CH668265A5 - Verfahren zur herstellung von schmierwirkstoffen in pulvriger bis pastoeser form. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von schmierwirkstoffen in pulvriger bis pastoeser form. Download PDF

Info

Publication number
CH668265A5
CH668265A5 CH3880/85A CH388085A CH668265A5 CH 668265 A5 CH668265 A5 CH 668265A5 CH 3880/85 A CH3880/85 A CH 3880/85A CH 388085 A CH388085 A CH 388085A CH 668265 A5 CH668265 A5 CH 668265A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
phosphate
thiophosphate
graphite
tert
butyl
Prior art date
Application number
CH3880/85A
Other languages
English (en)
Inventor
Ulrich Dr Kristen
Ulrich Dr Haering
Francis Dr Fischer
Alain Dr Cron
Original Assignee
Lonza Ag
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza Ag, Ciba Geigy Ag filed Critical Lonza Ag
Priority to CH3880/85A priority Critical patent/CH668265A5/de
Priority to EP86110317A priority patent/EP0214434A3/de
Priority to US06/898,193 priority patent/US4713186A/en
Priority to CA000516708A priority patent/CA1266859A/en
Priority to ES8601661A priority patent/ES2001418A6/es
Priority to JP61212523A priority patent/JPS62235394A/ja
Publication of CH668265A5 publication Critical patent/CH668265A5/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/10Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic phosphorus-containing compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M125/00Lubricating compositions characterised by the additive being an inorganic material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C10M137/04Phosphate esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C10M137/04Phosphate esters
    • C10M137/06Metal salts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C10M137/04Phosphate esters
    • C10M137/10Thio derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/04Elements
    • C10M2201/041Carbon; Graphite; Carbon black
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/04Elements
    • C10M2201/041Carbon; Graphite; Carbon black
    • C10M2201/042Carbon; Graphite; Carbon black halogenated, i.e. graphite fluoride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/06Metal compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/06Metal compounds
    • C10M2201/061Carbides; Hydrides; Nitrides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/06Metal compounds
    • C10M2201/065Sulfides; Selenides; Tellurides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/06Metal compounds
    • C10M2201/065Sulfides; Selenides; Tellurides
    • C10M2201/066Molybdenum sulfide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/16Carbon dioxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/18Ammonia
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/125Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/041Triaryl phosphates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/045Metal containing thio derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/047Thioderivatives not containing metallic elements
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/02Groups 1 or 11

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Schmierwirkstoffen gemäss Patentanspruch 1.
Es ist bekannt, Schmierstoffen, wie Ölen oder Fetten, einen Festschmierstoff, beispielsweise Molybdändisulfid oder 45 Graphit, beizumischen. In der DE-OS 21 04 041 und DE-OS 29 21 620 wird beschrieben, Schmierölen die Additionsprodukte von Dialkyldithiophosphorsäuren als Schmierstoffadditive in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% zuzumischen.
Nachteile der Festschmierstoffe waren beispielsweise die so Korrosivität des Molybdändisulfids einerseits oder die schlechte Haftung des Graphits auf metallischen Oberflächen andererseits. Um eine erkennbare Verbesserung der Schmierleistung zu erzielen, müssen Zusätze von Additionsverbindungen von Phosphaten in verhältnismässig grossen Mengen 55 angewendet werden.
Es wurde überraschend eine Klasse von Verbindungen gefunden, welche sich durch leichte Verarbeitbarkeit und leichte Handhabung auszeichnet, eine hohe Schmierleistung aufweist, nicht korrosiv wirkt und eine extreme Hochdruckfe-60 stigkeit zeigt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Schmierwirkstoffen gemäss Patentanspruch 1.
Die gemäss Anspruch 1 einzusetzenden Phosphate bzw. Thiophosphate sind bekannte Verbindungen und z. B. in der 65 DE-OS 21 04 041, der US-PS 4 456 539 und der US-PS 3 919 158 beschrieben.
Es handelt sich dabei beispielsweise um Phosphate bzw. Thiophosphate der allgemeinen Formeln I, II oder III
3
668 265
8 0
r2O^
-M (I)
o-
(RJ),
-P->0 (II)
-■3
■ CH— CH->—Y-
'5 R-5
f.
-P.
- OR
•OR'
(III)
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Ci-C25-Alkyl oder unsubstituiertes oder mit 1 bis 3 Ci -Ca-Alkylgruppen substituiertes Phenyl oder Naphthyl sind, X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, R3 C1-C5-Alkyl ist, R4 ein Rest-OR ist, der sich von einem aliphatischen C2-C20-Alkohol mit 1 bis 4 Hydroxygruppen ableitet, Rs Wasserstoff oder Ci-C3-Alkyl ist, R6 und R7 unabhängig voneinander Ci-C2o-Alkyl, Cs-Cs-Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder mit 1 bis 3 Ci-Cs-Alkylgruppen substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeuten, M ein Metallkation oder Ammonium ist, n eine ganze, der Wertigkeit des Kations M entsprechende Zahl ist und t eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, welche der Funktionalität des Alkohols entspricht, von welchem sich der Rest R4 ableitet, und m 0 bis 3 bedeutet.
Die Bedeutungen von R1, R2, M und n können der US-PS 4 456 539 entnommen werden. Bevorzugt ist mindestens einer der Reste X und Y Schwefel, insbesondere aber beide. M bedeutet vorzugsweise Zn.
R3 ist in der US-PS 3 919 158 definiert. Die bevorzugte Bedeutung von R3 ist iso-Propyl und von m 1,2 oder 3 sowie Mischungen davon.
Die Bedeutungen von R4, R5, R6, R7 und t sind der DE-OS 21 04 041 zu entnehmen. Bevorzugt ist mindestens einer der Reste X und Y Schwefel, insbesondere aber beide. Von besonderem Interesse ist das Phosphat (iso-C3H?0)2P(S)-S-CH2CH2COOC2H5.
Vorzugsweise werden 10 bis 50 Gew.-% des Phosphats bzw. Thiophosphats eingesetzt. Besonderes Interesse gilt flüssigen Phosphaten bzw. Thiophosphaten.
Die Festschmierstoffkomponente bzw. deren Mischungen werden insbesondere in Mengen von 50 bis 90 Gew.-% angewendet und kann aus der Reihe Graphit, den Bisulfiden und Seleniden des Mo, Nb, Ta, Ti und W, Bornitrid, Bleisulfid, aus den Interkalationsverbindungen von Graphit mit den Metallchloriden NiCk, C0CI2, CrCh, YCh, PtCL,, RuCh, PdCh, RhCh, AlCb, von Graphit mit den Metallen Co, Ni, Fe, Cu, Rh, Pt, Pd, Ru und den polymeren Graphitfluoriden CFX, wobei x grösser als 1 ist, ausgewählt werden.
Die Festschmierstoffkomponente kann sowohl homogen sein als auch ein Gemisch der genannten Festschmierstoffkomponenten unter sich darstellen.
Zweckmässig wird als Festschmierstoff ein Graphit in Schmierstoffqualität, mit einem Kohlenstoffgehalt von grösser als 85 Prozent und vorzugsweise grösser als 90 Prozent, und einer Kristallitlänge von Lc von grösser als 50 nm und vorzugsweise grösser als 60 nm, eingesetzt.
Besonders bevorzugte Verbindungen enthalten 5 bis 35 Gew.-% der Verbindung (iso-C3H70)2P(S)-S-CH2-CH2COOC2H5 und 65 bis 95 Gew.-% eines Graphits in Schmierstoffqualität mit einem Kohlenstoffgehalt von grösser als 85 Prozent und vorzugsweise grösser als 90 Prozent und einer Kristallitätlänge Lc von grösser als 50 nm und vorzugsweise von grösser als 60 nm.
Die Schmierwirkstoffe werden derart hergestellt, dass die Festschmierstoffkomponente in Gegenwart des Phosphats bzw. Thiophosphats durch stetes Vermischen in unmittelbarem Kontakt zueinander stehen, wobei aktive Bruchflächen erzeugt werden können.
Dieses Herstellungsverfahren kann demnach auch einen gleichzeitigen Misch- und Mahlprozess darstellen, wobei zweckmässig neue Bruchflächen an den einzelnen Partikeln 10 der Festschmierstoffkomponente durch eine Misch- und/
oder Mahloperation, vorzugsweise in einer Kugelmühle, erzeugt werden.
Als Mühlen, ausser Kugelmühle, können allgemein Mühlen mit losen Mahlwerkzeugen, Prallzerkleinerungsmaschi-15 nen, z.B. Hammermühlen, Prallmühlen, Strahlmühlen oder im Sinne einer Nassmahlung kann auch ein Walzenstuhl angewendet werden.
Es ist auch möglich, die Schmierstoffkomponenten im Sinne einer Nassmahlung in einer der genannten und für eine 20 Nassmahlung geeigneten Mühle zu mahlen, indem das Phosphat bzw. Thiophosphat gleichzeitig als Mahlflüssigkeit dient oder dass die Mahlung beispielsweise in Gegenwart eines flüssigen Schmierstoffes oder eines Lösungsmittels für das Phosphat bzw. Thiophosphat ausgeführt wird.
25 Es kann ferner zweckmässig sein, die Schmierstoffkomponente vorzumischen, z. B. in einem Kneter, und das vorgemischte Produkt, wie beschrieben, einer Mahlung zu unterwerfen.
Die Schmierwirkstoffe sind als Zusätze zu Schmierstoffen 30 besonders geeignet und führen zu einer Verbesserung der Hochdruck- und Antiverschleiss-Eigenschaften, ebenso ist auch auf ihre antikorrosive Wirkung hinzuweisen. Ausserdem ist schliesslich die Herstellung von sogenannten Masterbat-ches möglich.
Sie wirken ausserdem schon in sehr geringen Mengen als Additive in Schmierstoffen. Sie werden den Schmierstoffen in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 6 Gew.-%, bezogen auf den Schmierstoff, zugesetzt. Die in Frage kommenden Schmierstoffe sind dem Fachmann geläufig und z.B. in «Schmierstoffe und verwandte Produkte» (Verlag Chemie, Weinheim, 1982) beschrieben. Besonders geeignet sind neben Schmierfetten z. B. Mineralöle, Poly-a-Olefine, Schmierstoffe auf Esterbasis, Phosphate, Glycole und Polyalkylenglycole.
Die Schmierstoffe können zusätzlich andere Additive enthalten, die zugegeben werden, um die Grundeigenschaften von Schmierstoffen noch weiter zu verbessern; dazu gehören: Antioxidantien, Metallpassivatoren, Rostinhibitoren, Viskositätsindex-Verbesserer, Stockpunkterniedriger, Dispergiermittel, Detergentien, Hochdruckzusätze und Antiverschleissaddi-tive.
35
40
45
50
55
60
Beispiele für phenolische Antioxidantien
1. Alkylierte Monophenole
2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol
2,6-Di-tert-butylphenol
2-Tert-butyl-4,6-dimethylphenol
2,6-Di-tert-butyl-4-ethylphenol
2,6-Di-tert-butyl-4-ethylphenol
2,6-Di-tert-butyl-4-n-butylphenol
2,6-Di-tert-butyl-4-iso-butylphenol
2,6-Di-cyclopentyl-4-methylphenol
2-(a-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol
2,6-Di-octadecyl-4-methylphenol
2,4,5-Tri-cyclohexylphenol
2-Tert-butylphenol
668265
2. Alkylierte Hidrochinone 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxyphenol 2,5-Di-tert-butyl-hydrochinon
2.5-Di-tert-amyl-hydrochinon
2.6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol
3. Hydroxylierte Thiodiphenylether 2,2'-Thio-bis-(6-tert-butyl-4-methylphenol) 2,2'-Thio-bis-(4-octylphenol) 4,4'-Thio-bis-(6-tert-butyl-3-methylphenol) 4,4'-Thio-bis-(6-tert-butyl-2-methylphenol)
4. Alkyliden-Bisphenole 2,2'-Methylen-bis-(6-tert-butyl-4-methylphenol) 2,2'-Methylen-bis-(6-tert-butyl-4-ethylphenol) 2,2'-Methylen-bis-[4-methyl-6-(a-methylcyclohexyl)-phenol] 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexylphenol) 2,2'-Methylen-bis-(6-nonyl-4-methylphenol) 2,2'-Methylen-bis-(4,6-di-tert-butylphenol) 2,2'-Ethyliden-bis-(4,6-di-tert-butylphenol) 2,2'-Ethyliden-bis-(6-tert-butyl-4-sec-butylphenol) 2,2'-Methylen-bis-[8-(a-methylbenzyl)-4-nonylphenol] 2,2'-Methylen-bis-[6-(<x,a-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol] 4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-tert-butylphenol) 4,4'-Methylen-bis-(6-tert-butyl-2-methylphenol)
1,1 -Bis-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan
2,6-Di-(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphe-
nol l,l,3-Tris-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dode-cyl-mercaptobutan
Ethylenglycol-bis-[3,3-bis-(3'-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)-butyrat]
Di-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-dicyclopentadien Di-[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methyl-benzyl)-6-tert-butyl-4-methylphenyl]-terephtalat.
5. Benzylverbindungen l,3,5-Tri-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethyl-benzol
Di-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid
3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-mercaptoessigsäure-isooc-
tylester
Bis-(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-dithiol-terephthalat l,3,5-Tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat l,3,5-Tris-(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-iso-
cyanurat
3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-dioctade-cylester
3.5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-mono-ethylester-calcium-salz
6. Acylaminophenole 4-Hydroxy-laurinsäureanilid 4-Hydroxy-stearinsäureanilid
2,4-Bis-octylmercapto-6-(3,5-d-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-s-triazin
N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-carbaminsäureoctyl-ester
7. Ester der ß-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propion-säure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit
Methanol
Octadecanol
1.6-Hexandiol Neopentylglycol Thiodiethylenglycol
Diethylenglycol Triethylenglycol Pentaerythrit
Tri-hydroxyethyl-isocyanurat 5 Di-hydroxyethyl-oxalsäurediamid
8. Ester der ß-(5-Tert-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)-pro-pionsäure io mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit Methanol Octadecanol 1,6-Hexandiol Neopentylglycol 15 Thiodiethylenglycol Diethylenglycol Triethylenglycol Pentaerythrit
Tris-hydroxyethyl-isocyanurat 20 Di-hydroxyethyl-oxalsäurediamid
9. Amide der ß-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propion-säure 25 wie z. B.
N,N'-Di-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexa-methylendiamin
N,N'-Di-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-trime-thylendiamin
30 N,N'-Di-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydra-zin
Beispiele für aminische Antioxidantien: N,N'-Di-isopropyl-p-phenyldiamin 35 N,N'-Di-sec-butyl-p-phenyldiamin N,N'-Bis-(l,4-dimethyl-pentyl)-p-phenyldiamin N,N'-Bis-(l-ethyl-3-methyl-pentyl)-p-phenylendiamin N,N'-Bis-( 1 -methyl-heptyl)-p-phenylendiamin N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin 40 N,N'-Di-(naphthyl-2)-p-phenylendiamin N-Isopropyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin N-(l,3-Dimethyl-butyl)-N'-phenyl-p-phenylendiamin N-(l-Methyl-heptyl)-N'phenyl-p-phenylendiamin N-Cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin 45 4-(p-Toluol-sulfonamido)-diphenylamin N,N'-Dimethyl-N,N'-di-sec-butyl-p-phenylendiamin Diphe-nylamin
4-Isopropoxy-diphenylamin N-Phenyl-1 -naphthylamin so N-Phenyl-2-naphthylamin octyliertes Diphenylamin 4-n-Butylamino-phenol 4-Butyrylamino-phenol 4-Nonanoylamino-phenol 55 4-Dodecanoylamino-phenol 4-Octadecanoylamino-phenol Di-(4-methoxy-phenyl)-amin 2,6-Di-tert-butyl-4-dimethylamino-methyl-phenol 2,4'-Diamino-diphenylmethan 60 4,4'-Diamino-diphenylmethan N,N,N',N'-Tetramethyl-4,4-diamino-diphenylmethan l,2-Di-[2-methyl-phenyl)-amino]-ethan 1,2-Dip(phenylamino)-propan (o-Tolyl)-biguanid 65 Di-[4,( 1 ',3'-dimethyl-butyl)-phenyl]-amin tert-octyliertes N-Phenyl-1 -naphtylamin Gemisch aus mono- und dialkylierten tert-Butyl-/tert-Octyl-diphenylaminen
5
668 265
Beispiele für Metallpassivatoren sind für Kupfer, z.B.: Triazole, Benztriazole, Tetrahydrobenz-triazol, 2-Mercaptobenzthiazol, 2,5-Dimercaptothiadiazol. Salicyliden-propylendiamin, Salze von Salicyl-aminoguani-din.
Beispiele für Rost-Inhibitoren sind :
a) Organische Säuren, ihre Ester, Metallsalze und Anhydride, z. B. N-Oleoyl-sarcosin, Sorbitan-mono-oleat, Blei-naphthenat, Dodecenylbernsteinsäure-anhydrid, Alkenyl-bernsteinsäure-halbester, 4-Nonylphenoxy-essigsäure.
b) Stickstoffhaltige Verbindungen, z. B. :
I. Primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder cycloaliphatische Amine und Amin-Salze von organischen und anorganischen Säuren, z. B. öllösliche Alkylammonium-carboxylate.
II. Heterocyclische Verbindungen, z.B.: Substituierte Imi-dazoline und Oxazoline.
c) Phosphorhaltige Verbindungen, z. B. :
Aminsalze von Phosphorsäurepartialestern.
d) Schwefelhaltige Verbindungen, z. B. : Barium-dinonyl-naphthalin-sulfonate, Calciumpetroleum-sulfonate.
Beispiele für Viskositätsindex-Verbesserer sind z. B. :
Polymethacrylate, Vinylpyrrolidon/Methacrylat-Copoly-mere, Polybutene, Olefin-Copolymere, Styrol/Arcylat-Copo-lymere.
Beispiele für Stockpunkterniedriger sind z.B.: Polymethacrylat, alkylierte Naphtalinderivate.
Beispiele für Dispergiermittel/Tenside sind z.B.:
Polybutenylbernsteinsäure-imide, Polybutenylphosphon-säurederivate, basische Magnesion-, Calcium- und Barium-sulfonate und -phenolate.
Beispiele für Verschleissschutz-Additive sind z. B. :
Schwefel, Schwefel und/oder Phosphor und/oder Halogen enthaltende Verbindungen wie z.B. geschwefelte pflanzliche Öle, Zinkdialkyldithiophosphate, Tritolyl-phosphat, chlorierte Paraffine, Alkyl- und Aryldisulfide.
Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung:
5
Beispiel 1
Es wurden 8 kg Graphit (99,9 Prozent Kohlenstoffgehalt, Kristallitlänge Lc von grösser als 100 nm) und 4 kg Phosphat der Formel (iso-C3H?0)2P(S)-S-CH2CH2COOC2H s in einem io Kneter bis zur Homogenität vorgemischt, und danach wurde das Gemisch in eine Kugelmühle übergeführt. Das Mahlen erfolgte über einen Zeitraum von 30 Minuten. Es konnte dann der Mühle eine leicht pastose Masse entnommen werden.
Als Testmatrix für die Wirksamkeit der erfindungsgemäs-i5 sen Verbindung wurde ein Basisfett der Konsistenz NLGI2 (Lithium-12-Hydroxystearat) verwendet.
Es wurden Schmierstoffe, enthaltend jeweils 2 Gew.-% und 6 Gew.-% des erfindungsgemässen Schmierwirkstoffes im Basisfett vorbereitet und verschiedenen Messungen unterzo-20 gen.
Beispiel 2
Mit dem Shell-Vierkugel-Apparat (IP 239/73 «Extreme pressure and wear lubricant test for oils and greases» Four-25 Ball machine) wurde folgender Wert bestimmt: W. L. = Weld load (Schweisslast). Das ist die Last, bei der die 4 Kugeln innerhalb von 10 Sekunden zusammenschweissen.
Schmierstoff WL [N]
Vergleich: Basisfett 1600
Zusatz zum Basisfett 2 Gew.-% 6 Gew.-% Basisfett + Graphit 1800 2800 Basisfett + Phosphat aus Beispiel 1 2000 3000
Erfindungsgemäss : Basisfett + Schmierwirkstoff aus Beispiel 1 2200 3600
G

Claims (15)

  1. 668 265
    2
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Verfahren zur Herstellung von Schmierwirkstoffen in pulvriger bis pastöser Form für Schmieröle und Schmierfette, dadurch gekennzeichnet, dass ein Phosphat bzw. Thio-phosphat mit einer Festschmierstoffkomponente in einer Misch- und/oder Zerkleinerungsvorrichtung in gegenseitigen Kontakt gebracht werden.
  2. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Phosphat bzw. Thiophosphat mit einer Festschmierstoffkomponente in einer Zerkleinerungsvorrichtung gleichzeitig gemischt und gemahlen wird.
  3. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass 10 bis 50 Gew.-% eines Phosphats oder Thiophosphats und 50 bis 90 Gew.-% einer Festschmierstoffkomponente eingesetzt werden.
    : 4. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein flüssiges Phosphat oder Thiophosphat verwendet wird.
  4. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass ein Phosphat oder Thiophosphat der allgemei-io nen Formeln I, II oder III
    x
    R O
    J.V-
    R O'
    -M
    (I)
    -P-5sO
    (R3),
    (II) r4_
    C—CH-I
    X
    -CH2—Y—P.
    - OR
    •OR'
    (III)
    worin R1 und R2 unabhängig voneinander Ci-C2s-Alkyl oder unsubstituiertes oder mit 1 bis 3 Ci-Cs-Alkylgruppen substituiertes Phenyl oder Naphthyl sind, X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, R3 Ci-Cs-Alkyl ist, R4 ein Rest-OR ist, der sich von einem aliphatischen Cî-Cîo-Alkohol mit 1 bis 4 Hydroxygruppen ableitet, R5 Wasserstoff oder Ci-C3-Alkyl ist, R6 und R7 unabhängig voneinander Ci-C2o-Alkyl, C5-C8-Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder mit 1 bis 3 Ci-Cs-Alkylgruppen substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeuten, M ein Metallkation oder Ammonium ist, n eine ganze, der Wertigkeit des Kations M entsprechende Zahl ist und t eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, welche der Funktionalität des Alkohols entspricht, von welchem sich der Rest R4 ableitet, und m 0 bis 3 bedeutet, eingesetzt wird.
  5. 6. Verfahren gemäss Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass ein Phosphat bzw. Thiophosphat der Formel I eingesetzt wird.
  6. 7. Verfahren gemäss Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass ein Phosphat der Formel II eingesetzt wird.
  7. 8. Verfahren gemäss Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass ein Phosphat bzw. Thiophosphat der Formel III eingesetzt wird.
  8. 9. Verfahren gemäss Patentanspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass (iso-C3H70)2P(S)-S-CH2-CH2-COOC2Hs eingesetzt wird.
  9. 10. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Festschmierstoffkomponenten aus der Reihe Graphit, Bisulfide und Selenide des Mo, Nb, Ta, Ti und W, Bornitrid, Bleisulfid, den Interkalations-verbindungen von Graphit mit den Metallchloriden NiCh, CoCh, FeCls, CuCla, CrCb, YCh, PtOU, RuCb, PdCh, RhCh, AlCh, von Graphit mit den Metallen Co, Ni, Fe, Cu, Rh, Pt, Pd, Ru und von polymeren Graphitfluoriden CFX, wobei x grösser als 1 ist, eingesetzt werden.
  10. 11. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Graphit in Schmierstoffqualität, mit einem C-Gehalt von grösser als 85 Gew.-% und einer Kristallität-länge Lc von grösser als 50 nm, verwendet wird.
  11. 12. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 5 bis 35 Gew.-% der Verbindung
    (iso-C3H70)2P(S)-S-CH2-CH2COOC2H5
    und 65 bis 95 Gew.-% eines Graphits in Schmierstoffqualität mit einem Kohlenstoffgehalt von grösser als 85 Gew.-% und vorzugsweise grösser als 90 Gew.-% und einer Kristallitlänge Lc von grösser als 50 nm, vorzugsweise grösser als 60 nm, verwendet werden.
    25
    30
  12. 13. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 10 bis 50 Gew.-% Phosphat und 50 bis 90 Gew.-% einer Festschmierstoffkomponente eingesetzt werden, wobei die Festschmierstoffkomponente unter Ausbildung aktiver Bruchflächen mit dem Phosphat vermischt und/ oder zweckmässig gemahlen, vorzugsweise gemischt und gleichzeitig gemahlen, wird.
  13. 14. Verfahren gemäss Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die neuen Bruchflächen durch eine Misch- und Mahloperation von einer Kugelmühle erzeugt werden.
  14. 15. Schmierwirkstoff, hergestellt nach einem Verfahren gemäss Patentanspruch 1.
  15. 16. Schmierstoff, enthaltend Schmierwirkstoffe gemäss 35 Patentanspruch 15.
    40 BESCHREIBUNG
CH3880/85A 1985-09-09 1985-09-09 Verfahren zur herstellung von schmierwirkstoffen in pulvriger bis pastoeser form. CH668265A5 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH3880/85A CH668265A5 (de) 1985-09-09 1985-09-09 Verfahren zur herstellung von schmierwirkstoffen in pulvriger bis pastoeser form.
EP86110317A EP0214434A3 (de) 1985-09-09 1986-07-25 Schmierwirkstoff in pulvriger bis pastöser Form
US06/898,193 US4713186A (en) 1985-09-09 1986-08-20 Lubricant additive in powder to paste form
CA000516708A CA1266859A (en) 1985-09-09 1986-08-25 Lubricant additive in powder to paste form
ES8601661A ES2001418A6 (es) 1985-09-09 1986-09-05 Procedimiento para preparar sustancias activas lubricantes en forma desde pulverulenta hasta pastosa.
JP61212523A JPS62235394A (ja) 1985-09-09 1986-09-09 粉状ないしペ−スト状の潤滑剤組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH3880/85A CH668265A5 (de) 1985-09-09 1985-09-09 Verfahren zur herstellung von schmierwirkstoffen in pulvriger bis pastoeser form.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH668265A5 true CH668265A5 (de) 1988-12-15

Family

ID=4265479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH3880/85A CH668265A5 (de) 1985-09-09 1985-09-09 Verfahren zur herstellung von schmierwirkstoffen in pulvriger bis pastoeser form.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4713186A (de)
EP (1) EP0214434A3 (de)
JP (1) JPS62235394A (de)
CA (1) CA1266859A (de)
CH (1) CH668265A5 (de)
ES (1) ES2001418A6 (de)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4855000A (en) * 1988-08-04 1989-08-08 Gordon Roy G Sealing oxidizing atmosphere at high temperatures
FR2638168A1 (fr) * 1988-10-21 1990-04-27 Rhone Poulenc Chimie Dispersions d'halogenures de terres rares en milieu huileux
US5180509A (en) * 1989-10-10 1993-01-19 Jacobs Norman L Metal-free lubricant composition containing graphite for use in threaded connections
US5049289A (en) * 1989-10-10 1991-09-17 Jacobs Norman L Graphite-containing lubricant composition
TW279839B (de) * 1992-06-02 1996-07-01 Ciba Geigy Ag
TW229226B (de) 1992-06-02 1994-09-01 Ciba Geigy
CA2138275C (en) * 1992-06-16 1999-12-14 Ali Erdemir Improved lubrication from mixture of boric acid with oils and greases
US5294355A (en) * 1992-12-28 1994-03-15 Desilube Technology, Inc. Thermally and oxidatively stable solid lubricants
FR2713669B1 (fr) * 1993-12-14 1996-01-05 Lorraine Laminage Inhibiteur de la corrosion d'un matériau métallique, tel que l'acier.
JP4789335B2 (ja) * 2001-01-04 2011-10-12 昭和シェル石油株式会社 耐摩耗性潤滑油組成物
WO2002102945A1 (en) * 2001-06-14 2002-12-27 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Improved antiwear performance of engine oils with $g(b)-dithiophosphorylated propionic acids
US6767870B2 (en) * 2002-07-18 2004-07-27 C&C Oil Company Solid lubricant for lubricating rotary trunnion supported equipment
EP1386956B1 (de) * 2002-07-30 2009-07-01 Chevron Oronite S.A. Hydratisiertes Alkalimetallborat und hexagonales Bornitrid enthaltende Additivzusammensetzung für Getriebeöle
ES2403780T3 (es) * 2003-11-28 2013-05-21 Chevron Oronite S.A. Composición de aditivo para aceite de transmisión
JP4599874B2 (ja) 2004-04-06 2010-12-15 住友金属工業株式会社 油井管用ねじ継手、及びその製造方法
US7635731B2 (en) * 2005-07-28 2009-12-22 Chemtura Corporation Cellulosic-thermoplastic composite and method of making the same
CN107532101A (zh) * 2015-11-27 2018-01-02 深圳纳伟力科技有限公司 润滑油抗磨剂、润滑油复合剂、润滑油和应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2836562A (en) * 1955-10-18 1958-05-27 Gulf Research Development Co Petroleum lubricating jelly containing an aluminum soap, tricresylphosphate and tributylphosphite
US2850797A (en) * 1956-03-02 1958-09-09 Douglas Aircraft Co Inc Method of assembling butyl rubber "o" rings in a hydraulic system
GB975331A (en) * 1960-05-10 1964-11-18 Acheson Ind Inc Lubricating compositions
DE1594479C2 (de) * 1964-01-30 1980-12-04 Dow Corning Gmbh, 8000 Muenchen Zusatzstoffe für Schmiermittel zur Verbesserung ihrer Hochdruckeigenschaften
US3344065A (en) * 1965-01-25 1967-09-26 Molykote Produktions G M B H Extreme pressure lubricants
CH488795A (de) * 1967-03-31 1970-04-15 British Petroleum Co Verfahren zur Herstellung eines Schmiermittels
GB1223562A (en) * 1967-09-05 1971-02-24 British Petroleum Co Improved method of preparing oleophilic compounds
GB1252582A (de) * 1968-02-20 1971-11-10
NL167722C (nl) * 1975-09-18 1982-01-18 Inst Elementoorganicheskikh So Werkwijze ter bereiding van een zelfsmerend antiwrijvingsmateriaal.
GB1600734A (en) * 1977-03-08 1981-10-21 British Petroleum Co Fire resistant grease
GB1569730A (en) * 1978-05-30 1980-06-18 Ciba Geigy Ag 0,0-diiso-propyl-s-(2-carboethoxyethyl)-phosphorodithioate and lubricating oil compositions containing it
FR2440985A1 (fr) * 1978-11-07 1980-06-06 Nord Tech Rech Applic Compositions additives pour huile pour moteurs a combustion interne
US4228020A (en) * 1979-05-04 1980-10-14 Edwin Cooper, Inc. Lubricating oil composition

Also Published As

Publication number Publication date
ES2001418A6 (es) 1988-05-16
EP0214434A3 (de) 1988-06-08
EP0214434A2 (de) 1987-03-18
JPS62235394A (ja) 1987-10-15
US4713186A (en) 1987-12-15
CA1266859A (en) 1990-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH668265A5 (de) Verfahren zur herstellung von schmierwirkstoffen in pulvriger bis pastoeser form.
EP0160620B1 (de) Neue Metalldesaktivatoren
DE3446630C2 (de) Stabilisator-Systeme, deren Verwendung und diese enthaltende Schmierstoffe
EP0376889B1 (de) Schmierstoffzusammensetzung
EP0267875B1 (de) Hochtemperaturschmiermittel
DE4317943A1 (de) Dithiophosphorsäurederivate als Schmiermitteladditive
DE68903468T2 (de) Schmiermittelzusammensetzungen.
EP0273868B1 (de) N-substituierte Tetrahydrochinoline als Antioxidantien für Schmiermittel
US4456539A (en) Triazole-dithiophosphate reaction product and lubricant compositions containing same
DE3852207T2 (de) Zweckgebundene Flüssigkeiten.
EP0205398B1 (de) Zusätze für funktionelle Flüssigkeiten
EP0303569A2 (de) 1,4-Oxathianone und 1,4-Oxathiepanone und deren Verwendung als Additive für funktionelle Flüssigkeiten
DE4317980B4 (de) Bis-Dithiophosphorsäurederivate als Schmiermitteladditive
EP0524145B1 (de) Multifunktionelle Schmierstoff-Additive
EP0157731B1 (de) Neue Zusätze für Schmierstoffe
EP0322362B1 (de) Thiadiazolderivate als Schmierstoffadditive
EP0368803B1 (de) Schmierstoffzusammensetzungen
EP0480875B1 (de) Schmierstoffzusammensetzung
EP0220136B1 (de) Borsäurekomplexe
DE69007214T2 (de) Butenylaromatische Aminstabilisatoren.
DE4317911A1 (de) Trisamidodithionodiphosphate
EP0211806B1 (de) Additive für Schmiermittelzusammensetzungen
EP0271437B1 (de) Schwefelhaltige Schmiermittelzusätze
EP0595771A1 (de) Phosphorfreie Schmiermitteladditive
EP0682022B1 (de) Kondensationsprodukte aus Melamin, (Benzo)triazolen und Aldehyden

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased
PL Patent ceased