CH656381A5 - Compose fongicide. - Google Patents
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Description
La présente invention concerne un composé fongicide, et plus particulièrement le N-(2-méthyl-5-chIorophényl)-N-méthoxyacétyl-3-amino-l,3-oxazolydine-2-one, son utilisation dans la lutte contre les infections fongiques des plantes utiles aussi bien que les composi tions fongicides le contenant en tant qu'ingrédient actif.
Dans le brevet belge n° 895.117, déposé au nom de la même titulaire, sont décrits des composés fongicides appartenant à la classe des N-aryl-N-acyl-3-amino-l,3-oxazolydine-2-ones, parmi lesquels se trouvent aussi les composés tombant sous la formule générale res freinte suivante:
/u\
(I)
N-C-CH2-OCH3
dans laquelle:
R, R1 et R2 sont soit égaux ou différents l'un de l'autre et représentent un atome d'hydrogène, un halogène, un alkyle ou un alcoxy possédant de 1 à 4 atomes de carbone.
Pendant nos recherches sur les composés décrits dans le brevet belge cité ci-dessus, et plus particulièrement sur les composés de formule (I), on a trouvé que la position des substituants R, R1 et R2 sur le cycle aromatique est d'une importance particulière et que parmi les composés de formule (I), dans lesquels au moins l'une des positions ortho est non substituée et qui sont dotés d'une bonne activité fongicide, le composé particulier: N-(2-méthyl-5-chlorophè-nyl)-N-méthoxyacétyl-3-amino-l,3-oxazolydine-2-one est doué de façon surprenante d'une activité fongicide nettement supérieure.
Ainsi, un objet de la présente invention est le composé de N-(2-méthyl-5-chlorophényl)-N-méthoxyacétyl-3-amino-l,3-oxazolydine-2-one de formule:
Le composé (II) est doté d'une activité fongicide particulièrement 20 élevée et peut être utilisé soit en tant que tel, soit sous la forme d'une composition convenable dans la lutte contre l'infection fongique des plantes ayant une importance agricole.
Ainsi, d'autres objets de l'invention sont l'utilisation du composé (II) dans la protection des cultures agricoles contre l'attaque des 25 champignons phytopathogènes et les compositions fongicides contenant le composé (II ) comme ingrédient actif.
La préparation du composé (II) est mise en œuvre suivant la réaction déjà décrite dans le brevet belge n° 885.117. En suivant une procédure analogue à celle décrite dans ledit brevet ci-dessus, et en 30 partant de la 2-méthyl-5-chloro-phénylhydrazine, on obtient le composé (II) avec de bons rendements sous la forme d'une huile épaisse ayant à 50 C un indice de réfraction r|50 = 1,5375.
Après cristallisation dans l'acétate d'éthyle plus la ligroïne, le composé (II) est obtenu sous la forme d'un solide cristallin blanc 35 (point de fusion = 69-70 C).
Analyse IR (principales bandes d'absorption):
2930, 1775, 1710, 1490, 1410, 1130 et 1035 cm'1.
Comme déjà indiqué ci-dessus, le composé (II) est doté d'une activité fongicide élevée qui s'exerce particulièrement contre les cham-40 pignons appartenant à la classe des phycomycètes.
Comme le montrent les exemples donnés ci-dessous, l'activité fongicide du composé (II) est nettement supérieure à celle des composés de formule (I) dans lesquels au moins l'une des positions ortho du cycle aromatique est non substituée.
45 Le composé (II) est parfaitement compatible avec les plantes à protéger de l'attaque des champignons phytopathogènes et montre une phytotoxicité inférieure à celle de nombreux composés décrits dans le brevet belge cité ci-dessus. Ce composé développe, à la fois, une action curative aussi bien que préventive et il est doué de remar-50 quables propriétés systémiques.
Grâce à toutes ces caractéristiques, le composé (II) peut être utilisé à la fois pour prévenir les attaques sur les cultures utiles par des champignons phytopathogènes importants appartenant, particulièrement, aux espèces suivantes:
55
— peronospora, phytophtora, plasmopara, pseudoperonospora et pythuim, aussi bien que pour guérir les maladies causées par ces champignons lorsque l'infection est déjà présente.
A cause de l'activité particulière de ce composé, des applications 60 de doses très faibles sont suffisantes et. en fonction des différents facteurs tels que le type de culture à protéger, le type et le degré d'infection fongique prévus ou sévissant déjà, des facteurs climatiques (temps) et des conditions d'environnement, peuvent se situer dans la gamme de 1 à 100 g par hectare.
65 A des fins pratiques, il est utile de disposer de compositions convenables qui contiendront le principe actif et qui seront diluées avec de l'eau avant usage. Suivant la pratique actuelle des formulations, comportant le composé (II ) comme ingrédient actif, on peut prêpa-
3
656381
rer des compositions sous la forme de concentré liquide ou de concentré émulsifiable, de poudre sèche, de poudre mouillable, etc.
Ces compositions, outre le composé (II), contiendront un liquide inerte ou des vecteurs solides et éventuellement d'autres additifs tels que des émulsifiants, des agents tensio-actifs, des agents mouillants, des agents de suspension, etc.
Si on le désire, il est également possible de mélanger aux compositions fongicides d'autres substances actives, efficaces dans le domaine de l'agriculture, et compatibles avec le composé (II), telles que des herbicides, des engrais, des biostimulants, d'autres fongicides, etc.
Il s'avère particulièrement utile pour certains types spécifiques d'applications, de co-formuler en même temps que le composé (II) d'autres fongicides que l'on appelle des fongicides de «couverture». Ces fongicides appartiennent aux classes suivantes :
— alkylène-bis-dithiocarbamates, sels ou oxydes de cuivre, N-haloalkyl-thio-imides ;
des exemples significatifs de ces fongicides sont les composés connus par les noms courants suivants:
— Zineb, Maneb, Mancozeb, Nabam, oxychlorure de cuivre, Captan, Captafol, Folpet, etc.
Afin d'illustrer encore l'invention, on donnera maintenant le jeu d'exemples suivants:
Exemple 1 :
Activité curative contre le Plasmopara viticola sur les plants de vigne Méthodologie générale:
Les feuilles de plants de vigne cv. Dolcetto, poussant dans des pots, dans un environnement conditionné à 25 ~C et à 60% d'humidité relative sont pulvérisées sur leurs faces inférieures avec une suspension aqueuse de Conidies de Plasmopara viticola (B. et C.) Beri et de Toni (200 000 conidies/cc).
Après un temps de séjour de 24 heures, dans un environnement saturé en humidité à 21 C, les plantes sont réparties en trois groupes. Les plantes de chaque groupe sont alors traitées, par pulvérisation des deux faces des feuilles avec le produit à examiner dissous dans une solution hydroacétonique (acétone = 20% en volume), respectivement après un, deux et trois jours à partir de la date d'infection.
A l'achèvement de la période d'incubation (7 jours), on évalue le degré d'infection suivant une échelle de valeurs allant de 100 (pour une plante saine) à 0 (pour une plante complètement infectée).
Dans le tableau suivant, on a reporté les données pour l'activité curative du composé (II) contre le P-viticola par comparaison avec les données de sept autres composés (A, B, C, D, E, F et G) de formule (I).
A partir des données du tableau I, il apparaît clairement que le composé (II) possède une activité fongicide qui est nettement supérieure à celle des composés de comparaison. En outre, l'activité fongicide du composé (II) est particulièrement élevée au sens absolu, dans la mesure où, à des doses extrêmement faibles (0,005%) ce composé déploie encore une pleine activité (réduction de 100% de l'infection fongique).
( Tableau en tête de la colonne suivante )
Exemple 2:
Action curative contre Peronospera tabacina sur les plants de tabac. Méthodologie générale:
Les feuilles de plants de tabac de cv. Burley poussant en pots, dans un environnement conditionné, sont pulvérisées sur la face inférieure de la feuille avec une suspension aqueuse de conidies de Peronospera tabacina Adam (200 000 conidies, ml).
Après un temps de séjour de 6 heures, dans un environnement saturé en humidité, les plants de tabac sont subdivisés en deux groupes et placés dans un environnement conditionné à 20 C et 70% d'humidité relative pour l'incubation du champignon.
TABLEAU I
Activité curative contre le Plasmopara viticola sur la vigne aux doses indiquées exprimées sous forme de réduction de pourcentage de l'infection fongique.
Composé
R
R1
R2
Dose (en %)
0,01
0,005
0,001
0,0005
II
2-CH3
5-C1
H
100
100
100
100
A
2-CH3
H
H
100
—
7
—
B
3-C1
H
H
100
85
74
—
C
H
H
H
100
100
23
—
D
3-C1
5-C1
H
100
—
20
—
E
3-CH3
H
H
100
—
52
—
F
3-F
H
H
100
—
15
—
G
2-C1
5-C1
H
100
90
70
—
Après respectivement 24 et 48 heures, à partir du moment de l'infection, on met en œuvre respectivement le traitement du premier et du second groupe en pulvérisant les deux faces des feuilles avec le produit à examiner en solution hydroacétonique (acétone = 20% en volume). A la fin de la période d'incubation (6 jours), on évalue le degré d'infection suivant une échelle d'évaluation avec des valeurs se situant dans une gamme de 100 (pour une plante saine) à 0 (pour une plante complètement infectée).
Dans le tableau II suivant, on a reporté les données de l'activité curative contre le P. tabacina du composé (II) par comparaison avec les sept autres composés de formule (I) (de A à G).
Les données de ce tableau II montrent, de façon tout à fait évidente, que le composé (II) possède une activité fongicide qui est nettement supérieure à celle des composés de comparaison et que l'activité fongicide du composé (II) est extrêmement élevée d'un point de vue absolu, dans la mesure où, à des doses très faibles (0,0005%), il possède encore une activité complète (100% de réduction de l'infection fongique).
TABLEAU II
Action curative contre le Peronospera tabacina aux doses indiquées, exprimées en tant que réduction de pourcentage de l'infection fongique.
Composé
R
R1
R2
Dose (en %)
0,01
0,005
0,001
0,0005
II
2-CH3
5-C1
H
100
100
100
100
A
2-CH3
H
H
100
100
47
—
B
3-C1
H
H
100
100
92
68
C
H
H
H
100
74
0
—
D
3-C1
5-C1
H
100
—
30
—
E
3-CH3
H
H
100
—
60
—
F
3-F
H
H
100
—
30
—
G
2-C1
5-C1
H
100
100
75
—
Exemple 3:
Action préventive contre le Plasmopara viticola sur la vigne
Méthodologie générale:
Les feuilles de vigne de cv. Dolcetto, poussant en pots dans un environnement conditionné, sont pulvérisées sur leur face supérieure avec le produit à examiner dissous dans une solution hydroacétonique à 20% d'acétone (volume/volume).
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
656381
4
Les plantes sont alors placées dans un environnement conditionné. Deux séries de plantes sont pulvérisées séparément sur la face inférieure de leurs feuilles, respectivement après 1 et 7 jours à partir du jour de traitement, avec une suspension aqueuse de conidies de Plasmopara viticola (200 000 conidies/cc), et, après 24 heures : de temps de séjour dans un environnement saturé en humidité, on les replace dans un environnement conditionné.
A la fin de la période d'incubation (7 jours), on évalue le degré d'infection suivant une échelle d'évaluation, se situant dans la gamme de 100 (pour une plante saine) à 0 (pour une plante compiè- 1 tement infectée).
Le composé (II) présente une action préventive supérieure à celle des composés de comparaison énumérés sur le tableau I (voir exemple 1).
L'activité préventive contre le Plasmopara viticola du composé 1 (II) s'avère, en outre, extrêmement élevée d'un point de vue absolu, dans la mesure où, à des doses très faibles (0,0005%), le composé (II) est capable d'inhiber complètement l'infection fongique (100%) à la fois lorsque l'infection artificielle est mise en œuvre après un jour aussi bien qu'après sept jours à partir du traitement. -
Exemple 4:
Activité préventive contre le Peronospera tabacina sur le tabac Méthodologie générale:
Des plants de tabac cv. Burley, poussant en pots dans un environnement conditionné, sont traités par pulvérisation des deux faces de leurs feuilles avec le produit à examiner, dans une solution hydroacétonique à 20% d'acétone (volume/volume).
Deux séries de plantes sont traitées respectivement après 1 et 7 jours par pulvérisation de la face inférieure des feuilles, avec une suspension aqueuse de conidies de Peronospora tabacina Adam (200 000 conidies/cc).
Après 6 heures de temps de séjour dans un environnement saturé en humidité, les plantes traitées sont placées dans un environnement conditionné à 20 C et 70% d'humidité relative pour l'incubation du champignon.
A la fin de la période d'incubation (6 jours) le degré d'infection est évalué suivant une échelle d'évaluation allant de 100 (pour une plante saine) à 0 (pour une plante complètement infectée).
Dans ce type de test, le composé (II) manifeste aussi une activité fongicide nettement supérieure à celle des composés de comparaison indiquée sur le tableau I (voir exemple 1).
L'activité préventive contre le Peronospora tabacina du composé (II) est, en outre, extrêmement élevée, de façon absolue, dans la mesure où, même utilisé à de très faibles doses (c'est-à-dire 0,0005%), le composé est encore capable d'inhiber de façon totale l'infection fongique (100% de réduction), que l'infection artificielle soit communiquée après un jour ou après sept jours après le traitement.
Dans ce qui suit, on donnera une série d'exemples concernant des compositions fongicides contenant, comme ingrédient actif, le composé (II) seul ou le composé (II) associé avec du Mancozeb (nom commun de l'éthylène-bis-dithiocarbamate de zinc et de manganèse). Dans ces exemples, on utilisera les abréviations suivantes:
— DMF = N,N-diméthylformamide;
— xylène = mélange disponible dans le commerce d'isomères de xylène;
— Ca-DBS = dodêcylbenzènesulfonate de calcium, par exemple le produit mis sur le marché par ROL-Montedi-son sous la marque «Emulson AG/CaL»;
— COH-ETO = huile de ricin polyoxyéthylée hydrogénée, par exemple produit mis sur le marché par ROL-Montedison sous la marque «Emulson COH » ;
— SO-ETO = sorbitan-oléate polyoxyéthylé, par exemple le produit mis sur le marché par ROL-Montedison, sous la marque «Emulson 20-QM»;
— NF-ETO = nonylphénol polyoxyéthylé, par exemple le produit mis sur le marché par ROL-Montedison, sous la marque «Emulson 10 B»;
— NA-DSS = dialkylsulfosuccinate de sodium, par exemple le produit mis sur le marché par ROL-Montedison, sous la marque «Madeol V40»;
— NA-LS = lignosulfonate de sodium, par exemple le produit mis sur le marché par Borregard, sous la marque «Ultrazina NA» et le produit mis sur le marché par Cartiere di Tolmezzo sous la marque «Bretax»;
— Na-NS = alkylnaphtalènesulfonate de sodium, par exemple les produits mis sur le marché par ROL-Monte-dison, sous les marques «Madeol W 90» et «Madeol 934».
Exemple 5:
Compositions sous forme de concentrât émulsifiable (EC)
Ingrédients en poids:
A — Composé (II) 5-40%
B — Solvant 40-90%
C — Agent tensio-actif 5-20%
Les solvants convenables (B) sont: les hydrocarbures aromatiques et alkylaromatiques, cétones, esters, DMF et leurs mélanges.
Les agents tensio-actifs convenables (C) sont: nonylphénol polyoxyéthylé, triglycérides polyoxyéthylés, acides gras polyoxyéthylés, dodêcylbenzènesulfonate de sodium, de calcium ou de triéthanolam-monium et leurs mélanges.
La préparation des compositions est effectuée en dissolvant le composé (II) dans le solvant et en ajoutant ensuite l'agent tensio-actif. Des exemples de compositions, sous la forme de concentrât émulsifiable, sont indiqués dans le tableau III suivant.
; TABLEAU III
Compositions sous forme de concentrât émulsifiable ( ingrédients en pour-cent en poids).
50
Ingrédients
Compositions
1
2
3
4
5
A - composé (II)
20
5
15
30
40
B - xylène
63
90
70
40
40
B - cyclohéxanone
7
—
—
10
—
B - DMF
—
—
3
—
10
C - Ca-DBS
3
1
2,5
4
3
C - COH-ETO
3,5
—
—
6
—
C-SO-ETO
—
4
4,5
—
3
C-NF-ETO
3,5
—
5
10
4
Exemple 6:
Compositions sous forme de poudre mouillable ( WP)
Ingrédients (en poids):
A — Composé (II) 5-50%
B — Agent mouillant 0,5-5%
C — Agent de suspension 1 -5%
D — Vecteur 40-93,5%
60
65
Des agents mouillants convenables sont: nonylphénol polyoxyéthylé, alkylnaphtalensulfonate de sodium, dialkylsulfosuccinate de sodium et leurs mélanges.
Des agents de suspension convenables sont: le lignosulfonate de sodium, de calcium ou d'aluminium, l'alkylnaphtalènesulfonate de sodium condensé avec le formaldéhyde, les copolymères d'anhydride maléique et de diisobutylène et leurs mélanges.
Des vecteurs convenables (D) sont: la farine fossile (terre de diatomées), le kaolin, CaC03, Si02 et leurs mélanges.
656 381
La préparation des compositions sous forme de poudre mouilla-ble est effectuée en bfoyant, dans un broyeur convenable, le mélange des ingrédients jusqu'à ce que soit obtenue la taille de particules souhaitée.
Dans le tableau IV suivant, on donne des exemples de compositions sous forme de poudre mouillable.
TABLEAU IV
Compositions sous forme de poudre mouillable ( ingrédients en pour-cent en poids).
Ingrédients
Compositions
1
2
3
4
5
6
A - Composé (II)
25
5
15
30
40
50
B - Na-DSS
2
—
—
1
2
—
B - Na-NS
—
1
4
—
2
—
B-NF-ETO
—
—
—
—
—
5
C-Na-LS
3
2
1
3
2
5
D - Kaolin
70
92
60
61
—
10
D - farine fossile
—
—
20
—
44
—
D - Si02
—
—
—
5
10
30
TABLEAU V
Compositions sous forme de poudre mouillable du composé (II) en association avec du Mancozeb ( ingrédients en pour-cent en poids).
Ingrédients
Compositions
1
2
3
4
A - Composé (II)
6
3
4
8
B - Mancozeb
65
65
65
65
C-Na-DSS
2
—
5
0,5
C-Na-NS
—
2,5
1
1
C-NF-ETO
—
—
—
0,5
D - Na-LS
5
3
2
3
E - Kaolin
18
26,5
—
16
E - farine fossile
—
—
23
—
E- Si02
4
—
—
6
20 Exemple 8:
Compositions sous forme de suspension concentrée du composé ( II) en association avec du Mancozeb Ingrédients (en poids) :
Exemple 7:
Compositions sous forme de poudre mouillable du composé ( II) en association avec le Mancozeb Ingrédients (en poids):
A— Composé (II) 3-8%
B — Mancozeb 65%
C — Agent mouillant 0,5-5%
D — Agent de suspension 1-5%
E — Vecteur 17-30,5%
Des agents mouillants convenables, des agents de suspension et des vecteurs convenables sont ceux énumérés sur le tableau VI.
La préparation des compositions est effectuée suivant la façon de procéder décrite dans l'exemple 6. Dans le tableau V suivant, on donne des exemples de compositions sous forme de poudre mouillable.
A — Composé (II) B — Mancozeb C — Agent tensio-actif D — Solvant
1,5-4% 32,5% 5-20% 43,5-61%
30 Les agents tensio-actifs et les solvants convenables sont ceux énumérés dans l'exemple 5.
La préparation des compositions est mise en œuvre en dissolvant le composé (II) dans le solvant et en y mélangeant l'agent tensio-actif. Dans le mélange qui en résulte, on met en suspension du Man-35 cozeb sous agitation jusqu'à ce que l'on obtienne un mélange homogène.
Dans le tableau VI suivant, on donne des exemples de compositions en suspension concentrée du composé (II) en association avec 40 le Mancozeb.
TABLEAU VI
Compositions en suspension concentrée (ingrédients en pour-cent en poids).
Ingrédients
Compositions
1
2
3
4
A - Composé (II)
3
1,5
2
4
B - Mancozeb
32,5
32,5
32,5
32,5
C - Ca-DBS
3
1
2
3
C-COH-ETO
3,5
—
—
2
C-SO-ETO
—
3
10
—
C-NF-ETO
3,5
1
—
1
D - Xylène
54,5
61
53,5
47,5
D - Cyclohexanone
—
—
—
10
Les compositions des exemples 5 à 8 ont été testées pour leur activité fongicide contre le Plasmopara viticola sur des vignes dans des conditions à l'air libre.
Toutes les compositions ont montré une excellente activité fongicide en accord avec l'activité élevée montrée par le composé (II)
dans les expériences de laboratoire.
Claims (3)
1. Composé N-(2-méthyl-5-chlorophényl)-N-méthoxyacétyi-3-amino-1,3-oxazolydine-2-one.
2. Procédé de lutte contre l'infection fongique sur des plantes utiles, caractérisé en ce que l'on pulvérise sur la zone cultivée, lorsque l'infection est déjà existante ou lorsqu'elle est prévisible, une quantité efficace du produit tel que revendiqué dans la revendication 1, soit tel quel, soit sous la forme d'une composition convenable.
2
REVENDICATIONS
3. Composition fongicide, caractérisée en ce qu'elle comprend le composé suivant la revendication 1 en tant qu'ingrédient actif en même temps que des vecteurs inertes liquides ou solides et des additifs.
(II)
N-C-CH2-OCH3
II
0
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| PL | Patent ceased | ||
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