CH653554A5 - Composition d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un ester aromatique utilisable dans le traitement des maladies de la peau et des ongles. - Google Patents
Composition d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un ester aromatique utilisable dans le traitement des maladies de la peau et des ongles. Download PDFInfo
- Publication number
- CH653554A5 CH653554A5 CH456/83A CH45683A CH653554A5 CH 653554 A5 CH653554 A5 CH 653554A5 CH 456/83 A CH456/83 A CH 456/83A CH 45683 A CH45683 A CH 45683A CH 653554 A5 CH653554 A5 CH 653554A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- composition
- radical
- carbon atoms
- anthralin
- derivatives
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 52
- NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N anthralin Chemical group C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title description 2
- 229960002311 dithranol Drugs 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims description 7
- ZOZIRNMDEZKZHM-UHFFFAOYSA-N Phenethyl phenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCOC(=O)CC1=CC=CC=C1 ZOZIRNMDEZKZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 5
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 claims description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 5
- KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 4
- DDIZAANNODHTRB-UHFFFAOYSA-N methyl p-anisate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 DDIZAANNODHTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims description 4
- RJASFPFZACBKBE-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl phenylacetate Chemical compound CC(C)COC(=O)CC1=CC=CC=C1 RJASFPFZACBKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MIYFJEKZLFWKLZ-UHFFFAOYSA-N Phenylmethyl benzeneacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)CC1=CC=CC=C1 MIYFJEKZLFWKLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000001518 benzyl (E)-3-phenylprop-2-enoate Substances 0.000 claims description 3
- NGHOLYJTSCBCGC-QXMHVHEDSA-N benzyl cinnamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C/C(=O)OCC1=CC=CC=C1 NGHOLYJTSCBCGC-QXMHVHEDSA-N 0.000 claims description 3
- NGHOLYJTSCBCGC-UHFFFAOYSA-N cis-cinnamic acid benzyl ester Natural products C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 NGHOLYJTSCBCGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 claims description 3
- 208000026721 nail disease Diseases 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- XUHLCFAFTMPEKX-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 XUHLCFAFTMPEKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- NWPWRAWAUYIELB-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 NWPWRAWAUYIELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims 1
- YUTJCNNFTOIOGT-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,8,9-triol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(O)=C3C(O)=CC=CC3=CC2=C1 YUTJCNNFTOIOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 13
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N Ethyl cinnamate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 2
- VEBBCQINQQBIOM-UHFFFAOYSA-N 10-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9h-anthracen-9-yl)-1,8-dihydroxy-10h-anthracen-9-one Chemical compound C12=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C(O)C=CC=C2C1C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O VEBBCQINQQBIOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 1
- 206010048768 Dermatosis Diseases 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000360 alopecia Toxicity 0.000 description 1
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBXXBGMHKGZRCQ-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-hydroxybenzoate;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O.OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 PBXXBGMHKGZRCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 208000028659 discharge Diseases 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- SOUAXOGPALPTTC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C SOUAXOGPALPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000245 forearm Anatomy 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- 210000002414 leg Anatomy 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-M p-toluate Chemical compound CC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/235—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Birds (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
La présente invention a pour objet une composition à base d'anthraline ou de l'un de ses dérivés utilisable en vue du traitement des maladies de la peau et des ongles, en particulier du traitement de l'acné, des verrues, de l'alopécie et surtout du psoriasis.
Le psoriasis est une dermatose particulièrement fréquente qui se manifeste par des lésions qui se rencontrent à la fois aux coudes, à la face postérieure des avant-bras, aux genoux, aux jambes et aux régions sacro-lombaires, ainsi que sur le cuir chevelu.
Parmi les différentes substances qui ont déjà été préconisées pour le traitement du psoriasis, on doit tout particulièrement citer l'anthraline, ou dithranol (1,8,9-trihydroxyanthracène), qui s'est montrée particulièrement active mais dont l'utilisation n'est pas sans présenter certains inconvénients dans la mesure où ce composé s'est avéré être irritant pour les parties de la peau non affectées par le psoriasis et dans la mesure où ce composé est très facilement dégradé par oxydation en produits polymériques de couleur foncée susceptibles de tacher la peau et les vêtements.
En vue de remédier aux phénomènes d'irritation, il a été proposé d'utiliser comme véhicules des bases particulièrement visqueuses telles que la vaseline associée ou non à certains agents antioxydants, mais il s'est avéré que dans la vaseline l'anthraline était dispersée et n'avait pas une bonne conservation dans le temps. D'autre part, l'élimination de produits à base de vaseline sur le cuir chevelu et la peau est très difficile, ce qui rend l'utilisation contraignante.
On a maintenant constaté qu'il était possible de conserver dans d'excellentes conditions l'anthraline ou ses dérivés, en utilisant comme véhicule un ester aromatique.
Les essais de conservation dans le temps ont en effet permis de montrer que la dégradation due à l'oxygène de l'air atmosphérique était considérablement diminuée et que, en particulier, la coloration de la composition restait constante ou sensiblement constante, les dosages physico-chimiques confirmant cette bonne stabilité.
Par ailleurs, on a constaté que, par rapport à d'autres esters, tels que les alkylesters par exemple, les esters aromatiques permettaient de conduire, du fait de leur pouvoir solubilisant, à des compositions sous forme de solutions plus concentrées en anthraline ou en l'un de ses dérivés.
La présente invention a pour objet à titre de produit industriel nouveau une composition anhydre, stable à l'oxydation, à base d'anthraline ou de l'un de ses dérivés en vue du traitement des maladies de la peau et des ongles, en particulier du psoriasis, cette composition se présentant sous la forme d'une solution ou d'une dispersion d'anthraline ou de l'un de ses dérivés dans un ester aromatique
(R).
dans laquelle:
R représente H, OH, CH3 ou OCH3 et n est 1 ou 2,
Rj représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 18 atomes de carbone, un radical cycloalkyle ayant de 4 à 6 atomes de carbone, éventuellement ramifié par au moins un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, un radical arylalkyle ou aryl-alkényle, dont le radical alkyle ou alkényle a de 1 à 3 atomes de carbone, ou un radical phényle éventuellement substitué par un radical alkyle de 1 à 3 atomes de carbone ou par un radical alcoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone,
X représente le radical divalent — CH2 —, — CH2 —CH2— ou —CH = CH—, et t est 0 ou 1.
Parmi les esters qui correspondent à la formule (I) ci-dessus, on peut en particulier mentionner: le benzoate de benzyle, le salicylate de méthyle, le salicylate de benzyle, l'o- ou p-toluate d'éthyle, le cinnamate d'éthyle ou de benzyle, le phénylacétate d'isobutyle, le phénylacétate de benzyle, le phénylacétate de phénéthyle, l'anisate de méthyle et le cinnamate de menthyle.
Parmi les dérivés d'anthraline susceptibles d'être également stabilisés par les esters aromatiques, on peut mentionner le dimère de l'anthraline, ainsi que les composés décrits dans les brevets français Nos 80.22454 et 80.22455.
Selon l'invention, la concentration en anthraline ou en l'un de ses dérivés dans la composition est généralement comprise entre 0,01 et 5%, mais de préférence entre 0,05 et 2,5%.
La composition selon l'invention telle que définie ci-dessus peut être utilisée telle quelle dans le traitement local des maladies de la peau, du cuir chevelu et des ongles, et en particulier du psoriasis, mais est de préférence employée sous forme épaissie à l'aide par exemple d'un agent épaississant ne modifiant pas la stabilité et choisi parmi des composés tels que les silices, les poudres de polyéthylène et les poudres de nylon.
Comme silices, on peut citer les suivantes:
— Aérosil R.912 (silice hydrophobisée) vendue par la société Degussa
— Aérosil 200 silice vendue par la société Degussa
5
io
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
653 554
— HDK N 20 E (silice pyrogénée) vendue par la société Wacker
Comme poudre de polyéthylène, on peut en particulier citer celle vendue sous la dénomination de Polyéthylène AC 6 A vendue par la société Allied Chemical.
L'utilisation de compositions relativement épaisses présente l'avantage d'éviter tout risque d'écoulement et ainsi empêcher des phénomènes d'irritation sur les parties saines de la peau.
D'autres ingrédients peuvent être introduits dans les compositions, par exemple de l'acide salicylique et/ou un antioxydant.
Les compositions selon l'invention peuvent également être mélangées au moment de l'emploi avec une base cosmétique telle que par exemple un shampooing ou toute autre formulation cosmétique destinée au traitement de la peau ou du cuir chevelu, les compositions étant appliquées de préférence à pH acide. Dans ce cas, les compositions se présentent sous la forme d'un conditionnement en deux parties, la première partie étant constituée par la composition à base d'anthraline ou de l'un de ses dérivés et l'autre partie par la base cosmétique.
On va maintenant donner, à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif, plusieurs exemples de compositions selon l'invention à base d'anthraline ou de l'un de ses dérivés.
Exemple I:
Composition avant shampooing Anthraline Acide salicylique Salicylate de benzyle q.s.p.
Exemple II:
Composition avant shampooing Anthraline
Salicylate de benzyle q.s.p.
1,6 i 0,1 j 100 i
0,5 g 100 g
Exemple III:
Shampooing
On mélange extemporanément une partie de la composition 1 suivante avec 7 parties de la composition 2 suivante:
Composition 1 :
Anthraline 0,8 g
Salicylate de benzyle q.s.p. 100 g
Composition 2:
Tensio-actif non ionique de formule:
R - CHOH - CH2 O f CH2 - CHOH - CH20 >nH R = alkyl C9-C12, n = 3,5 17 g
Formaldéhyde 0,06 g
Acide citrique q.s.p. pH = 3
Eau q.s.p. 100 g
Exemple IV:
Composition pour la peau Anthraline Silice HDK N 20 E Benzoate de benzyle q.s.p.
Exemple V:
Composition avant shampooing Anthraline o-Toluate d'éthyle q.s.p.
0,5 g 8g 100 g
1,2 i
100 i
Exemple VI:
Shampooing
On mélange extemporanément une partie de la composition 1 suivante avec 6 parties de la composition 2 suivante:
Composition 1:
Anthraline 1 g
Salicylate de méthyle q.s.p. 100 g
Composition 2:
Tensio-actif non ionique de formule:
R - CHOH - CH20 -f CH2 - CHOH - CH20-)-nH avec R = alkyl C9-C12, n = 3,5 15 g
5 Laurylsulfate d'ammonium 4 g
Acide citrique q.s.p. pH = 3
Eau q.s.p. 100 g
Exemple VII:
10 Composition pour la peau
Anthraline 0,5 g Polyéthylène AC 6 A (vendu par la société
Allied Chemical) 7,5 g
Phénylacétate d'isobutyle q.s.p. 100 g
15 Exemple VIII:
Composition pour la peau
Anthraline 2,3 g
Cinnamate d'éthyle q.s.p. 100 g
20 Exemple IX:
Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau
Anthraline 0,8 g
Benzoate de benzyle q.s.p. 100 g
Exemple X:
Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau
Anthraline 1,5 g
Silice HDK N 20 E 5 g p-Toluate d'éthyle q.s.p. 100 g
25
30
Exemple XI:
Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la 35 peau
Anthraline 1,3 g
Silice HDK N 20 E 5,2 g
Cinnamate d'éthyle q.s.p. 100 g
40 Exemple XII:
Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau
Anthraline p-Toluate d'éthyle q.s.p.
45
Exemple XIII:
Composition pour la peau Anthraline Silice HDK N 20 E 50 Benzoate de benzyle q.s.p.
Exemple XIV:
Composition pour la peau Anthraline 55 Silice HDK N 20 E
Cinnamate d'éthyle q.s.p.
2,5 g 100 g
0,8 g 4,5 g 100 g
0,5 g 5,3 g 100 g
Exemple XV:
Composition avant shampooing pour le cuir chevelu (préparée sous 60 atmosphère inerte, à une température supérieure au point de fusion du cinnamate de benzyle)
Anthraline 0,7 g
Cinnamate de benzyle q.s.p. 100 g
65 Exemple XVI:
Shampooing
On mélange extemporanément une partie de la composition 1 suivante avec 7 parties de la composition 2 suivante:
653 554
Composition 1 (préparée sous atmosphère inerte): Anthraline Anisate de méthyle
Composition 2:
Tensio-actif non ionique de formule:
R - CHOH - CH20 -f CH2 - CHOH - CH20 >nH R = alkyl C9-C12, n = 3,5 Formaldéhyde
Acide citrique q.s.p. pH
Eau q.s.p.
2,8 g 100 g
17 g
0,06 g = 3 100 g
Exemple XVII:
Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau (préparée sous atmosphère inerte)
Anthraline 1,5 g
Anisate de méthyle q.s.p. 100 g
Exemple XVIII:
Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau
Anthraline
Silice HDK N 20 E
Phénylacétate de phénéthyle
1,5 j
6 î 100 !
Exemple XIX:
Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau
Anthraline 0,3 g
Silice HDK N 20 E 6 g
Salicylate de menthyle q.s.p. 100 g
15 Exemple XX:
Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau
Anthraline 1,6 g
Silice HDK N 20 E 6 g
20 Phénylacétate de benzyle q.s.p. 100 g
R
Claims (6)
1. Composition stable à l'oxydation à base d'anthraline ou de l'un de ses dérivés en vue du traitement des maladies de la peau et des ongles, en particulier du psoriasis, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une solution ou d'une dispersion d'anthraline ou de l'un de ses dérivés dans un ester aromatique de formule:
dans laquelle:
R représente H, OH, CH3 ou OCH3 et n est 1 ou 2,
Ri représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 18 atomes de carbone, un radical cycloalkyle ayant de 4 à 6 atomes de carbone, éventuellement ramifié par au moins un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, un radical arylalkyle ou aryl-alkényle, le radical alkyle ou alkényle ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un radical phényle, éventuellement substitué par un radical alkyle de 1 à 3 atomes de carbone ou par un radical alcoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone,
X représente le radical divalent — CH2—, — CH2 —CH2— ou —CH = CH—, et t est 0 ou 1.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'anthraline ou l'un de ses dérivés est présent à une concentration comprise entre 0,01 et 5%, mais de préférence entre 0,05 et 2,5%.
2
REVENDICATIONS
3. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'ester aromatique de formule (I) est pris dans le groupe constitué par: le benzoate de benzyle, le salicylate de méthyle, le salicylate de benzyle, l'o- ou p-toluate d'éthyle, le cinna-mate d'éthyle ou de benzyle, le phénylacétate d'isobutyle, le phényl-acétate de benzyle, le phénylacétate de phénéthyle, l'anisate de méthyle et le cinnamate de menthyle.
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la composition contient en outre un agent épaississant pris dans le groupe constitué par les silices, les poudres de polyéthylène et les poudres de nylon.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des ingrédients tels que l'acide salicylique et/ou un agent antioxydant.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle constitue la première partie d'un conditionnement en deux parties, la deuxième partie étant une base cosmétique, les deux parties étant mélangées au moment de l'emploi.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8201327A FR2520233A1 (fr) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | Composition d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un ester aromatique et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH653554A5 true CH653554A5 (fr) | 1986-01-15 |
Family
ID=9270406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH456/83A CH653554A5 (fr) | 1982-01-28 | 1983-01-27 | Composition d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un ester aromatique utilisable dans le traitement des maladies de la peau et des ongles. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4504494A (fr) |
| JP (1) | JPS58134025A (fr) |
| AU (1) | AU1091483A (fr) |
| BE (1) | BE895718A (fr) |
| CA (1) | CA1187800A (fr) |
| CH (1) | CH653554A5 (fr) |
| DE (1) | DE3302739A1 (fr) |
| FR (1) | FR2520233A1 (fr) |
| GB (1) | GB2113547B (fr) |
| IT (1) | IT1193627B (fr) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2141626B (en) * | 1983-04-25 | 1987-01-28 | Kao Corp | Cinnamic acid derivatives for lightening melanin pigmentation of skin |
| NZ208338A (en) * | 1983-06-09 | 1987-11-27 | Bristol Myers Co | Stabilisation of anthralin compositions by uncorporation of acid-stable anionic surfactant |
| FR2569561B1 (fr) * | 1984-08-30 | 1990-05-18 | Oreal | Composition stable d'anthraline dans des triglycerides d'acides gras satures d'origine vegetale ayant de 6 a 12 atomes de carbone |
| US5340579A (en) * | 1984-11-20 | 1994-08-23 | Farmaka S.R.L. | Method of treating dermatological conditions |
| DE3603859A1 (de) * | 1986-02-07 | 1987-08-13 | Roehm Pharma Gmbh | Abwaschbare topische zubereitung zur therapie der psoriasis |
| US5178881A (en) * | 1991-04-12 | 1993-01-12 | Leonard Mackles | Anhydrous topical compositions which dry rapidly on contact |
| US5476664A (en) * | 1994-04-15 | 1995-12-19 | Leonard Bloom | Treatment of warts using anthralins and occlusion |
| US6214915B1 (en) * | 1998-12-10 | 2001-04-10 | General Electric Company | Stabilized thermoplastic compositions |
| WO2002018324A2 (fr) | 2000-08-29 | 2002-03-07 | Nobex Corporation | Composes immunoregulateurs et derives et methodes therapeutiques les utilisant |
| US7312247B2 (en) | 2001-03-27 | 2007-12-25 | Errant Gene Therapeutics, Llc | Histone deacetylase inhibitors |
| US8026280B2 (en) | 2001-03-27 | 2011-09-27 | Errant Gene Therapeutics, Llc | Histone deacetylase inhibitors |
| US7842727B2 (en) * | 2001-03-27 | 2010-11-30 | Errant Gene Therapeutics, Llc | Histone deacetylase inhibitors |
| US6495719B2 (en) * | 2001-03-27 | 2002-12-17 | Circagen Pharmaceutical | Histone deacetylase inhibitors |
| US8048924B2 (en) | 2001-08-29 | 2011-11-01 | Biocon Limited | Methods and compositions employing 4-aminophenylacetic acid compounds |
| WO2003099272A1 (fr) * | 2002-05-22 | 2003-12-04 | Errant Gene Therapeutics, Llc | Inhibiteurs d'histone desacetylase bases sur des composes alpha-ceto-epoxydes |
| WO2004046104A2 (fr) * | 2002-11-20 | 2004-06-03 | Errant Gene Therapeutics, Llc | Traitement de cellules pulmonaires avec des inhibiteurs d'histone deacetylase |
| US20060067900A1 (en) * | 2004-09-29 | 2006-03-30 | Isp Investments Inc. | Method and composition for imparting high shine to a polymeric substrate |
| US20050152858A1 (en) * | 2003-07-11 | 2005-07-14 | Isp Investments Inc. | Solubilizing agents for active or functional organic compounds |
| DK1773767T3 (en) | 2004-07-07 | 2016-03-21 | Biocon Ltd | Synthesis of azo bound in immune regulatory relations |
| CA2587013A1 (fr) * | 2004-11-08 | 2006-05-18 | Errant Gene Therapeutics, Llc | Inhibiteurs d'histone deacetylase |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL281225A (fr) * | 1961-07-20 | |||
| GB1404583A (en) * | 1971-10-08 | 1975-09-03 | Vymatt Sa | Urea compositions and methods of preparation thereof |
| GB1504007A (en) * | 1976-06-28 | 1978-03-15 | Dermal Lab Ltd | Compositions containing dithranol |
| GB1574090A (en) * | 1977-07-06 | 1980-09-03 | Drythanol Ltd | Dithranol composition for the treatment of psoriasis |
| US4326224A (en) * | 1977-08-15 | 1982-04-20 | Matsushita Electric Industrial Co. Ltd. | Automatic signal compensation recording and reproducing apparatus |
| DD139793A1 (de) * | 1978-11-06 | 1980-01-23 | Waltraud Braun | Mittel gegen psoriasis |
| US4293544A (en) * | 1979-03-07 | 1981-10-06 | Finetex Incorporated | Fluid and semi-fluid compositions including benzoate esters |
| US4287214A (en) * | 1979-09-24 | 1981-09-01 | Scott Eugene J Van | Dithranol compositions stabilized with alpha hydroxyacids |
| US4299826A (en) * | 1979-10-12 | 1981-11-10 | The Procter & Gamble Company | Anti-acne composition |
| FR2492372A1 (fr) * | 1980-10-21 | 1982-04-23 | Cird | Dihydroxy-1,8 anthrones-9 substituees en position 10 et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| FR2492373A1 (fr) * | 1980-10-21 | 1982-04-23 | Cird | Adducts de dihydroxy-1,8 anthrone-9 et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| CH655004A5 (fr) * | 1981-10-23 | 1986-03-27 | Oreal | Composition anhydre, stable a l'oxydation, d'un compose d'anthraline dans un alkyl-ester d'acide gras en vue du traitement des maladies de la peau. |
-
1982
- 1982-01-28 FR FR8201327A patent/FR2520233A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-01-20 US US06/459,647 patent/US4504494A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-01-27 IT IT19306/83A patent/IT1193627B/it active
- 1983-01-27 CH CH456/83A patent/CH653554A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-01-27 CA CA000420357A patent/CA1187800A/fr not_active Expired
- 1983-01-27 BE BE0/209979A patent/BE895718A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-01-27 GB GB08302283A patent/GB2113547B/en not_active Expired
- 1983-01-27 DE DE19833302739 patent/DE3302739A1/de active Granted
- 1983-01-27 JP JP58010664A patent/JPS58134025A/ja active Granted
- 1983-01-28 AU AU10914/83A patent/AU1091483A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1193627B (it) | 1988-07-21 |
| IT8319306A0 (it) | 1983-01-27 |
| AU1091483A (en) | 1983-08-04 |
| GB8302283D0 (en) | 1983-03-02 |
| JPH0340009B2 (fr) | 1991-06-17 |
| JPS58134025A (ja) | 1983-08-10 |
| DE3302739C2 (fr) | 1991-01-24 |
| IT8319306A1 (it) | 1984-07-27 |
| US4504494A (en) | 1985-03-12 |
| CA1187800A (fr) | 1985-05-28 |
| BE895718A (fr) | 1983-07-27 |
| FR2520233B1 (fr) | 1985-05-17 |
| GB2113547A (en) | 1983-08-10 |
| FR2520233A1 (fr) | 1983-07-29 |
| DE3302739A1 (de) | 1983-08-04 |
| GB2113547B (en) | 1985-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH653554A5 (fr) | Composition d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un ester aromatique utilisable dans le traitement des maladies de la peau et des ongles. | |
| CA1160572A (fr) | Solution stable a l'oxydation d'au moins un acide gras essentiel notamment de vitamine f et d'huile de jojoba et compositions cosmetiques les contenants | |
| CA2167973C (fr) | Compositions a base d'un systeme abrasif et d'un systeme tensio-actif | |
| EP0586501B1 (fr) | Derives n-acyles de melanges d'acides amines issus d'hydrolysats de proteines de cereales et leurs applications | |
| CA1289888C (fr) | Composition therapeutique ou cosmetique sous forme d'une solution liquide deperoxide d'hydrogene essentiellement anhydre | |
| CA1174171A (fr) | Composition anhydre, stable a l'oxydation, d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un alkyl- ester d'acide gras et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau | |
| CA1294554C (fr) | Composition cosmetique pour la coloration de la peau renfermant de l'aldehyde mesotartrique et une ou plusieurs hydroxyquinones et procede decoloration de la peau avec cette composition | |
| CA1341273C (fr) | Systeme anti-oxydant a base d'un ester d'ascorbyle stabilise et compositions contenant un tel systeme anti-oxydant | |
| EP0507693B1 (fr) | Composition cosmétique sous forme d'émulsion triple | |
| CH660687A5 (fr) | Composition anti-acneique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire. | |
| CA1305672C (fr) | Utilisation a titre de produit cosmetique d'un complexe cuivrique de l'acide 3,5-diisopropyl salicylique et compositions cosmetiques pour la protection de l'epiderme humain contrele rayonnement uv contenant ce compose | |
| EP1161935A3 (fr) | Utilisation de particules de gel cubique comme agent anti-pollution, notamment dans une composition cosmétique | |
| FR2717808A1 (fr) | Composition cosmétique stable à la lumière. | |
| CH644758A5 (fr) | Composition aqueuse stable a base de peroxyde de benzoyle. | |
| EP0178212B1 (fr) | Véhicule pharmaceutique pour substances actives se présentant sous forme d'un gel anhydre. | |
| LU83807A1 (fr) | Utilisation de benzoquinones pour la coloration directe des fibres keratiniques | |
| FR2515036A1 (fr) | Composition stable a l'oxydation d'anthraline ou de l'un de ses derives et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau | |
| CA1083482A (fr) | Lotion demaquillante pour les yeux | |
| CH495750A (fr) | Produit capillaire | |
| CH664895A5 (fr) | Composition stable d'anthraline dans des triglycerides d'acides gras satures d'origine vegetale ayant de 6 a 12 atomes de carbone. | |
| FR2582217A1 (fr) | Compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et du cuir chevelu, contenant, en association, un polyamide hydrosoluble du type poly-beta-alanine et l'acide nicotinique ou l'un de ses esters, et leur utilisation | |
| FR2498075A2 (fr) | Solution stable a l'oxydation d'un acide gras essentiel ou d'un melange de ces acides et compositions cosmetiques la contenant | |
| FR2687288A1 (fr) | Utilisation d'une association de n,n-diethyltoluamide et de vanilline en tant que repulsif antipoux. | |
| CA1027048A (fr) | Produit anti-perspirant et procede de preparation | |
| CA2164799C (fr) | Compositions a base d'un systeme abrasif et d'un systeme tensio-actif |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |