CH661052A5 - Azofarbstoffe. - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
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Description
Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe der Formel bo- (a-o) n-c- a-4-/ (i)
h)
worin
X Wasserstoff, Nitro oder COORb B R oder Acyl,
R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Aralkyl,
R) Alkyl oder Cycloalkyl,
A Alkylen,
n die Zahlen 3-8 und
K eine Kupplungskomponente aus der Reihe a)
I
R
b)
rr
/V AÌ
ho n r c)
35
40
oder rhn ~n^nkr k)
1
50
bedeuten und
Z für R, COOR oder CONRR,
V für Wasserstoff oder Methyl und W für CN, COOR oder CONRR stehen, wobei die vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl, Aryl-, Alkylen- und Acylreste nichtionische Substituenten oder den Rest COOH enthalten können und X Wasserstoff bedeutet, wenn K für die Reste f) oder h) 55 steht und V im Rest k) Wasserstoff bedeutet, wenn W im Rest k) für CN steht.
Aus der DE-A 19 17 278 und FR-A 2 265 824 sind bereits ähnliche Farbstoffe bekannt, die den charakteristischen Polyetheresterrest in ortho-Stellung tragen bzw. nur maxi-60 mal 2 Polyethergruppen aufweisen.
Weiterhin sind in GB-A 1 282 384 (zitiert vom Deutschen Patentamt) ähnliche Farbstoffe beschrieben, die zwingend in der ortho-Position der Diazokomponente eine Ni-trogruppe aufweisen.
Bevorzugte Reste A sind -(CH2)2-, -CH 2)3-, -(CH2)4 , -C(CH3)H-CH2- oder -CH 2-C(OH)H-CH2-, wobei -C2H4- bevorzugt ist.
Geeignete Alkylreste sind solche mit 1 4 C-Atomen, die
65
661 052
gegebenenfalls durch einen Rest -OH, Q-C4-Alkoxy, -CN, -Cl oder -Br substituiert sein können. Bevorzugt ist der Methylrest. Bevorzugtes Cycloalkyl ist Cyclohexyl.
Ein besonders bevorzugter Alkenylrest ist Allyl. Geeignetes Aralkyl ist Benzyl, Phenyläthyl und Phenylpropyl und bevorzugte Acylreste sind C1-C4-Alkylcarbonylreste oder Arylcarbonylreste.
Bevorzugtes Aryl ist Phenyl, das l-3fach durch -CH3 -Cl, -Br, -OCH3, -OC2H5, -CF3 oder ein -N02 substituiert sein kann.
Geeignete nichtionische Substituenten sind Q-C4-Alkyl, F, Cl, Br, CF3, NO2, CN, O-Q-Q -Alkyl und andere. Bevorzugt sind CH3, Cl, Br, N02, CN und OCH3.
Sperrige Reste wie z.B. tert.-Butyl finden sich in der Regel in solchen Positionen, wo sie keine sterische Hinderung bewirken.
Vorzugsweise steht n für die Zahlen 3-6.
Bevorzugte erfindungsgemässe Farbstoffe sind solche mit Kupplungskomponenten der Formeln a), b), d), f) sowie k) und vor allem c) und e).
Besonders bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel bedeuten und
R3 Ar, Q-C4-Alkyl, oder -C2H4-CN,
Ar gegebenenfalls l-3mal durch CH3, Cl, Br oder OCH3 substituiertes Phenyl,
5 Z, CH3, -COOR, oder -CONHR2,
R4 R2 oder gegebenenfalls durch OH, C|-C4-Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy substituiertes Q c4-Alkyl,
R5 R2 oder Ar und R6 Q-C4-Alkyl bedeuten.
ic Von diesen sind wiederum bevorzugt die Farbstoffe der Formel
isr.,0- (c-h.o. ■£ i 4 m n=n-k
1
(II)
worin m, R2 und Kt die obengenannte Bedeutung haben, wobei K, vorzugsweise für b'), c') oder e') steht. 20 Die neuen Farbstoffe werden beispielsweise dadurch erhalten, dass man diazotierte Amine der Formel r2°-(c2h40)m
11 JT\
-c-P Vn=n-k1
(II)
worin m die Zahlen 3-6,
R2 Wasserstoff oder Q-Q-Alkyl und K] eine Kupplungskomponente aus der Reihe b')
oh
C )
con hr d')
nh-r.
nh-r .
nh-r,
nh-r,
nh-r,
f')
Ort n' rc
25
bo-(a-o) -c" 11
//' %
nh,
(IV)
30 worin B, A, X und n die obengenannte Bedeutung haben, mit Kupplungsformen der Formel
H-K
(V)
35 worin K die obengenannte Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise kuppelt.
Die Verbindungen der Formel (IV) sind zum Teil bekannt (vgl. DOS 1 655 063, 2 157 229, 2 147 759, 2 252 943, 2 260 151 und US-PS 3 154 534, GB-PS 996 068).
40 Die bislang nicht beschriebenen Verbindungen der Formel (IV) sind jedoch leicht nach an sich bekannten Methoden zugänglich, indem man z.B. Verbindungen der Formel
45 cloc
-Q.-
(VI)
x'
woirn X' COC1, C02Ri oder Wasserstoff ist, mit Polyalkyl-50 enolen der Formel
B-0-(A-0)n-H
(VII)
umsetzt und anschliessend die Nitrogruppe zur Aminogrup-55 pe reduziert.
Ein weiteres bevorzugtes Verfahren zur Herstellung bislang nicht beschriebener Diazokomponenten besteht darin, dass man z.B. in an sich bekannter Weise die Verbindung der Formel
60
O
'^C *
I
OjN
xO
65
mit Verbindungen der Formel (VII) umsetzt.
Einzusetzende Diazokomponenten mit einer zur Amino-
5
661 052
gruppe ortho-ständigen Nitrogruppe kann man zweckmässigerweise durch säure-katalysierte Veresterung von 3-Nitro-4-amino-benzoesäure mit Verbindungen der Formel (VII) unter gleichzeitiger destillativer Abtrennung des Reaktionswassers erhalten.
Die Verbindungen der Formel (VII) müssen nicht notwendigerweise in Form der reinen Individuen eingesetzt werden. Aus wirtschaftlichen und anwendungstechnischen Gründen ist es oftmals sogar vorteilhaft, die statistischen Gemische der Oxalkylierungsprodukte von geeigneten OH-Verbindungen - gegebenenfalls nach vorhergehender destillativer Abtrennung der Mono- und Dioxalkylierungspro-dukte - einzusetzen.
Auch die Kupplungskomponenten der Formel (V) sind grösstenteils in der Literatur beschrieben (vgl. z.B. DOS 2 263 007, 2 162 179, 2 255 910 und 1 644 063) bzw. nach den dort angegebenen Herstellungsmethoden erhältlich.
Die neuen Farbstoffe können zum Färben und Bedruk-ken von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern und Celluloseestern, auf denen sie Färbungen mit guten Allgemeinechtheiten, insbesondere gute Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten, erzeugen, verwendet werden.
Besonders vorteilhaft ist es, die Farbstoffe in Form von flüssigen oder pulvrigen Präparationen einzusetzen, die ausser dem Farbstoff emulgierende polar-apolare Verbindungen sowie gegebenenfalls Stell- und Verschnittmittel (insbesondere anorganische Salze, wie NaCl und Na2S04) enthalten.
Im allgemeinen hat sich ein Mol-Verhältnis von Farbstoff zu Emulgator wie 1:0,1 bis 1:4 als vorteilhaft erwiesen; bevorzugt ist ein Verhältnis von 1:1, wobei ein Überschuss an Emulgator im allgemeinen nicht schadet. Praktisch wird jedoch im allgemeinen ein doppelter Überschuss völlig ausreichend sein.
Die Herstellung von Färbepräparationen ist nicht an bestimmte apparative Voraussetzungen gebunden. Sprühtrocknungen, Walzentrocknungen oder Trocknungen in Venu-leth-Apparaten sind z.B. ebenso geeignet wie die einfache Blechtrocknung, nach Kombination der Komponenten, in normalen Kesseln, oder die Kombination von Adduktbil-dung und Trocknung in den obengenannten Apparaten. Besonders vorteilhaft ist es, den Filterpresskuchen bzw. den öligen oder pastösen Farbstoff wie er unmittelbar bei der Herstellung anfällt, mit den Emulgatoren zu vermischen und die Mischung gegebenenfalls in bekannter Weise in die trockene pulvrige Form zu überführen. Hervorzuheben ist die Tatsache, dass bei einer eventuellen Zerkleinerung der Farbstoff/ Emulgator-Mischung keine aufwendigen Feinzerteilungsvor-richtungen, wie Perl- und Vibrationsmühlen, eingesetzt werden müssen, sondern eine Grobmahlung bis zu mittleren Teilchengrössen, die nicht unterhalb 50 |i liegen, gewöhnlich völlig ausreichend ist.
Eine Zusammenstellung geeigneter Emulgatoren ist der Tabelle 1 in «Tenside Detergents», 11. Jahrgang, 1974, Heft 4, Seite 186 zu entnehmen.
Bevorzugte polar/apolare Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
G-L (IX)
worin
G für einen aliphatischen Rest mit mindestens 10 C-Atomen und
L für -SO3H, -O-SO3H oder 0P03H2 oder die entsprechenden Salze stehen.
Beispielsweise seien genannt:
Fettsäureseifen wie Natriumlaurat, Natriumoleat, Natri-umlinoleat, Ammoniumricinoleat, Ölsäureester des Natrium-Isäthionats oder Natriumpalmitat, Natrium-bis(2-äthyl-hexyl)-sulfonsuccinat, Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat, ß-(tert.-Octylphenoxy)-diäthyläther-ß'-Na -sulfonat, Natrium-isododecylbenzolsulfonat, Natriumdodecylsulfat, Natrium-5 N-oleylsulfanilat, Dodecyl-phosphonsäure, Natriumdode-cyl-benzimidazolsulfanat, Alkyloxyarylsulfate, Alkylsulf-aminoarylverbindungen, Dodecylphenolsulfat, Dodecylben-zolsulfaminsäure, Dibutylnaptholsulfat, Dioctylnaphtholsul-fat. Als kationische Tenside sind Dodecylaminacetat, Dode-îocylbenzyldimethylammoniumchlorid und (n-Heptadecyl-N-aminoäthyI)-imidazolinacetat zu nennen. Nichtionische Tenside sind Polyäthylenglykolmonododecyläther, Polyäthylen-glykolmono-(isooctyl)-phenyläther, Polyäthylenglykolmono-ölsäureester und Sorbitmonostearinsäureesterpolyglykol-15 äther.
Bevorzugte Färbepräparationen liegen in der Regel unter Färbe- oder Druckbedingungen in flüssiger oder gelöster Form vor. Dadurch erübrigt sich in den meisten Fällen beim Färben und Bedrucken der Einsatz von zusätzlichen oberflä-20 chenaktiven Mitteln wie Dispergatoren, Schutzkolloiden, Egalisiermitteln oder auch von Carrieren.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten «Teile» Gewichtsteile.
25 Beispiel 1
37,1 Teile p-Aminobenzoesäure-methylpentaglykolester werden in 60 Teilen Wasser und 30 Teilen konz. Salzsäure gelöst und nach Zusatz von 100 Teilen Eis bei 0-3 C durch Zutropfen eines Äquivalents 30%iger NaN02-Lösung diazo-30 tiert. Anschliessend setzt man etwas Amidosulfonsäure sowie 10 Teile Kieselgur zu und klärt.
19,8 Teile l-Methyl-4,6-dihydroxyp; :idon-(2)-carbon-säure-methylamid-(3) werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von 40%iger Natronlauge bei pH 7-8 gelöst. Durch 35 Einwerfen von ca. 200 Teilen Eis kühlt man auf 3-8 °C ab und lässt zu dieser Lösung die obige Diazotierung fliessen. Dabei hält man durch gleichzeitiges Zutropfen von 40%iger Natronlauge den pH-Wert bei pH 5.
Anschliessend wird die pastose Suspension mit 100 Tei-40 len NaCl versetzt, durch Einleiten von Dampf langsam auf 60-65 °C erhitzt, 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt und heiss abgesaugt. Man erhält ca. 140 Teile eines grobkörnigen Presskuchens, der 55 Teile Reinfarbstoff (95% d.Th.) der Formel enthält:
Obiger Presskuchen wird zusammen mit 55 Teilen Emul-55 gator Ci2H25-0S03Na, 22 Teilen Na2S04 sowie 330 Teilen Wasser durch kräftiges Rühren gut homogenisiert. Diese Suspension wird sprühgetrocknet. Man erhält so ein gelbes Pulver der Zusammensetzung ca. 40% Reinfarbstoff, 40% Emulgator und 20% Na2S04/NaCl, das z.B. Polyestermate-60 rialien im normalen Ausziehverfahren mit ca. 95%iger Baderschöpfung in leuchtend grünstichig-gelben Tönen von hervorragender Wasch-, Sublimier- und Lichtechtheit färbt und mit ähnlich guten Resultaten auch für Druckverfahren eingesetzt werden kann.
65 Der in diesem Beispiel eingesetzte p-Aminobenzoesäure-methylpentaglykol-ester kann z.B. dadurch erhalten werden, dass man Methanol (oder Methylglykol) mit 5 (oder 4) Äquivalenten Äthylenoxid im geschlossenen Gefäss unter
661 052
Alkali-Katalyse bei etwas erhöhter Temperatur umsetzt, das entstandene statistische Gemisch der Methylpolyglykole, dessen gemitteltes Molekulargewicht dem eines Methylpen-taglykols entspricht, mit einem Äquivalent p-Nitrobenzoe-säurechlorid zu dem entsprechenden Ester umsetzt und die Nitrogruppe anschliessend durch z.B. katalytische Hydrierung in die Aminogruppe überführt.
Beispiel 2
32,7 Teile p-Aminobenzoesäure-methyltetraglykolester werden in 60 Teilen Wasser und 30 Teilen konz. HCl gelöst und nach Zusatz von 100 Teilen Eis bei 0-3 °C mittels eines Äquivalents 30%iger NaN02-Lösung diazotiert. Anschliessend setzt man etwas Amidosulfonsäure sowie 10 Teile Celli-te zu und klärt.
s Diese Diazotierung lässt man bei 3-8 °C zu 24 Teilen 2-(ß-Methoxyäthylamino)-3-cyan-4,6-bis-(methylamino)-py-ridin, gelöst in ca. 60 Teilen Eisessig/60 Teilen Wasser, zulaufen und stellt dann durch Zutropfen von 40%iger Natronlauge den pH-Wert auf pH 5: Der in ca. 95%iger Aus-
ìobeute entstandene Farbstoff der Formel
O. _ fCH3
nhch3
liegt teils gelöst, teils als dünnflüssiges Öl vor.
Diese Mischung wird jetzt mit 300 Teilen n-Butanol sowie 30 Teilen NaCl versetzt und ca. 15 Minuten kräftig gerührt. Nach Abstellen des Rührers erfolgt innerhalb von 2-3 Minuten eine vollständige Phasentrennung: Die nur schwach gelb gefärbte wässrige Phase wird nach unten abgelassen und verworfen, die den Farbstoff enthaltende Butanolphase überführt man in einen Destillationskolben und destilliert das n-Butanol im Wasserstrahlvakuum ab.
Der als dunkelbraunes, zähes Öl zurückbleibende Farbstoff (54 Teile) wird mit 54 Teilen C^^O-SO^Na, 25 Teilen Na2SO 4 sowie 280 Teilen Wasser homogenisiert und sprühgetrocknet. Man erhält so ein gelbes Pulver der Zusammensetzung ca. 40% Farbstoff, 40% Emulgator und 20% Na2S04/NaCl, das z.B. Polyestermaterialien im Ausziehverfahren mit ca. 96% Baderschöpfung in leuchtend gelben Tönen von hervorragender Wasch-, Sublimier- und Lichtechtheit färbt und mit gleich guten Resultaten auch für Druckverfahren eingesetzt werden kann.
Eine zur Herstellung von Druckpasten hervorragend geeignete Flüssigeinstellung des Farbstoffs erhält man auch dadurch, dass das nach dem Abdestillieren des n-Butanols verbleibende Farbstofföl in etwa der gleichen Menge eines höhersiedenden organischen Lösungsmittels, wie z.B. Glykol oder Propylenglykol, gelöst wird.
Beispiel 3
32,7 Teile p-Aminobenzoesäure-methyltetraglykolester werden wie in Beispiel 2 beschrieben diazotiert. Diese Lösung lässt man bei 3-8 °C zu einer Lösung von 18 Teilen l-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5) in 200 Teilen Wasser/9 Teilen 47%iger Natronlauge/150 Teilen Eis zulaufen, rührt 30 Minuten nach und stellt dann mit Salzsäure auf pH 6.
Anschliessend wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit ca. 100 Teilen Wasser nachgewaschen.
Der feuchte Presskuchen, der ca. 49 Teile (96% d. Theorie) Reinfarbstoff der Formel
C»30-(C2«40)4 koA»
ch.
20 homogene Paste, deren Sprühtrocknung ein gelbes Pulver der Zusammensetzung ca. 33% Farbstoff, 33% C]2H25-OSO^Na, 33% Na2S04, das z.B. Polyestermaterialien im Ausziehverfahren mit ca. 96% Baderschöpfung in grünsti-chig-gelben Tönen von hervorragender Wasch-, Sublimier-25 und Lichtechtheit färbt und mit ähnlich guten Resultaten auch für Druckverfahren verwendet werden kann.
Beispiel 4
37,4 Teile 5-Nitro-2-amino-benzoesäure-methyltetragly-3okolester werden in wässrig-salzsaurer Lösung bei 3-8 °C durch Zugabe eines Äquivalents 30%iger NaN02-Lösung diazotiert.
Nach Klärung über Tonerde lässt man diese Diazotierung zu einer gekühlten Lösung von 24 Teilen 2-(ß-Methoxy-35äthylamino)-3-cyan-4,6-bis-(methylamino)-pyridin in 60 Teilen Eisessig und 60 Teilen Wasser zulaufen, tropft 40%ige Natronlauge bis pH=5 zu und rührt ca. 30 Minuten nach.
Anschliessend setzt man ca. 100 Teile NaCl zu, erwärmt 2 Stunden auf 50-60 °C und isoliert den Farbstoff der For-40 mei (XI) durch Filtration.
nhch-
45
02N-f ^-N=N-
V
(XI)
nhch.
h-ch2-ch2-och3
(OC2H4)4'°al3
(X)
enthält, wird mit 49 Teilen Ci2H250-S03Na, sowie 49 Teilen Na2S04 angeteigt und mit Wasser auf ein Gesamtgewicht von ca. 500 Teilen aufgefüllt. Man erhält so eine giessbare,
Der Presskuchen, der 58 Teile (95% d.Th.) Reinfarbstoff 50enthält, wird mit 29 Teilen C^H^OSC^Na, 29 Teilen Cig^OSC^Na sowie 20 Teilen Na2S04 versetzt, mit Wasser auf ein Gesamtgewicht von 420 Teilen aufgefüllt und durch Rühren gut homogenisiert. Nach Sprühtrocknung dieser Paste erhält man ein rotes Pulver der Zusammensetzung ca. 5540% Farbstoff, 40% Emulgator und 20% Na2S04/NaCl, das z.B. Polyestermaterialien im Ausziehverfahren mit ca. 93%ige Baderschöpfung in klaren Rottönen von hervorragenden Echtheiten färbt und mit ähnlich guten Resultaten auch für Druckverfahren eingesetzt werden kann. 60 Der in diesem Beispiel eingesetzte 5-Nitro-2-amino-ben-zoesäuremethyltetraglykolester kann z.B. dadurch erhalten werden, dass man Methylglykol mit 3 Äquivalenten Äthylenoxid im geschlossenen Gefass unter Alkali-Katalyse bei etwas erhöhter Temperatur umsetzt und das entstandene statistische Gemisch der Methylpolyglykole, dessen gemitteltes Molekulargewicht dem eines Methyltetraglykols entspricht, mit einem Äquivalent 5-Nitro-isatosäureanhydrid und kata-lytischen Mengen Alkoholat unter Decarboxylierung zu dem
7
661 052
entsprechenden Ester umsetzt.
Der in den folgenden Beispielen eingesetzte 3-Nitro-4-amino-benzoesäurepolyglykolester kann z.B. dadurch erhalten werden, dass 3-Nitro-4-amino-benzoesäure mit dem wie oben beschrieben hergestellten Alkylpolyglykol-Gemisch in
Gegenwart eines sauren Katalysators wie z.B. H2S04 unter Abdestillieren des Reaktionswassers verestert wird.
Die in den folgenden Tabellen aufgeführten Farbstoffe werden analog den obigen Beispielen hergestellt und dienen 5 zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
Tabelle 1
r-o-(c-h ,or
2 4m
Bsp.-Nr.
R
m
X
Stellung der Azo-
Y
Farbton
zur Estergruppe
5
ch3
3
h para
Phenyl grünstichig-gelb
6
ch3
6
h para
3-Hydroxyphenyl grünstichig-gelb
7
c2h5
3
h para ch2- ch2-cn grünstichig-gelb
8
c2h5
5
h para
Phenyl grünstichig-gelb
9
n-C3H7
6
h para
Phenyl grünstichig-gelb
10
11-C4H9
3
h para
Methyl grünstichig-gelb
11
Cyclohexyl
4
h para
Phenyl grünstichig-gelb
12
Phenyl
3
h para
C2H4OH
grünstichig-gelb
13
2-Ethyl-hexyl
4
H
para
Phenyl grünstichig-gelb
14
H
4
h para '
Phenyl grünstichig-gelb
15
ch3
4
N02
para
Phenyl gelb
16
ch3
5
no2
para
Phenyl gelb
17
c,h5
4
no2
para
Phenyl gelb
18
i-C3H7
4
no2
para
Phenyl gelb
19
n-C4H9
3
no2
para
Methyl gelb
20
n-C4H9
6
no2
para
Phenyl gelb
21
ch3
4
h ortho
Phenyl grünstichig-gelb
22
c2h5
5
H
ortho
Phenyl grünstichig-gelb
23
n-C4H9
3
H
ortho
Phenyl grünstichig-gelb
24
Benzyl
4
H
ortho
Phenyl grünstichig-gelb
25
ch3
3
no2
ortho
Phenyl rotstichig-gelb
26
ch3
5
no2
ortho
Phenyl rotstichig-gelb
27
c2h5
4
no2
ortho
Phenyl rotstichig-gelb
28
n-C4H9
3
no2
ortho
Phenyl rotstichig -gelb
Tabelle 2
h x <1 a /
ft-0-(C2H40^ >—
ho i
y
Bsp.-Nr. R
m X Stellung der Azo- Y zur Estergruppe
Farbton
29
ch3
3
h para
Phenyl ch3
grünstichig-gelb
30
ch3
4
h para
Phenyl
-cooch3
grünstichig-gelb
31
ch3
6
h para
Phenyl
-conhch3
grünstichig-gelb
32
c2h5
3
h para
Phenyl ch3
grünstichig-gelb
33
c2h5
5
h para ch3
ch3
grünstichig-gelb
34
n-C3H7
6
H
para
Phenyl
-cooc2 h5
grünstichig-gelb
35
n-C4H9
3
H
para
Phenyl ch3
grünstichig-gelb
36
Cyclohexyl
4
H
para
Phenyl ch3
grünstichig-gelb
37
Phenyl
3
H
para
Phenyl ch3
grünstichig-gelb
38
2-Ethyl-hexyl
4
H
para
Phenyl ch3
grünstichig-gelb
39
H
4
H
para
Phenyl
-cooch3
grünstichig-gelb
40
H
4
H
para
Phenyl ch3
grünstichig-gelb
41
CH3
4
no2
para
Phenyl ch3
gelb
42
ch3
5
no2
para
Phenyl cooc2h5
gelb
43
c2h5
4
no2
para
Phenyl ch3
gelb
44
i-C3H7
4
no2
para
Phenyl ch3
gelb
45
n-C4H9
3
no2
para ch3
ch3
gelb
661 052 Tabelle 2 (Fortsetzung)
Bsp.-Nr. R
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
11-C4H9
CH3
c2h5
n-C4H9
Benzyl c2h5
CH3
ch3 ch3
C2H5 11-C4H9
ch3 ch3
m
X
Stellung der Azo-zur Estergruppe
Y
Z
Farbton
6
no2
para
Phenyl conhch3
gelb
4
h para c2h4cn ch3
grünstichig-gelb
5
h ortho
Phenyl ch3
grünstichig-gelb
3
h ortho
Phenyl cooch3
grünstichig-gelb
4
h ortho
Phenyl ch3
grünstichig-gelb
4
h ortho c2 h4-cn ch3
grünstichig-gelb
4
h ortho c2h4-cn ch3
grünstichig-gelb
3
no,
ortho
Methyl ch3
gelb
5
no,
ortho
Phenyl ch3
gelb
4
no2
ortho
Phenyl ch3
gelb
3
no2
ortho
Phenyl cooc2h5
gelb
5
h para
Phenyl cooh grünstichig-gelb
5
h ortho
Phenyl cooh grünstichig-gelb
Tabelle 3
R-0
Bsp.-Nr.
R
m
X
Stellung der Azo-
Z
Y
W
Farbton
zur Estergruppe
59
CH3
3
H
para
H
ch3
CN
gelb
60
ch3
6
H
para ch3
c,h5
CONHC2H5
gelb
61
n-C4H9
3
H
para
H
ch3
CN
gelb
62
c2h5
5
H
ortho ch3
c, hs conhc,h5
gelb
Tabelle
4
H
•a
OH
N'y ho *
1
Y
Bsp.Nr.
R
m
X
Stellung der Azo-
W
Y
Farbton
zur Estergruppe
63
ch3
3
h para conhch3
ch3
grünstichig-gelb
64
ch3
4
h para conhc2h5
c2h5
grünstichig-gelb
65
ch3
6
h para conhch3
ch3
grünstichig-gelb
66
c2h5
3
h para conhch3
ch3
grünstichig-gelb
67
c2h5
5
h para conhch3
ch3
grünstichig-gelb
68
n-C3H7
6
H
para conhch3
ch3
grünstichig-gelb
69
n-C4H9
3
H
para conhch3
ch3
grünstichig-gelb
70
Cyclohexyl
4
H
para conhch3
ch3
grünstichig-gelb
71
Phenyl
3
H
para
CONHCH3
ch3
grünstichig-gelb
72
2-Ethyl-hexyl
4
H
para conhch3
ch3
grünstichig-gelb
73
H
4
H
para conhch3
ch3
grünstichig-gelb
74
ch3
4
H
para
CN
ch3
grünstichig-gelb
75
ch3
4
no2
para conhch3
ch3
gelb
76
ch3
5
no2
para conhch3
ch3
gelb
77
QH5
4
no2
para conhch3
ch3
gelb
9
661 052
Tabelle 4 (Portsetzung)
X
R-0-(C2H
OH
hyV'
«o Wx)
Bsp.Nr.
R
m
X
Stellung der Azo-zur Estergruppe
W
Y
Farbton
78
i-C3h7
4
no2
para conhch3
ch3
gelb
79
11-C4H9
3
no2
para conhc2 h5
c2h5
gelb
80
11-C4H9
6
no2
para conhch3
ch3
gelb
81
ch3
4
h ortho conhch3
ch3
grünstichig -gelb
82
c2h5
5
h ortho conhch3
ch3
grünstichig-gelb
83
I1-C4H9
3
h ortho conhch3
ch3
grünstichig-gelb
84
Benzyl
4
h ortho conhch3
ch3
grünstichig-gelb
85
ch3
3
no2
ortho conhch3
ch3
rotstichig-gelb
86
ch3
5
no2
ortho conhch3
ch3
rotstichig-gelb
87
c2h5
4
no2
ortho conhch3
ch3
rotstichig-gelb
88
11-C4H9
3
no2
ortho conhch3
ch3
rotstichig-gelb
Bsp.-Nr.
r m
X
Stellung der Azo-
Z
r.
r2
Farbton
zur Estergruppe
89
ch3
3
h para ch3
c2h4-och3
c2h4-och3
gelb
90
ch3
4
h para h
c2h4- och3
c2h4-och3
gelb
91
ch3
6
H
para ch3
c2h4oh c3h6-och3
gelb
92
c2h5
3
h para ch3
C4H9
c4h9
gelb
93
c2h 5
5
h para ch3
ch3
ch2 c6h5
gelb
94
n-C3H7
6
H
para ch3
c3h6-oc2h5
c3h6-oc2h5
gelb
95
n-C4H9
3 .
H
para ch3
c2h4oh c2h4oh gelb
96
Cyclohexyl
4
H
para ch3
ch3
ch3
gelb
97
Phenyl
3
H
para ch3
c3h7
c2h4-och3
gelb
98
2-Ethyl-hexyl
4 ■
H
para
CHj c2h4-och3
c2h4-och3
gelb
99
h
4
H
para ch3
c2h4-och3
c,h4-och3
gelb
100
ch3
4
. no2
para ch3
c2h4-och3
c2h4 -och3
orange
101
ch3
5
no2
para
H
c2h4-och3
qh4-och3
orange
102
c2h5
4
no2
para ch3
c4h9
c4h9
orange
103
i-C3H7
4
no2
para ch3
c2h4-och3
ch^c6h5
orange
104
n-C4H9
3
no2
para ch3
c2h4-oh c3 h6- och3
orange
105
n-Ç4H9
6
. no2
para ch3
ch3
c3h6-och3
orange
106
ch3
4.
H
ortho ch3
c3h6-och3
c3h6-och3
gelb
107
c2h5
5
H
ortho ch3
c3h7
c3h7
gelb
108
11-c4ii9
3
H
ortho ch3
c,h4-oh c,h4-och3
gelb
109
Benzyl
4
H
ortho ch3
c2h4-och3
c2h4-och3
gelb
110
ch3
3
no2
ortho ch3
c,h4-och3
c-,h4- och3
rot
111
ch3
5
no2
ortho ch3
c4h9
c4 h9
rot
112
c2h5
4
no2
ortho ch3
c3h6- och3
c3h6-och3
rot
113
n-C4H9
3
no2
ortho ch3
c,h4-och3
ch,-c6h5
rot
661 052 Tabelle 6
Bsp.-Nr.
R
114
CH3
115
ch3
116
ch3
117
c2h5
118
c2h5
119
n C3H7
120
n—C4H9
121
Cyclohexyl
122
Phenyl
123
2-Ethyl-hexyl
124
h
125
ch3
126
ch3
127
c2h5
128
i-C3H7
129
n-C4Hg
130
n-C4H9
131
CH3
132
C2H5
133
n—C4H9
134
Benzyl
135
ch3
136
ch3
137
C2H5
138
n-C4H9
Tabelle 7
Bsp.-Nr.
r
139
ch3
140
ch3
141
ch3
142
C2H5
143
c2h5
144
n-C3H7
145
n—C4H9
146
Cyclohexyl
147
Phenyl
148
2-Ethyl-hexyl
149
H
150
ch3
151
c2h5
152
n C4 H 9
153
Benzyl
10
NH-R1
m x
Stellung der Azo-
Ri r2
r3
Farbton
zur Estergruppe
3
h para h
h
c3h6-och3
gelb
4
h para ch3
ch3
ch2-c6h5
gelb
6
h para ch3
ch3
c4h9
gelb
3
h para c2h4-och3
c2h4-
-och3
c2h4-och3
gelb
5
h para h
h
ch2-qhs gelb
6
h para ch3
ch3
c4h9
gelb
3
h para c2h4-och3
c2h4-
-och3
ch2-c6h5
gelb
4
h para ch3
ch3
c2h4-och3
gelb
3
h para h
h
c2h4-och3
gelb
4
h para ch3
ch3
c3h6-och3
gelb
4
h para ch3
ch3
c3h6-oc2h5
gelb
4
no2
para ch3
ch3
c2h4-och3
orange
5
no2
para h
h
c4h9
orange
4
no2
para c2h4-och3
c2H4-
-och3
c3h6-och3
orange
4
no2
para ch3
ch3
ch2-c6h5
orange
3
no2
para ch3
ch3
c2h4-och3
orange
6
no2
para c2h4-och3
c2h4-
-och3
c3h^oc2h5
orange
4
h ortho ch3
ch3
c2h4-och3
gelb
5
h ortho ch3
ch3
c4h9
gelb
3
h ortho h
h
c2h4-och3
gelb
4
h ortho ch3
ch3
c4h9
gelb
3
no2
ortho c2h4-och3
c2h4-
-och3
c3h6-och3
rot
5
no2
ortho ch3
ch3
c2h4-och3
rot
4
no2
ortho ch3
ch3
ch2-c6h5
rot
3
no2
ortho c2h4-och3
c2h4-
0 0 ta
10
c2h4-och3
rot
O
R-O- (C2H40)/
H
y m X Stellung der Azo- W Y Farbton zur Estergruppe
3 H para Phenyl H goldgelb
4 H para CH3 H goldgelb
6 H para Phenyl CH3 rotstichig-gelb
3 H para Phenyl CH3 rotstichig-gelb
5 H para Phenyl H goldgelb
6 H para Phenyl H goldgelb
3 H para CH3 CH3 goldgelb
4 H para Phenyl H goldgelb
3 H para Phenyl H goldgelb
4 H para Phenyl H goldgelb 4 H para Phenyl CH3 goldgelb
4 H ortho CH3 H gelb
5 H ortho Phenyl H gelb
3 H ortho Phenyl H gelb
4 H ortho Phenyl. H gelb
C
Claims (7)
- "1 Sa /r\-c- (/ \ -n=n-k r_0- (c-h.o) \)-m=n-k.1bedeuten io Z für R, COOR oder CONRR,V für Wasserstoff oder Methyl und W für CN, COOR oder CONHR stehen, wobei die vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkylen- und Acylreste nichtio-15 nische Substituenten oder den Rest COOH enthalten können und X Wasserstoff bedeutet, wenn K für die Reste f) oder h) steht und V im Rest k) Wasserstoff bedeutet, wenn W im Rest k) für CN steht.
- 2 2 4 m \ / l(II)25worin m die Zahlen 3-6,R2 Wasserstoff oder C, -C4-Alkyl und K] eine Kupplungskomponente aus der Reihe30a')3540C')4550à'),/ch3b ' )h2Nr>-N/ r3ohA/onhR2Är-,nh-r,nh-r,ho•M ■ l r.9)55e')60nh-r.nh-r.nh-r.h)65f')Co ni r-,2 1rc)d)e)f)ho oh w"NIr1hr wXXitrSr":nhrCoCb)ho2. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel20Vr a)H_N^2PATENTANSPRÜCHE 1. Azofarbstoffe der Formelï £~\ -n=n-bo- (a-o)n~c'[—/x k(I)worinX Wasserstoff, Nitro oder COORb B R oder Acyl,R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Aralkyl,Ri Alkyl oder Cycloalkyl A Alkylen,n die Zahlen 3-8 undK eine Kupplungskomponente aus der Reihe i)•ihr u,oder k)rhn ^n^ nhr
- 3. Azofarbstoffe gemäss einem der Ansprüche 1-2, dadurch gekennzeichnet, dass K bzw. Ki für den Rest b) bzw. b') steht.3661 052e)bedeuten undR3 Ar, Q-Q-Alkyl oder C2 H4CN,Ar gegebenenfalls 1-3 mal durch CH3, Cl, Br oder OCH3 d ) substituiertes Phenyl,Z, CH3, -COOR2 oder -CONHR2, sR4 R2 oder gegebenenfalls durch OH, C,- C4-Alkoxy,Phenyl oder Phenoxy substituiertes C]-C4-AlkylR5 Rt oder Ar undR6 C,-C4- Alkyl bedeuten.
- 4. Azofarbstoffe gemäss einem der Ansprüche 1-2, dadurch gekennzeichnet, dass K bzw. K, für den Rest c) bzw. 15 c') steht.
- 5. Azofarbstoffe gemäss einem der Ansprüche 1-2, da- f ) durch gekennzeichnet, dass K bzw. K] für den Rest e) bzw.e') steht.
- 6. Farbstoffgemische bestehend aus mindestens zwei 20 Farbstoffen der in Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Einzelfarbstoffe mindestens hinsichtlich der Zahl n voneinander unterscheiden.
- 7. Farbstoffpräparationen, enthaltend Farbstoffe gemäss Anspruch 1 und emulgierende polar-apolare Verbindungen. 25 g )nhr
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772755022 DE2755022A1 (de) | 1977-12-09 | 1977-12-09 | Azofarbstoffe |
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|---|---|
| CH661052A5 true CH661052A5 (de) | 1987-06-30 |
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ID=6025760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH472/86A CH661052A5 (de) | 1977-12-09 | 1978-12-07 | Azofarbstoffe. |
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|---|---|
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| JP (1) | JPS5486523A (de) |
| CH (1) | CH661052A5 (de) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3634393A1 (de) * | 1986-10-09 | 1988-04-14 | Basf Ag | Solventfarbstoffe mit carbonsaeurefunktionen |
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|---|---|---|---|---|
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| US4140684A (en) * | 1968-05-15 | 1979-02-20 | Fidelity Union Trust Company, Executive Trustee Under The Sandoz Trust | Azo dyes having a 6-hydroxy-pyridone-2 coupling component radical having a substituent in the 1-position |
| GB1249641A (en) * | 1968-06-27 | 1971-10-13 | Ici Ltd | Coloration process |
| US3839411A (en) * | 1968-10-04 | 1974-10-01 | Ugine Kuhlmann | Esters of aminobenzoic acid |
| US3923776A (en) * | 1969-04-03 | 1975-12-02 | Basf Ag | Monoazo dye from an aminobenzene carboxylic ester diazo component and a pyridone coupling component |
| DE1917278B2 (de) * | 1969-04-03 | 1974-06-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
| US4133806A (en) * | 1969-04-03 | 1979-01-09 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dyes with an N-substituted 2-hydroxy-3-cyano-4-methyl pyrridone-6-coupling component |
| BE789191A (fr) * | 1971-09-24 | 1973-03-22 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Colorants mono-azoiques insolubles dans l'eau |
| GB1412757A (en) * | 1972-04-17 | 1975-11-05 | Ici Ltd | Azo dyestuffs |
| DE2255910A1 (de) * | 1972-11-15 | 1974-05-16 | Basf Ag | Farbstoffe der homophthalimidreihe |
| DD116252A5 (de) * | 1974-03-25 | 1975-11-12 | ||
| US4091025A (en) * | 1975-10-24 | 1978-05-23 | Ciba-Geigy Ag | Process for the manufacture of nitroaminopyridines |
| AT373930B (de) * | 1975-10-29 | 1984-03-12 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer das faerben und bedrucken von cellulose und cellulosehaltigem textilmaterial |
| GB1589960A (en) * | 1977-06-02 | 1981-05-20 | Bayer Ag | Dyestuff formulations |
-
1977
- 1977-12-09 DE DE19772755022 patent/DE2755022A1/de active Granted
-
1978
- 1978-12-06 GB GB7847345A patent/GB2010888B/en not_active Expired
- 1978-12-07 CH CH472/86A patent/CH661052A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-07 JP JP15061378A patent/JPS5486523A/ja active Granted
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-
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- 1980-07-02 US US06/196,519 patent/US4342683A/en not_active Expired - Lifetime
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