CH653255A5 - Perfumes or perfume compositions containing agents to prevent phototoxic reactions - Google Patents

Perfumes or perfume compositions containing agents to prevent phototoxic reactions Download PDF

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CH653255A5
CH653255A5 CH927/83A CH92783A CH653255A5 CH 653255 A5 CH653255 A5 CH 653255A5 CH 927/83 A CH927/83 A CH 927/83A CH 92783 A CH92783 A CH 92783A CH 653255 A5 CH653255 A5 CH 653255A5
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CH
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dimethylethyl
fragrances
oil
fragrance compositions
skin
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Application number
CH927/83A
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English (en)
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Georg Dr Klecak
Hans Ulrich Dr Gonzenbach
Peter Dr Schudel
Paul Dr Tullen
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Givaudan & Cie Sa
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q13/00Formulations or additives for perfume preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
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    • A61K8/35Ketones, e.g. benzophenone
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

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Description


  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE
1. Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an   4-(1,1-Dimethyläthyl)-4'-    methoxydibenzoylmethan.



   2. Komposition nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie Bergamotteöl darstellt oder enthält.



   3. Komposition nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 2 Gewichtsprozent   4-(l,I-Dimethyläthyl)-4'-    methoxydibenzoylmethan enthält.



   4. Verwendung von   4-( 1,1 -Dimethyläthyl)-4'-methoxydi-    benzoylmethan zur Herstellung von Riechstoffen bzw.



  Riechstoffkompositionen zwecks Verhinderung von durch Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen verursachten phototoxischen Reaktionen.



   5. Verwendung von   4-(1,1 -Dimethyläthyl)-4'-methoxydi-    benzoylmethan gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Riechstoffkomposition Bergamotteöl ist.



   Es ist bekannt, dass eine Reihe organoleptisch aktiver Körper, insbesondere Riechstoffe, wenn sie - z. B. als Komponenten von kosmetischen Präparaten - auf die Haut aufgebracht werden und hierauf der Lichteinwirkung ausgesetzt werden, auf oder in der Haut unerwünschte, d. h. phototoxische Reaktionen hervorrufen. Es kann dies in der Folge zu Reizungen, Entzündungen, Schwellungen, Verfärbungen z. B. Rötungen, Sensibilisierungen, Allergien, etc. führen.



   Es wurde nun gefunden, dass solche, durch Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen verursachte phototoxische Reaktionen verhindert werden können, indem man zu diesem Zwecke   4-( 1,1 Dimethyläthyl)-4'-methoxydibenzoylme    than verwendet.



   Die Erfindung betrifft demgemäss Riechstoffe bzw.



  Riechstoffkompositionen, die durch einen Gehalt an 4-(1,1 Dimethyläthyl)-4'-methoxydibenzoylmethan gekennzeichnet sind.



   Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von 4-(1,1 Dimethyläthyl)-4'-methoxydibenzoylmethan, im folgenden auch  Dibenzoylmethan  genannt, in Riechstoffen bzw.



  Riechstoffkompositionen zwecks Verhinderung von durch Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen verursachten phototoxischen Reaktionen.



   Die wichtigsten, üblicherweise phototoxische Reaktionen hervorrufenden Produkte sind Riechstoffkompositionen natürlichen Ursprungs. Hier wiederum sind es insbesondere eine Reihe von Citrusölen, wie z. B. Bergamotteöl, Citronen öl, Limetteöl, Orangenöl, Grapefruitöl. Aber auch Angelika öl oder Kümmelöl können in diesem Zusammenhang genannt werden.



   Als üblicherweise phototoxische Reaktionen hervorrufende synthetische, organoleptisch aktive Körper seien insbesondere der N-Methylanthranylsäuremethylester und das   5-Acetyl-1,1,2,3,3,6-hexamethyl-indan    ( Phantolide ) genannt.



   Die Menge des zuzusetzenden Dibenzoylmethans liegt zweckmässigerweise im Bereich von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent; sie beträgt vorzugsweise 0,1 bis 2 Gewichtsprozent des zu schützenden Produktes.



   Das Dibenzoylmethan kann dem Produkt als solches oder gelöst in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, z. B. in Äthanol, zugesetzt werden.



   Beispiel
Bestimmung des phototoxischen Potentials verschiedener Produkte; als Versuchstiere dienten Meerschweinchen.



   Die Untersuchungen wurden unter Standardbedingungen durchgeführt. Mit der Ausnahme der Bestrahlungsperioden wurden die Tiere dauernd in Drahtkäfigen gehalten, und zwar bei einer Temperatur von 22 +   2  C    und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 45 + 10%. Der Tageslichtrhythmus war 12 Stunden/Tag. Diät: Standardisiertes Futter und frisches Wasser ad libitum.



   Lichtquelle: UV-Lampe Westinghouse FS 40  Black Lamp ; Energie: 1 x 104 Erg/cm2/sek., Spektrum: 320-400 nm, Bestrahlungsdosis: 20 J/cm2.



   Die eingesetzten männlichen und weiblichen Meerschweinchen wogen zwischen   300-450    g.



   Vor den Versuchsperioden wurde sichergestellt, dass alle Versuchstiere gesund waren.



   Das zu untersuchende Material wurde in der höchstmöglichen, die Haut primär nicht reizenden Konzentration appliziert. Zwecks Verdünnung oder Suspension des Testmaterials wurden Alkohol, Aceton, Wasser, Petrolatum oder andere geeignete Lösungsmittel verwendet. Zwecks Erhöhung der Hautpenetration wurden den Lösungen zusätzlich 2% Dimethylsulfoxid zugegeben oder in das Präparat eingearbeitet.



   Die zu untersuchenden Präparate wurden als solche oder gegebenenfalls verdünnt verwendet.



   Dosis: Für die Versuche wurden die alkoholischen, acetonischen oder wässrigen Lösungen in einer Menge von 0,025 ml/cm2 mittels Pipette auf die Haut aufgebracht. Im Falle von Lösungen in Petrolatum oder im Falle von Präparaten wie Cremes, Salben und Lotions, etc. wurde mit Mengen von 0,01 ml/2 cm2 gearbeitet.



   Beobachtungsperioden: Beobachtung und Auswertung der Hautreaktion wurde 4,24 und 48 Stunden nach der Applikation des Untersuchungsmaterials durchgeführt.



   Versuchsanordnung: Zur Bestimmung der Toleranzschwelle der einzelnen zu untersuchenden Produkte vor der Induktionsphase wurde eine Gruppe von 4 Meerschweinchen verwendet. Zwecks Bestimmung der höchstmöglichen Konzentration wurde das zu untersuchende Produkt sowohl unverdünnt als auch verdünnt oder suspendiert im geeigneten Lösungsmittel bei Konzentrationen von 30, 10, 3 und   1 %    (oder wenn nötig noch weniger) auf die Flanke (0,25 ml/ 2 cm2) aufgebracht und unbedeckt belassen.



   Versuchsphase (Induktionsphase): Beide Flanken von mindestens 10 Meerschweinchen wurden mindestens 2 Stunden vor Applikation der Chemikalien kahlgeschoren. Hierauf wurden an jeder Flanke maximal 5 Kreise von je 2 cm2 markiert. Auf4 dieser kreisrunden Stellen wurden 0,025 ml alkoholischer, acetonischer oder wässriger Versuchslösung (höchste primär nicht irritierende Konzentration) oder 0,01 ml Versuchslösung, die unter Verwendung anderer Lösungsmittel bzw. von Präparaten, wie Cremen, Salben oder Lotions, appliziert.



   Die fünfte Applikationsstelle wurde in jedem Fall mit einer   0,1 %gen    alkoholischen Lösung von 8-Methoxypsoralen behandelt und diente als Kontrolle.



   30 Minuten nach Applizieren des Untersuchungsmaterials wurde die linke Flanke jedes Versuchstieres einer nichterythemerzeugenden W-A-Bestrahlung (20 J/cm2) ausgesetzt. Die rechte Flanke blieb nach der Applikation des Untersuchungsmaterials unbestrahlt und diente als Kontrolle.



   Beobachtung und Auswertung: Die Tiere wurden 4, 24 und 48 Stunden nach der Applikation des Untersuchungsmaterials auf Erythem- und Odembildung untersucht. Die Hautreaktion wurde entweder mit   das    heisst keine Reaktion, oder mit +, das heisst positive Reaktion, bewertet.  



   Tabelle

 

   Verhinderung phototoxischer Effekte mittels  Dibenzoylmethan 
Bestrahlungsdosis: 20 J UV-A/cm2     Dibenzoylmethan  O/o 0 0,25 0,5 0,75 1 2 Stunden nach 4 24 48 4 24 48 4 24 48 4 24 48 4 24 48 4 24 48    Applikation Bergamotteessenz 6% + +   +    + +   -    + Citronenessenz 6% +   +    + + Orangenessenz 3% + -   -    + Limettessenz 15% +    - - - - -    Kümmelessenz 6% + +   -    + Angelikaessenz 6% +   -      -    + Rautenessenz 6% + + + + +   -    + N-Methylanthranylsäuremethylester 3% + +   -    +   -      -    + -    5-Acetyl-1,1,2,3,3,6-    hexamethyl-indan 3% +   +    + + 

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-(1,1-Dimethyläthyl)-4'- methoxydibenzoylmethan.
  2. 2. Komposition nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie Bergamotteöl darstellt oder enthält.
  3. 3. Komposition nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 2 Gewichtsprozent 4-(l,I-Dimethyläthyl)-4'- methoxydibenzoylmethan enthält.
  4. 4. Verwendung von 4-( 1,1 -Dimethyläthyl)-4'-methoxydi- benzoylmethan zur Herstellung von Riechstoffen bzw.
    Riechstoffkompositionen zwecks Verhinderung von durch Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen verursachten phototoxischen Reaktionen.
  5. 5. Verwendung von 4-(1,1 -Dimethyläthyl)-4'-methoxydi- benzoylmethan gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Riechstoffkomposition Bergamotteöl ist.
    Es ist bekannt, dass eine Reihe organoleptisch aktiver Körper, insbesondere Riechstoffe, wenn sie - z. B. als Komponenten von kosmetischen Präparaten - auf die Haut aufgebracht werden und hierauf der Lichteinwirkung ausgesetzt werden, auf oder in der Haut unerwünschte, d. h. phototoxische Reaktionen hervorrufen. Es kann dies in der Folge zu Reizungen, Entzündungen, Schwellungen, Verfärbungen z. B. Rötungen, Sensibilisierungen, Allergien, etc. führen.
    Es wurde nun gefunden, dass solche, durch Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen verursachte phototoxische Reaktionen verhindert werden können, indem man zu diesem Zwecke 4-( 1,1 Dimethyläthyl)-4'-methoxydibenzoylme than verwendet.
    Die Erfindung betrifft demgemäss Riechstoffe bzw.
    Riechstoffkompositionen, die durch einen Gehalt an 4-(1,1 Dimethyläthyl)-4'-methoxydibenzoylmethan gekennzeichnet sind.
    Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von 4-(1,1 Dimethyläthyl)-4'-methoxydibenzoylmethan, im folgenden auch Dibenzoylmethan genannt, in Riechstoffen bzw.
    Riechstoffkompositionen zwecks Verhinderung von durch Riechstoffe bzw. Riechstoffkompositionen verursachten phototoxischen Reaktionen.
    Die wichtigsten, üblicherweise phototoxische Reaktionen hervorrufenden Produkte sind Riechstoffkompositionen natürlichen Ursprungs. Hier wiederum sind es insbesondere eine Reihe von Citrusölen, wie z. B. Bergamotteöl, Citronen öl, Limetteöl, Orangenöl, Grapefruitöl. Aber auch Angelika öl oder Kümmelöl können in diesem Zusammenhang genannt werden.
    Als üblicherweise phototoxische Reaktionen hervorrufende synthetische, organoleptisch aktive Körper seien insbesondere der N-Methylanthranylsäuremethylester und das 5-Acetyl-1,1,2,3,3,6-hexamethyl-indan ( Phantolide ) genannt.
    Die Menge des zuzusetzenden Dibenzoylmethans liegt zweckmässigerweise im Bereich von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent; sie beträgt vorzugsweise 0,1 bis 2 Gewichtsprozent des zu schützenden Produktes.
    Das Dibenzoylmethan kann dem Produkt als solches oder gelöst in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, z. B. in Äthanol, zugesetzt werden.
    Beispiel Bestimmung des phototoxischen Potentials verschiedener Produkte; als Versuchstiere dienten Meerschweinchen.
    Die Untersuchungen wurden unter Standardbedingungen durchgeführt. Mit der Ausnahme der Bestrahlungsperioden wurden die Tiere dauernd in Drahtkäfigen gehalten, und zwar bei einer Temperatur von 22 + 2 C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 45 + 10%. Der Tageslichtrhythmus war 12 Stunden/Tag. Diät: Standardisiertes Futter und frisches Wasser ad libitum.
    Lichtquelle: UV-Lampe Westinghouse FS 40 Black Lamp ; Energie: 1 x 104 Erg/cm2/sek., Spektrum: 320-400 nm, Bestrahlungsdosis: 20 J/cm2.
    Die eingesetzten männlichen und weiblichen Meerschweinchen wogen zwischen 300-450 g.
    Vor den Versuchsperioden wurde sichergestellt, dass alle Versuchstiere gesund waren.
    Das zu untersuchende Material wurde in der höchstmöglichen, die Haut primär nicht reizenden Konzentration appliziert. Zwecks Verdünnung oder Suspension des Testmaterials wurden Alkohol, Aceton, Wasser, Petrolatum oder andere geeignete Lösungsmittel verwendet. Zwecks Erhöhung der Hautpenetration wurden den Lösungen zusätzlich 2% Dimethylsulfoxid zugegeben oder in das Präparat eingearbeitet.
    Die zu untersuchenden Präparate wurden als solche oder gegebenenfalls verdünnt verwendet.
    Dosis: Für die Versuche wurden die alkoholischen, acetonischen oder wässrigen Lösungen in einer Menge von 0,025 ml/cm2 mittels Pipette auf die Haut aufgebracht. Im Falle von Lösungen in Petrolatum oder im Falle von Präparaten wie Cremes, Salben und Lotions, etc. wurde mit Mengen von 0,01 ml/2 cm2 gearbeitet.
    Beobachtungsperioden: Beobachtung und Auswertung der Hautreaktion wurde 4,24 und 48 Stunden nach der Applikation des Untersuchungsmaterials durchgeführt.
    Versuchsanordnung: Zur Bestimmung der Toleranzschwelle der einzelnen zu untersuchenden Produkte vor der Induktionsphase wurde eine Gruppe von 4 Meerschweinchen verwendet. Zwecks Bestimmung der höchstmöglichen Konzentration wurde das zu untersuchende Produkt sowohl unverdünnt als auch verdünnt oder suspendiert im geeigneten Lösungsmittel bei Konzentrationen von 30, 10, 3 und 1 % (oder wenn nötig noch weniger) auf die Flanke (0,25 ml/ 2 cm2) aufgebracht und unbedeckt belassen.
    Versuchsphase (Induktionsphase): Beide Flanken von mindestens 10 Meerschweinchen wurden mindestens 2 Stunden vor Applikation der Chemikalien kahlgeschoren. Hierauf wurden an jeder Flanke maximal 5 Kreise von je 2 cm2 markiert. Auf4 dieser kreisrunden Stellen wurden 0,025 ml alkoholischer, acetonischer oder wässriger Versuchslösung (höchste primär nicht irritierende Konzentration) oder 0,01 ml Versuchslösung, die unter Verwendung anderer Lösungsmittel bzw. von Präparaten, wie Cremen, Salben oder Lotions, appliziert.
    Die fünfte Applikationsstelle wurde in jedem Fall mit einer 0,1 %gen alkoholischen Lösung von 8-Methoxypsoralen behandelt und diente als Kontrolle.
    30 Minuten nach Applizieren des Untersuchungsmaterials wurde die linke Flanke jedes Versuchstieres einer nichterythemerzeugenden W-A-Bestrahlung (20 J/cm2) ausgesetzt. Die rechte Flanke blieb nach der Applikation des Untersuchungsmaterials unbestrahlt und diente als Kontrolle.
    Beobachtung und Auswertung: Die Tiere wurden 4, 24 und 48 Stunden nach der Applikation des Untersuchungsmaterials auf Erythem- und Odembildung untersucht. Die Hautreaktion wurde entweder mit das heisst keine Reaktion, oder mit +, das heisst positive Reaktion, bewertet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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