CH688861A5 - 4,4'-(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenylisocyanate). - Google Patents

4,4'-(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenylisocyanate). Download PDF

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CH688861A5
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diisopropyl
phenylene
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Ulrich Dr Daum
Martin Dr Eyer
Peter Dr Hardt
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Lonza Ag
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Description


  
 



  Die Erfindung beinhaltet die neuen 4,4 min -(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenylisocyanate) der allg. Formel 
EMI1.1
 
 



  worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und eine (C1-C4)-Alkylgruppe bedeuten und R3 für Wasserstoff, oder ein Halogenatom steht und die zentrale Phenylenfunktion in 1,3- oder 1,4-Stellung substituiert ist. Bestandteil der Erfindung ist im weiteren ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen sowie deren Verwendung in der Polyurethanherstellung bzw. Polyurethan-/Polyharnstoffherstellung. Im folgenden werden die Polyurethane mit Harnstoffanteil auch als Polyurethane bezeichnet. 



  Als klassische Isocyanate in der Polyurethanherstellung gelten das TDI (Toluylendiisocyanat) und das MDI (Methylenbisanilindiisocyanat) (vgl. Ullmanns Enzyklopädie der techn. Chemie, 4. Auflage, Bd 19, S. 301 ff.). Obwohl TDI und MDI zum Aufbau der meisten Polyurethantypen wie Schäume, Elastomeren, Giessharze etc. eingesetzt wird, beinhaltet deren Anwendung gewisse Nachteile. 



  So ist die Toxizität dieser aromatischen Isocyanate recht hoch und verlangt dementsprechend erhebliche Massnahmen für den sicheren Umgang mit diesen Verbindungen. Auch ist die erreichbare Flexibilität von auf TDI oder MDI basierenden Polyurethanen, insbesondere von Typen für den RIM-Sektor, stark limitiert. Sie lässt sich lediglich durch Modifikation der Polyolkomponente teilweise kompensieren. 



  Die mit MDI und TDI erreichbaren Topfzeiten sind ausserdem relativ kurz, so dass entsprechend wenig Zeit für die Verarbeitung des Polyurethans zur Verfügung steht. Folglich ist auch die noch verarbeitbare Bauteilgrösse, insbesondere beim RIM-Prozess erheblich limitiert. 



  Es bestand daher die Aufgabe Isocyanate zu entwickeln, die die genannten Nachteile nicht beinhalten. Die Aufgabe konnte gelöst werden mit den neuen 4,4 min -(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenylisocyanaten) gemäss Patentanspruch 1. 



  Diese Verbindungen führen, bei geringer Toxizität, zu ausgezeichneten physikalischen Eigenschaftsprofilen des Polyurethans. Insbesondere zeichnen sich Polyurethane, die auf dem erfindungsgemässen Diisocyanaten beruhen, durch sehr gute Flexibilität, hohe Alterungsbeständigkeit und hohe chemische Belastbarkeit aus. Die Topfzeiten können zudem auf ein solches Mass verlängert werden, dass eine vernünftige Verarbeitungszeit durchwegs möglich wird. 



  Als (C1-C4) Alkylgruppe für R1 und R2 wird zweckmässig eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, sek-Butyl-, i-Butyl- oder t-Butylgruppe eingesetzt. In dem Fall wo R1 und R2 unterschiedliche Bedeutung haben, können die genannten Alkylgruppen beliebig variiert werden. Bevorzugte Kombinationen für R1 ungleich R2 sind Methyl und Ethyl oder Methyl und i-Propyl. Bei gleicher Bedeutung von R1 und R2 sind grundsätzlich alle der genannten Alkylgruppen einsetzbar, bevorzugt ist R1 und R2 Methyl, Ethyl oder i-Propyl. 



  R3 in der Bedeutung von Halogen kann für Fluor, Chlor, Brom oder Jod stehen. Bevorzugtes Halogen ist Chlor. 



  Grundsätzlich kann R3 in der Bedeutung von Halogen alle der genannten Kombinationen mit R1 und R2 eingehen. Bevorzugte Kombination ist dann R3 Chlor mit R1 und R2 gleich Ethyl. 


 Besonders bevorzugte Verbindungen sind: 
 
 



  - 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat)
 - 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2,6-diethylphenylisocyanat)
 - 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-isopropyl-6-methyl-phenylisocyanat)
 - 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2,6-diisopropyl-phenylisocyanat) 
 - 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(3-chlor-2,6-diethyl-phenylisocyanat)
 - 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2,6-diethyl-phenylisocyanat)
 - 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2-isopropyl-6-methyl-phenylisocyanat)
 - 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2,6-diisopropyl-phenylisocyanat)
 - 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat)
 - 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(3-chlor-2,6-diethyl-phenylisocyanat)
 



  Die Herstellung der erfindungsgemässen Isocyanate kann auf bekannte Weise analog der Vorschrift von H. Eckert et al. Angew. Chem. 1987, 99, 922 erfolgen. Entsprechend wird ein Phenylendiisopropylbisanilin der allg. Formel 
EMI3.1
 
 



  worin R1, R2 und R3 die genannte Bedeutung haben in Gegenwart einer nucleophilen Verbindung mit Phosgen oder einer Phosgenersatzverbindung umgesetzt. Vorzugsweise wird die Umsetzung mit der Phosgenersatzverbindung Triphosgen durchgeführt, das als Feststoff weitgehend stabil ist und im Gegensatz zum Phosgen ohne die üblichen Sicherheitsvorkehrungen eingesetzt werden kann. 



  Als nucleophile Verbindung findet zweckmässig ein tert. Amin wie z.B. Pyridin oder ein Tri-(C1-C4)-alkylamin Anwendung. Bevorzugt wird ein Tri-(C1-C4)-alkylamin wie z.B. Triethylamin eingesetzt. Es ist allerdings auch möglich, als nucleophile Verbindung anstelle eines tert. Amins das Phenylendiisopropylbisanilin im Überschuss einzusetzen. 



  Die Reaktionsbedingungen entsprechen den in H. Eckert et al. loc. cit. beschriebenen. Das resultierende Isocyanat der allg. Formel I kann auf fachmännisch übliche Weise z.B. durch Extraktion aus dem Reaktionsgemisch mit guten Ausbeuten von über 90% isoliert werden. 


 Beispiel 1
 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat) 
 



  9,66 g 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methylanilin) (22,5 mmol) und 4,56 g Triethylamin (45,1 mmol) in 70 ml Toluol wurden bei -5 bis 0 DEG C mit 4,48 g Triphosgen (15,1 mmol) in 20 ml Toluol versetzt. Die erhaltene Suspension wurde auf 70 DEG C erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Man liess abkühlen, filtrierte vom Unlöslichen ab und destillierte vom Filtrat das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wurde mit Hexan extrahiert. Man erhielt 10,13 g 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat) als glasigen gelblich gefärbten Eindampfrückstand (Ausbeute 93,7%).
 



  KBr (Film): 2281,5 cm<-><1>
 <1>H-NMR: (CDCl3, 400 MHz) in ppm: 1,15 t, 6H, J = 7,4 Hz; 1,59 s, 12H; 2,26 s, 6H; 2,59 q, 4H,         J = 7,4 Hz; 6,84 s, 4H; 7,04 m, 3H; 7,17 m, 1H. 


 Analog zu Beispiel 1 wurden folgende weiteren Verbindungen hergestellt: 
 


 Beispiel 2
 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2,6-diethyl-phenylisocyanat) 
 
 



   IR (KBr): 2276,3 cm<-><1>
 <1>H-NMR,: (CDCl3, 400 MHz) in ppm 1,16 t, 12J. K = 7,5 HZ; 1,60 s, 12H; 2,61 q, 8H, J = 7,5 Hz;   6,85 s, 4H; 7,04 m, 3H; 7,17 m, 1H. 


 Beispiel 3
 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-isopropyl-6-methyl-phenylisocyanat) 
 
 



  IR (Film): 2279,5 cm-<1>
 <1>H-NMR: (CDCl3, 400 MHz) in ppm 1,15 d, 12H, J = 6,9 Hz; 1,60 s, 12H; 2,27 s, 6H; 3,17 sept, 2H,     J = 6,9 Hz, 6,84 d, 2H, J = 2,0 Hz; 6,91 d, 2H, J = 2,0 Hz; 7,03 m, 3H; 7,17 m, 1H. 


 Beispiel 4
 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2,6-diisopropyl-phenylisocyanat) 
 
 



  IR (Film): 2285,4 cm<-><1>
 <1>H-NMR: (CDCl3, 400 MHz) in ppm 1,17 d, 24H, J = 6,8 Hz; 1,60 s, 12H; 3,16 sept, 4H, J = 6,8 Hz; 6,92 s, 4H; 6,97 t, 1H, J = 1,9 Hz; 7,03 q, 2H, J = 1,9 Hz, J min  = 7,7 Hz; 7,16 d, 1H, J = 7,5 Hz. 


 Beispiel 5
 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2,6-diethyl-phenylisocyanat) 
 
 



  IR (KBr): 2277,9 cm<-><1>
 <1>H-NMR: (CDCl3, 400 MHz) in ppm 1,17 d, 12H, J = 7,6 Hz, 1,64 s, 12H; 2,62 q, 8H, J = 7,5 Hz,   6,90 s, 4H; 7,10 s, 4H. 


 Beispiel 6
 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2-isopropyl-6-methyl-phenylisocyanat) 
 
 



   IR (KBr): 2278,7 cm<-><1>
 <1>H-NMR: (CDCl3, 400 MHz) in ppm 1,17 d, 12H, J = 6,9 Hz; 1,63 s, 12H; 2,28 s, 6H; 3,18 sept, 2H,    J = 6,8 Hz; 6,87 d, 2H, J = 2,1 Hz; 6,95 d, 2H, J = 2,3 Hz; 7,09 s, 4H. 


 Beispiel 7
 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2,6-diisopropyl-phenylisocyanat) 
 
 



  IR (KBr): 2289,1 cm<-><1>
 <1>H-NMR: (CDCl3, 400 MHz) in ppm 1,18 d, 24H, J = 6,9 Hz; 1,64 s, 12H; 3,17 sept, 4H, J = 6,9 Hz, 6,96 s, 4H; 7,09 s, 4H. 


 Beispiel 8
 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat) 
 
 



  IR (KBr): 2286,3 cm<-><1>
 <1>H-NMR: (CDCl3, 400 MHz) in ppm 1,17 t, 6H, J = 7,6 Hz; 1,63 s, 12H; 2,27 s, 6H, 2,61 q, 4H, J =   7,6 Hz; 6,89 d, 4H; 7,09 s, 4H.

Claims (14)

1. 4,4 min -(Phenylen-diisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenylisocyanate) der allg. Formel EMI8.1 worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und eine (C1-C4)-Alkylgruppe und R3 Wasserstoff, oder ein Halogenatom bedeuten und die zentrale Phenylenfunktion in 1,3- oder 1,4-Stellung substituiert ist.
2. 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat) der Verbindung der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1.
3. 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2,6-diethylphenylisocyanat) der Verbindung der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1.
4. 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-isopropyl-6-methyl-phenylisocyanat) der Verbindung der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1.
5. 4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2,6-diisopropyl-phenylisocyanat) der Verbindung der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1.
6.
4,4 min -(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(3-chlor-2,6-diethyl-phenylisocyanat) der Verbindung der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1.
7. 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2,6-diethylphenylisocyanat) der Verbindung der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1.
8. 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2-isopropyl-6-methyl-phenylisocyanat) der Verbindung der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1.
9. 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2,6-diisopropyl-phenylisocyanat) der Verbindung der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1.
10. 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat) der Verbindung der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1.
11. 4,4 min -(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(3-chlor-2,6-diethyl-phenylisocyanat) der Verbindung der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1.
12.
Verfahren zur Herstellung von 4,4 min -(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenylisocyanaten) der allgemeinen Formel 1 gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Phenylendiisopropylbisanilin der allgemeinen Formel EMI9.1 worin R1, R2 und R3 die genannte Bedeutung haben in Gegenwart einer nucleophilen Verbindung mit Phosgen oder Triphosgen umgesetzt wird.
13. Verfahren nach Patentanspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass als nucleophile Verbindung ein tert. Amin oder das entsprechende Phenylendiisopropylbisanilin der allgemeinen Formel II verwendet wird.
14. Verwendung der 4,4 min -(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenylisocyanate) gemäss einem der Patentansprüche 1 bis 11 in der Herstellung von Polyurethanen und von Polyurethan/Polyurethanharnstoffen.
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