CH649773A5 - Asymmetrische 1:2-chromkomplexe aromatischer azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende praeparate. - Google Patents

Asymmetrische 1:2-chromkomplexe aromatischer azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende praeparate. Download PDF

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CH649773A5
CH649773A5 CH8600/79A CH860079A CH649773A5 CH 649773 A5 CH649773 A5 CH 649773A5 CH 8600/79 A CH8600/79 A CH 8600/79A CH 860079 A CH860079 A CH 860079A CH 649773 A5 CH649773 A5 CH 649773A5
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hydrogen
hydroxynaphthalene
sulfonic acid
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Jacky Dr Dore
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Sandoz Ag
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    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/04—Azo compounds in general
    • C09B45/10—Cobalt compounds

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Description

649773
PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel man dem l:l-Chromkomplex aus der Verbindung der Formel e
o,^drN "N"
Ii
10
oder einer Mischung davon oder aus der Verbindung der Formel
III,
worin Ri Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitrogruppe, die metaständig zur 1. Nitrogruppe ist, (l-4C)Alkyl oder (l-4C)Alkoxy,
Y einen Rest
R„
25 die auch als Salz eingesetzt werden kann, oder einer Mischung davon eine oder mehrere metallfreie Verbindungen der Formel III bzw. II anlagert.
30
.
Gegenstand der Erfindung sind asymmetrische l:2-Chromkomplexe der Formel worin
R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Trifluormethyl, (l-4C)Alkyl oder ( 1 -4C)Alkoxy und
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, (l-4C)Alkyl oder
(1 -4C)Alkoxy bedeuten,
R4 Wasserstoff oder Nitro,
A einen zweibindigen Rest der Formeln (a) oder (b),
(b)
(a)
e worin das mit * gekennzeichnete C-Atom an die Azogruppe gebunden ist, und M Wasserstoff oder ein Äquivalent eines farblosen Kations bedeuten, deren Salze und Gemische von
Verbindungen der Formel I. worin Ri Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitrogruppe, die
2. Verbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 1 60 metaständig zur 1. Nitrogruppe ist, (l-4C)Alkyl oder enthaltend die Sulfonsäuregruppe in Salzform. (l-4C)Alkoxy,
3. Färbe- oder Druckpräparate, dadurch gekennzeichnet, Y einen Rest dass sie als farbgebende Komponente eine Verbindung der
Formel I gemäss Patentanspruch 1 oder Gemische davon ent- r halten. 6s ^
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der '
Formel I gemäss Patentanspruch 1 oder von Gemischen von R
Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass
3
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worin
R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Trifluormethyl, (l~4C)Alkyl oder (l-4C)Alkoxy und
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, (l-4C)Alkyl oder
( 1-4C) Alkoxy bedeuten,
R4 Wasserstoff oder Nitro,
A einen zweibindigen Rest der Formeln (a) oder (b),
R
2 a
R
3a
(c)
worin einer der Reste R:a oder R3a Wasserstoff bedeutet, der andere eine der Bedeutungen von R2' hat, oder ein Rest der Formel (d),
Rn
-R
3b
(d)
worin R2b Methyl und R3b Wasserstoff oder Methyl oder Rib Chlor oder Brom und Rsb Wasserstoff bedeuten.
Als Rest (c) steht weiter bevorzugt ein Rest der Formel (ci),
R2a
R'
3a
(c^
(b)
worin das mit * gekennzeichnete C-Atom an die Azogruppe gebunden ist, und M Wasserstoff oder ein Äquivalent eines farblosen Kations bedeuten, deren Salze und Gemische davon, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe.
Ri als Alkyl bedeutet bevorzugt (l-2C)Alkyl, insbesondere Methyl; als Alkoxy bedeutet es bevorzugt (1-2C)Alkoxy, insbesondere Methoxy.
Steht Ri für Wasserstoff, so befindet sich die Nitrogruppe bevorzugt in Position 4 oder 5, insbesondere in Position 5. Steht Ri für Chlor oder Brom, so befinden sich die zwei Sub-stituenten Ri und Nitro in 4,5- oder 4,6-Stellung zueinander, insbesondere in 4,5-Stellung und ganz besonders in den Positionen 4-Ri/5-NCh.
Bedeutet Ri Nitro, so nehmen die beiden Nitrogruppen die Stellungen 4,6 ein.
Steht Ri für Alkyl oder Alkoxy, so befinden sich die zwei Substituenten Ri und Nitro bevorzugt in den Positionen 4,6.
Ri bedeutet bevorzugt Ri' als Wasserstoff, Chlor, Nitro, (l-2C)Alkyl oder (1-2C) Alkoxy; weiter bevorzugt Ri" als Wasserstoff, Chlor, Nitro, Methyl oder Methoxy; weiter bevorzugt Ri als Wasserstoff, Chlor oder Nitro und insbesondere bevorzugt Wasserstoff oder Nitro.
Alkyl für R2 resp. R3 steht bevorzugt für ( 1-2C)Alkyl, insbesondere für Methyl; Alkoxy steht bevorzugt für (l-2C)Alkoxy, insbesondere für Methoxy.
R: bedeutet vorzugsweise R2' als Wasserstoff, Chlor,
Brom, (l-2C)Alkyl, (l-2C)Alkoxy oder Trifluormethyl; weiter bevorzugt für R2" als Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy; insbesondere als Wasserstoff, Chlor oder Methyl und ganz besonders bevorzugt als Wasserstoff.
R3 steht vorzugsweise für R3' als Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy, insbesondere für Wasserstoff.
Als Y steht bevorzugt ein Rest der Formel (c),
10 worin einer der Reste R2a' und R3a' Wasserstoff bedeutet, der andere eine der Bedeutungen von R2" hat; insbesondere ein Rest der Formel (C2), worin einer der Reste R2a' und R3a' Wasserstoff, der andere Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeutet und insbesondere beide Reste für Wasserstoff ls stehen.
Als Rest (d) steht weiter bevorzugt ein Rest der Formel (di),
(d^
worin R2b' für Chlor oder Methyl steht, und insbesondere ein Rest der Formel (d2), worin R2b' für Chlor steht.
Y bedeutet bevorzugt Y' als Rest der Formeln (c) oder (d); weiter bevorzugt Y" als Rest der Formeln (ci) oder (di); weiter bevorzugt Y'" als Rest der Formeln (C2) oder (d2) und ganz besonders bevorzugt Phenyl.
Der Rest R4 steht insbesondere für Wasserstoff.
Der zweibindige Rest A bedeutet besonders bevorzugt den Rest der Formel (a).
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
(1) Ri für Ri' steht;
35 (2) Ri für Ri" steht;
(3) solche von (1) oder (2), worin Ri (in anderer Bedeutung als Wasserstoff) und die zusätzlich vorhandene Nitrogruppe sich in den weiter oben erwähnten bevorzugten Positionen befinden;
40 (4) der Rest Y die Substituenten R2' und R3' trägt;
(5) Y für Y'steht;
(6) Y für Y" steht;
(7) solche von (1) bis (6), worin R4 Wasserstoff bedeutet;
(8) solche von (1) bis (7), worin A den Rest der Formel (a)
45 bedeutet;
(9) solche entsprechend der Formel
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65
e
Ia
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4
worin die Nitrogruppe und der Rest Ri" (in anderer Bedeutung als Wasserstoff) sich in den oben angeführten bevorzugten, vorzugsweise in den besonders bevorzugten Positionen befinden, deren Salze und Gemische davon;
(10) solche von (9), worin Ri" für Ri'" und insbesondere für Wasserstoff oder Nitro steht;
(11) solche von (9) oder (10), worin Y'" für Phenyl steht.
M als das farbgebende Komplexanion neutralisierendes Kation stellt ein beliebiges nicht chromophores Kation, wie ein Alkalimetallion, unsubstituiertes oder substituiertes Ammoniumion dar. Als Beispiel für geeignete Kationen sind Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri-und Tetramethylammonium, Triäthylammonium, Mono-, Di- und Triäthanolammonium und Mono-, Di- und Triiso-propanolammonium zu nennen. Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen einschliesslich Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.
Ebenso können auch Amine Verwendung finden, deren Vorliegen in Form des Ammoniumions die Wasserlöslichkeit der erfindungsgemässen l:2-Chromkomplexe herabsetzen, so dass sie lediglich in oder unter Zusatz von organischen Lösungsmitteln gelöst werden können. Derartige Amine sind beispielsweise N-Äthyl-N-hexylamin, Cyclohexylamin, N,N-Dicyclohexylamin oder auch cyclische Amine wie zum Beispiel Morpholin.
Das Kation der in Salzform vorliegenden Sulfogruppe kann mit den obigen für M genannten Kationen gleich oder verschieden sein.
l:2-Chromkomplexe der Formel I, in denen M Wasserstoff bedeutet, können von Fall zu Fall auch in Wasser schwer löslich sein.
Die asymmetrischen l:2-Chromlcomplexe der Formel I und Gemische davon werden hergestellt, indem man dem 1:1 Chromkomplex aus der Verbindung der Formel oder einer Mischung davon oder aus der Verbindung der Formel die auch als Salz eingesetzt werden kann, oder einer Mischung davon eine oder mehrere metallfreie Verbindungen der Formel III bzw. II angelagert.
Die Umsetzung zu den asymmetrischen 1:2-Chromkom-plexen der Formel I wird in an sich bekannter Weise vorgenommen; vorzugsweise geht man von einem l:l-Chromkom-plex aus der sulfogruppenhaltigen Monoazoverbindung der Formel III aus und lagert diesem die sulfogruppenfreie Verbindung der Formel II an. Die Reaktionsteilnehmer werden bevorzugt in etwa stöchiometrischen Mengen eingesetzt.
Die Umsetzung kann beispielsweise in wässriger Lösung und/oder in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem niedermolekularen aliphatischen Alkohol wie Äthanol oder Carbonsäureamid wie Formamid oder dessen alkylierten Derivaten oder Glykolen wie Äthylenglykol, Dioder Triäthylenglykol oder deren Äther, durchgeführt werden. Die Reaktion wird geeigneterweise bei pH 5 bis 12, vorzugsweise bei pH 6 bis 9, und bei Temperaturen bis 100°C vorgenommen und ist nach Umsatz des gesamten eingesetzten l:l-Chromkomplexes beendet. Anschliessend wird die l:2-Chromkomplexverbindung auf an sich bekannte Weise isoliert, beispielsweise durch Aussalzen oder schwaches Ansäuern, und nach Waschen mit Salzlösung gesammelt und getrocknet.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten l:l-Chrom-komplexe können auf an sich bekannte Weise erhalten werden; vorzugsweise wird die l:l-Chromierung in wäss-rigem Milieu bei pH 1 bis 4, vorzugsweise bei pH 2 bis 3, und Temperaturen bis 150°C, bevorzugt 100 bis 140°C, durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel II und III sind bekannt oder können auf an sich bekannte Weise ausgehend von bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Die erfindungsgemässen asymmetrischen l:2-Chromkom-plexe der Formel I und deren Gemische, die vorteilhaft in Form ihrer Salze wie Alkali- oder auch Ammoniumsalze oder als Salze organischer Amine verwendet werden, eignen sich zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von organischen stickstoffhaltigen Substraten, insbesondere von Textilmate-rialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden (wie Wolle, Seide, Nylon, Perlon, Helanca), aus Polyurethanen oder basisch modifizierten Polyolefinen bestehen oder diese enthalten, sowie auch zum Färben und Bedrucken von Leder.
Verbindungen der Formel I, die aufgrund der enthaltenen Kationen gut wasserlöslich sind, können auch zum Färben von Metallen, insbesondere von anodisch erzeugten Oxidschichten auf Aluminiummetall Verwendung finden.
Verbindungen der Formel I, die aufgrund der enthaltenen Kationen in organischen Lösungsmitteln löslich und in Wasser schwer oder unlöslich sind, können für die Herstellung von Drucklacken und Kugelschreibertinten verwendet werden.
Als Färbe- und Druckverfahren können die an sich üblichen Anwendung finden; dabei können die Farbstoffe der Formel I als solche oder auch in Form von flüssigen oder festen Präparationen eingesetzt werden.
Für flüssige Färbepräparate in Form von stabilen konzentrierten Stammlösungen werden vorteilhaft wasserlösliche organische Lösungsmittel gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser verwendet, wobei die üblichen Hilfsmittel wie Lösungsvermittler (z.B. Harnstoff) zugesetzt werden können. Diese Stammlösungen sind ohne weiteres mit Wasser mischbar. Derartige Präparationen können beispielsweise nach den Angaben der deutschen Auslegeschrift Nr. 1 619 470 oder der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 033 989 hergestellt werden. Ebenso können auch konzentrierte stabile wässrige Zubereitungen, denen übliche Hilfsmittel zugesetzt wurden, Verwendung finden.
Feste Farbstoffpräparate, die als Pulver oder in Form von Granulaten mit einer Korngrösse von durchschnittlich mindestens 20 [x eingesetzt werden können, enthalten die für solche Präparate üblichen Hilfsmittel wie Stellmittel sowie gegebenenfalls weitere Zusätze. Solche festen Zubereitungen können beispielsweise nach den Angaben in dem englischen Patent Nr. 1 370 845 hergestellt werden.
Weiter besteht die Möglichkeit, die Verbindungen der Formel I in Form von kaltwasserlöslichen und kaltdisper-gierbaren Präparaten einzusetzen. Dazu wird z.B. der Farbstoff in Gegenwart eines oder mehrerer üblicher anionischer
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Dispergatoren und gegebenenfalls weiterer üblicher Hilfsmittel auf dem Wege einer Trocken- oder Nassmahlung mit dem Dispersionsmedium Wasser einer mechanischen Zerkleinerung unterworfen und gegebenenfalls anschliessend durch Zerstäubung getrocknet. Die so hergestellten Präparationen verteilen sich bei Einbringen in kaltes Wasser wieder in gelöster oder feindispergierter Form und sind somit leicht zu handhaben.
Die mit den erfindungsgemässen l:2-Chromkomplexen erhaltenen Färbungen besitzen sehr gute allgemeine Echtheitseigenschaften, vor allem hinsichtlich ihrer Lichtechtheit und ihrer Nassechtheiten (wie Wasch-, Walk-, Wasser-, Pot-ting-, Schweissechtheit). Ferner sind sie reibecht und zeigen gute Resistenz gegenüber dem Karbonisieren, Bügeln, der Wollchlorierung und gegenüber Säuren wie Alkalien.
Die neuen Farbstoffe ziehen dank ihrer asymmetrischen Natur auf Polyamidfasern aus neutralem Medium auf und besitzen die gewünschte Eigenschaft des tongleichen Aufziehens. Beim einbadigen Färbeverfahren zeigen sie ausserdem gleiches Aufbauvermögen auf Wolle und auf Nylon. Sie sind auch gut geeignet für Kombinationsfärbungen mit anderen, hinsichtlich der färberischen Eigenschaften vergleichbaren Farbstoffen; diese Färbungen zeigen insbesondere gute Lichtechtheit.
Zudem zeichnen sich die Verbindungen der Formel I (die aufgrund der enthaltenen Kationen der wasserlöslichen Kategorie angehören) im Druck durch eine sehr gute Löslichkeit aus, wobei auf allen Polyamidsorten gut aufbauende
Druckpasten erhalten werden, deren gute Stabilität vor allem in saurem Milieu besonders hervorzuheben ist.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in s Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Die Paste des aus 106,4 Teilen der Monoazoverbindung io 1 - Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure-»2-Hydroxy-naphthalin erhaltenen l:l-Chromkomplexesund 101 Teile der durch saures Kuppeln von diazotiertem 2-Amino-4,6-dinitro-1 -hydroxybenzol auf 2-Phenylaminonapththalin erhaltenen Monoazoverbindung werden in soviel Wasser 15 angerührt, dass sich ein Volumen von 1200 Volumenteilen ergibt, dem noch 60 Teile Äthylglykol hinzugefügt werden. Mit Natronlauge 30% wird auf einen pH von 7,0-7,5 eingestellt und bis zum Ende der Reaktion auf diesem Wert gehalten, insgesamt sind ca. 50 Teile Natronlauge 30% erfor-20 derlich. Es wird solange bei 90° gerührt, bis die Ausgangsprodukte (l:l-Chromkomplex und Anlagerungsverbindung) nicht mehr oder nur noch in Spuren chromatographisch nachweisbar sind; die für die Umsetzung benötigte Zeit liegt bei etwa 2 bis 3 Stunden.
25 Nach Abkühlung auf 50-60° setzt man 180 Teile Natriumchlorid zu, rührt 30 Minuten bei 50-60°, filtriert dann und trocknet bei 100°. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
Na03S
©
Na
.©
er löst sich sehr gut in Wasser und färbt natürliche und synthetische Polyamidfasern (wie Wolle, Nylon, Helanca oder Perlon) in grünstichig schwarzer Nuance. Die Färbung zeigt sehr gute allgemeine Nassechtheiten und hervorragende Lichtechtheit.
Gemäss Beispiel 1 können weitere asymmetrische l:2-Chromkomplexverbindungen hergestellt werden, für welche in der folgenden Tabelle die Ausgangsverbindungen als l:l-Chromkomplex und als metallfreie Anlagerungsver-50 bindung, deren Rolle im Prinzip austauschbar ist, angeführt sind. Die mit dem resultierenden 1:2-Chromkomplex (als Natriumsalz) erhaltenen Färbungen auf natürlichen und synthetischen Polyamiden zeigen gute Allgemeinechtheiten wie Nassechtheiten und Lichtechtheit; die Nuance der Färbungen 55 ist in allen Fällen schwarz (mit leichtem Grünstich) bzw. grau je nach gewählter Farbstoffmenge.
Tabelle
Beispiel Nr. l:l-Chromkomp!ex von (Verbindung III)
Anlagerungsverbindung II
2 l-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure — 2-Hydroxynaphthalin
3 l-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure — 2-Hydroxynaphthalin
4 l-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure — 2-Hydroxynaphthalin
2-Amino-l-hydroxy-5-nitrobenzol —■ 2-Phenylaminonaphthalin
2-Amino-l-hydroxy-5-nitrobenzol -* 2-(3'-Chlorphenyl)amino-naphthalin
2-Amino-4-chlor-l-hydroxy-5-nitrobenzol -*■ 2-Phenylamino-naphthalin
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Tabelle (Fortsetzung)
Beispiel Nr. l:l-ChlorkompIex von (Verbindung III)
Anlagerungsverbindung II
5 l-Amino-2-hydroxynaphtha!in-4-sulfonsäure — 2-Hydroxynaphthalin
6 l-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure — 2-Hydroxynaphthalin
7 1 -Amino-2-hydroxy-6-nitro-naphthalin-4-sulfonsäure — 2-Hydroxynaphthalin
8 1 - Amino-2-hydroxy-6-nitro-naphthalin-4-sulfonsäure — 2-Hydroxynaphthalin
9 1 - Amino-2-hydroxy-6-nitro-naphthalin-4-sulfonsäure — 2-Hydroxynaphthalin
10 1 -Amino-2-hy droxy naphthalin-4-sulfonsäure — 1-Hydroxynaphthalin
11 l-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure — 1-Hydroxynaphthalin
12 1 - Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure— 1-Hydroxynaphthalin
13 1 -Amino-2-hy droxy naphthalin-4-sulfonsäure — 1 -Hydroxynaphthalin
14 1 - Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure -* 2-Hydroxynaphthalin
15 1 - Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure — 2-Hydroxynaphthalin
16 1 - Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure — 2-Hydroxynaphthalin
17 1 - Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure -* 2-Hydroxynaphthalin
18 1 - Amino-2-hy droxy naphthalin-4-sulfonsäure 2-Hydroxynaphthalin
19 1 - Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure — 2-Hydroxynaphthalin
2-Amino-4,6-dinitro-l-hydroxybenzol — 2-(3'-Chlorphenyl) aminonaphthalin
2-Amino-l-hydroxy-4-methyl-6-nitrobenzol — 2-Phenylamino-naphthalin
2-Amino-4,6-dinitro-l-hydroxybenzol 2-Phenylamino-naphthalin
2-Amino-4,6-dinitro-l-hydroxybenzol — 2-(3'-Chlorphenyl) aminonaphthalin
2-Amino-4-chlor-l-hydroxy-5-nitrobenzol — 2-Phenylamino-naphthalin
2-Amino-4-chlor-l-hydroxy-5-nitrobenzol — 2-Phenylamino-naphthalin
2-Amino-4,6-dinitro-l-hydroxybenzol ->■ 2-Phenylamino-naphthalin
2-Amino-4-chlor-l-hydroxy-5-nitro-benzol 2-(2'-Chlorphenyl) aminonaphthalin
2-Amino-l-hydroxy-5-nitrobenzol — 2-Phenylaminonaphthalin
2-Amino-4-chlor-l-hydroxy-6-nitrobenzol — 2-Phenylamino-naphthalin
2-Amino-4,6-dinitro-l-hydroxybenzol 2-(4'-Chlorphenyl) aminonaphthalin
2-Amino-6-chIor-l-hydroxy-4-nitrobenzol — 2-Phenylamino-naphthalin
2-Amino-4,6-dinitro-l-hydroxybenzol — 2-(2',4'-Dimethylphenyl) aminonaphthalin
2-Amino-4,6-dinitro-l-hydroxybenzol — 2-(4'-Methylphenyl) aminonaphthalin
2-Amino-l-hydroxy-4-nitrobenzol 2-Phenylaminonaphthalin
Die Farbstoffe des Beispiels 1 und der Tabelle können in Druckvorschrift
Abhängigkeit von den Umsetzungs- und Isolierungsbedin- 4s Polyamid wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusam-
gungen statt in Form des Natriumsalzes auch in Form der mensetzung bedruckt:
freien Säure oder in einer anderen Salzform, beispielsweise mit einem in der Beschreibung weiter angeführten Kation M, 50 Teile Farbstoff gemäss Beispiel 1
hergestellt werden. 50 Teile Harnstoff so 50 Teile eines Lösungsvermittlers (z.B. Thiodiäthylenglykol)
Färbevorschrift 300 Teile Wasser
Man löst 0,1 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Färb- 500 Teile eines geeigneten Verdickungsmittels (z.B. auf Basis stoffes in 300 Teilen Wasser und setzt noch 0,2 Teile Ammo- von Johannisbrotkernmehl)
niumsulfat zu. Anschliessend geht man mit dem vorgenetzten 60 Teile eines Säurespenders (z.B. Ammontartrat)
Material (5 Teile Wollgabardine oder 5 Teile Nylonsatin) in ss 60 Teile Thioharnstoff.
das Bad ein und erhitzt innerhalb 30 Minuten auf Siedetemperatur. Das während 30 Minuten Kochdauer verdampfte Das bedruckte Textilgut wird während 40 Minuten bei Wasser wird ergänzt und weitere 30 Minuten kochend fertig 102° (Sattdampf) gedämpft, dann kalt gespült, anschliessend gefärbt, anschliessend gespült. Nach dem Trocknen erhält 5 Minuten bei 60° mit einer verdünnten Lösung eines han-man eine grünstichig schwarze Färbung von sehr guten Licht- 60 delsüblichen Waschmittels gewaschen und nochmals kalt und Nassechtheiten. gespült. Man erhält einen grünstichig schwarzen Druck von
Nach der gleichen Vorschrift kann mit den Farbstoffen aus sehr guten Licht- und Nassechtheiten.
den Beispielen 2-19 oder mit einer Mischung von zwei oder Auf analoge Weise können Druckpasten hergestellt mehreren Farbstoffen der Beispiele 1-19 gefärbt werden. werden, die als Bestandteil einen Farbstoff der Beispiele 2-19
Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und gute Nass- 65 oder ein Gemisch zweier oder mehrerer Farbstoffe der Beiechtheiten. spiele 1-19 enthalten.
B
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