CH648542A5

CH648542A5 - Process for the purification of cyclohexanone/cyclohexanol mixtures

Info

Publication number: CH648542A5
Application number: CH3460/82A
Authority: CH
Inventors: Guiseppe Bertossa; Johann Karl Dr Forrer; Werner Graf; Bruno Dr Domeisen
Original assignee: Inventa Ag
Priority date: 1982-06-04
Filing date: 1982-06-04
Publication date: 1985-03-29
Also published as: JPS58219133A; ES8504655A1; JPS6039656B2; ES522955A0

Description

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zur Entfernung von unverseifbaren, wasserunlöslichen Verunreinigungen aus einem Gemisch von Cylohexanon und Cyclohexanol, das durch Oxydation von Cyclohexan mit Sauerstoff enthaltendem Gasgemisch oder durch Dehydrierung von rohem Cyclohexanol erhalten wird, weIche (Verunreinigungen) im Siedebereich des besagten Cyclohexanon/Cyclohexanol-Gemisches sieden, dadurch gekennzeichnet, dass das Cyclohexanol und Cyclohexanon mit Wasser extrahiert wird, während die Verunreinigungen ungelöst zurückbleiben.

2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Extraktion bei Temperaturen zwischen 0 und 200"C durchgeführt wird.

3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Extraktion bei Temperaturen zwischen 10 und 30"C durchgeführt wird.

4. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Extraktion bei Temperaturen zwischen 100" und 1500C in geschlossenem Gefäss durchgeführt wird.

5. Verfahren nach Patentansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Cyclohexanol und Cyclohexanon aus dem Wasserextrakt mit einem organischen Lösungsmittel, insbesondere mit Cyclohexan rückextrahiert, das Lösungsmittel separat destilliert, oder - im Falle von Cyclohexan als Lösungsmittel - in den Prozess zurückgeführt wird, während das Wasser zu der Extraktion gemäss Anspruch 1 wiederverwendet wird.

6. Verfahren nach Patentansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Wasserextrakt für die Wäsche von frisch oxydiertem Cyclohexan oder für die Herstellung einer alkalischen Lösung gebraucht wird, die zum Waschen des Oxidationsproduktes des Cyclohexans bei erhöhtem Druck und Temperatur gebraucht wird.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Reinigen von Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemischen, d.h.

Verfahren zur Entfernung von unverseifbaren, wasserunlöslichen Verunreinigungen aus einem technischen Cyclohexanol/ Cyclohexanon-Gemisch.

Für die Synthese von Caprolactam werden an die Qualität des Cyclohexanons hohe Anforderungen gestellt. Daher musste das Problem der Entfernung von Verunreinigungen aus dem technischen Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemisch gelöst werden.

So ist etwa ein Verfahren zur Raffinierung von Cyclohexanon bekannt, welches dadurch gekennzeichnet, ist, dass Roh-Cyclohexanon mit einer solchen Menge an wässrigem Lösungsmittel extrahiert wird, dass ein Teil davon, gegebenenfalls unter Rückfluss, unaufgelöst bleibt, und aus der Lösung das gereinigte Cyclohexanon nach üblichem Verfahren oder unter Anwendung einer kombinierten Rektifikation isoliert wird. Dieses Verfahren ist charakterisiert durch die Verwendung von Wasser oder wässriger Harnstoff-Lösung als wässriges Lösungsmittel.

Nun entsteht bei der Herstellung von Cyclohexanon aus Cyclohexan durch Oxydation mit Luft neben den erwünschten Produkten Cyclohexanol und Cyclohexanon, ein breites Spektrum von Nebenprodukten, welche alle im überschüssigen, nichtoxydierten Cyclohexan gelöst sind. Eine Reihe sauer reagierender Nebenprodukte kann aus dieser Cyclohexanlösung mit Wasser ausgewaschen werden. Veresterte Säuren werden durch Verseifung mit wässrigen Alkalien extrahiert.

Die meisten neutral reagierenden, unverseifbaren Verbindungen sieden weit tiefer oder weit höher als Cyclohexanon und Cyclohexanol. Sie werden daher bei der Destillation der Hauptprodukte als leicht siedende Vorläufe bzw.

hochsiedende Rückstände abgetrennt. Jedoch ist eine kleine Menge solcher Nebenprodukte weder leicht wasserlöslich noch verseifbar und siedet ausserdem im Bereich zwischen den Siedepunkten von Cyclohexanon und Cyclohexanol. Die Hauptvertreter dieser Verunreinigungen sind Cyclohxyl-butyläther und n-Pentyl-cyclohexan. Diese Verbindungen reichern sich bei der bekannten destillativen Trennung von Cyclohexanol und Cyclohexanon in der Zwischenfraktion an.

So verfährt man bekannterweise bei der Herstellung von reinem Cyclohexanon aus dem Cyclohexanon/Cyclohexanol Gemisch wie folgt: Nach der destillativen Abtrennung der leichtflüchtigen Bestandteile als erste Fraktion wird der grösste Teil des vorhandenen Cyclohexanons als zweite Fraktion abdestilliert. In einer dritten Fraktion wird ein Produkt erhalten, das das ganze Cyclohexanol, neben einem Rest von Cyclohexanon und den zwischen den Siedepunkten von Cyclohexanol und Cyclohexanon siedenden Bestandteilen enthält. Die höher siedenden Verunreinigungen bleiben als Rückstand zurück. Die Cyclohexanol enthaltende Fraktion wird dann katalytisch bei höheren Temperaturen zu Cyclohexanon dehydriert. Der Umsatz in dieser Reaktion wird normalerweise auf circa 80% Cyclohexanon gehalten, damit nicht allzuviele Nebenprodukte gebildet werden.

Man erhält deshalb wieder ein Gemisch, das viel Cyclohexanon neben Resten von Cyclohexanol und den dazwischen siedenden Verbindungen enthält, die von der Dehydrierung nicht verändert werden. Dieses Gemisch wird kreisförmig von neuem der oben erwähnten Cyclohexanondestillation zugeführt und durchläuft alsdann von diesem Punkte an den Kreislauf weiter.

Es ist ersichtlich, dass in diesem Kreislauf die Menge an Verunreinigungen der oben erwähnten Art (Cyclohexylbutyläther, Amyl-cyclohexan usw.) sich ständig anreichert und bis zu einem Gehalt von mehreren Prozenten ansteigen kann. Solche Anreicherungen an Verunreinigungen bringen aber zwei wesentliche Nachteile mit sich: - Ab einem bestimmten Gehalt im Rohprodukt brechen sie im Rein-Cyclohexanon durch, d.h. sie sind nicht mehr vollständig vom Rein-Cyclohexanon zu trennen. Daher beeinträchtigen sie die Qualität des Rein-Cyclohexanons.

- Der Wirkungsgrad der Dehydrierung wird gesenkt.

Es ist deshalb notwendig, den Gehalt an diesen Verunreinigungen im Kreislauf auf einem kontrollierbaren Stand zu halten.

Die einzige hierfür bisher anwendbare Methode war die periodische partielle oder vollständige Entleerung des Kreislaufs und die Vernichtung des Produktes bzw. dessen Verbrauch ausserhalb der Lactamsynthese. Dadurch werden aber wertvolle Mengen an Cyclohexanol/Cyclohexanon ebenfalls vernichtet, bzw. nicht dem eigentlichen Zweck, d.h. der Lactamsynthese zugeführt. So gehen etwa pro Kilogramm Verunreinigung, die entfernt werden muss, 30 bis 50 kg Cyclohexanon verloren.

Wir haben nun gefunden, dass die genannten Verunreinigungen weder in reinem noch in mit Cyclohexanol/ Cyclohexanon gesättigtem Wasser löslich sind. Somit ergibt sich die Möglichkeit einer Abtrennung durch Ausnützung der Löslichkeit von Cyclohexanon/Cyclohexanol in Wasser.

Wir haben ferner festgestellt, dass in einer Gegenstrom Extraktion eine Anreicherung der Verunreinigungen möglich ist. Insbesondere hat es sich gezeigt, dass man mit einer mehrstufigen, vorteilhaft mindestens dreistufigen Gegenstrom-Extraktion den Gehalt an genannten Verunreinigungen von 5% auf 70% anreichern kann. In der so gewon

nenen, wässrigen Lösung sind besagte Verunreinigungen von 5 auf 0,1% gesunken, bezogen auf die Hauptprodukte Cv- clohexanol/Cyclohexanon.

Demnach betrifft die vorliegende Erfindung das in den Patentansprüchen Definierte, wobei als Sauerstoff enthaltende Gase Luft, vorzugsweise jedoch Luft/Stickstoff-Gemische in Frage kommen.

Die erwähnte wässrige Lösung, deren Volumen grössen ordnungsmässig circa das Zwangigfache des eingesetzten Rohproduktes an Cyclohexanon/Cyclohexanol betragen soll? kann mit einer Menge an Cyclohexan, die dem Volumen des eingesetzten Rohstoffes entspricht, wieder in einem zweiten, ebenfalls vorteilhaft dreistufigen Gegenstrom extrahiert werden. Der Gehalt an Cyclohexanon/Cyclohexanol in Cyclohexan hat sich dann auf circa 50% angereichert; in Wasser beträgt er dann praktisch gleich Null. Daher kann das Wasser wieder für die Extraktion einer neuen Portion Rohstoff eingesetzt, d.h. dem Kreislauf zugeführt werden. Der Wasserverbrauch wird somit praktisch gleich Null, was in Zeiten, da der Rohstoff Wasser knapp zu werden droht, von grossem Vorteil ist.

Aus dem Cyclohexanextrakt wird alsdann das Cyclohexan abdestilliert, wobei das reine Cyclohexanol/Cyclohexanol-Gemisch als Rückstand verbleibt.

Als Beispiel wird 1 kg Rohprodukt, enthaltend 950 g Cyclohexanon und Cyclohexanol, und 50 g Verunreinigungen in zwei Fraktionen nach dem erfindungsgemässen Verfahren getrennt.

Die erste Fraktion beträgt 930 g und enthält über 99,9% Cyclohexanol und Cyclohexanon mit weniger als 0,1% Verunreinigung. Die zweite Fraktion von 70 g enthält circa 70% Verunreinigungen und 30% Cyclohexanon/Cyclohexanol. Der Verlust an Cyclohexanon ist deshalb knapp über 2% (bezogen auf das gereinigte Cyclohexanol/Cyclohexanon).

Die Energie, die für den ganzen Prozess benötigt wird, summiert sich aus dem Wärmebedarf für die Destillation von 1 kg Cyclohexan und aus der mechanischen Umwälzung von 20 Liter Wasser für jedes kg gereinigtes Cyclohexanon/ Cyclohexanol-Gemisch.

In der Praxis bedarf es keiner zusätzlichen Cyclohexandestillation, da das Gemisch Cyclohexanol/Cyclohexanon/ Cyclohexan in die bereits bestehende Destillation zurückgeführt werden kann. Oftmals bedarf es sogar nicht einmal einer Rückextraktion mit Cyclohexan, da der in Patentanspruch 1 erwähnte Wasserextrakt für die Wäsche von frisch oxidiertem Cyclohexan oder für die Herstellung einer alkalischen Lösung gebraucht werden kann, die zum Waschen des Oxidationsproduktes des Cyclohexans bei erhöhtem Druck und Temperatur gebraucht wird. Dann ist aber die Menge an wässriger Lösung auf den Betriebsbedarf an Waschwasser bzw. verdünnter Lauge beschränkt.

So wird auch der Anteil an rohem Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemisch, der extrahiert werden kann, auf einen bestimmten Anteil des Kreislaufes beschränkt, was aber in den meisten Fällen genügt, um die Verunreinigungen im Kreislauf drastisch zu senken.

Eine Senkung des Wasserbedarfes für die Extraktion kann durch Erhöhung der Temperatur (und des Druckes) erreicht werden. Die Löslichkeit von Cyclohexanol und Cv- clohexanon in Wasser sinkt mit steigender Temperatur bis zu einem Minimum bei 70 , steigt aber wieder mit weiter steigender Temperatur. Im Temperaturbereich über 1200C ist die Löslichkeit höher als bei Zimmertemperatur. Wir haben festgestellt, dass die Löslichkeit der Verunreinigungen in Wasser auch bei diesen Temperaturen unbedeutend ist. Es ist deshalb möglich, die Extraktion bei erhöhter Temperatur und unter Druck mit einer reduzierten Menge an Wasser vorzunehmen. Mithin verfährt man vorteilhaft bei 10-30"C oder 100-150"C unter Druck.

Man kann aber auch bei anderen Temperaturen zwischen 0 und 200"C arbeiten.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.

Beispiel 1
2stufige Chargenextraktion
Ein Gemisch, enthaltend 83,09% Cyclohexanol, 11,07% Cyclohexanon, 4,11 % Cyclohexyl-butyl-äther, 0,97 %Amyl- cyclohexan und 0,77% unbekannte Verbindungen wurde in einer Serie von 2 Scheidetrichtern im Gegenstrom mit Wasser folgenderweise extrahiert:
Je 250 ml des genannten Gemisches wurden in 2 Schei detrichter eingefüllt.

Scheidetrichter No. 1 wurde mit 2 1 Wasser ausgeschüttelt und zur Phasentrennung stehen gelassen.

Das Wasser von Scheidetrichter No. 1 wurde in den Scheidetrichter No. 2 umgefüllt und Trichter No. 1 mit 2 1 frischem Wasser unterschichtet. Nach Schütteln und Abscheiden wurde das Wasser von Trichter 2 entnommen und separat von den organischen Bestandteilen durch Extraktion mit Cyclohexan befreit und anschliessend wieder dem Trichter 1 zugegeben, nachdem das Wasser von Trichter 1 in den Trichter 2 umgefüllt worden war.

Dieser Kreislauf wurde wiederholt und anschliessend die organische Phase von Trichter 1 in ein separates Gefäss ausgelassen; die organische Phase von Trichter 2 wurde in Trichter 1 umgefüllt, und in Trichter 2 wurden 250 ml rohes Cyclohexanon/Cyclohexanol-Gemisch eingefüllt.

Diese Gegenstromextraktion wurde mehrmals wiederholt und die entnommende restliche organische Phase bzw. der Cyclohexariextrakt analysiert, wobei sich die folgenden Resultate ergaben:
Cyclohexanol/ Verun
Cyclohexanon reinigungen Konzentration in Ausgangsstoff 94,10 % 5,90 % Konzentration in restlicher organ.

Phase 35,63 % 64,37 % Konzentration in Cyclohexan-Extrakt 41,15 % 0,05 %
Daraus ist zu entnehmen, dass bereits mit 2 Austauschstufen und einem Verhältnis organische Phase: Wasser von 1:32 eine mehr als 10fach Anreicherung der Verunreinigungen erzielt wird.

Beispiel 2
Anstatt zwei Stufen wurden hier deren drei angewendet.

Verhältnis der Phasen 1:20.

Ansonst wird verfahren wie in Beispiel 1 angegeben.

Erhaltene Analysenresultate: Konz. in restl. org. Phase: 31,65 % Cyclohexanol/
Cyclohexanon
63,45 % Verunreinigungen Verunreinigungen im gereinigten Cyclohexanon/ Cyclohexanol 0,26 %
Beispiel 3
Verfahrensweise gleich wie in Beispiel 2, jedoch mit ver änderter Zusammensetzung des Ausgangsproduktes (s. nachstehend)
Cyclohexanol/ Verun
Cyclohexanon reinigungen Konz. in Ausgangsstoff 98,34 % 1,66 % Konz. in restl. organ.

Phase 44,67 % 55,33 %
Beispiel 4
Eine Extraktionskolonne von 8 cm Durchmesser und 100 cm Höhe, mit 5 Austauschböden, bestehend aus Lochplatte, Rührer und Beruhigungszone, wurde von unten mit 500 ml/h mit einem Roh-Cyclohexanon/Cyclohexanol-Ge- misch der Zusammensetzung Cyclohexanol/ Cyclohexanon 84,10% Verunreinigungen 5,90% und von oben mit 10 Liter/h Wasser gespiesen.

Das abfliessende Wasser wurde durch Extraktion mit Cyclohexan vom gelösten Cyclohexanon/Cyclohexanol durch Extraktion befreit und wieder für die erste Extraktion eingesetzt.

Die restliche organische Phase im oberen Austritt der Extraktionskolonne hatte folgende Zusammensetzung: Cyclohexanon/Cyclohexanol 15,36 % Verunreinigungen 84,64, wovon:
59,19 % Cyclohexyl butyläther
18,68 % Amylcyclo hexan.

Beispiel 5
Gleich wie in Beispiel 4. Das Rohprodukt hatte die Zu sammensetzung: Cyclohexanon/Cyclohexanol 97,95 % Verunreinigungen 2,05 %
Die restliche organische Phase setzt sich aus folgenden Bestandteilen zusammen: Cyclohexanol/Cyclohexanon 19,80 % Verunreinigungen 80,20 %

Claims

PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Entfernung von unverseifbaren, wasserunlöslichen Verunreinigungen aus einem Gemisch von Cylohexanon und Cyclohexanol, das durch Oxydation von Cyclohexan mit Sauerstoff enthaltendem Gasgemisch oder durch Dehydrierung von rohem Cyclohexanol erhalten wird, weIche (Verunreinigungen) im Siedebereich des besagten Cyclohexanon/Cyclohexanol-Gemisches sieden, dadurch gekennzeichnet, dass das Cyclohexanol und Cyclohexanon mit Wasser extrahiert wird, während die Verunreinigungen ungelöst zurückbleiben.
2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Extraktion bei Temperaturen zwischen 0 und 200"C durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Extraktion bei Temperaturen zwischen 10 und 30"C durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Extraktion bei Temperaturen zwischen 100" und 1500C in geschlossenem Gefäss durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Patentansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Cyclohexanol und Cyclohexanon aus dem Wasserextrakt mit einem organischen Lösungsmittel, insbesondere mit Cyclohexan rückextrahiert, das Lösungsmittel separat destilliert, oder - im Falle von Cyclohexan als Lösungsmittel - in den Prozess zurückgeführt wird, während das Wasser zu der Extraktion gemäss Anspruch 1 wiederverwendet wird.
6. Verfahren nach Patentansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Wasserextrakt für die Wäsche von frisch oxydiertem Cyclohexan oder für die Herstellung einer alkalischen Lösung gebraucht wird, die zum Waschen des Oxidationsproduktes des Cyclohexans bei erhöhtem Druck und Temperatur gebraucht wird.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Reinigen von Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemischen, d.h.

Verfahren zur Entfernung von unverseifbaren, wasserunlöslichen Verunreinigungen aus einem technischen Cyclohexanol/ Cyclohexanon-Gemisch.

Für die Synthese von Caprolactam werden an die Qualität des Cyclohexanons hohe Anforderungen gestellt. Daher musste das Problem der Entfernung von Verunreinigungen aus dem technischen Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemisch gelöst werden.

So ist etwa ein Verfahren zur Raffinierung von Cyclohexanon bekannt, welches dadurch gekennzeichnet, ist, dass Roh-Cyclohexanon mit einer solchen Menge an wässrigem Lösungsmittel extrahiert wird, dass ein Teil davon, gegebenenfalls unter Rückfluss, unaufgelöst bleibt, und aus der Lösung das gereinigte Cyclohexanon nach üblichem Verfahren oder unter Anwendung einer kombinierten Rektifikation isoliert wird. Dieses Verfahren ist charakterisiert durch die Verwendung von Wasser oder wässriger Harnstoff-Lösung als wässriges Lösungsmittel.

Nun entsteht bei der Herstellung von Cyclohexanon aus Cyclohexan durch Oxydation mit Luft neben den erwünschten Produkten Cyclohexanol und Cyclohexanon, ein breites Spektrum von Nebenprodukten, welche alle im überschüssigen, nichtoxydierten Cyclohexan gelöst sind. Eine Reihe sauer reagierender Nebenprodukte kann aus dieser Cyclohexanlösung mit Wasser ausgewaschen werden. Veresterte Säuren werden durch Verseifung mit wässrigen Alkalien extrahiert.

Die meisten neutral reagierenden, unverseifbaren Verbindungen sieden weit tiefer oder weit höher als Cyclohexanon und Cyclohexanol. Sie werden daher bei der Destillation der Hauptprodukte als leicht siedende Vorläufe bzw.

hochsiedende Rückstände abgetrennt. Jedoch ist eine kleine Menge solcher Nebenprodukte weder leicht wasserlöslich noch verseifbar und siedet ausserdem im Bereich zwischen den Siedepunkten von Cyclohexanon und Cyclohexanol. Die Hauptvertreter dieser Verunreinigungen sind Cyclohxyl-butyläther und n-Pentyl-cyclohexan. Diese Verbindungen reichern sich bei der bekannten destillativen Trennung von Cyclohexanol und Cyclohexanon in der Zwischenfraktion an.

So verfährt man bekannterweise bei der Herstellung von reinem Cyclohexanon aus dem Cyclohexanon/Cyclohexanol Gemisch wie folgt: Nach der destillativen Abtrennung der leichtflüchtigen Bestandteile als erste Fraktion wird der grösste Teil des vorhandenen Cyclohexanons als zweite Fraktion abdestilliert. In einer dritten Fraktion wird ein Produkt erhalten, das das ganze Cyclohexanol, neben einem Rest von Cyclohexanon und den zwischen den Siedepunkten von Cyclohexanol und Cyclohexanon siedenden Bestandteilen enthält. Die höher siedenden Verunreinigungen bleiben als Rückstand zurück. Die Cyclohexanol enthaltende Fraktion wird dann katalytisch bei höheren Temperaturen zu Cyclohexanon dehydriert. Der Umsatz in dieser Reaktion wird normalerweise auf circa 80% Cyclohexanon gehalten, damit nicht allzuviele Nebenprodukte gebildet werden.

Man erhält deshalb wieder ein Gemisch, das viel Cyclohexanon neben Resten von Cyclohexanol und den dazwischen siedenden Verbindungen enthält, die von der Dehydrierung nicht verändert werden. Dieses Gemisch wird kreisförmig von neuem der oben erwähnten Cyclohexanondestillation zugeführt und durchläuft alsdann von diesem Punkte an den Kreislauf weiter.

Es ist ersichtlich, dass in diesem Kreislauf die Menge an Verunreinigungen der oben erwähnten Art (Cyclohexylbutyläther, Amyl-cyclohexan usw.) sich ständig anreichert und bis zu einem Gehalt von mehreren Prozenten ansteigen kann. Solche Anreicherungen an Verunreinigungen bringen aber zwei wesentliche Nachteile mit sich: - Ab einem bestimmten Gehalt im Rohprodukt brechen sie im Rein-Cyclohexanon durch, d.h. sie sind nicht mehr vollständig vom Rein-Cyclohexanon zu trennen. Daher beeinträchtigen sie die Qualität des Rein-Cyclohexanons.

- Der Wirkungsgrad der Dehydrierung wird gesenkt.

Es ist deshalb notwendig, den Gehalt an diesen Verunreinigungen im Kreislauf auf einem kontrollierbaren Stand zu halten.

Die einzige hierfür bisher anwendbare Methode war die periodische partielle oder vollständige Entleerung des Kreislaufs und die Vernichtung des Produktes bzw. dessen Verbrauch ausserhalb der Lactamsynthese. Dadurch werden aber wertvolle Mengen an Cyclohexanol/Cyclohexanon ebenfalls vernichtet, bzw. nicht dem eigentlichen Zweck, d.h. der Lactamsynthese zugeführt. So gehen etwa pro Kilogramm Verunreinigung, die entfernt werden muss, 30 bis 50 kg Cyclohexanon verloren.

Wir haben nun gefunden, dass die genannten Verunreinigungen weder in reinem noch in mit Cyclohexanol/ Cyclohexanon gesättigtem Wasser löslich sind. Somit ergibt sich die Möglichkeit einer Abtrennung durch Ausnützung der Löslichkeit von Cyclohexanon/Cyclohexanol in Wasser.

Wir haben ferner festgestellt, dass in einer Gegenstrom Extraktion eine Anreicherung der Verunreinigungen möglich ist. Insbesondere hat es sich gezeigt, dass man mit einer mehrstufigen, vorteilhaft mindestens dreistufigen Gegenstrom-Extraktion den Gehalt an genannten Verunreinigungen von 5% auf 70% anreichern kann. In der so gewon **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.