CH648990A5 - Compositions pesticides stables a la lumiere contenant des composes pyrethrinoides. - Google Patents
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Description
L'invention concerne des compositions pesticides stables à la lumière, contenant des composés pyréthrinoïdes, caractérisées en ce qu'elles contiennent a) un ou plusieurs véhicules liquides,
b) au moins une substance tensio-active soluble dans le milieu liquide,
c) un ou plusieurs principes actifs choisis dans le groupe constitué par les composés de formule générale I
O
II
Y-C-OR (I)
dans laquelle Y représente — soit un groupement YA
CH-
dans lequel W représente — ou bien un groupement
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dans lequel Xj représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome, X2, identique à ou différent de X1; représente un atome de fluor, de chlore ou de brome, X3 représente un atome de chlore, de brome ou d'iode,
— ou bien un groupement jj 5
X4v. I
= c-
Xs dans lequel X4 représente un atome d'halogène et X5 représente un io atome d'halogène, identique à ou différent de celui représenté par X4, le groupement Ya pouvant exister sous l'une quelconque de ses formes stéréo-isomères: lR,cis; lS.cis; IR,trans; 1 S,trans, ou sous forme de mélange de ces stéréo-isomères, et le groupement tri- ou tétrahalogéné pouvant exister, en raison de l'existence du carbone is asymétrique en position 1' de la chaîne éthylique, sous forme d'isomère A, d'isomère B ou de mélange de ces isomères,
— soit un groupement Yb méthyle et n représente un nombre égal à 0,1 ou 2, et notamment le groupement 3-phénoxybenzylique, a-cyano-3-phénoxybenzylique ou a-éthynyl-3-phénoxybenzylique,
— ou bien un groupement
20
-CH,
■0^
*6
R?.
3/1 /
N-CH^-
(Yb)
dans lequel Z représente un radical alcoyle inférieur comportant de 1 25 à 6 atomes de carbone, Y représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupement cyano, un groupement nitro, un radical alcoyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone et n représente un des nombres 0, 1, 2 ou 3, et R représente 30
— ou bien un radical benzyle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par les radicaux alcoyles comportant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux alcényles comportant de 2 à 6 atomes de carbone, les radicaux alcén-yloxy comportant de 2 à 6 atomes de carbone, les radicaux alcadi- 35 ényles comportant de 4 à 8 atomes de carbone, le radical méthylène-dioxyle, le radical benzyle et les atomes d'halogène,
— ou bien un groupement dans lequel le substituant Rj représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et le substituant R2 représente un aryle monocyclique ou un radical —CH2—C=CH, et notamment un groupement 45 5-benzyl-3-furylméthyle,
— ou bien un groupement
<*3
dans lequel R3 représente un radical organique aliphatique comportant de 2 à 6 atomes de carbone et une ou plusieurs insaturations 55 carbone-carbone, et notamment le radical vinyle, propén-l-yle, bu-ta-l,3-diényle ou butén-l-yle,
— ou bien un groupement H
dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène, un radical cyano, éthynyle ou méthyle, R5 représente un atome de chlore ou un radical dans lequel les substituants R6, R7, Ra, R9 représentent un atome d'hydrogène ou de chlore ou un radical méthyle, et S/l symbolise un cycle aromatique ou un cycle analogue dihydro ou tétrahydro, la copule alcoolique R—OH pouvant comporter un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques et exister sous forme de divers sté-réo-isomères,
d) au moins un agent de stabilisation, constitué par un colorant azoïque choisi dans le groupe constitué par le l-//4-(phénylazo)phényl/azo/-3-naphtalénol et le 4//4-(phénylazo)phényl/azo/phénol ou constituant de l'écarlate R, le l-//4-(4-phénylazo)phényl/azo/naphtalène ou rouge Organol BS, le l-//2-méthyl-4-/(2-méthylphényl)azo/phényl/azo/-2-naphtalénol ou rouge Soudan IV,
le l-/(2-méthoxyphénol)azo/-2-naphtaphénol ou vermillon Organol, le l-/(l-naphtalényl)azo/-2-naphtalénol ou écarlate 2R pour graisse, le l-(phénylazo)-2-naphtalénol ou Soudan I, le l-/(2-hydroxy-4-méthylphényl)azo/-2-naphtalénol ou Soudan II, le l-//diméthyl-4-/(diméthylphényl)azo/phényl/azo/-2-naphtalénol ou rouge à la graisse 5B, la N-éthyl-l-//4-(phénylazo)phényl/azo/-2-naphtalénylamine ou rouge à la graisse 7B,
la l-/(l-naphtalényl)azo/2,4-benzènediamine ou brun à la graisse RR,
le 2-/(2-méthoxyphényl)azo/phénol ou rouge à la graisse G,
le dérivé disodé de l'acide 4-hydroxy-3-/(4-sulfo-l-naphtalényl)azo/-
1-naphtalènesulfonique ou Azorubine, le 4-/(4-éthoxyphényl)azo/-l-naphtalénol ou brun à la graisse B, la 2,4-dihydro-5-méthyl-2-phényl-4-(phénylazo)-3H-pyrazol-3-one ou jaune à la graisse 3G, la N,N-diéthyl-4-(phénylazo)benzénamine ou jaune à la graisse GGN,
la 2,3-dihydro-2,2-diméthyl-6-/(4-phénylazo-( 1 -naphtalényl/azo/-
1H perimidine ou noir à la graisse HB,
le chlorure de N/-4-/(phényl)-(4-phénylamino)-l-naphtalényl/-méthylène/-2,5-cyclohexadién-l-ylidène-N-méthylméthaniminium ou bleu à la graisse B, et le 1 -//4-(phénylazo)phényl/azo/-2-naphtalénol.
L'invention concerne notamment les compositions stables à la lumière telles que définies précédemment, caractérisées en ce qu'elles sont réalisées sous forme de concentrés émulsifiables.
L'invention concerne plus précisément les compositions stables à la lumière caractérisées en ce que le colorant azoïque qu'elles contiennent est le l-//4-(phénylazo)phényl/azo/-2-naphtalénol, les compositions stables à la lumière caractérisées en ce que le colorant azoïque qu'elles contiennent est constitué par un mélange de 1-//4-(phénylazo)phényl/azo/-3-naphtalénol et de 4-//4-(phénylazo)phén-yl/azo/phénol (ou écarlate R pour graisse), les compositions stables à la lumière caractérisées en ce que le colorant azoïque qu'elles contiennent est la N-éthyl-l-//4-(phénylazo)phényl/azo/-2-naphtalényl-amine (ou rouge à la graisse 7B), les compositions stables à la lumière caractérisées en ce que le colorant azoïque qu'elles contiennent est la N,N-diéthyl-4-(phénylazo)benzénamine (jaune à la graisse GGN).
L'invention a notamment pour objet les compositions stables à la lumière telles que définies précédemment, caractérisées en ce que
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le principe actif qu'elles contiennent est un composé de formule générale I telle que définie précédemment dans laquelle le substituant R représente un groupement tel que défini précédemment, et notamment un groupement 3-phén-oxybenzylique, a-cyano-3-phénoxybenzylique ou a-éthynyl-3-phén-oxybenzylique.
L'invention a en particulier pour objet les compositions stables à la lumière telles que définies précédemment, caractérisées en ce que le principe actif qu'elles contiennent est le (lR,cis)-2,2-diméthyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane-l-
carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle, le (1 R,cis)-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-1,2-dibromoéthyl)cyclo-
propane-l-carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle, le (lR,trans)-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-l,2-dibromoéthyl)cyclo-
propane-l-carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle, ou le(lR,cis)-2,2-diméthyl-3-(l,2,2,2-tétrabromoéthyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle.
L'invention a plus spécialement pour objet les compositions stables à la lumière telles que définies précédemment, caractérisées en ce qu'elles contiennent comme principe actif un ou plusieurs composés de formule générale I, à raison de 5 à 100 g/1, au total, du ou des principes actifs et comme agent stabilisant un ou plusieurs colorants azoïques, tels que définis précédemment, à raison de 0,1 à 10 g/1, au total, du ou des colorants.
Les véhicules liquides utilisés dans la réalisation des compositions selon l'invention peuvent être de natures variées. On peut employer avantageusement des hydrocarbures aromatiques, tels que le xylène ou le toluène.
Les agents tensio-actifs utilisés peuvent être également de diverses natures.
L'invention a en particulier pour objet les compositions stables à la lumière telles que définies précédemment, caractérisées en ce que la substance tensio-active est choisie dans le groupe constitué par le polyoxyéthylènepolyméthylsiloxane, le polyéthylènepolyoxypropylènepolyméthylsiloxane,
le monolaurate de sorbitol anhydre oxyéthyléné,
le monooléate de sorbitol anhydre oxyéthyléné,
l'alcool tridécylique oxyéthyléné,
le nonylphénol oxyéthyléné,
les éthers polyglycoliques d'alcool gras,
les éthers tributylphénylpolyglycoliques,
les sels de calcium d'acides alcoyl- et arylsulfoniques,
les esters phosphoriques,
les dérivés alkylaminopolycarboxyliques,
les sels alcalins d'amine polyvalente,
les sels d'acides organiques ou organosulfoniques,
les lignosulfonates,
les N-sulfo- ou N-phosphosuccinates d'esters d'a-aminoacides, les alkylnaphtalènesulfonates de sodium,
les produits de condensation d'acides aminosulfoniques ou amino-
carboxyliques avec des acides alkylhalogénoacétiques, et les oléates de polyglycérol.
Le degré de protection des pyréthrinoïdes n'est évidemment pas identique pour tous les tensio-actifs utilisés dans le cas où les autres facteurs sont constants. Il est cependant notable que l'association selon l'invention des tensio-actifs procure de bons résultats.
L'invention a plus particulièrement pour objet les compositions stables à la lumière telles que définies ci-dessus, caractérisées en ce que la substance tensio-active est choisie dans le groupe constitué par les esters phosphoriques et les oléates de polyglycérol.
Dans les compositions selon l'invention, on ajoute avantageusement un composé permettant une meilleure fixation des constituants de la composition sur le feuillage des végétaux tel que, par exemple, l'éthylcellulose.
On s'est aperçu que les concentrés émulsifiables contenant des pyréthrinoïdes comme matière active voient ceux-ci se dégrader à la lumière de façon telle que l'usage pratique de ces compositions peut devenir impossible.
Grâce aux nouvelles compositions stabilisées de l'invention, compositions qui se trouvent sous forme de concentré émulsifiable et qui contiennent des colorants azoïques, les diverses classes de pyréthrinoïdes énumérés précédemment voient leur stabilité augmenter; il en est par exemple ainsi pour les produits mentionnés plus loin dans la partie expérimentale.
Ces composés stabilisés sont alors aptes à être utilisés en usage agricole, notamment en plein champ, sans perte d'activité et dans les meilleures conditions économiques.
Les mêmes composés non stabilisés par les colorants azoïques se dégradent parfois d'une façon tellement importante, par l'action de la lumière, que leur utilisation n'est pas rentable.
Etant donné l'activité insecticide intense des pyréthrinoïdes énumérés précédemment, l'invention revêt une grande importance pratique.
Les tableaux donnés ci-après montrent les stabilisations à la lumière, très importantes, obtenues expérimentalement grâce à l'adjonction de colorants azoïques.
Etude de la stabilité, en fonction du temps, de compositions stabilisées selon l'invention a) Concentré émulsifiable utilisé pour les essais
On opère de façon comparative en utilisant pour tous les composés à tester un concentré émulsifiable de même composition. Cette composition est la suivante
Matière active (composé à tester) 25 g Produit d'oxyéthylénation d'un mélange d'acools aliphatiques comportant 12 ou 13 atomes de carbone, non ionique 82 g
Phénylsulfonate de calcium anionique 18 g
Ethylcellulose 10 g
Colorant azoïque 1 g
Xylène q.s.p. 11
b) Noms chimiques des composés testés
Le (lR,cis)-2,2-diméthyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane-l-carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle (composé A). Le ( 1 R,cis)-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-1,2-dibromoéthyl)cyclo-propane-l-carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle (composé B).
Le ( 1 R,trans)-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-l ,2-dibromoéthyl)cyclo-propane-l-carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle (composé C).
Le ( 1 R,cis)-2,2-diméthyl-3-( 1,2,2,2-tétrabromoéthyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle (composé D).
c) Préparation des échantillons et protocole des essais
Pour mesurer la cinétique de dégradation sous plafonnier lumineux, on place 200 |J.l de concentré émulsifiable contenant le principe actif à la dose de 25 g/1 (soit 5 mg) dans des bechers de 25 ml (diamètre 30 mm) en s'efforçant d'étaler le dépôt sous forme d'anneau au fond du becher. On essaie ainsi d'éviter les inégalités de surface d'irradiation pour les divers échantillons.
On élimine le solvant organique de la formulation à l'aide d'un courant d'air chaud pendant 20 min environ. Les bechers ainsi préparés sont placés sous plafonnier lumineux (150 klux, 1 h d'exposition correspondant à 14 h d'ensoleillement moyen) et sont retirés à des temps donnés. Après irradiation lumineuse, le contenu du becher est repris par 1 à 2 ml de chlorure de méthylène et l'on effectue le
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dosage du composé à tester par Chromatographie liquide haute pression.
dj Mélange des composés chimiques à tester et des colorants azoïques correspondants
Mélange de composé A et de rouge à la graisse 7B ou N-éthyl-1-//4-(phénylazo)phényl/azo/-2-naphtalénylamine.
Mélange de composé A et de jaune à la graisse GGN ou N,N-diéthyl-4-(phénylazo)benzénamine.
Mélange de composé B et de rouge à la graisse 7B.
Mélange de composé B et de jaune à la graisse GGN.
Mélange de composé B et d'écarlate R (mélange de l-//4-(phén-ylazo)phényl/azo/-3-naphtalénol et de 4-//4-(phénylazo)phényl/azo/ phénol.
Mélange de composé C et de rouge à la graisse 7B.
Mélange de composé C et de jaune à la graisse GGN.
Mélange de composé C et d'écarlate R.
Mélange de composé D et de rouge à la graisse 7B liquide (rouge à la graisse 7B en solution à 65% dans un solvant aromatique).
Mélange de composé D et de bleu à la graisse B ou chlorure de N/-4-/(phényl)-(phénylamino)-l-naphtalényl/méthylène/-2,5-cyclo-hexadién-1 -ylidène-N-méthylméthaniminium.
Mélange de composé D et de jaune à la graisse G liquide (colorant liquide dont la structure ne figure pas au Color Index).
Mélange de composé D et de jaune à la graisse GGN.
Mélange de composé D et de jaune à la graisse 3G ou 2,4-di-hydro-5-méthyl-2-phényl-4-phénylazo-3H-pyrazol-3-one.
Mélange de composé D et de noir à la graisse HB ou 2,3-di-hydro-2,2-diméthy 1-6-/ (4-phênylazo)-1 -naphtalényl/azo/1 H-per-imidine.
Mélange de composé D et de rouge à la graisse 7B (poudre).
Mélange de composé D et d'écarlate R.
Mélange de composé D et de rouge Organol BS.
Mélange de composé D et de rouge Soudan IV.
Mélange de composé D et de vermillon Organol.
Mélange de composé D et de rouge à la graisse G.
Mélange de composé D et d'Azorubine.
Mélange de composé D et de brun à la graisse B (Yz), de brun à la graisse RR (Vi), d'écarlate 2R pour graisse ('/s).
Mélange de composé D et de brun à la graisse B.
Mélange de composé D et de rouge à la graisse 5B.
Mélange de composé D et de rouge à la graisse 7B.
Mélange de composé D et de brun à la graisse RR.
Mélange de composé D et de rouge Soudan I.
Mélange de composé D et de rouge Soudan II.
5 Mélange de composé D et de l-//4-(phénylazo)phényl/azo/-2-naphtalénol.
e) Conditions dans lesquelles les résultats expérimentaux concernant la dégradation des divers composés, en fonction des colorants utili-
îo ses, sont obtenus
Les pourcentages de dégradation en fonction du temps sont donnés dans les graphiques ci-après. Les essais sont effectués en comparaison avec un concentré émulsifiable, dit concentré émulsifiable standard, ne contenant pas de colorant mais dont la composition 15 est par ailleurs identique à celle du concentré émulsifiable stabilisé.
Les graphiques donnés ci-après illustrent l'invention.
f) Compositions stabilisées selon l'invention
20 Exemple 1 :
lR,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane-
1-carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle 25 g Monolaurate de sorbitol anhydre oxyéthyléné,
25 non ionique 70 g
Alkylnaphtalènesulfonate de sodium anionique 23 g
Ethylcellulose 15 g N,N-Diéthyl-4-(phénylazo)benzénamine (ou jaune à
la graisse GGN) 1 g
30 Xylène q.s.p. 11
Exemple2:
1 R,trans-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-1,2-dibromo-éthyl)cyclopropane-l-carboxylate de (S)-a-cyano-
35 3-phénoxybenzyle 20 g
Nonylphénol oxyéthyléné 75 g
Lignosulfonate anionique 18 g
Ethylcellulose 8 g N-Ethyl-l-//4-(phénylazo)phényl/azo/-2-naphtalényl-
« amine ou rouge à la graisse 7B 1 g
Toluène q.s.p. 11
R
10 feuilles dessins
Claims (17)
1. Compositions pesticides stables à la lumière, caractérisées en ce qu'elles contiennent:
a) un ou plusieurs véhicules liquides,
b) au moins une substance tensio-active soluble dans le milieu liquide,
c) un ou plusieurs principes actifs choisis dans le groupe constitué par les composés de formule générale (I)
O
II
Y-C-OR
dans laquelle Y représente — soit un groupement YA
dans lequel W représente
X.s
— ou bien un groupement X2 ■ X/
H
X,
dans lequel représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome, X2> identique à ou différent de Xl5 représente un atome de fluor, de chlore ou de brome, X3 représente un atome de chlore, de brome ou d'iode,
X*
ou bien un groupement
H
C-
x;
—CH_
-ch2r2
dans lequel le substituant Rx représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et le substituant R2 représente un aryle monocyclique ou un radical — CH2—C=CH,
— ou bien un groupement CH,
- R-,
(I)
dans lequel R3 représente un radical organique aliphatique comportant de 2 à 6 atomes de carbone et une ou plusieurs insaturations carbone-carbone,
— ou bien un groupement H
(YA)
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dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène, un radical cyano, éthynyle ou méthyle, R5 représente un atome de chlore ou un radical méthyle et n représente un nombre égal à 0,1 ou 2,
— ou bien un groupement dans lequel X4 représente un atome d'halogène et Xs représente un atome d'halogène, identique à ou différent de celui représenté par X4, le groupement YA pouvant exister sous l'une de ses formes sté-réo-isomères: lR,cis; lS,cis; IR,trans; 1 S,trans, ou sous forme de mélange de ces stéréo-isomères, et le groupement tri- ou tétrahalo-géné pouvant exister, en raison de l'existence du carbone asymétrique en position 1' de la chaîne éthylique, sous forme d'isomère A, d'isomère B ou de mélange de ces isomères,
— soit un groupement YB
(Yb)
dans lequel Z représente un radical alcoyle inférieur comportant de 1 à 6 atomes de carbone, Y représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupement cyano, un groupement nitro, un radical alcoyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, n représente un des nombres 0,1, 2 ou 3, et R représente
— ou bien un radical benzyle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par les radicaux alcoyles comportant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux alcényles comportant de 2 à 6 atomes de carbone, les radicaux alcén-yloxy comportant de 2 à 6 atomes de carbone, les radicaux alcadi-ényles comportant de 4 à 8 atomes de carbone, le radical méthylène-dioxyle, le radical benzyle et les atomes d'halogène,
— ou bien un groupement
35 dans lequel les substituants R6, R7, Rs, R9 représentent un atome d'hydrogène ou de chlore ou un radical méthyle, et S/I symbolise un cycle aromatique ou un cycle analogue dihydro ou tétrahydro, la copule alcoolique R—OH pouvant comporter un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques et exister sous forme de divers sté-40 réo-isomères,
d) au moins un agent de stabilisation constitué par un colorant azoïque choisi dans le groupe constitué par le l-//4-(phénylazo)phényl/azo/-3-naphtalénol et le 4-//4-(phénylazo)phényl/azo/phénol ou constituant de 45 l'écarlate R,
le l-//4-(phénylazo)phényl/azo/naphtalène ou rouge Organol BS, le l-//2-méthyl-4-/(2-méthylphényl)azo/phényl/azo/-2-naphtalénol ou rouge Soudan IV, le l-/(2-méthoxyphénol)azo/-2-naphtaphénoI ou vermillon Organol, 50 le l-/(l-naphtalényl)azo/-2-naphtalénol ou écarlate 2R pour graisse, le l-(phénylazo)-2-naphtalénol ou Soudan I, le l-/(2-hydroxy-4-méthylphényl)azo/-2-naphtalénol ou Soudan II, le l-//diméthyl-4-/(diméthylphényl)azo/phényl/azo/-2-naphtalénol ou rouge à la graisse 5B,
55 la N-éthyl l-//4-(phénylazo)phényl/azo/-2-naphtalénylamine ou rouge à la graisse 7B, la l-/(l-naphtalényl)azo/-2,4-benzènediamine ou brun à la graisse RR,
le 2-/(2-méthoxyphényl)azo/phénol ou rouge à la graisse G, 60 le dérivé disodé de l'acide 4-hydroxy-3-/(4-sulfo-l-naphtalényl)azo/-1-naphtalènesulfonique ou Azorubine, le 4-/(4-éthoxyphényl)azo/-l-naphtalénol ou brun à la graisse B, la 2,4-dihydro-5-méthyl-2-phényl-4-(phénylazo)-3H-pyrazol-3-one ou jaune à la graisse 3G, 65 la N,N-diéthyl-4-(phénylazo)benzénamine ou jaune à la graisse GGN,
la 2,3-dihydro-2,2-diméthyl-6-/(4-phénylazo)-l-naphtalényl)azo/-lH-perimidine ou noir à la graisse HB,
2. Compositions stables à la lumière selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles sont réalisées sous forme de concentrés émulsifiables.
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REVENDICATIONS
3. Compositions stables à la lumière selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisées en ce que le colorant azoïque qu'elles contiennent est le l-//4-(phénylazo)phényl/azo/-2-naphtalénol.
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le chlorure de N/-4-/(phényl)-(4-phénylamino)-l-naphtalényl/-méthylène/-2,5-cyclohexadién-l-ylidène-N-méthylméthaniminium ou bleu à la graisse B, et le 1 -//4-(phénylazo)phényl/azo/-2-naphtalénol.
4. Compositions stables à la lumière selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisées en ce que le colorant azoïque qu'elles contiennent est constitué par un mélange de l-//4-(phénylazo)phényl/-azo/-3-naphtalénol et de 4-//4-(phénylazo)phényl/azo/phénol ou écarlate R pour graisse.
5. Compositions stables à la lumière selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisées en ce que le colorant azoïque qu'elles contiennent est la N-éthyl l-//4-(phénylazo)phényl/azo/-2-naphtalényl-amine ou rouge à la graisse 7B.
6. Compositions stables à la lumière selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisées en ce que le colorant azoïque qu'elles contiennent est la N,N-diéthyl-4-(phénylazo)benzénamine ou jaune à la graisse GGN.
7. Compositions stables à la lumière selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisées en ce que le principe actif qu'elles contiennent est un composé de formule générale (I) telle que définie à la revendication 1, dans laquelle le substituant R représente un groupe ment tel que défini à la revendication 1, et notamment un groupement 3-phénoxybenzylique, a-cyano-3-phénoxybenzylique ou a-éthynyl-3-
phénoxybenzylique.
8. Compositions stables à la lumière selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisées en ce que le principe actif qu'elles contiennent est le (lR,cis)-2,2-diméthyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle.
9. Compositions stables à la lumière selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisées en ce que le principe actif qu'elles contiennent est le (lR,cis)-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-l,2-dibromoéthyl)-cyclopropane-l-carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle.
10. Compositions stables à la lumière selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisées en ce que le principe actif qu'elles contiennent est le (lR,trans)-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-l,2-dibromoéth-yl)cyclopropane-l-carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle.
11. Compositions stables à la lumière selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisées en ce que le principe actif qu'elles contiennent est le ( lR,cis)-2,2-diméthyl-3-( 1,2,2,2-tétrabromoéthyl)cyclo-propane-l-carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle.
12. Compositions stables à la lumière selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisées en ce qu'elles contiennent comme principe actif un ou plusieurs composés de formule générale (I), à raison de 5 à 100 g/1, au total, du ou des principes actifs et comme agent stabilisant un ou plusieurs colorants azoïques, tels que définis à la revendication 1, à raison de 0,1 à 10 g/1, au total, du ou des colorants.
13. Compositions stables à la lumière selon l'une des revendications 1 à 12, caractérisées en ce que la substance tensio-active est choisie dans le groupe constitué par le polyoxyéthylènepolyméthylsiloxane, le polyéthylènepolyoxypropylènepolyméthylsiloxane,
le monolaurate de sorbitol anhydre oxyéthyléné,
le monooléate de sorbitol anhydre oxyéthyléné,
l'alcool tridécylique oxyéthyléné,
le nonylphénol oxyéthyléné,
les éthers polyglycoliques d'alcool gras,
les éthers de tributylphénylpolyglycoliques,
les sels de calcium d'acides alcoyl- et arylsulfoniques,
les esters phosphoriques,
les dérivés alkylaminopolycarboxyliques,
les sels alcalins d'amine polyvalente,
les sels d'acides organiques ou organosulfoniques,
les lignosulfonates,
les N-sulfo- ou N-phosphosuccinates d'esters d'a-aminoacides, les alkylnaphtalènesulfonates de sodium,
les produits de condensation d'acides aminosulfoniques ou amino-
carboxyliques avec des acides alkylhalogénoacétiques, et les oléates de polyglycérol.
14. Compositions stables à la lumière selon la revendication 13, caractérisées en ce que la substance tensio-active est choisie dans le groupe constitué par les esters phosphoriques et les oléates de polyglycérol.
15. Compositions stables à la lumière selon la revendication 1, caractérisées en ce que, dans le principe actif de formule (I) qu'elles contiennent, R représente un groupement 5-benzyl-3-furylméthyle.
16. Compositions stables à la lumière selon la revendication 1, caractérisées en ce que, dans le principe actif de formule (I) qu'elles contiennent, R représente un groupement
^ ^0
dans lequel R3 représente le radical vinyle, propén-l-yle, buta-1,3-diényle ou butén-l-yle.
17. Compositions stables à la lumière selon la revendication 1, caractérisées en ce que, dans le principe actif de formule (I) qu'elles contiennent, R représente le groupement 3-phénoxybenzylique, a-cyano-3-phénoxybenzylique ou a-éthynyl-3-phénoxybenzylique.
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