CH646452A5 - Composition a base de cristal liquide pour dispositif electro-optique. - Google Patents
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Description
La présente invention se rapporte à une composition à base de cristal liquide contenant en solution un colorant pléoch-roîque anthraquinonique et utilisable dans des dispositif électro-optiques, plus particulièrement dans des dispositifs d'af-ic fichage.
Pour qu'un colorant puisse être employé de façon appropriée en solution dans un cristal liquide pour dispositif d'affichage, il doit présenter au moins les propriétés suivantes:
- être suffisamment soluble dans le cristal liquide;
15 - être parfaitement stable chimiquement (notamment inerte vis-à-vis du cristal liquide) et surtout photochimiquement (stable à la lumière UV);
- présenter une intensité d'absorption suffisante; et
- ne pas contenir de groupements ioniques ou ionisables. 20 En outre, un tel colorant doit présenter un paramètre d'ordre «S» élevé, ce paramètre correspondant à la mesure du pouvoir d'orientation du colorant par les molécules du cristal liquide, afin qu'un affichage à contraste élevé puisse être obtenu. Enfin, la structure de base des composés envisagés doit 25 bien entendu correspondre à une couleur appropriée pour l'utilisation dans un dispositif d'affichage, de préférence le bleu et le rouge.
Dans le brevet CH 641 828 de la même titulaire, celle-ci décrit une composition à base de cristal liquide contenant en 30 solution un dérivé anthraquinonique ayant la formule générale suivante,
35
6. Composition selon la revendication 3 et la revendication 4, caractérisée par le fait que le colorant est représenté par la formule:
40
45
7. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comporte un ou plusieurs cristaux liquides né-matiques à anisotropie positive ou négative.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait qu'elle comporte un agent optiquement actif induisant une structure cholestérique et/ou un agent d'alignement.
9. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient une solution de 0,5 à 5% d'un colorant anthraquinonique de formule (I).
10. Composition selon les revendications 8 et 9, caractérisée par le fait qu'elle comporte environ 1,5% d'un colorant anthraquinonique de formule (I), environ 3% d'un agent cholestérique et environ 2% d'un agent d'alignement.
11. Composition selon la revendication 1, caractérisée par 65 le fait qu'elle comporte au moins un autre colorant anthraquinonique de formule (I).
12. Composition selon la revendication 1, caractérisée par utilisable come colorant pléochroïque et présentant notamment un paramètre d'ordre élevé, ainsi qu'une grande stabilité à la lumière, cette composition étant également destinée à être utilisée dans des dispositifs électro-optiques notamment dans des dispositifs d'affichage.
En poursuivant leurs recherches, les présents inventeurs ont constaté que d'autres colorants anthraquinoniques du même type mais avec un substituant hétérocyclique sont également des colorants pléochroïques de valeur, utilisables dans des compositions à base de cristal liquide.
L'objet de la présente invention consiste donc en une composition à base de cristal liquide contenant au moins un colorant pléochroïque de formule (I),
a)
dans laquelle R! est un groupe amino pouvant être alkylé ou acylé, ou un groupe hydroxy substitué ou non; R2, R3 et R4, identiques ou différents, sont chacun un atome d'hydrogène, un groupe amino pouvant être alkylé ou acylé, un groupe hydroxy substitué ou non, un groupe nitro, un atome d'halogène, ou un groupe cyano; A est un cycloalkane ayant au
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4
maximum 8 atomes de carbone, un çycloalkène ayant au ma- Le groupement A peut avoir, par exemple, les formules ximum 8 atomes de carbone, ou un hétérocycle insaturé ou sa- préférées suivantes:
turé à cinq ou six membres pouvant contenir jusqu'à 4 hété-roatomes; et Y est un atome d'hydrogène ou une chaîne latérale identique à A tel que défini précédemment. s
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où X est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe amino, un groupe hydroxy, un groupe mercaptan, un groupe cyano, une chaîne alkylé linéaire, ramifiée ou cyclique en Q à CI6, une chaîne alkoxyalkyle, une chaîne hydroxy-alkyle, un groupe pyridyle, un groupe benzyle, un groupe phényle, un groupe para-alkylphénylène, un groupe para-alk-oxyphénylène, un groupe para-cyanophénylène, ou un groupement choisi parmi OR', OAr, SR', SAr, OOCR', OOC-C6H4-R', SOC-C6H4-R', NHR', NHAr, NHCOR',
«o NHCOAr, OCOOR', OCOO-C6H4-R', où R' est un atome d'hydrogène, une chaîne alkylé linéaire, ramifiée ou cyclique en Ci à C10, une chaîne alkoxy, une chaîne éthoxycarbonyl-alkyle, une chaîne cyanoalkyle, ou un groupe phényle, et n est un nombre entier valant de 3 à 7.
es De préférence, le groupement Y est en position 6 lorsque A est substitué en position 2 sur le noyau anthraquinonique, et en position 7 lorsque A est substitué en position 3.
Le paramètre d'ordre, mesuré dans un cristal liquide, du
5
646 452
= A que lorsque Y ~ H.
En ce qui concerne la longueur de la ou des chaîne(s) latérale^), elle détermine en partie au moins la solubilité du composé de formule (I) et ne devrait par conséquent pas dépasser environ 24 atomes de carbone. Les substituants X ont chacun de préférence au maximum 10 atomes de carbone, mais lorsque plusieurs de ces groupes sont présents simultanément, le total des atomes de carbone ne dépasse en principe pas environ 24. Au-dessus, le composé (I) risque de ne pas être suffisamment soluble dans le cristal liquide et par conséquent inutilisable comme colorant pour celui-ci.
L'invention sera maintenant illustrée au moyen d'exemples dans lesquels les propriétés de deux composés de formule (I), respectivement No. (32) et (33) mentionnés dans le Tableau I ci-après ont été étudiées. Plus particulièrement, la solubilité et le paramètre d'ordre de ces composés ont été mesurés en utilisant les techniques connues suivantes:
- Mesure de la solubilité (par colorimètrie)
Une solution saturée de chaque composé (I) est préparée dans un cristal liquide, et la solution obtenue est filtrée. Puis, 100 (tl du filtrat sont prélevés et dissous dans 50 cc de chloroforme.
Ensuite, la densité optique de chaque solution est mesurée
Tableau I Propriétés des composés de formule (I) No. Composé (I)
(32)
(33)
spectroscopiquement, et la concentration du colorant à saturation est déduite de cette mesure, le coefficient d'absorption étant connu dans le chloroforme..
Les résultats obtenus sont réunis sur le Tableau I ci-après, s A propos des valeurs données pour la solubilité, il faut relever que les solutions ont été considérées comme saturées lorsqu'elles contenaient des grains de colorant après chauffage en phase isotrope et agitation pendant 3 minutes. - Détermination du paramètre d'ordre (S)
io Une solution à 0,5% de chaque composé étudié dans un cristal liquide est introduite dans une cellule de verre de 30 n d'épaisseur revêtue d'un film d'alignement (SiOx évaporé tan-gentiellement en polyimide frotté). Puis la densité optique de chacune de ces solutions est mesurée à son maximum d'ab-15 sorption en lumière polarisée d'une part lorsque la direction du polariseur est parallèle (D^), d'autre part perpendiculaire (Dt), à la direction d'alignement, et le paramètre d'ordre est calculé d'après la relation suivante:
r — 1
20 S =
r + 2
De. Di.
où r est le rapport dichroïque, correspondant au rapport
Les résultats obtenus ont également été reportés sur le Ta-25 bleauIci-après.
Propriétés physiques Solubilité
Point de fusion
(°C)
Propriétés optiques X max (nm)
dans CL (%) CHC13 "586
CL
/586 f505 (0,65 1.624 *»648 lo,66
189-191 1,2
Paramètre d'ordre
CL r0,65
>300
0,2
(596 J"604 r 0, 633 1,647 \o,
',71 1,71
N.B. Le cristal liquide (CL) dans lequel les mesures de solubilité et du paramètre d'ordre ont été effectuées et le «E7» de BDH Chemicals Limited. 50
Les composés de formule (I) utilisables comme colorants types de colorants anthraquinoniques, de même qu'un agent en solution dans des cristaux liquides pour dispositifs d'affi- de chlolestérisation et/ou un agent d'alignement. Comme chage peuvent être préparés par les méthodes conventionnel- agent cholestérique, on peut mentionner celui connu par les de synthèse des composés anthraquinoniques décrites dans 55 BDH Chemicals Limited sous la référence «CB 15», qui est la littérature. ajouté de préférence en une quantité d'environ 3 % par rap-
Dans la composition selon l'invention, on peut utiliser un port à la composition totale. Comme agent d'alignement desseul type de cristal liquide ou de préférence un mélange de tiné à disperser les molécules des cristaux liquides perpendicu-cristaux liquides tels que ceux commercialisés par exemple par lairement aux parois du dispositif électro-optique, on peut BDH Chemicals Limited sous les références E3, E7, E8 et E9 6o utiliser environ 2% d'un Surfactant, par exemple un monoes-et dont les compositions respectives sont mentionnées dans la ter de sorbitol, le monolaurate de sorbitol convenant particu-demande de brevet européen publiée No. 78 300 487.2 ou par lièrement bien.
Hoffmann-La-Roche sous les références ROTN-103 ou Enfin, le colorant pléochroïque de formule (I) est présent
ROTN-404. Il s'agit de préférence de cristaux liquides néma- en général dans la composition selon l'invention en une quan-tiques à anisotropie positive ou négative, pouvant contenir ou 65 tité correspondant à environ 0,5 à 5% de la composition tota-non en plus un agent optiquement actif. le, par exemple de préférence environ 1,5%.
En outre, la composition selon l'invention peut comporter Bien que les colorants de formule (I) possèdent les proplusieurs colorants de formule (I) ou éventuellement d'autres priétés souhaitées dans tous les cristaux liquides commerciaux
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6
usuels, il est avantageux d'adapter le substituant A de la formule (I) à la nature du cristal liquide utilisé. En effet, de nombreux cristaux liquides utilisés couramment ont la formule générale suivante,
où R et R' identiques ou différents sont une chaîne alkylé, alk-oxy ou un groupe polaire tel que -C=N; etB est un cycloal-kane ou un hétérocycle.
s Ainsi, on obtiendra des propriétés optimales, tant au point de vue du paramètre d'ordre du colorant qu'à sa solubilité en associant un colorant (I) à un cristal liquide de formule ci-dessus, où A est B sont identiques.
C
Claims (5)
- 646 452
- 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que Y est en position 6 du noyau anthraquinonique lorsque A est substitué en position 2 et en position 7 lorsque Ai5 est substitué en position 3.2REVENDICATIONS 1. Composition à base de cristal liquide contenant un colorant pléochroïque et destinée à être utilisée dans un dispositif électro-optique, caractérisée par le fait que le colorant est un composé anthraquinonique représenté par la formule générale (I),X(I)dans laquelle Rj est un groupe amino pouvant être alkylé ou acylé, ou un groupe hydroxy substitué ou non; R2, R3 et R4, identiques ou différents, sont chacun un atome d'hydrogène, un groupe amino pouvant être alkylé ou acylé, un groupe s hydroxy substitué ou non, un groupe nitro, un atome d'halogène, ou un groupe cyano; A est un cycloalkane ayant au maximum 8 atomes de carbone, un cycloalkène ayant au maximum 8 atomes de carbone, ou un hétérocycle insaturé ou saturé à cinq ou six membres pouvant contenir jusqu'à 4 hété-io roatomes, et Y est un atome d'hydrogène ou une chaîne latérale identique à A tel que défini précédemment.
- 3646452où X est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe amino, un groupe hydroxy, un groupe mercaptan, un groupe cyano, une chaîne alkylé linéaire, ramifiée ou cyclique en C, à C16, une chaîne alkoxyalkyle, une chaîne hydroxy-alkyle, un groupe pyridyle, un groupe benzyle, un groupe phényle, un groupe para-alkylphényle, un groupe para-alk-oxyphénylène, un groupe para-cyanophénylène, ou un groupement choisi parmi OR', OAr, SR', SAr, OOCR', OOC-QH4-R', SOC-C6H4-R', NHR', NHAr, NHCOR', NHCOAr, OCOOR', OCOO-C6H4-R', où R' est un atome d'hydrogène, une chaîne alkylé linéaire, ramifiée ou cyclique en Ci à C]0, une chaîne alkoxy, une chaîne éthoxycarbonyl-alkyle, une chaîne cyanoalkyle, ou un groupe phényle, et n est un nombre entier entre 3 et 7.3. Composition selon la revendication 1 ou la revendication 2, caractérisée par le fait que la chaîne latérale A est choi-. sie parmi le groupe comprenant:-XN.G-XN NN N-XUX 'N NV_(CH„) 2 nXN 1O" ■OxN N / \oyx ; \oVx ■'N N N —N
- 4. Composition selon l'une des revendication 1 à 3, caractérisée par le fait que la structure de base anthraquinonique substituée en position 2 ou 2 et 6 ou 3, ou 3 et 7, est choisie parmi le groupe comprenant l'amino-1-anthraquinone, la diamino-1,4-anthraquinone, la diamino-l,5-anthraquinone, l'amino-l-hydroxy-4-anthraquinone, la diamino-l,8-dihydr-oxy-4,5-anthraquinone, la diamino-l,4-nitro-5-anthraquino-ne, la tétramino-l,4,5,8-anthraquinone, la diamino-1,5-di-hydroxy-4,8-anthraquinone et l'amino-l-nitro-4-anthra-quinone.
- 5. Composition selon la revendication 3 et la revendication 4, caractérisée par le fait que le colorant est représenté par la formule:le fait qu'elle comporte au moins un autre colorant anthraquinonique différent de ceux représentés par la formule (I).
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