CH678331A5 - - Google Patents
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Description
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CH 678 331 A5
Beschreibung
Es wurde gefunden, dass man polymere, organische Verbindungen sehr wirkungsvoll, insbesondere gegen Vergilben und den in der Folge auftretenden Abbau, stabilisieren kann, wenn man diesen in der Masse einen Stabilisator aus 30 bis 80 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I
tert.-Butyl —
tert.-Butyl
(I),
worin Fit
Wasserstoff, Methyl, unsubstituiertes Phenyl oder eine Gruppe der Formel ai tert.-Butyl tert.-Butyl <y-
!.
P
(31 ) J
worin n null oder 1 ist, bedeutet, und 20 bis 70 Gewichtsprozent einer organischen Phosphit-Verbindung beimischt.
Bevorzugte Phosphite entsprechen der Formel II oder III,
[0-R2):
(II)
/0—cb>s^ xh-—0\
R2"°-\„ TX ^P-O-R,
o CH£^ XCH2 0^ 2
worin alle Rz unabhängig voneinander lineares oder verzweigtes Ci-22-AlkyI oder gegebenenfalls bis zu 3 lineare oder verzweigte Ci-4-AIkylgruppen, vorzugsweise Methyl und/oder tert.-Butyl tragendes Phenyl bedeuten.
Insbesondere bevorzugte organische Phosphite sind z.B. Tris-(2,4-di-tert.-butylenphenyl)-phosphit, Tris-(nonyIphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Bis-(2,6-di-tert.-butyl-4-methylphenyl)-pentaerythryI-di-phosphit, Bis-(2,4-di-tert.butylphenyl)-pentaerythryI-diphosphit und Distearylpentaerythryl-di-phosphit
Diese Stabilisatoren-Gemische werden im allgemeinen in Mengen von 0,01 bis 1,0, vorzugsweise 0,05 bis 0,3 Gewichtsprozent, bezogen auf die zu stabilisierenden polymeren organischen Verbindungen, eingesetzt.
Vorzugsweise bestehen die Stabilisatoren aus 40 bis 70, insbesondere 40 bis 60 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I und 60 bis 30, insbesondere 60 bis 40 Gewichtsprozent einer organischen Phosphit-Verbindung.
Die erfindungsgemässen Stabilisatoren können zusätzlich Antioxidantien, z.B. sterisch gehinderte
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CH 678 331 AS
phenolische Antioxidantien, Schwefeì-enthaltende- oder Aminoaryl-Antioxidantien enthalten. Die letzteren Verbindungen sind pro Gewichtsteil Phosphor-enthaltender Stabilisatoren im allgemeinen in Mengen zwischen 0,5 und 2 Gewichtsteilen vorhanden.
Bevorzugte phenolische Antioxidantien sind z.B.: Octadecyl-3-(3',5'-di-tert.-butyl-4'-hydroxy-5 phenyl)-propionat, Pentaerythryl-tetrakis-3-(3',5'-di-tert.-butyl-4'-hydroxyphenyl)-propionat, 1,3,5-tris-(3',5', di-tert.-butyl-4'-hydroxyphenyl)-isocyanurat, 1,1,3-Tris-(5'-tert.-butyl-4'-hydroxy-2-me-thylphenyl)-butan, 1,3,5-Tris-(Tris-(3'I5'-di-tert.-butyl-4'-hydroxybenzyl)-mesitylen und Äthylenglykol-bis-[3,3-(3'-tert.-butyl-4'-hydroxyphenyl)-butyrat].
Bevorzugte Aminoaryl-Antioxidantien sind z.B.: N,N'-Dinaphthyl-para-phenyIendiamin und N,N-10 Hexamethylen-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionamid.
Bevorzugte Schwefel-enthaltende Antioxidantien sind z.B.: Di-tridecyI-3,3-thiodipropionat, Di-Iauryl-3,3'-thiodipropionat, Di-Iauryl-3,3'-thiodipropionat, Di-stearyI-3,3'-thiodipropionat, Methan-tetrakis-(methylen-3-hexyl-thiopropionat) und Di-octadecyl-disulfid.
Als weiteres Additiv zu den erfindungsgemässen Stabilisatoren kommt z.B. a-Tocopherol (Vitamin E) 15 in Betracht.
Die erfindungsgemässen Stabilisatoren eignen sich vorzugsweise für alle Polyolefine (z.B. Hoch-und Niederdruck-Polyäthylen, Polypropylen), Polyisobutylen, Poly-4-methylpenten und die Copolyme-ren aus diesen Kunststoffen. Ferner sind sie auch wirksam zum Stabilisieren von Polystyrol (und seinen Copolymeren), ABS, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohöl, Polyacetat (POM), Polyacrylaten, Polyacrylni-20 tril, Polyacrylamid, PVC, Polyvinylidenchlorid, Polyamiden, Polyestern, Polyäthern, Polythioäthern und Thioplasten, Polycarbonaten, Polyurethan, Cellulose-Derivaten, Maleinsäure-, Melamin-, Phenol-, Anilin-, Furan-, Carbamid-, Epoxid- und Silikon-Harzen.
Die erfindungsgemäss modifizierten polymeren organischen Materialien können auch noch z.B. flammhemmende Mittel, Antistatika, UV-Absorber, UV-Stabilisatoren, Weichmacher, Nukleirmittel, Me-25 tall-Desaktivatoren, Biocide, Füller und Pigmente enthalten.
Die erfindungsgemäss verwendeten Stabilisatoren können in jedem Stadium der Verarbeitung der polymeren organischen Verbindungen diesen zugemischt werden; vor, während und nach der Polymeristion, bzw. Polykondensation. Sie können tel quel, fest oder geschmolzen, in Lösung (vorzugsweise als 10-bis 80-Gewichtsprozentige Lösungen), als z.B. 10- bis 90-Gewichtsprozentiges Konzentrat (Master-30 batch) mit dem zu stabilisierenden oder einem mit diesem verträglichen Kunststoff verwendet werden.
Im allgemeinen werden die erfindungsgemäss verwendeten Stabilisatoren in die Schmelze des zu stabilisierenden Materials eingebracht, was z.B. in einem Extruder oder in einer Schmelzspinnmaschine durchgeführt wird. Danach werden die Kunststoffe z.B. zu Folien, Rohren, Fasern, Fäden, Schäumen und anderen Formstücken verarbeitet. Die erfindungsgemäss verwendeten Stabilisatoren eignen sich 35 insbesondere für Fasern und Folien aus Polypropylen.
Beispiel 1
Man bereitet eine Lösung von
40
1,0 g Kalziumstearat,
1,0 g Pentaerythryl-tetrakis-3-(3',5'-di-tert.-butyI-4'-hydroxyphenyl)-propionat, 0,4gTetrakis-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-4,4'-diphenylen-diphosphonit, 0,4 g Tris-(2,4-di-tert.-butyIphenyl)-phosphit und 45 0,2 g Bis-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-diphenyl-phosphonit in 25 ml Aceton. Diese Lösung wird zu 1000 g Polypropylenpulver gegeben und 5 Minuten bei 400 Umdrehungen pro Minute in einem Mischer behandelt. Danach wird das Gemisch 30 Minuten bei 50°C getrocknet, in ein Göttfert Extrusiometer (mit einer 20 mm Schraube, Kompression 1:3, Durchmesser/Länge-Ver-50 hältnis = 1:20) eingebracht und, auf 270°C erhitzt, mehrmals extrudiert. Dabei wird nach jedem Extrudieren der Helt-Flow-Index (MFl) bei 230°C/2,16 Kp gemessen und als Charakteristikum für die stabilisierende Wirkung ausgewertet.
Beispiel 2 bis 4
55
An Stelle der 0,4 g Tris-(2,4-di-tert.-butylenphenyl)-phosphit verwendet man nur 0,2 g dieser Verbindung und (Bsp. 2) 0,2 g Tris-(nonylphenyl)-phosphit, (Bsp. 3) 0,2 g einer 4:6 -(Gewichtsteile) Mischung von a-Tocopherol und Tris-(nonylphenyl)-phosphit und (Bsp. 4) 0,2 g einer 2:4:4 (Gewichtsteiie) Mischung von a-Tocopherol, Di-tridecyl-3,3'-thiodipropionat und Trilauryl-phosphit.
60
Claims (6)
1. Stabilisatoren für polymere organische Verbindungen, die 30 bis 80 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I
65
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
fin
CH 678 331 A5
tert.-Butyl
-&
tert.-Butyl
Rt CD,
worin Ri
Wasserstoff, Methyl, unsubstituiertes Phenyl oder eine Gruppe der Formel ai
(ai).
worin n null oder 1 ist, bedeutet, und 20 bis 70 Gewichtsprozent einer organischen Phosphit-Verbindung enthalten.
2. Stabilisatoren für polymere organische Verbindungen, gemäss Anspruch 1, worin die organische Phosphit-Verbindung der Formel II oder III entspricht
(0-R2):
(II)
/Û /CH- (K
Rg-Q-P c 2 ^.P-O-R (III),
X0 VCH2 0^ 2
worin alle R2
unabhängig voneinander lineares oder verzweigtes Ci-22-AlkyI oder gegebenenfalls bis zu 3 lineare oder verzweigte Ci_4-Alkylgruppen, vorzugsweise Methyl und/oder tert.-Butyl tragendes Phenyl bedeuten.
3. Stabilisatoren für polymere organische Verbindungen, gemäss Anspruch 1 oder 2, die 40 bis 70, vorzugsweise 40 bis 60 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I und 60 bis 30, vorzugsweise 60 bis 40 Gewichtsprozent einer organischen Phosphit-Verbindung enthalten.
4. Stabilisatoren für polymere organische Verbindungen, gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, die zusätzlich pro Gewichtsteii des Stabilisatoren-Gemisches 0,5 bis 2 Gewichtsteile eines oder mehrerer Antioxidantien enthalten.
5. Stabilisatoren für polymere organische Verbindungen, gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, die als Konzentrat vorliegen, das 10 bis 80 Gewichtsprozent eines Gemisches der Stabilisatoren, und zusätzlich 90 bis 20 Gewichtsprozent eines oder mehrerer Lösungsmittel für die zu stabilisierenden polymeren, organischen Verbindungen, oder einer mit diesen verträglichen Verbindung und gegebenenfalls Antioxidantien enthält.
6. Die mindestens ein Stabilisator-Gemisch gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, In Mengen von 0,01 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die zu stabilisierenden polymeren organischen Verbindungen, enthaltenden nicht-textilen polymeren organischen Verbindungen.
4
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