergemisch in dem Präparat in einer solchen Konzentration vorliegt, die nach Di-spergierung in der äusseren Phase eine höhere Konzentration sichert als die stabilisierende Konzentration:
bei Polyvinylalkohol vorzugsweise höher als 10-s-10 g/1,
bei Polyvinylpyrrolidon vorzugsweise höher als 10-MO g/1,
bei Methylcellulose vorzugsweise höher als 10 4-l 0 g/1.
4. Präparat nach Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass die Granulate der festen Komponente oder Komponenten auf einen wasserunlöslichen Träger aufgebracht sind.
5
5. Präparat nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente einen oder mehrere pharmazeutische Wirkstoffe und gegebenenfalls pharmazeutisch verwendbare Zusatzstoffe darstellt.
6. Präparat nach Ansprüchen 1 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente ein chemotherapeutisches Mittel ist.
7. Präparat nach Ansprüchen 1 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente als chemotherapeutisches Mittel ein substituiertes Nitrofuran ist.
8. Präparat nach Ansprüchen 1 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente als substituiertes Nitrofuran 3-/5-Nitrofuryliden-amino/-2-oxazolidinon ist.
9. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente einen oder mehrere Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe und gegebenenfalls Pflanzenschutzmittel Hilfsstoffe darstellt.
10
10. Präparat nach Ansprüchen 1 und 9, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente als herbizides Mittel eine substituierte Benzoesäure ist.
11. Präparat nach Ansprüchen 1 und 9, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente ein herbizides, fungizi-des, wachstumregulierendes, akarizides oder nematozides Mittel ist.
12. Präparat nach Ansprüchen 1 und 11, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente als Herbizid 2,5-Dichlor-3-amino-benzoesäure ist.
13. Präparat nach Ansprüchen 1 und 10, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente als herbizides Mittel eine Verbindung oder ein Gemisch von Verbindungen der allgemeinen Formel
0 X
14. Präparat nach Ansprüchen 1 und 13, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente als herbizides Mittel ein Gemisch von Methyl-N-/3-N'-3'-methyl-phenyl/-car-bamoyloxy/phenyl/-carbamat und Äthyl-N-/3-N'-phenyl-carbamoyloxy/-phenyl/carbamatist.
15
15. Präparat nach Ansprüchen 1 und 10, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente als insektizides Mittel ein substituiertes Benzofuran ist.
16. Präparat nach Ansprüchen 1 und 15, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol-methylcarbamatist.
17. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente ein anorganisches Streckmittel ist.
18. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente Bariumsulphat ist.
19. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente ein Metalloxyd ist.
20
20. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente Titanoxyd ist.
21. Verfahren zur Herstellung eines in wässrigem Medium eine stabile Dispersion bildenden Pulver- oder Pasten-Präparates, nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Granulate der wasserunlöslichen oder schwer löslichen festen Komponente oder Komponenten mit einem wasserlöslichen Polymer oder Polymergemisch überzieht und gleichzeitig oder nachträglich trocknet.
22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als Polymer Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Methylcellulose oder Carboxymethylcellulose-Natrium oder ein Gemisch derselben verwendet.
23. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente oder die Komponenten an sich oder vorher auf einen wasserunlöslichen Träger aufgebracht eingesetzt wird bzw. werden.
24. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente einen oder mehrere pharmazeutische Wirkstoffe(e) und gegebenenfalls pharmazeutische Hilfsstoffe verwendet.
25
25. Verfahren nach Ansprüchen 21 und 24, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente ein chemotherapeutisches Mittel verwendet.
26. Verfahren nach Ansprüchen 21 und 25, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente ein chemotherapeutisches Mittel in Form eines substituierten Nitrofurans verwendet.
27. Verfahren nach Ansprüchen 21 und 26, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente und als substituiertes Nitrofuran -3-/5-Nitrofurylidenamino/-2-oxazoli-dinon verwendet.
28. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente einen oder mehrere Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe und gegebenenfalls Pflan-zenschutzmittelzusatzstoffe verwendet.
29. Verfahren nach Ansprüchen 21 und 28, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente ein wachstumregulierendes, herbizides, insektizides, fungizides, akari-zides oder nematozides Mittel verwendet.
30. Verfahren nach Ansprüchen 21 und 29, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente und als herbizides Mittel eine substituierte Benzoesäure verwendet.
30
31. Verfahren nach Ansprüchen 21 und 30, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente und als substituierte Benzoesäure 2,5-Dichlor-3-amino-benzoesäure verwendet.
32. Verfahren nach Ansprüchen 21 und 29, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente und als herbizides Mittel eine Verbindung der allgemeinen Formel
■H-C-O-R
R'
oder deren Gemisch verwendet worin
R1 für gegebenenfalls durch einen heterocyclischen Rest substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl, und/oder Halogenalkyl und/oder Alk-oxy und/oder Alkylmerkapto substituiertes Aryl oder Aral-kyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder
R1 und R2 mit dem Stickstoffatom an dem sie gebunden sind auch einen gegebenenfalls N- oder O-Atome enthaltenden heterocyclischen Ring bilden können,
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht und
R4 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten.
33. Verfahren nach Ansprüchen 21 und 32, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente und als herbizides Mittel ein Gemisch von Methyl-N-/3-N'-3'-methyl-phenyl/carbamoyl-oxy/-phenyl/-carbamat und Äthyl-N-/3-N'-phenyl-carbamoyl/-phenyl/-carbamat verwendet.
34. Verfahren nach Ansprüchen 21 und 29, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente und als insektizides Mittel ein Benzofuran einsetzt.
35. Verfahren nach Ansprüchen 21 und 34, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente und als Benzofuran 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofura-nol-methyl-carbamat verwendet.
35
36. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente ein anorganisches Streckmittel verwendet.
37. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente Bariumsulphat verwendet.
38. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente ein Metalloxyd verwendet.
39. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente Titanoxyd verwendet.
40. Verfahren nach Ansprüchen 21-39, dadurch gekennzeichnet, dass man das Polymer oder Polymere in einer solchen Konzentration auf die Oberfläche der Granulate aufbringt, die nach der Dispergierung in der äusseren Phase eine höhere Konzentration sichert als die stabilisierende Konzentration: im Fall von Polyvinylalkohol vorzugsweise höher als 10—5—10 g/1, im Fall von Polyvinylpyrrolidon, vorzugsweise höher als 10—5—10 g/1 und im Fall von Methylcellulose vorzugsweise höher als 10_4-10 g/1.
40
45
50
55
60
65
41. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man das Überziehen der Granulate aus der Lösung von Polymer oder Polymere in Wasser oder in einem organischen Lösungsmittel vorzugsweise aliphatischem Alkohol, oder Keton oder Äther oder deren Gemisch durch Fluidisie-rung, Atomisierung oder Benetzung mit Lösungsmittel durchführt.
42. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente in der Lösung des Polymers hergestellt wird.
43. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man das Überziehen der Granulate durch Fluidisie-rung und Trocknung oder Spray-Trocknung der die Granulate der festen Komponente und das Polymer enthaltenden Lösung durchführt.
44. Verwendung des Pulver- oder Pastenpräparates nach Anspruch 1 zur Herstellung von Dispersionen, die ein stabiles Schwebevermögen der in wässrigem Medium dispergier-ten Granulate zeigen.
45. Verwendung nach Anspruch 44 eines Präparates nach einem der Ansprüche 2 bis 20.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79CI1910A HU179002B (en) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | Process for producing powder-compositions of highfloatability in water dispersions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH646070A5 true CH646070A5 (de) | 1984-11-15 |
Family
ID=10994737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH88980A CH646070A5 (de) | 1979-02-05 | 1980-02-04 | Chemische praeparate mit stabilem schwebevermoegen und verfahren zur herstellung derselben. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| BR (1) | BR8000680A (de) |
| CH (1) | CH646070A5 (de) |
| DD (1) | DD148926A1 (de) |
| DE (1) | DE3004010A1 (de) |
| ES (1) | ES8103999A1 (de) |
| FI (1) | FI800356A7 (de) |
| FR (1) | FR2447748A1 (de) |
| GB (1) | GB2042892B (de) |
| HU (1) | HU179002B (de) |
| NL (1) | NL8000684A (de) |
| PL (1) | PL221804A1 (de) |
| RO (1) | RO81305B (de) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU208218B (en) * | 1986-07-09 | 1993-09-28 | Monsanto Co | Pesticidal granulated compositions dispersible in freely flowing water and process for producing same |
| US4936901A (en) | 1986-07-09 | 1990-06-26 | Monsanto Company | Formulations of water-dispersible granules and process for preparation thereof |
| NL8800258A (nl) * | 1988-02-03 | 1989-09-01 | Chemische Fabriek Brabant J W | Dispersie op basis van carbamaat en een deeltjesgroeiremmend middel. |
| US5254344A (en) * | 1988-05-09 | 1993-10-19 | Rhone-Poulenc Inc. | Oil-in-water pesticidal emulsion, process for application |
| IT1229930B (it) * | 1988-10-14 | 1991-09-16 | Dox Al Italia Spa | Procedimento per la preparazione di miscele per uso alimentare e mangimistico comprendenti sostanze attive distribuite in modo uniforme |
| DE59306099D1 (de) * | 1992-10-13 | 1997-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Wässriges Dispersionskonzentrat, enthaltend Linuron als Wirkstoff |
| US5492560A (en) * | 1993-11-10 | 1996-02-20 | Minerals Technologies, Inc. | Treatment of inorganic pigments with carboxymethylcellulose compounds |
| IT1265290B1 (it) * | 1993-12-17 | 1996-10-31 | Dox Al Italia Spa | Miscele ad elevato contenuto di sostanze attive idonee ad essere distribuite in modo omogeneo nei mangimi per animali. |
| US5562978A (en) * | 1994-03-14 | 1996-10-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymer-coated inorganic particles |
| DE10151392A1 (de) * | 2001-10-18 | 2003-05-08 | Bayer Cropscience Ag | Pulverförmige Feststoff-Formulierungen |
| EP2664602A3 (de) * | 2012-05-14 | 2014-10-01 | UPL Limited | Beschichtetes teilchenförmiges Phosphor, Zusammensetzungen und Produkte damit und Herstellungsverfahren |
| MD4399C1 (ro) * | 2015-02-19 | 2016-09-30 | Государственный Университет Молд0 | Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6414091A (nl) * | 1964-12-04 | 1966-06-06 | Organon Nv | Werkwijze voor het vloeibaar maken van poeders alsmede de aldus verkregen poeders |
| GB1209996A (en) * | 1968-05-16 | 1970-10-28 | Ici Ltd | Wettable powders |
| GB1551829A (en) * | 1975-09-15 | 1979-09-05 | Ici Ltd | Process for the preparation of dispersions |
-
1979
- 1979-02-05 HU HU79CI1910A patent/HU179002B/hu unknown
-
1980
- 1980-02-01 GB GB8003512A patent/GB2042892B/en not_active Expired
- 1980-02-01 FR FR8002233A patent/FR2447748A1/fr not_active Withdrawn
- 1980-02-04 DD DD80218863A patent/DD148926A1/de unknown
- 1980-02-04 DE DE19803004010 patent/DE3004010A1/de not_active Withdrawn
- 1980-02-04 BR BR8000680A patent/BR8000680A/pt unknown
- 1980-02-04 PL PL22180480A patent/PL221804A1/xx unknown
- 1980-02-04 CH CH88980A patent/CH646070A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-04 NL NL8000684A patent/NL8000684A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-02-05 RO RO100090A patent/RO81305B/ro unknown
- 1980-02-05 ES ES488922A patent/ES8103999A1/es not_active Expired
- 1980-02-05 FI FI800356A patent/FI800356A7/fi not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8000680A (pt) | 1980-10-21 |
| GB2042892A (en) | 1980-10-01 |
| ES488922A0 (es) | 1981-04-01 |
| ES8103999A1 (es) | 1981-04-01 |
| DD148926A1 (de) | 1981-06-17 |
| RO81305B (ro) | 1985-02-28 |
| FR2447748A1 (fr) | 1980-08-29 |
| FI800356A7 (fi) | 1981-01-01 |
| GB2042892B (en) | 1983-04-13 |
| HU179002B (en) | 1982-08-28 |
| NL8000684A (nl) | 1980-08-07 |
| PL221804A1 (de) | 1980-12-15 |
| DE3004010A1 (de) | 1980-08-07 |
| RO81305A (ro) | 1985-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0181515B1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Überzugsmitteldispersion und ihre Verwendung zum Überziehen von Arzneimitteln | |
| DE60201568T2 (de) | Clopidogrelbisulfathaltige Tablettenzubereitung | |
| DE69414315T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kapseln sowie dadurch erhaltene Kapseln | |
| DE1912323A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln | |
| DE60036014T2 (de) | Methode zur stabilisierung von benzimidazol-verbindungen | |
| DE2416736A1 (de) | Neue arzneimittelzubereitungen in form von waessrigen suspensionen | |
| CH646070A5 (de) | Chemische praeparate mit stabilem schwebevermoegen und verfahren zur herstellung derselben. | |
| DE3786845T2 (de) | Wässrige Suspensionskonzentrate von Pendimethalin. | |
| DE2400819A1 (de) | Verfahren zur herstellung fester zubereitungen von schwerloeslichen arzneimittelwirkstoffen in feinster verteilung | |
| DE2237206A1 (de) | Verfahren zur herstellung von mikrokapseln | |
| DE877562T1 (de) | In wasser dispergierbare zusammensetzung, die ein natürliches, hydrophobes pigment enthalten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2105039B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln | |
| DE2721603A1 (de) | Beschichtete koernchen aus alkalimetallsalzen der polyacrylsaeure und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE3787060T2 (de) | Beschichtete Ionenaustauscherharze. | |
| DE2924878C2 (de) | ||
| CH647675A5 (de) | Verfahren zur herstellung von pharmazeutisch aktive verbindungen enthaltenden mikrokapseln. | |
| DE69821549T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von lösungsmittellose Emulsionen des Typs O/W | |
| DE3536902A1 (de) | Verfahren zur mikrokapselung durch phasentrennung von wasserloeslichen arzneimittelsubstanzen | |
| WO2006103011A1 (de) | Pharmazeutische zubereitung von n-[5-(aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-n-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acetamid | |
| DE1217695B (de) | Insekticide Mittel mit acaricider Wirkung | |
| DE68907131T2 (de) | Antimikrobische zusammensetzung und deren verwendung. | |
| DE1249219B (de) | Herstellen von Mikrokapseln, die eine Emulsion aus Öl in hydrophiler Flüssigkeit enthalten | |
| EP1235555B1 (de) | Stabile galenische zubereitungen umfassend ein benzimidazol und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0403959B1 (de) | Filmbildendes wässriges Überzugsmittel für feste Arzneimittel, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung | |
| DE602004010100T2 (de) | Durch coazervation hergestellte mikrokapseln mit einem wirkstoff in ethylcellulose als hüllpolymer |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |