CH648823A5

CH648823A5 - Amphotere fettsaeurekomplexe und diese enthaltende waschmittel-zusammensetzungen.

Info

Publication number: CH648823A5
Application number: CH1453/82A
Authority: CH
Inventors: Jacob Guth; Robert Verdicchio
Original assignee: Johnson & Johnson Baby Prod
Priority date: 1981-03-09
Filing date: 1982-03-09
Publication date: 1985-04-15
Also published as: MX174108B; GB2094307B; NO820731L; DE3208311A1; IT8247924A1; NO155881C; IE52291B1; IT8247924A0; FI820796L; NO155881B; CA1179683A; PH18432A; FI80013C; SE8201214L; FR2501200A1; IE820512L; ZA821528B; BR8201233A; JPS57159737A; NL8200946A

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf amphotere Fettsäurekomplexe. Genauer gesagt bezieht sich die Erfindung auf amphotere Fettsäurekomplexe, welche unerwartete Schaumeigenschaften und eine geringe okuläre Reizung zeigen. Die Erfindung bezieht sich ferner auf Waschmittel-Zusammensetzungen, welche die neuen amphoteren Fettsäurekomplexe entweder alleine oder in Kombination mit weiteren oberflächenaktiven Mitteln und/oder Waschmittelkomponenten enthalten.

Nichtreizende Waschmittel-Zusammensetzungen sind im Stand der Technik bekannt und sind seit einiger Zeit im Gebrauch. Die beiden US Patente Nr. 3 229 069 und 3 055 836 sind lediglich repräsentative Beispiele von nichtreizenden Waschmittel-Zusammensetzungen, welche im Stand der Technik bekannt sind. Ebenso sind amphotere Verbindungen im Stand der Technik bekannt und sind in Verbindungen mit verschiedenen anderen Verbindungen für Waschmittel beschrieben. Im US Patent Nr. 2 528 380 ist eine amphotere Verbindung mit Ringstruktur beschrieben, an welche eine Fettsäure an das Stickstoffatom des Ringes gebunden ist. Im Stand der Technik sind weder erfindungsgemässe amphotere Fettsäurekomplexe noch deren Vorteile beschrieben.

Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, neue Verbindungen für Waschmittel zur Verfügung zu stellen.

Es ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, neue Verbindungen für Waschmittel zur Verfügung zu stellen, welche gute Schaumeigenschaften und eine geringe okuläre Reizung aufweisen.

Es ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, Waschmittel-Zusammensetzungen zur Verfügung zu stellen, welche gute Schaumeigenschaften und eine geringe okuläre Reizung aufweisen.

Diese und weitere Ziele der vorliegenden Erfindung werden dem Fachmann anhand der folgenden detaillierten Beschreibung klar.

Diese Erfindung schliesst nicht-zwitterionische, amphotere Fettsäurekomplexe der Formel

0

II

R]C-0

0

R2-N: I

H

,Ai

*a2

©

ein, worin Rl5 R2, A1 und A2 weiter unten definiert sind.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue nicht-zwitterionische, amphotere Fettsäurekomplexe der Formel

R]_C-0

©

r2-n: I

H

.Ai

•a2

©

worin Rj Alkyl oder substituiertes Alkyl ist, enthaltend 6-18 Kohlenstoffatome, und Gemische davon;

R2 ist Alkyl, enthaltend 8-18 Kohlenstoffatome, und Gemische davon, oder Alkylamido der Formel

0 Z

R3-C-N-Y-

worin R3 Alkyl ist, enthaltend 8-18 Kohlenstoffatome;

Z ist H oder Niederalkyl, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome, und

Y ist Niederalkylen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome; 5 At und A2 sind gleich oder verschieden und sind ausgewählt aus der Gruppe der anionischen Salzteile, bestehend aus den folgenden Gruppierungen:

-[CH2CH2-COOX]n io -[CH2-COOX]n

-[CH2CH0H-CH2-S03X]n -[CH2-CH0H-CH2-0P03X]n -[CH2-CH0H-CH2-0P03X2]n worin X ein wasserlösliches Kation ist, wie etwa Na+, K+, 15 Ca+ +, Mg+ + und ähnliches, und n eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist, mit der Massgabe, dass, wenn nur einer der Reste Aj und A2 aus den obigen anionischen Salzteilen ausgewählt ist, der andere Rest Niederalkyl oder Niederhydroxialkyl ist, enthaltend 1-4 Koh-20 lenstoffatome.

Die nicht-zwitterionischen, amphoteren Verbindungen, welche in den erfindungsgemässen Komplexen verwendet werden, weisen die Formel

25

R2-N

/ \

Al

J

H

a2

©

35 auf, worin R2, A1 und A2 weiter oben definiert sind.

Diese Verbindungen können gemäss den im Stand der Technik bekannten Lehren hergestellt werden, siehe z.B. das US Patent Nr. 2 970 160, welches hierin durch diesen Hinweis inkorporiert ist.

40 Die Fettsäureverbindungen, welche in den erfindungsgemässen Komplexen verwendet werden, weisen die Formel

■ O "

II

R]_—C-0

©

so auf, worin Ri weiter oben definiert ist. Diese Verbindungen sind im Handel leicht von verschiedenen Quellen erhältlich, wie etwa die Fettsäuren, die von Emery Industries Inc., Cincinnati, Ohio, Procter & Gamble, Cincinnati, Ohio und verschiedenen anderen Lieferanten erhältlich sind. 55 Die erfindungsgemässen amphoteren Fettsäurekomplexe können hergestellt werden durch Vermischen einer geeigneten nicht-zwitterionischen amphoteren Verbindung und einer geeigneten Fettsäure, wobei gegebenenfalls Wärme verwendet wird, um das Mischen zu vereinfachen, und falls nö-60 tig, kann Wasser hinzugegeben werden. Das Verhältnis von Fettsäure zur amphoteren Verbindung kann im Bereich von etwa 0,5:1 bis 1,5:1, vorzugsweise etwa 1:1, sein. Der pH-Wert des resultierenden Komplexes sollte zweckmässig innerhalb des Bereiches von 6,5-8,5, vorzugsweise innerhalb 65 des Bereiches von 7,0-7,5, sein, um die möglichen Reizungsprobleme zu minimalisieren.

Spezifische Beispiele der erfindungsgemässen neuen amphoteren Fettsäurekomplexe umfassen die folgenden:

648 823

4

(A)

0

II

R]_-C-0

©

0 H C7H4OH

» I /

C11E23-C-N(CH2>2-N\

©

ch2cook worin Rt ein C11H23-C18H37-Gemischist.

0

(B)

0 II

Rl-C-0

Œ2CH2CCX5Na c14h29"N\

^ CH2CH2COONa

0

worin Rj ein 80%/20% Talg/Kokosnuss-Gemisch ist.

(C)

o

H

Ri-C-0

0

O CE 2 Il /

R2-C-N-(CH2)2-Nx

H

ch2chohch2so3k

©

CH2CH0HCH20P03Na2

worin Ri Talg ist, und R2 ein C11H23-C17H3S-Gemisch ist.

0

II

© "

(D)

II

R]_C-0

c

— •

©

y CH2CH0HCH2S03 I C-:2chohch2SO3/

H

worin Rj ein 70%/30% Gemisch von Laurin- und Myristin-säure ist.

0 ]|

©

CH CH„-COONa

1 2 2

(E)

RlC-0

c12K25-N-CH2CH2-COONa

1

L— —

H

©

worin Rx Talg ist.

(F)

C12R25C-0

0

H CH2CH2COONa" Cl4H29~N\^

CH2CK2COONa_

©

(G)

0

II

RjC-0

©

c12h25_î?

H

CH2CH2COONa

©

5

648 823

worin Rt ein C6Hi3-C18H37-Gemisch ist.

Die erfindungsgemässen amphoteren Fettsäurekomplexe zeigen hervorragende oberflächenaktive Eigenschaften. Im speziellen zeigen diese Komplexe gute Schaumeigenschaften und geringe okuläre Reizwirkung. Die guten Schaumeigenschaften sind unerwartet, weil Fettsäuren normalerweise keine solchen Eigenschaften zeigen. Es ist weiter gefunden worden, dass die amphoteren Fettsäurekomplexe innerhalb des pH-Bereiches von 7,0-7,2 eine unerwartete Schaum-Synergie aufweisen.

Diese Komplexe können in Waschmittel-Zusammenset-zungen entweder alleine oder in Kombination mit anderen oberflächenaktiven Mitteln innerhalb des Bereiches von etwa 1,0-50,0 Gew.-% der gesamten Zusammensetzungen verwendet werden.

Die amphoteren oberflächenaktiven Mittel, welche in der vorliegenden Erfindung Verwendung finden, umfassen Betaine, Sultaine, Phosphobetaine, Phosphitaine, n-Alkylami-no-propionate, n-Alkylimino-dipropionate und Imidazoline. Die Betain und Sultain oberflächenaktiven Mittel, welche in dieser Erfindung verwendet werden, sind im US Patent Nr. 3 950 417, veröffentlicht am 13. April 1976, beschrieben und sind durch diesen Hinweis hierin inkorporiert. Die Phosphobetaine und Phosphitaine, welche in dieser Erfindung verwendet werden, sind im US Patent Nr. 4 215 064 und im US Patent Nr. 4 261 911 beschrieben und werden durch diesen Hinweis hierin inkorporiert. Die n-Alkylamino-propionate und n-Alkylimino-dipropionate werden unter dem Handelsnamen «Deriphats» von General Mills verkauft. Die Imidazoline, welche in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen nützlich sind, werden im US Patent Nr. 2 970 160 beschrieben, welches durch diesen Hinweis hierin inkorporiert ist.

Die bevorzugten Betaine amphoteren oberflächenaktiven Mittel umfassen die Alkylbetaine, wie etwa Cocodimethyl-carboximethylbetain, Lauryldimethylcarboximethylbetain, Lauryldimethylcarboxiethylbetain, Cetyldimethylcarboxi-methylbetain, Lauryl-bis-(2-hydroxiethyl)-carboxymethylbe-tain, Oleyldimethyl-gamma-carboxypropylbetain, Lauryl-bis-(2-hydroxipropyl)-carboxiethylbetain, und ähnliches; die Sultaine, wie etwa Cocodimethylpropylsultain, Stearyldime-thylpropylsultain, Lauryl-bis-(2-hydroxiethyl)-propylsultain und ähnliches; und die Amidosultaine, wie etwa Cocoamido-dimethylpropylsultain, Stearylamidodimethyl-propylsultain, Laurylamido-bis-(2-hydroxiethyl)-propylsultain, und ähnliches.

Die bevorzugten Phosphobetaine umfassen Laurin-myri-stin-amido-3-hydroxipropylphosphobetain, Cocoamidodi-natrium-3-hydroxipropylphosphobetain, Laurin-myristin-amido-dinatrium-3-hydroxipropylphosphobetain, Laurin-myristin-amidoglyceril-phosphobetain, Laurin-myristinami-docarboxi-dinatrium-3-hydroxipropylphosphobetain und ähnliches. Die bevorzugten Phosphitaine umfassen Coco-amidopropylmononatrium-phosphitain, Laurin-myristin-amidopropylmononatrium-Phosphitaine und ähnliches.

Die bevorzugten n-Alkylamino-propionate und n-Alkylimino-dipropionate umfassen jene, welche die folgenden

Strukturen haben:

© ©

R - NH2CH2CH2COO

Q UI^d

0 ch2ch.2coo

R - NH

\

CH2CH2COO Ma worin r Alkyl mit etwa 8-22 Kohlenstoffatomen ist, und Gemische davon.

Die amphoteren Waschmittel können in einer Menge von etwa 2-10 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung vorhanden sein.

Es ist beabsichtigt, dass irgendein anionisches oberflächenaktives Mittel in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen verwendet werden kann, z. B. ein Alkylsulfat der Formel r-ch2-0s03x, ein Alkylether-sulfat der Formel r(0ch2-ch2)p-0s03x, ein Alkylmonoglyceryl-ether-sulfonat der Formel r-0ch2-ch-ch2-s03x,

oh ein Alkylmonoglycerid-sulfat der Formel rcooch2-ct-ch2oso3x oh ein Alkylmonoglycerid-sulfonat der Formel

OH

ein Alkyl-sulfonat der Formel

RS03X und ein Alkylaryl-sulfonat der Formel

.«R

(§J~~ S03X

worin R Alkyl mit 7-17 Kohlenstoffatomen ist;

X ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Alkalimetallionen, Erdalkalimetallionen, Ammoniumionen, und Ammoniumionen, welche mit 1-3 Niederalkylresten substituiert sind, und p ist eine ganze Zahl von 1-6.

Das anionische Waschmittel kann in einer Menge von etwa 2-10 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung vorhanden sein.

Nützliche nichtionische Waschmittel umfassen beispielsweise die Alkylen-oxid-ether von Phenolen, Fettalkoholen und Alkylmercaptanen; die Alkylen-oxid-ester von Fettsäu-re-amiden; die Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit partiellen Fettsäureestern, und Gemische davon. Die Poly-oxialkylenkette in solchen Mitteln kann von 5-100 Alkylen-oxideinheiten enthalten, wobei jede Alkyleneinheit von 2-3 Kohlenstoffatome hat.

Das nichtionische oberflächenaktive Mittel kann in einer Menge von etwa 1-30 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung vorhanden sein.

Kationische oberflächenaktive Mittel, welche in diesen Zusammensetzungen geeignet sind, umfassen beispielsweise mono- und bis-quaternäre Ammonium-halogenide, wie etwa Stearyldimethylbenzylammonium-chlorid, Cetyltrimethyl-ammonium-chlorid, N,N-Dioctadecyl-N,N,N',N'-tetrame-thyl-1,5-(3-oxapentylen)-diammonium-bromid; tertiäre Aminsalze, wie etwa Cocoamidopropyldimethylamin-hydrochlorid, Stearylamidopropyldimethylamin-citrat; kationische Polymere, wie etwa Hydroxiethylcellulose, welche mit Epichlorhydrin umgesetzt und anschliessend mit Trime-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

648 823

thylamin quatärnisiert wurde (Polymere dieses Typus werden von Union Carbide unter dem Handelsnamen «Polymer JR» verkauft), und spezifische Triester von Phosphorsäure. Die spezifischen Triester von Phosphorsäure sind in der US Patentanmeldung Nr. 59 838, eingereicht am 23. Juli 1979, beschrieben, welche durch diesen Hinweis hierin inkorporiert ist. Die kationischen oberflächenaktiven Mittel sollten zweckmässig in einer Menge von etwa 0,5-3 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung vorhanden sein. Die gesamte Menge an wirksamen oberflächenaktiven Bestandteilen in der vorliegenden Erfindung sollte gewöhnlich nicht grösser als etwa 50 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung sein, um okuläre Reizungsprobleme zu vermeiden, wobei ein Bereich von etwa 5-20 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung bevorzugt ist, mit der Massgabe, dass die gesamte Menge an anionischem oberflächenaktivem Mittel und am-photerem oberflächenaktivem Mittel 20 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung nicht überschreiben sollte. Zusätzlich können weitere Bestandteile, welche herkömmlicherweise zu oberflächenaktiven Zusammensetzungen für die persönliche Verwendung hinzugegeben werden, in kleineren Mengen hinzugefügt werden, wie etwa Farbstoffe, Konservierungsmittel, Parfums, Verdickungsmittel, Trübungsmittel, Kondi-tionierungsmittel, Erweichungsmittel, Pufferungsmittel, und ähnliches. Bestandteile, wie etwa Farbstoffe, Konservierungsmittel und Parfüm, sollten zusammen normalerweise weniger als 2 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung ausmachen, und die Verdickungsmittel können zur Zusammensetzung in einer Menge von etwa 1- etwa 3 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung hinzugegeben werden.

Die erfindungsgemässen Waschmittel-Zusammensetzungen sollten in der Regel einen pH-Wert innerhalb des Bereiches von etwa 6,5-8,5, vorzugsweise von etwa 7,0-7,5, haben.

Flüssige Waschmittelformulierungen, bei denen die erfindungsgemässen Komplexe verwendet werden, können hergestellt werden durch Vermischen des amphoteren Fettsäurekomplexes mit dem (den) anderen oberflächenaktiven Mitteln) bei Raumtemperatur oder bei leicht erhöhten Temperaturen (etwa 50 °C), gefolgt von der Hinzugabe von genügend deionisiertem Wasser, um die Zusammensetzung auf etwa % ihres beabsichtigten Gewichtes zu bringen. Weitere Bestandteile, wie etwa verschiedene Reinigungszusätze, Füllstoffe, Trägermaterialien, Parfums, Konservierungsmittel, Gelbildungsmittel und ähnliches werden hinzugegeben, falls dies erforderlich ist, gefolgt vom Rest des Wassers. Der pH-Wert wird anschliessend auf den gewünschten Bereich durch die Hinzugäbe von starker Säure, z.B. HCl, oder starker Base, z.B. NaOH, eingestellt, falls dies notwendig ist.

Waschmittel-Stab-Formulierungen, bei welchen die erfindungsgemässen Komplexe verwendet werden, können hergestellt werden durch Vermischen des amphoteren Fettsäurekomplexes mit dem (den) anderen oberflächenaktiven Mittel(n) in einem Dampf-ummantelten Rotationsmischer bei Temperaturen innerhalb des Bereiches von 60-80 °C. Füllstoffe, Bleichmittel und Verarbeitungsöle können zur heissen Aufschlämmung hinzugefügt werden, falls ein Bedarf besteht. Nach dem ausreichenden Mischen, um die Homogenität und den Feuchtigkeitsausgleich sicherzustellen, wird das Produkt normalerweise kalt gewalzt oder in einer Trommel getrocknet, um Flocken herzustellen. Farbstoffe und Duftstoffe werden zusammen mit weiterem Wasser zu den Flocken in einer Standardamalgamiermaschine hinzugegeben, um die geeignete Stabbildung zu erzielen. Nach einem ausreichenden Mischen werden die Flocken gemahlen und in Klötze gepresst, welche anschliessend in Rohlinge geschnitten werden, vorgängig dem Stanzen in die Stabform.

Die erfindungsgemässen Waschmittel-Zusammensetzungen können betreffend der Augenreizung gemäss dem folgenden modifizierten Draize-Test geprüft werden (J.H. Draize et al., Toilet Goods Assn. Nr. 17. Mai 1952, Nr. 1, s Proc. Sei. Sect.):

Eine 0,1 ml-Probe einer neutralen, zu prüfenden Zusammensetzung wird in ein Auge eines Albinokaninchens getropft, währenddem das andere Auge zur Kontrolle dient. Sechs Kaninchen werden für jede Zusammensetzung ver-lo wendet. Beobachtungen werden nach 1,24,48, 72 und 96 Stunden und 7 Tagen nach dem ersten Eintröpfeln gemacht; das zweite und dritte Eintröpfeln wird nach den Ablesungen nach 24 und 48 Stunden bewerkstelligt. Die Resultate können von im wesentlichen keiner Veränderung oder nur einer i5 leichten Reizung im Erscheinungsbild des Auges des Kaninchens nach sieben Tagen bis zu ernsthafter Reizung und/

oder kompletter Hornhauttrübung variieren. Okuläre Verletzungen werden für die Hornhaut, die Iris und die Augenbindehaut aufgezeichnet, wobei eine höhere Zahl eine grös-20 sere okuläre Reizung angibt, und die Aufzeichnungen werden zusammengezählt, um einen gesamten numerischen Wert für jede Ablesung bei den sechs Kaninchen zu ergeben, und von diesen Werten wird der Mittelwert ermittelt. Der Mittelwert gibt einen Hinweis auf das Reizpotential der zu 25 prüfenden Zusammensetzung. Basierend auf dem Mittelwert kann eine beschreibende Reizungsevaluation gegeben werden, z.B. je nach Fall keine, leicht, mittel, ernsthaft.

Die erfindungsgemässen Waschmittel-Zusammensetzungen liefern ein hohes Schaumvolumen und zudem eine aus-30 sergewöhnliche Schaumstabilität, gemessen mit einer Adaptierung des gut bekannten Ross-Miles Schaumtestprinzips «Oil and Soap» 18.9-102 (1941):

Wasserfreies Lanolin mit kosmetischer Qualität wird mit Dioxan (technische Qualität) in Anteilen von 2,5 g Lanolin 35 und 100 g Dioxan vermischt. Das Lanolin wird zuerst mit 25 ml Dioxan vermischt. Dieses Gemisch wird über einem Dampfbad auf eine Temperatur von 45 °C erwärmt, um das Lanolin im Dioxan aufzulösen. Das restliche Dioxan wird anschliessend hinzugegeben und vermischt. Diese Lanolin/ 40 Dioxan-Lösung, welche in einer bernsteinfarbigen Flasche aufbewahrt wird, sollte frisch am Tage der Verwendung hergestellt werden.

Die zu prüfende Zusammensetzung wird durch die Hinzugabe von 376 ml destilliertem Wasser zu 4 g der Zusam-45 mensetzung verdünnt, und anschliessend werden 20 ml der weiter oben beschriebenen Lanolin/Dioxan-Lösung unter Vermischung hinzugegeben. Es entsteht Wärme, wenn die Lanolin/Dioxan-Lösung zur Lösung der Zusammensetzung in Wasser hinzugegeben wird, und Sorge muss getragen wer-50 den, um die Temperatur dieser Lösung auf 24-25 °C zu halten. Beide dieser intermediären Lösungen sollen daher vor dem Vermischen auf eine Temperatur von 23 °C eingestellt werden. Das Abkühlen der Lanolin/Dioxan-Lösung sollte allmählich erfolgen, um ein Ausfallen des Lanolins zu ver-55 hindern. So wird eine Endlösung mit einer Temperatur von 24-25 °C erhalten.

Die Endlösung der zu prüfenden Zusammensetzung, Wasser, und die weiter oben beschriebene Dioxan/Lanolin-Lösung werden dann in eine modifizierte Ross-Miles 60 Schaumkolonne in der üblichen Art gegeben. Alle Prüfungen werden doppelt geführt, und es wird der Durchschnitt der beiden Resultate genommen. Die Schaumstabilität wird bestimmt durch das Messen des Zerfalls der Schaumhöhe nach zwei Minuten, ausgedrückt als eine prozentuale Angabe der 65 ursprünglichen Höhe.

Spezifische Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden durch die folgenden repräsentativen Beispiele illustriert. Es ist jedoch klar, dass die Erfindung nicht durch

7

648 823

die spezifischen, in den einzelnen Beispielen genannten Begrenzungen eingeschränkt wird, denn der Bereich der Erfindung ist in den Ansprüchen definiert.

Beispiel I

320,2 Gramm (0,19 g/Mol) einer 24%igen aktiven Lösung einer amphoteren Verbindung der Formel

O H

HH23C-N-(ch2)2-K

/

c2h4oh

H

ch2cook

©

wurden mit 47 Gramm (0,24 g/Mol) vorgeschmolzenen Ko-kosnussfettsäuren mit der folgenden prozentualen Ketten-längenverteilung vermischt: C6-0,3, C8-7,3, C10-6,5, Cj2~50,7, C14—18,9, C16-8,6, Cj8—7,7.

Das resultierende Produkt ist eine undurchsichtige, viskose Aufschlämmung, die 34% Festkörper enthält und einen pH-Wert von 7,1 hat, und das Produkt ist ein amphoterer Fettsäurekomplex von der Struktur, wie er weiter oben in der Beschreibung als Verbindung G gezeigt wird. Der Komplex schäumt in weichem wie auch hartem Wasser reichlich und ist schwach okulär reizend.

Beispiel II

Die gemäss Beispiel I erhaltene Aufschlämmung wurde mittels bekannten Verfahren gefriergetrocknet, und man erhielt etwa 95% Festkörper. Die Festkörper wurden zu einem leicht klebrigen Pulver gemahlen, welches zur Bildung einer Stabseife verwendet werden kann, welche leicht bis mässig okulär reizend ist.

Beispiel III

Gemäss dem Verfahren nach Beispiel I wurde die amphotere Verbindung von Beispiel I mit abgestreiften (strip-ped) hydrierten Kokosnussfettsäuren mit der folgenden pro-5 zentualen Kettenlängenverteilung vermischt: C8-l, C10-l, C12-56, Cj 4-24, C16-12,5 und C18-5; um einen amphoteren Fettsäurekomplex zu bilden, wie er in der Beschreibung als Verbindung A gezeigt wird. Es wurde gefunden, dass das resultierende getrocknete Pulver leicht okulär reizend ist.

10

Beispiel IV

Gemäss dem Verfahren nach Beispiel I wurden 227 Gramm (0,15 g/Mol) einer 22%igen aktiven Lösung von Te-tradecyliminodicarboxylat in 450 Gramm deionisiertem i5 Wasser bei einer Temperatur von etwa 50 °C-60 °C gelöst. 30 Gramm (0,15 g/Mol) der Kokosnussfettsäure gemäss Beispiel I wurden hinzugegeben, um den amphoteren Fettsäurekomplex zu bilden, welcher leicht reizend ist und die folgende Struktur aufweist:

20

25

30

O

II

R]_C-0

n©

c14h29-N\ H

CH2CH2COONa

©

worin Rj ein C6H13-C18H37-Gemisch ist.

Beispiel V

300 Gramm (0,07 g/Mol) einer 11,1 %igen aktiven Lö-35 sung einer amphoteren Verbindung der Formel

40

C2H4OH

H I

C11H 23-C-N-(CH 2)2-N-CH2 CHOHCH2SO 3Na

H

wurden mit 14,1 Gramm (0,07 g/Mol) vorgeschmolzenen Kokosnussfettsäuren vermischt, welche die in Beispiel I angegebene Alkylkettenlängenverteilung hatten. Das resultie-

50

rende Produkt ist eine trübe (hazy) Lösung, welche 15% Festkörper enthält und einen pH-Wert von 7,3 hat, und der amphotere Fettsäurekomplex weist die Formel

55

O

II

R-C-0

-,©

H l c2h4oh

1 ©

C11H23~C_N"(ch2)2-N-CH2CH0HCH2S03Na

H

auf.

648 823

8

Beispiel VI

360 Gramm (0,19 g/Mol) einer 19,l%igen aktiven Lösung einer amphoteren Verbindung der Formel

Rl -

U H

worin Rj eine prozentuale Alkylkettenlängenverteilung hat von C10-2, C12-53, C14-24, C16-l 1, C18-10; wurden mit 40 Gramm (0,19 g/Mol) vorgeschmolzenen Kokosnussfettsäuren vermischt, welche die in Beispiel I angegebene Alkylkettenlängenverteilung hatten. Das resultierende Produkt ist eine verdünnte undurchsichtige Aufschlämmung, welche 27% Festkörper enthält und einen pH-Wert von 7,5 hat, und i5 der amphotere Fettsäurekomplex weist die Formel

0

n

Ri - C

10

- 0

CH2COONa

R - Nv l\

S CH2COONa

©

auf.

Beispiel VII

Ein klares gelartiges Haarschutzprodukt wurde wie folgt hergestellt: 200 Gramm deionisiertes Wasser wurden in ein Reaktionsgefass gegeben, welches mit einem Rührwerk und mit Dampf ausgerüstet war. 50 Gramm eines Phosphat-ester-Hydrotrops wurden hinzugegeben, und der pH-Wert wurde auf 7,0 eingestellt. 150 Gramm der Verbindung A wurden hinzugegeben, und die Lösung wurde gerührt, bis sie klar war. 20 Gramm Polyethylen-glycol 6000, Distearat wurden hinzugegeben, und die Lösung wurde während 20 Minuten auf eine Temperatur von 70 °C erwärmt. Die Lösung wurde auf eine Temperatur von 25-30 °C abgekühlt, und 1,0 Gramm Konservierungsmittel, 2,0 Gramm Duftstoff und genügend deionisiertes Wasser wurden hinzugegeben, um ein Gesamtgewicht von 1000 Gramm zu erhalten.

Das resultierende Produkt hatte die folgende Zusammensetzung:

Gew./Gew.-% Verbindung A 15,00

Phosphat-ester Hydrotrop 5,00

Polyethylen-glycol 6000, Distearat 2,00

Konservierungsmittel 0,10

Duftstoff 0,20

Deionisiertes Wasser q.s. auf 100%

Beispiel VIII

Eine undurchsichtige flüssige Seife wurde hergestellt und hatte die folgende Zusammensetzung:

Gew./Gew.-% Verbindung A 15,00

Verbindung C 15,00

Cabosil (Warenname für kolloides Silica,

erhältlich bei Cabot Corp., Boston,

Mass.) 3,50

Isopropanol 0,10

Duftstoff 0,30

Deionisiertes Wasser q.s. auf 100%

Der pH-Wert der obigen Zusammensetzung wurde mit Zitronensäure auf 6,5 eingestellt.

Beispiel IX

Eine klare, flüssige Haarreinigungszusammensetzung wurde hergestellt und entsprach der folgenden Formulierung:

3o Gew./Gew.-%

Verbindung A 5,00

Polyoxyethylen 80 Sorbitan-monolaurat 10,00

Deriphat (Handelsname für das Salz von N-Alkyl-beta-iminopropionsäure,

35 erhältlich bei General Mills Inc.,

Kankekee, Illinois) 5,00

Polyethylen-glycol 6000, Distearat 2,00

Benzyl-alkohol 0,10

Dowicil 200 (Handelsname für das cis-Isomer 40 von l-(3-Chloralkyl)-3,5,7-triaza-

1-azoniaadamantin-chlorid) 0,10

Duftstoff 0,20

Deionisiertes Wasser q.s. auf 100%

Die obige Zusammensetzung wurde mit 15%iger HCl 45 auf einen pH-Wert von 7,1 eingestellt, und sie hatte eine Viskosität von 413 cps. bei einer Temperatur von 25 °C und ist leicht okulär reizend. Die Zusammensetzung zeigt ebenfalls gute Schaumeigenschaften.

so Beispiel X

Eine Waschmittel-Stab-Zusammensetzung wurde wie folgt hergestellt: 50 Teile der Verbindung A wurden mit 20 Teilen Deriphat in einem Dampfummantelten Mischer bei einer Temperatur von 70 °C vermischt. Nachdem die Auf-55 schlämmung homogen war wurden 10 Teile Polyoxyethylen (80) Sorbitan-mono-palmitat hinzugegeben, gefolgt von der Hinzugabe von je 10 Teilen Talk und Dextrin. Der Ansatz wurde während 20 Minuten vermischt, gekühlt, in Bänder gemahlen und in Waschmittelstäbe gepresst. 60 Die resultierenden Stäbe hatten die folgende Zusammensetzung:

Gew./Gew.-% Verbindung A 50,00

Deriphat 20,00

65 Polyoxyethylen (80) Sorbitan-monopalmitat 10,00 Talk 10,00

Dextrin 10,00

100,00

9

648 823

und einen pH-Wert von 7,0. Dieses Produkt ist leicht rei-zemd und zeigt hervorragende Schäumungseigenschaften.

Beispiel XI

Um die Synergie der erfindungsgemässen amphoteren s Fettsäurekomplexe bezüglich den Schaumcharakteristiken

Tabelle I

Verbindung % Aktivstoff Anfänglicher Schaum Höhe (mm)

Normales Wasser und Fett Hartes Wasser 200 ppm CaC03

Das amphotere der

Verbindung A

5,0

295

343

Kokusnuss-Fettsäure

5,0

0

Verbindung A

5,0

353

358

Das amphotere der

Verbindung B

5,0

-

295

Kokusnuss-Fettsäure

5,0

-

0

Verbindung B

5,0

-

360

Zusätzlich zu den oben beschriebenen bevorzugten Aus- formen, Bearbeitungen und Variationen innerhalb des Berei-führungsformen dieser Erfindung sind weitere Ausführungs- ches dieser Erfindung für den Fachmann offensichtlich.

25

zu zeigen, wurden die Verbindungen A + B, der amphotere Teil davon, und der Kokosnussfettsäureteil davon individuell in Übereinstimmung mit dem modifizierten weiter oben genannten Ross-Miles Schaumtest geprüft.

Die Resultate sind in der folgenden Tabelle I gezeigt:

30

35

40

45

50

55

60

65

S

Claims

648 823

PATENTANSPRÜCHE 1. Eine Verbindung der Formel

0

II
R3.C-O

©

R2-N-I

H

Al a2

©

worin Rt Alkyl oder substituiertes Alkyl ist, enthaltend 6 bis 18 Kohlenstoffatome, und Gemische davon; R2 ist Alkyl, enthaltend 8-18 Kohlenstoffatome, und Gemische davon, oder Alkylamido der Formel

0 Z

II I

R3-C-N—Y-

worin R3 Alkyl ist, enthaltend 8-18 Kohlenstoffatome;

Z ist H oder Niederalkyl, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome; und

Y ist Niederalkylen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome;

A! und A2 sind gleich oder verschieden und sind ausgewählt aus der Gruppe der anionischen Salzteile, bestehend aus den folgenden Gruppierungen:

-[CH2CH2-COOX]„

5 -[CH2-COOX]n

-[CH2CH0H-CH2-S03X]n -[CH2CH0H-CH2-0P03X]n -[CH2-CH0H-CH2-0P03X2]n worin X ein wasserlösliches Kation ist, und 10 n eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist,

mit der Massgabe, dass, wenn nur einer der Reste A1 und A2 aus den oben genannten anionischen Salzteilen ausgewählt ist, der andere Rest Niederalkyl oder Niederhydroxialkyl ist, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome.

15 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R! ein Kokosnuss-Fettsäuregemisch ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R2 C14H29 ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich-20 net, dass R2 C12H25 ist.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Rj ein Talg-Fettsäuregemisch ist.
6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Aj und A2 -(CH2COOX)n sind.

25 7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel

0

II

Rl-C-0

©

0 H

/

C2H4OH

:11H07-C-N(ch2)2-Nv 11 23 1XH2C00K

©

entspricht, worin Rx ein Gemisch ist.
8. Verbindung nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel

0

II
9. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel

CllH23C-°

©

H ^CH2CH2COONa Cl4H29_Nv

CH2CH2COONa

©

entspricht.
10. Eine Waschmittel-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass von den aktiven Bestandteilen 1-50

Gew.-% der gesamten Zusammensetzung wenigstens einer 65 Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel entsprechen.

3

648 823