CH678430A5 - - Google Patents
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Description
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CH 678 430 A5
Beschreibung
Es wurde gefunden, dass sich die Disazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I
N « N
(I),
R„
R3"0-R4~0H
worin Ri, R'i und Rs unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, Ci-2-Alkyl oder Ci_2-Alkoxy, und
R3 und R4 unabhängig voneinander C2-3-Alkylen bedeuten, sowie die Mischungen eines solchen Farbstoffs mit bis zu 80 Gewichtsprozent eines oder zweier anderer gelber Dispersionsfarbstoffe ausgezeichnet zum Färben, Klotzfärben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hochmolekularen, hydrophoben organischen Stoffen, eignen.
Als Farbstoffe der Formel I sind die Farbstoffe in den Ri Wasserstoff oder Chlor, R't Wasserstoff, R2 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy, insbesondere Ri, R'i und R2 Wasserstoff, und R3 und R4 je eine Gruppe der Formel -CH2CH2- bedeuten, besonders bevorzugt.
Als Mischungskomponenten bevorzugt sind die Dispersionsfarbstoffe der Formeln II bis XH
(II),
6
worin Rs in 3- oder 4-Stellung Wasserstoff, Chlor, Brom, Ci-s-Alkoxycarbonyl, Ci-3-Alkoxy-C2-3-al-koxycarbonyl, C2-3-Alkenyloxy-C2-3-alkoxy-carbonyl, Ci-3-Alkoxy-C2-3-aikoxy-C2-3-aIkoxycarbonyI, Phenoxy-C2-3-alkoxycarbonyl, Phenyl-Ci-3-alkoxycarbonyl, Benzylcarbonyloxy, Ci-s-Alkyläminocar-bonyf, Ct-s-AlkylaminosuIfonyl, Ci-3-Alkylbenzoyl, Phenylsulfonyioxy, Benzyloxycarbonyl, Tetrahy-drofuryi-Ci_3-alkoxy-carbonyl, Cyan, Trifluormethyi oder Ci_7-Alkoxy,
Re Wasserstoff, Nitro, Ci-s-Alkoxycarbonyl oder Chlor,
R7 Wasserstoff oder Chlor und
Rs Wasserstoff, Ci-4-Alkyl, Gi-4-Alkyl, Ci-^-Alkoxy-C2-4-alkyl oder Ci^-Alkoxycarbonyl-Ci_2-alkyl bedeuten,
H5C6-N-N-O-N"S~V1I^0
worin Rg Ci—s-Alkyl, Ci-4-Alkoxy-C2-3-aIkyl, Ci-4-Alkyl-carbonyloxy-C2-3-alkyI, C2-3-Alkenyloxy-Ca-s-alkoxy-Ca-a-alkyl, Ci-4-Alkyl-carbonyIoxy-C2-3-alkoxy-C2-3-alkyl, Ci_2-Alkoxy-carbonyloxy-Ca-3-aIkyI oder eine Gruppe der Formel -CH2CH2OCH2CH2OH bedeutet,
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_y0cH3
OaN N = K N = N _^_OH (XV),
H3C-OCO -fâ- N=N ~X% - n(CH2 CH2 COOCH3 ) 2 (V),
ÎC0CH„
02N -Q- N » N - O
N
CH„CH„B„ / 2 2 2
^ CH2CS2CN
(VI),
worin die beiden Bi Chlor oder Brom und B2 Wasserstoff oder Acetoxy bedeuten,
H5C6- N - - N
rC0NH2
Hs°« " N " "
N-
'6*5
OH
N
ca.
(VII),
(VIII),
(IX),
ON 2
^CH2CH2CN
CH2CH2OCOCH2OC6H5
(X),
Cl v-<£N * " ~Oc
V H
(XI)
3
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CH 678 430 A5
NO
2
und H3CS02-^^—N - N—JJ j|— CH3
H2" "N
N (XII)
6"5
I
C,H
Das Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine diazotierte Aminoazobenzolverbindung der Formel XIII
(XIII)
mit einer Verbindung der Formel XIV
(XIV)
CH, ,CN
OH B.3-0-R4-0H
auf allgemein bekannte Weise kuppelt.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Dispersionsfarbstoff-Mischungen erfolgt im allgemeinen durch Mischen der Einzelverbindungen, vor oder nach der Formulierung der Färbepräparate. Bei der Herstellung von Disazofarbstoff-Mischungen kann auch eine Diazokomponente (der Formel XIII) mit einer Verbindung der Formel XIV und einer weiteren, geeigneten Kupplungskomponente, oder zwei verschiedene Diazokomponenten mit einer Kupplungskomponente der Formel XIV gekuppelt, oder ein Teil des Farbstoffs der Formel I z.B. acyliert werden.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I sowie der genannten Dispersionsfarbstoffmischungen zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter kurzer oder langer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe und Farbstoffmischungen ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Tex-tilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Poiyestern, sowie aus Cellulose-21/2-acetat und Cellulosetriacetat.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute bis sehr gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Ein weiterer Vorzug der erfindungsgemässen Farbstoffe liegt im hohen Aufbauvermögen, der hohen Auszieh- bzw. Fixiergeschwindigkeit und dem guten Badauszug begründet.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Ein Volumenteil entspricht dem Volumen eines Gewichtsteiles Wasser. •
Beispiel 1
Herstellung der Verbindung der Formel I,
worin
Ri und R2 Wasserstoff und Ra und R41,2-Äthylen bedeuten.
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32 Teile 4-Aminoazobenzol werden über Nacht in 150 Teilen 15-prozentiger Salzsäure verrührt, dann mit 350 Teilen Eis/Wasser-Gemisch versetzt. Das zum Teil auskristallisierte Gemisch wird sodann bei 5 bis 10°, im Verlaufe von ca. 30 Minuten, mit 34 Volumenteilen einer wässrigen 5-n-NatriumnitritIösung diazotiert, wobei der kristalline Festkörper in Lösung geht. Nach 2 Stunden wird der geringe Clber-schuss an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört und die dunkel-rot-braune Diazoniumsalzlö-sung klärfiltriert.
77,8 Teile einer (49,5-prozentigen) wässrigen Lösung von 38,5 Teilen 3-Cyan-6-hydroxy-1-ß'-hy-droxy-ß-äthoxyäthyl-4-methylpyridon-2 (in Form des Äthanolaminsalzes) werden mit 600 Teilen Eiswasser verdünnt und unter Kühlung (auf Temperaturen unter 10°) im Verlauf von ca. 1 Stunde mit der Diazo-niumsalzlösung (siehe oben) versetzt. Dabei hält man den pH-Wert durch Zugabe von Natriumacetat zwischen 3 und 6. Man rührt mehrere Stunden ohne Kühlung nach, filtriert den unlöslichen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser salzfrei. X max dieses Farbstoffs = 461 nm (in DMF +1% Eisessig).
Der Schmelzpunkt des Farbstoffs nach Umkristallisieren aus Cellosolve ist 200°.
Beispiel 2
Herstellung eines Farbstoff-Gemisches aus 60% des Farbstoffs gemäss Beispiel 1, der Formel I'
ch3 cn
H5C6- N = N -0- N - N -C>-0 (IO
(^N:H2CH2och2GH2OH
und 40% des Farbstoffs der Formel III, worin Fteß-acetoxy-äthoxy-ß-äthyl ist:
10 Teile des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in einem Gemisch aus 50 Teilen Eisessig und 1 Teil Essigsäureanhydrid unter Rühren 3 Stunden auf 110 bis 120° erhitzt, wobei der Kristallbrei in Lösung geht. Nach dem Abkühlen fällt der acetylierte Farbstoff aus, er wird abfiltriert, erst mit verdünnter Essigsäure, dann mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. X max dieses Farbstoffgemisches ist 462 nm, es schmilzt bei 145-7°.
Beispiel 3
Zur Herstellung eines Gemisches aus 50% des Farbstoffs gemäss Beispiel 1 und 50% des Farbstoffs der Formel III, worin R9 Y-Äthoxy-n-propyl bedeutet, kuppelt man (gemäss der Vorschrift des Beispiels 1) 38,9 Teile einer (49,5-prozentigen), 19,25 Teile der Kupplungskomponente gemäss Beispiel 1 und 81,0 Teile einer (23,6-prozentigen) 19,1 Teile 7^Äthoxy-n-propyl-3-cyan-6-hydroxy-4-methyIpyridon-2 enthaltenden wässrigen Lösung mit dem gemäss Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalz.
ANWENDUNGSBEISPIEL
250,0 Teile einer 16-prozentigen wässrigen Paste des Farbstoffs gemäss Beispiel 1 werden mit 60 Teilen handelsüblicher Ligninsulfonat-Dispergatoren in einer Glasperlenmühle so lange gemahlen, bis die Teilchen im Mittel max. 1 fi Durchmesser haben. Man trennt die Glasperlen ab (filtrieren), stellt den pH auf 7 bis 8 und trocknet die Präparation in einem Heissluftzerstäuber. Das erhaltene feine Pulver enthält 40% reinen Farbstoff.
1 Teil des so erhaltenen Farbstoffpräparates wird mit 4000 Teilen 60° warmem, auf pH 5 abgepuffertem Wasser verrührt. Mit dieser Färbeflotte werden 100 Teile Polyesterfasergewebe im verschlossenen Färbepräparat 1 Stunde bei 130° gefärbt Nach dem Abkühlen, Spülen, Seifen, nochmaligem Spülen und Trocknen erhält man eine egale goldgelbe Färbung mit sehr guten Allgemeinechtheiten.
In der folgenden Tabelle 1 sind Dispersionsfarbstoff-Gemische mit dem Farbstoff der Formel I' (Beispiel 1) und einem Farbstoff der Formel II angegeben, wobei R/ immer Wasserstoff ist.
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fift
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Tabelle 1
Bsp.No. % Färbst.ä. 2 Färbst.d. R5 Rs R8
Formel Ir Formel II
4
80
20
4-h5csch20c0-
h
-c4h9
5
50
50
do.
h do.
6
80
20
4-c4h9-ch(c2hs)ch2nhs02-
h do.
7
75
25
M
3-h5cs-s02-0-
h
-ch3
8
80
jlo
4-c1
2-NO2
-C3I7
Ilo do.
do.
-c4h9
9
85
15
do.
3-cl
-ch3
10
75
25
3—hs cg—ch2—co—0—
h
-chÏchJchJOCHS
11
80
20
4-c1
2-n02
-c2h5
12
70
30
h do.
-c4h9
13
60
40
4-(p—i—h7 c3-c(hj-co)«
h h
14
65
35
h——ch20c0-
h
-c4s9
15
65
35
4-ch2=ch-ch20(ch2)3-0-c0-
• h
—ch2COOC2H5
16
50
50
4-h5c6-0ch2ch20-c0-
h
-ch3
17
70
30
3- h5c6-och2ch2o-co h
do.
18
70
30
4-h9c4ch(c2h5)-ch2-nh-c0-
- h do.
19
60
40
4—h3 co—Uli2 ch2 och2 ch2 0—c0-
- h
-c2h5
20
70
jì5
4-H5 c6-0-ch2 ch2 0-c0-
h
-c4h9
V
do.
5
-m2cz2m2oGp9
(n der folgenden Tabelle 2 sind Gemische des Farbstoffs der Formel I' mit Farbstoffen der Formel III angegeben.
6
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH678 430 A5
Tabelle
2
Bsp.No.
% Farbstoff der
% Farbstoff der
R9
Formel lr
Formel III
21
80
20
-CH2CH2CH2-O-C2ÏÏ5
22
65
35
do.
23
70
J^O
do.
\io
-C4Hg
24
65
35
-CH2CB2CH2-0-C4H9
25
60
40
-CHjCH2CH2-0—1—C3H7
26
80
20
—CH2CH2CH2-O-CH3
27
70
30
-CH2CH2 —O—OH3
28
60
40
—CH2 CH2 —0—C2 H5
29
80
20
-C4H9
30
(l2
-C3H7
75
>
-c4h9
31
80
20
-CH2CH2-0-CH2CH2-0-COCH3
32
80
20
-CH2CH2-0-CH2CH2-0-C0C2Hs
33
70
30
-CH2 CHa-0-CH2 CH2-0-C0-0-CH3
34
80
20
-ch2 ch2och2 ch2-o-ch2 ch=ch2
In der folgenden Tabelle 3 sind Gemische mit einem Farbstoff der Formel I, worin R'i = H und dem Farbstoff der Formel III, worin R9 = -CH2CH2CH2-O-C2H5 angegeben sind.
Tabelle 3
Bsp. No.
% Farbstoff der Formel (Ii
% Farbstoff der Formel 1
Ri
Ffe
35
50
50
H
2-OCH3
36
70
30
H
3-CH3
37
80
20
H
2-Cl
38
50
50
4-CI
H
In der folgenden Tabelle 4 sind Gemische des Farbstoffs der Formel I' mit weiteren Farbstoffen der Formeln IV bis XII angegeben.
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH678 430 A5
Tabelle4
Bsp. No.
% Farbstoff
% Farbstoff der Formel der Formel l'
39
70
30
IV
40
85
15
V
41
80
20
V!
Bi = Br, B2 = H
42
90
10
VII
43
75
25
Vili
44
80
20
IX
45
85
15
X
46
80
20
VI
Bi = Cl, B2 = -O-COCH3
47
85
15
XI
48
85
15
XII
49
85
15
VI
Bi=CI,B2 = H
Beispiel 50
Analog zu den Angaben im 1. Beispiel werden 38,5 Teile 3-Cyan-6-hydroxy-1-ß-äthoxyäthoxyäthyI-4-methyIpyridon-2 mit einer Mischung aus 22,3 Teilen diazotiertem 4-Amino-1,1'-azobenzol und 7,86 Teilen diazotiertem 3,4-DichloraniIin zu einem goldgelb färbenden Azofarbstoff-Gemisch gekuppelt.
Claims (4)
1. Die Disazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I
(I),
worin Ri, R'i und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom C1-.2-Alk.yl oder Ci_2-Alkoxy und R3 und R4. unabhängig voneinander C2-3-Alkylen bedeuten.
2. Die Disazo-Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 1, der Formel I,
worin R-i Wasserstoff oder Chlor,
R'i Wasserstoff,
Rg Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy und R3 und R4 eine Gruppe der Formel -CH2CH2- bedeuten.
3. Die Gemische eines oder mehrerer Farbstoffe gemäss Anspruch 1 oder 2 mit bis zu 80 Gewichtsprozent eines oder zweier anderer gelber Dispersionsfarbstoffe.
4. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennn-zeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel XIII
N « N—^^-NH2
mit einer Verbindung der Formel XIV
(XIII)
8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH678430A5
ca3 cN
(XIV)
NR -O-R.-OH 3 4
kuppelt.
g
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