CH686210A5 - Herbizide Zusammensetzung mit einer verminderten Phytotoxizitot. - Google Patents

Herbizide Zusammensetzung mit einer verminderten Phytotoxizitot. Download PDF

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Publication number
CH686210A5
CH686210A5 CH23894A CH23894A CH686210A5 CH 686210 A5 CH686210 A5 CH 686210A5 CH 23894 A CH23894 A CH 23894A CH 23894 A CH23894 A CH 23894A CH 686210 A5 CH686210 A5 CH 686210A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
group
chf2
polyoxyethylene styrylphenyl
styrylphenyl ether
herbicidal composition
Prior art date
Application number
CH23894A
Other languages
English (en)
Inventor
Minoru Higashimura
Atsuhiko Yuda
Masakazu Shibayama
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 686 210 A5
Beschreibung
Die Erfindung bezieht sich auf eine herbizide Zusammensetzung, die als aktive(n) Bestandteil(e) (Wirkstoff(e)) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der 3-substituierten Phenylpyrazolderivate der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel worin bedeuten:
R -Y1-R3 (worin R3 für eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Ci-C6-Halogenalkylgruppe, eine C2-C6-Alkenyl-gruppe oder eine C2-C6-Alkinylgruppe und Y1 für -O- oder -S- stehen), -Y2CH(R4)CO-OR5 (worin R4 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe, R5 für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgrup-pe, eine Ci-C6-Niedrighalogenalkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe oder eine Ca-Ce-Alkinylgruppe und Y2 für -O-, -S- oder -NH- stehen) -COOCH(R4)CO-Y1R5 (worin R4, R5 und Y1 wie oben definiert sind) oder -COOR6 (worin R6 für eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe oder eine C2-C6-Alkinylgruppe steht),
R1 eine Ci-C6-Alkylgruppe,
R2 ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe oder eine Ci-C6-Halogenalkylgruppe,
X1 und X2, die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome,
Y -O-, -S-, -SO- oder -SO2- und n die Zahl 0 oder 1,
sowie ausserdem als weitere(n) Zusatz(Zusätze) mindestens ein anionisches oberflächenaktives Agens (Surfactant) aus der Gruppe der Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfate, Polyoxyethylenstyryl-phenylätherphosphate, Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfonate, Polyoxyethylenstyrylphenyläthercar-bonate, Cs-Cie-Alkylsulfate, Ligninsulfonate, Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonat und Formaldehyd, Phenylsulfonate, Polycarbonate, Kondensationsprodukte von Kresol und Formaldehyd und Fett-säurealkyltaurine enthält.
Von den Substituenten des 3-substituierten Phenylpyrazolderivats der allgemeinen Formel (I), wie es erfindungsgemäss verwendet wird, ist jede Alkylgruppe eine lineare (unverzweigte) oder verzweigte Al-kylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jede Halogenalkylgruppe ist eine substituierte Alkylgruppe, die als Substituent(en) ein oder mehr Halogenatome aufweist, die gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus Chlor-, Fluor-, Jod- und Bromatomen, jede niedere Alkenylgruppe ist eine lineare (unverzweigte) oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und jede Alkinylgruppe ist eine lineare (unverzweigte) oder verzweigte Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Das 3-substituierte Phenylpyrazolderivat der allgemeinen Formel (I) ist eine Verbindung, wie sie in den ungeprüften japanischen Patentpublikationen Nr. 3-163 063 und 4-211 065 beschrieben ist. Als Herbizid weist dieses Derivat eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber allen blättrigen Unkräutern auf, die für den Hochland-Ackerbau schädlich sind. Besonders dann, wenn es auf Weizen (Gerste, Hafer- oder Roggen)-Erntepflanzen aufgebracht wird, weist dieses Derivat eine ausgeprägte herbizide Wirkung auf typische Unkräuter auf, wie z.B. Labkraut (Galium aparine), Sternmiere (Stellaria media), Pfauenauge-Ehrenpreis (Veronica persica), geruchlose Kamille (Matricaria inodora), purpurrote Taubnessel (Lamium purpureum), Henbit (Lamium amplexicaule), Hirtentäschel (Capsella bursapostoris), Sumpf-Gelbkresse (Rorippa islandica), klebriges Sandkraut (Cerastium viscosum), gemeiner weisser Gänsefuss (Chenopodium album), büscheliger Knöterich (Polygonum longisetum), liegender Knöterich (Polygonum aviculare) und dgl.
Es wurde jedoch gefunden, dass dann, wenn das 3-substituierte Phenylpyrazolderivat der allgemeinen Formel (I) nach der Verarbeitung zu einem Herbizid, das dieses Derivat als aktiven Bestandteil (Wirkstoff) enthält, beispielsweise in Form eines Suspensionskonzentrats, eines emulgierbaren Konzentrats, eines benetzbaren Pulvers oder in Form eines in Wasser dispergierbaren Granulats aufgebracht wird, das genannte Derivat eine ausgezeichnete herbizide Wirkung auf die oben beispielhaft angegebenen verschiedenen blättrigen Unkräuter aufweist. Es hat jedoch die Neigung, die Phytotoxizität, wie z.B. eine Wachstumshemmung oder den Blattbrand bei Weizen, Gerste, Hafer, Roggen und dgl., zu fördern, je nach Art des in dem Herbizid verwendeten oberflächenaktiven Agens.
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 686 210 A5
Es wurden nun umfangreiche Untersuchungen durchgeführt zur Lösung dieser Probleme und dabei wurde gefunden, dass durch Einarbeitung mindestens eines spezifischen anionischen oberflächenaktiven Agens (Surfactant) in ein Herbizid, das mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den 3-substituierten Phenylpyrazolderivaten der allgemeinen Formel (I) als aktive(n) Bestandteil(e) (Wirkstoff(e)) enthält, die diesem eigene herbizide Wirkung auf blättrige Unkräuter aufrechterhalten wird und die Phytoto-xizität gegenüber Weizen, Gerste, Hafer und Roggen herabgesetzt wird, worauf die vorliegende Erfindung beruht.
Unter den Substituenten in den erfindungsgemässen 3-substituierten Phenylpyrazolderivaten der allgemeinen Formel (I) steht R vorzugsweise für Alkoxycarbonylalkyloxy-Gruppen, wie Methoxycarbonyl-methyloxy, Ethoxycarbonylmethyloxy, n-Propoxycarbonylmethyloxy, i-Propoxycarbonylmethyloxy, und Al-kylthiocarbonylalkyloxycarbonyl-Gruppen, wie z.B. Methylthiocarbonylmethyloxycarbonyl, Ethylthiocar-bonylmethyloxycarbonyl und dgl.
R1 steht vorzugsweise für Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl und dgl. R1 steht insbesondere für Methylgruppen.
R2 steht vorzugsweise für Alkylgruppen, wie Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl, und Halogenalkyl-gruppen, wie z.B. Fluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoromethyl und dgl. R2 steht insbesondere für die Difluoromethylgruppe.
X1 steht vorzugsweise für Halogenatome, wie Chlor-, Fluor-, Brom-, Jod-Atome und dgl. X1 steht insbesondere für das Fluoratom.
X2 steht vorzugsweise für Halogentome, wie Chlor-, Fluor-, Brom-, Jodatome und dgl. X2 steht insbesondere für das Fluoratom oder Bromatom.
Y steht vorzugsweise für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und dgl. Y steht insbesondere für das Sauerstoffatom.
Typische Beispiele für die Verbindung(en), die ausgewählt wird(werden) aus den 3-substituierten Phenylpyrazolderivaten der allgemeinen Formel (I), d.h. für den (die) erfindungsgemäss verwendete(n) aktiven Bestandteil(e) (Wirkstoff(e)), sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 für CH3 steht, wie in der folgenden Tabelle I aufgezählt, die Erfindung ist jedoch keineswegs auf diese Verbindungen beschränkt.
Allgemeine Formel (I)
XI
N
(XJn-R2
Rl
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 686 210 A5
Tabelle i
Nr.
R
R2
X1
X2
(Y)n physikalische Eigenschaften
1
och2ch=ch2
ch3
CI
Cl s
nD 1.6131 (25.3°C)
2
och2ch=ch2
chf2
Cl
Cl
0
nD 1.5536 (28.4°C)
3
och2ch=ch2
CHF2
F
Cl
0
F. 63.7-64.1 °C
4
sch2ch=ch2
ch3
Cl
Cl s
P aste
5
sch2ch=ch2
chf2
Cl
Cl
0
f. 52.0-55.0°c
6
sch2ch=ch2
chf2
F
Cl
0
nD 1.5670 (17.9°C)
7
och2och ch3
Cl
Cl
S
f. 71,5°c
8
och2csCH
CHF2
Cl
Cl o
f. 84.0°c
9
0CH2OCH
chf2
F
Cl
0
F. 98.0-98.1 "C
10
sch2GÉCH
chs
Cl
Cl s
f. 94.5-c
11
SCH2C-ch
CHF2
Cl
Cl
0
f. 127-129-c
12
sch2csCH
CHF2
F
Cl
0
F. 82.8°c
13
OCH2COOCH3
ch3
Cl
Cl s
f. 126.2°c
14
och2cooch3
chf2
Cl
Cl
0
f. 119.8°c
15
OCH2COOCH3
chf2
Cl
Br
0
f. 133.8-c
16
OCH2COOCH3
chf2
F
Cl
0
f. 122.8-123.1 °c
17
OCH2COOC2H5
ch3
Cl
Cl s
f. 106.5°c
18
och2cooc2h5
chf2
Cl
Cl
0
f. 102.3°c
19
OCH2COOC2H5
chf2
F
Cl
0
f. 126.7°c
20
OCH2COOC3H7-n chf2
Cl
Cl
0
f. 89.7°c
21
OCH2COOC3H7-n chf2
F
Cl
0
f. 97.6-97.8°c
22
OCH2COOC3HH
chf2
Cl
Cl
0
f. 106.0-c
23
och2cooc3hh chf2
f
Cl
0
f. 120.3-120.5°c
24
och2cooch2ch=ch2
chf2
Cl
Cl
0
f. 84.7°c
25
och2cooch2ch=ch2
chf2
F
Cl
0
f. 89.2—89.4°c
26
och2cooch2c=ch chf2
Cl
Cl
0
f. 119.6°c
27
och2COOCH2csch chf2
f
Cl
0
f. 99.0°c
28
och(ch3)cooh ch3
Cl
Cl s
f. 191-194°c
29
och(ch3)cooch3
ch3
Cl
Cl s
f. 90-93°c
30
och(ch3)cooch3
chf2
f
Cl
0
f. 95.6°c
31
och(ch3)cooc2h5
ch3
Cl
Cl s
nD 1.5763 (28.8°C)
32
och(ch3)cooc2h5
chf2
Cl
Cl
0
nD 1.5238°C (25.7'C)
33
och(ch3)cooc2h5
chf2
Cl
Br
0
nD 1.5396 (20.8°C)
34
och(ch3)cooc2H5
chf2
F
Cl
0
F. 67.0-67.2°c
35
och(ch3)cooc3H7-i ch3
Cl
Cl s
f. 87-90°c
36
sch(ch3)cooch3
chf2
Cl
Cl
0
nD 1.5654 (19.8°C)
37
sch(ch3)cooch3
chf2
F
Cl
0
nD 1.5494 (25.0°C)
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 686 210 A5
Tabelle I (Fortsetzung)
Nr.
r r2
x1
x2
(Y)n physikalische Eigenschaften
38
sch(ch3)cooc2h5
chf2
CI
Cl
0
nD 1.5565 (28.0-C)
39
sch(ch3)cooc2h5
chf2
f
Cl
0
nD 1.5328 (18.0°C)
40
nhch(ch3)cooch3
ch3
Cl
Cl s
f. 144.2°c
41
nhch(ch3)cooc2h5
ch3
Cl
Cl s
P aste
42
nhch(ch3)cooc2h5
chf2
Cl
Cl
0
nD 1.5371 (23.4°C)
43
nhch(ch3)cooc2h5
chf2
f
Cl
0
nD 1.5264 (26.6°C)
44
COOCH2COOCH3
chf2
Cl
Cl
0
f. 74.4°c
45
cooch2cooch3
chf2
f
Cl
0
nD 1.5350 (27.3°C)
46
cooch2cosch3
chf2
Cl
Cl
0
47
cooch2cosch3
chf2
f
Cl
0
48
cooch2cooc2h5
chf2
Cl
Cl
0
f. 57.2°c
49
cooch2cooc2h5
chf2
f
Cl
0
nD 1.5362 (23.4-C)
50
cooch2cosc2h5
chf2
Cl
Cl
0
nD 1.5763 (20.7°C)
51
cooch2cosc2h5
chf2
f
Cl
0
nD 1.5536 (27.3°C)
52
cooch2cooc3hh chf2
Cl
Cl
0
nD 1.5289 (24.0°C)
53
COOCH2cooc3hT-Ì
chf2
f
Cl
0
54
cooch2cosc3hh chf2
Cl
Cl
0
nD 1.5684 (20.2°C)
55
cooch2cosc3hh chf2
f
Cl
0
56
cooch2cooch2ch=ch2
chf2
Cl
Cl
0
f. 45.4-c
57
cooch2cooch2ch=ch2
chf2
f
Cl
0
58
COOCH2cooch2csch chf2
Cl
Cl
0
f. 79.3°c
59
cooch2cooch2c-ch chf2
f
Cl
0
60
cooch(ch3)cooch3
chf2
Cl
Cl
0
nD 1.5370 (25.7°C)
61
cooch(ch3)cooch3
chf2
f
Cl
0
nD 1.5314 (23.0-c)
62
COOCH(ch3)cooc2hS
chf2
Cl
Cl
0
nD 1.5672 (26.0°C)
63
cooch(ch3)cooc2h5
chf2
f
Cl
0
nD 1.5212 (14.1-c)
64
cooch2c=ch chf2
Cl
Cl
0
f. 78.5°c
65
cooch3
chf2
Cl
Cl
0
f. 63.9°c
66
COOCH3
chf2
f
Cl
0
nD 1.5430 (17.0°c)
67
cooc2h5
ch3
Cl
Cl s
nD 1.6029 (20.1-c)
68
cooc2h5
chf2
Cl
Cl
0
nD 1.5446 (26.8"c)
69
cooc2h5
chf2
f
Cl
0
nD 1.5320 (21.0°c)
72
och2cooch3
Ì-C3H7
Cl
Cl
-
P aste
73
och2ch=ch2
i—C3H7
Cl
Cl
-
P aste
74
och2c^ch i-c3h7
Cl
Cl
-
P aste
75
sch2cooch3
t—C4H9
Cl
Cl
-
P aste
76
och2ch=ch2
CH2Br
Cl
Cl
-
P aste
Als spezifische(s) anionische(s) oberflächenaktive(s) Agens(Agentien), wie sie erfindungsgemäss verwendet werden, können ein oder mehr anionische oberflächenaktive Agentien ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht beispielsweise aus den Natrium-, Kalium-, Calcium-, Ammonium-, Alkylamin-
5
5
10
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20
25
30
35
40
45
50
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60
65
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oder Alkanolaminsalzen von Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfaten, Polyoxyethylenstyrylphenyl-ätherphosphaten, Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfonaten oder Polyoxyethylenstyrylphenyl-äthercarbonaten; den Natrium-, Kalium-, Calcium- oder Ammoniumsalzen von Cs-Cis-Alkylsultaten, Li-gninsulfonaten, Kondensationsprodukten von Naphthalinsulfonat und Formaldehyd, Phenylsulfonaten, Polycarbonaten und Kondensationsprodukten von Kresol und Formaldehyd; und Fettsäurealkyltaurinen. Unter diesen werden vorzugsweise verwendet die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Ammonium-, Alkylamin-oder Alkanolaminsalze von Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfaten, Polyoxyethylenstyrylphenyl-ätherphosphaten, Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfonaten, Polyoxyethylenstyrylphenyläthercarbonaten. Unter diesen werden besonders bevorzugt verwendet die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Ammonium-Salze von Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfaten oder Polyoxyethylenstyrylphenylätherphosphaten.
Die obengenannten anionischen oberflächenaktiven Agentien vom Polyoxyethylen-Typ weisen Mono-oder Polystyrylgruppen auf und jede dieser Formen kann verwendet werden.
Bezüglich des Mengenanteils des(der) erfindungsgemäss verwendeten anionischen oberflächenaktiven Agens(Agentien) reicht es aus, dass das(die) anionische oberflächenaktive Agens(Agentien) in der herbiziden Zusammensetzung in einem Mengenanteil von 0,1 bis 80 Gew.-Teilen, vorzugsweise von 0,5 bis 60 Gew.-Teilen, auf 100 Gew.-Teile der herbiziden Zusammensetzung, vorliegt (vorliegen).
Die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung kann auch ein nicht-ionisches oberflächenaktives Agens enthalten. In diesem Falle sollte(n) das(die) anionische(n) oberflächenaktive Agens(Agentien) in einer Menge verwendet werden, die ausreicht, um die Phytotoxizität des nicht-ionischen Oberflächenagens zu verhindern.
Für die Anwendung der erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzung kann sie zu geeigneten Formen verarbeitet werden entsprechend der üblichen Art der Herstellung von landwirtschaftlichen Chemikalien, je nach Verwendungszweck. So wird beispielsweise die Zusammensetzung mit einem oder mehr Materialien gemischt, die ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus festen Trägern und flüssigen Trägern und gegebenenfalls Adjuvantien und dgl., und sie wird zu einem Präparat, beispielsweise einem Suspensionskonzentrat, emulgierbaren Konzentrat, benetzbaren Pulver, einem in Wasser dispergierbaren Granulat, Emulsionskonzentrat oder dgl., verarbeitet.
Die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung ist geeignet (nützlich) für den Hochland-Ackerbau, insbesondere als selektive herbizide Zusammensetzung für Weizen, Gerste, Hafer und Roggen. Ausserdem kann diese Zusammensetzung im Gemisch mit anderen pestizid wirksamen Bestandteilen verwendet werden, beispielsweise um die Dosierung herabzusetzen oder um das Spektrum der kontrollierbaren Unkräuter zu erweitern. Als andere (weitere) pestizid wirksame Bestandteile, die für diesen Zweck verwendet werden, können beispielsweise genannt werden 3-p-Cumenyl-1,1-dimethylharnstoff (Gattungsname: Isoproturon), Ethyl-(±)2-[4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenoxy]propionat (Gattungsname: Fenoxaprop-ethyl), Methyl-(RS)-2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propionat (Gattungsname: Diclofopmethyl), (RS)-2-[2-[4-(3,5-Dichloro-2-pyridyloxy)phenoxy]propionyl]-1,2-oxazolidin (Gattungsname: Isoxapyrifop), 2-[1-(Ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesitylcyclohex-2-enon (Gattungsname: Tral-koxydim), Methyl-2-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)benzoat (Gattungsname: Metsulfuron-methyl), 2',4'-Difluoro-2-a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilid (Gattungsname: Diflufenican), N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin (Gattungsname: Pendimethalin), 0-[5-(2-Chloro-a,a,a-trifluoro-p-to-lyloxy)-2-nitrobenzoyl]glycolat (Gattungsname: Fluoroglycofen-ethyl), Methyl-5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-ni-trobenzoat (Gattungsname: Bifenox), 3,5-Dibromo-4-hydroxybenzonitril (Gattungsname: Bromoxynil), 3-(3-Chloro-p-tolyl)-1,1-dimethylharnstoff (Gattungsname: Chlorotoluron), 2-(4-Chloro-6-ethylamino-1,3,5-triazin-2-ylamino)-2-methylpropionitril (Gattungsname: Cyanazine), Methyl(±)-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluat und Methyl(+)-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluat (Gattungsname: Imazamethabenz-methyl), 4-Hydroxy-3,5-dijodobenzonitril (Gattungsname: loxynil), N-[3-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-1,2-oxazol-5-yl]-2,6-dimethoxybenzamid (Gattungsname: Isoxaben), 1-(1,3-Ben-zothiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff (Gattungsname: Methabenzthiazuron), 3-(3-Chloro-4-methoxy-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Gattungsname: Metoxuron), S-2,3,3-Trichloroallyl-di-isopropyl-(thiocarba-mat) (Gattungsname: Tri-allate), Methyl-2-[4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl(methyl)carbamoylsulfa-moyljbenzoat (Gattungsname: Tribenuronmethyl), 1 -(2-Chlorophenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Gattungsname: Chlorsulfuron), Methyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)thiophen-2-carboxylat (Gattungsname: Thifensulfuron-methyl), 1 -[2-(2-Chloroethoxy)phenylsulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Gattungsname: Thiasulfu-ron), 1-[N-Methylsulfonyl-N-methylamino)sulfonyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Gattungsname: Amidosulfuron), 4-Amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridyl-oxyessigsäure (Gattungsname: Fluoroxypyl), 3,6-Dichloropyridin-2-carbonsäure (Gattungsname: Clopyralid), 7-Chloro-3-methylchinolin-8-carbonsäure (Gattungsname: Quinmerac), 6-Chloro-3-phenylpyridazin-4-yl-S-octylthiocarbonat (Gattungsname: Pyri-date), 4-Chloro-o-tolyloxyessigsäure (Gattungsname: MCPA), 2,4-Dichlorophenoxyessigsäure (Gattungsname: 2,4-D), (RS)-2-(4-Chloro-o-tolyloxy)propionsäure (Gattungsname: Mecoprop), ihre Salze und ihre Ester.
Diese herbiziden Verbindungen können in Form verschiedener Präparate verwendet werden, die er-halteh werden durch Mischen mit der erfindungsgemässen Zusammensetzung, oder sie können in Form einer Mischung verwendet werden, die unmittelbar vor der Verwendung hergestellt wird durch Mischen
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CH 686 210 AS
von herbiziden Zusammensetzungen, die aus der erfindungsgemässen herbiziden Verbindung bzw. der erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzung hergestellt worden sind.
Typische Beispiele, Vergleichsbeispiele und Testbeispiele der vorliegenden Erfindung sind nachstehend angegeben, ohne dass die Erfindung jedoch darauf beschränkt ist.
Beispiel 1
Zu 81,3 Teilen Wasser wurden 10,0 Teile Propylenglycol, 0,2 Teile Dioctylsulfosuccinat-Natriumsalz (NEOCOL YSK, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), 5,0 Teile eines Polyoxyethylenstyrylphenyl-ätherphosphats (Sorpol 7425, TOHO KAGAKU K.K.), 0,5 Teile eines Entschäumungsmittels (Silicone KM-73, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) und 0,1 Teil eines antiseptischen Agens (Proxel GXL, ICI PLC) zugegeben, danach wurde aufgelöst und gemischt mit einem Rührer (HOMO MIXER, TOKUSHI KIKA IND. Co., Ltd.). Dann wurden 2,5 Teile der Verbindung Nr. 19 zugegeben und die resultierende Mischung wurde mit einer Mühle vom Nass-Typ (DYNO-MILL Modell KDL, Bachofen Co., Ltd.) fein gemahlen, danach wurden 0,4 Teile Xanthangummi (RHODOPOL 23, Rhone Poulenc) zugegeben, anschliessend wurde gleichmässig durchmischt. Auf diese Weise erhielt man ein Suspensionskonzentrat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt.
Beispiel 2
Zu 81,3 Teilen Wasser wurden 10,0 Teile Propylenglycol, 0,2 Teile Dioctylsulfosuccinat-Natriumsalz (NEOCOL YSK), 5,0 Teile eines Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfats (SP-7290P, TOHO KAGAKU K.K.), 0,5 Teile Entschäumungsmittel (Silicone KM-73) und 0,1 Teil eines antiseptischen Mittels (Proxel GXL) zugegeben, danach wurde aufgelöst und gemischt mit einem Rührer (HOMO MIXER). Dann wurden 2,5 Teile der Verbindung Nr. 19 zugegeben und die resultierende Mischung wurde mit einer Mühle vom Nass-Typ (DYNOMILL Modell KDL) fein gemahlen, danach wurden 0,4 Teile Xanthangummi (RHODOPOL 23) zugegeben und anschliessend wurde gleichmässig durchmischt. Auf diese Weise erhielt man ein Suspensionskonzentrat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt.
Beispiel 3
Zu 81,3 Teilen Wasser wurden 5,0 Teile Ethylenglycol, 0,2 Teile Polyoxyethylennonylphenyläther (NPE-100, Asahi Denka Co., Ltd.), 10,0 Teile Polyoxyethylentristyrylphenolsulfat (SOPRPHOR FL, Rhone Poulenc), 0,5 Teile eines Entschäumungsmittels (Silicone KM-73) und 0,1 Teil eines antiseptischen Agens (Proxel GXL) zugegeben, danach wurde aufgelöst und gemischt mit einem Rührer (HOMO MIXER). Dann wurden 2,5 Teile der Verbindung Nr. 19 zugegeben und die resultierende Mischung wurde mit einer Mühle vom Nass-Typ (DYNO-MILL Modell KDL) fein gemahlen, danach wurden 0,4 Teile Xanthangummi (RHODOPOL 23) zugegeben und anschliessend wurde gleichmässig durchmischt. Auf diese Weise erhielt man ein Suspensionskonzentrat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt.
Beispiel 4
Zu 84,3 Teilen Wasser wurden 5,0 Teile Ethylenglycol, 0,2 Teile Dioctylsulfosuccinat-Natriumsalz (NEOCOL YSK), 7,0 Teile Calciumligninsulfonat (SAN-EKISU P-201, Sanyo-Kokusaku Pulp Co., Ltd.), 0,5 Teile eines Entschäumungsmittels (Silicone KM-73) und 0,1 Teil eines antiseptischen Agens (Proxel GXL) zugegeben, danach wurde aufgelöst und gemischt mit einem Rührer (HOMO MIXER). Dann wurden 2,5 Teile der Verbindung Nr. 19 zugegeben und die resultierende Mischung wurde mit einer Mühle vom Nass-Typ (DYNOMILL Modell KDL) fein gemahlen, danach wurden 0,4 Teile Xanthangummi (RHODOPOL 23) zugegeben und anschliessend wurde gleichmässig durchmischt. Auf diese Weise erhielt man ein Suspensionskonzentrat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt.
Beispiel 5
Zu 88,3 Teilen Wasser wurden 5,0 Teile Ethylenglycol, 0,2 Teile Polyoxyethylennonylphenyläther (NPE-100), 3,0 Teile eines Kondensationsprodukts von Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd (Dispersogen A, Hoechst A.G.), 0,5 Teile eines Entschäumungsmittels (Silicone KM-73) und 0,1 Teil eines antiseptischen Agens (Proxel GXL) zugegeben, danach wurde aufgelöst und gemischt mit einem Rührer (HOMO MIXER). Dann wurden 2,5 Teile der Verbindung Nr. 19 zugegeben und die resultierende Mischung wurde mit einer Mühle vom Nass-Typ (DYNO-MILL Modell KDL) fein gemahlen, danach wurden 0,4 Teile Xanthangummi (RHODOPOL 23) zugegeben und anschliessend wurde gleichmässig durchmischt. Auf diese Weise erhielt man ein Suspensionskonzentrat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt.
7
5
10
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25
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50
55
60
65
CH 686 210 A5
Beispiel 6
Ein emulgierbares Konzentrat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt, wurde erhalten durch gleich-mässiges Mischen der folgenden Bestandteile, um eine Auflösung zu erzielen: 78,5 Teile Methylnaphthalin, 10,0 Teile N-Methylpyrrolidon, 1,0 Teil eines Polyoxyethylennonylphenyläthers (NPE-100), 8,0 Teile Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfat (SP-7290P) und 2,5 Teile der Verbindung Nr. 19.
Beispiel 7
Ein benetzbares Pulver, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt, wurde erhalten durch Mischen und Mahlen von 2,5 Teilen der Verbindung Nr. 19, 1,0 Teil eines Polyoxyethylennonylphenyläthers (NPE-100), 5,0 Teilen eines Kondensationsprodukts von Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd (New Kaigen 207, Takemoto Oil and Fat Co., Ltd.) und 91,5 Teilen Ton.
Beispiel 8
Nach dem gleichmässigen Mischen von 2,5 Teilen der Verbindung Nr. 19, 0,5 Teilen eines Polyoxyethylennonylphenylätherammoniumsalzes (Hitenol N08, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), 5,0 Teilen Calciumligninsulfonat (SAN-EKISU P-201, Sanyo-Kokusaku Pulp Co., Ltd.), 25,0 Teilen Ben-tonit und 67,0 Teilen Ton wurde eine geeignete Menge Wasser zugegeben. Die resultierende Mischung wurde verknetet, durch 1,0 mm grosse Löcher mit einem Granulator vom Korb-Typ (Modell FtG-5, Kiku-sui Seisakusho Ltd.) extrudiert und dann durch Wirbelschichttrocknen getrocknet. Auf diese Weise wurde ein in Wasser dispergierbares Granulat erhalten, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt.
Veraleichsbeisoiel 1
Ein Suspensionskonzentrat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt, wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, jedoch mit der Ausnahme, dass ein Alkylphosphatestersalz (Elektrostripper N, Kao Corp.) anstelle des Polyoxyethylenstyrylphenylätherphosphats (Sorpol 7425) verwendet wurde.
Veraleichsbeispiel 2
Ein Suspensionskonzentrat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt, wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 erhalten, jedoch mit der Ausnahme, dass eine a-Olefinsulfonsäure (RIBORAN 440, Lion Co., Ltd.) anstelle von Calciumligninsulfonat (SAN-EKISU P-201) verwendet wurde.
Veraleichsbeispiel 3
Ein benetzbares Pulver, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt, wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 17 erhalten, jedoch mit der Ausnahme, dass ein Polyoxyethylenfettamidäthersulfat (NISSAN-SAN-AMIDO, Nippon Oils and Fats Co., Ltd.) anstelle des Kondensationsprodukts zwischen Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd (New Kaigen 207) verwendet wurde.
Testbeispiel 1
Test zur Bestimmung der herbiziden Wirkuno und der Phvtotoxizität
Ein Kunststoff-Topf mit einem Durchmesser von 12 cm und einer Höhe von 12 cm wurde mit gesiebter Hochlanderde gefüllt und besät mit Weizen (WH), Labkraut (Galium aparine, GA) und Pfauenauge-Ehrenpreis (Veronica persica, BS), wobei die Tiefe der abdeckenden Erde auf 1 cm eingestellt wurde, und diese Pflanzen wurden in einem Gewächshaus wachsen gelassen. Als der Weizen bis zu dem Blattstadium 3 gewachsen war und das Labkraut (GA) und der Pfauenauge-Ehrenpreis (BS) bis zum Blattstadium 1 gewachsen waren, wurde eine flüssige Chemikalie, die eine vorgegebene Konzentration jedes der in den Beispielen und in den Vergleichsbeispielen angegebenen beispielhaften Präparate enthielt, auf den Stengel und die Blätter in einem Sprühvolumen von 300 I pro Hektar gleichmässig aufgesprüht unter Verwendung einer Napsack-Sprühvorrichtung.
Nach dem Behandeln mit dem Präparat wurden die Pflanzen 14 Tage lang in dem Gewächshaus wachsen gelassen und die Phytotoxizität gegenüber Weizen und die herbizide Wirkung auf die Unkräuter wurden visuell beurteilt in dem Bereich von 0 (keine Phytotoxizität oder keine herbizide Wirkung) bis 100 (vollständige Abtötung). Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle II angegeben.
8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 686 210 A5
Tabelle II
Beispiel Nr.
Dosierung g/ha
Weizen-Phytotoxizität herbizide Wirkung auf GA BS
Beispiel 1
5
0
100
100
10
2
100
100
Beispiel 2
5
0
100
100
10
3
100
100
Beispiel 3
5
0
100
100
10
2
100
100
Beispiel 4
5
0
100
100
10
1
100
100
Beispiel 5
5
0
100
100
10
2
100
100
Beispiel 6
5
2
100
100
10
7
100
100
Beispiel 7
5
0
100
100
10
2
100
100
Beispiel 8
5
0
100
100
10
3
100
100
Vgl.-Beispiel 1
5
25
100
100
10
40
100
100
Vgl.-Beispiel 2
5
25
100
100
10
40
100
100
Vgl.-Beispiel 3
5
20
100
100
10
30
100
100
Wie aus der Tabelle II klar hervorgeht, weisen die herbiziden Zusammensetzungen, die ein oder mehr erfindungsgemässe spezifische, anionische, oberflächenaktive Agentien enthalten, eine ausgeprägte herbizide Wirkung auf Unkräuter beim Aufgehen während der Weizen-Ernte und eine verminderte Toxizität gegenüber Weizen auf.

Claims (4)

Patentansprüche
1. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktive(n) Bestandteil(e) (Wirkstoffe)) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den 3-substituierten Phenylpyrazolderivaten der allgemeinen Formel worin bedeuten:
9
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 686 210 A5
R -Y1-R3 (worin R3 für eine Ct-C6-Alkylgruppe, eine Ci-C6-Halogenalkylgruppe, eine C2-C6-Alkenyl-gruppe oder eine C2-C6-Alkinylgruppe und Y1 für -O- oder -S- stehen), -Y2CH(R4)CO-OR5 (worin R4 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe, R5 für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgrup-pe, eine Ci-C6-Halogenalkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe oder eine C2-C6-Alkinylgruppe und Y2 für -O-, -S- oder -NH- stehen) -COOCH(R4)CO-Y1R5 (worin R4, R5 und Y1 wie oben definiert sind) oder -COOR6 (worin R6 für eine Cr-Cö-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe oder eine C2-C6-AI-kinylgruppe steht),
R1 eine Ci-C6-Alkylgruppe,
R2 ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe oder eine Ci-C6-Halogenalkylgruppe,
X1 und X2, die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome,
Y —O—, —S—, —SO— oder —SO2— und n die Zahl 0 oder 1,
sowie ausserdem als Zusatz(Zusätze) mindestens ein anionisches oberflächenaktives Agens (Surfactant), ausgewählt aus der Gruppe der Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfate, Polyoxyethylenstyryl-phenylätherphosphate, Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfonate, Polyoxyethylenstyrylphenyläther-carbonate, C8-Ci8-Alkylsulfate, Ligninsulfonate, Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonat und Formaldehyd, Phenylsulfonate, Polycarbonate, Kondensationsprodukte von Kresol und Formaldehyd und Fettsäurealkyltaurine enthält.
2. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das(die) anioni-sche(n) oberflächenaktive(n) Agens(Agentien) ausgewählt wird (werden) aus der Gruppe, die besteht aus Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfaten, Polyoxyethylenstyrylphenylätherphosphaten, Polyoxyethy-lenstyryiphenyläthersulfonaten und Polyoxyethylenstyrylphenyläthercarbonaten.
3. Eine herbizide Zusammensetzung gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das(die) anionische(n) oberflächenaktive(n) Agens(Agentien) aus der Gruppe ausgewählt ist (sind), die Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfaten und Polyoxyethylenstyrylphenylätherphosphaten enthält, oder eine Mischung davon ist.
4. Herbizide Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das(die) anionische(n) oberflächenaktive(n) Agens(Agentien) darin enthalten ist (sind), in einer Menge von 0,1 bis 80 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der herbizide Zusammensetzung.
10
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