CH657126A5 - Composes benzamido et diazepines. - Google Patents
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Description
La présente invention concerne de nouveaux composés du type benzamido et diazépine utiles pour la préparation de nouvelles (ami-noalkyl)-5-phényl-l l-5H-dibenzo-[b,e][l,4]-diazépines ayant des propriétés antidépressantes.
Les nouveaux composés répondent à la formule IIb telle que définie dans la revendication 1.
L'invention concerne en plus l'utilisation de ces nouveaux composés telle que définie dans la revendication 2 et les nouveaux composés de formule III ainsi obtenus.
Le brevet britannique N° 907 646 décrit la préparation de certaines des dibenzodiazépines utiles comme médicaments selon l'invention; par exemple, l'ingrédient actif du composé de l'exemple 1 ci-après sous forme de maléate.
Le brevet britannique N° 959 994 décrit l'utilité de formes réduites, par exemple des (aminoalkyl)-5 phényl-11 dihydro-10,11 5H-dibenzo[b,e][l,4]diazépines comme parasympatholytiques, antihista-miniques, spasmolytiques, tranquillisants et psychostimulants.
Greig, M.E. et coll., dans «J. Med. Chem.», 14, N° 2, page 153 (1971), décrivent l'activité anaphylactique de certains homologues
(CH2)3nr1R2
où R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, et X représente un atome d'hydrogène, de chlore, de brome ou de fluor, et leurs sels d'addition d'acides convenant en pharmacie.
Les composés où R1 et R2 représentent tous deux un atome d'hydrogène, ou un représente un radical méthyle et l'autre un atome d'hydrogène, sont nouveaux.
Les sels d'addition d'acides acceptables en pharmacie sont les sels physiologiquement compatibles, tels que les sels formés avec des acides forts ou faibles. On peut citer comme exemples d'acides forts les acides chlorhydrique, sulfurique et phosphorique. On peut citer comme exemples d'acides faibles les acides fumarique, maléique, succinique, oxalique, cyclohexamique et similaires.
Pour mettre en évidence l'activité antidépressive des composés de formule I, on a utilisé de la façon suivante la technique décrite par Englehardt, E. L. et coll., «J. Med. Chem.» 11(2):325 (1968), que l'on a déjà utilisée pour indiquer l'utilité de composés pour le traitement de la dépression chez l'homme; on a administré 20 mg/kg du composé à étudier à cinq souris femelles adultes (souche ICR-DUB) par voie intrapéritonéale 30 minutes avant l'administration d'une 35 dose provoquant un ptôsis (32 mg/kg, i-p.) de tétrabénazine (sous forme de méthanesulfonate). 30 mintues après, la présence ou l'absence d'une fermeture complète des paupières (ptôsis) a été déterminée sur chaque animal. On peut, pour chaque composé étudié, établir la DE50 (dose efficace médiane) relative à l'inhibition de la 40 dépression induite par la tétrabénazine chez la souris, selon la technique indiquée par Litchfield et coll., «J. Pharmacol. Exp. Therap.» 96:99-113 (1949). La dibenzodiazépine que l'on préfère est la (dimé-thylamino-3 propyl)-5 phényl-11 5H-dibenzo[b,e][l,4]diazépine.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention ressortiront 45 de la lecture de la description qui suit et des revendications.
On peut préparer les nouveaux composés de formule I dont la position 5 est substituée par le radical amino-3-propyle par cyclodéshydratation de nouvelles N-(phtalimido-l)-3-propyl-o-benzamidodi-phénylamines (IIb) puis transformation du radical phtalimido en 50 radical amino (NH2) avec l'hydrazine et un acide. L'équation est la
3
657 126
(Ib)
l 4 J
où X a les significations indiquées pour la formule I. Les composés de formule III sont également nouveaux.
On peut préparer les composés selon l'invention de type benza-mido IIb selon une modification du procédé du brevet britanique N° 907 646 précité. On effectue tout d'abord l'alkylation par réduction de l'o-nitro-diphénylamine avec une solution de (phtalimido-1 )-3 chloro-1 propane, puis on réduit le radical nitro avec de l'hydrogène sur du charbon palladié pour obtenir le composé o-amino correspondant. On fait ensuite réagir le radical amino en position ortho avec un halogénure de benzoyle ou un halogénure de benzoyle substitué. L'équation est la suivante:
(VI)
.N-
i
H
1) NaH
2) C1-(CH2)3Q
(V)
CCH2). Q
(IV)
(CH2)3
Pyridine
Exemple 1:
A. N-[(phtalimido-1 )-3-propyl]-o-aminodiphénylamine
On fait réagir l'o-nitrodiphénylamine avec l'hydrure de sodium et de (phtalimido-l)-3-chlor-l-propane pour obtenir la N-(phtalimi-do-l)-3-propyl-o-nitrodiphénylamine que l'on réduit ensuite par l'hydrogène sur du charbon palladié dans l'éthanol pour obtenir le composé désiré.
B. N-(phthalimido-1 )-3-propyl-o-benzamidodiphénylamine
A une solution de 0,0575 mol de N-(phtalimido-l)-3-propyl-o-aminodiphénylamine dans 100 ml de pyridine refroidie à environ 5 C sous atmosphère d'azote, on ajoute 17,8 g (0,0063 mol) de chlorure de benzoyle. On utilise une petite quantité de benzène pour entraîner dans le réacteur le reste de chlorure de benzoyle. On agite le mélange pendant une heure et on bouche le récipient, puis on le place au réfrigérateur pendant le week-end. On évapore ensuite le solvant sous pression réduite. On dissout l'huile résiduelle dans 100 ml de chlorure de méthylène et on lave une fois la solution avec 100 ml d'hydroxyde de sodium 3N et trois fois avec 250 ml d'eau. On sèche la couche de chlorure de méthylène sur du sulfate de magnésium et on évapore sous pression réduite. On chasse ensuite la pryridine résiduelle sous vide poussé (0,26 mbar) pendant une nuit. Le produit est une huile résiduelle, sous la forme de la base libre.
Oxalate: A une solution chaude de 4,0 g de la base libre dans l'alcool isopropylique, on ajoute 1,35 g (0,0107 mol) d'acide oxalique dihydraté.
Exemple 2:
Lorsque, selon le mode opératoire de l'exemple 1B, on fait réagir la N-(phtalimido-l)-3-propyl-o-aminodiphénylamine avec chacun des chlorures d'acyle suivants en excès:
chlorure de chloro-2 benzoyle,
chlorure de chloro-3 benzoyle,
chlorure de fluoro-2 benzoyle,
chlorure de fluoro-3 benzoyle,
chlorure de bromo-2 benzoyle,
chlorure de bromo-3 benzoyle, et chlorure de chloro-4 benzoyle,
on obtient la N-(phtalimido-l)-3 propyl o-(chloro-la N-(phtalimido-l)-3 propyl o-(chloro-la N-(phtalimido-l)-3 propyl o-(fluoro-la N-(phtalimido-l)-3 propyl o-(fluoro-la N-(phtalimido-l)-3 propyl o-(bromo mine,
la N-(phtalimido-l)-3 propyl o-(bromo mine, et
3 la N-(phtalimido-l)-3 propyl o-(chloro
Les composés obtenus peuvent être formule I comme suit:
(IIb)
2 benzamido)diphénylamine,
3 benzamido)diphénylamine,
2 benzamido)diphénylamine,
3 benzamido)diphénylamine, -2 benzamido)diphênyla-
-3 benzamido)diphényla-
-4 benzamido)diphénylamine. transformés en composés de
<ÇH2>3
Q = phtalimido-1.
On chauffe à 150° C sous atmosphère d'azote pendant 1,5 heure un mélange agité de 0,05 mol d'un des composés sous-mentionnés et 55 32,19 g (0,2 mol) d'oxychlorure de phosphore dans 50 ml de tétrach-loro-l,l,2,2-êthane. On refroidit quelque peu le mélange et on le verse sur environ 1000 ml de glace pilée, puis on dilue avec suffisamment d'eau pour obtenir un volume final de 1000 ml. On extrait deux fois la suspension aqueuse avec du chlorure de méthylène et on 60 rejette la couche de chlorure de méthylène. On alcalinise la couche avec de l'hydroxyde de sodium 3N et on extrait avec trois portions de 250 ml de chlorure de méthylène. On combine ces trois portions de chlorure de méthylène, on sèche sur sulfate de magnésium et on évapore sous pression réduite pour obtenir une huile résiduelle cons-65 tituée du composé désiré sous la forme de la base libre. On dissout l'huile dans l'alcool isopropylique chaud et on fait réagir avec 4,5 g (0,039 mol) d'acide fumarique. On recueille le fumarate par filtra-tion.
657126
En employant pour cette réaction les composés suivants: N-(phtalimido-l)-3 propyl o-benzamido)diphênylamine, N-(phtalimido-l)-3 propyl o-(chloro-2 benzamido)diphénylamine, N-(phtalimido-l)-3 propyl o-(chloro-3 benzamido)diphénylamine, N-(phtalimido-I)-3 propyl o-(fluoro-2 benzamido)diphénylamine, N-(phtalimido-l)-3 propyl o-(fluoro-3 benzamido)diphénylamine, N-(phtalimido-l)-3 propyl o-(bromo-2 benzamidojdiphénylamine, N-(phtalimido-l)-3 propyl o-(bromo-3 benzamido)diphênylamine, et
N-(phtalimido-l)-3 propyl o-(chloro-4 benzamidojdiphénylamine, on obtient:
la [(phtalimido-l)-3 propyl]-5 phényl-11 5H-dibenzo[b,e][l,4]diazé-pine,
la [(phtalimido-l)-3 propyl]-5 (chloro-2 phényl)-! I 5H-dibenzo[b,e]-[l,4]diazépine,
la [(phtalimido-1 )-3 propyI]-5 (chloro-3 phényl)-! 1 5H-dibenzo[b,e]-[l,4]diazépine,
la [(phtalimido-1 )-3 propyl]-5 (fluoro-2 phényl)-l 1 5H-dibenzo[b,e]-[],4]diazépine,
s la [(phtalimido-1 )-3 propyl]-5 (fluoro-3 phéynl)-l 1 5H-dibenzo[b,e]-[1,4]diazépine,
la [(phtalimido-1)-3 propyl]-5 (bromo-2 phényl)-11 5H-dibenzo[b,e]-[l,4]diazépine,
la [(phtalimido-1)-3 propyl]-5 (bromo-3 phényl)-11 5H-dibenzo[b,e]-îo [l,4]diazépine, et la [(phtalimido-1)-3 propyl-5 (bromo-3 phényl)-11 5H-dibenzo[b,e]-[l,4]diazépine.
Les composés obtenus sont facilement transformés en leurs 15 chlorhydrates.
R
Claims (3)
- 657126
- 2. Utilisation des composés selon la revendication 1 pour la préparation de 5-(3-phtalimidopropyl)-l l-phényl-5H-dibenzo-[b,e][l,4]-diazépines répondant à la formule III :202530(IH)dans laquelle X est tel que défini dans la revendication 1 par cyclodéshydratation.2REVENDICATIONS 1. Composés, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formuleIIb:de dibenzodiazépines chez la souris, en particulier de la chloro-2 (di-méthylaminoéthyl)-5 phényl-11 5H-dibenzo[b,e][l,4]diazépine.Les composés utiles comme médicaments antidépresseurs répondent à la formule:.X(I)(IIb)où X représente un atome d'hydrogène, de chlore, de brome ou de fluor.
- 3. Composés de formule III obtenus par l'utilisation selon la revendication 2.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PFA | Name/firm changed |
Owner name: A. H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (A DELAWARE COR |
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| PUE | Assignment |
Owner name: AHP SUBSIDIARY (9) CORPORATION |
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| PL | Patent ceased |