CH656884A5 - Polyolester, deren herstellung und verwendung. - Google Patents

Polyolester, deren herstellung und verwendung. Download PDF

Info

Publication number
CH656884A5
CH656884A5 CH4671/83A CH467183A CH656884A5 CH 656884 A5 CH656884 A5 CH 656884A5 CH 4671/83 A CH4671/83 A CH 4671/83A CH 467183 A CH467183 A CH 467183A CH 656884 A5 CH656884 A5 CH 656884A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
polyol
units derived
compounds according
units
derived
Prior art date
Application number
CH4671/83A
Other languages
English (en)
Inventor
Zdenek Dr Brich
Thomas Dr Kissel
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH4671/83A priority Critical patent/CH656884A5/de
Priority to NLAANVRAGE8402547,A priority patent/NL190415C/xx
Priority to HU843146A priority patent/HU195426B/hu
Priority to FR8413111A priority patent/FR2551072B1/fr
Priority to GB08421273A priority patent/GB2145422B/en
Priority to DE3430852A priority patent/DE3430852C2/de
Priority to BE1/11073A priority patent/BE900406A/fr
Priority to GR80184A priority patent/GR80184B/el
Priority to PH31143A priority patent/PH23556A/en
Priority to AU32348/84A priority patent/AU575066B2/en
Priority to JP59177375A priority patent/JPH0819226B2/ja
Priority to LU85514A priority patent/LU85514A1/fr
Priority to IE217184A priority patent/IE58818B1/xx
Priority to AT0271384A priority patent/AT395584B/de
Priority to SE8404225A priority patent/SE462098B/sv
Priority to NZ209335A priority patent/NZ209335A/xx
Priority to IT22413/84A priority patent/IT1176629B/it
Priority to ZA846634A priority patent/ZA846634B/xx
Priority to ES535399A priority patent/ES8706750A1/es
Priority to IL72763A priority patent/IL72763A/xx
Priority to PT79129A priority patent/PT79129B/pt
Priority to DK198404072A priority patent/DK173556B1/da
Publication of CH656884A5 publication Critical patent/CH656884A5/de
Priority to MYPI87001920A priority patent/MY101861A/en
Priority to SG535/90A priority patent/SG53590G/en
Priority to HK673/90A priority patent/HK67390A/xx
Priority to CY1556A priority patent/CY1556A/en
Priority to US07/834,018 priority patent/US5922682A/en
Priority to US08/471,304 priority patent/US5922338A/en
Priority to NL960014C priority patent/NL960014I1/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/664—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from hydroxy carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1641—Organic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyethylene glycol, poloxamers
    • A61K9/1647—Polyesters, e.g. poly(lactide-co-glycolide)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2031—Organic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyethylene glycol, polyethylene oxide, poloxamers
    • A61K9/204—Polyesters, e.g. poly(lactide-co-glycolide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
    • C08G63/08—Lactones or lactides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/902—Specified use of nanostructure
    • Y10S977/904—Specified use of nanostructure for medical, immunological, body treatment, or diagnosis
    • Y10S977/915—Therapeutic or pharmaceutical composition

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen, die aus Einheiten, die von einem Polyol mit mindestens 3 Hydroxylgruppen und von Einheiten, die von polymeren Hydrocycar-bonsäuren stammen, bestehen, wobei mindestens 3 Hydroxylgruppen des Polyols mit den polymeren Hydroxycarbonsäuren, deren Säurereste, je ein Molgewicht von 5000 bis 85000 haben, verestert sind. Sie werden als erfindungsgemässe Verbindungen bezeichnet.
Bevorzugt werden solche Verbindungen, enthaltend Einheiten die von einem Polyol mit einem Kettengerüst aus Kohlenstoffatomen stammen, besonders Einheiten, die von Poly-olen mit linearer Struktur und mit 3 bis 6 Hydroxylgruppen oder solche mit cyclischer Struktur und mit 4 bis 30 Hydroxylgruppen stammen.
Die Einheiten aus den Polyolen mit cyclischer Struktur enthalten besonders ein oder mehrere Monosaccharideinhei-ten, mit mindestens 3 Hydroxylgruppen pro Monosaccharideinheit.
Besondere Ausführungsformen von Einheiten, die von Polyolen mit cyclischer Struktur stammen, sind solche von Polyolen, mit Glukosestruktur, z.B. von Glukose selbst. Auch sind solche Einheiten möglich die von Polyolen mit 2 bis 8 Glukoseeinheiten stammen. Die Glukoseeinheiten sind vorzugsweise in 1,4- und/oder 1,6-Stellung verbunden. Einheiten die von einem Polyol mit mehreren Glukoseeinheiten, in 1,4-Stellung verbunden, stammen, sind z.B. solche aus ß-Cyclodextrin.
Die Einheiten, die von Polyolen stammen, leiten sich von Polyolen ab, welche mindestens 3 Hydroxylgruppen enthalten. Mindestens 3 Hydroxylgruppen dieser Einheiten sind mit polymeren Hydroxycarbonsäuren verestert, wodurch die Strukturen der erfindungsgemässen Verbindungen verzweigt sind.
Die polymeren Hydroxycarbonsäurereste sind vorzugsweise aus monomeren (C2-10) Hydroycarbonsäuren aufgebaut, besonders aus Milchsäure, aus Glykolsäure oder aus e-Hydroxycarbonsäure.
Die polymeren Hydroxycarbonsäurereste können aus ein, zwei, drei oder mehr spezifischen Hydroxycarbonsäuren aufgebaut sein.
Die erfindungsgemässen Verbindungen wie sie in Anspruch 7 definiert werden, werden hergestellt, indem ein Polyol mit mindestens 3 Hydroxylgruppen mit ein oder mehreren Hydroxycarbonsäuren in Lacton- oder dimerer cyclischer Esterform in Anwesenheit eines Katalysators, der zu einer ringöffnenden Polymerisation fähig ist, umgesetzt wird. Der Katalysator ist vorzugsweise Sn-Octoat.
Die Reaktion kann derart durchgeführt werden, indem die Reaktionskomponenten miteinander und mit dem Katalysator vermischt und bei erhöhter Temperatur umgesetzt werden.
Falls ein Lösungsmittel vorhanden ist, z.B. Toluol, kann die Umsetzung bei Refluxtemperatur des Lösungsmittels stattfinden. Ohne Lösungsmittel ist die Reaktionstemperatur höher, z.B. wenn Glukose als Polyol verwendet wird, etwa bis 170°C und wenn ß-Cyclobextrin verwendet wird bis 180°C.
Die entstandenen erfindungsgemässen Verbindungen können in an sich bekannter Weise gereinigt und isoliert werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind verwendbar als Mikrokapsel- oder Implantatmaterial, besonders zur Aufnahme von Wirkstoffen, speziell von Arzneimitteln, da der Abbau der erfindungsgemässen Verbindungen im Körper zu körperunschädlichen Produkten führt und die Abbauzeit durch geeignete Wahl der Komponenten reguliert werden kann.
Die verzweigte Struktur der erfindungsgemässen Verbindungen ist überaus geeignet zur Aufnahme von Arzneimitteln, indem die Wirkstoffpartikelchen oder -moleküle innerhalb der verzweigten Struktur aufgenommen werden.
Sie werden ebenfalls nach aussen abgeschirmt, wodurch ein verzögerter Abgabeeffekt im Körper erreicht werden kann.
Die Aufnahme- und die verzögerte Abgabefähigkeit,
wobei die Bilanz der Lipophilität und Hydrophilität eine bedeutende Rolle spielt, können durch die Identität der Poly-oleinheiten, den Veresterungsgrad, deren Hydroxylgruppen, die Kettelänge der polymeren Hydroxycarbonsäurereste und durch die Identität und die relative Menge der spezifischen Hydroxycarbonsäureeinheiten in der polymeren Hydroxycar-bonsäurekette reguliert werden.
Beispiel 1 :
Verbindung aus D( + )-Glucose, Dilactid und Diglycolid
In einem 1,5-1-Sulfierkolben wurde unter Argon 79,4 g (0,684 Mol) Diglycolid, 12,6 g (0,838 Mol) Dilactid und 0,4 g (2,2 mMol) D( + )-Glucose vorgelegt.
Das Gemisch wurde unter Rühren bis 135°C aufgeheizt, wonach 1 ml Sn-Octoat zugegeben wurde.
Die Reaktion ist exotherm. Die Temperatur stieg auf 172°C. Nach 5 Minuten wurde der Rührer abgestellt und das braune, viskose Gemisch während 17 Stunden bei 130-140°C weiterreagieren gelassen. Nach Abkühlen wurde 1500 ml Methylendichlorid zugegeben und das Gemisch bei Siedetemperatur so gut wie möglich gelöst.
Die dunkelbraune Lösung wurde mit 50 g Hyflo gereinigt,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
656 884
auf 1500 ml eingedampft und mit 500 ml 10%iger HCl ausgeschüttelt, um den Katalysator zu entfernen. Dann wurde fünfmal mit 500 ml Wasser nachgewaschen bis pH 4,5, und mit Methylendichlorid auf 11 verdünnt.
Die Lösung wurde mit MgS04 und Hyflo getrocknet, wieder auf 500 ml eingedampft und anschliessend innerhalb einer Stunde an 3 1 Methanol von — 60°C zugetropft. Man Hess 3 Stunden bei dieser Temperatur nachrühren, dann wurde das Produkt abfiltriert und unter Vakuum bei 40 °C getrocknet.
Das Molekurlargewicht wurde durch Gelpereationschro-matographie (GPC) bestimmt: Mw = 34 773; Mn= 19 636; Mw/Mn = 1,77.
Säurezahl : 6,8
Nicht reagiertes Lactid: 1,7%
Nicht reagiertes Glykolid: < 0,4%
Molverhältnis Glykolid/Lactid in den polymeren Ketten: 45/55
Beispiel 3:
Verbindung aus ß-Cyclodextrin, Dilactid und Diglycolid In einem 500-ml-Sulfierkolben wurde unter Stickstoff 26,1 g Diglycolid, 39,6 g Dilactid und 0,635 g ß-Cyclotextrin s vorgelegt. Das Gemisch wurde unter Rühren bis 140° aufgeheizt, wonach 0,125 ml Sn-Octoat zugegeben wurde. Die Reaktion ist sehr exotherm. Die Temperatur stieg bis 180°. Nach 10 Minuten wurde der Rührer abgestellt und das braune viskose Gemisch während 17 Stunden bei 140° nach-io reagieren gelassen.
Die Reinigung und Isolierung fand in analoger Weise statt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Molgewicht (GPC): Mw = 75713; Mn = 72288; Mw/ Mn= 1,05.
15 Nicht reagiertes Lactid: 2%
Nicht reagiertes Glykolid: < 0,4%
Mol Verhältnis Glykolid/Lactid in den polymeren Ketten:
45/55
20 Für jedes Beispiel 1,2 und 3 gilt:
NMR: 360 MHz; (CDClj)
5,20 (m,0,55 H, -CH-Milchsäure)
4,82 (m,09 H, -CH2-Glykolsäure)
1,58 (m,3 H, -CHj-Milchsäure)
25
IR:(CH2C12)
cm-1 2950 (w,CHi); 1760 (s,-COOR); 1390 und 1420 (w,CH,); 1160 (s,-0-); 1090 (s-O-).
Beispiel 2:
Verbindung aus D( + )-Glucose, Dilactid und Diglycolid
In einem 750-ml-Sulfierkolben wird unter Argon 39,7 g (0,342 Mol) Glycolid, 60,3 g (0,419 Mol) Dilactid und 0,2 g (1,1 mMol) D( + )-Glucose in 40 ml Toluol vorgelegt.
Das Gemisch wird unter Rühren bis Siedetemperatur aufgeheizt (108°C), wonach 0,5 ml Sn-Octoat zugegeben wurde. Die Reaktion ist leicht exotherm. Die Temperatur stieg bis 112°. Nach 3 Stunden wurde der Rührer abgestellt und das braune viskose Gemisch während 3 Tagen bei 110° weiter reagieren gelassen. Nach Abkühlen wurde 500 ml Methylendichlorid zugegeben und das Gemisch bei Siedetemperatur gelöst mit Hyflo gereinigt und filtriert.
Die Lösung wurde total eingedampft, der Rückstand in 400 ml Methylendichlorid gelöst und mit 400 ml 5%iger HCl ausgeschüttelt. Dann wurde fünfmal mit 400 ml Wasser gewaschen bis pH 5,5, und mit Methylendichlorid auf 1 1 verdünnt.
Die Lösung wurde mit MgS04 getrocknet und am Tota-tionsverdampfer unter Vakuum bei 40° eingedampft. Der Rückstand wurde unter Vakuum bei 40° getrocknet.
Das Molgewicht war: Mw = 32230; Mn= 18378; Mw/ Mn= 1,75.
3o Beispiel 4:
Wirkstoffabgabemessung aus Mikrokapseln
In an sich bekannter Weise wurde im Sprühtrocknungsverfahren Mikrokapseln aus dem Produkt gemäss Beispiel 1 und mit einem Beladungsgrad von 18ü/o Bromocryptin-mesy-35 lat hergestellt.
Die erhaltenen Mikrokapseln hatte einen Durchmesser von 30 bis 40 u. Sie wurden gammasterilisiert (2,89 Mrad).
Eine Zelle gefüllt mit 250 mg der Mikrokapseln wurde mit 130 ml einer Pufferlösung (pH =4, Citronensäure/ 40 -Na2HP04) pro Stunde durchströmt und die Abgaberaten des Bromocryptin-mesylats photometrisch bei 301 nm gemessen.
Über eine Periode von 24 Stunden wurde etwa 50% des Wirkstoffes gleichmässig (etwa gleiche Menge pro Zeiteinheit) freigesetzt.
G

Claims (10)

656 884
1. Verbindungen, die aus Einheiten, die von einem Polyol mit mindestens 3 Hydroxygruppen und Einheiten, die von polymeren Hydroxycarbonsäuren des Polyols mit den poly-meren Hydroxycarbonsäuren, deren Säurereste je ein Molgewicht von 5000 bis 85000 haben, verestert sind.
2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, enthaltend Einheiten, die von einem Polyol mit linearer Struktur und mit 3 bis 6 Hydroxylgruppen stammen.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verbindungen gemäss Anspruch 1, enthaltend Einheiten, die von einem Polyol mit cyclischer Struktur und mit 4 bis 30 Hydroxylgruppen stammen.
4. Verbindungen gemäss Anspruch 3, enthaltend Einheiten, die von einem Polyol mit einer oder mehreren Mono-saccharideinheiten mit mindestens 3 Hydroxylgruppen pro Monosaccharideinheit stammen.
5. Verbindungen gemäss Anspruch 4, enthaltend Einheiten, die von einem Polyol mit Glukosestruktur stammen.
6. Verbindungen gemäss Anspruch 5, enthaltend Einheiten, die von einem Polyol mit ß-Cyclodextrinstruktur stammen.
7. Verbindungen gemäss Anspruch 1, enthaltend Einheiten die von polymeren Hydroxycarbonsäuren stammen,
wobei sich diese Hydroxycarbonsäuren von Lactonew oder dimeren cyclischen Estern ableiten.
8. Verbindungen gemäss Anspruch 1, die aus Einheiten, die von einem Polyol und Einheiten, die von polymeren Hydroxycarbonsäuren stammen, bestehen, wobei sich die von den polymeren Hydroxycarbonsäuren abgeleiteten Einheiten ihrerseits von monomeren (Ci.io) Hydroxycarbonsäuren ableiten.
9. Verbindungen gemäss Anspruch 8, bestehend aus Einheiten, die von einem Polyol und Einheiten, die von einer polymeren Hydroxycarbonsäure stammen, wobei sich letztere Einheiten ihrerseits von e-Hydroxycarbonsäure ableiten.
10. Mikrokapsel oder Implantatmaterial aus einer Verbindung gemäss Anspruch 1, ein Arzneimittel enthaltend.
CH4671/83A 1983-08-26 1983-08-26 Polyolester, deren herstellung und verwendung. CH656884A5 (de)

Priority Applications (29)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH4671/83A CH656884A5 (de) 1983-08-26 1983-08-26 Polyolester, deren herstellung und verwendung.
NLAANVRAGE8402547,A NL190415C (nl) 1983-08-26 1984-08-20 Reactieprodukten en esters van polyolen met tenminste 3 hydroxylgroepen en melkzuur, depotmatrixmateriaal en parenteraal farmaceutisch depot preparaat.
HU843146A HU195426B (en) 1983-08-26 1984-08-21 Process for production of new esthers and compositions containing those
FR8413111A FR2551072B1 (fr) 1983-08-26 1984-08-21 Nouveaux esters de polyols, leur preparation et leur utilisation
GB08421273A GB2145422B (en) 1983-08-26 1984-08-22 Novel poly-esters their preparation and pharmacolgical use thereof
DE3430852A DE3430852C2 (de) 1983-08-26 1984-08-22 Neue Ester, deren Herstellung und Verwendung
BE1/11073A BE900406A (fr) 1983-08-26 1984-08-22 Nouveaux esters de polyols, leur preparation et leur utilisation.
GR80184A GR80184B (en) 1983-08-26 1984-08-23 Novel esters and process for the preparation thereof
AT0271384A AT395584B (de) 1983-08-26 1984-08-24 Verfahren zur herstellung neuer ester
IL72763A IL72763A (en) 1983-08-26 1984-08-24 Polyol esters,their preparation and their use as depot matrix material for pharmacologically active substances
JP59177375A JPH0819226B2 (ja) 1983-08-26 1984-08-24 マトリックス材料とその製造法およびこの材料を使用した医薬組成物
LU85514A LU85514A1 (fr) 1983-08-26 1984-08-24 Nouveaux esters de polyols,leur preparation et leur utilisation
IE217184A IE58818B1 (en) 1983-08-26 1984-08-24 Novel esters, their preparation and use
PH31143A PH23556A (en) 1983-08-26 1984-08-24 Novel esters of polyol and their use
SE8404225A SE462098B (sv) 1983-08-26 1984-08-24 Estrar baserade paa en polyol innehaallande minst tre hydroxylgrupper och mjoelksyra eller derivat daerav, foerfarande foer framstaellning av dessa estrar, depaamatrismaterial och depaaberedning innehaallande dessa estrar
NZ209335A NZ209335A (en) 1983-08-26 1984-08-24 Polymer polyol esters and pharmaceutical carriers
IT22413/84A IT1176629B (it) 1983-08-26 1984-08-24 Esteri di polioli, loro preparazione e loro impiego
ZA846634A ZA846634B (en) 1983-08-26 1984-08-24 Novel esters,their preparation and use
ES535399A ES8706750A1 (es) 1983-08-26 1984-08-24 Procedimiento para la obtencion de nuevos esteres de polioles
AU32348/84A AU575066B2 (en) 1983-08-26 1984-08-24 Polyol ester
PT79129A PT79129B (en) 1983-08-26 1984-08-24 Process for the preparation of new esters
DK198404072A DK173556B1 (da) 1983-08-26 1984-08-24 Polyolestere, deres fremstilling og farmaceutiske anvendelse
MYPI87001920A MY101861A (en) 1983-08-26 1987-09-24 Novel esters, their preparation and use
SG535/90A SG53590G (en) 1983-08-26 1990-07-11 Novel polyesters,their preparation and pharmaceutical use
HK673/90A HK67390A (en) 1983-08-26 1990-08-30 Novel polyesters, their preparation and pharmaceutical use
CY1556A CY1556A (en) 1983-08-26 1991-03-22 Novel polyesters,their preparation and pharmaceutical use
US07/834,018 US5922682A (en) 1983-08-26 1992-02-11 Polyol esters, their preparation and use in depot forms of pharmacologically active agents
US08/471,304 US5922338A (en) 1983-08-26 1995-06-06 Polyol esters, their preparation and use in depot forms of pharmacologically active agents
NL960014C NL960014I1 (nl) 1983-08-26 1996-06-06 Reactieprodukten en esters van polyolen met tenminste 3 hydroxylgroepen en melkzuur, depotmatrixmateriaal en parenferaal farmaceutisch depot preparaat.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH4671/83A CH656884A5 (de) 1983-08-26 1983-08-26 Polyolester, deren herstellung und verwendung.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH656884A5 true CH656884A5 (de) 1986-07-31

Family

ID=4280440

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH4671/83A CH656884A5 (de) 1983-08-26 1983-08-26 Polyolester, deren herstellung und verwendung.

Country Status (27)

Country Link
US (2) US5922682A (de)
JP (1) JPH0819226B2 (de)
AT (1) AT395584B (de)
AU (1) AU575066B2 (de)
BE (1) BE900406A (de)
CH (1) CH656884A5 (de)
CY (1) CY1556A (de)
DE (1) DE3430852C2 (de)
DK (1) DK173556B1 (de)
ES (1) ES8706750A1 (de)
FR (1) FR2551072B1 (de)
GB (1) GB2145422B (de)
GR (1) GR80184B (de)
HK (1) HK67390A (de)
HU (1) HU195426B (de)
IE (1) IE58818B1 (de)
IL (1) IL72763A (de)
IT (1) IT1176629B (de)
LU (1) LU85514A1 (de)
MY (1) MY101861A (de)
NL (2) NL190415C (de)
NZ (1) NZ209335A (de)
PH (1) PH23556A (de)
PT (1) PT79129B (de)
SE (1) SE462098B (de)
SG (1) SG53590G (de)
ZA (1) ZA846634B (de)

Families Citing this family (107)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2551756B2 (ja) * 1985-05-07 1996-11-06 武田薬品工業株式会社 ポリオキシカルボン酸エステルおよびその製造法
DE3641692A1 (de) * 1986-12-06 1988-06-09 Boehringer Ingelheim Kg Katalysatorfreie resorbierbare homopolymere und copolymere
GB8801863D0 (en) * 1988-01-28 1988-02-24 Fulmer Yarsley Ltd Pharmaceutical formulations with controlled drug release
DE69030786T2 (de) * 1989-01-27 1998-02-19 Mitsui Toatsu Chemicals Verfahren zur herstellung eines bioverträglichen polyesters
US5247013A (en) * 1989-01-27 1993-09-21 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Biocompatible polyester and production thereof
US5538739A (en) * 1989-07-07 1996-07-23 Sandoz Ltd. Sustained release formulations of water soluble peptides
PH30995A (en) * 1989-07-07 1997-12-23 Novartis Inc Sustained release formulations of water soluble peptides.
HU221294B1 (en) * 1989-07-07 2002-09-28 Novartis Ag Process for producing retarde compositions containing the active ingredient in a polymeric carrier
MY108621A (en) * 1990-08-01 1996-10-31 Novartis Ag Polylactide preparation and purification
US6353030B1 (en) * 1990-08-01 2002-03-05 Novartis Ag Relating to organic compounds
DE69127805T2 (de) * 1990-10-01 1998-03-12 Toppan Printing Co Ltd Cyclodextrin-polymer sowie daraus hergestellter cyclodextrin-film
US5225521A (en) * 1991-12-31 1993-07-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Star-shaped hydroxyacid polymers
US6326458B1 (en) 1992-01-24 2001-12-04 Cargill, Inc. Continuous process for the manufacture of lactide and lactide polymers
US6005067A (en) 1992-01-24 1999-12-21 Cargill Incorporated Continuous process for manufacture of lactide polymers with controlled optical purity
US5258488A (en) * 1992-01-24 1993-11-02 Cargill, Incorporated Continuous process for manufacture of lactide polymers with controlled optical purity
US5247058A (en) * 1992-01-24 1993-09-21 Cargill, Incorporated Continuous process for manufacture of lactide polymers with controlled optical purity
US5142023A (en) * 1992-01-24 1992-08-25 Cargill, Incorporated Continuous process for manufacture of lactide polymers with controlled optical purity
US5247059A (en) * 1992-01-24 1993-09-21 Cargill, Incorporated Continuous process for the manufacture of a purified lactide from esters of lactic acid
GB9206736D0 (en) * 1992-03-27 1992-05-13 Sandoz Ltd Improvements of organic compounds and their use in pharmaceutical compositions
FR2692167B1 (fr) * 1992-06-16 1994-09-16 Centre Nat Rech Scient Préparation et application de nouveaux systèmes colloïdaux nanovésiculaires dispersibles à base de cyclodextrine, sous forme de nanocapsules.
FR2692168B1 (fr) * 1992-06-16 1995-03-24 Centre Nat Rech Scient Préparation et utilisation de nouveaux systèmes colloïdaux dispersibles à base de cyclodextrine, sous forme de nanosphères.
AU4198793A (en) † 1992-07-24 1994-01-27 Takeda Chemical Industries Ltd. Microparticle preparation and production thereof
JP3258326B2 (ja) * 1992-10-02 2002-02-18 カーギル， インコーポレイテッド 溶融安定性ラクチドポリマーをコーティングした紙とその製造方法
US6005068A (en) * 1992-10-02 1999-12-21 Cargill Incorporated Melt-stable amorphous lactide polymer film and process for manufacture thereof
US5338822A (en) * 1992-10-02 1994-08-16 Cargill, Incorporated Melt-stable lactide polymer composition and process for manufacture thereof
CA2124842C (en) * 1992-10-02 2003-07-15 Patrick R. Gruber A melt-stable lactide polymer fabric and process for manufacture thereof
TW333456B (en) 1992-12-07 1998-06-11 Takeda Pharm Ind Co Ltd A pharmaceutical composition of sustained-release preparation the invention relates to a pharmaceutical composition of sustained-release preparation which comprises a physiologically active peptide.
US5594091A (en) * 1994-02-21 1997-01-14 Takeda Chemical Industries, Ltd. Matrix for sustained-release preparation
DE4406172C2 (de) * 1994-02-25 2003-10-02 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Polyester
ES2078190B1 (es) * 1994-05-20 1996-08-01 Cusi Lab Procedimiento para el recubrimiento de goticulas o particulas de tamaño nanometrico.
US5817728A (en) * 1995-03-16 1998-10-06 Mitsui Chemicals, Inc. Preparation of degradable copolymers
US5914381A (en) * 1996-09-12 1999-06-22 Mitsui Chemicals, Inc. Degradable polymer and preparation process of the same
US5916883A (en) * 1996-11-01 1999-06-29 Poly-Med, Inc. Acylated cyclodextrin derivatives
AR020650A1 (es) * 1998-08-10 2002-05-22 Poly Med Inc Polimeros fosforilados y conjugados de los mismos
DE19839515B4 (de) * 1998-08-29 2012-02-02 Nanohale Gmbh Neue pharmazeutische Zubereitung, enthaltend kolloidale Polymer-Wirkstoff-Assoziate, insbesondere auch für mucosale Wirkstoffverabreichung
CA2349346A1 (en) 1998-11-02 2000-05-11 Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques (S.C.R Lactone bearing absorbable polymers
US6451346B1 (en) * 1998-12-23 2002-09-17 Amgen Inc Biodegradable pH/thermosensitive hydrogels for sustained delivery of biologically active agents
US8614291B2 (en) 1999-08-10 2013-12-24 Poly-Med, Inc. Phosphorylated polymers and conjugates thereof
US6461631B1 (en) 1999-11-16 2002-10-08 Atrix Laboratories, Inc. Biodegradable polymer composition
US6616944B2 (en) * 2000-03-08 2003-09-09 Medinnova Gesellschaft Fur Medizinsche Innovationen Aus Adkademischer Forschung Mbh Self-assembling colloidal carriers for protein delivery
DE50015916D1 (de) * 2000-03-08 2010-06-10 Lab Internat Barbados Srl Kolloidale nanopartikuläre Träger enthaltend geladene oder ungeladene wasserlösliche Kammpolymere und deren Verwendung zur mucosalen Applikation
DK1310517T4 (da) † 2000-08-07 2011-01-17 Wako Pure Chem Ind Ltd Mælkesyrepolymer og fremgangsmåde til fremstilling af denne
DE10055742B4 (de) * 2000-11-10 2006-05-11 Schwarz Pharma Ag Neue Polyester, Verfahren zu ihrer Herstellung und aus den Polyestern hergestellte Depot-Arzneiformen
DE10111767B4 (de) * 2001-03-12 2005-03-24 Schwarz Pharma Ag Verfahren zur Herstellung von Polyestern aus Hydroxycarbonsäuren und Polyolen durch Polykondensation
TWI332407B (en) 2001-06-29 2010-11-01 Takeda Chemical Industries Ltd Controlled release composition and method of producting the same
GB0122318D0 (en) * 2001-09-14 2001-11-07 Novartis Ag Organic compounds
ES2358416T3 (es) 2001-10-30 2011-05-10 Novartis Ag Formulaciones de liberación prolongada de iloperidona y polímero en forma de estrella.
IL163666A0 (en) 2002-02-22 2005-12-18 New River Pharmaceuticals Inc Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
GB0216416D0 (en) 2002-07-15 2002-08-21 Novartis Ag Organic compounds
US20040097419A1 (en) * 2002-11-19 2004-05-20 Holger Petersen Organic compounds
CN101087607B (zh) * 2004-10-25 2010-07-28 博士伦公司 眼用组合物及使用其的方法
US20060089384A1 (en) * 2004-10-25 2006-04-27 Minno George E Ophthalmic compositions and methods of using the same
GB2422839B (en) 2005-01-11 2009-06-24 Schlumberger Holdings Degradable polymers for wellbore fluids and processes
US7794495B2 (en) * 2006-07-17 2010-09-14 Advanced Cardiovascular Systems, Inc. Controlled degradation of stents
JP5495360B2 (ja) * 2006-09-04 2014-05-21 Ｂｉｏ−ｅｎｅｒｇｙ株式会社 ポリエステルポリオール
CN100460441C (zh) * 2006-09-25 2009-02-11 南开大学 生物可降解星型结构聚乙丙交酯载药微球及其制备方法
TWI481424B (zh) 2006-12-18 2015-04-21 Takeda Pharmaceutical 緩釋性組成物及其製法
PE20090387A1 (es) 2007-05-24 2009-04-28 Novartis Ag Formulacion de pasireotida
AU2009216216B2 (en) 2008-02-22 2013-11-07 Toray Industries, Inc. Microparticles and pharmaceutical compositions thereof
EP2213307A1 (de) 2009-02-03 2010-08-04 Novartis AG Injizierbare Depotformulierungen
EP2172189A1 (de) 2008-10-01 2010-04-07 Novartis AG Pharmazeutische Zusammensetzungen
US20100086597A1 (en) * 2008-10-06 2010-04-08 Oakwood Laboratories LLC Microspheres for the sustained release of octreotide with a low initial burst
US20100086596A1 (en) * 2008-10-06 2010-04-08 Oakwood Laboratories LLC Microspheres for releasing an octreotide compound without an initial time lag
EP2388285B1 (de) * 2009-01-16 2016-07-06 Biobase Corporation Polymilchsäureharzzusammensetzung und zusatz für polymilchsäureharz
JP5362400B2 (ja) * 2009-03-17 2013-12-11 株式会社クレハ 低溶融粘度化ポリグリコール酸の製造方法
EP2560676B8 (de) 2010-04-22 2016-10-12 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organische verbindungen
GB201016436D0 (en) 2010-09-30 2010-11-17 Q Chip Ltd Method of making solid beads
GB201016433D0 (en) 2010-09-30 2010-11-17 Q Chip Ltd Apparatus and method for making solid beads
EP2455415A1 (de) * 2010-11-17 2012-05-23 Evonik Röhm GmbH Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen, resorbierbaren Polyestern, die mit dem Verfahren herstellbaren niedermolekularen resorbierbaren Polyester und deren Verwendung
EP2455414A1 (de) * 2010-11-17 2012-05-23 Evonik Röhm GmbH Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, resorbierbaren Polyestern, die mit dem Verfahren herstellbaren hochmolekularen resorbierbaren Polyester und deren Verwendung
WO2012083026A1 (en) * 2010-12-15 2012-06-21 Evonik Degussa Corporation Branched polyol polyesters, blends and pharmaceutical formulations comprising same
EP2836211B1 (de) 2012-04-14 2019-03-20 Intra-Cellular Therapies, Inc. Behandlung von PTSD und Impulskontrollestörung
JP2014095067A (ja) * 2012-10-11 2014-05-22 Ricoh Co Ltd 高分子化合物、包接化合物、シート、および、水分散体
PT2968320T (pt) 2013-03-15 2021-01-28 Intra Cellular Therapies Inc Compostos orgânicos
TW201605488A (zh) * 2013-10-15 2016-02-16 大塚製藥股份有限公司 用以預防及／或治療多囊腎病之藥物
IL321987A (en) 2013-12-03 2025-09-01 Intra Cellular Therapies Inc A long-acting injectable preparation containing polymeric microspheres of modified compressed gamma-carboline heterocyclic compounds or a sustained-release pharmaceutical preparation containing these compounds for use in the treatment of bipolar I and/or bipolar II disorders
CN106456638A (zh) 2014-04-04 2017-02-22 细胞内治疗公司 有机化合物
WO2015154025A1 (en) 2014-04-04 2015-10-08 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
WO2015191554A1 (en) 2014-06-09 2015-12-17 Intra-Cellular Therapies, Inc. Compounds and methods of use to treat schizophrenia
JP2016186055A (ja) * 2015-03-27 2016-10-27 株式会社クレハ ポリグリコール酸組成物および一時目止め材
CA3011983A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 Intra-Cellular Therapies, Inc. Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
EP3407889B1 (de) 2016-03-25 2021-05-19 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organische verbindungen und deren verwendung zur behandlung oder prävention von erkrankungen des zentralen nervensystems
US10682354B2 (en) 2016-03-28 2020-06-16 Intra-Cellular Therapies, Inc. Compositions and methods
US11331316B2 (en) 2016-10-12 2022-05-17 Intra-Cellular Therapies, Inc. Amorphous solid dispersions
WO2018126143A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
WO2018126140A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
WO2018175969A1 (en) 2017-03-24 2018-09-27 Intra-Cellular Therapies, Inc. Novel compositions and methods
JP7261218B2 (ja) 2017-07-07 2023-04-19 ステパン カンパニー ポリウレタン用途のための低粘度ポリオール
KR102899502B1 (ko) 2017-07-26 2025-12-11 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. 유기 화합물
IL272252B2 (en) 2017-07-26 2024-03-01 Intra Cellular Therapies Inc Derivatives of substituted heterocycle fused gamma-carbolines, pharmaceutical compositions comnprising them and their use in treatment
US20200353419A1 (en) 2017-11-22 2020-11-12 Dauntless 1, Inc. Membrane emulsification device for microsphere creation
EP3713545A1 (de) 2017-11-22 2020-09-30 Dauntless 1, Inc. Formulierungen einer therapeutischen verbindung
CA3094204A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Intra-Cellular Therapies, Inc. Novel methods
MX2020009929A (es) 2018-03-23 2021-01-08 Intra Cellular Therapies Inc Compuestos organicos.
MX2020009928A (es) 2018-03-23 2021-01-08 Intra Cellular Therapies Inc Compuestos organicos.
WO2019237037A1 (en) 2018-06-08 2019-12-12 Intra-Cellular Therapies, Inc. Novel methods
WO2020005842A1 (en) 2018-06-25 2020-01-02 Dauntless 2, Inc. Membrane emulsification device with impeller for microsphere creation
WO2020047241A1 (en) 2018-08-29 2020-03-05 Intra-Cellular Therapies, Inc. Novel compositions and methods
KR20210052472A (ko) 2018-08-31 2021-05-10 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. 신규한 방법
WO2020047407A1 (en) 2018-08-31 2020-03-05 Intra-Cellular Therapies, Inc. Novel methods
CN113423568A (zh) 2018-12-17 2021-09-21 细胞内治疗公司 有机化合物
BR112022000231A2 (pt) 2019-07-07 2022-02-22 Intra Cellular Therapies Inc Novos métodos
JP7261942B2 (ja) 2019-12-11 2023-04-20 イントラ－セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド 有機化合物
US12414948B2 (en) 2022-05-18 2025-09-16 Intra-Cellular Therapies, Inc. Methods
KR20250123225A (ko) 2022-12-30 2025-08-14 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. 유기 화합물
WO2026011166A1 (en) 2024-07-03 2026-01-08 Intra-Cellular Therapies, Inc. Substituted heterocycles for use in the treatment of diseases involving the 5-ht2a receptor
WO2026011136A1 (en) 2024-07-03 2026-01-08 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1020324B (de) * 1954-12-17 1957-12-05 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Herstellung von esterartigen Milchsaeurederivaten mit definierter Kettenlaenge und endstaendiger Ester-, Amid- oder Nitrilgruppe
FR1584732A (de) * 1968-03-13 1970-01-02
FR1590574A (de) * 1968-05-09 1970-04-20
US3887699A (en) * 1969-03-24 1975-06-03 Seymour Yolles Biodegradable polymeric article for dispensing drugs
US3773919A (en) * 1969-10-23 1973-11-20 Du Pont Polylactide-drug mixtures
IE35855B1 (en) * 1970-12-18 1976-06-09 Ethicon Inc Absorbable copolymer suture
US3963699A (en) * 1974-01-10 1976-06-15 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters
NO142306C (no) * 1975-04-18 1980-07-30 Tate & Lyle Ltd Fremgangsmaate til rensing av et fast stoff i form av et omestringsprodukt frembrakt ved reaksjon mellom sukrose og minst ett fettsyretriglycerid
US4328204A (en) * 1977-03-02 1982-05-04 Ethicon, Inc. Absorbable polymer-drug compounds and method for making same
DE2856901D2 (de) * 1977-06-07 1980-11-13 Garching Instrumente Form of implant medicament and preparation process
US4130639A (en) * 1977-09-28 1978-12-19 Ethicon, Inc. Absorbable pharmaceutical compositions based on isomorphic copolyoxalates
US4165432A (en) * 1977-10-18 1979-08-21 Olin Corporation Peroxy di-ester polyols
DE2824112A1 (de) * 1978-06-01 1979-12-06 Garching Instrumente Mikropellets, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
US4273920A (en) * 1979-09-12 1981-06-16 Eli Lilly And Company Polymerization process and product
US4334061A (en) * 1979-10-29 1982-06-08 Ethyl Corporation Process for recovery of polyol fatty acid polyesters
DE3045135A1 (de) * 1980-11-29 1982-06-09 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Pharmazeutische kompositionen enthaltende bioabbaubare polymere
IE52535B1 (en) * 1981-02-16 1987-12-09 Ici Plc Continuous release pharmaceutical compositions
ATE37983T1 (de) * 1982-04-22 1988-11-15 Ici Plc Mittel mit verzoegerter freigabe.
US4452973A (en) * 1982-11-12 1984-06-05 American Cyanamid Company Poly(glycolic acid)/poly(oxyethylene) triblock copolymers and method of manufacturing the same
FR2537980B1 (fr) * 1982-12-17 1986-12-19 Sandoz Sa Derives d'acides hydroxycarboxyliques oligomeres, leur preparation et leur utilisation

Also Published As

Publication number Publication date
PT79129A (en) 1984-09-01
NL960014I1 (nl) 1996-10-01
NZ209335A (en) 1988-08-30
SE8404225L (sv) 1985-02-27
AT395584B (de) 1993-01-25
NL190415B (nl) 1993-09-16
FR2551072A1 (fr) 1985-03-01
IT8422413A0 (it) 1984-08-24
JPH0819226B2 (ja) 1996-02-28
DK407284A (da) 1985-02-27
HUT38265A (en) 1986-05-28
IL72763A0 (en) 1984-11-30
ZA846634B (en) 1986-04-30
SE462098B (sv) 1990-05-07
GB8421273D0 (en) 1984-09-26
DK173556B1 (da) 2001-03-12
ATA271384A (de) 1992-06-15
SE8404225D0 (sv) 1984-08-24
DK407284D0 (da) 1984-08-24
CY1556A (en) 1991-03-22
NL8402547A (nl) 1985-03-18
PH23556A (en) 1989-08-25
DE3430852A1 (de) 1985-03-14
IT1176629B (it) 1987-08-18
IE58818B1 (en) 1993-11-17
BE900406A (fr) 1985-02-22
AU575066B2 (en) 1988-07-21
MY101861A (en) 1992-01-31
FR2551072B1 (fr) 1988-01-15
US5922682A (en) 1999-07-13
GB2145422B (en) 1987-08-26
NL190415C (nl) 1994-02-16
US5922338A (en) 1999-07-13
IL72763A (en) 1988-02-29
SG53590G (en) 1990-10-26
ES535399A0 (es) 1987-06-16
JPS6076531A (ja) 1985-05-01
HU195426B (en) 1988-05-30
IE842171L (en) 1985-02-26
LU85514A1 (fr) 1985-04-24
ES8706750A1 (es) 1987-06-16
HK67390A (en) 1990-09-07
DE3430852C2 (de) 2003-08-14
PT79129B (en) 1986-07-17
AU3234884A (en) 1985-02-28
GB2145422A (en) 1985-03-27
GR80184B (en) 1985-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH656884A5 (de) Polyolester, deren herstellung und verwendung.
DE69837443T3 (de) Abbaubare polyethyleneglycolhydrogele mit kontrollierter halbwertzeit und ihre vorprodukte
DE3751964T2 (de) Herstellung und Verwendung von hochmolekularen Polyanhydriden
DE69821600T2 (de) Von hydroxysäuren abgeleitete monomere und daraus hergestellte polymere
EP0076158B1 (de) Zusammensetzungen die eingekapselte Teilchen enthalten
DE3783573T2 (de) Komplex von pullulan und polyaethylenglykol.
EP0270987B1 (de) Verfahren zur Herstellung katalysatorfreier resorbierbarer Homopolymere und Copolymere.
DE3854563T2 (de) Verfahren zur Herstellung von dl-Milchsäure-Glycolsäure-Copolymer.
DE3751938T2 (de) Saure dekristallisierung von hochkristallin chitosan oder teilentacetylierten chitin
EP0446473A2 (de) Hydrogelschäume und Verfahren zu deren Herstellung
DE2207635A1 (de) Polylactidhaltige pharmazeutische Zubereitungen
WO1995023175A1 (de) Polyester
DE4224401A1 (de) Neue biologisch abbaubare Polymere für die Arzneistoffgalenik
DE3936191C2 (de) Neue Copolymere aus Milchsäure und Weinsäure, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung
DE69310861T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines von Milchsäure abgeleiteten Polyurethans
DE69316758T2 (de) Selbstvernetztes gellangummi
DE69723818T2 (de) Polyesteranhydride und ihre zwischenprodukte
EP0439846B1 (de) Biologisch abbaubare Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben für Depotzubereitungen mit kontrollierter Wirkstoffabgabe
EP1152776B1 (de) Bioabbaubare, injizierbare oligomer-polymer-zusammensetzung
DE69822603T2 (de) Thermoplastisches kristallinpolyurethan und verfahren zu deren herstellung
DE69321215T2 (de) Ester aus pektin und pektinische saure
WO1999045054A1 (de) Biodegradable polymere auf der basis von natürlichen und nachwachsenden rohstoffen, insbesondere isosorbit
DE69510292T2 (de) Reinigungsverfahren von Polyhydroxycarbonsäure
DE19723807C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Copolyestern
DE60213669T2 (de) Bioabbaubares polymermaterial für biomedizinische anwendungen

Legal Events

Date Code Title Description
SPCF Supplementary protection certificate filed

Free format text: IKS 53161/950829

SPCF Supplementary protection certificate filed

Free format text: IKS 53161/950829, 951222

SPCW Supplementary protection certificate withdrawn

Free format text: IKS 53161/950829, 951222

PFA Name/firm changed

Owner name: SANDOZ AG TRANSFER- NOVARTIS AG

PL Patent ceased