CH653696A5 - Verfahren zur herstellung von disazofarbstoffen. - Google Patents

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CH653696A5
CH653696A5 CH512/83A CH51283A CH653696A5 CH 653696 A5 CH653696 A5 CH 653696A5 CH 512/83 A CH512/83 A CH 512/83A CH 51283 A CH51283 A CH 51283A CH 653696 A5 CH653696 A5 CH 653696A5
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CH
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navy blue
formula
disazo
compound
purity
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CH512/83A
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Toshio Niwa
Kiyoshi Himeno
Shuichi Maeda
Yukiharu Shimizu
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Synthetic Dyestuff Res Ass
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    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes

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Description

653 696
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formel worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Trifluormethyl, Niederalkoxycarbonyl oder Nie-io deralkylsulfonyl bedeuten.
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halo- Diese Aufgabe kann leicht erfüllt werden durch Diazotie-
gen, Nitro, Trifluormethyl, Nieder-alkoxycarbonyl oder rung eines Amins der Formel
-alkylsulfonyl, R3 gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder Allyl, und R4 gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder substituiertes Allyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, 15 R1
dass man ein Amin der Formel XI
r1 „ r2
nh2
R2
NH2 jx und Kupplung des erhaltenen Produktes mit einem Amin vom Diphenylamintyp der Formel diazotiert und das erhaltene Produkt mit einem Bis(N,N- ' j ___ 3
disubstituierten Anilino)methan der Formel R \ ' v /TT\
R " ^ ^ 111
R\ ff ff m Im nachstehenden sind spezifische Beispiele von Aminen
4/N f 2~\ f der Formel II, die als Diazokomponente im erfindungsgemäs
^ ' sen Verfahren verwendbar sind, dargestellt.
kuppelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Substituenten R3 35 und R4 in den Formeln substituiertes Niederalkyl bedeuten, ^CN
das mit Hydroxy, Niederalkoxy, Phenoxy, Nieder-alkanoyl-oxy, -alkoxycarbonyloxy, -alkoxycarbamoyl, Cyano, Phenyl oder Tetrahydrofuryl substituiert ist. y V N=hT"'^S NH
2
.CN
Einen Heteroring aufweisende Disazofarbstoffe zeigen hervorragende Lichtechtheit und insbesondere einen hohen molaren Absorptionskoeffizienten und einen weiten Farbbereich, so dass sie als Dispersionsfarbstoffe für Marineblaufärbung von Polyesterfasern Beachtung finden.
Es gibt bereits viele Berichte über Verfahren zur Herstellung von einen Heteroring enthaltenden Disazofarbstoffen, beispielsweise die JP-OS 41734/76 und 33225/78, jedoch sind nach konventionellen Verfahren nur schwierig Farbstoffe in befriedigend hoher Ausbeute und insbesondere hoher Reinheit erhältlich.
Als Resultat intensiver Forschung nach einem Verfahren zur Herstellung der vorstehend erwähnten, einen Heteroring aufweisenden Disazofarbstoffen in hoher Reinheit in hoher Ausbeute wurde gefunden, dass Disazofarbstoffe hoher Reinheit in extrem hoher Ausbeute erhältlich sind durch Kuppeln eines Diazoniumsalzes einer Diazokomponente, eines Heteroring enthaltenden Amins mit einem Amin vom Diphenyl-methantyp, da diese Reaktion unter Unterdrückung von Nebenreaktionen verläuft, wobei die vorliegende Erfindung geschaffen wurde.
Es ist somit Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein neues Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formel I zu schaffen:
45
07N^-^yN=N'^N-S--^NH
cn
S-^Sjh,
,CN
Û~\Vn=N^
Cl nh.
65 Spezifische Beispiele von Aminen vom Diphenylmethan-typ der Formel III, die als Kupplungskomponente im erfin-dungsgemässen Verfahren verwendet werden können, sind in Tabelle 1 dargestellt.
653 696
Tabelle 1
r4/ V=/
R4
iHs
C2H4CN
2H5
CH,0
2H5
H3
2H4OCOCH3 H2CH = CH2
2H5
C2H40H ch3
C2H40C0CH3
C2H4CN
C2H5
2h5
1 HJ
ch2
2h5
C2H40-<^
2H5 2H5
2H4COOCH3
2H5
2H40C00C2H5
C2H40CH3
C2H4COOCH3
C2H4COOCH3
C2H40C0CH3
C2H40C00C2H5
Dann wurden 4,56 g einer Verbindung der Formel
CN
jrrj[
^ S^NH,
zugegeben und nach Rühren des Gemischs bei -2 bis 0 °C während 2 h wurde zur Bildung einer Diazolösung 1,0 g Harnstoff zugegeben.
Getrennt davon wurden in einer Lösung von 89,1 g 98%iger Schwefelsäure in 200 ml Wasser 174 g N-Ethyl-N-cyanoethylanilin durch Rühren bei Zimmertemperatur gelöst. Die erhaltene Lösung wurde mit 60,9 g einer 37%igen wässerigen Formalinlösung versetzt und das Gemisch wurde während 7 h bei 60 °C zur Reaktion gebracht. Nach Abkühlung des Reaktionsgemischs auf Zimmertemperatur wurde dieses mit Natriumacetat neutralisiert und mit Chloroform extrahiert. Nach Entfernung des Lösungsmittels aus dem Extrakt wurde ein öliges Produkt der Formel
NCH4C2^
\C2h4cn
25
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren sind ■wünschte Disazofarbstoffe hoher Reinheit in hoher Aus-eute erhältlich durch Diazotierung eines Amins der Formel [ auf konventionelle Art, Zugabe der erhaltenen Diazolö-ung zu einer Lösung eines Amins vom Diphenylmethantyp er Formel III als Kupplungskomponente in Wasser oder inem Gemisch davon mit einem mit Wasser mischbaren rganischen Lösungsmittel, z.B. einem Alkohol wie Methanol der Ethanol; einem N-Alkylformamid, wie Dimethylform-mid; einem N-Alkylpyrrolidon, wie N-Methylpyrrolidon; inem Keton, wie Aceton oder Methylethylketon und derglei-hen, unter Einstellung, falls gewünscht oder notwendig, des H-Wertes des erhaltenen Lösungsmittelgemischs zur Erleichterung der Kupplungsreaktion, und Isolierung des sol-herart gebildeten Disazofarbstoffs.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen )isazofarbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben von ynthetischen Fasern aus synthetischen oder halbsyntheti-chen Hochpolymeren, wie Polyester-, Polyacrylnitril-, Poly-rethan-, Triacetat-, Diacetat-Fasern und dergleichen, in larineblauen Farbtönen mit guten Echtheiten.
Im nachstehenden wird die Erfindung anhand von bevor-ugten Ausführungsformen beispielsweise erläutert. Wenn .ichts anderes angegeben ist, sind alle Teil(T)-Verhältnis-, nd prozentualen Konzentrationsangaben gewichtsmässig.
ìeispiel 1
Zu 28,8 ml 98%iger Schwefelsäure wurden 2,0 g Natrium-îitrit gegeben und das Gemisch wurde auf 55 °C erwärmt, um las Natriumnitrit in der Schwefelsäure unter Bildung von »litrosylschwefelsäure zu lösen. Die erhaltene Lösung wurde .ekühlt und bei 5-10 °C mit 9,12 g Essigsäure versetzt und lanach bei 0-5 °C 40%ige Schwefelsäure eingetropft.
erhalten.
Die vorstehend beschriebene chemische Struktur wurde durch NMR-Analyse bestätigt, die ein die zentrale Methylengruppe anzeigendes Protonenpeak bei 3,76 ppm zeigte und durch Massenspektralanalyse mit einem Ausgangspeak bei 30 360 M + /e.
5,94 g der erhaltenen Verbindung der vorstehenden Strukturformel wurden zur Herstellung einer Kupplungslösung in 500 ml Methanol gelöst.
Der erhaltenen Kupplungslösung wurde die wie vorste-35 hend beschrieben hergestellte Diazolösung bei 0-5 °C über einen Zeitraum von 30 min zugesetzt und das erhaltene Gemisch wurde während weiteren 5 h gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 7,90 g einer Disazoverbindung der Formel
CN
40
45
C2H5 c2H4cN
erhalten wurden.
Die erhaltene Disazoverbindung zeigte, gelöst in einer wässrigen Lösung von 80 Vol.-% Aceton, maximale Absorption bei einer Wellenlänge von 605 nm und die Analyse auf
50 Reinheit mittels Hochgeschwindigkeits-Flüssigchromatogra-phie erwies hohe Reinheit der Verbindung.
Hochtemperaturfärbung von Polyesterfasern bei 130 °C mit dem wie beschrieben erhaltenen Farbstoff ergab eine Marineblaufärbung guter Lichtechtheit.
55
Beispiel 2
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurde eine Diazolösung aus der Monoazoverbindung der in Beispiel 1 dargestellten Strukturformel hergestellt.
60 Getrennt davon wurden zur Herstellung einer Kupplungslösung 7,16 g der Verbindung der Formel
/
\
C2H5
CH
\ — / '
in 500 ml 3%iger Schwefelsäure gelöst.
<0
653 696
Die erhaltene Diazolösung und die erhaltene Kupplungslösung wurden bei 0-5 °C in einem Zeitraum von 30 min miteinander vermischt und das erhaltene Gemisch wurde während weiteren 8 h gerührt.
Die ausgefällten Kristalle wurden abfütriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 8,58 g der Disazoverbindung der Formel
CN
•N=N
CH
erhalten wurden.
Die erhaltene Disazoverbindung zeigte, gelöst in einer wässrigen Lösung von 80 Vol.-% Aceton, maximale Absorption bei einer Wellenlänge von 620 nm und die Analyse auf Reinheit mittels Hochgeschwindigkeit-Flüssigchromatogra-phie erwies hohe Reinheit der Verbindung.
Bei Hochtemperaturfärbung von Polyesterfasern bei 130 °C mit dem wie beschrieben hergestellten Farbstoff, wurde eine Marineblaufärbung guter Lichtechtheit erhalten.
Beispiel 3
Es wurde eine gleiche Diazolösung wie in den vorstehenden Beispielen hergestellt.
Getrennt davon wurden zur Herstellung einer Kupplungslösung 5,64 g der Verbindung der Formel
B5<S^>=h2^A
hoh4c2-^ \zz/ \n/ xc2h4oh
300 ml 3%iger Schwefelsäure gelöst.
Die erhaltene Kupplungslösung wurde über einen Zeitraum von 20 min in die erhaltene Diazolösung von 0-5 °C eingetropft und das Gemisch dann während weiteren 8 h gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 7,67 g der Disazoverbindung der Formel
CN
W \=/ ^ c2h4oh erhalten wurden.
Die erhaltene Disazoverbindung zeigte, gelöst in einer wässrigen Lösung von 80 Vol.-% Aceton maximale Absorption bei einer Wellenlänge von 638 nm und Analyse auf Reinheit mittels Hochgeschwindigkeit-Flüssigchromatographie erwies hohe Reinheit der Verbindung.
Bei Hochtemperaturfärbung von Polyesterfasern bei 130 °C mit dem erhaltenen Farbstoff wurde eine Marineblaufärbung guter Lichtechtheit erhalten.
Beispiel 4
Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass als Kupplungskomponente 8,94 g der Verbindung der Formel cb3ocoh4c2X ^c2h4ococh3
jM \W/ \yN
CH3OCOH4C^ VU/ \— / ^C2H4OCOCH3
verwendet wurden, wobei 9,57 g des Farbstoffs der Formel CN
\— / \— / \c2h4ococh3
in Form von schwarzen Kristallen erhalten wurden.
Die erhaltene Disazoverbindung zeigte, gelöst in einer wässrigen Lösung von 80 Vol.-% Aceton, maximale Absorption bei einer Wellenlänge von 605 nm und Analyse auf Reinheit mittels Hochgeschwindigkeit-Flüssigchromatographie erwies hohe Reinheit der Verbindung.
Bei Hochtemperaturfärbung von Polyesterfasern mit dem erhaltenen Farbstoff wurde eine Marineblaufärbung guter Lichtechtheit erhalten.
Die als Kupplungskomponente verwendete Verbindung der angegebenen Strukturformel wurde folgendermassen hergestellt:
Zu 108,6 g der Verbindung der Formel J v ,CoH.0H
\zy XC2H4OH
wurden 128,5 g Essigsäureanhydrid gegeben und das Gemisch wurde während 2 h bei 100 °C zur Reaktion gebracht. Danach wurden 80,3 g einer 37%igen wässrigen Formalinlösung zugegeben und das erhaltene Gemisch wurde während 7 h bei 80 °C zur Reaktion gebracht, wobei eine essigsaure Lösung der als Kupplungskomponente verwendeten Verbindung der vorstehend angegebenen Strukturformel erhalten wurde, die im nachfolgenden Verfahrensschritt direkt verwendet wurde.
Beispiel 5
Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass als Diazokomponente 5,46 g der Verbindung der Formel
CN HH2
verwendet wurden, wobei 8,66 g des Farbstoffs der Formel CN
in Form von schwarzen Kristallen erhalten wurden.
Der erhaltene Disazofarbstoff zeigte, gelöst in einer wässrigen Lösung von 80 Vol.-% Aceton, maximale Absorption be einer Wellenlänge von 630 nm und Analyse auf Reinheit erwies hohe Reinheit der Verbindung.
Bei Hochtemperaturfärbung von Polyesterfasern mit dem erhaltenen Farbstoff, wurde eine Marineblaufärbung guter Lichtechtheit erhalten.
Beispiel 6
Beispiel 1 wurde mehrfach mit den Ausnahmen wiederholt, dass Diazo- und Kupplungskomponenten zur Herstellung von Disazofarbstoffen, die alle in Tabelle 2 angeführt sind, eingesetzt wurden. Die beim Färben von Polyesterfasen mit dem jeweils erhaltenen Farbstoff erzielten Farbtöne sind ebenfalls in Tabelle 2 angegeben.
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
653 696
Tabelle 2
Diazokomponente
cn int
=n^ nh
Kupplungskoraponente
_3
Disazofarbstoff 1 R
cn
Nr.
-R
-R'
-R2
^-max
Farbton auf Polyesterfasern
-
5 7-1
-CF3
-H
-H
618
marineblau
2
7-2
-Cl
-H
-H
615
marineblau
7-3
-H
-H
-COOCH3
623
marineblau
7-4
-H
-H
-COOC2H5
623
marineblau
.R3
7-5
-H
-H
-SO2CH3
628
marineblau
10 7-6
-H
-H
-SO2C2H5
628
marineblau
\ 4
7-7
-H
-Cl
-Cl
618
marineblau
R
7-8
-H
-Cl
-NO2
638
marineblau
7-9
-H
-Cl
-SO2CH3
631
marineblau
N=N^ N=N-^ \^-N
Nr. -R3
-R4
XH4
Ama» Farbton auf
Polyesterfasern
6-1* -CH2CH = CH2 -C2H4CN
6-2* -C2H5 6-3 -C2H5
-CH2
597 marineblau
632 marineblau
-C2H4Q-^ ^ 628 marineblau r r
Diazokomponente
Kupplungskomponente in
—M ^ C
cn nh.
H5C2X
1
NCH.C/ 4 2
Disazofarbstoff
.C2H5
\c2h4cn cn
Beispiel 8
Beispiel 1 wurde mehrfach mit den Ausnahmen wiederholt, dass Diazo- und Kupplungskomponenten zur Herstel-20 lung von Disazofarbstoffen, die alle in Tabelle 4 angeführt sind, eingesetzt wurden. Die beim Färben von Polyesterfasern mit dem jeweils erhaltenen Farbstoff erzielten Farbtöne sind ebenfalls in Tabelle 4 angegeben.
25
Tabelle 4
Diazokomponente R'
30
1-^~^-N=N
cn im
=M^s "NH,
6-4 -C2H5 -C2H4OCH3 631 marineblau
6-5 -C2H5 -C2H4OCOCH3 618 marineblau
6-6 -C2H5 -C2H4COOCH3 618 marineblau
6-7 -C2H4COOCH3 -C2H4COOCH3 605 marineblau
6-8 -C2H4OCOOC2H5-C2H4OCOOC2H56O5 marineblau
6-9 -C2H4CN -C2H4OH 601 marineblau
6-10 -C2H4CN -GiH9(n) 608 marineblau
* Referenzbeispiel Beispiel 7
Beispiel 1 wurde mehrfach mit den Ausnahmen wiederholt, dass Diazo- und Kupplungskomponenten zur Herstellung von Disazofarbstoffen, die alle in Tabelle 3 angeführt sind, eingesetzt wurden. Die beim Färben von Polyesterfasern mit dem jeweils erhaltenen Farbstoff erzielten Farbtöne sind ebenfalls in Tabelle 3 angegeben.
Tabelle 3
Kupplungskomponente R
Disazofarbstoff cn
45
50
Nr. -R'
-R'
-RJ
^•max Farbton auf Polyesterfasern
8-2 8-3 8-4 8-5 8-6 8-7
-Cl -C2H5 -SO2CH3 -C2H5 -NO2 -C2H5 -COOCH3-C2Hs
-C2H4OCOCH3 -C2H40C0CH3 -C2H40C0CH3 -C2H4COOCH3
55
-COOCH3-C2H4COOCH3 -C2H4COOCH3 -NO2 -C4H9(n) -C2H4CN
-NO2 -C2H4OCH3 -C2H4OCOCH3 -NO2 -C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3
625 marineblau 640 marineblau 651 marineblau 639 marineblau 631 marineblau 638 marineblau 642 marineblau 635 marineblau
Beispiel 9 und Vergleichsversuch A 60 Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurden Disazofarbstoffe mit den Ausnahmen hergestellt, dass als Diazokomponente 20 mmol 2-Amino-3-cyano-5-phenylazo-thiophen und als Kupplungskomponente 30 mmol eines Anilins bzw. 15 mmol eines Dianilinomethans, wie in Tabelle 5 65 angegeben, eingesetzt wurden.
Die Rohausbeute an Farbstoff und die prozentuale Reinheit des jeweils erhaltnen Farbstoffs sind ebenfalls in Tabelle 5 angegeben.
653 696
Nr.
6
Tabelle 5
Kupplungskomponente
-R3 -R4
CHr
Reinheit (%) Ausbeute (%) Reinheit (%) Ausbeute (%)
1
-C2H4OCOCH3
-C2H4OCOCH3
85,4
86,0
67,5
61,2
2
-C4H<n)
-C2H4CN
78,5
88,4
68,0
75,5
3
-C2H4OH
-C2H4CN
77,3
79,3
56,7
48,7
4
-C2H5
-C2H4CN
75,4
80,6
60,0
63,0
5
-C2H5
-C2H4OCOCH3
68,5
61,5
56,0
45,8
6
-CH3
-CH3
38,1
33,1
33,5
27,4
Vergleichsversuch B
Beispiel 9 bzw. Vergleichsversuch A wurden mit den Ausnahmen wiederholt, dass die in Tabelle 6 angegebenen Kupplungskomponenten zum Einsatz gelangten.
Die Rohausbeute und die Reinheit des jeweils erhaltenen Farbstoffs sind ebenfalls in Tabelle 6 angegeben.
Tabelle 6
o-<
Kupplungskomponente x
Nr.
-X
-R3
-R4
Reinheit (%)
Ausbeute (%)
Reinheit (%)
Ausbeute (%)
1
-ch3
-c2h4ococh3
-c2h4ococh3
81,1
81,7
77,5
75,3
2
-ch3
-c2h5
-c2h4cn
67,5
68,2
68,6
66,7
3
-ch3
-c2h5
-c2h4ococh3
65,9
58,6
66,3
58,8
4
-ch3
-ch3
-ch3
37,8
31,5
36,8
29,7
5
-oh
-ch3
-ch3
32,3
37,0
51,5
49,6
6
-nhcoch3
-c2h5
-c2h5
29,6
19,7
51,7
41,9
7
-nhcho
-c2h5
-c2h5
28,0
20,4
42,7
33,5
Beispiel 10 und Vergleichsversuch C
Beispiel 9 bzw. Vergleichsversuch A wurden mit den Ausnahmen wiederholt, dass als Diazokomponente 20 mmol 2-Amino-3-cyano-5-(p-nitrophenylazo)thiophen und jeweils eine der in Tabelle 7 angegebenen Kupplungskomponenten eingesetzt wurden.
40 •
Die Rohausbeute an Farbstoff und die Reinheit des jeweils erhaltenen Farbstoffs sind ebenfalls in Tabelle 7 angegeben.
Tabelle 7
Nr.
Kupplungskomponente -R3 -R4
R3\
CK
r** V— / " \ —/ "IT
Reinheit (%) Ausbeute (%) Reinheit (%) Ausbeute (%)
1 -C2H5 -C2H4CN 75,0
2 -C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3 84,6
80,2 85,4
60,2 66,7
62,5 60,8
Für den Fachmann ist es offensichtlich, dass die vorste- 60 hend detaillierten Ausführungsformen im Rahmen der Erfindung weitgehend variiert und modifiziert werden können.
<3
CH512/83A 1982-01-28 1983-01-28 Verfahren zur herstellung von disazofarbstoffen. CH653696A5 (de)

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