CH677493A5 - - Google Patents

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CH677493A5
CH677493A5 CH409/88A CH40988A CH677493A5 CH 677493 A5 CH677493 A5 CH 677493A5 CH 409/88 A CH409/88 A CH 409/88A CH 40988 A CH40988 A CH 40988A CH 677493 A5 CH677493 A5 CH 677493A5
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CH
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phenyl
alkyl
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hydrogen
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CH409/88A
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Jean-Marie Dr Adam
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
    • C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
    • C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
    • C07C225/34—Amino anthraquinones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/14—Benz-azabenzanthrones (anthrapyridones)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

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10
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45
50
55
60
65
CH677 493 A5
Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue Borkomplexe der Formel
X
? 1-R1
/\ A /\
(i)
worin
Y = Halogen, OCOCH3 oder OSO3H,
R = ein Substituent,
Ri, R2 == H, gegebenenfalls substituiertes Ci-Cs-Alkyl (unverzweigt und verzweigt), Cs-Ce-Gycloalkyl oder Phenyl ist, n = 0,1 oder 2, mit der Bedingung, dass Rt und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeutet, sowie deren Herstellung und Verwendung zur Herstellung von Farbstoffen.
Bedeutet Y Halogen, so handelt es sich vor allem um Chlor, Brom oder vorzugsweise Fluor,
R kann für eine Vielzahl von Substituenten stehen, die den Ablauf des Herstellungs- bzw. Weiterverarbeitungsverfahrens nicht negativ beeinträchtigen. Vorzugsweise kommen für R Alkyl, Alkoxy, -CO2-Alkyl und -CONH-Alkyl in Betracht, wobei die Alkyl- und Alkoxyreste vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Ferner kann R eine Säuregruppe wie z.B. -SO3M und -CO2M bedeuten, worin M in der Regel Wasserstoff, Ammonium oder ein Alkalimetallatom wie Natrium oder Kalium ist. R kann aber auch für eine elektronegative Gruppe wie Nitro, Cyano oder Halogen, insbesondere Chfor oder Brom stehen.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel I, in denen Y = je F und/oder Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls mit Phenyl substituiertes CHVAlkyl oder mit Ci-C4-Alkyl, 0)-C4-Aikoxy oder Phenoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl und n die Zahl Null bedeutet, Ci-G4-Alkyl stellt zum Beispiel dar: Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl und die entsprechenden isomeren Reste.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Borkomplexe der Formel I erfolgt durch Umsetzung der Verbindung der Formel worin Rt und Rg die oben angegebene Bedeutung haben, mit Borverbindungen wie z.B. Bortrifluorid-etherat, vorzugsweise Bortrlfluorid-ethyletherat, BF3-Gas oder mit BCI3, BBr3, H3BO3/H2SO4 und HsBOs/Hssigsäureanhydrid. Dabei werden pro Mol Verbindung der Formel II mindestens 2 Mol der Borverbindung verwendet. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in aprotischen apolaren Lösungsmitteln wie z.B. Benzol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol oder Chlorkohlenwasserstoffen und bei erhöhter Temperatur vorzugsweise bei 70-150°C.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die so erhaltenen Borkomplexe der Formel I fallen In hoher Ausbeute an, wobei die Isolierung auf übliche Weise erfolgt» wie z.B. durch Abnutschen, Filtrieren oder Zentrifugieren unter anschliessendem Waschen und Trocknen.
Die erfindungsgemässen Borkomplexe der Formel I sind Zwischenprodukte und können vor allem zur Herstellung von Farbstoffen, vor allem Dispersionsfarbstoffen verwendet werden. Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt zum Beispiel, indem man die Borkomplexe der Formel I unter Einschluss solcher, worin Rf und R2 gleichzeitig Wasserstoff bedeuten (EP-A 239 538) und der Formel la ft ipRi
/\ /\
(II)
2
5
10
15
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Y Y
X
? if-*>
• • • •
(R)—h I II II
Il *v • •
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/\ /\ /\ • • •
(la)
worin
Y = Halogen, OCOCH3 oder OSO3H,
R s ein Substituent,
Ri, R2 = H, gegebenenfalls substituiertes Ci-Cs-Alkyl, Cs-C6-Cycloalkyl oder Phenyl ist,
n = 0,1 oder 2
entsprechen, in einem aprotischen polaren Lösungsmittel wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid, N,N-Dime-thylformamid, N-Methylformamid, N-Methylacetamid, Formamid, Acetamid, N-Methylpyrrolidon, 2-Pyr-rolidon, N-Formylmorpholin, N-Formylpiperidin, Pyridin oder Gemische dieser Lösungsmittel mit Malon-säuredinitril, oder mit einer Verbindung der Formel worin R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff und gegebenenfalls mit Phenyl substituiertes C1-C4-Alkyl bedeutet, umsetzt. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von 10-60°C.
Diese Farbstoffe sind neu und stellen einen weiteren Gegenstand der Erfindung dar. Die durch Umsetzung der Borkomplexe der Formel la mit Malonsauredinitril erhaltenen neuen Farbstoffe entsprechen der Formel III
worin R2 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Ci-Cs-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl oder Phenyl, R ein Substituent und n = 0,1 oder 2 ist.
Die Farbstoffe, die durch Umsetzung der Borkomplexe der Formel la mit den Aminen der Formel
•v • ,«
•• •' «'
6h ifHR2
III
erhalten werden, sind ebenfalls neu und entsprechen der Formel IV
IV
worin ein X Wasserstoff und das andere X von Xi und X2 den Rest
3
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bedeutet, worin R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff und gegebenenfalls mit Phenyl substituiertes Ci-C4-Alkyl bedeuten und Ri, R2, R und n die unter Formel la angegebene Bedeutung haben.
Diese Farbstoffe der Formeln III und IV können verwendet werden zum Färben von vor allem Polyestermaterialien, wobei Ausfärbungen mit guten Gesamtechtheiten erhalten werden.
In den nachfolgenden Beispielen, welche die Erfindung näher erläutern, ohne sie darauf zu beschränken, sind Teile- und Prozentangaben immer, soweit nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
13 Teile 1-Amino-4-Methylaminoanthrachinon werden in 150 Teilen o-Dichlorbenzol bei 140° gelöst und mit 30 Teilen Bôrtrifluorîd-EthyJetherat versetzt. Die Reaktionsmischung wird 10 Std. bet dieser Temperatur gerührt. Die Suspension wird heiss abgenutscht und der Rückstand mit o-Dich[orbenzol und Toluol gewaschen und getrocknet.
Man erhält den Borkomplex der Struktur:
Verfährt man analog, verwendet aber anstelle der 13 Teile 1-Amino-4-Methylaminoanthrachinon äquimolare Mengen der in folgender Tabelle genannten Diaminoanthrachinone (II) so werden folgende Borkomplexe (I) erhalten:
Beispiel 1 :
9 y y v v N. !. X S 8
V V \'
4
5
10
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Tabelle 1
Bsp.
s r b-rî
/\S\/\ I I! I II
I, • #, t
^ / \ / \ /
(II) E ÌIH-R2
ri bf3—(C2H5)2Û
o-Dichlorbenzol
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Bsp.
ri r2
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6
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,ch3
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nch3
—CH3 —c2h5
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—ch3 —c2h5
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Bsp,
Ri
R2
21
22
23
24
JCR3 -Clf ch3 ,ch3
X
ch3
H H
—C2H5
-ÇH-CH2GH2—( \
ÔS3 —C2H5
.CH3 —CH^
ch3
25
H
• —t / „ \ —• H •
s /
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26
H
\ / •=•
27
H
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28
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H H
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\ /
•ssa
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30
H
—( )•-OC2H5
•=i
31
H
CJjä
-O-CH,
•ssa cé3
32
H
\ / \ / • S» *s»
Beispiel 33:
3,3 Teile Bordifluorid-Komplex gemäss Beispiel 1 der EP-A 239 538 werden in 50 Teilen Dimethylsul-foxid mit 10 Teilen Diethylamin 2 Std. bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit lOOTei-len Wasser verdünnt und das ausgefallene Reaktionsprodukt abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Rohprodukt wird mit Toluol gereinigt. Man erhält einen Farbstoff der Formel:
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fifî
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fl ]p2 CaHs
II il I ^ / \ / \ /
8 ]bï2
welcher Polyestermaterial in violetten Farbtönen färbt.
Verfährt man analog dieser Arbeitsweise, verwendet aber anstelle von Diethylamin äquimolare Mengen des Amins der Formel welcher Polyestermaterialien in violetten Tönen färbt.
Beispiel 34:
3,3 Teile Bordifluorid-Komplex gemäss Beispiel 1 werden in 50 Teilen Dimethylsulfoxid mit 10 Teilen Diethylamin 2 Std. bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit 100 Teilen Wasser verdünnt und das ausgefallene Reaktionsprodukt abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Rohprodukt wird mitToluol gereinigt. Man erhält einen Farbstoff der Formel;
so erhält man einen Farbstoff der Formel r • •
i il n i
•v • •
B Alla
:h-ch2-ch2—
•v .• • A
\ / \ / \ /
ö ibcHa welcher Polyestermaterialien in violetten Farbtönen färbt.
Nach dem gleichen Verfahren werden folgende Farbstoffe erhalten:
8
5
10
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Tabelle 2
». ». • •
v v v i J-Ü2
(I)
r3
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(IV)
9
G> ©
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Ol
Ol
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Bsp.
Ri
Rz
Ra
Rt
Xi
X2
Farbton auf Polyester
35
ch3
ch3
CaHs
C2Hs
H
N(C2h5)2
violett
36
CHa
CHa
H
-ÇH-CH2CH2— ^ CH3 •==•
H
NH-CH-CH2CH2—f V CHa violett
37
38
39
z'"08*
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—( y~CHa
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/ \ r.a n,_cjj3
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-CHa ,CHa
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ch3
H H H
—CH—CH2CH2—^ CHa N.=.^
-CH-CH2CH2—^
CHa
-ÇH-CH2CH2—( CHa N.=.'
H H H
NH-CH-CH2CH2—^ CHa •=•
NH-ÇH-CH2CH2—^ CHa •=•
nh-çh-ch2ch2—(
CHa •=•
blau rotstichig blau rotstichig blau
40
41
~\=/ "<L>
H H
CaHs H
C2H5
-CH-CH2CH2—^ ^ CHa •=•
H H
H(C|HB)I
NH-CH-CH2CH2—^ S CHa rotstichig blau rotstichig blau
5
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Beispiel 42:
3,3 Teile des Bordifluorid-Komplexes gemäss Beispiel 1 werden bei 50° in eine Mischung aus 100 Teilen Dimethylsulfoxid, 4,4 Teilen Kaliumacetat und 6,6 Teilen Malonsäuredinitril eingetragen. Man lässt die Temperatur sinken und rührt noch 15 Std. bei Raumtemperatur. Das Reaktionsgemisch wird dann mit 200 Teilen Wasser verdünnt, wobei das Reaktionsprodukt ausfällt. Das Rohprodukt wird in Dimethylsulfoxid umkristallisiert, wobei der blaue Farbstoff der Formel
NH2
NC i
» > f /vV\Aa
I II I I ^
•v ♦ J
v v
ÌH ÂHCH3
erhalten wird.
Beispiel 43:
Verfährt man analog Beispiel 42, verwendet aber den Bordifluorid-Komplex von 1-Amino-4-phenyl-aminoanthrachinon gemäss Bsp. 26, so erhält man als Hauptprodukt den blauen Farbstoff der Formel:
Na fH2
r
. Y i
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i| | f f CN
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6H ib—^ S
Beispiel 44:
3,3 Teile des Bordifluorid-Komplexes gemäss Beispiel 1 der EP-A 239 538 werden bei 50° in eine Mischung aus 100 Teilen Dimethylsulfoxid, 4,4 Teilen Kaliumacetat und 6,6 Teilen Malonsäuredinitril eingetragen. Man lässt die Temperatur sinken und rührt noch 15 Std. bei Raumtemperatur. Das Reaktionsgemisch wird dann mit 200 Teilen Wasser verdünnt, wobei das Reaktionsprodukt ausfällt. Das Rohprodukt wird in Dimethylgulfoxid umkristallisiert, wobei der blaue Farbstoff der Formel
NH2
"W f
Ï'YYYN«
•v * y* ,»
v v v oh ]&HS
erhalten wird.

Claims (9)

Patentansprüche 1. Borkomplex der Formel 11 s 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 CH 677 493 A5 V ? VKi /\ s \/ \ (R)—f î lì ii (I) n V w
1 i—RZ
worin
Y=Halogen, OCOCH3 oder OSO3H,
R = ein Substituent,
Rt, R2 = H, gegebenenfalls substituiertes Gi-Cs-Alkyl, Cs-C6-CycIoalkyl oder Phenyl ist,
n = 0,1 oder 2 mit der Bedingung, dass Ri und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeutet.
2. Borkomplex gemäss Anspruch 1, worin Y = je F und (R)n, Ri und R2 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
3. Borkomplex gemäss Anspruch 1, worin Rt und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls mit Phenyl subsituiertes Ci-C4-Alkyl oder mit Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Phénoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl und Y und (R)n die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und wobei Rt und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung eines Borkomplexes gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol der Verbindung der Formel e
/ \/ \ / ^
(R)—f fi l'i î (II)
■n • • • • > '
S / \ \ /
ö ÄH-R2
worin R einen Substituenten, n die Zahlen 0,1 oder 2 und Rt und R2 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Gt-Cs-Alkyi, Cs-Ge-Cycloalkyl oder Phenyl bedeuten, und wobei Rt und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff darstellen mit mindestens 2 Mol einer entsprechenden Borverbindung umsetzt.
5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Borverbindung Bortrifluo-rid-etherat verwendet.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel
JäHz
KG\ A
» ? /CN
/\ / \PW
(R)—î- Il i î CN
n \s\s\S
m
ÄH Ahr
2
worin Rz Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Ci-C8-Alkyl, Cs-C6-Cycloalkyl oder Phenyl ist, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Borkomplex der Formel
12
5
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CH 677 493 A5
Y Y
X
? t-*1 /\y\/ \
(R)—f î lì lì (la)
n \/\/\/*
î 1—Rz worin
Y = Halogen, OCOCH3 oder OSO3H,
R = ein Substituent,
Rt = H
Ra = H, gegebenenfalls substituiertes Ci-Cs-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl oder Phenyl ist,
n = 0,1 oder 2
mit Malonsäuredinitril, umsetzt.
7. Verbindungen der Formel III hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 6
NH2 HCL À
ii ^ z™
/n  A 111
/t>\ Ï f. . ï CN (R) î- II I I
TI • • • •
• •
ÄH ÄHRz worin R2 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Ci-Ca-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl oder Phenyl ist und R und n die im Anspruch 6 angegebene Bedeutung haben.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel
?
(R)—-4- lì lì î IV
11 VVV\2
8 IH—Rz worin ein X Wasserstoff und das andere X von Xt und X2 den Rest
<
bedeutet, worin R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff und gegebenenfalls mit Phenyl substituiertes CHVAlkyl darstellt, und Rt und Ra = H, gegebenenfalls substituiertes Ci-Cs-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl oder Phenyl ist, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Borkomplex der Formel
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v
•. ? V*1
/ \ / \ / \
(R)—l l lì lì (la)
n \ /\ /\ /
•t •
A J-k2
A
worin
Y=Halogen, OCOCHa oder OSO3H,
R = ein Substituent,
Ri» R2 = H, gegebenenfalls substituiertes Ci-Cs-Alkyl, Cs-C6-CycIoalkyl oder Phenyl ist,
n = 0,1 oder 2
mit einer Verbindung der Formel
K*3
Ri»
worin R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff und gegebenenfalls mit Phenyl substituiertes Ct-C4-AIkyl bedeutet, umsetzt.
9. Verbindungen der Formel IV hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 8
fi P-Ri /v/W*
(R)—î- lì lì î IV
â ÀH-R2
worin ein X Wasserstoff und das andere X von Xi und Xz den Rest
<
bedeutet, worin R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff und gegebenenfalls mit Phenyl substituiertes Ci—C4-AIkyl darstellt, und worin Rt und R2 = H, gegebenenfalls substituiertes Ci-Cs-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl oder Phenyl ist und (R)n die im Anspruch 8 angegebene Bedeutung hat.
14
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CH409/88A CH677493A5 (de) 1988-02-05 1988-02-05
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