CH651583A5 - Halotriazinyldisazo compounds, preparation thereof, and process for dyeing leather - Google Patents

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CH651583A5
CH651583A5 CH1083379A CH1083379A CH651583A5 CH 651583 A5 CH651583 A5 CH 651583A5 CH 1083379 A CH1083379 A CH 1083379A CH 1083379 A CH1083379 A CH 1083379A CH 651583 A5 CH651583 A5 CH 651583A5
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alkyl
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hydrogen
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CH1083379A
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Kurt Dr Brenneisen
Werner Dr Koch
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Sandoz Ag
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    • C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link

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Description


  
 

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   PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin   Rl    und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,   (1-4C)Alkyl      oder (1 -4C)Alkoxy,    R3 Wasserstoff oder   (l-4C)Alkyl,    R4 und Rs unabhängig voneinander Wasserstoff, (1 -4C)Alkyl oder Hydroxy-(2-4C)alkyl, Hal Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, und X für ein zweibindiges Brückenglied aus der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe steht oder zusammen mit der -NR4 und -NR5 Gruppe, an welche es gebunden ist, einen Piperazinring bildet, Gemische davon und deren Salze.



   2. Verbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 1, worin X unsubstituiertes oder hydroxysubstituiertes geradkettiges oder verzweigtes (2-1OC)Alkylen, dessen Kette durch
1 oder 2 Heteroatome unterbrochen sein kann, unsubstituiertes Cyclohexylen oder durch 1 bis 3 (l-4C)Alkylgruppen substituiertes Cyclohexylen bedeutet oder worin X zusammen mit der -NR4 und -NRs Gruppe, an welche es gebunden ist, einen Piperazinring bildet.



   3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 1 oder Gemischen davon und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Cyanurhalogenid einerseits mit der für die Umsetzung eines Halogenatoms äquivalenten Menge einer Monoazoaminoverbindung der Formel
EMI1.2     
 die in saurer Form oder als Salz vorliegen kann, oder einem Gemisch davon und andererseits im Molverhältnis 2:1 mit dem Diamin der Formel R4HN-X-NHRs III oder einem Gemisch davon umsetzt, wobei die Umsetzung unabhängig ist von der Reihenfolge der Zugabe einer Verbindung der Formel II und III, und gegebenenfalls in die Salze überführt.



   4. Verfahren nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Cyanurhalogenid zuerst mit der Verbindung der Formel II und dann mit dem Diamin der Formel III umsetzt.



   5. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung der Formel I oder einem Gemisch davon gemäss Patentanspruch 1 färbt.



   Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I,
EMI1.3     
 worin   Rl    und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (1 -4C)Alkyl oder   (1 -4C)Alkoxy,    R3 Wasserstoff   oder ( 1 -4C)Alkyl,    R4 und Rs unabhängig voneinander Wasserstoff, (1 -4C)Alkyl oder Hydroxy-(2-4C)alkyl,  



  Hal Fluor, Chlor oder Brom bedeuten und X für ein zweibindiges Brückenglied aus der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe steht oder zusammen mit der -NR4 und -NR5 Gruppe, an welche es gebunden ist, einen Piperazinring bildet, Gemische davon und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Farbstoffe.



   Die Diazokomponente leitet sich von der 1- oder 2-Aminonaphthalinreihe ab, vorzugsweise verwendet man jedoch eine Diazokomponente der 2-Aminonaphthalinreihe. Dabei nehmen die enthaltenen drei Sulfogruppen bevorzugt die folgenden Stellungen ein, für 2-Aminonaphthalin die Positionen   3.6.8, 4.6.8,    1.5.7 oder 3.5.7; für l-Aminonaphthalin die Positionen 2.5.7 oder 3.6.8. Besonders bevorzugt wird als Diazokomponente 2-Aminonaphthalin-3.6.8- oder -4.6.8-trisulfonsäure und ganz besonders bevorzugt 2-Aminonaphthalin-4.6.8-trisulfonsäure verwendet.



     Rl    und R2 als Alkyl bedeuten vorzugsweise Methyl oder Äthyl, insbesondere Methyl, und als Alkoxy vorzugsweise Methoxy oder Äthoxy, insbesondere Methoxy.



     Rl    steht bevorzugt für   R' i    als Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, weiter bevorzugt für R" l als Wasserstoff oder Methoxy;   R    steht bevorzugt für R'2 als Wasserstoff oder Methyl, insbesondere für Methyl.



   R3 als Alkyl bedeutet bevorzugt Methyl oder Äthyl, insbesondere Methyl.



   R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.



   R4 und Rs als unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl bedeuten bevorzugt Methyl, Äthyl oder Hydroxyäthyl, insbesondere Methyl. R4 und Rs stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl, insbesondere bevor   zugtjedoch    für Wasserstoff.



   Hal bedeutet bevorzugt Fluor oder Chlor und besonders bevorzugt Chlor.



   X als aliphatisches Brückenglied steht bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 2 bis 10, weiter bevorzugt mit 2 bis 8 und insbesondere mit 2 bis 6 C-Atomen.



  Dieses Alkylen kann substituiert sein, vorzugsweise durch   (1 -4C)Alkoxy    oder insbesondere durch Hydroxy, das nicht an einem zu den N-Atomen a-ständigen C-Atom gebunden ist. Weiterhin kann die Alkylenkette auch durch 1 oder 2 Heteroatome wie 1 oder 2 Sauerstoffatome oder eine alkylsubstituierte Stickstoffbrücke unterbrochen sein, wobei jedoch zwischen Bindungsstelle des Alkylens und Heteroatom bzw. zwischen 2 Heteroatomen sich mindestens eine -C-C-Gruppierung befinden muss.



   X als cycloaliphatisches Brückenglied kann unsubstituiert oder substituiert sein und enthält vorzugsweise 5 bis 7 C-Atome; weiter bevorzugt bedeutet es Cyclohexylen, das durch 1 bis 3 (l-4C)Alkylgruppen substituiert sein kann und vorzugsweise unsubstituiert ist.



   X steht bevorzugt für   Xl    als   -(CH2)2-lo-,    verzweigtes   (2-lOC)Alkylen,    hydroxysubstituiertes lineares oder verzweigtes (2-1 OC)Alkylen, durch ein Sauerstoffatom oder durch   -N[(1-4C)Alkyl]-    unterbrochenes lineares oder verzweigtes   (2-1 OC)Alkylen,    als Cyclohexylen oder durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiertes Cyclohexylen oder zusammen mit der -NR4 und -NRs Gruppe für einen Piperazinring; weiter bevorzugt für X2 als   -(CH2)2s-,    verzweigtes (2-8C)Alkylen, durch Hydroxy substituiertes lineares oder verzweigtes (2-8C)Alkylen oder als Cyclohexylen; weiter bevorzugt für X3 als -(CH2)2-6-, verzweigtes (2-6C)Alkylen oder durch Hydroxy substituiertes lineares oder verzweigtes (2-6C)Alkylen;

   weiter bevorzugt für X4 als   -(CH2)24-,    -(CH2)6-,
EMI2.1     
 oder
EMI2.2     
 insbesondere bevorzugt für Xs als -(CH2)2-4-, Isopropylen,
EMI2.3     

EMI2.4     

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin (1)   XfürXlsteht;    (2) die Azogruppe sich in Stellung 2 des Naphthylrestes befindet und die Sulfogruppen die Positionen 3.6.8, 4.6.8, 1.5.7 oder 3.5.7 einnehmen; (3) R3 für Wasserstoff, R4 und   Rs    unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen;   (4) Rx für R' und und Rz für R'2 stehen;    (5) Hal Fluor oder Chlor bedeutet; (6) solche von (1) bis (5), worin X für X2 steht; (7) solche der Formel
EMI2.5     
 in Form der freien Säure oder als Salz, worin die Sulfogruppe im Naphthylrest die Position 3 oder 4 einnimmt und insbesondere in Stellung 4 steht;

  ;   (8)    solche von (7), worin X3 für X4 steht und besonders bevorzugt Xs bedeutet.

 

   Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges in der Chemie der Reaktivfarbstoffe übliches nicht chromophores Kation handeln, beispielsweise ein Alkalimetallion oder unsubstituiertes oder substituiertes Ammoniumion. Beispiele für geeignete Kationen sind Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triätha   nol ammonium.   



   Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen und Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.



   Die Verbindungen der Formel I, Gemische davon und ihre Salze, werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein Cyanurhalogenid einerseits mit der für die Umsetzung eines Halogenatoms äquivalenten Menge einer Monoazoaminoverbindung der Formel  
EMI3.1     
 die in saurer Form oder als Salz vorliegen kann, oder einer Mischung davon und andererseits im Molverhältnis 2:1 mit dem Diamin der Formel   R4HN-X-NHR5    III oder einem Gemisch davon umsetzt, wobei die Umsetzung unabhängig ist von der Reihenfolge der Zugabe einer Verbindung der Formel II und III, und gegebenenfalls in die Salze überführt.



   Bevorzugt ist die Umsetzung in der Reihenfolge, dass das Cyanurhalogenid zunächst mit der Verbindung der Formel II und anschliessend mit dem Diamin der Formel III kondensiert wird.



   Die Durchführung der einzelnen Kondensationsschritte erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Der stufenweise Ersatz der Halogenatome im Cyanurhalogenid wird bevorzugt in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium vorgenommen, dabei wird beispielsweise das erste Chloratom vorzugsweise bei Temperaturen von 0 bis   5"C,    das zweite Chloratom bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und   65"C    ausgetauscht. Als säurebindende Mittel können z.B. Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumhydroxid oder Triäthylamin Verwendung finden.



   Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden;   z;B.    können die Verbindungen durch übliches Aussalzen mit Alkalimetallsalzen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltriert und im Vakuum getrocknet werden.



   Die Ausgangsverbindungen der Formeln II und III sind bekannt oder sie können analog zu an sich bekannten Verfahren ausgehend von bekannten Ausgangsmaterialien hergestellt werden.



   Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I und Gemische davon stellen Reaktivfarbstoffe dar; sie eignen sich zum Färben, Foulardieren und Bedrucken hydroxygruppenund stickstoffhaltiger organischer Substrate. Als bevorzugte Substrate sind Leder und Textilmaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, wie Wolle, Seide oder Nylon, und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Viskose oder Zellwolle bestehen oder diese enthalten.



   Die Farbstoffe besitzen ausgeprägten Ausziehcharakter, sie werden deshalb bevorzugt im Ausziehfärbeverfahren eingesetzt. Sie können in Färbeflotten nach allen für Reaktivfarbstoffe des Ausziehbereichs gebräuchlichen Färbemethoden als Selbstfarbstoff oder auch als Kombinationselement verwendet werden.



   Farbstoffe der Formel I, die ein labiles Chloratom enthalten, werden dabei vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 und   100"C    gefärbt; solche, die ein labiles Fluoratom enthalten, sind Kaltfärber und werden demzufolge vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20 und   40"C    gefärbt. Die Fixierung mit Alkali erfolgt in an sich bekannter Weise bei   80-1000C.   



   Die Farbstoffe der Formel I sind sehr ausgiebig und zeigen gute Fixierwerte. Die erhaltenen Färbungen haben gute Lichtechtheit sowie Chlorechtheit (Chlorbadewasser- und Hypochloritbleichechtheit) und Peroxidbleichechtheit; ausserdem sind die Farbstoffe wenig salzempfindlich. Gewöhnliche Nassechtheiten wie Wasch-, Wasser- oder Schweissechtheit sind für die Färbungen perfekt.



   In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
373,3 Teile 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure (51,3%ig) werden in 500 Teilen Wasser aufgeschlämmt, anschliessend wird mit ca. 150 Teilen Natronlauge (30%) auf pH 2,5 gestellt. Nach Zugabe von 125 Teilen 30%iger Salzsäure wird unter Zufügen von Eis auf   0-6"    gekühlt und dann mit 125 Teilen 4N Natriumnitritlösung innert 45 Minuten diazotiert. Es wird eine Stunde nachgerührt, worauf überschüssiges Nitrit mit Aminosulfonsäure zerstört wird.



   68,5 Teile l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol gelöst in 250 Teilen Wasser unter Zusatz von 50 Teilen 30%iger Salzsäure, die mit Eis auf   untere    gekühlt wurden, werden vorgelegt. Dazu lässt man in dünnem Strahl die oben hergestellte Diazosuspension zufliessen unter gleichzeitiger portionenweiser Zugabe von 100 Teilen Natriumacetat (krist.). Es resultiert eine tief orangerote Lösung, die über Nacht gerührt wird. Dann wird mit wenig 20%iger Sodalösung auf pH 4,5 eingestellt und mit ca. 10 Vol.% Natriumchlorid ausgesalzen.



  Der Azofarbstoff wird abfiltriert und bei   80-90     unter Vakuum getrocknet.



   Zu einer auf pH 8,5 eingestellten Lösung von 37,4 Teilen des erhaltenen Farbstoffes in 400 Teilen Wasser werden bei   ca. 2"    10 Teile Cyanurchlorid gegeben; dann wird über Nacht bei   marx. 50    gerührt. Anschliessend werden nochmals 9,3 Teile Cyanurchlorid zugesetzt, dabei wird der pH durch Zufügen von Triäthylamin auf ca. 8 gehalten und weitere 5 Stunden bei   5-10     gerührt. Nach beendeter Kondensation wird die Reaktionslösung mit etwas Aktivkohle versetzt und durch Filtererde klärfiltriert. Zu der erhaltenen Farbstofflösung werden 2,02 Teile 1 ,3-Diaminopropanol-2 in 60 Teilen Wasser gegeben. Es wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, anschliessend wird noch ca. 6 Stunden bei   45"    gerührt, wobei der pH mit Triäthylamin auf 8 eingestellt wird.

  Durch Aussalzen mit ca. 15 Vol.% Kochsalz, Abfiltrieren und Trocknen unter Vakuum bei   ca. 50"    wird der Farbstoff erhalten, welcher der Formel
EMI3.2     
  entspricht und der natürliche und regenerierte Cellulose in goldgelben Tönen färbt. Die Färbungen zeigen insbesondere keine Salzempfindlichkeit, sie sind chlorecht und besitzen eine gute Lichtechtheit.



   Analog Beispiel 1 können weitere Verbindungen der Formel I hergestellt werden, für welche in den nachfolgenden Tabellen 1 bis 3 die Variablen angegeben sind. Dabei entsprechen die Farbstoffe der Tabelle 1 der Formel
EMI4.1     
 die der Tabelle 2 der Formel
EMI4.2     
 die der Tabelle 3 der Formel
EMI4.3     

Die für den Rest D verwendeten Symbole bedeuten die folgenden Naphthylreste: A = 4,6,8-Trisulfonaphthyl-2 B = 3,6,8-Trisulfonaphthyl-2 E = 1,5,7-Trisulfonaphthyl-2 F = 3,5,7-Trisulfonaphthyl-2 G = 2,5,7-Trisulfonaphthyl- 1.



   Die analog Beispiel 1 hergestellten Farbstoffe liegen in Abhängigkeit von den Herstellungs- und Isolierungsbedingungen als Natriumsalze vor, sie können jedoch auch durch an sich übliche Massnahmen in Form der freien Säure oder in Form anderer Salze isoliert werden. Mit diesen Farbstoffen können Cellulosefasern nach üblichem Ausziehfärbeverfahren gefärbt werden; die Farbstoffe der Tabelle 1 ergeben auf Baumwolle goldgelbe Farbtöne; mit den Farbstoffen der Tabellen 2 und 3 werden ebenfalls gelbe Töne erhalten, es bedeuten dabei in den Tabellen 2 und 3 a = gelb, b = rotstichig gelb und c = goldgelb. Die Färbungen zeigen gute Licht- und Nassechtheiten.



   Tabelle I Beispiel Nr. D
EMI4.4     


<tb>  <SEP> 2 <SEP> A <SEP> -CH2-CH2
<tb>  <SEP> 3 <SEP> B <SEP> -CH2-CH2
<tb>  <SEP> 4 <SEP> A
<tb>  <SEP> 5 <SEP> B <SEP> -(CH2)3
<tb>  <SEP> 6 <SEP> A <SEP> -CH-CH2
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 7 <SEP> B <SEP> -CH-CH2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 8 <SEP> A <SEP> -(CH2)4
<tb>  <SEP> 9 <SEP> B <SEP> -(CH2)4
<tb> 10 <SEP> A <SEP> CH3
<tb>  <SEP> -CH2-C-CH2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 11 <SEP> B <SEP> CH
<tb> I
<tb>  <SEP> -CH2-C-CH2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 12 <SEP> A <SEP> -(CH2)6
<tb> 13 <SEP> B
<tb> 14 <SEP> B <SEP> -CH2-CH-CH2
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> OH
<tb> 15 <SEP> A <SEP> H
<tb>  ( <SEP> H
<tb> 16 <SEP> B <SEP> H
<tb> 17 <SEP> A <SEP> -(CH2)3-N-(CH2)3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 18 <SEP> B <SEP> -(CH2)3-N-(CH2)3 <SEP> 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 19 <SEP> E <SEP> -CH2CH2
<tb> 20 <SEP> F <SEP> -CH2CH2
<tb> 21 <SEP> G <SEP> -CH2CH2
<tb> 22 <SEP> E
<tb>  

   23 <SEP> F <SEP> -(CH2)6
<tb> 24 <SEP> G
<tb> 25 <SEP> E <SEP> OH
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> -CH2-CH-CH2
<tb> 26 <SEP> F <SEP> OH
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> -CH2-CH-CH2
<tb> 27 <SEP> G <SEP> OH
<tb>  <SEP> -CH2-CH-CH2
<tb> 28 <SEP> E <SEP> -(CH2)4
<tb> 29 <SEP> F <SEP> -(CH2)4
<tb> 30 <SEP> G <SEP> -(CH2)4
<tb> 31 <SEP> A <SEP> Gemisch <SEP> aus
<tb>  <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> und <SEP> -CH-CH2
<tb>  <SEP> OH <SEP> CH2OH
<tb> 32 <SEP> B <SEP> Gemisch <SEP> aus
<tb>  <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> und <SEP> -CH-CH2
<tb>  <SEP> OH <SEP> CH2OH
<tb>   
Tabelle 2 Beispiel Nr.

  D R1 R2 R4 Hal -X- Farbton auf
Baumwolle
EMI5.1     


<tb> 33 <SEP> A <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> -CH2CH2- <SEP> c
<tb> 34 <SEP> B <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> -CH2CH2- <SEP> c
<tb> 35 <SEP> A <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> F <SEP> -CH2CH2- <SEP> c
<tb> 36 <SEP> B <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> F <SEP> -CH2CH2- <SEP> c
<tb> 37 <SEP> A <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> F <SEP> -(CH2)6- <SEP> c
<tb> 38 <SEP> A <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> F <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> c
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> OH
<tb> 39 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -(CH2)4- <SEP> b
<tb> 40 <SEP> B <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -(CH2)4- <SEP> b
<tb> 41 <SEP> F <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -(CH2)4- <SEP> b
<tb> 42 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -(CH2)6- <SEP> b
<tb> 43 <SEP> B <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 

   <SEP> -(CH2)6- <SEP> b
<tb> 44 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> b
<tb>  <SEP> OH
<tb> 45 <SEP> B <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> b
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> OH
<tb> 46 <SEP> A <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> a
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> OH
<tb> 47 <SEP> B <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> a
<tb>  <SEP> OH
<tb> 48 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> -CH2CH2- <SEP> b
<tb> 49 <SEP> E <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> F <SEP> -(CH2)4- <SEP> c
<tb> 50 <SEP> G <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -CH2CH2- <SEP> a
<tb> 51 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -CH-CH2- <SEP> b
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 52 <SEP> B <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -CH-CH2- <SEP> b
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 53 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> F <SEP> 

   -(CH2)4- <SEP> b
<tb> 54 <SEP> F <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -(CH2)4- <SEP> b
<tb> 55 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> {i¯ <SEP> b
<tb> 56 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -(CH2)3- <SEP> b
<tb> 57 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> CH3 <SEP> b
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> -CH2-C-CH2
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 58 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -CH2CH2- <SEP> b
<tb> 59 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> CH2OH <SEP> b
<tb>  <SEP> -CH-CH2
<tb> 60 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> Gemisch <SEP> aus <SEP> b
<tb>  <SEP> -CHCH2- <SEP> OH
<tb>  <SEP> CH2OH <SEP> und <SEP> -CH2CHCH2   
Tabelle 3
Beispiel D   R,    Rs   -X-    Farbton auf
Nr.

  Baumwolle
61 A H CH3 -CH2CH2- b
62 A H CH3 -(CH2)3- b
63 A H C2Hs -CH2CH2- b
64 B H   C2HS    -CH2CH2- b
65 A H C2Hs -(CH2)3- b
66 A H -CH2CH20H -CH2CH2- b
67 A OCH3 CH3 -CH2CH2- c
68 B OCH3 CH3 -CH2CH2- c
69 A OCH3 CH3 -(CH2)3- c
70 A OCH3   -CH2CH2OH    -CH2CH2- c
71 A OCH3   C2HS    -(CH2)3- c
Beispiel 72 Analog Beispiel 1 kann auch der Farbstoff entsprechend der Formel
EMI6.1     
 hergestellt werden, der Baumwolle in goldgelben Tönen färbt.



   Applikationsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Reaktivfarbstoffe werden in den folgenden Vorschriften illustriert.



  Färbevorschrift A
1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 1 wird in 300 Teilen Wasser gelöst. 10 Teile Baumwolle werden dem Färbebad zugegeben und die Temperatur wird innerhalb von 10 Minuten auf   80C    gestellt. 30 Minuten nach der Zugabe von 15 Teilen Glaubersalz werden dem Färbebad 3 Teile Natriumcarbonat zugesetzt.



   Man lässt während 1 Stunde bei   80     weiterfärben.



  Anschliessend wird das gefärbte Material zuerst kalt, dann heiss gespült. Die Färbung wird kochend während 20 Minuten in 500 Teilen Wasser und 0,5 Teilen Natriumalkylsulfonat geseift. Nach dem Spülen erhält man eine goldgelbe Färbung von guten Licht-, Nass- und Chlorechtheiten.

 

  Färbevorschrift B
1,5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 38 werden in 500 Teilen Wasser gelöst. Man setzt 15 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 2,5 Teilen eines Baumwollgewebes in das Färbebad ein. Die Temperatur wird langsam auf   40     gesteigert, nach 30 Minuten werden 10 Teile kalzinierte Soda und nochmal 15 Teile Natriumchlorid zugefügt. Man lässt während 30 Minuten bei   40     weiterfärben, spült und seift dann das gefärbte Material wie für Vorschrift A angegeben. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man gute licht- und nassechte Baumwollfärbungen von goldgelber Tönung.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel EMI1.1 worin Rl und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (1-4C)Alkyl oder (1 -4C)Alkoxy, R3 Wasserstoff oder (l-4C)Alkyl, R4 und Rs unabhängig voneinander Wasserstoff, (1 -4C)Alkyl oder Hydroxy-(2-4C)alkyl, Hal Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, und X für ein zweibindiges Brückenglied aus der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe steht oder zusammen mit der -NR4 und -NR5 Gruppe, an welche es gebunden ist, einen Piperazinring bildet, Gemische davon und deren Salze.
  2. 2. Verbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 1, worin X unsubstituiertes oder hydroxysubstituiertes geradkettiges oder verzweigtes (2-1OC)Alkylen, dessen Kette durch 1 oder 2 Heteroatome unterbrochen sein kann, unsubstituiertes Cyclohexylen oder durch 1 bis 3 (l-4C)Alkylgruppen substituiertes Cyclohexylen bedeutet oder worin X zusammen mit der -NR4 und -NRs Gruppe, an welche es gebunden ist, einen Piperazinring bildet.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 1 oder Gemischen davon und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Cyanurhalogenid einerseits mit der für die Umsetzung eines Halogenatoms äquivalenten Menge einer Monoazoaminoverbindung der Formel EMI1.2 die in saurer Form oder als Salz vorliegen kann, oder einem Gemisch davon und andererseits im Molverhältnis 2:1 mit dem Diamin der Formel R4HN-X-NHRs III oder einem Gemisch davon umsetzt, wobei die Umsetzung unabhängig ist von der Reihenfolge der Zugabe einer Verbindung der Formel II und III, und gegebenenfalls in die Salze überführt.
  4. 4. Verfahren nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Cyanurhalogenid zuerst mit der Verbindung der Formel II und dann mit dem Diamin der Formel III umsetzt.
  5. 5. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung der Formel I oder einem Gemisch davon gemäss Patentanspruch 1 färbt.
    Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I, EMI1.3 worin Rl und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (1 -4C)Alkyl oder (1 -4C)Alkoxy, R3 Wasserstoff oder ( 1 -4C)Alkyl, R4 und Rs unabhängig voneinander Wasserstoff, (1 -4C)Alkyl oder Hydroxy-(2-4C)alkyl, **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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