CH649279A5 - Procedimento per la sintesi di esteri dell'acido carbonico derivanti da alcoli insaturi ed alcoli poliidrici. - Google Patents
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Description
La presente invenzione si riferisce ad un procedimento per la sintesi di esteri carbonici a partire da alcoli poliidrici che consiste nel far reagire un dialchilcarbonato con un alcool insaturo e l'alcool poliidrico cui si è interessati in presenza di un catalizzatore di natura basica; successivamente il prodotto così ottenuto viene utilizzato per reazioni di postmodificazione e polimerizzazione per ottenere derivati pregiati di svariato impiego secondo quanto descritto nella domanda di brevetto Europeo pubblicata il 9 settembre 1981 sotto il no. 35304 a nome della stessa Richiedente.
È noto che bis allil carbonati di glicoli e/o poliglicoli sono comunemente preparati facendo reagire allil cloroformiato con il glicol o alternativamente il glicol-bis-cloroformiato con l'alcool allilico, la reazione avvenendo sempre in presenza di un accettore dell'acido clorodrico che si libera, secondo quanto descritto, ad esempio, nei brevetti statunitensi no. 2 370 565 e 2 592 058.
Le reazioni ricordate sono tali che i prodotti ottenuti, allo stato grezzo, si presentano frequentemente colorati e, quindi, inadatti ad un immediato impiego in quello che è ritenuto uno dei campi di utilizzazione principale di questi composti cioè ma-5 terie prime per la formazione di sostituti organici del vetro per scopi ottici.
La purificazione prevede degli stadi quali la decolorazione e/o la distillazione a pressione ridotta che incidono notevolmente sulla economia del processo e che a priori non possono 10'garantire la successiva buona qualità del prodotto stesso.
La presenza di cloroformiato fra i materiali di partenza determina, infatti, nei prodotti finali, anche dopo le operazioni di purificazione, ima costante presenza di impurezze clorurate, le quali caratterizzano le specifiche del prodotto, così da rendere a I5 volte problematici i successivi trattamenti che preludono all'impiego pratico.
La domanda di brevetto prima ricordata ha per oggetto un procedimento migliorato per la sintesi di allil carbonato di alcoli poliidrici, glicoli prevalentemente, che permette l'ottenimento 20 dei prodotti finali senza nessuno degli inconvenienti prima ricordati.
Il procedimento prevede la reazione fra i substrati di partenza (polioli e allil carbonato) ad una temperatura compresa fra 50 e 150°C ad una pressione variabile tra quella atmosferica e 2513,3 mbar.
È stato ora trovato, ciò che costituisce l'oggetto della presente invenzione, che è possibile ottenere gli stessi prodotti partendo direttamente dai precursori dell'allil carbonato, i quali vengono così posti direttamente in contatto con l'alcool polii-30 drico cui si è interessati.
È anzi un sorprendente vantaggio del procedimento secondo la presente invenzione il fatto che si possa partire per la sintesi dei prodotti finali, non solo dell'alcool allilico ma da qualunque altro alcool insaturo, lo spettro dei prodotti finali, dei pro-35 dotti utili cioè, risultando cosi notevolmente alimentato.
Si possono così impiegare alcooli insaturi scelti fra l'alcool allilico, Tallii carbinolo, l'alcool metallilico, l'alcool crotilico, il 3-buten 2-olo, 2-metil-3-buten 2-olo; il carbonato alchilico viene scelto fra dimetilcarbonato, dietilcarbonato, dipropil carbo-40 nato, dibutil carbonato, dibenzil carbonato.
La reazione fra le sostanze di partenza avviene ad una temperatura compresa fra 50 e 150°C e ad una pressione variabile fra 13,3 mbar e quella atmosferica.
I composti di partenza vengono messi in contatto in presen-45 za di un catalizzatore di natura basica che è introdotto in quantità variabile tra 0,1 ppm e 1% in peso rispetto all'alcool.
I rapporti molari tra alcool insaturo e alcool poliidrico variano tra 2 e 40, mentre tra alcool insaturo e alchilcarbonato . variano tra 2 e 10.
so Alcool poliidrici impiegati possono essere scelti fra una vasta gamma ad esempio glicole etilenico, glicole propilenico, dietilenglicole, tetra etilenglicole, butandiolo, esandiolo, glicole neopentilico, glicerolo, trimetilol propano, pentaeritrolo ecc. da soli o in miscela.
55 A sua volta il catalizzatore può essere scelto fra NaoH, Na2CC>3, alcoolato sodico, basi organiche e resine a scambio ionico basiche.
La reazione può avvenire a partire da prodotti finali quali reperibili in commercio senza ulteriori purificazioni. m I prodotti finali sono assolutamente incolori e privi di quelle impurezze che determinano gli inconvenienti dei prodotti ottenuti secondo l'arte nota.
Per quanto riguarda la natura e la composizione dei prodotti finali, il risultato del procedimento secondo la presente inven-65 zione non si discosta dalla descrizione della coopendente domanda, precedentemente ricordata e a questa rimandiamo per una migliore comprensione degli stessi e dei loro specifici impieghi. Qui di seguito ci limitiamo a riportare alcuni esempi con
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i quali si intende semplicemente illustrare l'invenzione senza tuttavia limitarne gli scopi.
Esempio 1
In un pallone da 5000 cm3, scaldato mediante camicia termostatica, a circolazione di olio, dotato di un sistema di controllo di temperatura e di prelievo di campioni di liquido, sormontato da una colonna di distillazione da 1" (2,54 cm) a 30 piatti forati e con testa liquid dividing, sono stati caricati: 2320 g (40 moli) di allil alcool, 1800 g (20 moli) di dimetil carbonato, 170 g (1,6 moli) di dietilenglicole e, come catalizzatore, sodio metilato nella misura dello 0,1% della carica.
La miscela veniva scaldata a pressione atmosferica fino all'ebollizione (~85°C di fondo) e di testa si distillava l'azeotro-po metanolo-dimetilcarbonato (~63°C).
Il riflusso della colonna veniva regolato nel corso della prova in modo da non portare in testa l'allil alcool. La prima fase della reazione che consiste nell'allontanamento del metanolo formato nel corso della reazione durava circa 5 h.
In questo periodo veniva raccolta in testa una frazione del peso di 1020 g contenente il 70% peso di metanolo e il 30% peso di dimetilcarbonato.
Successivamente si distilla a rapporto di riflusso costante (2,5) una frazione di 969 g contenente il 63,5% di allil alcool con il 33,7% di metanolo e il 2,8% di dimetilcarbonato.
Nel corso di questa fase di reazione che dura 4 h la pressione variava da 1 bar a 200 mbar in modo da non superare sul fondo del pallone i 120-130°C.
Nell'ultima fase della reazione si distillava a pressione ridotta (133 mbar) la maggior parte del diallil carbonato e solo in ultimo la pressione veniva ridotta fino a 2,7 mbar. Si ottenevano di testo 1860 g di diallil carbonato con meno dell'1% di allil alcool e di metil allil carbonato e di fondo 440 g di fondo costituito o dal prodotto di reazione e dal catalizzatore.
Quest'ultimo veniva eliminato mediante lavaggio con acqua e il prodotto umido era essiccato mediante Stripping sotto vuoto.
Si ottengono 438 g di prodotto costituito essenzialmente da dietilenglicole bis allil carbonato (—91%) con piccole quantità di diallil carbonato (0,2%) e di .oligocarbonati del dietilenglicole analogamente terminati con gruppi allil carbonici (8,8%).
Il dimetil carbonato, Tallii alcool e il diallil carbonato venivano utilizzati per sintesi successive.
Esempio 2
La reazione era condotta in maniera sostanzialmente analoga all'esempio 1 tranne per il fatto che il dietilenglicole era sostituito con glicole neopentilico (—167 g pari a 1,6 moli).
Si ottenevano 435 g di prodotto costituito essenzialmente da neopentil glicole bis allil carbonato (89%) con 0,6% di diaalil carbonato e 10,4% di oligocarbonati del neopentil glicole analogamente terminati con gruppi allil carbonici.
Esemp io 3
La reazione era condotta in maniera analoga all'esempio 1 ove il dietilenglicole era sostituito da trietilenglicole (220 g pari a 1,5 moli).
Si ottenevano 476 g di prodotto costituito da trietilenglicole bis allil carbonato (93%) con lo 0,4% di diallilcarbonato e il 6,6% di oligocarbonati bis allil terminati.
Esempio 4
La reazione era condotta in maniera analoga ad 1 ma con butandiolo (162 g pari a 1,8 moli).
Si ottenevano 454 g di prodotto costituito da butandiolo bis allil carbonato (84%) con diallil carbonato (0,5%) e oligocarbonato del butandiolo bis allil terminato (15,5%).
Esempio 5
La reazione era condotta con la stessa procedura descritta in 1 tranne che il dimetilcarbonato veniva sostituito con dietilcarbonato (2120 g pari a 18 moli) e l'allil alcool con Tallii carbinolo (3 buten 1 olo) (2880 g pari a 40 moli) e il sodio metilato con sodio etilato.
Si ottenevano 480 g di prodotto costituito per il 90% dal bis butenil carbonato del dietilenglicole, per 1% dal dibutenil carbonato e per il 9% dall'oligocarbonato del dietilenglicole bis butenil terminato.
In questo caso nel corso della reazione venivano recuperati l'etanolo prodotto dalla transesterificazione e il dibutenil carbonato che veniva riutilizzato per una sintesi successiva essendo la conversione del dietil carbonato pressocchè totale.
Esempio 6
La reazione era condotta come all'esempio 5 tranne che il dietilenglicole era sostituito con glicole neopentilico (167 g pari a 1,6 moli).
Si ottenevano 455 g di prodotto costituito dal bis butenil carbonato del neopentil glicole (89%) con 1,2% di dibutenil carbonato e 9,8% di oligocarbonato del neopentil glicole bis butenil terminato.
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Claims (10)
1. Procedimento per la sintesi di bis-carbonati insaturi di al-cooli poliidrici consistente nel far reagire un alcool insaturo con alchil carbonato e con l'alcool cui si è interessati in presenza di un catalizzatore di natura basica.
2. Procedimento per la sintesi di bis-carbonati insaturi secondo la rivendicazione I caratterizzato dal fatto che la reazione viene effettuata ad un rapporto molare tra alcool insaturo e alcool poliidrico variabile fra 2 e 40.
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RIVENDICAZIONI
3. Procedimento per le sintesi di bis-carbonati insaturi secondo la rivendicazione 1 caratterizzato dal fatto che la reazione viene effettuata ad un rapporto molare tra alcool insaturo e alchil carbonato variabile tra 2 e 10.
4. Procedimento per la sintesi di bis-carbonati insaturi di al-cooli poliidrici secondo la rivendicazione 1 caratterizzato dal fatto che la reazione è realizzata in presenza di un ammontare di catalizzatore variabile da un ppm all' 1 % in peso rispetto all'alcool.
5. Procedimento per la sintesi di bis-carbonati insaturi di al-cooli poliidrici secondo le rivendicazione 1 caratterizzato dal fatto che la reazione è effettuata ad una temperatura compresa fra 50 e 150°C.
6. Procedimento per la sintesi di bis-carbonati insaturi di al-cooli poliidrici seconda la rivendicazione 1 caratterizzato dal fatto che la reazione effettuata ad una pressione compresa fra 13,3 mbar e quella atmosferica.
7. Procedimento per la sintesi di bis-carbonati insaturi di al-cooli poliidrici secondo la rivendicazione 1 caratterizzato dal fatto che la reazione viene condotta in presenza di un catalizzatore di natura basica scelta tra idrossido di sodio, carbonato di sodio, alcoolato sodico, basi organiche e resine a scambio ionico basiche.
8. Procedimento per la sintesi di bis-carbonati insaturi di al-cooli poliidrici secondo la rivendicazione 1 caratterizzato dal fatto che la reazione è realizzata a partire da un alcool poliidrico scelto tra glicole etilenico, glicole propileni«), dietilenglicole, trietilenglicole, tetraetilenglicole, butandiolo, esandiolo, glicole, neopentilico, glicerolo, trimetilal propano, pentaeritrolo.
9. Procedimento per la sintesi di bis-carbonati insaturi di al-cooli poliidrici secondo la rivendicazione 1 caratterizzato dal fatto che la reazione è realizzata a partire da un alcool insaturo scelto fra alcool allilico, allilcarbinolo, alcool metallilico, alcool crotilico, buten 3 olo, 1 buten 3 metil 3 olo.
10. Procedimento per la sintesi di bis-carbonati insaturi di alcooli poliidrici secondo la rivendicazione 1 caratterizzato dal fatto che la reazione viene realizzata a partire da un alchil carbonato scelto tra dimetilcarbonato, dietilcarbonato, dipropil-carbonato, dibutilcarbonato, dibenzilcarbonato.
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