CH669188A5 - In 4-stellung substituierte phenylcrotylether-derivate. - Google Patents

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CH669188A5
CH669188A5 CH2477/86A CH247786A CH669188A5 CH 669188 A5 CH669188 A5 CH 669188A5 CH 2477/86 A CH2477/86 A CH 2477/86A CH 247786 A CH247786 A CH 247786A CH 669188 A5 CH669188 A5 CH 669188A5
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Description

669 188
PATENTANSPRUCH Verbindung der Formel och2ch=ch-ch3
(I)
worin R geradkettiges Alkyl mit 1-9 C-Atomen,
einen Rest der Formel
darstellt und n Null, 1 oder 2 bedeutet und worin "{D"
in Transkonfiguration, äquatorial-äquatorial vorliegt und die Crotylgruppe eine Transkonfiguration aufweist.
BESCHREIBUNG Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Phenylcro-tylether-Derivate, welche in 4-Stellung substituiert sind. Sie besitzen die Eigenschaften, hematische Flüssigkristallverbindungen und sind nützlich zur Verwendung in elektrooptischen Anzeigen.
Typische Beispiele von Flüssigkristallanzeigezellen sind die Feldeffektzellen, welche durch M. Schadt et al. in «Applied Physics Letters», 18,127-128 (1971) vorgeschlagen wurden, Zellen nach dem Prinzip der dynamischen Streuung, die von G. H. Heilmeier et al., in «Proceeding of the I.E.E.E.», 56, 1162-1171 (1968) vorgeschlagen wurden, Gast-Wirt-Zellen, die von G. H. Heilmeierin «Applied Physics Letters», 13,91 (1968) undvonE. L. White et al. in «Journal of Applied Physics» 45,
4718 (1974) vorgeschlagen wurden.
Von diesen Flüssigkristallanzeigezellen sind die Feldeffektzellen besonders ausgezeichnet und finden weitverbreitete Anwendung. Die Feldeffektanzeigen erfordern verschiedene Charateristika, und eine schnelle Reaktionszeit und eine scharfe Transmissionsspannung sind die wichtigen Charakteristika, die erforderlich sind, um hochmultiplexe TN-LCD herzustellen. Es ist bekannt, dass Verbindungen mit niederer Viskosität der Formel R
(nachstehend der Einfachheit halber als «Verbindungen (a)» bezeichnet) als nematisches Flüssigkristallmaterial mit schnellen Ansprech- und Abklingzeiten nützlich sind und Verbindungen mit einem kleinen I^Kn-Wert der Formel r^qHO>-or'
(nachstehend der Einfachheit halber als «Verbindung (b)» bezeichnet) sind nützlich als nematisches Flüssigkristallmaterial mit scharfen Transmissionsspannungscharakteristiken. Die ausgezeichneten Charakteristiken dieser Verbindungen, d. h. niedere Viskosität und der kleine K33/Kn-Wert können vorwiegend den Gerüsten
-(D©- °nd der entsprechenden Verbindung zugeschrieben werden.
Das Flüssigkristallmaterial, welches in Flüssigkristallanzeigezellen eingesetzt wird, muss verschiedene Charakteristiken aufweisen, wobei das wichtigste Charakteristikum für sämtliche Anzeigezellen darin besteht, dass einenematische Phase über 5 einen weiten Temperaturbereich, einschliesslich Zimmertemperatur, vorliegt. Viele Flüssigkristallzellen, die im praktischen Einsatz stehen, und solche Charakteristiken besitzen, werden durch Mischen von mindestens einer Verbindung mit einer nematischen Phase in der Nähe der Zimmertemperatur und io mindestens einer Verbindung mit einer iiematischen Phase bei einer Temperatur, die höher als Zimmertemperatur liegt, erhalten. Viele Flüssigkristallgemische, welche praktisch verwendet werden, beispielsweise bei der Herstellung von TN-LCD müssen eine nematische Phase über den Temperaturbereich von 15 -30-65 °C aufweisen.
Demzufolge wird eine Flüssigkristallverbindung, welche die Verbindung (a) mit einer ausgezeichnet schnellen Reaktionszeit oder eine Verbindung (b) mit einer scharfen Transmissionsspan-nungscharakteristik enthält, in Kombination mit einer Flüssigkri-20 stall-Verbindung verwendet, welche drei Ringe besitzt und einen hohen Übergangspunkt nematische Phase/isotrope flüssige Phase (nachstehend als «N-I-Punkt» bezeichnet) aufweist, um den N-I-Punkt des Flüssigkristallgemisches zu erhöhen. Der N-I-Punkt wird erhöht, indem eine Verbindung, welche drei Ringe 25 aufweist, beigemischt wird, wobei jedoch die ausgezeichneten Charakteristiken, welche den Verbindungen (a) oder (b) eigen sind, beeinträchtigt werden können. Demzufolge besteht ein Bedürfnis für Verbindungen, welche einen hohen N-I-Punkt aufweisen.
30 Weiter muss zur Befriedigung dieses Bedürfnisses ein Flüssigkristallgemisch eine nematische Phase über einen Temperaturbereich von -30-65 °C, eine Verbindung mit einem Übergangspunkt kristalline Phase/nematische Phase (nachstehend als «C-N-Punkt» bezeichnet) von 100 °C und einen N-I-Punkt von 200 °C 35 aufweisen, wiez. B. 4,4'-substituiertes Terphenyl, 4,4'-substitu-iertes Biphenylcyclohexan oder 4,4'-substituierter Benzoyloxy-benzoesäurephenylester, welche gelegentlich als Verbindungen eingesetzt werden; und die eine nematische Phase aufweisen, welche in einem Temperaturbereich oberhalb Zimmertempera-40 tur liegt.
Wenn diese Verbindungen jedoch in Anteilen gemischt werden, die genügend sind, damit der N-I-Punkt der Flüssigkristallphase bei 65 °C oder höher liegt, zeigen die Verbindungen unerwünschte Eigenschaften, indem die Viskosität des erhalte-45 nen Flüssigkristallgemisches zunimmt, was eine Abnahme der Reaktionszeit bewirkt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war demzufolge eine Flüssigkristallverbindung zur Verfügung zu stellen, die vergleichsweise einen hohen N-I-Punkt aufweist. Eine weitere Auf-50 gäbe der vorliegenden Erfindung besteht darin, einenematische Flüssigkristallverbindung zur Verfügung zu stellen, welche eine ausgezeichnete schnelle Reaktionszeit besitzt und eine scharfe Transmissionsspannungscharakteristik besitzt und ebenso einen vergleichsweise hohen N-I-Punkt aufweist.
55 Weiter ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Flüssigkristallverbindung zur Verfügung zu stellen, welche bei der Herstellung einer praktisch verwendbaren Flüssigkristallmischung mit einem N-I-Punkt von 65 °C oder mehr durch Mischen mit mindestens einer anderen Flüssigkristallverbindung zu einer 60 möglichst geringen Zunahme der Viskosität des Flüssigkristallgemisches führt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demzufolge die im Patentanspruch definierte Verbindung der Formel I, welche insbesondere nematische flüssigkristalline Eigenschaften besitzt. 65 Die Figur besteht in einer graphischen Darstellung und zeigt einerseits die Beziehung zwischen dem N-I-Punkt des Flüssigkristallgemisches, welches durch Zugabe der erfindungsgemässen Verbindung Nr. 2 zum kommerziell erhältlichen Wirts-Flüssig-
669 188
kristall (A) erhalten wurde, und dem zugegebenen Anteil der Verbindung Nr. 4, und andererseits die Beziehung zwischen der Viskosität des Flüssigkristallgemisches und des Anteils der zugegebenen Verbindung Nr. 4.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I können 5 durch folgende Verfahren hergestellt werden. Die Symbole R,
<Z>
und n in der nachstehenden Formel II besitzen die gleiche Bedeutung wie in der Formel I.
(II) 15 (III)
20
Tabelle 1
Verbindung Nr. n
R
-G>
Übergangstemperatur
10
11-c3h7- h y-
n-CJH-
'3n7~
c£ch2ch=ch-ch3
70 °C (C-»S) 150°C(S*±N) 210°C(N^I)
Zersetzung bei 200°C der kristallinen Form och2ch=ch-ch3
- C: kristalline Phase M S: smektische Phase 25 N: nematische Phase
Eine VerbindungderFormeiii wirdmiteinem Alkali, wie i; isotrope Flüssigkeit Kaliumhydroxid, in einem organischen Lösungsmittel, wie Ethanol, umgesetzt, wobei ein Phenolat erhalten wird ; ein Crotylha- Wie aus den Daten der vorstehenden Tabelle 1 ersichtlich ist, logenid, wie trans-Crotylchlorid wird mit einem Phenolat umge- hat die Verbindung Nr. 1 einen N-I-Punkt von 58 °C, welcher setzt, wobei eine erfindungsgemässe Verbindung der Formel I 30 26 °C höher ist als der N-I-Punkt (32 °C) von der entsprechenden erhalten wird. Verbindung der Formel
Die Übergangspunkte von repräsentativen Verbindungen der Formel I sind in der nachstehenden Tabelle 1 dargestellt. CH-( H )-( ( ) v-OC H
35
*4 9'
40
und die Verbindung Nr. 2 hat einen N-I-Punkt .von 61 °C, welcher 8 °C höher ist als der N-I-Punkt (53 °C) der entsprechenden Verbindung der Formel C6H13
N
och2ch=ch-ch3
C6H13
OC4H9.
Verbindung Nr. n
R
"G)"
Übergangstemperatur
Die erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 1 und 2 haben demzufolge einen grösseren N-I-Punkt als die konventionellen 43 nematischen Flüssigkristallverbindungen der Formel
OR' ) ,
n-QHj- {D-
0 n-CfiHi
6n13~
,— n
€>>
—N
1 n-C,HT
so welche ausgezeichnete charakteristische Eigenschaften besitzen.
Im weiteren sind die erfindungsgemässen Verbindungen nematische Flüssigkristallverbindungen mit einer schwach negativen dielektrischen Anisotropie und können demzufolge als 43 °C (C N) Material für Anzeigesysteme nach dem Prinzip der dynamischen 58 °C (N I) 55 Streuung in Form von Mischungen mit anderen nematischen Flüssigkristallverbindungen, die eine negative oder schwach positive dielektrische Anisotropie aufweisen, verwendet werden und können ebenfalls als Material für Feldeffektanzeigen in Form von Mischungen mit anderen nematischen Flüssigkristall-54 °C (C -» N) 60 Verbindungen mit einer stark positiven dielektrischen Anisotro-61 °C (N I) pie eingesetzt werden.
Beispiele von Verbindungen, welche in Kombination mit den erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I eingesetzt werden können sind folgende: 4-substituiertes Phenyl-4'-substitu-65 iertes Benzoat, 4-substituiertes Phenyl-4'-substituiertes Cyclo-128 °C (C S) hexancarboxylat, 4-substituiertes Biphenyl-4'-substituiertes 175 °C (S N) Cyclohexancarboxylat, 4-substituiertes Phenyl-4'-(4"-substitu-212 °C (N I) iertes Cyclohexancarbonyloxy)benzoat, 4-substituiertes Phenyl-
669 188
4'-(4' '-substituiertes Cyclohexyl)benzoat, 4-substituiertes Cyclohexyl-4'-(4"-substituiertes Cyclohexyl)benzoat, 4-substi-tuiertes-4'-substituiertes Biphenyl, 4-substituiertes Phenyl-4'-substituiertes Cyclohexan, 4-substituiertes-4'-substituiertes Ter-phenyl, 4-substituiertes Biphenyl-4'-substituiertes Cyclohexan und 2-(4'-substituiertes Phenyl)-5-substituiertes Pyrimidin.
Die nachstehende Tabelle 2 zeigt den N-I-Punkt und die Viskosität, welche für eine Flüssigkristallmischung bestimmt wurde, welche 80 Gew.% eines Matrixflüssigkristalles (A), welche gegenwärtig als nematisches Flüssigkristallmaterial weitverbreitet ist und ausgezeichnete Steuerungszeiten besitzt und 20 Gew. % der Verbindung Nr. 4 der Formel I gemäss Tabelle 1 enthält. Zum Vergleich wurde der N-I-Punkt und die Viskosität des Wirts-Flüssigkristalles (A) selbst bestimmt und in der nachstehenden Tabelle 2 angegeben.
Der Matrixflüssigkristall enthält
Die Beziehung zwischen dem N-I-Punkt der obengenannten Flüssigkristallmischung und dem Anteil an zugegebener Verbindung Nr. 4 und ebenfalls die Beziehung zwischen der Viskosität des Flüssigkristallgemisches und dem Anteil der zugegebenen 5 Verbindung Nr. 2 sind in der beigefügten Zeichnung dargestellt. Der Figur kann entnommen werden, dass die Verbindung der Formel I den N-I-Punkt des Matrix-Flüssigkristalles in einem praktisch befriedigenden Ausmass anheben kann, wobei die Zunahme der Viskosität nur schwach ist.
io Die nachstehende Tabelle 3 zeigt den N-I-Punkt der erfindungsgemässen Verbindung Nr. 4 der Formel I und den N-I-Punkt der konventionellen Verbindung, welche der erfindungsgemässen Verbindung Nr. 4 der Formel I ähnlich ist.
n-C3H?-< H
CN
15
Tabelle 3
Verbindung Strukturformel
N-I-Punkt (°c)
20 Gew.%
20 V^®dung „-C3H7H^7^Ty<[O)-0CH2CH"CH"CH3
210
n-C5Hn-< H
n-C?H15-( H
CN
CN
16 Gew.%
16
n-C3H7-<%J)-COOH^>-o-C2H
n"c5H1l"(^yK:00-<S)-oc2H5 8
Tabelle 2
25
30
konventio-
ü£g- -c3h7-0-<£H§>°--°«'» 190
: JP-A-165328/82
Wie dem obigen Vergleich entnommen werden kann, ist die erfindungsgemässe Verbindung der Formel I eine Flüssigkristall-3 » Verbindung, deren N-I-Punkt höher als derjenige der konventio-35 nellen Verbindung, welche das gleiche Molekülgerüst wie die erfindungsgemässe Verbindung aufweist.
Nachstehend wird die Erfindung im einzelnen mittels Beispielen näher erläutert. Wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, O-n-C,Hn 8 " beziehen sich alle Angaben, wieProzente, Teile und Verhält-40 nisse auf das Gewicht.
Beispiel 1
4,7 g (0,022 mol) der Verbindung der Formel
45
n"C3H7
H
oh so wurde in 33 ml Ethanol aufgelöst und anschliessend wurden 1,5 g (0,023 mol) 85% Natriumhydroxid zugegeben. 2,2 g (0,024 mol) trans-Crotylchlorid wurde tropfenweise zur erhaltenen Mischung unter Rückfluss zugegeben, wobei die Mischung gerührt wurde ; die Reaktion wurde bei gleicher Temperatur während weiteren 5 55 h durchgeführt. Nach Abkühlung wurde Wasser zur Reaktionsmischung zugegeben, das Reaktionsprodukt mit Diethylether extrahiert, die Etherphase mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann wurde der Ether abgedampft.
Das erhaltene Produkt wurde durch Umkristallisation aus 60 Ethanol gereinigt, wobei 4,5 g (0,0017 mol) der folgenden Verbindung erhalten wurde:
Flüssigkristall
N-I-Punkt
Viskosität
(°C)
(m Pa.s/20°C)
(A)
54,0
21,0
(A) + Nr. 4
85,0
21,8
n"C3H7
h och2-ch=chch3
Ausbeute: 77%
Übergangspunkt: 43 °C (C -» N) 58 °C (N I)
Beispiel 2
10,0g (0,0391 mol) einer Verbindung der Formel
OH
wurden in 70 ml Ethanol aufgelöst und 2,8 g (0,043 mol) 85% Kaliumhydroxid wurden zugegeben. 3,9 g (0,043 mol) trans-Crotylchiorid wurde tropfenweise bei Rückflusstemperatur zur resultierenden Mischung gegeben, wobei die Mischung gerührt wurde; die Reaktion wurde anschliessend bei gleicher Temperatur während 5 h weitergeführt. Nach Abkühlen wurde zur Reaktionsmischung Wasser zugegeben und das Reaktionsprodukt wurde mit Diethylether extrahiert und der Etherextrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet; der Ether wurde von der Lösung abdestilliert.
Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde durch Umkristallisation aus Ethanol gereinigt, wobei9,4g (0,030mol) der folgenden Verbindung erhalten wurden:
OCH„-CH=CHCH
Ausbeute: 77%
Übergangstemperatur: 54 °C (C -» N)
61 °C (N±? I)
Beispiel 3
4,3 g (0,015 mol) einer Verbindung der Formel
OH
wurden in 34 ml Ethanol aufgelöst und anschliessend wurden 1,1 g (0,017 mol) 85% Kaliumhydroxid dazugegeben. 1,5 g (0,017 mol) trans-Crotylchlorid wurden tropfenweise zur resultierenden Mischung bei Rückflusstemperatur unter Rühren zugegeben und die Reaktion wurde bei gleicher Temperatur während 5 h weitergeführt. Nach Abkühlen wurde Wasser zur Reaktionsmischung gegeben und das Reaktionsprodukt wurde mit Toluol extrahiert und die Etherextrakte mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Toluol aus der Lösung abdestilliert.
Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde durch Umkristallisation aus Ethylacetat erhalten, was 3,3 g (0,0095 mol) der folgenden Verbindung ergab:
och_-ch=chch
Ausbeute: 63%
Übergangstemperatur: 128 °C (C-> S)
175°C(S^N)
212°C(N±>I)
669 188
Beispiel 4
Die folgenden Verbindungen wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 3 erhalten, mit der Ausnahme, dass n-C-,H
OH
7
anstelle von n-C_,H
OH
erhalten wurde.
OCH--CH =CHCH
7
Ausbeute: 70%
Übergangstemperatur: 128 °C (C -» S)
175°C(S±5N)
212 °C (N I)
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I sind Flüssigkristallverbindungen, die einen N-I-Übergangspunkt besitzen, welcher höher ist als derjenige von konventionellen Flüssigkristallen, welche das Gerüst oder aufweisen und es handelt sich um Verbindungen, welche scharfe Transmissionsspannungseigenschaften aufweisen, aufgrund der Gegenwart des und eine ausgezeichnete schnelle Reaktionszeit besitzen, aufgrund der Gegenwart des
Gerüstes.
Weiter sind die erfindungsgemässen Verbindungen Flüssigkristallverbindungen, welche bei der Herstellung von praktisch verwendbaren Flüssigkristallmischungen mit einem N-I-Punkt von 65 °C oder mehr verwendet werden können, indem mindestens eine andere Flüssigkristallverbindung zugemischt wird, und dabei die Zunahme der Viskosität der resultierenden Flüssigkristallmischung möglichst klein gehalten wird.
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH2477/86A 1985-06-20 1986-06-19 In 4-stellung substituierte phenylcrotylether-derivate. CH669188A5 (de)

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