CH689621A5 - 3- (tetrahydrophthalimido) -zimtalkohol derivatives, herbicidal and desiccant / defoliant acting agents, their preparation and use. - Google Patents

3- (tetrahydrophthalimido) -zimtalkohol derivatives, herbicidal and desiccant / defoliant acting agents, their preparation and use. Download PDF

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CH689621A5
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Description

       

  
 



  Die vorliegende Erfindung betrifft 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I 
EMI1.1
 



  in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
 R<1> Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
 R<2> Wasserstoff oder Halogen;
 R<3> Wasserstoff, Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl;
 R4 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy;
 R<5>, R<6> unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder die Phenylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;

  
 R<7> Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C3-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl, (C2-C6-Alkinyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)thiocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)aminocarbonyl,(C3-C8-Cycloalkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy- (C1-C6-alkyl)- carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl, die Phenylcarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Phenoxycarbonyl- oder Phenylthiocarbonylgruppe,

   wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, oder einen über eine Carbonylgruppe gebundenen 3- bis 8-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Heteroatome als Ringglieder enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen, zwei Stickstoffatomen und einem Stickstoffatom, das eine Methylgruppe trägt,
 



  sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I, sofern diese existieren. 



  Ausserdem betrifft die Erfindung 
 - die Verwendung der Verbindungen 1 als Herbizide und zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen,
 - herbizide Mittel und Mittel zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten,
 - Verfahren zur Herstellung dieser herbiziden Mittel und Mittel zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen, sowie
 - Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs und zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I. 



  Des weiteren betrifft die Erfindung 3-Aminozimtalkohol-Derivate der Formel III und 3-Nitrozimtalkohol-Derivate der Formel VI 
EMI2.1
 
 



  wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
 R<1> Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
 R<2> Wasserstoff oder Halogen;
 R<3> Wasserstoff, Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl;
 R<4> Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy;
 R<5>, <R6> unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder die Phenylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;

  
 R<7> Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl, (C2-C6-Alkinyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C8-Cycalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)thiocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)aminocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl, die Phenylcarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Phenoxycarbonyl- oder Phenylthiocarbonylgruppe, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann,

   ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, oder einen über eine Carbonylgruppe gebundenen 3- bis 8-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Heteroatome als Ringglieder enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen, zwei Stickstoffatomen und einem Stickstoffatom, das eine Methylgruppe trägt,  sowie die Salze der Verbindungen III und VI sofern diese existieren, als Mittel zur Herstellung von Verbindungen der Formel I. 



  Aus der JP-OS-59/155 358 ist bereits bekannt, dass Verbindungen der Formel IIa 
EMI4.1
 
 



  wobei X und Y Wasserstoff oder Methyl und R<a> eine niedere Alkylgruppe, insbesondere Methyl oder Ethyl, bedeuten, herbizid wirksam sind. 



  Ausserdem sind der EP-A 300 387 u.a. Zimtsäuren und -säureester der Formeln IIb und IIc 
EMI4.2
 
 



  wobei R<b> Wasserstoff oder Fluor, Hal Chlor oder Brom und R<c> Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und R<d> Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C5/C6-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)- oder (C1-C4-Alkylthio)-C2-C4-alkyl bedeuten, sowie deren Verwendung als Herbizide zu entnehmen. 



  Die Selektivität dieser bekannten Herbizide bezüglich der Schadpflanzen vermag jedoch nur bedingt zu befriedigen. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, neue herbizid wirksame Verbindungen bereitzustellen, mit denen sich bei guter Verträglichkeit für die Nutzpflanzen unerwünschte Pflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen. 



  Demgemäss wurden die 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I gefunden. Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute  Wirkung besitzen. Ausserdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden. 



  Die erfindungsgemässen Verbindungen 1 eignen sich des weiteren zur Defoliation und Desiccation von Pflanzenteilen für z.B. Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen, insbesondere für Baumwolle. Diesbezüglich wurden Mittel zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I gefunden. 



  Im Hinblick auf die Verwendung der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I als herbizide Verbindungen stehen
 
 R<1> vorzugsweise für Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor;
 R<2> vorzugsweise für Wasserstoff, Fluor oder Chlor;
 R<3> vorzugsweise für Wasserstoff und
 R<4> vorzugsweise für Halogen oder C1-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl und tert.-Butyl, insbesondere Methyl. 



  Die für die Substituenten R<1> bis R<7> oder als Reste an Phenylringen genannten organischen Molekülteile stellen - wie die Bedeutung Halogen - Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle Alkyl-, Alkylcarbonyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl-, Halogenalkenyl-, Halogenalkinyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- und Alkylthio-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. 



  Im einzelnen stehen beispielsweise:
 - Halogen für: Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise für Fluor und Chlor;
 - C1-C6-Alkyl und die Alkylteile von (C1-C6-Alkyl)carbonyl, C1-C6-Alkylamino)carbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl und (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl für:

  
 Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethyl- propyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl,       1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylproryl und 1-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugsweise für Methyl, Ethyl und 1-Methylethyl;
 C3-C6-Alkenyl für:

   Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methylethenyl, n-Buten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl,    n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-1-en-1-yl, 2-Methyl-but-1-en-1-yl, 3-Methylbut-1-en-1-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethylprop-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethylprop-1-en-2-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl-pent-1-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl-pent-2-en-1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl,

   1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl,    3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl,-3,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl,     2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl,

   vorzugsweise für Ethenyl und Prop-2-en-1-yl;
 



  der Alkenylteil von (C2-C6-Alkenyl)carbonyl für: Vinyl und für C3-C6-Alkenyl wie vorstehend genannt; 
 



  - C3-C6-Alkinyl für: Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-3-yl, n-But-1-in-1-yl, n-But-1-in-4-yl, n-But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-1-in-3-yl, n-Pent-1-in-4-yl, n-Pent-1-in-5-yl, n-Pent-2-in-1-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-1-in-1-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n-Hex-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-5-yl, n-Hex-1-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-1-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl-pent-1-in-4-yl, 3-Methyl pent-1-in-5-yl, 4-Methyl-pent-1-in-1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, vorzugsweise für Ethinyl und Prop-2-in-1-yl;
 



  der Alkinylteil von (C2-C6-Alkinyl)carbonyl für: Ethinyl und für C3-C6-Alkinyl wie vorstehend genannt;
 



  - C1-C6-Halogenalkyl und der Halogenalkylteil von (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)thiocarbonyl und (C1-C6-Halogenalkyl)aminocarbonyl für: C1-C6-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl,    2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 3-Chlorpropyl, Heptafluorpropyl, vorzugsweise Trifluormethyl, Chlormethyl und Dichlormethyl;
 



  - C1-C6-Alkoxy und der Alkoxyteil von (C1-C6-Alkoxy)carbonyl und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl für: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy, vorzugsweise für Methoxy, Ethoxy und 2-Methylethoxy; 
 



  - der Halogenalkoxyteil von (C1-C6-Halogenaikoxy)carbonyl für: C1-C6-Alkoxy wie vorstehend genannt, das partiell oder Vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlor-Eluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 3-Chlorpropoxy und Heptafluorpropoxy;
 



  - der Alkylthio-Teil von (C1-C6-Alkylthio)carbonyl und (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl für: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1, 2, 2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropylthio, vorzugsweise -für Methylthio und Ethylthio;
 



  - der Cycloalkyl-Teil von (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)oxycarbonyl, (C3-C8-Cycloakyl)thiocarbonyl und von (C3-C8-Cycloalkyl)aminocarbonyl für: Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cycloheptylcarbonyl und Cyclooctylcarbonyl, vorzugsweise für Cyclopentyl- und Cylohexylcarbonyl. 



  Die Phenyl-, Phenylcarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Phenoxycarbonyl- und Phenylthiocarbonylgruppe können an jedem substituierbaren C-Atom des Phenylrings einen der folgenden Reste tragen:
 
 - Cyano, Nitro;
 - Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor;
 - C1- oder C2-Alkyl, vorzugsweise Methyl;
 - C1- oder C2-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl und Trichlormethyl;
 - C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy; 
 - C1-C4-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl. 



  Bevorzugt sind die Phenylringe unsubstituiert oder tragen einen Nitro-, Halogen-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Ethoxy-Substituenten. 



  Unter den 3- bis 8-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Heterocyclen sind die folgenden Ringe besonders bevorzugt:
 
 - gesättigte und partiell ungesättigte, 4- bis 6-gliedrige Heterocyclen, die neben C-Atomen jeweils ein oder zwei Ringglieder tragen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoff- oder Schwefelatom und ein oder zwei Stickstoffatomen und ein oder zwei Gruppen -N(CH3)-, insbesondere Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrothienyl, Tetrahydrothiopyranyl, Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazolidinyl, Pyrazolidinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidinyl, 1,3,4-Oxadiazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazolidinyl, 1,3,4-Thiadiazolidinyl, 1,2,4-Triazolidinyl, 1,3,4-Triazolidinyl, 2,3-Dihydrofuryl, Dihydropyranyl, 2,4-Dihydrofuryl, 2,3-Dihydrothienyl, 2,4-Dihydrothienyl, Dihydrothiopyranyl, 2,3-Pyrrolinyl,

   2,4-Pyrrolinyl, 2,3-Isoxazolinyl, 3,4-Isoxazolinyl, 4,5-Isoxazolinyl, 2,3-Isothiazolinyl, 3,4-Isothiazolinyl, 4,5-Isothiazolinyl, 2,3-Dihydropyrazolyl, 3,4-Dihydropyrazolyl, 4,5-Dihydropyrazolyl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 3,4-Dihydrooxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl und 1,3,4-Triazolyl, 1,3-Dioxolanyl, Piperidinyl, Tetrahydropyridazinyl, Tetrahydropyrimidinyl, Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazinyl und 1,2,4-Tetrahydrotriazinyl;
 



  - 5- oder 6-gliedrige aromatische Heterocyclen mit 1 oder 2 Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus 2 Stickstoffatomen und einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl,   2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl,  3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl. 



  Unter den über eine Carbonylgruppe gebundenen heterocyclischen Substituenten R<7> sind Tetrahydrofuranylcarbonyl, TetrahydropyranIcarbonyl und Tetrahydrothiopyranylcarbonyl ganz besonders bevorzugt. 



  Sowohl die 3-(Tetrahydrophthalimido)zimtalkohol-Derivate der Formel I als auch die 3-Aminozimtalkohol-Derivate III und die 3-Nitrozimtalkohol-Derivate VI können in Form ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze vorliegen, insbesondere wenn R7 Wasserstoff bedeutet. 



  Als landwirtschaftlich brauchbare Salze kommen im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Betracht, welche die herbizide Wirkung von I nicht negativ beeinträchtigen. 



  Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Alkalimetalle, vorzugsweise die Natrium- und Kaliumsalze, die der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesium- und Bariumsalze, und die der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan-, Kupfer-, Zink- und Eisensalze, sowie die Ammoniumsalze, die ein bis drei C1-C4-Alkyl-, Hydroxy-C1-C4-alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetramethylammonium-, Tetrabutylammonium-, Trimethylbenzylammonium- und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, des weiteren die Phosphoniumsalze, die Sulfoniumsalze, vorzugsweise Tri-(C1-C4-alkyl)sulfoniumsalze, und die Sulfoxoniumsalze, vorzugsweise Tri-(C1-C4-alkyl)sulfoxoniumsalze. 



  Die substituierten 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I sind auf verschiedene Weise erhältlich und zwar vorzugsweise nach einem der folgenden Verfahren: 


 a) Umsetzung von 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid mit einem 3-Aminozimtalkohol-Derivat der Formel III in einem Lösungsmittel: 
 
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  Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise kurzkettige Alkansäuren wie Essigsäure, Propionsäure und Isobuttersäure, die Ester dieser Alkansäuren, z.B. Essigsäureethylester, höhersiedende Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol und Dimethylformamid. Auch Gemische der genannten Lösungsmittel kommen in Betracht. 



  Die Umsetzung erfolgt normalerweise bei einer Reaktionstemperatur von 25 DEG C bis zum Siedepunkt des jeweiligen Reaktionsgemisches, vorzugsweise bei 40 bis 110 DEG C. Bei Reaktionsführung in einem aprotischen Lösungsmittel empfiehlt es sich, das während der Reaktion gebildete Wasser fortlaufend zu entfernen. 



  Zweckmässigerweise verwendet man etwa stöchiometrische Mengen an Anhydrid und an 3-Aminozimtalkohol-Derivat III oder, z.B. zur Optimierung des Umsatzes von III, einen Überschuss an Anhydrid bis etwa 10 mol-%. 



  In Abhängigkeit von dem verwendeten 3-Aminozimtalkohol-Derivat III kann der Zusatz eines Kondensationsmittels wie Thionylchlorid, Phosphoroxychlorid und Phosgen, oder einer Säure auf die Reaktion beschleunigend wirken. 



  Hierfür brauchbare Säuren sind insbesondere organische Säuren, z.B. Alkancarbonsäuren wie Essig- und Propionsäure, Sulfonsäuren wie Methansulfon und p-Toluolsulfonsäure, oder Mineralsäuren wie Salzsäure, Schwefelsäure und Salpetersäure. 



  Die Menge an Kondensationsmittel und/oder Säure ist nicht kritisch. Bereits eine katalytische Menge von z.B. 0,01 mol-Äquivalenten kann bereits den Reaktionsverlauf positiv beeinflussen. Andererseits besteht auch die Möglichkeit, einen so grossen Überschuss zu verwenden, dass das Kondensationsmittel oder die Säure gleichzeitig als Solventien dienen. 



  Für diejenigen Verbindungen der Formel I, in denen R<7> für (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)- carbonyl oder (C2-C6-Alkenyl)carbonyl steht, hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, eine Verbindung der Formel III, wobei R<7> Wasserstoff bedeutet, mit 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäure-anhydrid in einer (C1-C6-Alkyl)carbonsäure, (C3-C8-cyloalkyl)carbonsäure oder (C2-C6-Alkenyl)carbonsäure oder in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart dieser Säuren umzusetzen. 



  Reduktion eines Esters, Aldehyds oder Ketons der Formel IV zu Verbindungen I, wobei R<7> Wasserstoff bedeutet: 
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  steht für Hydroxyl, niederes Alkoxy, Phenoxy oder für eine der Bedeutungen von R<5> bzw. R<6>. 



  Steht R<8> für eine der Bedeutungen von R<5> oder R<6>, so werden Verbindungen I erhalten, bei denen einer der Substituenten R<5> und R<6> ebenfalls diese Bedeutung hat und der andere Substituent für Wasserstoff steht. 



  Die Verwendung von Ausgangsprodukten der Formel IV, wobei R<8> für Hydroxyl, niederes Alkoxy oder Phenoxy steht führt zu Verbindungen I, bei denen R<5> und R<6> Wasserstoff bedeuten. 



  Die Reduktion wird üblicherweise in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorgenommen, beispielsweise in einem aliphatischen, cyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff wie n-Pentan, Petrolether, Cyclohexan, Benzol, Toluol und o-, m-, p-Xylol, in einem aliphatischen oder cyclischen Ether wie Diethylether, tert.-Butylmethylether, Dimethoxyethan und Tetrahydrofuran, in einem aliphatischen oder aromatischen Halogenkohlenwasserstoff wie Dichlormethan, Chloroform, Chlorbenzol,     1,2-Dichlorethan und Dichlorbenzole, in einem Alkohol wie Ethanol, Methanol und tert.-Butanol, in einem Amid wie Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon, oder  in einem Amin wie Ammoniak. Auch Gemische dieser Lösungsmittel kommen in Betracht. 



  Als Reduktionsmittel eignen sich z.B. Metallhydride wie Lithium- und Natriumhydrid, Silane wie Diethylsilan, Borane wie Diboran, Boran-Komplexe mit z.B. Pyridin oder Dimethylsulfid, ferner Aluminiumhydrid, Diisobutylaluminiumhydrid, komplexe Metallhydride wie Lithiumaluminiumhydrid, Lithium-, Natrium-, Zinkborhydrid und Natriumcyanoborhydrid, Alkalimetalle wie Natrium und Kalium in Gegenwart eines Alkohols, sowie Wasserstoff in Gegenwart eines Edelmetall-Katalysators, z.B. Palladium oder Platin. 



  In Abhängigkeit von der Ausgangsverbindung IV kann es besonders vorteilhaft sein, in Gegenwart eines Katalysators oder eines die Chemoselektivität der Reaktion fördernden Hilfsstoffes zu arbeiten. Als Katalysatoren und/oder Hilfsstoffe eignen sich z.B. Lanthanoidensalze wie Certrichlorid, Terbiumtrichlorid und Samariumhalogenide, oder andere Metallhalogenide, z.B. Zinkchlorid, Aluminiumtrichlorid, Cäsiumfluorid, Dicyclopentadienyltitandichlorid, Vanadiumtrichlorid, Bortrifluoridetherat oder Titantetrachlorid. Bezüglich der genauen Reaktionsführung bei Verwendung eines Katalysators oder Hilfsstoffes sei beispielsweise auf die von R.C. Larock in "Comprehensive Organic-Transformations", 1 Edition 1989, VCH Publishers, Inc., S. 537ff und S. 549ff zusammengestellte Literatur verwiesen. 



  Die Ausgangsverbindung IV und das Reduktionsmittel werden zweckmässigerweise in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; zur Optimierung des Reaktionsverlaufes kann es jedoch vorteilhaft sein, eine der beiden Komponenten im Überschuss zu verwenden, bis etwa zur 10fachen molaren Menge. 



  Die Reaktionstemperatur ist abhängig von der verwendeten Ausgangsverbindung IV. Sie liegt ganz allgemein bei (-78) bis etwa 100 DEG C, bevorzugt zwischen (-70) DEG C und der Rückflusstemperatur des verwendeten Lösungsmittels. 



  Alkylierung oder Acylierung einer Verbindung der Formel I, in der R7 Wasserstoff bedeutet: 
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  Als Acylierungsmittel kommen insbesondere Säurechloride R<7>-Cl, wobei R<7> nicht für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, in Betracht. Auch die freien Säuren R<7>-OH der Carbonsäurechloride, deren Anhydride (R<7>)2O sowie Isocyanate (zur Herstellung von I mit R<7> = Alkyl-, Cycloalkylaminocarbonyl- oder der Phenylaminocarbonyle) sind geeignet. Bei Verwendung der freien Säuren empfiehlt sich dann das Arbeiten in Gegenwart eines Kondensationsmittel wie Carbonyldiimidazol und Dicyclohexylcarbondiimid, wobei in der Regel etwa äquimolare Mengen an Säure und Kondensationsmittel besonders zweckmässig sind. 



  Die Alkylierung erfolgt zweckmässigerweise in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, insbesondere in einem aprotischen Lösungsmittel, z.B. einem aliphatischen oder cyclischen Ether, vorzugsweise 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, einem aliphatischen Keton, vorzugsweise Aceton, Amiden, vorzugsweise Dimethylformamid, oder Sulfoxiden, vorzugsweise Dimethylsulfoxid. 



  Für die Acylierung mit einem der o.g. Halogenide sind die genannten Solventien ebenfalls geeignet. Besonders vorteilhaft ist es, in Gegenwart einer Base wie Natriumhydrid unter Verwendung eines aprotischen Lösungsmittels zu arbeiten. 



  Die Reaktion ist im allgemeinen bei einer Temperatur von 0 DEG C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches ausführbar. Vorzugsweise arbeitet man bei 0 bis 40 DEG C. 



  Die Verbindungen der Formeln III sind neu. Sie lassen sich z.B. nach den unter Methode b) oder c) beschriebenen Verfahren herstellen. Als Ausgangsprodukte dienen hierfür Verbindungen der Formeln V oder III mit R<7> = Wasserstoff: 
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  Des weiteren sind die Verbindungen der Formel III auch aus 3-Nitrozimtalkohol-Derivaten der Formel VI 
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  auf an sich bekannte Weise (vgl. hierzu z.B. DE-A 3 724 399) durch Hydrierung der Nitrogruppe mittels Wasserstoff an einem Metallkatalysator wie Raney-Nickel, Palladium und Platin, oder durch Reduktion mit einem Reduktionsmittel, z.B. einem Zinn-II-salz oder Eisen, herstellbar. 



  Die Verbindungen der Formel VI sind ebenfalls neu und ihrerseits analog den vorstehend beschriebenen Methoden b) oder c) herstellbar. Ausgangsprodukte hierfür sind z.B. Verbindungen der Formeln VII oder VI mit R<7> = Wasserstoff: 
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  Ausserdem können die Verbindungen VI auf an sich bekannte Weise durch Nitrierung von Allylbenzolen VIII 
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  hergestellt werden. 



  Als weitere Methoden, mit denen Verbindungen der Formeln I, III oder VI herstellbar sind, wären beispielsweise die Alkylierung mit einem organometallischen Reagenz, die Wittig-Reaktion oder die Peterson-Olefinierung zu nennen. Die vorstehend beschriebenen Reaktionen werden zweckmässigerweise alle bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemisches vorgenommen. 



  Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische erfolgt üblicherweise nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Isolieren des Produktes aus der organischen Phase. 



  Sofern nicht anders angegeben, sind die zur Herstellung der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I, der 3-Aminozimtalkohol-Derivate III und der 3-Nitrozimtalkohol-Derivate VI benötigten Ausgangsprodukte und Hilfsstoffe bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. 



  Die 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I, 3-Aminozimtalkohol-Derivate III und 3-Nitrozimtalkohol-Derivate VI können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromatographie, auch an einem optisch aktiven Adsorbat, in die reinen Isomeren getrennt werden können. Reine optisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsprodukten herstellen. 

 

  Alkalimetallsalze der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I, der 3-Aminozimtalkohol-Derivate III und der 3-Nitrozimtalkohol-Derivate VI können durch Behandeln von Verbindungen I, III oder VI mit R<7> = Wasserstoff mit Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid oder Kaliumhydrid in wässriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Aceton und Toluol erhalten werden. 



  Die Salzbildung erfolgt normalerweise bereits bei ca. 20 DEG C mit ausreichender Geschwindigkeit. 



  Das Salz kann z.B. durch Fällen mit einem geeigneten inerten Lösungsmittel oder durch Abdampfen des Lösungsmittels isoliert werden. 



  Salze der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I, der 3-Aminozimtalkohol-Derivate III und der 3-Nitrozimtalkohol-Derivate VI, deren Metallion kein Alkalimetallion ist, können üblicherweise durch Umsalzen des entsprechenden Alkalimetallsalzes in wässriger Lösung hergestellt werden. Auf diese Weise lassen sich im allgemeinen Metallsalze der Verbindungen I herstellen, die in Wasser unlöslich sind. 



  Andere Metallsalze wie Mangan-, Kupfer-, Zink-, Eisen-, Calcium-, Magnesium- und Bariumsalze können aus den Natriumsalzen in üblicher Weise hergestellt werden, ebenso Ammonium- und Phosphoniumsalze mittels Ammoniak, Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumhydroxiden. 



  Die Verbindungen I und ihre landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich, sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren, als Herbizide. Sie können in Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle Unkräuter und Schadgräser sehr gut bekämpfen, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf. 



  In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: 



  Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica namus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.

   rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifo lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays. 



  Darüber hinaus sind die Verbindungen I in Kulturen, die durch Züchtung und/oder mittels gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von I weitgehend resistent gemacht wurden, einsetzbar. 



  Des weiteren eignen sich die substituierten 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I auch zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen. 



  Als Desiccantien eignen sie sich insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne. Damit wird ein vollständig mechanisches Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht. Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, das heisst die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- oder Blatt- und Sprossteil der Pflanzen ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle, wesentlich. 



  Ausserdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faserqualität nach der Ernte. 



  Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wässrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wässrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, \ldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemässen Wirkstoffe gewährleisten.

   Als inerte Hilfsstoffe für die Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder \ldispersionen kommen im wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie \le pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclo hexanon, stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser. 



  Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder \ldispersionen können die Substrate als solche oder in einem \l oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder \l bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. 



  Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter  Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw.

   der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht. 



  Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. 



  Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe. 



  Die Konzentrationen der Wirkstoffe 1 in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden, etwa zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und           90 Gew.-%. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt. 



  Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Herstellung solcher Zubereitungen: 
 
   I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. I.01 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol \lsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. 
   II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr.

   I.05 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in           100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. 
   III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. I.10 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 DEG C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.

   Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. 
   IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. I.12 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- alpha -sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen  der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. 
   V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. I.20 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. 
   VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr.

   I.09 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 (Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. 
 



  Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, dass die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by). 



  Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1 kg/ha aktive Substanz (a.S.). 



  Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die substituierten 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1- Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dion-derivate, die in      2-Stellung z.B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht. 



  Ausserdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, bei spielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische \le und \lkonzentrate zugesetzt werden. 


 Herstellungsbeispiele 
 


 Beispiel 1
 4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-nitrobenzol  Nr. VI.1Ü 
 



  25 ml einer 1,0 molaren Lösung von Diisobutylaluminiumhydrid in Toluol, verdünnt mit 30 ml Tetrahydrofuran, wurden bei (-70) bis (-75) DEG C innerhalb von 30 Minuten zu einer Lösung von 2,9 g 4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)nitrobenzol in 120 ml Tetrahydrofuran getropft. Nach 5 Stunden Rühren bei (-70) bis (-75) DEG C wurde die Mischung innerhalb von 12 Std. auf 25 DEG C erwärmt. Da noch kein vollständiger Umsatz zu beobachten war, wurde bei (-70) bis (-75) DEG C erneut Diisobutylaluminiumhydrid (10,0 ml einer 1,0 M Lsg. in Toluol) zugegeben. Nach weiteren 5 Std. Rühren bei (-70) bis (-75) DEG C erwärmte man die Reaktionsmischung wieder im Verlauf von 12 Std. auf etwa 20 DEG C. Anschliessend wurden 50 ml einer 10 proz. Salzsäure zugegeben, wonach man noch 12 Std. rührte. Das Produkt wurde aus der abgetrennten wässrigen Phase mit 50 ml Toluol extrahiert.

   Die vereinigten organischen Phasen wurden zweimal mit 50 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schliesslich eingeengt. Ausbeute: 2,5 g (als \l). 


 Beispiel 2
 4-Chlor-3-(3-hydroxy-2-methyl-propenyl)-nitrobenzol  Nr. VI.3Ü 
 



  17 g Natriumboranat, gelöst in 150 ml Wasser, wurden zu einer Lösung von 67,65 g 4-Chlor-3-(2-formyl-propenyl)-nitrobenzol in 600 ml Methanol getropft. Anschliessend rührte man die Mischung noch 5 Stunden, wonach 40 ml konz. Salzsäure zugegeben wurden. Dann entfernte man die leichtsiedenden Anteile. Der Rückstand wurde mit 200 ml eines Gemisches aus Ethylacetat und Wasser (etwa 1:1) aufgenommen. Von dem erhaltenen Gemisch wurde die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels erhielt man 68,3 g des Produktes. Smp.: 82-84 DEG C. 



  In der folgenden Tabelle 1 sind weitere 3-Nitrozimtalkohol-Derivate VI aufgeführt, die auf die gleiche Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind: 
EMI23.1
 
 


 Beispiel 3 
 4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-anilin  Nr. III.1Ü 
 



  5,0 g 4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-nitrobenzol, hergestellt nach Beispiel 1, wurden unter Verwendung von Raney-Nickel als Katalysator in 150 ml Ethanol hydriert. Das Produkt erhielt man als \l. 


 Beispiel 4
 4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-anilin  Nr. III.1Ü 
 



  Zu einer Suspension von 0,46 g Lithiumaluminiumhydrid in 120 ml Tetrahydrofuran wurde unter Stickstoff eine Lösung von 2,6 g 4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonylethenyl)-nitrobenzol in 30 ml Tetrahydrofuran gegeben. Man rührte die Reaktionsmischung 2 Stunden bei etwa 20 DEG C und versetzte sie dann mit 50 ml einer 10 gew.-%igen Natronlauge. Anschliessend wurde die wässrige Phase abgetrennt und zweimal mit je 100 ml Ether gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen wurden ihrerseits dreimal mit je 50 ml Wasser gewaschen, danach über Natriumsulfat getrocknet und schliesslich eingeengt. Ausbeute: 1,5 g (als \l). 



  In der folgenden Tabelle 2 sind noch weitere 3-Aminozimtalkohol-Derivate III aufgeführt, die auf die gleiche Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind: 
EMI24.1
 
 


 Beispiel 5 
 N-[4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxypropenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid  Nr. I.06Ü 
 



  Zu einer Lösung von 1,5 g 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 0,5 g p-Toluolsulfonsäure in 200 ml Toluol wurden 2,2 g 4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-anilin gegeben. Nach 20-stündigem Erhitzen des Reaktionsgemisches auf Rückflusstemperatur engte man bis zur Trockene ein. Die Reinigung des Rohproduktes erfolgte mittels Flash-Chromatographie (Laufmittel: erst Dichlormethan, dann sukzessive Dichlormethan/Ethylacetat 9/1). Ausbeute: 1,5 g (als \l). 


 Beispiel 6 
 N-[3-(3-Acetoxy-2-chlor-propenyl)-4-chlor-phenyl]-3,4,5,6-tetra-hydrophthalimid  Nr. I.07Ü 
 



  Zu einer Lösung von 0,76 g 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid in 50 ml Eisessig wurden 1,09 g 4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-anilin gegeben. Anschliessend erhitzte man die Reaktionsmischung 20 Stunden auf Rückflusstemperatur, wonach 50 ml Wasser zugegeben wurden. Danach trennte man die wässrige Phase ab und extrahierte sie zweimal mit je 100 ml Dichlormethan. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und dann eingeengt. Nach Flash-Chromatographie (Laufmittel: Dichlormethan) erhielt man neben 0,2 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxy-propenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid (\l) 1,0 g des gewünschten Produktes. Smp.: 84-87 DEG C. 


 Beispiel 7
 N-[3-(3-Acetoxy-2-chlor-propenyl)-4-chlor-phenyl]-3,4,5,6-tetra-hydrophthalimid  I.07Ü 
 



  Zu einer Lösung von 3,5 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-3-hydroxypropenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid und 1,2 g Triethylamin in 80 ml Toluol wurde 0,9 g Acetylchlorid, gelöst in 20 ml Toluol, gegeben. Nach 5 Stunden Rühren bei etwa 20 DEG C wurde die organische Phase dreimal mit je 30 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Durch vorsichtige Zugabe von Diisopropylether brachte man das Produkt zum Kristallisieren. Ausbeute: 2,0 g. 



  In der folgenden Tabelle 3 sind noch weitere substituierte 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I aufgeführt, die auf die gleiche Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind: 
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EMI27.1
 
 


 Anwendungsbeispiele 
 



  Die herbizide Wirkung der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I liess sich durch Gewächshausversuche zeigen: 



  Als Kulturgefässe dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät. 



  Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefässe wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschliessend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmässiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde. 



  Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefässen aufgezogen oder sie werden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefässe verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,125 und 0,063 kg aktive Substanz pro Hektar. 



  Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25 DEG C bzw. 20-35 DEG C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet. 



  Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf. 



  Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen: 
<tb><TABLE> Columns=3 
<tb>Head Col 1: Lateinischer Name 
<tb>Head Col 2: Deutscher Name 
<tb>Head Col 3: Englischer Name
<tb><SEP>Galium aparine 
 Ipomoea subspecies 
 Polygonum persicaria 
 Solanum nigrum<SEP>Klettenlabkraut 
 Prunkwindenarten 
 Flohknöterich 
 Schwarzer Nachtschatten<SEP>Catchweed bedstraw
 Morningglory  
 ladysthumb 
 Black nightshade 
<tb></TABLE> 



  Bei einer Aufwandmenge von 0,125 und 0,063 kg/ha a.S. liessen sich mit der Verbindung Nr. I.10, I.12 und I.20 unerwünschte breitblättrige Pflanzen im Nachauflaufverfahren sehr gut bekämpfen. 



  Anwendungsbeispiele für die desiccative/defoliante Wirksamkeit der Verbindungen I: 



  Als Testpflanzen dienten junge, 4-blättrige (ohne Keimblätter) Baumwollpflanzen, die unter Gewächshausbedingungen angezogen wurden (rel. Luftfeuchtigkeit 50 bis 70%; Tag-/Nachttemperatur 27/20 DEG C). 



  Die jungen Baumwollpflanzen wurden tropfnass mit wässrigen Aufbereitungen der Wirkstoffe (unter Zusatz von 0,15 Gew.-% des Fettalkoholalkoxylats Plurafac LF 700, bezogen auf die Spritzbrühe) blattbehandelt. Die ausgebrachte Wassermenge betrug umgerechnet 1000 l/ha. Nach 13 Tagen wurde die Anzahl der abgeworfenen Blätter und der Grad der Entblätterung in % bestimmt. 



  Bei den unbehandelten Kontrollpflanzen trat kein Blattfall auf. 



  
 



  The present invention relates to 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives of the formula I.
EMI1.1
 



  in which the substituents have the following meaning:
 R <1> halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl;
 R <2> hydrogen or halogen;
 R <3> hydrogen, cyano, halogen or C1-C6 alkyl;
 R4 is hydrogen, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl or C1-C6-alkoxy;
 R <5>, R <6> independently of one another hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl or the phenyl group, which may be unsubstituted or carry one to three radicals, selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl , C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxy and (C1-C6 alkoxy) carbonyl;

  
 R <7> hydrogen, C1-C6-alkyl, C3-C3-alkenyl, C3-C6-alkynyl, (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-haloalkyl) carbonyl, (C3-C8-cycloalkyl) carbonyl, (C2-C6-alkenyl) carbonyl, (C2-C6-alkynyl) carbonyl, (C1-C6-alkoxy) carbonyl, (C1-C6-haloalkoxy) carbonyl, (C3-C8-cycloalkoxy) carbonyl, (C1-C6- Alkylthio) carbonyl, (C1-C6-haloalkyl) thiocarbonyl, (C3-C8-cycloalkylthio) carbonyl, (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, (C1-C6-haloalkyl) aminocarbonyl, (C3-C8-cycloalkyl) aminocarbonyl, ( C1-C6-alkyl) carbonyloxy- (C1-C6-alkyl) -carbonyl, (C1-C6-alkyl) carbonylthio- (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkoxy) carbonyl- (C1-C6- alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkylthio) carbonyl- (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkylsulfonyl, C1-C6-alkylaminosulfonyl, di- (C1-C6-alkyl) aminosulfonyl, the phenylcarbonyl, Phenylaminocarbonyl, phenoxycarbonyl or phenylthiocarbonyl group,

   if desired, the phenyl ring can carry one to three radicals selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxy and (C1-C6-alkoxy) carbonyl, or a 3- to 8-membered, saturated, unsaturated or aromatic heterocycle bonded via a carbonyl group and containing one to three heteroatoms as ring members, selected from the group consisting of two oxygen atoms, two sulfur atoms, two nitrogen atoms and one nitrogen atom, which is a methyl group wearing,
 



  and the agriculturally useful salts of the compounds I, if they exist.



  The invention also relates to
 the use of the compounds 1 as herbicides and for the desiccation and / or defoliation of plants,
 herbicidal agents and agents for the desiccation and / or defoliation of plants which contain the compounds I as active substances,
 - Process for the preparation of these herbicidal compositions and compositions for the desiccation and / or defoliation of plants, and
 - Method for controlling undesirable plant growth and for desiccating and / or defoliation of plants with the compounds I.



  Furthermore, the invention relates to 3-amino cinnamon alcohol derivatives of the formula III and 3-nitro cinnamon alcohol derivatives of the formula VI
EMI2.1
 
 



  where the substituents have the following meaning:
 R <1> halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl;
 R <2> hydrogen or halogen;
 R <3> hydrogen, cyano, halogen or C1-C6 alkyl;
 R <4> hydrogen, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl or C1-C6-alkoxy;
 R <5>, <R6> independently of one another hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl or the phenyl group, which may be unsubstituted or carry one to three radicals, selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl , C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxy and (C1-C6 alkoxy) carbonyl;

  
 R <7> hydrogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl, (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-haloalkyl) carbonyl, (C3-C8-cycloalkyl) carbonyl, (C2-C6-alkenyl) carbonyl, (C2-C6-alkynyl) carbonyl, (C1-C6-alkoxy) carbonyl, (C1-C6-haloalkoxy) carbonyl, (C3-C8-cycalkoxy) carbonyl, (C1-C6- Alkylthio) carbonyl, (C1-C6-haloalkyl) thiocarbonyl, (C3-C8-cycloalkylthio) carbonyl, (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, (C1-C6-haloalkyl) aminocarbonyl, (C3-C8-cycloalkyl) aminocarbonyl, ( C1-C6-alkyl) carbonyloxy- (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkyl) carbonylthio- (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkoxy) carbonyl- (C1-C6-alkyl ) carbonyl, (C1-C6-alkylthio) carbonyl- (C1-C6-alkyl) carbonyl, C1-C6-alkylsulfonyl, C1-C6-alkylaminosulfonyl, di- (C1-C6-alkyl) aminosulfonyl, the phenylcarbonyl-, phenylaminocarbonyl- , Phenoxycarbonyl or phenylthiocarbonyl group, where the phenyl ring can optionally carry one to three radicals,

   selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxy and (C1-C6-alkoxy) carbonyl, or a 3- to 8- bonded via a carbonyl group membered, saturated, unsaturated or aromatic heterocycle, which contains one to three heteroatoms as ring members, selected from the group consisting of two oxygen atoms, two sulfur atoms, two nitrogen atoms and a nitrogen atom which carries a methyl group, and the salts of the compounds III and VI provided these exist as agents for the preparation of compounds of formula I.



  From JP-OS-59/155 358 it is already known that compounds of the formula IIa
EMI4.1
 
 



  where X and Y are hydrogen or methyl and R <a> mean a lower alkyl group, especially methyl or ethyl, are herbicidally active.



  In addition, EP-A 300 387 et al. Cinnamic acids and acid esters of the formulas IIb and IIc
EMI4.2
 
 



  where R <b> hydrogen or fluorine, Hal chlorine or bromine and R <c> hydrogen or C1-C4-alkyl and R <d> mean hydrogen, C1-C6-alkyl, C5 / C6-cycloalkyl, (C1-C4-alkoxy) - or (C1-C4-alkylthio) -C2-C4-alkyl, and their use as herbicides.



  However, the selectivity of these known herbicides with regard to the harmful plants can only satisfy to a limited extent. The object of the present invention was therefore to provide new herbicidally active compounds which can be used to combat undesirable plants better than before, with good tolerability for the useful plants.



  Accordingly, the 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives of the formula I have been found. Furthermore, herbicidal compositions have been found which contain the compounds I and have a very good action. In addition, processes for the preparation of these compositions and processes for controlling unwanted vegetation using the compounds I have been found.



  The compounds 1 according to the invention are furthermore suitable for defoliation and desiccation of parts of plants for e.g. Cotton, potato, rapeseed, sunflower, soybean or field beans, in particular for cotton. In this regard, agents for the desiccation and / or defoliation of plants, methods for producing these agents and methods for the desiccation and / or defoliation of plants with the compounds I have been found.



  With regard to the use of the 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives I are herbicidal compounds
 
 R <1> preferably for halogen such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, especially chlorine;
 R <2> preferably for hydrogen, fluorine or chlorine;
 R <3> preferably for hydrogen and
 R <4> preferably for halogen or C1-C4-alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl and tert-butyl, especially methyl.



  The for the substituents R <1> to R <7> or organic moieties called residues on phenyl rings - like the meaning halogen - are collective terms for individual lists of the individual group members. All carbon chains, i.e. all alkyl, alkylcarbonyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, Haloalkynyl, alkoxy, alkoxycarbonyl and alkylthio parts can be straight-chain or branched. Halogenated substituents preferably carry one to five identical or different halogen atoms.



  In detail, for example:
 - Halogen for: fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably for fluorine and chlorine;
 C1-C6-alkyl and the alkyl parts of (C1-C6-alkyl) carbonyl, C1-C6-alkylamino) carbonyl, C1-C6-alkylsulfonyl, C1-C6-alkylaminosulfonyl, di- (C1-C6-alkyl) aminosulfonyl, (C1-C6-alkyl) carbonyloxy- (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkyl) carbonylthio- (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkoxy) carbonyl- (C1-C6- alkyl) carbonyl and (C1-C6-alkylthio) carbonyl- (C1-C6-alkyl) carbonyl for:

  
 Methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylproryl and 1-ethyl-2-methylpropyl, preferably for methyl, ethyl and 1-methylethyl;
 C3-C6 alkenyl for:

   Prop-1-en-1-yl, prop-2-en-1-yl, 1-methylethenyl, n-buten-1-yl, n-buten-2-yl, n-buten-3-yl, 1- Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-methyl-prop-1-en-1-yl, 1-methyl-prop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en- 1-yl, n-penten-1-yl, n-penten-2-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl, 1-methyl-but-1-en-1-yl, 2-methyl-but-1-en-1-yl, 3-methylbut-1-en-1-yl, 1-methyl-but-2-en-1-yl, 2-methyl-but-2-en- 1-yl, 3-methyl-but-2-en-1-yl, 1-methyl-but-3-en-1-yl, 2-methyl-but-3-en-1-yl, 3-methyl but-3-en-1-yl, 1,1-dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-dimethylprop-1-en-1-yl, 1,2-dimethyl-prop-2- en-1-yl, 1-ethylprop-1-en-2-yl, 1-ethyl-prop-2-en-1-yl, n-hex-1-en-1-yl, n-hex-2- en-1-yl, n-hex-3-en-1-yl, n-hex-4-en-1-yl, n-hex-5-en-1-yl, 1-methyl-pent-1- en-1-yl, 2-methyl-pent-1-en-1-yl, 3-methyl-pent-1-en-1-yl, 4-methyl-pent-1-en-1-yl, 1- Methyl-pent-2-en-1-yl, 2-methyl-pent-2-en-1-yl, 3-methyl-pent-2-en-1-yl, 4-methyl-pent-2-en- 1-yl,

   1-methyl-pent-3-en-1-yl, 2-methyl-pent-3-en-1-yl, 3-methyl-pent-3-en-1-yl, 4-methyl-pent-3- en-1-yl, 1-methyl-pent-4-en-1-yl, 2-methyl-pent-4-en-1-yl, 3-methyl-pent-4-en-1-yl, 4- Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-dimethyl but-1-en-1-yl, 1,2-dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-dimethyl-but- 1-en-1-yl, 1,3-dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-dimethyl-but-3- en-1-yl, 2,3-dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-dimethyl-but-3-en- 1-yl, -3,3-dimethyl-but-1-en-1-yl, 3,3-dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-ethyl-but-1-en-1-yl , 1-ethyl-but-2-en-1-yl, 1-ethyl-but-3-en-1-yl, 2-ethyl-but-1-en-1-yl, 2-ethyl-but-2 -en-1-yl, 2-ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-trimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-ethyl-1-methyl-prop-2 -en-1-yl, 1-ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl and 1-ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl,

   preferably for ethenyl and prop-2-en-1-yl;
 



  the alkenyl part of (C2-C6-alkenyl) carbonyl for: vinyl and for C3-C6-alkenyl as mentioned above;
 



  C3-C6-alkynyl for: prop-1-in-1-yl, prop-2-in-3-yl, n-but-1-in-1-yl, n-but-1-in-4- yl, n-but-2-in-1-yl, n-pent-1-in-1-yl, n-pent-1-in-3-yl, n-pent-1-in-4-yl, n-pent-1-in-5-yl, n-pent-2-in-1-yl, n-pent-2-in-4-yl, n-pent-2-in-5-yl, 3- Methyl-but-1-in-1-yl, 3-methyl-but-1-in-3-yl, 3-methyl-but-1-in-4-yl, n-hex-1-in-1- yl, n-hex-1-in-3-yl, n-hex-1-in-4-yl, n-hex-1-in-5-yl, n-hex-1-in-6-yl, n-hex-2-in-1-yl, n-hex-2-in-4-yl, n-hex-2-in-5-yl, n-hex-2-in-6-yl, n- Hex-3-in-1-yl, n-hex-3-in-2-yl, 3-methyl-pent-1-in-1-yl, 3-methyl-pent-1-in-3-yl, 3-methyl-pent-1-in-4-yl, 3-methyl-pent-1-in-5-yl, 4-methyl-pent-1-in-1-yl, 4-methyl-pent-2-in -4-yl and 4-methyl-pent-2-yn-5-yl, preferably for ethynyl and prop-2-yn-1-yl;
 



  the alkynyl part of (C2-C6-alkynyl) carbonyl for: ethynyl and for C3-C6-alkynyl as mentioned above;
 



  - C1-C6-haloalkyl and the haloalkyl part of (C1-C6-haloalkyl) carbonyl, (C1-C6-haloalkyl) thiocarbonyl and (C1-C6-haloalkyl) aminocarbonyl for: C1-C6-alkyl as mentioned above, partially or is completely substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for example Chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2- Chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl, 3-chloropropyl, heptafluoropropyl, preferably trifluoromethyl, chloromethyl and dichloromethyl;
 



  C1-C6-alkoxy and the alkoxy part of (C1-C6-alkoxy) carbonyl and (C1-C6-alkoxy) carbonyl- (C1-C6-alkyl) carbonyl for: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, n-butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1,1-dimethylethoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2- Dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, n-hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy and 1-ethyl-2- methylpropoxy, preferably for methoxy, ethoxy and 2-methylethoxy;
 



  the haloalkoxy part of (C1-C6-haloikoxy) carbonyl for: C1-C6-alkoxy as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, e.g. Chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorofluoromethoxy, dichloro-eluormethoxy, chlorodifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, pentafluoroethoxy, 3-chloropropoxy and heptafluoropropoxy;
 



  the alkylthio part of (C1-C6-alkylthio) carbonyl and (C1-C6-alkylthio) carbonyl- (C1-C6-alkyl) carbonyl for: methylthio, ethylthio, n-propylthio, 1-methylethylthio, n-butylthio, 1-methyl-propylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, n-pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, n-hexylthio, 1,1- Dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 2, 3-dimethylbutylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1,1,2-trimethylpropylthio, 1, 2, 2-trimethylpropylthio, 1-ethyl-1-methylpropylthio and 1-ethyl-2-methylpropylthio, preferably -for methylthio and ethylthio;
 



  the cycloalkyl part of (C3-C8-cycloalkyl) carbonyl, (C3-C8-cycloalkyl) oxycarbonyl, (C3-C8-cycloakyl) thiocarbonyl and of (C3-C8-cycloalkyl) aminocarbonyl for: cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cycloheptylcarbonyl and Cyclooctylcarbonyl, preferably for Cyclopentyl- and Cylohexylcarbonyl.



  The phenyl, phenylcarbonyl, phenylaminocarbonyl, phenoxycarbonyl and phenylthiocarbonyl group can carry one of the following radicals on each substitutable carbon atom of the phenyl ring:
 
 - cyano, nitro;
 - Halogen, preferably fluorine or chlorine;
 C1 or C2 alkyl, preferably methyl;
 - C1- or C2-haloalkyl, preferably trifluoromethyl and trichloromethyl;
 - C1-C4-alkoxy, preferably methoxy or ethoxy;
 - C1-C4-alkoxycarbonyl, preferably methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl.



  The phenyl rings are preferably unsubstituted or carry a nitro, halogen, trifluoromethyl, methoxy or ethoxy substituent.



  The following rings are particularly preferred among the 3- to 8-membered, saturated, unsaturated or aromatic heterocycles:
 
 - Saturated and partially unsaturated, 4- to 6-membered heterocycles, each of which has one or two ring members in addition to carbon atoms, selected from the group consisting of an oxygen or sulfur atom and one or two nitrogen atoms and one or two groups -N ( CH3) -, especially oxetanyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothienyl, tetrahydrothiopyranyl, pyrrolidinyl, isoxazolidinyl, isothiazolidinyl, pyrazolidinyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidiazinyl, 1,3,4-oxadiazolidinyl -Thiadiazolidinyl, 1,3,4-thiadiazolidinyl, 1,2,4-triazolidinyl, 1,3,4-triazolidinyl, 2,3-dihydrofuryl, dihydropyranyl, 2,4-dihydrofuryl, 2,3-dihydrothienyl, 2,4 -Dihydrothienyl, dihydrothiopyranyl, 2,3-pyrrolinyl,

   2,4-pyrrolinyl, 2,3-isoxazolinyl, 3,4-isoxazolinyl, 4,5-isoxazolinyl, 2,3-isothiazolinyl, 3,4-isothiazolinyl, 4,5-isothiazolinyl, 2,3-dihydropyrazolyl, 3, 4-dihydropyrazolyl, 4,5-dihydropyrazolyl, 2,3-dihydrooxazolyl, 3,4-dihydrooxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl and 1,3,4-triazolyl, 1,3-dioxolanyl, piperidinyl, tetrahydropyridazinyl, tetrahydropyrimidinyl, tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-tetrahydrotriazinyl and 1,2, 4-tetrahydrotriazinyl;
 



  - 5- or 6-membered aromatic heterocycles with 1 or 2 heteroatoms, selected from a group consisting of 2 nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom, in particular 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl , 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5 -Oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2 , 4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4 -Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-triazol-2-yl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl , 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl and 1,2,4-triazin-3-yl.



  Among the heterocyclic substituents R bonded via a carbonyl group <7> Tetrahydrofuranylcarbonyl, TetrahydropyranIcarbonyl and Tetrahydrothiopyranylcarbonyl are very particularly preferred.



  Both the 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives of the formula I as well as the 3-amino cinnamon alcohol derivatives III and the 3-nitrocinnamic alcohol derivatives VI can be present in the form of their agriculturally useful salts, especially when R7 is hydrogen.



  The salts of those bases which do not adversely affect the herbicidal activity of I are generally suitable as agriculturally useful salts.



  Particularly suitable basic salts are those of the alkali metals, preferably the sodium and potassium salts, those of the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium salts, and those of the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron salts, and the ammonium salts which can carry one to three C1-C4-alkyl, hydroxy-C1-C4-alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium and trimethyl (2-hydroxyethyl) -ammonium salts, furthermore the phosphonium salts, the sulfonium salts, preferably tri- (C1-C4-alkyl) sulfonium salts, and the sulfoxonium salts, preferably tri- (C1-C4-alkyl) sulfoxonium salts.



  The substituted 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives of the formula I can be obtained in various ways, preferably by one of the following processes:


 a) Reaction of 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride with a 3-aminocinnamic alcohol derivative of the formula III in a solvent:
 
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  Suitable solvents are, for example, short-chain alkanoic acids such as acetic acid, propionic acid and isobutyric acid, the esters of these alkanoic acids, e.g. Ethyl acetate, higher-boiling hydrocarbons such as toluene and xylene and dimethylformamide. Mixtures of the solvents mentioned are also suitable.



  The reaction normally takes place at a reaction temperature of 25 ° C. to the boiling point of the respective reaction mixture, preferably at 40 to 110 ° C. When carrying out the reaction in an aprotic solvent, it is advisable to remove the water formed during the reaction continuously.



  It is expedient to use approximately stoichiometric amounts of anhydride and of 3-aminocinnamic alcohol derivative III or, e.g. to optimize the conversion of III, an excess of anhydride to about 10 mol%.



  Depending on the 3-aminocinnamic alcohol derivative III used, the addition of a condensing agent such as thionyl chloride, phosphorus oxychloride and phosgene, or an acid can act to accelerate the reaction.



  Acids which can be used for this purpose are in particular organic acids, e.g. Alkane carboxylic acids such as acetic and propionic acids, sulfonic acids such as methanesulfone and p-toluenesulfonic acid, or mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid.



  The amount of condensing agent and / or acid is not critical. Already a catalytic amount of e.g. 0.01 mol equivalents can already have a positive effect on the course of the reaction. On the other hand, there is also the possibility of using such a large excess that the condensing agent or the acid simultaneously serve as solvents.



  For those compounds of the formula I in which R <7> for (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C3-C8-cycloalkyl) carbonyl or (C2-C6-alkenyl) carbonyl, it has proven to be particularly advantageous to use a compound of the formula III, where R <7> means hydrogen, with 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride in a (C1-C6-alkyl) carboxylic acid, (C3-C8-cycloalkyl) carboxylic acid or (C2-C6-alkenyl) carboxylic acid or in an inert Implement solvents in the presence of these acids.



  Reduction of an ester, aldehyde or ketone of the formula IV to compounds I, where R <7> Hydrogen means:
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  represents hydroxyl, lower alkoxy, phenoxy or one of the meanings of R. <5> or R <6>.



  Stands R <8> for one of the meanings of R <5> or R <6>, compounds I are obtained in which one of the substituents R <5> and R <6> also has this meaning and the other substituent stands for hydrogen.



  The use of starting materials of the formula IV, where R <8> stands for hydroxyl, lower alkoxy or phenoxy leads to compounds I in which R <5> and R <6> mean hydrogen.



  The reduction is usually carried out in an inert solvent or diluent, for example in an aliphatic, cyclic or aromatic hydrocarbon such as n-pentane, petroleum ether, cyclohexane, benzene, toluene and o-, m-, p-xylene, in an aliphatic or cyclic Ethers such as diethyl ether, tert-butyl methyl ether, dimethoxyethane and tetrahydrofuran, in an aliphatic or aromatic halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, chloroform, chlorobenzene, 1,2-dichloroethane and dichlorobenzenes, in an alcohol such as ethanol, methanol and tert-butanol, in an amide such as dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, or in an amine such as ammonia. Mixtures of these solvents are also suitable.



  Suitable reducing agents are e.g. Metal hydrides such as lithium and sodium hydride, silanes such as diethylsilane, boranes such as diborane, borane complexes with e.g. Pyridine or dimethyl sulfide, also aluminum hydride, diisobutyl aluminum hydride, complex metal hydrides such as lithium aluminum hydride, lithium, sodium, zinc borohydride and sodium cyanoborohydride, alkali metals such as sodium and potassium in the presence of an alcohol, and hydrogen in the presence of a noble metal catalyst, e.g. Palladium or platinum.



  Depending on the starting compound IV, it can be particularly advantageous to work in the presence of a catalyst or an auxiliary which promotes the chemoselectivity of the reaction. Suitable catalysts and / or auxiliaries are, for example Lanthanide salts such as cerium trichloride, terbium trichloride and samarium halides, or other metal halides, e.g. Zinc chloride, aluminum trichloride, cesium fluoride, dicyclopentadienyltitanium dichloride, vanadium trichloride, boron trifluoride etherate or titanium tetrachloride. Regarding the exact reaction procedure when using a catalyst or auxiliary, reference is made, for example, to that of R.C. Larock in "Comprehensive Organic-Transformations", 1 Edition 1989, VCH Publishers, Inc., p. 537ff and p. 549ff.



  The starting compound IV and the reducing agent are expediently used in approximately equimolar amounts; To optimize the course of the reaction, however, it can be advantageous to use one of the two components in excess, up to about 10 times the molar amount.



  The reaction temperature depends on the starting compound IV used. It is generally from (-78) to about 100 ° C., preferably between (-70) ° C. and the reflux temperature of the solvent used.



  Alkylation or acylation of a compound of the formula I in which R7 is hydrogen:
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  Acylating agents in particular are acid chlorides R. <7> -Cl, where R <7> is not hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl. The free acids R <7> -OH of the carboxylic acid chlorides, their anhydrides (R <7>) 2O and isocyanates (for the preparation of I with R <7> = alkyl, cycloalkylaminocarbonyl or phenylaminocarbonyls) are suitable. When using the free acids, it is then advisable to work in the presence of a condensing agent such as carbonyldiimidazole and dicyclohexylcarbondiimide, with generally equimolar amounts of acid and condensing agent being particularly expedient.



  The alkylation is conveniently carried out in the presence of an inert organic solvent, especially in an aprotic solvent, e.g. an aliphatic or cyclic ether, preferably 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, an aliphatic ketone, preferably acetone, amides, preferably dimethylformamide, or sulfoxides, preferably dimethyl sulfoxide.



  For acylation with one of the above Halides are also suitable for the solvents mentioned. It is particularly advantageous to work in the presence of a base such as sodium hydride using an aprotic solvent.



  The reaction can generally be carried out at from 0 ° C. to the boiling point of the reaction mixture. It is preferable to work at 0 to 40 ° C.



  The compounds of the formulas III are new. They can e.g. Manufacture using the methods described in method b) or c). Compounds of the formulas V or III with R serve as starting products for this <7> = hydrogen:
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  Furthermore, the compounds of formula III are also from 3-nitrocinnamic alcohol derivatives of formula VI
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  in a manner known per se (see, for example, DE-A 3 724 399) by hydrogenating the nitro group by means of hydrogen over a metal catalyst such as Raney nickel, palladium and platinum, or by reduction with a reducing agent, e.g. a tin-II salt or iron.



  The compounds of formula VI are also new and in turn can be prepared analogously to methods b) or c) described above. The starting products for this are e.g. Compounds of the formulas VII or VI with R <7> = hydrogen:
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  In addition, the compounds VI can be prepared in a manner known per se by nitrating allylbenzenes VIII
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  getting produced.



  Further methods with which compounds of the formulas I, III or VI can be prepared include alkylation with an organometallic reagent, the Wittig reaction or Peterson olefination. The reactions described above are expediently all carried out at atmospheric pressure or under the autogenous pressure of the respective reaction mixture.



  The reaction mixtures are usually worked up by methods known per se, for example by removing the solvent, distributing the residue in a mixture of water and a suitable organic solvent and isolating the product from the organic phase.



  Unless otherwise stated, the starting products and auxiliaries required for the preparation of the 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives I, the 3-aminocinnamcohol derivatives III and the 3-nitrocinnam alcohol derivatives VI are known or can be prepared by methods known per se .



  The 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives I, 3-amino cinnamon alcohol derivatives III and 3-nitro cinnamon alcohol derivatives VI can be obtained in the preparation as isomer mixtures, which, however, if desired according to the usual methods such as crystallization or chromatography, also optically active adsorbate into which pure isomers can be separated. Pure optically active isomers can advantageously be prepared from corresponding optically active starting products.

 

  Alkali metal salts of the 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives I, the 3-amino cinnamon alcohol derivatives III and the 3-nitrocinnamic alcohol derivatives VI can be obtained by treating compounds I, III or VI with R <7> = hydrogen with sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride or potassium hydride can be obtained in aqueous solution or in an organic solvent such as methanol, ethanol, acetone and toluene.



  Salt formation normally takes place at about 20 ° C. with sufficient speed.



  The salt can e.g. by isolation with a suitable inert solvent or by evaporation of the solvent.



  Salts of the 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives I, the 3-amino cinnamon alcohol derivatives III and the 3-nitro cinnamon alcohol derivatives VI, the metal ion of which is not an alkali metal ion, can usually be prepared by salting the corresponding alkali metal salt in aqueous solution. In this way, metal salts of the compounds I which are insoluble in water can generally be prepared.



  Other metal salts such as manganese, copper, zinc, iron, calcium, magnesium and barium salts can be prepared from the sodium salts in a conventional manner, as can ammonium and phosphonium salts using ammonia, phosphonium, sulfonium or sulfoxonium hydroxides.



  The compounds I and their agriculturally useful salts are suitable, both as isomer mixtures and in the form of the pure isomers, as herbicides. In crops such as wheat, rice, corn, soybeans and cotton, you can control weeds and grass weeds very well without significantly damaging crops. This effect occurs especially at low application rates.



  Depending on the particular application method, the compounds I or herbicidal compositions comprising them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesired plants. The following crops are considered, for example:



  Allium cepa, pineapple comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica namus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea libericaus), Cucumodison , Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoealumisisumisum , Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.

   rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanumuber bicolor (see vulgare), Theobroma cacao, Trifo lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera and Zea mays.



  In addition, the compounds I can be used in cultures which have been made largely resistant to the action of I by breeding and / or by means of genetic engineering methods.



  Furthermore, the substituted 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives I are also suitable for the desiccation and / or defoliation of plants.



  As desiccants, they are particularly suitable for drying out the aerial parts of crops such as potatoes, rapeseed, sunflower and soybeans. This enables a fully mechanical harvesting of these important crops. Also of economic interest is the ease of harvesting, which is made possible by the temporally concentrated decrease or decrease in the adhesive strength on the tree in the case of citrus fruits, olives or other types and varieties of pome, stone and nuts. The same mechanism, that is, the promotion of the formation of separating tissue between the fruit or leaf and shoot part of the plants is also essential for a well controllable defoliation of useful plants, in particular cotton.



  In addition, the shortening of the time interval in which the individual cotton plants ripen leads to an increased fiber quality after the harvest.



  The compounds I or the herbicidal compositions comprising them can be sprayed, for example in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, including high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprays or granules. Nebulization, dusting, scattering or pouring can be used. The application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.

   The following are essentially considered as inert auxiliaries for the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or dispersions: mineral oil fractions from medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, furthermore coal tar oils as well as vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons , e.g. Paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents, e.g. Amines such as N-methylpyrrolidone and water.



  Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water. To prepare emulsions, pastes or dispersions, the substrates as such or dissolved in a solvent or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers. However, it is also possible to prepare active substances, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvents or existing concentrates which are suitable for dilution with water.



  The alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols as well as of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives Formaldehyde, condensation products of naphthalene or

   of naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl, tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor alcohol or polyethyleneglycol ether, lauryl ether polyglycol ether, methoxyalkylene glycol, methyloxyethylene ethoxylated alcohol, polyethyleneglycol ether, polyoxyethylene ethoxylated alcohol, lauryl ether, polyethyleneglycol ether, polyoxyethylene ethoxylated alcohol, polyoxyethylene ethoxylated alcohol, polyoxyethylene ethoxylated alcohol, polyoxyethylene ethoxylated alcohol, polyoxyethylene ethoxylated alcohol, polyoxyethylene ether .



  Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.



  Granules, e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Urea and vegetable products such as flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.



  The concentrations of the active ingredients 1 in the ready-to-use preparations can be varied within a wide range, for example between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90% by weight. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).



  The following formulation examples illustrate the preparation of such preparations:
 
   I. 20 parts by weight of compound no. I.01 are dissolved in a mixture consisting of 80 parts by weight of alkylated benzene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide with 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil. By pouring the solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it therein, an aqueous dispersion is obtained which contains 0.02% by weight of the active ingredient.
   II. 20 parts by weight of compound no.

   I.05 are dissolved in a mixture consisting of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 7 mol of ethylene oxide and 1 mol of isooctylphenol and 10 parts by weight of the adduct of 40 mol of ethylene oxide and 1 mol of castor oil. Pouring the solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it therein gives an aqueous dispersion which contains 0.02% by weight of the active ingredient.
   III. 20 parts by weight of active ingredient no. I.10 are dissolved in a mixture consisting of 25 parts by weight of cyclohexanone, 65 parts by weight of a mineral oil fraction with a boiling point of 210 to 280 ° C. and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil.

   Pouring the solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it therein gives an aqueous dispersion which contains 0.02% by weight of the active ingredient.
   IV. 20 parts by weight of active ingredient No. I.12 are mixed well with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-alpha-sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of lignin sulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight of powdered silica gel and ground in a hammer mill. A fine mixture of the mixture in 20,000 parts by weight of water gives a spray liquor which contains 0.1% by weight of the active ingredient.
   V. 3 parts by weight of active ingredient no. I.20 are mixed with 97 parts by weight of finely divided kaolin. In this way, a dust is obtained which contains 3% by weight of the active ingredient.
   VI. 20 parts by weight of active ingredient no.

   I.09 are intimately mixed with 2 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts by weight of sodium salt of a phenol-urea-formaldehyde condensate and 68 parts by weight of a paraffinic mineral oil. A stable oily dispersion is obtained.
 



  The active ingredients I or the herbicidal compositions can be applied pre- or post-emergence. If the active ingredients are less compatible for certain crop plants, application techniques can be used in which the herbicidal compositions are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not hit wherever possible, while the active ingredients are applied to the leaves of undesirable plants growing below them or the uncovered floor area (post-directed, lay-by).



  The application rates of active ingredient are 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1 kg / ha of active substance (a.S.) depending on the control target, season, target plants and growth stage.



  To broaden the spectrum of activity and to achieve synergistic effects, the substituted 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives I can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active compound groups and applied together. For example, diazines, 4H-3,1-benzoxazine derivatives, benzothiadiazinones, 2,6-dinitroanilines, N-phenyl carbamates, thiol carbamates, halocarboxylic acids, triazines, amides, ureas, diphenyl ethers, triazinones, uracils, benzofuran derivatives, cyclohexane-1,3- dione derivatives which are in the 2-position, for example carry a carboxy or carbimino group, quinoline carboxylic acid derivatives, imidazolinones, sulfonamides, sulfonylureas, aryloxy, heteroaryloxyphenoxypropionic acids and their salts, esters and amides and others.



  It may also be useful to apply the compounds I alone or in combination with other herbicides, mixed with other crop protection agents, for example with agents for controlling pests or phytopathogenic fungi or bacteria. Also of interest is the miscibility with mineral salt solutions, which are used to remedy nutritional and trace element deficiencies. Non-phytotoxic oils and concentrates can also be added.


 Manufacturing examples
 


 example 1
 4-Chloro-3- (2-chloro-3-hydroxypropenyl) nitrobenzene No. VI.1Ü
 



  25 ml of a 1.0 molar solution of diisobutylaluminum hydride in toluene, diluted with 30 ml of tetrahydrofuran, were at (-70) to (-75) ° C. in the course of 30 minutes to give a solution of 2.9 g of 4-chloro-3- (2-chloro-2-ethoxycarbonyl-ethenyl) nitrobenzene in 120 ml of tetrahydrofuran. After stirring for 5 hours at (-70) to (-75) ° C., the mixture was heated to 25 ° C. in the course of 12 hours. Since complete conversion was not yet observed, diisobutylaluminum hydride (10.0 ml of a 1.0 M solution in toluene) was again added at (-70) to (-75) ° C. After stirring for a further 5 hours at (-70) to (-75) ° C., the reaction mixture was heated again to about 20 ° C. over the course of 12 hours. 50 ml of a 10 percent strength solution were then added. Hydrochloric acid added, after which the mixture was stirred for a further 12 hours. The product was extracted from the separated aqueous phase with 50 ml of toluene.

   The combined organic phases were washed twice with 50 ml of water, dried over sodium sulfate and finally concentrated. Yield: 2.5 g (as \ l).


 Example 2
 4-Chloro-3- (3-hydroxy-2-methyl-propenyl) -nitrobenzene No. VI.3Ü
 



  17 g of sodium boranate, dissolved in 150 ml of water, were added dropwise to a solution of 67.65 g of 4-chloro-3- (2-formyl-propenyl) nitrobenzene in 600 ml of methanol. The mixture was then stirred for a further 5 hours, after which 40 ml of conc. Hydrochloric acid were added. Then the low-boiling fractions were removed. The residue was taken up with 200 ml of a mixture of ethyl acetate and water (about 1: 1). The organic phase was separated from the mixture obtained, washed with water and dried over sodium sulfate. After removing the solvent, 68.3 g of the product were obtained. M.p .: 82-84 DEG C.



  The following Table 1 lists further 3-nitrocinnamic alcohol derivatives VI which were prepared or can be prepared in the same way:
EMI23.1
 
 


 Example 3
 4-Chloro-3- (2-chloro-3-hydroxypropenyl) aniline No. III.1Ü
 



  5.0 g of 4-chloro-3- (2-chloro-3-hydroxypropenyl) nitrobenzene, prepared according to Example 1, were hydrogenated in 150 ml of ethanol using Raney nickel as a catalyst. The product was obtained as \ l.


 Example 4
 4-Chloro-3- (2-chloro-3-hydroxypropenyl) aniline No. III.1Ü
 



  A solution of 2.6 g of 4-chloro-3- (2-chloro-2-ethoxycarbonylethenyl) nitrobenzene in 30 ml of tetrahydrofuran was added to a suspension of 0.46 g of lithium aluminum hydride in 120 ml of tetrahydrofuran under nitrogen. The reaction mixture was stirred at about 20 ° C. for 2 hours and then 50 ml of a 10% strength by weight sodium hydroxide solution were added. The aqueous phase was then separated off and washed twice with 100 ml of ether each time. The combined organic phases were in turn washed three times with 50 ml of water each, then dried over sodium sulfate and finally concentrated. Yield: 1.5 g (as \ l).



  The following Table 2 lists further 3-aminocinnamic alcohol derivatives III which were prepared or can be prepared in the same way:
EMI24.1
 
 


 Example 5
 N- [4-chloro-3- (2-chloro-3-hydroxypropenyl) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide No. I.06Ü
 



  2.2 g of 4-chloro-3- (2-chloro-3-hydroxy-propenyl) were added to a solution of 1.5 g of 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride and 0.5 g of p-toluenesulfonic acid in 200 ml of toluene ) -aniline given. After heating the reaction mixture to reflux temperature for 20 hours, the mixture was concentrated to dryness. The crude product was purified by means of flash chromatography (mobile phase: first dichloromethane, then successive dichloromethane / ethyl acetate 9/1). Yield: 1.5 g (as \ l).


 Example 6
 N- [3- (3-Acetoxy-2-chloropropenyl) -4-chlorophenyl] -3,4,5,6-tetra-hydrophthalimide No. I.07Ü
 



  1.09 g of 4-chloro-3- (2-chloro-3-hydroxy-propenyl) aniline was added to a solution of 0.76 g of 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride in 50 ml of glacial acetic acid. The reaction mixture was then heated to reflux temperature for 20 hours, after which 50 ml of water were added. The aqueous phase was then separated off and extracted twice with 100 ml of dichloromethane each time. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and then concentrated. After flash chromatography (mobile phase: dichloromethane), 0.2 g of N- [4-chloro-3- (2-chloro-3-hydroxypropenyl) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide ( \ l) 1.0 g of the desired product. M.p .: 84-87 DEG C.


 Example 7
 N- [3- (3-Acetoxy-2-chloropropenyl) -4-chlorophenyl] -3,4,5,6-tetra-hydrophthalimide I.07Ü
 



  To a solution of 3.5 g of N- [4-chloro-3- (2-chloro-3-hydroxypropenyl) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide and 1.2 g of triethylamine in 80 ml of toluene 0.9 g of acetyl chloride, dissolved in 20 ml of toluene. After stirring for 5 hours at about 20 ° C., the organic phase was washed three times with 30 ml of water each time, dried over sodium sulfate and concentrated. The product was crystallized by careful addition of diisopropyl ether. Yield: 2.0 g.



  The following Table 3 lists further substituted 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives of the formula I which were prepared or can be prepared in the same way:
EMI26.1
 
 
EMI27.1
 
 


 Examples of use
 



  The herbicidal activity of the 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives of the formula I was demonstrated by greenhouse experiments:



  Plastic flower pots with loamy sand with about 3.0% humus as substrate served as culture vessels. The seeds of the test plants were sown separately according to species.



  In pre-emergence treatment, the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing using finely distributing nozzles. The pots were lightly sprinkled to promote germination and growth, and then covered with clear plastic covers until the plants had grown. This cover causes the test plants to germinate evenly, provided that this has not been impaired by the active ingredients.



  For the purpose of post-emergence treatment, the test plants, depending on the growth habit, were first grown to a height of 3 to 15 cm and only then treated with the active ingredients suspended or emulsified in water. For this purpose, the test plants were either sown directly and grown in the same containers or they are first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment. The application rate for the post-emergence treatment was 0.125 and 0.063 kg of active substance per hectare.



  The plants were kept at 10-25 ° C or 20-35 ° C depending on the species. The trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for and their response to each treatment was evaluated.



  Evaluation was carried out on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the aerial parts and 0 means no damage or normal growth.



  The plants used in the greenhouse experiments are composed of the following types:
 <tb> <TABLE> Columns = 3
 <tb> Head Col 1: Latin name
 <tb> Head Col 2: German name
 <tb> Head Col 3: English name
 <tb> <SEP> Galium aparine
 Ipomoea subspecies
 Polygonum persicaria
 Solanum nigrum <SEP> burdock ragwort
 Morning glory species
 Flea knotweed
 Black nightshade <SEP> Catchweed bedstraw
 Morningglory
 ladysthumb
 Black nightshade
 <tb> </TABLE>



  With an application rate of 0.125 and 0.063 kg / ha a.S. Compound Nos. I.10, I.12 and I.20 were able to control undesirable broad-leaved plants very well using the post-emergence method.



  Examples of use for the desiccative / defolian activity of the compounds I:



  Young, 4-leafed (without cotyledons) cotton plants served as test plants, which were grown under greenhouse conditions (relative humidity 50 to 70%; day / night temperature 27/20 ° C.).



  The young cotton plants were treated to runoff with aqueous preparations of the active compounds (with the addition of 0.15% by weight of the fatty alcohol alkoxylate Plurafac LF 700, based on the spray mixture). The amount of water applied was the equivalent of 1000 l / ha. After 13 days, the number of leaves dropped and the degree of defoliation in% were determined.



  No leaf fall occurred in the untreated control plants.

Claims (16)

1. 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I EMI30.1 in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R<1> Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl; R<2> Wasserstoff oder Halogen; R<3> Wasserstoff, Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl; R<4> Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy; R<5>, R<6> unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder die Phenylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;     1. 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives of the formula I. EMI30.1        in which the substituents have the following meaning:  R <1> halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl;  R 2 is hydrogen or halogen;  R <3> is hydrogen, cyano, halogen or C1-C6-alkyl;  R <4> is hydrogen, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl or C1-C6-alkoxy;  R <5>, R <6> independently of one another are hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl or the phenyl group, which may be unsubstituted or carry one to three radicals, selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen , C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxy and (C1-C6-alkoxy) carbonyl; R<7> Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl, (C2-C6-Alkinyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)thiocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)aminocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di- (C1-C6-alkyl)aminosulfonyl, die Phenylcarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Phenoxycarbonyl- oder Phenylthiocarbonylgruppe, wobei der Phenylring ein bis drei Reste tragen kann,  R <7> hydrogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl, (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-haloalkyl) carbonyl, (C3-C8-cycloalkyl) carbonyl , (C2-C6-alkenyl) carbonyl, (C2-C6-alkynyl) carbonyl, (C1-C6-alkoxy) carbonyl, (C1-C6-haloalkoxy) carbonyl, (C3-C8-cycloalkoxy) carbonyl, (C1-C6 -Alkyl thio) carbonyl, (C1-C6-haloalkyl) thiocarbonyl, (C3-C8-cycloalkylthio) carbonyl, (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, (C1-C6-haloalkyl) aminocarbonyl, (C3-C8-cycloalkyl) aminocarbonyl, (C1-C6-alkyl) carbonyloxy- (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkyl) carbonylthio- (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkoxy) carbonyl- (C1-C6- alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkylthio) carbonyl- (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkylsulfonyl, C1-C6-alkylaminosulfonyl, di- (C1-C6-alkyl) aminosulfonyl, the phenylcarbonyl, Phenylaminocarbonyl, phenoxycarbonyl or phenylthiocarbonyl group, where the phenyl ring can carry one to three radicals, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)- carbonyl, oder einen über eine Carbonylgruppe gebundenen 3- bis 8-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Heteroatome als Ringglieder enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen, zwei Stickstoffatomen und einem Stickstoffatom, das eine Methylgruppe trägt, sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I.  selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxy and (C1-C6-alkoxy) carbonyl, or a 3- to 8 bonded via a carbonyl group -linked, saturated, unsaturated or aromatic heterocycle, which contains one to three heteroatoms as ring members, selected from the group consisting of two oxygen atoms, two sulfur atoms, two nitrogen atoms and one nitrogen atom which carries a methyl group, and the agriculturally useful salts of the compounds I. . 2. 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I nach Anspruch 1, wobei R<1> für Halogen steht. 2. 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives of the formula I according to claim 1, where R <1> is halogen. 3. 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I nach Anspruch 1, wobei R<2> für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht. 3. 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives of the formula I according to claim 1, where R 2 is hydrogen, fluorine or chlorine. 4. 4th 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I nach Anspruch 1, wobei R<3> für Wasserstoff steht.  3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives of the formula I according to claim 1, where R <3> is hydrogen. 5. 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I nach Anspruch 1 wobei R<4> für Halogen oder C1-C4-Alkyl steht. 5. 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives of the formula I according to claim 1 wherein R <4> is halogen or C1-C4-alkyl.     6.Verwendung der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I und der landwirtschaftlich brauchbaren Salze von I, gemäss Anspruch 1, als Herbizide. 6. Use of the 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives of the formula I and the agriculturally useful salts of I, according to claim 1, as herbicides. 7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3-(Tetrahydrophthalimido)zimtalkohol-Derivates der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäss Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken lässt. 7. Use according to claim 6, characterized in that to control unwanted plant growth, a herbicidally effective amount of at least one 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivative of the formula I or an agriculturally useful salt of I, according to claim 1, on plants whose Habitat or on seeds. 8. 8th. Verwendung der 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate der Formel I und der landwirtschaftlich brauchbaren Salze von I, gemäss Anspruch 1, zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen.  Use of the 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivatives of the formula I and the agriculturally useful salts of I, according to claim 1, for the desiccation and / or defoliation of plants. 9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen eine defoliant und/oder desiccant wirksame Menge mindestens eines 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivates der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäss Anspruch 1, auf Pflanzen einwirken lässt. 9. Use according to claim 8, characterized in that for the desiccation and / or defoliation of plants a defoliant and / or desiccant effective amount of at least one 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivative of the formula I or an agriculturally useful salt of I, according to claim 1, can act on plants. 10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man Baumwolle behandelt. 10. Use according to claim 9, characterized in that cotton is treated. 11. 11. Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivates der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I, gemäss Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff.  Herbicidal agent containing a herbicidally effective amount of at least one 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamyl alcohol derivative of the formula I or an agriculturally useful salt of I, according to claim 1, and at least one inert liquid and / or solid carrier. 12. Mittel zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend eine desiccant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivates der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I, gemäss Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff. 12. Means for desiccating and / or defoliation of plants, containing a desiccant and / or defoliantly effective amount of at least one 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivative of the formula I or an agriculturally useful salt of I, according to claim 1, and at least one inert liquid and / or solid carrier. 13. 13. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivates der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I, gemäss Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff mischt.  A process for the preparation of herbicidally active agents, characterized in that a herbicidally active amount of at least one 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivative of the formula I or an agriculturally useful salt of I, according to Claim 1, and at least one inert liquid and / or solid carrier mixes. 14. 14. Verfahren zur Herstellung von desiccant und/oder defoliant wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man eine desiccant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivates der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I, gemäss Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff mischt.  A process for the preparation of desiccant and / or defoliant agents, characterized in that a desiccant and / or defoliant amount of at least one 3- (tetrahydrophthalimido) cinnamon alcohol derivative of the formula I or an agriculturally useful salt of I according to claim 1 , and mixes at least one inert liquid and / or solid carrier. 15. 3-Aminozimtalkohol-Derivate der Formel III EMI37.1 in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R<1> Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl; R<2> Wasserstoff oder Halogen; R<3> Wasserstoff, Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl; R4 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy; 15. 3-Amino cinnamon alcohol derivatives of the formula III EMI37.1        in which the substituents have the following meaning:  R <1> halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl;  R 2 is hydrogen or halogen;  R <3> is hydrogen, cyano, halogen or C1-C6-alkyl;  R4 is hydrogen, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl or C1-C6-alkoxy; R<5>, R<6> unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder die Phenylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;  R <5>, R <6> independently of one another are hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl or the phenyl group, which may be unsubstituted or carry one to three radicals, selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen , C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxy and (C1-C6-alkoxy) carbonyl; R<7> Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl, (C2-C6-Alkinyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)thiocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl)aminocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy- (C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl, die Phenylcarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Phenoxycarbonyl- oder Phenyl thiocarbonylgruppe, wobei der Phenylring ein bis drei Reste tragen kann,    R <7> hydrogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl, (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-haloalkyl) carbonyl, (C3-C8-cycloalkyl) carbonyl , (C2-C6-alkenyl) carbonyl, (C2-C6-alkynyl) carbonyl, (C1-C6-alkoxy) carbonyl, (C1-C6-haloalkoxy) carbonyl, (C3-C8-cycloalkoxy) carbonyl, (C1-C6 -Alkyl thio) carbonyl, (C1-C6-haloalkyl) thiocarbonyl, (C3-C8-cycloalkylthio) carbonyl, (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, C1-C6-haloalkyl) aminocarbonyl, (C3-C8-cycloalkyl) aminocarbonyl, ( C1-C6-alkyl) carbonyloxy- (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkyl) carbonylthio- (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkoxy) carbonyl- (C1-C6-alkyl ) carbonyl, (C1-C6-alkylthio) carbonyl- (C1-C6-alkyl) carbonyl, C1-C6-alkylsulfonyl, C1-C6-alkylaminosulfonyl, di- (C1-C6-alkyl) aminosulfonyl, the phenylcarbonyl-, phenylaminocarbonyl- , Phenoxycarbonyl or phenyl thiocarbonyl group, where the phenyl ring can carry one to three radicals, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, oder einen über eine Carbonylgruppe gebundenen 3- bis 8-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Heteroatome als Ringglieder enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen, zwei Stickstoffatomen und einem Stickstoffatom, das eine Methylgruppe trägt; sowie die Salze der Verbindungen III, als Mittel zur Herstellung von Verbindungen der Formel I.  selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxy and (C1-C6-alkoxy) carbonyl, or a 3- to 8- bonded via a carbonyl group membered, saturated, unsaturated or aromatic heterocycle containing one to three heteroatoms as ring members selected from the group consisting of two oxygen atoms, two sulfur atoms, two nitrogen atoms and a nitrogen atom bearing a methyl group;  and the salts of the compounds III as agents for the preparation of compounds of the formula I. 16. 3-Nitrozimtalkohol-Derivate der Formel VI EMI39.1 in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R<1> Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl; R<2> Wasserstoff oder Halogen; R3 Wasserstoff, Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl; 16. 3-nitrocinnamic alcohol derivatives of the formula VI EMI39.1        in which the substituents have the following meaning:  R <1> halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl;  R 2 is hydrogen or halogen;  R3 is hydrogen, cyano, halogen or C1-C6 alkyl; R<4> Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy; R<5>, R<6> unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder die Phenylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;  R <4> is hydrogen, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl or C1-C6-alkoxy;  R <5>, R <6> independently of one another are hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl or the phenyl group, which may be unsubstituted or carry one to three radicals, selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen , C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxy and (C1-C6-alkoxy) carbonyl; R<7> Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogen-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl, (C2-C6-Alkinyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)thiocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)aminocarbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy- (C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkylthio)carbonyl-(C1-C6-alkyl)carbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl, die Phenylcarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Phenoxycarbonyl- oder Phenylthiocarbonylgruppe, wobei der Phenylring ein bis drei Reste tragen kann,    R <7> hydrogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl, (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-haloalkyl) carbonyl, (C3-C8-cycloalkyl ) carbonyl, (C2-C6-alkenyl) carbonyl, (C2-C6-alkynyl) carbonyl, (C1-C6-alkoxy) carbonyl, (C1-C6-haloalkoxy) carbonyl, (C3-C8-cycloalkoxy) carbonyl, (C1 -C6-alkylthio) carbonyl, (C1-C6-haloalkyl) thiocarbonyl, (C3-C8-cycloalkylthio) carbonyl, (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, (C1-C6-haloalkyl) aminocarbonyl, (C3-C8-cycloalkyl) aminocarbonyl, (C1-C6-alkyl) carbonyloxy- (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkyl) carbonylthio- (C1-C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkoxy) carbonyl- (C1- C6-alkyl) carbonyl, (C1-C6-alkylthio) carbonyl- (C1-C6-alkyl) carbonyl, C1-C6-alkylsulfonyl, C1-C6-alkylaminosulfonyl, di- (C1-C6-alkyl) aminosulfonyl, the phenylcarbonyl- , Phenylaminocarbonyl, phenoxycarbonyl or phenylthiocarbonyl group, where the phenyl ring can carry one to three radicals, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, oder einen über eine Carbonylgruppe gebundenen 3- bis 8-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten- oder aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Heteroatome als Ringglieder enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen, zwei Stickstoffatomen und einem Stickstoffatom, das eine Methylgruppe trägt; sowie die Salze der Verbindungen VI, als Mittel zur Herstellung von Verbindungen der Formel I.  selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxy and (C1-C6-alkoxy) carbonyl, or a 3- to 8- bonded via a carbonyl group membered, saturated, unsaturated or aromatic heterocycle, which contains one to three heteroatoms as ring members, selected from the group consisting of two oxygen atoms, two sulfur atoms, two nitrogen atoms and a nitrogen atom which carries a methyl group;  and the salts of the compounds VI as agents for the preparation of compounds of the formula I.  
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