CH666028A5 - 2,2,6-6-tetramethylpiperidylamide substituierter karbonsaeuren und die mit ihnen stabilisierten lichtbestaendigen polymermischungen. - Google Patents

2,2,6-6-tetramethylpiperidylamide substituierter karbonsaeuren und die mit ihnen stabilisierten lichtbestaendigen polymermischungen. Download PDF

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CH666028A5 CH359185A CH359185A CH666028A5 CH 666028 A5 CH666028 A5 CH 666028A5 CH 359185 A CH359185 A CH 359185A CH 359185 A CH359185 A CH 359185A CH 666028 A5 CH666028 A5 CH 666028A5
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Vladimir Ivanovich Paramonov
Zinaida Grigorievna Popova
Raisa Dmitrievna Filina
Tatyana Anatolievna Pankova
Galina Vasilievna Kutimova
Anatoly Alexandrovich Efimov
Elvina Ivanovna Kirillova
Boris Nikolaevich Gorbunov
Vladimir Petrovich Kolomytsyn
Margarita Nikolaevna Volkotrub
Leonid Konstantinovich Popov
Albert Ivanovich Medvedev
Tamara Sidorovna Romanchenko
Rimma Sergeevna Ushakova
Angelina Fedorovna Tjutereva
Antonina Timofeevna Emelyanova
Galina Petrovna Malakhova
Svetlana Vasilievna Kuznetsova
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Vladimir Ivanovich Paramonov
Zinaida Grigorievna Popova
Raisa Dmitrievna Filina
Tatyana Anatolievna Pankova
Galina Vasilievna Kutimova
Anatoly Alexandrovich Efimov
Elvina Ivanovna Kirillova
Boris Nikolaevich Gorbunov
Vladimir Petrovich Kolomytsyn
Margarita Nikolaevna Volkotrub
Leonid Konstantinovich Popov
Albert Ivanovich Medvedev
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Description

BESCHREIBUNG
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen, die 2.2.(i.6-Tetramethylpiperidylamide substituierter Karbonsäuren und die mit ihnen stabilisierten lichtbeständigen Polymermischungen.
Die genannten Verbindungen können als Lichtstabilisatoren hochmolekularer Verbindungen Anwendung finden, die für die Herstellung von Polymerstoffen, insbesondere für die Herstellung von Folien für Gewächshäuser. Chemiefasern. Gusserzeugnissen ( verschiedenen Einzelteilen. Blöcken und Rohren) eingesetzt werden.
Den meisten Polymerstoffen haftet eine niedrige UV-Beständigkeit. infolgedessen sie sich schnell zersetzen und ihre Betriebseigenschaften verlieren.
Mit dem Ziel der Entwicklung lichtbeständiger Mischungen auf der Grundlage von Polymerstoffen werden in diese Mischungen spezielle Zusätze. U.Z-Lichtstabilisatoren eingeführt. Die so Die erfindungsgemässen Verbindungen stellen weisse kristalline Stoffe mit einem Schmelzpunkt von 82 bis 230 °C dar, sie sind in aliphatischen Alkoholen und in den chlorierten Kohlenwasserstoffen löslich.
Ihre Struktur wurde durch die Aufgaben der Infrarotspektro-55 skopie, der Elementaranalyse und der Molekularmasse bestätigt. Die lichtbeständige Polymermischung, die ein Polymerund einen Lichtstabilisator vorsieht, weist erfindungsgemäss als Lichtstabilisator 2,2,6.6-T etramethylpiperidylamide substituierter Karbonsäuren der genannten Formel bei folgendem Ver-60 hältnis der Komponenten in Masse-% auf:
Polymer von 99.0 bis 99,95
2,2,6.6-Tetramethylpiperidylamid substituierter Karbonsäure von 1,0 bis 0,05.
Als Polymer können allgemein bekannte Polymere, beispielsweise Polyolefine (Niederdruck- und Hochdruckpolyäthylen.
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Polypropylen und ihre Copolymere). Polystyrol und seine Copo-lymere, Polyvinylchlorid, Polyamide, Polyurethane und andere verwendet werden.
Zur Steigerung der Wärmebeständigkeit der lichtbeständigen Polymermischung wird es empfohlen, auch Wärmestabilisatoren in einer Menge von 0,05 bis 0,3%, bezogen auf die Polymermasse, in ihre Zusammensetzung einzuführen. Als Wärmestabilisatoren können Verbindungen der allgemein bekannten Typen der Wärmestabilisatoren, beispielsweise Derivate des sterisch behinderten Phenols (beispielsweise Tetraester der 3,5-Di-tert.-butyl-4-oxyphenylpropionsäure und des Pentaerythrits (Irganox 1010) ; Oktadezylester der 3,5-Di-tert.butyl-4-oxyphenylpro-pionsäure (Irganox 1076); 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butyl-phenol) (AO-2246), Phosphite (beispielsweise Tri-(para-nonylphenyl)-phosphit (Polygard) und andere verwendet werden.
Mit dem Ziel der Verstärkung des lichtstabilisierenden Effektes wird es empfohlen, in die Zusammensetzung der lichtbeständigen Polymermischung auch Absorptionsmittel der Ultraviolettstrahlung (UV-Absorber) in einer Menge von 0,1 bis 0,3%, bezogen auf die Polymermasse, einzuführen. Als UV-Absorptionsmittel können Derivate des o-Hydroxybenzophenons (beispielsweise 2-Hydroxy-4-oktyloxybenzophenon. Cyasorb UV 531) und Derivate des o-Hydroxybenztriazols (2-(3'5'-Di-tert.-butyl-2'-2'-oxyphenyl)-5-chlorbenztriazol-(Tinuvin 327), 2-(2'-Hydroxy-5-methylphenyl)-benztriazol (Tinuvin P) verwendet werden.
Die Menge der in die lichtbeständige Polymermischung einzuführenden Lichtstabilisatoren, der 2,2,6,6-Tetramethylpiperi-dylamide substituierter Karbonsäuren, sowie der Wärmestabilisatoren und UV-Absorptionsmittel wird durch die Erreichung des maximalen Stabilisierungseffektes einerseits und durch die sparsame Verwendung der Mischung andererseits bestimmt.
Die mit den erfindungsgemässen Verbindungen stabilisierten Polymerstoffe können in Form von verschiedenen Erzeugnissen, beispielsweise als Folien, Faser, Platten und Blöcke, eingesetzt werden.
Die lichtbeständigen Polymermischungen, die mit den erfindungsgemässen 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamiden substituierter Karbonsäuren stabilisiert werden, übertreffen in ihrer Lichtbeständigkeit um das 1,5 bis 4fache die lichtbeständigen Polymermischungen, die mit Derivaten des o-Hydroxybenzophenons und o-Hydroxybenztriazols stabilisiert werden, und um 10 bis 15% die Mischungen auf der Grundlage von Estern des 2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxypiperidins und der Karbonsäuren. Die erfindungsgemässen 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamide substituierter Karbonsäuren weisen ausserdem eine wärmestabilisierende Wirkung in Polystyrolplasten auf.
Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-amiden substituierter Karbonsäuren sowie von lichtbeständigen, mit ihnen stabilisierten Polymermischungen ist einfach in technologischer Ausführung und wird wie folgt durchgeführt:
Die Prozessführung der Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen beruht auf der bekannten Reaktion der Amidie-rung von Säuren beziehungsweise ihren niederen Estern mit 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aminopiperidin(Triazetondiamin) bei einer Temperatur von 170 bis 210 °C unter gleichzeitigem Abde-stillieren von abgetriebenem Niederalkohol beziehungsweise von Wasser (Weigand-Hilgetag «Experimentmethoden in der organischen Chemie»), («Metody experimente v organicheskoi khimii») 1968, Verlag «Chemie», Moskau, Seiten 445 und 454). Die Endprodukte werden durch Umkristallisation aus einem organischen Lösungsmittel ausgeschieden.
Die lichtbeständigen Polymermischungen werden in den konventionellen, in der Industrie bekannten Verfahren, hergestellt. Ein Lichtstabilisator wird in das Polymer in der Stufe der Herstellung des Polymers, beziehungsweise in der Stufe seiner Verarbeitung zu Erzeugnissen eingeführt. Das Verfahren wird
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mit beliebigen standardisierten Ausrüstungen Extruder (Walzwerke und Spritzgussmaschinen) realisiert. Der Lichtstabilisator kann in das Polymer individuell, beziehungsweise in Form seiner Lösung oder Suspension in einem entsprechenden Lösungsmittel 5 oder in einem Dispergiermittel eingeführt werden.
Wärmestabilisatoren und UV-Absorptionsmittel können sowohl in der Stufe der Herstellung des Polymers als auch in der Stufe seiner Verarbeitung eingeführt werden.
Zur besseren Erläuterung der vorliegenden Erfindung wer-io den folgende konkrete Beispiele angeführt.
Beispiel 1
In einen Dreihalskolben mit 100 ml Fassungsvermögen, versehen mit einem Rührwerk, einem Thermometer, einem Würz-Destillieraufsatz mit absteigendem Kühler und einer Vorlage bringt man 15,62gTriazetondiaminund 18,39gN-Zyklohexyl-aminoessigsäureäthylester ein erhitzt und auf eine Temperatur von 180 bis 210 °C bis zur Einstellung der Ausscheidung von 20 Äthylalkohol. Nach der Abkühlung der Reaktionsmasse wird das Produkt aus Toluol umkristallisiert. Man erhält 25,1 g (85% der Theorie, umgerechnet auf Triazetondiamin) des Endproduktes, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamid-N-Zyklohexylaminoes-sigsäure (I) mit einem Schmelzpunkt von 83 °C. 25 Elementenzusammensetzung: C17H38N30 berechnet, %: C 69,11; H 11,26; N 14,23;
gefunden, %: C 68,98; H 11,56; N 14,08.
Molekularmasse: 295,47, 290,7 Angaben der Infrarotspektroskopie: vc=0 (Amid I) =
30 1665 cm4ôNH (Amid II) = 1510 cm"1, vNH = 3360 cm"1.
Beispiel 2
Die Verbindung 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamid der N-Morpholinessigsäure (II) gewinnt man nach der in Beispiel 1 35 beschriebenen Methodik aus 15,62 g Triazetondiamin und 17,28 g N-Morpholinessigsäureäthylester. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 26,4 g (92,6% der Theorie, umgerechnet auf Triazetondiamin). Schmelzpunkt beträgt 103 °C (Toluol). Elementenzusammensetzung: Ci5H99N30i berechnet, %: C 63,57; H 10,31; N_14,82;
gefunden, %: C 63,74; N 10,28; N 14,48.
Molekularmasse: 283,42, 317,8 Angaben der Infrarotspektroskopie: vc=0 (Amid I) = 1685 cm"1, ôNH (Amid II) = 1515 cm"1, vNH = 3385 cm"1.
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Beispiel 3
Die Verbindung 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamid der N-Piperidinessigsäure (III) wird nach der in Beispiel 1 beschriebe-50 nen Methodik aus 62,5 g Triazetondiamin und 63,34 g N-Piperidinessigsäureäthylester gewonnen. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 90,74 g (80,6% der Theorie, umgerechnet auf Triazetondiamin). Schmelzpunkt beträgt 77 °C (Toluol). Elementenzusammensetzung: C^H^N^O berechnet, %: C 68,82; H 11,10; N 14,93;
gefunden, %: C 68,61; H 10,91; N 14,83.
Molekularmasse: 281,45, 280,4.
Angaben der Infrarotspektroskopie: vc=0 (Amid I) = 1680cm"1, ôNH (Amid II) = 1510 cm'1, vNH = 3375 cm"'.
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Beispiel 4
Die Verbindung2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamid der Anilinessigsäure (IV) wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik aus 23,44 g Triazetondiamin und 26,8 g Anilinessig-65 säureäthylester gewonnen.
Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 35,7 g (82,2% der Theorie, umgerechnet auf Triazetonidiamin), Schmelzpunkt beträgt 175 °C (Isopropanol).
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Elementenzusammensetzung: CpH^N^O berechnet. %: C 70,55; H 9,40: N 14,52;
gefunden. cc: C 70,34; H 9,96; N 14,68.
Molekularmasse: 289,4, 282,5.
Angaben der Infrarotspektroskopie: vL.=0 (Amid I) = 1655 cm"1. òNH (Amid II) = 1500 cm"1, vNH = 3390, 3440 cm"1.
Beispiel 5
Die VerbindungN,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-azetamid des Piperazins (V) wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik aus 31,25 gTriazetondiamin und 25,75 gN,N'-Piperazinodiessigsäurediäthylester gewonnen.
Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 37 g (77,3% der Theorie, umgerechnet auf Triazetondiamin). Schmelzpunkt beträgt 230 °C (Toluol).
Elementenzusammensetzung: &6H50N6Oi berechnet, %: C 65,23; H 10,53; N "l7,55;
gefunden, %: C 65,30; H 10,60; N 17,78;
Molekularmasse: 478,7, 472,5.
Angaben der Infrarotspektroskopie: vc=0 (Amid I) = 1650 cm"1. òNH (Amid II) = 1530 cm"1, vNH = 3350 cm"1.
Beispiel 6
Die Verbindung2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamid der N-Zyklohexylaminopropionsäure (VI) wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik aus 31,25 gTriazetondiamin und 37.05 g N-Zyklohexylaminopropionsäuremethylester gewonnen. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 53,4 g (86,4% der Theorie, umgerechnet auf Triazetondiamin). Schmelzpunkt beträgt 122 °C.
Elementenzusammensetzung: C18H35N30 berechnet, %: C 69,85; H 11,40; N 13,58;
gefunden, %: C 69,55; H 11,32; N 13,43;
Molekularmasse: 309,5, 308,2.
Angaben der Infrarotspektroskopie: vc=0 (Amid I) = 1670 cm"1, òNH (Amid II) = 1560 cm"1, vNH = 3240, 3320 cm"1.
Beispiel 7
Die VerbindungN.N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-propionamid des Piperazins (VII) wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik aus 31,25 g Triazetondiamin und 25,8 g N.N'-Piperazindipropionsäuredimethylester gewonnen. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 34.4 g (68% der Theorie, umgerechnet auf Triazetondiamin). Schmelzpunkt beträgt 161 C (Toluol).
Elementenzusammensetzung: C^H^N^CK berechnet. cr : C 66.36; H 10,74: N 16,58;
gefunden. : C 66.64: H 10,71: N 16,01.
Molekularmasse: 506.78, 502.3.
Angaben der Infrarotspektroskopie: vt=0 ( Amid I) =
1650cm '. òM, (Amid II) = 1530 cm"1, vNH = 3330, 3400 cm'1.
Beispiel 8
Die Verbindung 2.2.6.6-Tetramethylpiperidylamid der Benzylaminopropionsäure (VIII) wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik aus 46,9 g Triazetondiamin und 58g Benzylaminopropionsäuremethylester gewonnen. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 73,14g (76,8% ) derTheorie, umgerechnet auf Triazetondiamin). Schmelzpunkt beträgt 132°C (Toluol). Elementenzusammensetzung: Cn,H,iN-,0 berechnet. rr : C 71.88: H 9.84: N 13,24:
gefunden. r< : C 71.92: H 9,68: N 13.71.
Molekularmasse: 317.5. 318.5.
Angaben der Infrarotspektroskopie: vc=o ( Amid I) = 1660cm"1. ÒM, (Amid II) = 1565 cm"'. vNH = 3330 cm"'.
Beispiel 9
Die Verbindung 2,2,6,6-TetramethylpiperidyIamid der N-morpholinopropionsäure (IX) wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik aus 15,62 gTriazetondiamin und 17,32 g N-Morpholinopropionsäuremethylester gewonnen. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 27 g (90,8% derTheorie, umgerechnet auf Triazetondiamin), Schmelzpunkt beträgt 82 °C (Isopropanolj.
Elementenzusammensetzung: C16H31N302 berechnet, %: C 64,61: H 10,51; N 14,13;
gefunden, %: C 64,45; H 10,26; N 14,22.
Molekularmasse: 297,4, 298,5.
Angaben der Infrarotspektroskopie: vc=0 (Amid I) = 1630 cm"1, ôNH (Amid II) = 1510 cm"1, vNH = 3450, 3270 cm"1.
Beispiel 10
Die Verbindung 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamid der N-Piperidinpropionsäure (X) wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik aus 31,25 g Triazetondiamin und 34,20 g N-Piperidinpropionsäuremethylester gewonnen. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 29,3 g (49,6% derTheorie, umgerechnet auf Triazetondiamin). Schmelzpunkt beträgt 133 °C (Hexan). Elementenzusammensetzung: C17H33N30 berechnet, %: C 69,11; H 11,26; N 14,22;
gefunden, %: C 69,47; H 11,84; N 14,63.
Molekularmasse: 295,47, 298,3.
Angaben der Infrarotspektroskopie: vc=0 (Amid I) = 1630 cm"1, ôNH (Amid II) = 1520 cm"1, vNH = 3400, 3250 cm"1.
Beispiel 11
Die Verbindung 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamid der 2',2',6',6',Tetramethylpiperidylaminopropionsäure(XI)wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik aus 31,25 g Triazetondiamin und 8,6 g Methylacrylat gewonnen. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 29,33 g (80% der Theorie, umgerechnet auf Methylacrylat). Schmelzpunkt beträgt 139 °C (Äthylazetat).
Elementenzusammensetzung: C-.1H4-lN40 berechnet, %: C 68,80; H 11,55; N 15,28;
gefunden, %: C 68,75; H 11,62; N 15,47.
Molekularmasse: 366,6, 365,8.
Angaben der Infrarotspektroskopie : vc=0 (Amid I) = 1660 cm"1, òNH (Amid II) = 1510 cm"1, vNH = 3260, 3435 cm"1.
Beispiel 12
Die Verbindung 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamid der Phen-oxyessigsäure (XII) wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik aus 15,21 g Phenoxyessigsäure und 15,62 gTriazetondiamin gewonnen. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 24,5 g (84,3% derTheorie, umgerechnet auf Triazetondiamin). Schmelzpunkt beträgt 85 °C (Toluol).
Elementenzusammensetzung: C17Hi(,N->0->
berechnet, %: C 70,31; H 9,02; N 9~,65;
gefunden, %: C 69,91: H 8,91; N 9,48.
Molekularmasse: 290.41, 307,0.
Angaben der Infrarotspektroskopie: vc=0 (Amidi) = 1670cm"', óNH (Amid II) = 1500 cm"', vNH = 3290 cm"1.
Beispiel 13
Die Verbindung 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamid der Phe-nylthioessigsäure (XIII) wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik aus 15,62 g Triazetondiamin und 206 g Phenylthio-essigsäureäthylester gewonnen. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 23,25 g (75,9% derTheorie, umgerechnet auf Triazetondiamin, Schmelzpunkt beträgt 94 °C (Hexan).
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Elementenzusammensetzung: C17H26N2SO berechnet, %: C 66,62; H 8,55; N 9,14; S 10,46;
gefunden, %: C 66,35; H 8,61; N 9,08; S 10,23. Molekularmasse: 306,47, 303,4.
Angaben der Infrarotspektroskopie: vc=0 (Amid I) = 1680 cm"1, ôNH (Amid II) = 1505 cm"1, vNH = 3420, 3220 cm"1.
Beispiel 14
Die Verbindung 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamid der p-tert.-Butylphenoxyessigsäure (XIV) wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik aus 15,62 g Triazetondiamin und 23,7 g p-tert.-Butylphenoxyessigsäureäthylester gewonnen. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 19,9 g (57,4% der Theorie, umgerechnet auf Triazetondiamin), Schmelzpunkt beträgt 88 °C (Hexan).
Elementenzusammensetzung: C21H34N2O2 berechnet, %: C 72,79; H 9,89; N 8,08;
gefunden, %: C 72,70; H 9,94; N 8,08.
Molekularmasse: 346,52, 349,10.
Angaben der Infrarotspektroskopie: vc=0 (Amid I) = 1685 cm'1, ôNH (Amid II) = 1530 cm"1, vNH = 3430 cm"1.
Beispiel 15
Die Verbindung Bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidylazeto-amido)-2' ,2'-phenoxypropan (XV) wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik aus 15,52 gTriazetondiamin und 18,42 g Diäthylester-4,4'-acetylphenoxypropan gewonnen. Die Ausbeute an Endpropduktbeträgt 27,6 g (89,0% derTheorie, umgerechnet auf Triazetondiamin). Schmelzpunkt beträgt 79 °C (Benzin/Toluol).
Elementenzusammensetzung: C37H56N404 berechnet, %: C 71,58; H 9,09; N 9,02;
gefunden, %: C 71,44; H 9,13; N 8,86.
Molekularmasse: 620,88, 627,00.
Angaben der Infrarotspektroskopie: vc=0 (Amid I) = 1670cm"1, Ônh (Amid II) = 1520 cm"1, vNH = 3430, 3270 cm'1.
Beispiel 16
Die Verbindung 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamid-ß(2' ,2' ,6' ,6'-Tetramethylpiperidylamino)-krotonsäure (XVI) wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methodik aus 65,07 g Azetoessigester und 156,26 g Triazetondiamin gewonnen. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 115,3 g (61,0% derTheorie, . umgerechnet auf Triazetondiamin). Schmelzpunkt beträgt 202 °C (Isopropanol).
Elementenzusammensetzung: C29H42N4O berechnet, %: C 69,79; H 11,18; N 14,80;
gefunden, %: C 69,94; H 11,20; N 14,70.
Molekularmasse: 378,61, 388,0.
Angaben der Infrarotspektroskopie: vc=0 (Amid I) = 1680 cm"1, Ônh (Amid II) = 1520 cm'1, vNH = 3400 cm"1, vc=c 1640 cm"1.
Beispiel 17
In die 99,7 Masseanteile des pulverartigen Polypropylens werden 0,3 Masseanteile des in Azeton aufgelösten 2,2,6,6-T etramethylpiperidylamids der2',2',6',6' -Tetramethy lpiperi-dylaminopropionsäure (Verbindung XI) eingeführt. Das erhaltene Gemisch wird unter Verdampfung von Azeton vermischt, dann in ein Laborrührwerk aufgegeben und innerhalb von 30 min behandelt. Man erhält dadurch eine homogene Masse, aus der bei einer Temperatur von 210 ± 2 °C Folien mit einer Stärke von 120 um gepresst werden. Die Folien werden der lichtoxydierenden Alterung im Apparat für künstliches Wetter «Xenotest 1200» ausgesetzt. Der Grad der Zersetzung der Folien wird in einem IR-Spektrometer nach der Zeit der Erreichung des Karbonyl-index bewertet, der gleich 0,3 ist.
Nach der genannten Methodik werden lichtbeständige Polymerfolien mit den anderen erfindungsgemässen Lichtstabilisatoren (Verbindungen XII, XIV und XV) hergestellt.
Zur Bewertung der lichtstabilisierenden Effektivität der 5 erfindungsgemässen Lichtstabilisatoren werden in ähnlichen Verfahren lichtbeständige Folien hergestellt, die mit bekannten Lichtstabilisatoren, Tinuvin 327, Tinuvin 770 und Cyasorb UV-531, stabilisiert werden.
Die Ergebnisse der Prüfungen sind in Tabelle 1 angeführt.
10 •
Tabelle 1
Lfd.
Lichtstabilisator
Gehalt am
Zeit bis zur Er
Nr.
Lichtstabili reichung des
sator, Masse
Karbonyl
anteile index 0,3 h
1
2
3
4
1
Tinuvin 327
0,3
130
2
Cyasorb UV 531
0,3
210
3
Tinuvin 770
0,05
240
4
Tinuvin 770
0,1
380
5
Tinuvin 770
0,3
500
6
Tinuvin 770
1,0
650
7
Verbindung XI
0,05
275
8
Verbindung XI
0,1
420
9
Verbindung XI
0,3
530
10
Verbindung XI
1,0
720
11
Verbindung XII
0,1
460
12
Verbindung XII
0,3
625
13
Verbindung XII
1,0
750
14
Verbindung XIV
0,1
420
15
Verbindung XIV
0,3
545
16
Verbindung XIV
1,0
760
17
Verbindung XV
0,05
310
18
Verbindung XV
0,3
540
19
Verbindung XV
1,0
780
Die in Tabelle 1 aufgeführten Angaben zeigen, dass die Lichtbeständigkeit der Polypropylenfolien, die mit den Verbindungen XI, XII, XIV und XV stabilisiert wurden, ungefähr um das 2,5fache die Lichtbeständigkeit der Folien übersteigt, die mit 45 Cyasorb UV-531 stabilisiert wurden, und ungefähr um 15% die Lichtbeständigkeit der Folien, die mit Tinuvin 770 stabilisiert wurden.
Beispiel 18
50 In die 99,9 Masseanteile des pulverartigen Niederdruckpolyäthylen werden 0,1 Masseanteile des in Äthanol aufgelösten 2,2,6,6-TetramethyIpiperidylamidsderPhenoxyessigsäure (Verbindung X3I) eingeführt. Aus dem erhaltenen Gemisch wird Äthanol in einem Vakuum-Schrank entfernt. Hierdurch erhält 55 man eine homogene Masse, aus der bei einer Temperatur von 160 °C und bei einem Druck von 147-10' Pa Folien mit einer Stärke von 100 |im gepresst werden. Die Folien werden der lichtoxidierenden Alterung im Xenotest-Apparat 150 für künstliches Wetter ausgesetzt. Der Grad der Zersetzung der Folien wird so in einem IR-Spektrometer nach der Zeit der Erreichung des Karbonylindex, der gleich 0,3 ist, und nach der Zeit bis zu ihrer Zersetzung bewertet.
Nach der genannten Methodik werden lichtbeständige Polymerfolien mit anderen erfindungsgemässen Lichtstabilisatoren 65 (Verbindungen II, III, VII, IX, XIII und XVI) und für die Bewertung ihrer lichtstabilisierenden Effektivität mit Tinuvin 770 und Cyasorb UV-531 hergestellt.
Die Ergebnisse der Prüfungen sind in Tabelle 2 angeführt.
666 028
6
Tabelle 2
Lfd.
Lichtstabilisator
Gehaltan
Zeit der Er
Zeit der
Nr.
Stabilisa reichung
Zerset
tor. Masse des Karbo-
zung, h
anteile nylindex von 0.3 h
1
3
4
5
1
Cyasorb UV-531
0,1
975
1700
2
Cyasorb UV-531
0,3
1250
2500
3
Tinuvin 770
0,05
1100
1900
4
Tinuvin 770
0,15
1550
2895
5
Tinuvin 770
0,3
1850
3350
6
Tinuvin 770
1,0
2100
3900
7
Verbindung XVI
0,15
1750
3250
8
Verbindung XVI
0,3
2050
3700
9
Verbindung XII
0,3
1795
3360
10
Verbindung XII
1,0
2420
4500
11
Verbindung II
0,05
1230
2100
12
Verbindung II
0,3
1995
3685
13
Verbindung II
0,5
2070
3885
14
Verbindung III
0,05
1250
2155
15
Verbindung III
0,1
1695
2475
16
Verbindung III
1,0
2360
4295
17
Verbindung VII
0,1
1710
3200
18
Verbindung VII
0,3
2100
3685
19
Verbindung IX
0,1
1720
3340
20
Verbindung IX
0,5
2000
3580
21
Verbindung XIII
0,3
1920
3380
22
Verbindung XIII
1,0
2000
3955
Die in Tabelle 2 angeführten Angaben zeigen, dass die Lichtbeständigkeit der Folien aus dem Niederdruckpolyäthylen, die mit den Verbindungen II, III, VII, IX, XII und XVI stabilisiert wurden, ungefähr auf das 1,5fache die Lichtbeständigkeit der Folien, die mit Cyansorb UV-531 stabilisiert wurden, und ungefähr um 10% die Lichtbeständigkeit der Folien, die mit Tinuvin 770 stabilisiert wurden, übersteigt.
Beispiel 19
In die 99,75 Masseanteile des pulverartigen Polypropylens werden 0.05 Masseanteile des in Azeton aufgelösten 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamids der N-Zyklohexylaminopropion-säure (Verbindung VI) und 0,2 Masseanteile eines Phenol-Wärmestabilisators, Irganox 1010, eingeführt. Das erhaltene Gemisch wird unter Verdampfung von Azeton vermischt, dann in ein Laborrührwerk aufgegeben und innerhalb von 30 min gehalten. Hierdurch erhält man eine homogene Masse, die durch einen Labor-Extruder bei einer Temperatur von 210 bis 220 °C durchgelassen und granuliert wird. Das Granulat wird in einen auf 260 °C erhitzten Schmelzblock einer Laboranlage für Faserbildung aufgegeben. Der aus der Spinndüse austretende Monofaden wird in einem Bad mit Wasser auf eine Temperatur von 18 bis 20 CC abgekühlt und dann viermalig bei einerTemperatur von 130 C orientiert. Die hergestellten Monofäden mit einer linearen Dichte von 8 Tex. werden der lichtoxydierenden Zersetzung im Apparat für künstliches Wetter «Xenotest 1200» ausgesetzt. Der Grad der Zersetzung der Monofäden wird durch die Grösse der Aufrechterhaltung ihrer Festigkeit nach 400 h der Bestrahlung (in rc) bewertet.
Nach der genannten Methodik werden Monofäden mit anderen erfindungsgemässen Lichtstabilisatoren (Verbindungen I. IV. V. VI. X. XIII und XV) sowie mit dem Wärmestabilisator Irganox 1076 hergestellt.
Für die Bewertung der lichtstabilisierenden Effektivität werden im analogen Verfahren Fasern hergestellt, die mit dem Irganox 1010, Tinuvin 327 und Tinuvin 770 stabilisiert wurden. Die Ergebnisse der Prüfungen sind in Tabelle 3 angeführt.
Tabelle 3
Lfd. Nr
Bezeichnung der Komponente
Gehalt an
Prozentsatz der Mi
Stabilisator,
der Auf schung
Masseanteile recht
erhaltung
der Festig
keit nach
400 h der Be
strahlung
1
2
3
4
1
Tinuvin 327
0,3
20,0
Irganox 1010
• 0,2
2
Tinuvin 770
0,1
62,0
Irganox 1010
0,3
3
Tinuvin 770
0,2
60,0
Irganox 1010
0,1
4
Tinuvin 770
1,0
68,0
Irganox 1010
0,05
5
Verbindung XV
0,05
73,0
Irganox 1010
0,3
6
Verbindung XV
0,2
75,0
Irganox 1010
0,1
7
Verbindung XV
0,5
80,0
Irganox 1010
0,2
8
Verbindung XV
1,0
83,0
Irganox 1010
0,05
9
Verbindung IV
0,1
72,5
Irganox 1010
0,05
10
Verbindung V
0,2
74,0
Irganox 1010
0,1
11
Verbindung XIII
0,3
77,5
Irganox 1076
0,3
12
Verbindung X
1,0
80,0
Irganox 1076
0,05
13
Verbindung VI
0,05
72,0
Irganox 1076
0,2
14
Verbindung I
0,2
70,0
Irganox 1076
0,1
Die in Tabelle 3 angeführten Angaben zeigen, dass die Lichtstabilität der Fasern, die mit den Verbindungen I, IV, V, VI, X und XV stabilisiert wurden, um das 3- bis 4fache die Lichtstabilität der Fasern, die mit Tinuvin 327 stabilisiert wurden. und ungefähr um 15% die mit Tinuvin 770 stabilisierten Fasern übersteigt.
Beispiel 20
In die 99,55 Masseanteile des Niederdruckpolyäthylens werden in Walzwerken nach 3 min des Walzens 0,2 Masseanteile des 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamids derp-tert. Butxylphenoxyes-sigsäure (Verbindung XIV), 0,2 Masseanteile von Cyansorb UV-531 und 0,05 Masseanteile AO-2246 eingeführt. Die Polymermischung erhält man bei einer Temperatur der Walzwerke von 160 °C bei ständigem Anschneiden der Bahn während 10 min. Aus der gewalzten Polymerbahn werden bei einerTemperatur von 160 ± 2 °C 2 mm starke Platten gepresst, aus denen man zweiseitige Schaufeln ausschneidet. Die Schaufeln werden der
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
7
666 028
lichtoxydierenden Alterung im Apparat für künstliches Wetter «Xenotest 1200» innerhalb von 2000 h ausgesetzt.
Der Grad der Zersetzung von Probestücken wird nach dem Prozentsatz der Aufrechterhaltung der bezogenen Bruchdehnung nach der Alterung während 2000 h bewertet.
Nach der genannten Methodik werden lichtbeständige Mischungen mit den anderen erfindungsgemässen Lichtstabilisatoren und mit bekannten Zusätzen mit Tinuvin 327, Cyasorb UV-531 und Tinuvin 770 hergestellt.
Die Ergebnisse der Prüfungen sind in Tabelle 4 angeführt.
Tabelle 4
Lfd.
Bezeichnung
Gehalt an
Prozentsatz
Nr.
der Komponenten
Stabilisato der Aufrecht
ren, Masse erhaltung der
anteile bezogenen
Dehnung nach
2000 h der Al
terung
1
2
3
4
1
Cyasorb UV-531
0,1
5,7
AO-2246
0,05
2
Cyasorb UV-531
0,2
7,0
AO-2246
0,05
3
Cyasorb UV-531
0,3
8,0
AO-2246
0,05
4
Tinuvin 327
0,3
Zerstörte
AO-2246
0,05
sich nach
1200 h
5
Tinuvin 770
0,1
10,0
AO-2246
0,05
6
Tinuvin
0,2
21,5
AO-2246
0,05
7
Tinuvin 770
0,3
44,8
AO-2246
0,05
8
Verbindung XI
0,1
14,8
AO-2246
0,05
9
Verbindung XI
0,2
27,0
AO-2246
0,05
10
Verbindung XI
0,3
55,6
AO-2246
0,05
11
Verbindung XIV
: 0,1
10,5
AO-2246
0,05
12
Verbindung XIV
0,2
23,6
AO-2246
0,05
13
Verbindung XIV
0,3
45,0
AO-2246
0,05
14
Tinuvin 770
0,2
71,5
Tinuvin 327
0,2
AO-2246
0,05
15
Tinuvin 770
0,1
58,1
Cyasorb UV-531
0,1
AO-2246
0,05
16
Tinuvin 770
0,2
78,0
Cyasorb UV-531
0,2
AO-2246
0,05
17
Tinuvin 770
0,3
80,0
Cyasorb UV-531
0,3
AO-2246
0,05
18
Tinuvin 770
0,3
70,0
Cyasorb UV-531
0,1
AO-2246
0,05
19
Tinuvin 770
0,1
67,5
Cyasorb UV-531
0,3
AO-2246
0.05
Lfd.
Bezeichnung
Gehalt an
Prozentsatz
Nr.
der Komponenten
Stabilisato der Aufrecht
ren. Masse-
erhaltung der
anteile bezogenen
Dehnung nach
2000 h der Al
terung
1
2
3
4
20
Tinuvin 770
0,1
62,0
Tinuvin 327
0,3
AO-2246
0,05
21
Verbindung XI
0,1
67,9
Cyasorb UV-531
0,1
AO-2246
0,05
22
Verbindung XI
0,2
88,2
Cyasorb UV-531
0,2
AO-2246
0,05
23
Verbindung XI
0,2
82,0
Tinuvin 327
0,2
AO-2246
0,05
24
Verbindung XI
0,3
90,0
Cyasorb UV-531
0,3
AO-2246
0,05
25
Verbindung XI
0,3
71,9
Cyasorb UV-531
0,1
AO-2246
0,05
26
Verbindung XI
0,1
72,5
Cyasorb UV-531
0,3
AO-2246
0,05
27
Verbindung XIV
0,1
56,5
Tinuvin 327
0,1
AO-2246
0,05
28
Verbindung XIV
0,1
60,0
Cyasorb UV-531
0,1
AO-2246
0,05
29
Verbindung XIV
0,2
80,5
Cyasorb UV-531
0,2
AO-2246
0,05
Die in Tabelle 4 angeführten Angaben zeigen, dass die Lichtbeständigkeit der Platten aus Niederdruckpolyäthylen, die mit Verbindungen XI und XIV stabilisiert wurden, ungefähr auf das 3fache lichtbeständiger als die der Platten, die mit Cyasorb UV-531 oder mit Tinuvin 327 stabilisiert sind, und ungefähr um 10% höher als die mit dem Tinuvin 770 stabilisierten Platten.
Beispiel 21
In die 98,85 Masseanteile des pulverartigen Polypropylens werden 1,0 Masseanteile des 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamid-ß-(2' ,2' ,6' ,6'-tetramethylpiperidylamin)-krotonsäure (Verbindung XVI), 0,1 Masseanteile Tinuvin 327 und 0,05 Masseanteile Irganox 1010 eingeführt. Das erhaltene Gemisch wird vermischt, granuliert und aus demselben werden Monofäden mit einer Stärke von lOTex. wie in Beispiel 19 gebildet. Die Monofäden werden der lichtoxydierenden Alterung im Apparat für künstliches Wetter «Xenotest 1200» innerhalb von 500 h ausgesetzt.
Die Effektivität der lichtstabilisierenden Wirkung der Zusätze wird nach dem Prozentsatz der Aufrechterhaltung der Zerreissfestigkeit der Monofäden bewertet.
Nach der genannten Methodik werden lichtbeständige Mischungen mit anderen erfindungsgemässen Lichtstabilisatoren und mit den bekannten Zusätzen, Tinuvin 327 .Cyasorb UV-531 und Tinuvin 770, hergestellt und geprüft.
Die Ergebnisse der Prüfungen sind in Tabelle 5 angeführt.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
666 028
8
Tabelle 5
Lfd.
Bezeichnung
Gehalt an
Prozentsatz
Nr.
der Komponenten
Stabilisator.
der Aufrecht
Masseanteile erhaltung der
Festigkeit
nach 500 h der
Bestrahlung
1
2
3
4
1
Tinuvin 327
0,3
19
Irganox 1010
0,1
2
Cyasorb UV-531
0,3
35
Irganox 1010
0,1
3
Tinuvin 770
0,05
70,0
Tinuvin 327
0,3
Irganox 1010
0,05
4
Tinuvin 770
1,0
76,0
Tinuvin 327
0,1
Irganox 1010
0,05
5
Tinuvin 770
0,1
72,0
Cyasorb UV-531
0,2
Irganox 1010
0,3
6
Verbindung XV
0,05
82,0
Tinuvin 327
0,3
Irganox 1010
0,05
7
Verbindung XVI
1,0
90,0
Tinuvin 327
0,1
Irganox 1010
0,05
8
Verbindung VIII
0,1
87,0
Cyasorb UV-531
0,2
Irganox 1010
0,3
9
Verbindung IX
0,05
85,0
Cyasorb UV-531
0,3
Irganox 1010
0,05
10
Verbindung XI
0,1
88,0
Cyasorb UV-531
0,3
Irganox 1010
0,1
Die in Tabelle 5 angeführten Angaben zeigen, dass die mit den Verbindungen Vili, IX, XI, XV, XVI stabilisierten Monofäden auf das 2- bis 4fache lichtbeständiger sind, als die mit Tinuvin 327 beziehungsweise mit Cyasorb UV-531 und ungefähr um 15% lichtbeständiger als die Fäden mit Tinuvin 770.
Beispiel 22
In 99.9 Masseanteile des granulierten schlagfesten Polystyrols werden 0,1 Masseanteile N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperi-dyl)-azetamid des Piperazins (Verbindung V) eingeführt. Aus der erhaltenen Masse wird eine 5% ige Benzollösung hergestellt. Nach der vollständigen Auflösung des schfagfesten Polystyrols und des stabilisierenden Zusatzes werden Folien mit einer Stärke von 70 um gegossen.
Nach der Verdampfung des Lösungsmittels (etwa in 2 Tagen) werden die hergestellten Folien der lichtoxydierenden Alterung mittels Bestrahlung mit ungefiltertem UV-Licht ausgesetzt. Der Grad der Zersetzung der Folien wird in einem UV-Spektrometer nach der Anhäufung von Karbonylgruppen bei 1720 cm"1 (relative Einheiten ) und nach der Aufrechterhaltung von Doppelbindungen (C=C-Bmdungen)bei900cm'' (Prozentsatz, bezogen auf den Ausgangswert) in 100 h der Alterung bewertet.
Nach der genannten Methodik werden lichtbeständige Mischungen mit anderen erfindungsgemässen Lichtstabilisatoren und zum Vergleich der stabilisierenden Effektivität mit dem bekannten Stabilisator, Tinuvin P hergestellt.
Die Ergebnisse der Prüfungen sind in Tabelle 6 angeführt.
Tabelle 6
Lfd.
Lichtstabilisator
Gehalt an
Anhäufung
Aufrecht
Nr.
Lichtstabi von Karbo erhai tung
lisator,
nylgrup der Dop
Masse pen, %, be pelbindun
anteile zogen auf gen, %,
Ausgangs bezogen
wert aufden
Ausgangs
wert
1
2
3
4
5
1
Tinuvin P
0,05
8,8
15
2
Tinuvin P
0,10
7,4
20
3
Tinuvin P
0,30
6,2
30
4
Tinuvin P
1,00
7,0
32
5
Verbindung XI
0,05
4,1
45
6
Verbindung XI.
0,30
3,0
69
7
Verbindung III
0,10 •
3,7
59
8
Verbindung IV
0,30
3,1
65
9
Verbindung V
0,30
2,8
80
10
Verbindung XIII
0,10
3,4
62
11
Verbindung VIII
0,05
4,8
42
12
Verbindung X
1,00
1,7
92
13
Verbindung X
0,30
2,7
82
Die in Tabelle 6 angeführten Angaben zeigen, dass die Verbindungen III, IV, V, Vili, Xund XI dem schlagfesten Polystyrol eine auf das 2- bis 3fache höhere Lichtbeständigkeit als Tinuvin P gewährleisten.
Beispiel 23
Folienprobestücke aus schlagfestem Polystyrol werden nach der in Beispiel 22 genannten Methodik hergestellt.
Man bereitet wärmebeständige Mischungen mit den erfindungsgemässen Stabilisatoren und zum Vergleich der stabilisierenden Effektivität mit dem bekannten Stabilisator, Polygard, zu.
Die Folien werden der Wärmealterung bei einer Temperatur von 120 °C in einem Luftthermostat ausgesetzt. Der Grad der Zersetzung der Folien wird wie in Beispiel 22 nach 500 h der Wärmealterung ermittelt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 angeführt.
Tabelle 7
Lfd. Nr. Verbindung
Gehalt an
Anhäufung Aufrecht-
Wärmesta von Karbo erhaltung
bilisator,
nylgruppen C=C-Bin-
Masse
düngen
anteile
1
2
3
4
5
1
Polygard
0,05
Zerstört
Zerstört
2
Polygard
0,10
5,0
29
3
Polygard
0,30
5,2
31
4
Polygard
0,50
3,4
37
5
Polygard
1,00
2,9
41
6
Verbindung XI
0,05
3,2
49
7
Verbindung V
0,10
2,5
53
8
Verbindung XIV
0,30
1,9
67
9
Verbindung XV
0,50
1,7
77
10
Verbindung IX
1,00
1,3
81
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
9
666 028
Die in Tabelle 7 angeführten Angaben zeigen, dass die Verbindungen V, IX. XI. XIV und XV in ihrer wärmestabilisierenden Effektivität auf des 1.5- bis 2fachen Polygard übertreffen.
Beispiel 24
In die 99,5 Masseanteile eines ternären Kopolymers (Zusammensetzung in Masseanteilen: Styrol-54, AkryIsäurenitril-28 und Polybutadien-18) werden 0,5 Masseanteile 2,2,6,6-Tetramethyl-piperidylamids der Phenoxyessigsäure (Verbindung XII) eingeführt. Die Mischung wird in einer Kugelmühle mit anschliessender Homogenisierung in einem Rührwerk bei einer Temperatur von 190 bis 210 °C vermischt. Aus dem hergestellten Gemisch werden standardisierte Blöcke (50x6x4 mm) gegossen. Die Blöcke werden der Alterung unter Kohlen-Bogen-Lampen innerhalb von 200 h ausgesetzt. Nach der Alterung der Blöcke wird die Verringerung der Schlagzähigkeit in Pa ermittelt (Prozentsatz, bezogen auf den Ausgangswert) an einem Pendelhammer ermittelt.
Nach dergleichen Methodik werden lichtbeständige Mischungen mit den anderen erfindungsgemässen Lichtstabilisatoren und mit dem bekannten Lichtstabilisator, Tinuvin P hergestellt und erprobt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 angeführt.
Tabelle 8
Lfd.
Lichtstabilisator
Gehaltan
Schlagzähig
Nr.
Lichtstabili keit. c'i. bezo
sator, Masse gen auf den
anteile
Ausgangswert
1
2
3
4
1
Tinuvin P
0,05
29
io 2
Tinuvin P
0,10
34
3
Tinuvin P
0,50
47
4
Tinuvin P
1,00
50
5
Verbindung XI
0,05
41
6
Verbindung I
0,10
68
15 7
Verbindung XIII
0,50
88
8
Verbindung VII
1,00
91
20
Die in Tabelle 8 angeführten Angaben zeigen, dass die Verbindungen I, VII, XI und XIII in ihrer lichtstabilisierenden Effektivität ungefähr auf das 2fache Tinuvin P übertreffen.
M

Claims (4)

  1. 666 028
    PATENTANSPRÜCHE 1.2.2,6.6-Tetramethylpiperidylamide substituierter Karbonsäuren allgemeiner Formel
    HN \ -NHC
    Y_V II -
    A 0
    n = 1.2 bei n = 1;
    A= -(CH2)mNH—(^/[H
    A,
    worin
    -CH=C -, NH - ( NH CH,
    genannten Zusätze müssen eine hohe lichtstabilisierende Effektivität aufweisen.
    Gegenwärtig werden als Lichtstabilisatoren für Polymerstoffe Derivate des o-Hydroxybenzophenons (US-PS-3 641213, des o-5 Hydroxybenztriazols (US-PS-3 824192, DE-PS-2455155) verwendet. Die genannten Lichtstabilisatoren weisen eine niedrige lichtstabilisierende Effektivität auf.
    In den letzten Jahren werden als Lichtstabilisatoren für Polymerstoffe (Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol, Polyvi-lo nylchlorid, Polyamid usw.) umfassend Derivate der sterisch behinderten Amine, insbesondere Ester des 2,2,6,6-Tetrame-thyl-4-oxypiperidins und der Karbonsäuren (DE-PS-1929 928 ; 2 258 752) verwendet. Praktische Anwendung davon fand Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-sebazat, bekannt under der 15 Firmenbezeichnung Tinuvin 770 (Modern Plastics, 1975, Nr. 5, S. 32). Die lichtstabilisierende Effektivität der genannten Verbindungen ist bedeutend höher als die der Derivate des o-Hydroxybenzophenons und des o-Hydroxybenztriazols. Aber auch diese Verbindungen gewährleisten nicht eine ausreichend 20 lange Betriebsdauer der Polymerstoffe unter Bedingungen einer = -CH20 -f\c-r\0CE2- : -(CHp) - i/ -(CHP) - intensiven Sonnenstrahlung.
    ^—' 1 — m \ / m Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Lichtstabili satoren für Polymerstoffe zu entwickeln, die eine hohe lichtstabilisierende Effektivität aufweisen.
    25 Die beantragten Stoffe stellen neue in den Veröffentlichungen nicht beschriebene Verbindungen dar.
    Erfindungsgemäss weisen die neuen Stoffe 2,2,6,6-Tetrame-thylpiperidylamide substituierter Karbonsäuren folgende Formel auf:
    30
    -CH20~O: _CH2S~0 ! "CH2°~ -C^H^-tert ;
    -CZ^-Q i -(CH2)2IIHCH2-Q> 5 -(CH2)mIJH -0 ; -(CH2)m_ 0; -(CH^- if~\ ;
    bei n = 2 A
    CH-,
    W |
    CH-
    m = 1; 2 bedeuten.
  2. 2. Lichtbeständige Polymermischung, die ein Polymer und einen Lichtstabilisator vorsieht, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lichtstabilisator2,2,6,6-Tetramethylpiperidylamide substituierter Karbonsäuren nach Anspruch 1 bei folgendem Verhältnis der Komponenten in Masse-% aufweist:
    Polymer
    2,2,6,6-T etramethylpiperidylamid der substituierten Karbonsäure von 99.0 bis 99,95
    IÎN \ — HHC-
    V7 5
    wonn
  3. 3. Lichtbeständige Polymermischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich auch einen Wärmestabilisator in einer Menge von 0,05 bis 0,3%, bezogen auf die Polymermasse, .aufweist.
  4. 4. Licht beständige Polymermischung nach Anspruch 2 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich auch einen UV-Absorber in einer Menge von 0,1 bis 0,3%, bezogen auf die Polvmermasse, aufweist.
    n = 1; 2 von 1,0 bis 0,05. 35 bei n = 1;
    A= -(CH2)mNH ( MH; -CH=Ç-NH ( MH ;
    "CH20-C3: -CH2S<3 1 -cH2°-0-c4H9- cert. '-CH2HH-0 ; -(CiJ.2)2NHCH2^Q> ; -(CH^NH -0 ; -<CVm -0 i -CCH2)b 00 î
    bei q
    CH,
    45 A = -CH20 -0-Ç0-OCH,- ; -(CH^-0-CCH.,)"-CH_
    m = I ;2
CH359185A 1985-08-27 1985-08-20 2,2,6-6-tetramethylpiperidylamide substituierter karbonsaeuren und die mit ihnen stabilisierten lichtbestaendigen polymermischungen. CH666028A5 (de)

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