CH653042A5 - Resine poliamminoammidiche, poliamminoammidoimmidazoliniche, loro addotti epossidici e derivati chetimminici, e relative soluzioni per l'impiego come promotori d'adesione dei plastisols. - Google Patents
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Description
La presente invenzione è maturata dalla considerazione teorica che in realtà le proprietà adesive delle resine risultino dipendenti dal loro contenuto di gruppi amminici e ponti amminici, come tali o trasformati in anelli immidazolinici, come nel caso delle resine poliamminoammidoimmidazoliniche, e che pertanto l'attività quali promotori d'adesione di tali resine sia specificamente una funzione del loro contenuto di gruppi amminici, ponti amminici ed anelli immidazolinici. Ciò considerato, la presente invenzione si propone perciò di preparare delle resine poliamminoammidiche, o poliamminoammidoimmidazo-liniche, caratterizzate da un elevato numero di gruppi amminici e ponti ammidici, come tali o sottoforma di ponti immidazolinici, che risultino dispersibili nei plastisols, in tal modo conferendo ad essi proprietà di adesione elevate anche se presenti in bassa concentrazione. Con tale idea di soluzione si risolverebbe il problema di dovere usare le resine note del tipo sopra definito, resine che in generale dovrebbero essere impiegate in grandi quantità per dare un soddisfacente valore di adesione, ma che, come detto, in tali quantità elevate alterano irrimediabilmente certe proprietà basilari dei plastisols.
A tale scopo la presente invenzione propone resine poliamminoammidiche principalmente atte all'impiego quali promotori d'adesione dei plastisols, secondo la rivendicazione 1.
Dette resine secondo l'invenzione si caratterizzano dunque per il fatto di essere derivati di condensazione di acidi bicarbossilici; se questi ultimi sono in miscela con acidi grassi polimeriz-zati secondo il punto a) sopra definito, tali acidi bicarbossilici
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sono presenti in miscela in quantità pari ad almeno il 50% di equivalenti di detti acidi grassi.
I suddetti acidi bicarbossilici possono essere: alificati a catena lineare o ramificata satura o insatura di non più di 12 atomi di carbonio, quali ad esempio acido ossalico, malonico, succini-co, glutarico, adipico, pimelico, suberico, azelaico, sebacico, trimetiladipico, maleico, fumarico; oppure acidi bicarbossilici cicloalifatici saturi o insaturi, come ad esempio l'acido esa-idroftalico, tetraidroftalico; oppure acidi bicarbossilici aromatici, come ad esempio l'acido ftalico, isoftalico, tereftalico.
L'invenzione ha anche per oggetto addotti epossidici, ottenuti per trattamento con resine epossidiche quali il diglicidilete-re del p.p'.isopropilidendifenolo, di dette resine poliamminoammidiche e poliamminoammidoimmidazoliniche; oggetto dell'invenzione sono pure le chetimmine corrispondenti, ottenute per trattamento di dette resine con chetoni, quali il metiletil-chetone.
Resine, e loro addotti o derivati chetimminici, secondo l'invenzione possono essere impiegati come promotori di adesione per plastisols sia come tali sia in soluzione. Sia la concentrazione della soluzione sia il tipo di solvente possono essere variati a seconda della viscosità della resina e della sua solubilità.
I solventi adatti allo scopo possono essere scelti in un ampio campo di composti organici quali idrocarburi, loro cloro e ni-troderivati, alcoli, polioli, esteri, chetoni, ammine e ammidi; un solvente preferito è l'alcool benzilico.
Allo scopo di meglio descrivere le resine secondo l'invenzione, se ne riportano di seguito alcuni esempi, di preparazione, numerati da 6 a 12, che non debbano in alcun modo ritenersi limitativi.
Detti esempi sono preceduti da esempi, numerati da 1 a 5, riguardanti la preparazione di resine secondo la tecnica nota; questi ultimi sono riportati allo scopo di confronto con le resine secondo l'invenzione, come verrà descritto in seguito.
Esempio 1
Resina poliamminoammidica da acidi grassi polimerizzati
285 parti in peso (1 equivalente) di acidi grassi polimerizzati (ottenuti da acidi grassi insaturi a 18 atomi di carbonio, avente la seguente composizione: 1% monomeri, 77% dimeri, 22% tri-meri) vengono riscaldati sotto agitazione con 131,4 parti in peso (1,8 equivalenti) di trietilentetrammina, fino a raggiungere la temperatura di 220°C e mantenuti a tale temperatura fino alla eliminazione di 18 parti in peso di acqua, dopo di che si interrompe il riscaldamento. La resina così ottenuta viene sciolta in 170 parti in peso di alcool benzilico per abbassarne la viscosità e renderla facilmente ed omogeneamente disperdibile nel plastisol.
Esempio 2
Addotto epossidico di resina poliamminoammidica da acidi grassi polimerizzati
A 100 parti in peso della soluzione ottenuta secondo quanto descritto nell'esempio 1 vengono aggiunte 3,5 parti in peso di diglicidiletere del p.p'.isopropilidendifenolo e 1,5 parti in peso di alcool benzilico. Quindi la massa è mantenuta per almeno una ora ad una temperatura di circa 100°C.
Esempio 3
Chetimmina di resina poliamminoammidica da acidi grassi polimerizzati
Si prepara una resina poliamminoammidica con le stesse materie prime, quantità e condizioni indicate nell'esempio 1. Prima di procedere alla soluzione in alcool benzilico, si aggiungono 288 parti in peso (4 moli) di metiletilchetone e 74 parti in peso di cicloesano (trascinatore di acqua). La massa viene portata all'ebollizione riciclando il distillato in modo da separare l'acqua man mano che si forma. Si continua l'operazione fino alla cessazione della formazione di acqua e quindi si distilla l'eccesso di metiletilchetone e il cicloesano. Il prodotto è poi disciolto in 187 parti in peso di alcool benzilico.
Esempio 4
Resina poliamminoammidoimmidazolinica da acidi grassi polimerizzati
285 parti in peso (1 equivalente) di acidi grassi polimerizzati (come descritti nell'esempio 1) vengono riscaldati, sotto agitazione, con 131,4 parti in peso (1,8 equivalenti), di trietilentetrammina, fino a raggiungere la temperatura di 260°C, tale temperatura è mantenuta fino alla eliminazione di 27 parti in peso di acqua dopo di che si interrompe il riscaldamento. La resina così ottenuta viene disciolta in 165 parti in peso di alcool benzilico.
Esempio 5
Addotto epossidico di resina poliamminoammidoimmidazolinica
La soluzione ottenuta secondo quanto descritto nell'esempio 4 viene trattata nello stesso modo descritto nell'esempio 2.
Esempio 6
Resina poliamminoammidica da acidi grassi polimerizzati e acido bicarbossilico alifatico
85,5 parti in peso (0,3 equivalenti) di acidi grassi polimerizzati (come descritti nell'esempio 1) e 51,1 parti in peso (0,7 equivalenti) di acido adipico con 131,4 parti in peso (1,8 equivalenti) di trietilentetrammina vengono trattati nel modo descritto nell'esempio 1. La resina così ottenuta viene disciolta in 107 parti in peso di alcool benzilico.
Esempio 7
Addotto epossidico di resina poliamminoammidica da acidi grassi polimerizzati e acido bicarbossilico alifatico
La soluzione viene ottenuta secondo quanto descritto nell'esempio 6 viene trattata nello stesso modo descritto nell'esempio 2.
Esempio 8
Chetimmina di resina poliamminoammidica da acidi grassi polimerizzati e acido bicarbossilico alifatico
Si prepara una resina poliamminoammidica con le stesse materie prime, quantità e condizioni indicate nell'esempio 6. Prima di procedere alla soluzione in alcool benzilico si sottopone al trattamento di chetimizzazione come descritto nell'esempio 3 dopo di che si scioglie in 123 parti in peso di alcool benzilico.
Esempio 9
Resina poliamminoammidoimmidazolinica da acidi grassi polimerizzati e acido bicarbossilico alifatico
Le stesse quantità di sostanze indicate nell'esempio 6 vengono trattate secondo il procedimento descritto nell'esempio 4. La resina così ottenuta viene disciolta in 99 parti in peso di alcool benzilico.
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Esempio 10
Addotto epossidico di resina poliamminoammidoimmidazolinica da acidi grassi polimerizzati e acido bicarbossilico alifatico
La soluzione ottenuta secondo quanto descritto nell'esempio 9 viene trattata nello stesso modo descritto nell'esempio 2.
Esempio 11
Resina poliamminoammidica da acidi grassi polimerizzati e acido bicarbossilico aromatico
85,5 parti in peso (0,3 equivalenti) di acidi grassi polimerizzati (come descritti nell'esempio 1) e 58,1 parti in peso (0,7 equivalenti) di acido isoftalico con 131,4 parti in peso (1,8 equivalenti) di trietilentetrammina, vengono trattati nel modo descritto nell'esempio 1. La resina così ottenuta viene disciolta in 110 parti in peso di alcool benzilico.
Esempio 12
Addotto epossidico di resina poliamminoammidica da acidi grassi polimerizzati e acido bicarbossilico aromatico
La soluzione ottenuta secondo quanto descritto nell'esempio 9 viene trattata nello stesso modo descritto nell'esempio 2.
Tutti i prodotti degli esempi sono costituiti da soluzioni di resine o di addotti al 70% in alcool benzilico che ha funzione di solvente e agente disperdente.
Sono state condotte delle prove di confronto per valutare l'entità di promozione di adesione sui plastisols delle resine (promotori di adesione) preparate secondo gli esempi precedentemente descritti.
Tali prove sono state eseguite su un plastisol della seguente composizione percentuale:
Cloruro di polivinile 33 .-
Diottilftalato 34 .-
Biossido di titanio 8 .-
Caolino 10.-
Silice colloidale 0,5
Diglicidiletere dell'1-4 butandiolo 0,4
Promotore d'adesione 1 .-
Le prove sono state eseguite sottoponendo alla prova di taglio per trazione due lastrine di acciaio di mm 100 x 25, irruvidite con tela smeriglio, incollate con uno strato di plastisol in esame dello spessore di mm 2, per una superficie di mm2 250 e 5 cotte a 140°C per 30 minuti.
I risultati ottenuti con i prodotti preparati negli esempi da 1 a 12 sono riportati nella seguente tabella:
Tabella io
Promotore d'adesione Resistenza al taglio per trazione
(media 5 prove)
Kg/cm2
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Esempio N°. 1 - 3,6
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25 10 19'5
11 17,3
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30 Come evidenziato da tali risultati, i prodotti secondo l'invenzione (promotori di adesione degli esempi da 6 a 12) conferiscono al plastisol in esame una resistenza al taglio per trazione notevolmente incrementata rispetto a quella ottenibile con i prodotti secondo la tecnica nota, e parità di dosaggio nella 35 composizione del plastisol.
Ciò dimostra che le resine dell'invenzione, così come i loro derivati epossidici e chetimminici, sono in grado di elevare notevolmente l'adesione dei plastisols alle superfici metalliche anche in basse concentrazioni, alle quali non esiste il pericolo di 40 influire negativamente sulle restanti proprietà dei plastisols, quali applicabilità e coesione del rivestimento finale.
Claims (11)
1. Resine poliamminoammidiche costituite da unità derivate da:
a) acidi policarbossilici, da 0 a 0,5 equivalenti, derivati a loro volta di acidi grassi insaturi costituiti da:
0-2% in peso monomeri, 58-98% in peso dimeri, 2-40% in peso trimeri, e b) da 0,5 a 1 equivalenti di acidi bicarbossilici,
c) con da 1 a 2 equivalenti di poliammine alifatiche di formula generale:
H2N-(CH2)x-(NH(CH2)y)n-NH2
dove x, y e n sono numeri interi uguali o diversi tra loro, superiori a 2, o da un loro addotto epossidico, o da una corrispondente chetimmina.
2. Resine secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto di essere resine poliamminoammidoimmidazoliniche.
2
RIVENDICAZIONI
3. Resine secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che detti acidi bicarbossilici sono alifatici, saturi o insaturi, a catena lineare o ramificata non superiore a 12 atomi di carbonio.
4. Resine secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che detti acidi bicarbossilici sono cicloalifatici, saturi o insaturi.
5. Resine secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che detti acidi bicarbossilici sono aromatici.
6. Resine secondo la rivendicazione 3, caratterizzate dal fatto che detti acidi bicarbossilici alifatici sono scelti nel seguente gruppo: adipico, ossalico, malonico, succinico, glutarico, pime-lico, suberico, azelaico, sebacico, trimetiladipico, maleico, fu-marico.
7. Resine secondo la rivendicazione 4, caratterizzate dal fatto che detti acidi bicarbossilici cicloalifatici sono scelti nel seguente gruppo: esaidroftalico, tetraidroftalico.
8. Resine secondo la rivendicazione 5, caratterizzate dal fatto che detti acidi bicarbossilici aromatici sono scelti nel seguente gruppo: ftalico, isoftalico, tereftalico.
9. Resine secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che detta resina epossidica è il diglicidiletere di p.p'.iso-propilidendifenolo.
10. Resine secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal _ fatto che detto chetone è il metiletilchetone.
11. Utilizzazione di resine secondo la rivendicazione 1 come promotori di adesione dei plastisols.
È noto che i plastisols sono essenzialmente costituiti da una dispersione liquida di un polimero in polvere in un plastificante nel quale il polimero non deve essere apprezzabilmente solubile a temperatura ambiente. Quando i plastisols vengono sottoposti all'azione del calore si realizza una dissoluzione del polimero nel plastificante, con formazione di una massa omogenea più o meno elastica. I plastisols vengono per lo più impiegati come rivestimenti coibenti ed insonorizzanti, ad esempio nell'industria automobilistica, mediante applicazione su superfici metalliche di diverso tipo, verso le quali presentano tuttavia adesione scarsissima. È noto da tempo dalla comune sperimentazione che tale adesione viene aumentata se si aggiungono al plastisol resine poliammidiche che siano in esse omogeneamente dispersibili. Secondo la tecnica nota adatte allo scopo sono risultate le resine poliamminoammidiche e poliamminoammidoimmidazolini-che preparate per condensazione di poliammine alifatiche con acidi policarbossilici ottenuti dalla polimerizzazione degli^acidi grassi insaturi, gli addotti con resine epossidiche da esse ottenuti e le chetimmine ottenibili delle stesse resine per trattamento con chetoni.
Le poliammine alifatiche sopra citate sono quelle aventi la formula generale
H2N-(CH2)x-(NH(CH2)y)nNH2
dove x, y ed n sono numeri interi, uguali o diversi superiori a 2.
Detti acidi policarbossilici, ottenuti dalla polimerizzazione degli acidi grassi insaturi, sono costituiti da miscele di polimeri degli acidi grassi insaturi a 18 atomi di carbonio, di composizione compresa fra i seguenti limiti: 0-2% monomeri, 58-98% dimeri, 2-40% trimeri.
Gli addotti epossidici derivati dalle resine sopraindicate sono quelli che si ottengono facendo reagire le stesse con i prodotti contenenti gruppi epossidici terminali quali i poliglici-dileteri di fenoli poliidrossilati.
Le chetammine sono quelle che si ottengono trattando le resine sopraindicate con chetoni, in modo da dare luogo alla trasformazione dei gruppi amminici primari in gruppi chetimmini-ci con eliminazione di acqua secondo la reazione seguente:
R R
I I
-NH2 + CO ► -N=C + HzO
I I
R' . R'
Si è tuttavia trovato sperimentalmente che con le resine poliamminoammidiche e poliamminoammidoimmidazoliniche note del tipo sopra definito, e con gli addotti e le chetimmine da essi ottenuti, si ottengono risultati limitati in quanto, mentre la forza di adesione del plastisol aumenta con l'aumentare della quantità di resina aggiunta, tale quantità non può superare in pratica un certo livello oltre il quale determinate proprietà del plastisol, quali l'applicabilità e la coesione del rivestimento finale, risulterebbero alterate; oltre a ciò, si consideri che un uso di tali resine in quantità elevate risulta non economico.
Le proprietà d'incrementare l'adesione dei plastisols delle resine poliamminoammidiche e poliamminoammidoimmidazoli-niche, e dei loro addotti con resine epossidiche, è stata scoperta empiricamente sperimentando diversi prodotti.
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Legal Events
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| PL | Patent ceased | ||
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