CH684408A5 - Azo-Dispersionsfarbstoffe. - Google Patents

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Publication number
CH684408A5
CH684408A5 CH2477/92A CH247792A CH684408A5 CH 684408 A5 CH684408 A5 CH 684408A5 CH 2477/92 A CH2477/92 A CH 2477/92A CH 247792 A CH247792 A CH 247792A CH 684408 A5 CH684408 A5 CH 684408A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
alkyl
formula
phenyl
alkoxy
halogen
Prior art date
Application number
CH2477/92A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dr Matzinger
Original Assignee
Sandoz Ag
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Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of CH684408A5 publication Critical patent/CH684408A5/de

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
    • C09B29/004—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with three nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 684 408 A5
Beschreibung
Es wurde gefunden, dass sich die Azoverbindungen der Formel I
R
N = N - K
(I),
worin
Ri gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Phenyl, c3-5-Alkenyl oder c3-5-Alkinyl,
R2 einen negativen Substituenten, vorzugsweise Trifluor-, Mono-, Di- oder Trichlor- oder -brom-methyl, Formyl, Aminocarbonyl, Cyan, Aikylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Carboxyl; oder Phenyl, Alkoxycar-bonyl oder Carboxyl tragendes c3-5-Alkenyl oder c3-5-Alkinyl und K den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien Kupplungskomponente bedeuten, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben, Klotzfärben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
Ausserdem eignen sie sich sehr gut für den Thermo-Transferdruck der z.B. aus US-PS 4 720 480, 4 820 686 und Europ. Anmeldung 194 106 bekannt ist.
Der Rest K in Formel I ist im allgemeinen ein Rest der Anilin-, Naphthylamin-, Naphthol-, Pyridin-, Pyridon-, Pyrazol-, Pyrazolon-, Pyrimidon-, Tetrahydrochinolin-, Benzmorpholin-, Pyrrol-, Cumarin-, Thi-zol-, Indol-, Carbazol- oder Oxazolreihe oder der Rest einer Verbindung mit aktivierter Methylengruppe. Bevorzugt sind Reste K, die der Formel V entsprechen
R3 Wasserstoff, Ci-2-Alkyl, Alkoxy oder Halogen,
R4 Wasserstoff, Alkyl, Ci_4-Acyl, Benzoylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Ci—3-Alkyl-sulfonylamino, c2-4-Alkenyl-carbonyiamino, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxyreste ein Halogen, Hydroxyl, Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy tragen können.
r5 Ci-8-Alkyl oder einen in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Substituenten tragendes Ci-6-Alkyl, das als zweiten Substituenten eine Hydroxylgruppe tragen kann, c3-8-Alkenyl oder c3-8-AI-kinyl, das gegebenenfalls durch Halogen oder Phenyl substituiert sein kann, Cyclohexyl, das bis zu drei Methylgruppen tragen kann, oder Phenyl, das durch Halogen, Methyl oder Ci-2-Alkoxy substituiert sein kann,
Re Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von R5, mit Ausnahme von gegebenenfalls substituiertem Phenyl oder Cyclohexyl,
oder R5 und R6 gemeinsam mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom, ein heterocyclisches Ringsystem bedeuten,
wobei alle Alkyl- und Alkoxygruppen, falls nicht anders angegeben, 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten und unter Halogen, neben Fluor und Jod, vorzugsweise Chlor oder Brom zu verstehen ist.
Unabhängig voneinander und von den übrigen Substituenten bedeuten vorzugsweise r3 Wasserstoff oder Ci-2-Alkyl, insbesondere Wasserstoff,
R4 Wasserstoff, Methyl, Ci-2-Alkylcarbonylamino, Acryloylamino, Benzoylamino oder Ci-2-Alkylsul-fonyiamino,
r5 c2-4-Alkyl, das einen Substituenten aus der Reihe Ci-2-Alkoxy, Ci-2-Alkylcarbonyloxy, Ci-2-Aikoxy-carbonyl, Cyan oder Phenoxycarbonyl tragen kann, Allyl oder Chlorallyl, insbesondere Äthyl, Cyanäthyl, Acetoxyäthyl, Allyl oder Chlorallyi, und rö c2-4-Älkyl, das einen Substituenten aus der Reihe c1-2-Alkoxy, Ci-2-Aikylcarbonyloxy, Ci-2-Alkoxycarbonyl oder Cyan tragen kann, Allyl oder Chlorallyl, insbesondere Äthyl, Cyanäthyl, Acetoxyäthyl oder Chlorallyl.
Bevorzugte Substituenten Ri sind Ci-4-Alkyl, das gegebenenfalls einen Substituenten aus der Reihe Cyan, Hydroxyl, Ci_4-Alkoxycarbonyl, Ci-2-Alkylcarbonyl, Ci-2-Alkylcarbony!oxy, Ci-4-Alkoxycarbonyl-
(V),
R
4
worin
2
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65
CH 684 408 A5
oxy, Aminocarbonyl, Ci_3-Alkoxy, Halogen, Formyl und Formyloxy tragen kann, Phenyl, das gegebenenfalls Halogen, Ci-2-Alkoxy, Nitro oder Ci_4-Alkoxycarbonyl als Substituenten tragen kann, oder gegebenenfalls Halogen oder Phenyl tragendes c3-5-Alkenyl oder Alkinyl. Halogen ist, vorzugsweise, wieder Chlor oder Brom, insbesondere Chlor. Insbesondere bedeutet Ri Ci-4-Alkyl, Cyan-Ci-2-alkyl, c1-2-AI-koxycarbonylmethyl, Allyl, Chlorallyl, Dinitrophenyl, Benzyl oder Dichlorbenzyl, vor allem Benzyl oder 2,4-Dichlorbenzyl.
R2 ist insbesondere Trifluormethyl.
Die neuen Verbindungen der Formel I werden durch Alkylieren oder Arylieren einer Azoverbindung der Formel II
= n - k
(II)
mit einem die Gruppe -Ri enthaltenden oder aufbauenden Alkylierungs-, bzw. Arylierungsmittel, hergestellt.
Die Verbindungen der Formel II werden durch Diazotieren eines Amins der Formel III
(III)
und Kuppeln mit einer Verbindung der Formel H-K
hergestellt. Die Amine der Formel III sind bekannt, bzw. lassen sich leicht in Analogie zu den Methoden zur Herstellung ähnlicher Verbindungen synthetisieren.
Das Alkylieren, bzw. Arylieren der Verbindungen der Formel II erfolgt ebenfalls analog zu bekannten Methoden. Die üblichen Alkylierungs-, bzw. Arylierungsmittel sind z.B. Alkylhalogenide, Alkylsulfate, Epoxide, a, ß-ungesättigte Verbindungen oder (Di-)Nitrochlorbenzole.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 Vä-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
15,5 Teile 3-Trifluormethyl-5-amino-1,2,4-triazol werden in 45 Teilen ortho-Phosphorsäure gelöst, bei -5° mit 35 Teilen 40prozentiger Nitrosylschwefelsäure diazotiert und 2 Stunden gerührt. Unter Kühlung auf 0° gibt man die so erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einer ebenso gekühlten Lösung von 3-Acetyl-amino-N,N-diäthylaminobenzol in 200 Teilen verdünnter Salzsäure, fällt die sich bildende Azoverbindung durch partielle Neutralisation mit 30prozentiger Natronlauge und Eiszugabe, filtriert sie ab und wäscht sie säurefrei.
23 Teile der erhaltenen Verbindung (getrocknet) werden in 100 Teilen Aceton suspendiert, mit 5 Teilen Kaliumcarbonat und 6,5 Teilen Benzylchlorid versetzt und 3 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der gebildete Farbstoff durch Eiszugabe ausgefällt, filtriert, salzfrei gewaschen und getrocknet.
3
5
10
15
20
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60
65
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In der folgenden Tabelle I sind der gemäss dem obigen Beispiel 1 hergestellte und weitere, analog hersteilbare Farbstoffe der Formel
^òy.-.-<3<L<"5
n+H yy
R1 e4
angegeben. Die Nuance der Ausfärbungen mit diesen Farbstoffen auf Polyesterfasermaterial und im Thermo-Transferdruck ist gelb bis leicht rotstichig gelb.
4
05
Ol
Tat
Bsf
T~
2
3
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5
6
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8
9
10
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Ol
498
527
518
525
504
500
498
502
499
490
485
500
491
512
505
496
488
502
505
510
493
498
510
503
Ol oi
Ol o
CO Ol ro
Ol
NI
o ri r2
r3
R4
Rs
Re
-ch2c6h
-cf3
h
-nhcochs
-c2h5
—C2H5
-ch2c6h
-cf3
-oc2h5
-nhcoch3
-ch2ch=ch2
-ch2ch=ch2
—n—C4H9
-cf3
-oc2h5
-nhcoch3
-ch2ch=ch2
-ch2ch=ch2
-ch2ch=chci
-cf3
-oc2h5
-nhcoch3
-ch2ch=ch2
-ch2ch=ch2
-ch2cn
-cfs h
-nhcoch3
-c2h5
-c2h5
-ch2co2ch3
-cf3
h
-nhcoch3
-c2h4och3
-c2h40ch3
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
h
-nhcoch3
-c2h40ch3
-c2h40ch3
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
h
-nhcoch3
-c2h5
-c2h5
2,4-Dichlorbenzyl
-CI
h
-nhcoch3
-c2h5
-c2h5
-ch2c6h5
-chci2
h
-nhcoch3
-c2h5
-c2h5
-ch2c6h5
-ch2ci h
-nhcoch3
-C3H7
-c3h7
-ch2c6h5
-cho h
-nhcoch3
-c2h5
-c2h5
-ch2c6h5
-cho h
-ch3
-c2h5
-c2h5
-ch2c6h5
-cn h
-nhcoch3
-c2h5
-c2h5
-ch2c6h5
-cn h
-nhcoch3
-c2h40c0ch3
-c2h4ococh3
-ch2c6h5
-cho h
-nhcoch3
-ch2ch=ch2
-c2h4och3
—ch2c6h5
-cho h
-nhcoch3
-ch2ch=ch2
-c2h4cn
—CH2C6H5
-cho h
-nhcocehs
-c2h5
-c2h5
-ch2c6h5
-cho h
-nhcoch=ch2
-c2H5
-c2h5
-ch2c6h5
-cn h
-nhso2ch3
-c2h5
—C2HÖ
-ch2c6h5
-conh2
h
-nhcoc2h5
-ch2ch=chci
-c2h4och3
-ch2c6h5
-cooh h
-nhcoch3
-c2H5
-c2h5
-ch2c6h5
-ch=ch-cooh h
-nhcoch3
-c2h5
-c2h5
-ch2c6h5
-ch=ch-c6h5
h
-nhcoch3
-c2h5
-c2H5
2,4-Dinitrophenyl
-cf3
h
-nhcoch3
-c2h5
-c2h5
-ch2ch2-cn
-cf3
h
-nhcoch3
-c2H5
-c2h5
en o
50 55
4* Ol
•Pw 0
03 U1
25 30
15 20
S 01
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp. No.
ri r2
r3
r4
Rs
Re
Ä-max- nm
27
-chscehs
-cf3
h
~ch3
-c2h5
-c2h5
490
28
-ch2c6h5
-cf3
h h
-c2h5
-c2h5
485
29
—ch2c6h5
-cf3
h
-nhcochs
-c2h40c0ch3
-c2h4cn
484
30
-chscehs
-cf3
h
-nhcochs
-c2h40c0ch3
-c2h4ococh3
490
31
-chscehs
-cf3
h h
-c2h4cn
-c2h4ococh3
467
32
—CH2C6H5
-cf3
h
-ch3
-c2h4cn
-c2h4ococh3
476
33
-chacehs
-cf3
h h
-c2h40c0ch3
-c2h4ococh3
478
34
-ch2c6h5
-cf3
H
H
—c2h4c02c2h5
—c2h4c02c2h5
477
35
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
H
-ch3
-c2h5
-C2hs
494
36
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
H
H
-C2Hs
-c2H5
488
37
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
H
-nhcoch3
-c2h4ococh3
-c2h4cn
486
38
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
H
-nhcochs
-c2h4ococh3
-c2h4ococh3
494
39
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
H
H
-c2h4cn
-c2h4ococh3
469
40
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
H
-ch3
-c2h4cn
-c2h4ococh3
478
41
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
H
H
-c2h4ococh3
-c2h4ococh3
482
42
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
H
H
—c2h4c02c2h5
—c2h4c02c2h5
481
43
-ch2ch=chci
-cf3
H
-ch3
-c2h4ococh3
-c2h4cn
474
44
-ch2ch=chci
-cf3
H
H
-c2h4ococh3
-c2h4cn
466
45
-ch2ch=chci
-cf3
H
-NHCOCHs
-c2h4ococh3
-c2h4cn
483
46
-ch2ch=chci
-cf3
H
H
—c2h4c02c2h5
—c2 h4c02 c2 h5
478
47
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
H
-NHCOCHs
-ch2ch=ch2
-c2h4och3
494
48
-ch2ch2cn
-cf3
H
-ch3
-c2h4ococh3
-c2h4cn
477
49
-ch2ch2cn
-cf3
H
H
-c2h4ococh3
-c2h4cn
468
50
-ch2ch2cn
-cfs
H
-nhcoch3
-c2h4ococh3
-c2h4cn
486
51
-ch2ch2cn
-cf3
H
h
—c2 h4c02 c2 h5
-c2h4cn
485
a> o
50 55
Ol
0
05
en
25 30
15 20
S «
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp. No.
ri
Ra r3
r4
Rs
Re
Âmax- nm
52
-ch2ch2cn
-cf3
h
-nhcochs
-ch2ch=ch2
-c2h4och3
496
53
-CH2C6H5
-cf3
h
-ch3
-ch2-ch=chci
-c2h4cn
476
54
-ch2c6h5
-cf3
H
h
-ch2-ch=chci
-c2h4cn
467
55
-ch2c6h5
-cf3
h
-NHCOCHs
-ch2-ch=chci
-c2h4cn
484
56
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
h
-NHCOCHs
-ch2-ch=chci
-c2h4cn
487
57
2,4-Dichiorbenzyl
-cf3
h
-chs
-ch2-ch=chci
-c2h4cn
478
58
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
h h
c2h5
-c2h4cn
479
59
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
H
-ch3
-ch2-ch=chci
-ch2ch=chci
482
60
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
h
-NHCOCHs
-ch2-ch=chci
-ch2ch=chci
490
61
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
H
H
-ch2-ch=chci
-ch2ch=chci
474
62
—CH2C6H5
-cf3
H
-NHCOCHs
-ch2-ch=chci
-ch2ch=chci
488
63
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
H
-NHCOCHs
-ch2-ch=chci c2h5
495
64
2,4-Dichlorbenzyl
-cf3
H
-NHCOCHs
-ch2-ch=chci
-c2h40c0ch3
491
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
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In der folgenden Tabelle II sind weitere Farbstoffe angegeben, die nach dem Verfahren des Beispiels 1 hergestellt werden können und der Formel entsprechen. Auch diese Farbstoffe färben Polyesterfasermaterial und Thermo-Transferprints in gelben bis leicht rotstichig gelben Tönen.
8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 684 408 A5
Tabelle II
Bsp.Nr.
Ri
Kupplungskomponente K
65
-CH2C6H5
hX
•CH.
413
66 2,4-Dichlorbenzyl
67
68
do.
do.
69
70
71
-CH2C6H5
do.
do.
72 2,4-Dichlorbenzyl ho
A,
/CHq
C6H5
cil
73 -CH2CH=CHC1 ho^A-O
n~C4H9
74
do.
do. 415
440
m A)
ì
/CH,
445
436
491
431
do. 434
434
428
C6H5
9
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 684 408 A5
Tabelle II (Fortsetzung)
Bsp.Nr.
Ri
Kupplungskoraponente k \,a
75
76
-ch2ch=chc1
-ch2ch2cn
T%
CH„
<^5
411
do. 412
77
78
-ch2cn
-ch2ch2cn
CH„
:n
XX
HO^^O
n-C,H,
4 9
442
do. 439
79 2,4-Dichlorbenzyl h„N
ch„
2"" I
O
418
80
do.
ch.
r3
?
C1
410
81
do.
X
„ N
*2*Y
X
ch3
Cl i
410
10
CH 684 408 A5
Tabelle II (Fortsetzung)
Bsp.Nr.
Kupplungskomponente K
82
-CH2C6H5
83
do.
84 2,4-Dichlor-benzyl
71
n
H2N/Nr'
Cl
Cl
?H3
hl yV°*
(cho),0ch,
2 3 3
,ch3
Cl
406
430
438
85
do.
x ho f
ß
no,
425
86
do.
87 -CH2C6H5
88
do.
h,
iT-
•N^
N0r do.
çn3
Hi
405
yYn
(ch2)3och3
403
435
11
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 684 408 A5
ANWENDUNGSBEISPIEL
7 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 13 Teilen lignisulfonsaurem Natrium, 25 Teilen Wasser und 100 Teilen Siliquarzitperlen gemahlen, bis der Durchmesser der Farbstoffteilchen im Mittel unter 1 um liegt. Die Suspension wird von den Siliquarzitperlen abfiltriert, unter milden Bedingungen getrocknet und zerstäubt. 1 Teil des so erhaltenen Farbstoffpräparates wird mit 4000 Teilen 60° warmem, auf pH 5 abgepuffertem Wasser verrührt. Mit dieser Färbeflotte werden 100 Teile Polyesterfasergewebe, unter Zugabe von 20 Teilen ortho-Phenylphenol, 1 Stunde bei 98° gefärbt. Nach dem Abkühlen, Spülen, Seifen, nochmaligem Spülen und Trocknen erhält man eine egale rotstichig gelbe Färbung mit sehr guten Allgemeinechtheiten.

Claims (7)

Patentansprüche
1. Die Azoverbindungen der Formel I
worin
Ri gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Phenyl, c3-5-Alkenyl oder c3-5-Alkinyl,
R2 einen negativen Substituenten und
K den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien Kupplungskomponente bedeuten, wobei die Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
2. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin R2 Trifluor-, Mono-, Di- oderTrich-lor- oder -brom-methyl, Formyl, Aminocarbonyl, Cyan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Carboxyl; oder Phenyl, Alkoxycarbonyl oder Carboxyl tragendes c3-5-Alkenyl oder Alkinyl bedeutet und die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
3. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin K ein Rest der Formel V ist r3 Wasserstoff, Ci-2-AlkyI, Alkoxy oder Halogen,
R4 Wasserstoff, Alkyl, Ci-4-Acyl, Benzoylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Ci-3-Alkyl-sulfonylamino, c2-4-Alkenyl-carbonylamino, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxyreste ein Halogen, Hydroxyl, Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy tragen können.
r5 Ci—8-Alkyl oder einen in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Substituenten tragendes Ci—6-Alkyl, das als zweiten Substituenten eine Hydroxylgruppe tragen kann, c3-8-Alkenyl oder c3-8-AI-kinyl, das gegebenenfalls durch Halogen oder Phenyl substituiert sein kann, Cyclohexyl, das bis zu drei Methylgruppen tragen kann, oder Phenyl, das durch Halogen, Methyl oder Ci-2-Alkoxy substituiert sein kann,
Rß Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von r5, mit Ausnahme von gegebenenfalls substituiertem Phenyl oder Cyclohexyl, oder R5 und Rö gemeinsam mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom, ein heterocyclisches Ringsystem bedeuten,
wobei alle Alkyl- und Alkoxygruppen, falls nicht anders angegeben, 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten und unter Halogen, neben Fluor und Jod, vorzugsweise Chlor oder Brom zu verstehen ist.
4. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1 oder 2, worin Ri Ci-4-A!kyl, das gegebenenfalls einen Substituenten aus der Reihe Cyan, Hydroxyl, Ci-4-Alkoxycarbonyi, Ci-2-AlkyIcarbonyl, Ci-2-Alkylcarbonyloxy, Ci-4-Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyl, Ci-3-Alkoxy, Halogen, Formyl und For-myloxy tragen kann; Phenyl, das gegebenenfalls Halogen, Ci-2-Alkoxy, Nitro oder Ci-4-Aikoxycarbonyl als Substituenten tragen kann, oder gegebenenfalls Halogen oder Phenyl tragendes c3-5-Alkenyl oder Alkinyl, insbesondere Ci^-Alkyl, Cyan-Ci_2-alkyl, Ci-2-AlkoxycarbonyImethyl, Allyl, Chlorallyl, Dinitro-phenyl, Benzyl oder Dichlorbenzyl, vor allem Benzyl oder 2,4-Dichlorbenzyl bedeutet.
R,
(V),
worin
12
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 684 408 A5
5. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, 2 oder 3, worin, unabhängig voneinander, R2 Trifluormethyl,
r3 Wasserstoff oder Ci_2-Alkyl, insbesondere Wasserstoff,
R4 Wasserstoff, Methyl, Ci-2-Alkylcarbonylamino, Acryloylamino, Benzoylamino oder Ci-2-Alkylsul-fonylamino,
Rs c2-4-Alkyi, das einen Substituenten aus der Reihe Ci-2-Alkoxy, Ci_2-Alkylcarbonyloxy, Ci-2-Alkoxy-carbonyl, Cyan oder Phenoxycarbonyl tragen kann, Allyl oder Chlorallyl, insbesondere Äthyl, Cyanäthyl, Acetoxyäthyl, Allyl oder Chlorallyl und R6 c2-4-Alkyl, das einen Substituenten aus der Reihe Ci_2-Aikoxy, Ci-2-Alkylcarbonyloxy, c1-2-Alkoxycarbonyl oder Cyan tragen kann, Allyl oder Chlorallyl, insbesondere Äthyl, Cyanäthyl, Acetoxyäthyl oder Chlorallyl bedeuten.
6. Verfahren zur Herstellung der Azoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel II
mit einem Alkylierungs- oder Arylierungsmittel, das die Gruppe -Ri enthält umsetzt.
7. Venwendung der Azoverbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1 für den nicht textilen Transferdruck.
(II)
H
13
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