CH692200A5

CH692200A5 - Polymerisierbare 2-Hydroxyphenyltriazine.

Info

Publication number: CH692200A5
Application number: CH02733/95A
Authority: CH
Inventors: Pascal Hayoz; Vien Van Dr Toan; David George Dr Leppard
Original assignee: Ciba Sc Holding Ag
Priority date: 1994-10-04
Filing date: 1995-09-27
Publication date: 2002-03-15

Description


  



  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-Hydroxyphenyltriazine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als UV-Absorber in organischen Materialien. 



  Aus der EP-A-0 434 608 sind UV-Absorber vom Hydroxyphenyltriazintyp vor allem in Kombination mit sterisch gehinderten Aminen bekannt. Weitere Verbindungen dieses Typs sind beispielsweise in US-A-5 189 084, EP-A-530 135, US-A-5 364 749 und US-A-5 300 414 beschrieben. 



  Bekannt ist weiterhin auch, UV-Absorber vom Hydroxyphenyltriazintyp in beispielsweise Lacken zu verwenden. In US 3 423 360 werden polymere Hydroxyphenyltriazinacrylate bzw. -methacrylate beschrieben und ihre Verwendung in Lacken belegt. 



  Die bekannten UV-Absorber weisen jedoch häufig unerwünschte Eigenschaften auf wie beispielsweise: ungenügende Eigenstabilität gegenüber Licht, Wärme oder Feuchtigkeit, Migration oder Flüchtigkeit, schwierige Emulgierung, Bildung von Kristallen oder auch Zusammenklumpen. 



  Es wurde nun eine Gruppe von 2-Hydroxyphenyltriazin-UV-Absorbern gefunden, die überraschenderweise die durch die Technik gestellten Anforderungen in hohem Masse erfüllen. 



  Auch Kombinationen der erfindungsgemässen 2-Hydroxyphenyltriazine mit anderen Typen von UV-Absorbern wie Benzophenonen, Benzotriazolen, sterisch gehinderten Aminen, Oxaniliden, Cyanoacrylaten, Salicylsäureestern, Acrylnitrile oder Thiazolinen eignen sich zur Stabilisierung von organischen Materialien. 



  Gegenstand vorliegender Anmeldung sind somit 2-Hydroxyphenyltriazine der Formel I 
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  worin die Reste
 E1 und E2, unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel la oder lb darstellen 
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EMI2.2
 
 



  und worin 
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  -(CH2)p-SiR11R11 min -CH=CH2, -C(=O)-(CH2)q-CH=CH2, oder -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10 darstellt; und,
 im Fall dass R3 min  die Bedeutung -O-CR8R8 min -(CH2)l-XA hat, R1 zusätzlich die Bedeutungen C1-C18-Alkyl und C3-C20-Alkyl, welches durch -O-, -CO-O- oder -O-CO- unterbrochen ist, einschliesst; sowie
 im Fall, dass E1 eine Gruppe der Formel Ia ist, worin keiner der Reste R2 und R14 Wasserstoff bedeutet, R1 zusätzlich die Bedeutungen -A, -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CR8R min 8-(CH2)l-XA, -CH2-CH(OA)-R9,    -CH2-CH(OH)-CH2-XA, -CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA und -CR8R min 8-(CH2)l-C(=O)-XA einschliesst;

   sowie
 im Fall, dass E1 eine Gruppe der Formel Ib ist, R1 zusätzlich die Bedeutung -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7 einschliesst;
 A -C(=O)-CR5=CH-R6 ist;
 R2, unabhängig voneinander, H, C1-C12-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Phenyl oder Trifluormethyl;
 R2 min , unabhängig voneinander, C1-C18-Alkoxy, C3-C18-Alkenoxy, -OH oder -O-CO-R12;
 R3 und R3 min , unabhängig voneinander, H, -OH, -O-CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, 
EMI3.1
 
 
 



  -O-CH2-C(=CH2)-R10, -O-(CH2)p-SiR11R11 min -CH=CH2, -O-C(=O)-(CH2)q-CH=CH2,
 -O-C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10, -O-CR8R8 min -(CH2)l-XA, -O-CH2-CH(OA)-R9, -O-CH2-CH(OH)-CH2-XA,
 -O-CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, -CR8R min 8-(CH2)l-C(=O)-XA, C1-C18-Alkyl, C6-C12-Cycloalkyl, C3-C18-Alkenyl, -OR131, Halogen, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, -CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t-;
 R4, R4 min  und R4 min  min , unabhängig voneinander, H, C1-C18-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, -OR131, Halogen, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, mit ein bis drei Resten C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl-C1-C4-alkyl,     -CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t-;
 R5 H, -CH2-COOR13, C1-C4-Alkyl oder -CN;
 R6 H, -COOR13, C1-C17-Alkyl oder Phenyl;
 R7 C1-C18-Alkyl; C5-C12-Cycloalkyl; C3-C18-Alkenyl;

   Phenyl; mit ein bis drei Resten C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl; Phenyl-C1-C4-alkyl; durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C50-Alkyl; 1-Adamantyl; 2-Adamantyl; Norbornyl; Norbornan-2-methyl; oder -C(=O)-R12;
 R8 und R8 min , unabhängig voneinander, H oder C1-C18-Alkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, oder mit 1 bis 3 Resten C1-C4-Alkyl, C3-C8-Alkenoxy, C1-C8-Alkoxy, Halogen, CF3 substituiertes Phenyl;
 R9 C1-C18-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl;
 R10 H oder -CH3;
 R11 und R11 min , unabhängig voneinander, C1-C4-Alkyl oder Phenyl oder mit ein bis drei Resten C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl;
 R12 H, C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkenyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C1-C12-Alkoxy, Phenoxy, Norbornan-2-yl, 5-Norbornen-2-yl, 1-Adamantyl;

  
 R13 H, C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl, Phenyl, C5-C12-Cycloalkyl, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C50-Alkyl; mit ein bis drei Resten C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl; Phenyl-C1-C4-alkyl; 1-Adamantyl; 2-Adamantyl; Norbornyl, Norbornan-2-methyl;
 R14 und R15, unabhängig voneinander, H, C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl, C6-C12-Cycloalkyl, Halogen, CF3, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t- oder -OR131;
 R131 C1-C18-Alkyl; C3-C18-Alkenyl; C1-C18-Alkyl, welches substituiert ist durch OH, C1-C18-Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, Halogen, -COOR13, -CONH2, -COHNR132, -CON(R132)(R133), -NHCOR12, CN, -OCOR12, Phenoxy, und/oder durch C1-C18-Alkyl, C1-C18-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenoxy; C3-C18-Alkenyl;

   C6-C12-Cycloalkyl; durch C1-C4-Alkyl und/oder -OCOR12 substituiertes C6-C12-Cycloalkyl; durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C50-Alkyl, das unsubstituiert oder durch OH oder O-CO-R12 substituiert ist; Phenyl; Phenyl-C1-C4-alkyl; -COR12; -SO2R12;
 R132 und R133, unabhängig voneinander, C1-C12-Alkyl, C3-C12-Alkoxyalkyl, C4-C16-Dialkylaminoalkyl, C5-C12-Cycloalkyl; oder
 R132 und R133 gemeinsam C3-C9-Alkylen, C3-C9-Oxaalkylen oder -Azaalkylen;
 X -NR8-, -O-, -NH-(CnH2n)-NH- oder -O-(CkH2k)-NH-;
 k eine Zahl 2-4;
 l eine Zahl 0-19;
 m eine Zahl 2-8;
 n eine Zahl 0-4;
 p eine Zahl 0-10;
 q eine Zahl 1-8;
 r eine Zahl 0-18; und
 t eine Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten. 



  Bedeuten Substituenten in der Formel (I) Alkyl mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, so kommen hierfür Reste wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl oder Octadecyl sowie entsprechende verzweigte Isomere in Frage. 



  Bedeuten Substituenten in der Formel (I) Alkoxy mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, so kommen hierfür Reste wie Methoxy oder Ethoxy sowie den obigen Alkylresten analoge Reste in Frage. 



  Bedeuten Substituenten in der Formel (I) Alkenyl mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, so kommen hierfür Reste wie Vinyl, Prop-1-enyl (-CH=CH-CH3) oder Prop-2-enyl (-CH2-CH=CH2) sowie den obigen Alkylresten analoge Reste in Frage. 



  Bedeuten Substituenten in der Formel (I) Alkenoxy mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, so kommen hierfür Reste wie Prop-1-enoxy (-O-CH=CH-CH3) oder Prop-2-enoxy (-O-CH2-CH=CH2) sowie den obigen Alkylresten analoge Reste in Frage. 



  Bedeuten Substituenten in der Formel (I) Phenyl-C1-C4-Alkyl bzw. mit ein bis drei Resten C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl-C1-C4-alkyl, so kommen hierfür Reste wie 
EMI5.1
 



  oder 
EMI5.2
 



  in Frage. 



  Bedeuten Substituenten in der Formel (I) Phenyl-C1-C4-Alkoxy, so kommen hierfür Reste wie 
EMI5.3
 



  oder 
EMI5.4
 in Frage. 



  Bedeuten Substituenten in der Formel (I) Halogen, so kommt hierfür Fluor, Chlor, Brom oder Jod in Frage. 



  Bevorzugt bedeutet R1 -CH2-CH(OA)-CH2-O-R7 oder 
EMI5.5
 



  Bevorzugt bedeutet R2 H, C1-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, F, Cl oder Phenyl; besonders bevorzugt H, -CH3 oder Cl; und ganz besonders bevorzugt H oder -CH3. 



  Bevorzugt bedeutet R2 min  -OH, C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy; besonders bevorzugt -OH, C1-C2-Alkoxy, C3-Alkenoxy; und ganz besonders bevorzugt -OH. 



  Bevorzugt bedeutet R3 oder R3 min  -O-CH2-CH(OA)-CH2-O-R7, 
EMI5.6
 
 
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  -O-CR8R8 min -(CH2)l-OA, -O-CH2-CH(OA)-R9,
 -O-CH2-CH(OH)-CH2-XA, H, -OH, C1-C4-Alkyl, Cyclohexyl, C3-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy, F, Cl, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Benzyloxy oder -CN;
 besonders bevorzugt H, -OH, -O-CH2-CH(OA)-CH2-O-R7, 
EMI6.2
 



   -O-CH2-(CH2)1-OA, -CH3,
 C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy, F, Cl, Phenyl, Benzyloxy oder -CN; und ganz besonders bevorzugt H, -OH, -O-CH2-CH(OA)-CH2-O-R7, 
EMI6.3
 -O-CH2-(CH2)l-OA, -CH3, -OCH3, Cl, Phenyl oder -CN. 



  Bevorzugt bedeutet R4, R4 min  oder R4 min  min  H, C1-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy, F, Cl, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyl-C1-C3-alkyl oder -CN; besonders bevorzugt H, -CH3, C3-Alkenyl, -OCH3, C3-Alkenoxy, F, Cl, Phenyl-C3-alkyl oder -CN; und ganz besonders bevorzugt H oder -CH3-. 



  Bevorzugt bedeutet R5 H oder -CH3. 



  Bevorzugt bedeutet R6 H, -COOR13, -CH3 oder Phenyl; und besonders bevorzugt H oder -CH3. 



  Bevorzugt bedeutet R7 C1-C8-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C8-Alkenyl, Phenyl, mit ein bis drei Resten C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl; und besonders bevorzugt C1-C8-Alkyl, Cyclohexyl, C3-Alkenyl, Phenyl oder Benzyl. 



  Bevorzugt bedeuten R8 und R8 min , unabhängig voneinander, H oder C1-C8-Alkyl. 



  R10 ist bevorzugt Wasserstoff. 



  R11 und R11 min  sind, unabhängig voneinander, vorzugsweise C1-C4-Alkyl oder Phenyl, vor allem Methyl. 



  X steht vorzugsweise für -O- oder -NR8-, besonders für ein Sauerstoffatom. 



  Der Wert des Index 1 beträgt vorzugsweise 1-15. 



  Erfindungsgemäss einsetzbare Verbindungen der Formel I entsprechen daher beispielsweise der Formel Ic 
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  worin die Reste
 A -C(=O)-CR5=CH-R6;
 R1, unabhängig voneinander, 
EMI7.2
 
 -CH2)p-SiR11R11 min -CH=CH2, -C(=O)-(CH2)q-CH=CH2, oder -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10; und,
 im Fall dass R2 min  OH oder OA ist, R1 zusätzlich -CH2-CH(OA)-CH2-O-R7 umfasst;
 R2 und R2 min , unabhängig voneinander, H, -OH, -OA, C1-C12-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C18-Alkoxy, C2-C18-Alkenoxy, Halogen, Phenyl oder Trifluormethyl;
 R3 und R3 min , unabhängig voneinander, H, -OH, -OA, die oben genannten -OR1, -O-CHR8-(CH2)l-OA,      -O-CH2-CH(OA)-R9, -O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, -O-CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, C1-C12-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C18-Alkoxy, C3-C18-Alkenoxy, Halogen, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, -CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t;

  
 R4, R4 min  und R4 min  min , unabhängig voneinander, H, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C18-Alkoxy, C3-C18-Alkenoxy, Halogen, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C1-C4-alkyl, mit ein bis drei Resten C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, -CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t-;
 R5 H, -CH2-COOR13, C1-C4-Alkyl oder -CN;
 R6 H, -COOR13, C1-C17-Alkyl oder Phenyl;
 R7 C1-C18-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C18-Alkenyl, Phenyl, mit ein bis drei Resten C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, oder -C(=O)-R12;
 R8 H oder C1-C18-Alkyl;
 R9 C1-C18-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl;
 R10 H oder -CH3; 



  R11 und R11 min , unabhängig voneinander, C1-C4-Alkyl oder Phenyl oder mit ein bis drei Resten C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl;
 R12 C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkenyl oder Phenyl;
 R13 H, C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl oder Phenyl;
 l eine Zahl 0-19;
 p eine Zahl 0-10;
 q eine Zahl 1-8;
 r eine Zahl 0-18; und
 t eine Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten. 



  Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin die Reste
 R2 H, C1-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, F, Cl oder Phenyl;
 R2 min  C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy, -O-CO-R12 oder -OH;
 R3 und R3 min , unabhängig voneinander, H, -OH, -O-CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, 
EMI9.1
 



  -O-CHR8-(CH2)l-XA, -O-CH2-CH(OA)-R9, 
 -O-CH2-CH(OH)-CH2-XA, C1-C4-Alkyl, Cyclohexyl, C3-Alkenyl, -OR131, F, Cl, Trifluormethyl, Phenyl, Benzyl oder -CN;
 R4 min  und R4 min  min , unabhängig voneinander, H, C1-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy, F, Cl, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyl-C1-C3-alkyl oder -CN;
 R5 H oder -CH3;
 R6 H, -COOR13, -CH3 oder Phenyl;
 R7 C1-C8-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C8-Alkenyl, Phenyl, mit ein bis drei Resten C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl;
 R9 C1-C10-Alkyl, Phenyl oder Benzyl;
 R11 und R11 min , unabhängig voneinander, C1-C4-Alkyl oder Phenyl;
 R12 H, C1-C18-Alkyl, C2-C3-Alkenyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Cyclohexyl;
 R13 C1-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenyl;
 R4, R14 und R15, unabhängig voneinander, H, C1-C8-Alkyl, F, Cl, C1-C4-Alkoxy, CF3, Phenyl, oder CN;

  
 R131 C1-C18-Alkyl; C3-C18-Alkyl, welches substituiert ist durch OH, C1-C18-Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy,     -COOR13, -CONH2, -COHNR132, -CON(R132)(R133), -NHCOR12, CN, -OCOR12 und/oder Phenoxy; C3-Alkenyl; C6-C12-Cycloalkyl; durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C50-Alkyl, das unsubstituiert oder durch OH oder OCOR12 substituiert ist; Phenyl; Phenyl-C1-C4-alkyl; -COR12; -SO2R12;
 X -O- oder -NR8-;
 l eine Zahl 1-19; und
 r eine Zahl 0-10 bedeuten. 



  Besonders bevorzugt sind darunter Verbindungen der Formel (I), worin E1 und E2, unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel la oder lb darstellen und worin 
EMI9.2
 



   bedeutet, und, im Fall, dass R3 min  
 -O-CR8R8 min -(CH2)l-XA ist, R1 zusätzlich die Bedeutungen C1-C12-Alkyl und C6-C18-Alkyl, welches durch    -O-, -CO-O- oder -O-CO- unterbrochen ist, einschliesst;
 im Fall, dass E1 eine Gruppe der Formel la ist, worin keiner der Reste R2 und R14 Wasserstoff bedeutet, R1 zusätzlich die Bedeutungen -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CR8R min 8-(CH2)l-XA, -CH2-CH(OA)-R9 und   -CH2-CH(OH)-CH2-XA einschliesst;

   sowie, im Fall, dass E1 eine Gruppe der Formel lb ist, R1 zusätzlich die Bedeutung -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7 einschliesst;
 R2 H, CH3 oder Cl;
 R2 min -OH;
 R3 H, -CH3, C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy, F, Cl, Phenyl, Benzyloxy oder -CN;
 R3 min  -OH, -O-CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, 
EMI10.1
 -O-CH2-(CH2)l-XA,
 -O-CH2-CH(OA)-R9, -O-CH2-CH(OH)-CH2-XA, oder -OR131;
 R4, R14 und R15, unabhängig voneinander, H, F, Cl, OCH3 oder CH3 bedeuten;
 die Reste R4 min  und R4 min  min  in meta-Stellung zum Triazinring stehen und, unabhängig voneinander, H, -CH3, C3-Alkenyl, -OCH3, C3-Alkenoxy, F, Cl, Phenyl-C3-alkyl oder -CN;
 R5 H oder -CH3;
 R6 H;
 R7 C1-C8-Alkyl, Cyclohexyl, C3-Alkenyl, Phenyl oder Benzyl;
 R8 und R8 min  H;
 R9 C1-C10-Alkyl;
 R12 C1-C18-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl;
 R131 C3-C18-Alkyl oder C3-C18-Alkyl, welches substituiert ist durch OH, C1-C18-Alkoxy, -NHCOR12 und/oder -OCOR12;

   und
 l eine Zahl 1-19 bedeuten. 



  Weiterhin bezieht sich die Erfindung auch auf polymere Verbindungen, erhältlich durch Additionspolymerisation mindestens einer Verbindung der Formel (Id) oder mindestens einer Verbindung der Formel (Id) und mindestens einer weiteren ethylenisch ungesättigten Verbindung 
EMI10.2
 
 



  worin die Reste
 E1 und E2, unabhängig voneinander, jeweils eine Gruppe der Formel lf oder lg darstellen 
EMI11.1
 
 
EMI11.2
 
 
 



  und worin A -C(=O)-CR5=CH-R6;
 R1, unabhängig voneinander, -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CR8R8 min -(CH2)l-XA, CH2-CH(OA)-R9, 
EMI11.3
 
 



  -(CH2)p-SiR11R11 min -CH=CH2,-C(=O)-(CH2)q-CH=CH2, -CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, 
 -CR8R min 8-(CH2)l-C(=O)-XA oder -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10; und im Fall, dass E1 eine Gruppe der Formel If ist, worin keiner der Reste R2 und R14 Wasserstoff ist, R1 zusätzlich die Bedeutungen -A und      -CH2-CH(OH)-CH2-XA umfasst;
 R2, unabhängig voneinander, H, C1-C12-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Phenyl oder Trifluormethyl;
 R2 min , unabhängig voneinander, C1-C18-Alkoxy, C2-C18-Alkenoxy, -OH oder -O-COR12;
 R3 und R3 min , unabhängig voneinander, H, -OH, -OR1, -OR131, C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl, C6-C12-Cycloalkyl, Halogen, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-Alkyl, -CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t-;

  
 R4, R4 min  und R4 min  min , unabhängig voneinander, H, C1-C18-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, -OR131, Halogen, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, mit ein bis drei Resten C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl-C1-C4-alkyl, -CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t-;
 R5 H, -CH2-COOR13, C1-C4-Alkyl oder -CN;
 R6 H, -COOR13, C1-C17-Alkyl oder Phenyl;
 R7 C1-C18-Alkyl; C5-C12-Cycloalkyl; C3-C18-Alkenyl; Phenyl; mit ein bis drei Resten C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl; Phenyl-C1-C4-alkyl; durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C50-Alkyl; 1-Adamantyl; 2-Adamantyl; Norbornyl;

   Norbornan-2-methyl; -C(=O)-R12; -A;
 R8 und R8 min , unabhängig voneinander, H, C1-C18-Alkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, oder mit 1-3 C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen, CF3 substituiertes Phenyl;
 R9 C1-C18-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl;
 R10 H oder -CH3;
 R11 und R11 min , unabhängig voneinander, C1-C4-Alkyl oder Phenyl oder mit ein bis drei Resten C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl;
 R12 H, C1-C18-Alkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C1-C12-Alkoxy, Phenoxy, Norbornan-2-yl, 5-Norbornen-2-yl, 1-Adamantyl;
 R13 H, C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl, Phenyl, C5-C12-Cycloalkyl, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C50-Alkyl; mit ein bis drei Resten C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl; Phenyl-C1-C4-alkyl, 2-Adamantyl;

   Norbornyl, Norbornan-2-methyl;
 R14 und R15, unabhängig voneinander, H, C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl, C6-C12-Cycloalkyl, Halogen, CF3, Phenyl, Phenyl-C1-C4-Alkyl, CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t- oder -OR131;
 R131 C1-C18-Alkyl; C1-C18-Alkyl, welches substituiert ist durch OH, C1-C18-Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy,  C3-C6-Alkenyloxy, Halogen, -COOR13, -CONH2, -COHNR132, -CON(R132)(R133), -NHCOR12, CN,          -OCOR12, Phenoxy, und/oder durch C1-C18-Alkyl, C1-C18-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenoxy;  C3-C18-Alkenyl; C6-C12-Cycloalkyl; durch C1-C4-Alkyl und/oder -OCOR12 substituiertes C6-C12-Cycloalkyl; durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C50-Alkyl, das unsubstituiert oder durch OH oder        O-CO-R12 substituiert ist; Phenyl;

   Phenyl-C1-C4-alkyl; -COR12; -SO2R12;
 R132 und R133, unabhängig voneinander, C1-C12-Alkyl, C3-C12-Alkoxyalkyl, C4-C16-Dialkylaminoalkyl,   C5-C12-Cycloalkyl; oder
 R132 und R133 gemeinsam C3-C9-Alkylen, C3-C9-Oxaalkylen oder -Azaalkylen;
 X -NR8-, -O-, -NH-(CnH2n)-NH- oder -O-(CkH2k)-NH-;
 k eine Zahl 2-4;
 l eine Zahl 0-19;
 m eine Zahl 2-8;
 n eine Zahl 0-4;
 p eine Zahl 0-10; 
 q eine Zahl 1-8;
 r eine Zahl 0-18; und
 t eine Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten. 



  Entsprechende Polymere werden im Weiteren auch als Stabilisatoren der Formel (Id) bezeichnet. 



  Beispiele für die genannten Reste sind weiter vorne bei den Verbindungen der Formel (I) angegeben. 



  Unter den polymeren Stabilisatoren der Formel Id bilden diejenigen Verbindungen einen Gegenstand von gesondertem Interesse, die durch Polymerisation solcher monomerer Verbindungen der Formel Id erhältlich sind, worin R1 
EMI13.1
 
 
EMI13.2
 



   -CH2-C(=CH2)-R10, -(CH2)p-SiR11R11 min -CH=CH2,
 C(=O)-(CH2)q-CH=CH2, -CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, -CR8R min 8-(CH2)l-C(=O)-XA oder    -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10 bedeutet, und im Fall dass E1 oder E1 und E2 der Formel Ig entsprechen (von Bis(2-hydroxyphenyl)triazin oder Tris(2-hydroxyphenyl)triazin abgeleitete Verbindungen), R1 zusätzlich -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CR8R min 8-(CH2)l-XA, -CH2-CH(OA)-R9 und -CH2-CH(OH)-CH2-XA umfasst;

   und
 im Fall, dass E1 eine Gruppe der Formel lf ist, worin keiner der Reste R2 und R14 Wasserstoff ist, R1 zusätzlich -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CR8R min 8-(CH2)l-XA, -CH2-CH(OA)-R9, -CH2-CH(OH)-CH2-XA und -A umfasst;
 besonders solche, worin R1 
EMI13.3
 
 -(CH2)p-SiR11R11 min -CH=CH2, -CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, -CR8R min 8-(CH2)l-C(=O)-XA oder -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10 ist, und im Fall, dass E1 oder E1 und E2 der Formel lg entsprechen, R1 zusätzlich -CH2-C(=CH2)-R10, -C(=O)-(CH2)q-CH=CH2, -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CR8R min 8-(CH2)l-XA,      -CH2-CH(OA)-R9, und -CH2-CH(OH)-CH2-XA umfasst; und im Fall, dass E1 eine Gruppe der Formel lf ist, worin keiner der Reste R2 und R14 Wasserstoff ist, R1 zusätzlich -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7,            -CR8R min 8-(CH2)l-XA, -CH2-CH(OA)-R9, -CH2-CH(OH)-CH2-XA und -A umfasst. 



  Darunter sind besonders diejenigen Verbindungen bevorzugt, worin E1 eine Gruppe der Formel lf und E2 eine Gruppe der Formel lg darstellen (von Bis(2-hydroxyphenyl)triazin abgeleitete Verbindungen). 



  Erfindungsgemässe polymere Verbindungen sind beispielsweise erhältlich durch Additionspolymerisation mindestens einer Verbindung der Formel (Ih) oder mindestens einer Verbindung der Formel (Ih) und mindestens einer weiteren ethylenisch ungesättigten Verbindung 
EMI14.1
 
 



  wobei die Reste A -C(=O)-CR5=CH-R6;
 R1, unabhängig voneinander, -CH2-CH(OA)-CH2-O-R7, -CHR8-(CH2),-OA, -CH2-CH(OA)-R9,
 -CH2-CH(OH)-CH2-OA, 
EMI14.2
 
EMI14.3
 
 -CH2-C(=CH2)-R10, -(CH2)p-SiR11R11 min -CH=CH2, -C(=O)-(CH2)q-CH=CH2,
 -CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA oder -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10;
 R2 und R2 min , unabhängig voneinander, H, -OH, -OA, C1-C12-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C18-Alkoxy, C2-C18-Alkenoxy, Halogen, Phenyl oder Trifluormethyl;
 R3 und R3 min , unabhängig voneinander, H, -OH, -OA, -OR1, C1-C12-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C18-Alkoxy, C3-C18-Alkenoxy, Halogen, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, -CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t-;

  
 R4, R4 min  und R4 min  min , unabhängig voneinander, H, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C18-Alkoxy, C3-C18-Alkenoxy, Halogen, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C1-C4-alkyl, mit ein bis drei Resten C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, -CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t-;
 R5 H, -CH2-COOR13, C1-C4-Alkyl oder -CN;
 R6 H, -CO0R13, C1-C17-Alkyl oder Phenyl;
 R7 C1-C18-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C18-Alkenyl, Phenyl, mit ein bis drei Resten C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, oder -C(=O)-R12;
 R8 H oder C1-C18-Alkyl;
 R9 C1-C18-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl;
 R10 H oder -CH3;

  
 R11 und R11 min , unabhängig voneinander, C1-C4-Alkyl oder Phenyl oder mit ein bis drei Resten C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl;
 R12 C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkenyl oder Phenyl;
 R13 H, C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl oder Phenyl;
 l eine Zahl 0-19;
 p eine Zahl 0-10;
 q eine Zahl 1-8;
 r eine Zahl 0-18;
 und t eine Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten. 



  Bevorzugte Bedeutungen der Reste in Formel Id sind im Folgenden aufgeführt: 



  Bevorzugt bedeutet R1 -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CR8R min 8-(CH2)l-XA, -CH2-CH(OA)-R9, 
EMI16.1
 
 



  -CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA;
 besonders bevorzugt -CH2-CH(OA)-CH2-O-R7, -CHR8-(CH2)l-OA, -CH2-CH(OA)-R9, 
EMI16.2
 



  oder -CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA; und ganz besonders bevorzugt -CH2-CH(OA)-CH2-O-R7, -CHR8-(CH2)l-OA, -CH2-CH(OA)-R9 oder 
EMI16.3
 
 



  Bevorzugt bedeutet R2 H, C1-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, F, Cl oder Phenyl; besonders bevorzugt H, -CH3 oder Cl; und ganz besonders bevorzugt H oder -CH3. 



  Bevorzugt bedeutet R2 min  -OH, C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy; besonders C1-C2-Alkoxy, oder -OH. 



  Bevorzugt bedeutet R3 oder R3 min  H, -OH, -OR1, -OR131, C1-C4-Alkyl, Cyclohexyl, C3-Alkenyl, F, Cl, Trifluormethyl, Phenyl, Benzyl oder -CN; besonders bevorzugt H, -OH, -OR1, -CH3, C1-C12-Alkoxy, durch C2-C6-Alkanoyloxy substituiertes C2-C18-Alkoxy, C3-Alkenoxy, F, Cl, Phenyl, Benzyloxy oder -CN; und ganz besonders bevorzugt H, -OH, -OR1, -CH3, C1-C12-Alkoxy, Cl, Phenyl oder -CN. 



  Häufig bedeutet R3 min  -OH, -OR1 oder -OR131, und R3 umfasst nicht die Bedeutung -OR1. 



  Bevorzugt bedeutet R4, R4 min  oder R4 min  min  H, C1-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy, F, Cl, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyl-C1-C3-alkyl oder -CN; besonders bevorzugt H, -CH3, C3-Alkenyl, -OCH3, C3-Alkenoxy, F, Cl, Phenyl-C3-alkyl oder -CN; und ganz besonders bevorzugt H oder -CH3. 



  Bevorzugt bedeutet R5 H oder -CH3. 



  Bevorzugt bedeutet R6 H, -COOR13, -CH3 oder Phenyl; und besonders bevorzugt H oder -CH3. 



  Bevorzugt bedeutet R7 C1-C8-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C8-Alkenyl, Phenyl, mit ein bis drei Resten C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl; und besonders bevorzugt C1-C8-Alkyl, Cyclohexyl, C3-Alkenyl, Phenyl oder Benzyl. 



  Bevorzugt bedeuten R8 und R8 min , unabhängig voneinander, H oder C1-C8-Alkyl. 



  R10 ist bevorzugt Wasserstoff. 



  R11 und R11 min  sind, unabhängig voneinander, vorzugsweise C1-C4-Alkyl oder Phenyl, vor allem Methyl. 



  X steht vorzugsweise für -O- oder -NR8-, besonders für ein Sauerstoffatom. 



  Der Wert des Index l beträgt vorzugsweise 1-15. 



  Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Id), worin die Reste
 R1, unabhängig voneinander, -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CR8R8 min -(CH2)l-XA, 
EMI17.1
 



  -CH2-CH(OA)-R9, 
EMI17.2
 oder
 -CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA;
 R2 H, C1-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, F, Cl oder Phenyl;
 R2 min  C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy, -OA, -O-COR12 oder -OH;
 R3 und R3 min , unabhängig voneinander, H, -OH, -OR1, -OR131, C1-C4-Alkyl, Cyclohexyl, C3-Alkenyl, F, Cl, Trifluormethyl, Phenyl, Benzyl oder -CN;
 R4 min  und R4 min  min , unabhängig voneinander, H, C1-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy, F, Cl, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyl-C1-C3-alkyl oder -CN;
 R5 H oder -CH3;
 R6 H, -COOR13, -CH3 oder Phenyl;
 R7 C1-C8-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C8-Alkenyl, Phenyl, mit ein bis drei Resten C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl;

   oder Benzyl;
 R8 und R8 min , unabhängig voneinander, H oder C1-C18-Alkyl;
 R9 C1-C10-Alkyl, Phenyl oder Benzyl;
 R12 H, C1-C18-Alkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Cyclohexyl;
 R13 C1-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenyl;
 R4, R14 und R15, unabhängig voneinander, H, F, Cl, C1-C4-Alkoxy, CF3, Phenyl, CN oder C1-C8-Alkyl;
 R131 C1-C18-Alkyl; C3-C18-Alkyl, welches substituiert ist durch OH, C1-C18-Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy,     -COOR13, -CONH2, -COHNR132, -CON(R132)(R133), -NHCOR12, CN, -OCOR12 und/oder Phenoxy; C3-Alkenyl; C6-C12-Cycloalkyl; durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C50-Alkyl, das unsubstituiert ist oder durch OH oder O-COR12 substituiert ist; Phenyl;

   Phenyl-C1-C4-alkyl; -COR12; -SO2R12;
 X -O- oder -NR8-;
 l eine Zahl 1-19; und
 r eine Zahl 0-10 bedeuten.
 Besonders bevorzugt sind Polymere enthaltend Einheiten der Formel Id, worin die Reste
 A -C(=O)-CR5=CH-R6;
 R1, unabhängig voneinander, -CH2-CH(OA)-CH2-O-R7, -CH2-CH(OA)-R9, 
EMI18.1
 



   oder -CHR8-(CH2)l-OA;
 R2 H, CH3, OCH3, C3-Alkenoxy oder Cl;
 R2 min -OH;
 R3 H, -CH3, C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy, F, Cl, Phenyl, Benzyloxy oder -CN;
 R3 min  -OR1 oder -OR131;
 R4, R14 und R15, unabhängig voneinander, H, F, CL, Phenyl, CN, OCH3 oder CH3;
 R4 min  und R4 min  min , unabhängig voneinander, H, -CH3, C3-Alkenyl, -OCH3, C3-Alkenoxy, F, Cl, Phenyl-C3-alkyl oder -CN;
 R5 H oder -CH3;
 R6 H oder -CH3;
 R7 C1-C8-Alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, C3-Alkenyl, Phenyl oder Benzyl;
 R8 H oder C1-C18-Alkyl;
 R9 C1-C10-Alkyl oder Phenyl;
 R12 C1-C18-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl; 
 R131 C3-C18-Alkyl oder C3-C18-Alkyl, welches substituiert ist durch C1-C18-Alkoxy, OH, Phenoxy,             -NHCOR12 und/oder -OCOR12;

   und
 l eine Zahl 1-19 bedeuten;
 ganz besonders diejenigen, worin die Reste
 A -C(=O)-CR5=CH-R6;
 R1, unabhängig voneinander, -CH2-CH(OA)-CH2-O-R7, -CH2-CH(OA)-R9, 
EMI19.1
 



  oder -CH2-(CH2)l-OA;
 R2 H oder CH3;
 R2 min  -OH;
 R3 H, -CH3, Cl oder Phenyl;
 R3 min  -OR1 oder -OR131;
 R4 H oder CH3;
 R4 min , R4 min , R14 und R15 Wasserstoff;
 R5 H oder -CH3;
 R6 H;
 R7 C1-C8-Alkyl;
 R9 C1-C10-Alkyl;
 R12 C1-C8-Alkyl;
 R131 C3-C18-Alkyl oder C3-C18-Alkyl, welches substituiert ist durch -OCOR12; und
 l eine Zahl 1-10 bedeuten. 



  Speziell bevorzugt sind Polymere enthaltend Einheiten der Formel (1d), worin mindestens einer der Reste R3 oder R3 min  die Bedeutung -OR1 hat. 



  Einen Gegenstand besonderen Interesses bilden erfindungsgemässe Polymere enthaltend Einheiten der Formel Id, worin E1 der Formel lf und E2 der Formel lg entspricht. Darunter sind speziell gemischt substituierte Verbindungen bevorzugt, worin weder R3 noch R3 min  Bedeutung -OR1 umfassen; besonders solche, worin R2 min  OH darstellt und R3 min C1-C18-Alkoxy, oder C2-C18-Alkoxy bedeutet, welches durch -O- unterbrochen oder durch -OCOR12 und/oder C1-C18-Alkoxy oder C5-C12-Cycloalkoxy substituiert ist, wobei R12 C1-C18-Alkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder C5-C12-Cycloalkyl ist; dies sind vor allem solche Verbindungen, worin R1 die Bedeutung -CR8R8 min -(CH2)l-XA hat. 



  Es kommen sowohl Homopolymere wie auch Copolymere in Frage, wobei die Copolymeren aus mindestens zwei verschiedenen Verbindungen (Struktureinheiten) der Formel (Id) aufgebaut sein können oder aber aus mindestens einer Verbindung der Formel (Id) und einem weiteren Comonomeren (ethylenisch ungesättigte Verbindung). Auch die Verbindungen der Formel I können zur Herstellung der erfindungsgemässen Homopolymere wie auch Copolymere eingesetzt werden. 



  Von gesondertem technischem Interesse sind auch polymere Verbindungen, erhältlich durch Copolymerisation mindestens zweier verschiedener Verbindungen der Formel (Id). 



  Als weitere Comonomere (von Verbindungen der Formel (Id) verschiedene Comonomere) kommen unter anderem in Betracht: Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylate, Methacrylate, Acrylamide, Methacrylamide, Vinylether, Styrol, Styrolderivate, Vinylpyridine, Acrylnitril, Methacrylnitril, Vinylpyrrolidon, Derivate von Vinylpyrrolidon, sowie ethylenisch ungesättigte Derivate von sterisch gehinderten Aminen, 2-(2 min -Hydroxyphenyl)benztriazolen, 2-Hydroxy-benzophenonen oder sterisch gehinderten Phenolen. 



  Von besonderer Bedeutung ist der Einsatz anderer copolymerisierbarer Stabilisatoren, beispielsweise von ethylenisch ungesättigten Derivaten von sterisch gehinderten Aminen (HALS), 2-(2 min -Hydroxyphenyl)benztriazolen, 2-Hydroxy-benzophenonen oder sterisch gehinderten Phenolen. 



  In Copolymeren, welche neben Einheiten aus mindestens einer Verbindung der Formel Id noch weitere Comonomere enthalten und welche als Lichtschutzmittel eingesetzt werden, beträgt das Mengenverhältnis an weiteren Comonomeren:Monomeren der Formel Id vorzugsweise bis zu 10:1; es liegt vor allem im Bereich 1:1 bis 5:1. 



  Entsprechende, als Comonomer verwendbare HALS sind allgemein durch das Strukturelement 
EMI20.1
 



  gekennzeichnet, wobei die drei offenen Bindungen durch H oder einen organisch-chemischen Substituenten abgesättigt sind und mindestens eine polymerisierbare, ethylenisch ungesättigte Doppelbindung im Molekül enthalten ist; entsprechende Verbindungen sind unter anderem in US-A-4 942 238, US-A-4 983 737 und EP-A-634 399 und dort zitierter Literatur beschrieben. 



  Entsprechende, als Comonomer verwendbare 2-(2 min -Hydroxyphenyl)benztriazole sind allgemein durch das Strukturelement 
EMI21.1
 gekennzeichnet, wobei die vier offenen Bindungen durch H oder einen organisch-chemischen Substituenten abgesättigt sind und mindestens eine polymerisierbare, ethylenisch ungesättigte Doppelbindung im Molekül enthalten ist; entsprechende Verbindungen sind unter anderem in US-A-5 099 027, US-A-4 528 311, US-A-5 147 902, Research Disclosure 32 592, US-A-4 785 063, US-A-4 892 915, US-A-4 611 061, EP-A-190 003, EP-A-508 744, US-A-4 716 234, US-A-3 493 539, US-A-5 234 807, US-A-5 256 359, US-A-5 385 815, US-A-5 372 922, JP-A-03-139 590, EP-A-431 868, JP-A-03-8547, GB-A-2 232 667, EP-A-282 294, EP-A-343 996, EP-A-133 164, EP-A-131 468, J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. A30 (9-10), 741 (1993) und Polm.

   Bull. 12 (5), 375 (1984), sowie in dort zitierter Literatur beschrieben. 



  Entsprechende, als Comonomer verwendbare 2-Hydroxy-benzophenone sind allgemein durch das Strukturelement 
EMI21.2
 gekennzeichnet, wobei die vier offenen Bindungen durch H oder einen organisch-chemischen Substituenten abgesättigt sind und mindestens eine polymerisierbare, ethylenisch ungesättigte Doppelbindung im Molekül enthalten ist; entsprechende Verbindungen sind unter anderem in CH-B-383 001 und CH-B-376 899 und dort zitierter Literatur beschrieben. 



  Entsprechende, als Comonomer verwendbare sterisch gehinderte Phenole sind allgemein durch das Strukturelement 
EMI21.3
 gekennzeichnet, wobei die drei offenen Bindungen durch organisch-chemische Substituenten abgesättigt sind und mindestens eine polymerisierbare, ethylenisch ungesättigte Doppelbindung im Molekül enthalten ist, meist im zur Hydroxylgruppe p-ständigen Substituenten; entsprechende Verbindungen sind unter anderem in US-A-3 708 520 und dort zitierter Literatur beschrieben. 



  Bevorzugt sind als weitere Comonomere (von Verbindungen der Formel (Id) verschiedene Comonomere) auch Verbindungen der folgenden Formeln (II)-(VII) 


 (II) 
 



  R18-CH=C(R17)-C(=O)-X min -R20,
 worin X min  -O- oder -NR19- ist;
 R17 H, C1-C4-Alkyl, -CH2-COOR21, -CI oder -CN;
 R18 H, -COOR21 oder -CH3;
 R19 H, C1-C8-Alkyl, C4-C12-Cycloalkyl, durch -N(RX)2 substituiertes C1-C4-Alkyl, -S(=O)-RX,
 -C(CH3)2-CH2-C-(=O)-CH3, -C(CH3)2-CH2-SO3M, -(CH2)s-SO3M oder 
EMI22.1
 
 R20 H; C1-C18-Alkyl; C2-C18-Alkenyl; durch ein oder mehrere O-Atome unterbrochenes C2-C18-Alkyl, das durch OH substituiert sein kann; oder -(CH2)s-SO3M; 
EMI22.2
 -CH2F; -CH2Cl; -CH2CN;      -CH2CH2Cl; -CH2CH2CN; -CH2CH2-COORX; C7-C11-Phenylalkyl; Naphthyl; durch -N(RX)2 substituiertes C1-C4-Alkyl; Adamantyl; C6-C12-Cycloalkyl;
 R21 H, C1-C18-Alkyl, Phenyl oder C2-C18-Alkenyl;
 RX C1-C4-Alkyl oder Phenyl;
 RY H, C1-C12-Alkyl, Phenyl, -CO-ORX, -CN, -F, -Cl;
 M H oder ein Alkalimetall; und
 s eine Zahl zwischen 1 und 5 bedeuten. 


 (III) 
 



  R22-C(=O)-O-CH=CH2,
 worin R22 C1-C19-Alkyl oder Phenyl bedeutet. 


 (IIIa) 
 



  R22a-O-CH=CH2,
 worin R22a C1-C18-Alkyl bedeutet. 


 (IV) 
 
EMI22.3
 
 
 



  worin R23 H oder -CH3;
 R24 H, -CR23=CH2, -C(O)-Phenyl oder -SO3M; und
 M H oder ein Alkalimetall bedeutet. 


 (V) 
 
EMI23.1
 
 
 



  worin R25 H oder -CH3 bedeutet. 


 (VI) 
 



  CH2=CR26-R27,
 worin R26 H, -F, -CI oder -CH3 und
 R27 -Cl, -Br, -F oder -CN bedeutet. 


 (VII) 
 
EMI23.2
 
 



  sowie die oben genannten polymerisierbaren ethylenisch ungesättigten Derivate von sterisch gehinderten Aminen (HALS), 2-(2 min -Hydroxyphenyl)benztriazolen, 2-Hydroxybenzophenonen und sterisch gehinderten Phenolen. 



  Bevorzugte Comonomere der Formeln (II)-(VII) sind: 


 (II) 
 



  R18-CH=C(R17)-C(=O)-X-R20,
 worin R17 H, -CH3, -CH2-COOR21 oder -CN;
 R18 H, -COOR21 oder -CH3;
 R19 H, C1-C4-Alkyl, -C(CH3)2-CH2-C(=O)-CH3, -C(CH3)2-CH2-SO3M oder -(CH2)s-SO3M;
 R20 H, C1-C18-Alkyl, durch ein oder mehrere O-Atome unterbrochenes C2-C30-Alkyl oder -(CH2)s-SO3M;
 R21 H, C1-C18-Alkyl, Phenyl oder C2-C18-Alkenyl;
 M H oder ein Alkalimetall;
 X -O- oder -NR19-; und
 s eine Zahl zwischen 1 und 5 bedeuten. 


 (III) 
 



  R22-C(=O)-O-CH=CH2,
 worin R22 C1-C19-Alkyl oder Phenyl bedeutet. 


 (Illa) 
 



  R22a-O-CH=CH2, 
 worin R22a C1-C8-Alkyl bedeutet. 


 (IV) 
 
EMI24.1
 
 
 



  worin R23 H oder -CH3;
 R24 H, -CR23=CH2, -C(O)-Phenyl oder -SO3M; und
 M H oder ein Alkalimetall bedeutet. 


 (V) 
 
EMI24.2
 
 
 



  worin R25 H oder -CH3 bedeutet. 


 (VI) 
 



  CH2=CR26-CN,
 worin R26 H oder -CH3 bedeutet. 


 (VII) 
 
EMI24.3
 
 



  Die möglichen Bedeutungen für die Substituenten in den Formeln (II)-(VII) entsprechen denen, wie sie für die Verbindungen der Formel (I) bzw. (Id) weiter oben angegeben sind. 



  Bedeuten Substituenten in obigen Formeln durch ein oder mehrere O-Atome unterbrochenes Alkyl mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, so kommen hierfür Reste wie -(CH2-CH2-O)1-8-CH3,
 -(CH2-CH2-O)1-8-C2H5 oder auch -(CH2-CH2-CH2-O)1-5-CH3 infrage. 



  Bedeuten Substituenten in obigen Formeln Alkalimetall, so kommt hierfür Li, Na oder K infrage. 



  Besonders bevorzugte weitere Comonomere (von Verbindungen der Formel (Id) verschiedene Comonomere) sind Verbindungen der Formeln (II)-(IV) und (VII). 



  Bevorzugt sind Copolymere, welche durch Polymerisation mindestens einer bevorzugten Verbindung der Formel (Id) und mindestens einem der Comonomeren der Formeln (II)-(VII) erhältlich sind. 



  Besonders bevorzugt sind Copolymere, welche durch Polymerisation mindestens einer besonders bevorzugten Verbindung der Formel (Id) und mindestens einem der Comonomeren der Formeln (II)-(IV) oder (VII) erhältlich sind. 



  Ganz besonders bevorzugt sind Copolymere, welche durch Polymerisation mindestens einer ganz besonders bevorzugten Verbindung der Formel (Id) und mindestens einem der Comonomeren der Formeln (II)-(IV) oder (VII),
 wobei
 R17 H oder -CH3;
 R18 H oder -CH3;
 R19 H, C1-C4-Alkyl, -C(CH3)2-CH2-SO3M oder -(CH2)s-SO3M;
 R20 H, C1-C8-Alkyl oder durch ein oder mehrere O-Atome unterbrochenes C2-C20-Alkyl;
 R22 -CH3;
 R22a C1-C4-Alkyl;
 R23 und R24 H;
 M H, Li, Na oder K;
 X -O- oder -NR19-; und
 s die Zahl 2 oder 3 bedeuten;
 erhältlich sind. 



  Die genannten Verbindungen der Formel (I) bzw. (Id) lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen. Die folgenden Reaktionsschemata zeigen ein prinzipielles, zweistufiges (a + b) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) bzw. (Id), welche sich von Monoresorcinoltriazinen ableiten. Analog lassen sich auch von Bis- oder Trisresorcinol abgeleitete Verbindungen herstellen. Weitere Erläuterungen zu möglichen Herstellungsverfahren finden sich in EP-A-0 434 608. 


 a) Alkylierung der para-OH-Gruppe des Resorcinolrestes (durch beispielsweise einen Glycidylether oder einen  omega -Bromalkohol): 
 
EMI26.1
 
 
EMI26.2
 
 



  (Ar: substituierter oder unsubstituierter Phenylrest; R: z.B. Alkylrest) 
EMI26.3
 
 
EMI26.4
 
 



  (Ar: substituierter oder unsubstituierter Phenylrest; i: 1-20) 


 b) Acrylierung bzw. Methacrylierung der aliphatischen OH-Gruppe 
 
EMI27.1
 
 
EMI27.2
 
 



  (Ar: substituierter oder unsubstituierter Phenylrest; R: z.B. Alkyl; R1: H oder -CH3) 
EMI27.3
 
 
EMI27.4
 
 



  (Ar: substituierter oder unsubstituierter Phenylrest; i: 1-20; R1: H oder -CH3) 



  Die als Ausgangsverbindungen dienenden Resorcinoltriazine der Formel 
EMI28.1
 
 



  können ebenfalls nach bekannten Methoden oder in Analogie zu solchen hergestellt werden (EP-A-434 608; H. Brunetti und C. E. Lüthi, Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972); EP-A-577 559; GB-A-884 802). 



  Die Polymerisation (Additionspolymerisation) einer der monomeren Verbindungen der Formel (Id) kann durch radikalische, anionische oder kationische Initiatoren initiiert werden. Vorzugsweise verwendet man radikalische Initiatoren, die beim Erwärmen in Radikale zerfallen, wie z.B. organische Peroxide oder Hydroperoxide, Azoverbindungen oder Redox-Katalysatoren. Die Polymerisation kann auch durch energiereiche Strahlung initiiert werden. Die Polymerisation kann in Lösung, Emulsion, Dispersion oder in Masse ausgeführt werden. Dem Fachmann sind diese Verfahren bekannt.

   Weiterhin werden in der EP-A-0 577 122, Seite 9, Zeile 46 bis Seite 10, Zeile 35, geeignete Polymerisationsverfahren beschrieben. 


 Beispiele für Verbindungen der Formel (I) sind: 
 
EMI28.2
 
 
EMI29.1
 
 
EMI29.2
 
 
EMI30.1
 
 
EMI30.2
 
 
EMI31.1
 
 


 Beispiele für Monomere der Formel (Id) sind neben den oben genannten die folgenden Verbindungen: 
 
EMI31.2
 
 
EMI32.1
 
 
EMI32.2
 
 
EMI33.1
 
 
EMI33.2
 
 


 Beispiele für Polymere aus Verbindungen der Formel (Id) sind: 
 



  (600) Homopolymer der Verbindung (204) 



  (601) Copolymer aus Verbindung (204) und n-Butylacrylat im Molverhältnis 1:4 



  (602) Homopolymer der Verbindung (207) 



  (603) Copolymer aus Verbindung (207) und n-Butylacrylat im Molverhältnis 1:4 



  (604) Homopolymer der Verbindung (504) 



  (605) Copolymer aus Verbindung (504) und n-Butylacrylat im Molverhältnis 1:4 



  (606) Copolymer aus Verbindung (504) und n-Dodecyl-methacrylat im Molverhältnis 1:4 



  (607) Homopolymer der Verbindung (102) 



  (608) Copolymer aus Verbindung (102) und n-Butylacrylat im Molverhältnis 1:4 



  (609) Homopolymer der Verbindung (402) 



  (610) Copolymer aus Verbindung (402) und n-Butylacrylat im Molverhältnis 1:2 



  (611) Homopolymer der Verbindung (103) 



  (612) Copolymer aus Verbindung (103) und n-Butylacrylat im Molverhältnis 1:2 



  (613) Homopolymer der Verbindung (400) 



  (614) Copolymer aus Verbindung (400) und n-Butylacrylat im Molverhältnis 1:2 



  (615) Copolymer aus Verbindung (105) und n-Butylacrylat im Molverhältnis 1:2 



  (616) Copolymer aus Verbindung (405) und n-Butylacrylat im Molverhältnis 1:2. 



  Neben den weiter vorne erwähnten erfindungsgemässen Copolymeren können Verbindungen der Formel (I) auch durch Copolymerisation in solche Polymere eingebaut werden, die durch Polymerisation ethylenisch ungesättigter Monomere hergestellt werden. Dazu zählen beispielsweise folgende Monomere: 



  Acrylsäure, Methacrylsäure, Ester der Acryl- und Methacrylsäure, Amide der Acryl- und Methacrylsäure, Acrylnitril, Styrol, alpha -Methylstyrol, Butadien, Isopren, Maleinsäureanhydrid, Ester, Amide und Imide der Maleinsäure, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Vinylbutyral, Vinylalkylether oder N-Vinylpyrrolidon. Bevorzugt ist der Einbau in solche Polymere, die aus Acrylsäure, Methacrylsäure, Estern oder Amiden der Acryl- oder Methacrylsäure, Styrol oder Acrylnitril aufgebaut sind. Das Polymer kann aus einem oder mehreren solcher Monomeren aufgebaut sein. Die Zugabe der ungesättigten Verbindung der Formel (I) erfolgt während der Polymerisation, sodass eine Copolymerisation stattfindet. 



  Die Polymerisation kann durch radikalische, anionische oder kationische Initiatoren initiiert werden. Vorzugsweise verwendet man radikalische Initiatoren, die beim Erwärmen in Radikale zerfallen, wie z.B. organische Peroxide oder Hydroperoxide, Azoverbindungen oder Redox-Katalysatoren. Die Polymerisation kann auch durch energiereiche Strahlung initiiert werden, so z.B. auch bei strahlenhärtbaren Lacken (UV-härtbar oder ESR-härtbar). Dabei wird das copolymerisierbare Hydroxyphenyl-s-triazin während der Filmbildung in die Lackmatrix eingebaut. 



  Besonders geeignet für solche Copolymerisationen ist das Verfahren der Gruppentransferpolymerisation. Hierbei wird durch Verwendung bestimmter Initiatoren ein "lebendes" Polymer gebildet. Beispiele für hierfür geeignete Initiatoren sind 1-Trimethylsiloxy-1-alkoxy-2-methylpropene. Das Verfahren der Gruppentransferpolymerisation ist seit einigen Jahren bekannt und beispielsweise in US-A-4 695 607 und US-A-4 414 372 beschrieben. 



  Die Polymerisation kann in Lösung, Emulsion, Dispersion oder in Masse ausgeführt werden. Dem Fachmann sind diese Verfahren bekannt. 



  Für den Einbau durch Copolykondensation oder Copolyaddition kommen vor allem solche Verbindungen der Formel (I) infrage, die zwei funktionelle Gruppen enthalten. Sollen nur kleine Mengen einer Verbindung der Formel (I) durch Polykondensation oder Polyaddition eingebaut werden, so kommen auch solche Verbindungen der Formel (I) in Frage, die nur eine funktionelle Gruppe enthalten. 



  Mono-, di- oder trisfunktionelle Verbindungen der Formel (I) können z.B. in Polyester, Polyetherester, Polyamide, Polyurethane, Polycarbonate, Epoxidharze, Phenolharze, Melaminharze oder Alkydharze eingebaut werden. Der Einbau erfolgt durch Zugabe bei der Herstellung der Kondensations- oder Additionspolymeren nach den hierfür dem Fachmann bekannten Methoden. 



  Der Einbau kann auch in oligomere oder polymere Zwischenprodukte stattfinden. Z.B. können ungesättigte Verbindungen der Formel (I) zu ungesättigten Polyesterharzen und deren Gemischen mit anderen Vinylverbindungen zugesetzt werden und dann unter Zugabe radikalischer Initiatoren ausgehärtet werden. Oder oligomere Epoxidharze können mit funktionellen Verbindungen der Formel (I) umgesetzt werden und anschliessend mit einem Epoxid-Härter ausgehärtet werden. Oder OH-funktionelle Verbindungen der Formel (I) können mit Melaminharzen umgesetzt werden und die dabei entstandenen Verbindungen anschliessend unter Zugabe von Acrylatharzen ausgehärtet werden. 



  Auch der Einbau in Polyurethane, Phenolharze oder Alkydharze kann mit einer Vorstufe (precursor) geschehen, vor der endgültigen Aushärtung des Harzes. Die Aushärtung des Harzes kann auch unter saurer oder basischer Katalyse geschehen, ohne dass dabei die Triazinverbindungen stören. 



  Eine weitere Möglichkeit des Einbaus besteht in der Reaktion einer Verbindung der Formel (I) mit einem Polymeren, das geeignete funktionelle Gruppen enthält. Dies können z.B. Polymere mit Hydroxyl-, Carboxyl-, Anhydrid-, Amino-, Epoxid- oder Isocyanatgruppen sein. Beispiele hierfür sind Copolymerisate von Acryl- und Methacrylsäure, von Hydroxyalkyl(meth)acrylaten, von Glycidyl(meth)acrylaten, partiell hydrolysiertes Polyvinylacetat oder Ethylen-vinylacetat-Copolymer, partiell veresterte Cellulose, partiell hydrolysierte Polyalkyl(meth)acrylate, Polyester oder Polyurethane mit reaktiven Endgruppen, Epoxidharze oder Copolymere der Maleinsäure, des Maleinsäureanhydrides oder von Maleinsäurehalbestern oder -halbamiden. 



  Für die Umsetzung kommen solche Verbindungen der Formel (I) in Frage, die eine funktionelle Gruppe enthalten, die mit den funktionellen Gruppen des Polymeren reagieren kann. Dies können z.B. Hydroxyl-, Carboxyl-, Ester-, Amino-, Epoxid- oder Isocyanatgruppen sein. Wenn man z.B. ein Polymeres, das OH-Gruppen enthält, mit einer Verbindung der Formel (I) modifizieren will, so kann man beispielsweise eine Verbindung der Formel (I) verwenden, die mindestens eine Isocyanat-, Epoxid-, Carboxyl- oder Estergruppe enthält. Ein Polymer, das Epoxidgruppen enthält, kann z.B. mit einer Verbindung der Formel (I) umgesetzt werden, die mindestens eine Hydroxyl-, Carboxyl- oder Aminogruppe enthält. Ein Copolymer des Maleinsäureanhydrides kann z.B. mit einer Verbindung der Formel (I) umgesetzt werden, die eine Hydroxyl-, Amino- oder Epoxidgruppe enthält. 



  Diese Reaktionen werden nach den allgemein üblichen Methoden für polymerhomologe Umsetzungen ausgeführt. Vorzugsweise wird die Reaktion in Lösung ausgeführt. Man kann dabei alle funktionellen Gruppen des Polymeren oder nur einen Teil davon umsetzen. Danach richtet sich die Menge der zur Umsetzung verwendeten Verbindung der Formel (I). In den später folgenden Beispielen werden Details für solche Umsetzungen beschrieben. 



  Eine spezielle Methode zum Einbau in Polymere ist die Pfropfung von ethylenisch ungesättigten Derivaten der Formel (I) auf Kohlenwasserstoff-Polymeren. Die Verbindungen der Formel (I), die ethylenisch ungesättigte Gruppen enthalten, wurden vorhin bereits näher definiert. Kohlenwasserstoff-Polymere können gesättigt oder ungesättigt sein. Zu Ersteren gehören die Polyolefine, wie z.B. Polyethylen, Polypropylen, Polybuten oder Polyisobuten. Zu Letzteren gehören die Dien-Polymeren und deren Copolymerisate mit Olefinen, wie z.B. Polybutadien, Polyisopren, Propylen-Butadien oder Ethylen-Propylen-Butadien. Bevorzugt ist die Pfropfung auf Polyolefine, insbesondere auf Polyethylen. 



  Die Pfropfreaktion kann in Lösung oder in Masse durchgeführt werden. Als Katalysatoren verwendet man Radikalbildner, wie sie auch für die Homo- oder Copolymerisation ungesättigter Verbindung verwendet werden. 



  Alle diese Verfahren zum Einbau von Verbindungen der Formel (I) in Polymere können mit einer relativ kleinen Menge des Triazines durchgeführt werden, beispielsweise mit 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das modifizierte Polymere. Diese Mengen verleihen den Polymeren Beständigkeit gegen Schädigung durch Licht, Sauerstoff und Wärme, wobei diese Stabilisierung nicht durch Auswandern oder Eluieren des Stabilisators verloren gehen kann. Bevorzugt werden für diesen Zweck 0,1 bis 3 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I) eingebaut. 



  Man kann nach diesen Verfahren aber auch grössere Mengen des Triazins einbauen, beispielsweise 5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das modifizierte Polymere. Dies ist dann sinnvoll, wenn man die so modifizierten Polymeren als polymere Stabilisatoren verwenden will. Diese polymeren Stabilisatoren können organischen Materialien, insbesondere organischen Polymeren, zugesetzt werden. Die polymeren Stabilisatoren können aber auch als dünne Schutzschicht auf Kunststoff-Formteile aufgebracht werden, beispielsweise in gelöster Form oder durch Coextrusion, wie es z.B. im US-A-4 676 870 beschrieben ist. 



  Eine weitere Anwendung dieser Verfahren ist der Einbau von Verbindungen der Formel (I) in Polymermikropartikel. In EP-A-226 538 ist der Einbau von Lichtschutzmitteln durch Copolymerisation oder Copolykondensation in solche Mikropartikel beschrieben, die als disperse Phase in Überzügen verwendet werden können. In diesem Falle baut man in die Mikropartikel 0,1 bis 30 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I) ein, bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das modifizierte Polymere. 



  Für den Einbau in Mikropartikel kann vorteilhafterweise das Verfahren der Gruppentransferpolymerisation verwendet werden, wie dies z.B. in der EP-A-293 871 beschrieben ist. 



  Die Erfindung betrifft auch die durch das geschilderte Verfahren hergestellten modifizierten Polymeren, die eine Verbindung der Formel (I) in den genannten Gewichtsmengen in chemisch gebundener Form enthalten und dadurch gegen Schädigung durch Licht, Sauerstoff und Wärme stabilisiert sind. 



  Die erfindungsgemässen Stabilisatoren der Formel I, der Formel Id sowie die erfindungsgemäss modifizierten Polymeren können mit verschiedenen Zusätzen versetzt werden, wie dies in der Technologie der Polymeren üblich ist. Diese Zusätze können Stabilisatoren sein oder Verarbeitungshilfsmittel oder Pigmente oder sonstige Zusätze. Beispiele hierfür sind die folgenden Zusätze. 


 1. Antioxidantien 
 



  1.1. Alkylierte Monophenole, z.B. 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol, 2-Butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-iso-butylphenol, 2,6-Di-cyclopentyl-4-methylphenol, 2-( alpha -Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-octadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tri-cyclohexylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxymethylphenol, lineare oder in der Seitenkette verzweigte Nonylphenole wie z.B. 2,6-Di-nonyl-4-methylphenol, 2,4-Dimethyl-6-(1 min -methyl-undec-1 min -yl)-phenol, 2,4-Dimethyl-6-(1 min -methyl-heptadec-1 min -yl)-phenol, 2,4-Dimethyl-6-(1 min -methyl-tridec-1 min -yl)-phenol und Mischungen davon. 



  1.2. Alkylthiomethylphenole, z.B. 2,4-Di-octylthiomethyl-6-tert-butylphenol, 2,4-Di-octylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4-Di-octylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6-Di-dodecylthio methyl-4-nonylphenol. 



  1.3. Hydrochinone und alkylierte Hydrochinone, z.B. 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert-butyl-hydrochinon, 2,5-Di-tert-amyl-hydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol, 2,6-Di-tert-butyl-hydrochinon, 2,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-stearat, Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)adipat. 



  1.4. Tocopherole, z.B.  alpha -Tocopherol,  beta -Tocopherol,  gamma -Tocopherol, delta -Tocopherol und Mischungen davon (Vitamin E). 



  1.5. Hydroxylierte Thiodiphenylether, z.B. 2,2 min -Thio-bis(6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2 min -Thio-bis(4-octylphenol), 4,4 min -Thio-bis(6-tert-butyl-3-methylphenol), 4,4 min -Thio-bis(6-tert-butyl-2-methylphenol), 4,4 min -Thio-bis(3,6-di-sec.-amylphenol), 4,4 min -Bis(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-disulfid. 



  1.6. Alkyliden-Bisphenole, z.B. 2,2 min -Methylen-bis(6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2 min -Methylen-bis(6-tert-butyl-4-ethylphenol), 2,2 min -Methylen-bis[4-methyl-6-( alpha -methylcyclohexyl)-phenol], 2,2 min -Methylen-bis(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2 min -Methylen-bis(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2 min -Methylen-bis(4,6-di-tert-butylphenol), 2,2 min -Ethyliden-bis(4,6-di-tert-butylphenol), 2,2 min -Ethyliden-bis(6-tert-butyl-4-isobutylphenol), 2,2 min -Methylen-bis[6- alpha -methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2 min -Methylen-bis[6-( alpha , alpha -dimethylbenzyl)-4-nonylphenol], 4,4 min -Methylen-bis(2,6-di-tert-butylphenol), 4,4 min -Methylen-bis(6-tert-butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan, 2,6-Bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3-Tris(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan, 1,

  1-Bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylenglycol-bis[3,3-bis(3 min -tert-butyl-4 min -hydroxyphenyl)-butyrat], Bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methyl-phenyl)-dicyclopentadien, Bis[2-(3 min -tert-butyl-2 min -hydroxy-5 min -methyl-benzyl)-6-tert-butyl-4-methyl-phenyl]-terephthalat, 1,1-Bis(3,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)-butan, 2,2-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-4-n-dodecylmercapto-butan, 1,1,5,5-Tetra-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-pentan. 



  1.7. O-, N- und S-Benzylverbindungen, z.B. 3,5,3 min ,5 min -Tetra-tert-butyl-4,4 min -dihydroxydibenzylether, Octadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl-mercaptoacetat, Tridecyl-4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl-mercaptoacetat, Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-amin, Bis(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-dithioterephthalat, Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid, Isooctyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-mercaptoacetat. 



  1.8. Hydroxybenzylierte Malonate, z.B. Dioctadecyl-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)-malonat, Di-octadecyl-2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)-malonat, Di-dodecylmercaptoethyl-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonat, Di-Ä4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenylÜ-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonat. 



  1.9. Hydroxybenzyl-Aromaten, z.B. 1,3,5-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol, 1,4-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzol, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-phenol. 



  1.10. Triazinverbindungen, z.B. 2,4-Bis-octylmercapto-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1,2,3-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat, 1,3,5-Tris(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanurat, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylethyl)-1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexahydro-1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat. 



  1.11. Benzylphosphonate, z.B. Dimethyl-2,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Diethyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylphosphonat, Ca-Salz des 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethylesters. 



  1.12. Acylaminophenole, z.B. 4-Hydroxy-laurinsäureanilid, 4-Hydroxystearinsäureanilid, N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-carbaminsäureoctylester. 



  1.13. Ester der  beta -(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit Methanol, Ethanol, n-Octanol, i-Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N min -Bis(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-[2.2.2]-octan. 



  1.14. Ester der  beta -(5-tert-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit Methanol, Ethanol, n-Octanol, i-Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N min -Bis(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-[2.2.2]-octan. 



  1.15. Ester der  beta -(3,5-Dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit Methanol, Ethanol, Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N min -Bis(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-[2.2.2]octan. 



  1.16. Ester der 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylessigsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit Methanol, Ethanol, Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N min -Bis(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-[2.2.2]-octan. 



  1.17. Amide der  beta -(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure, wie z.B. N,N min -Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexamethylendiamin, N,N min -Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-trimethylendiamin, N,N min -Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin. 



  1.18. Ascorbinsäure (Vitamin C). 



  1.19. Aminische Antioxidantien, wie z.B. N,N min -Di-isopropyl-p-phenylendiamin, N,N min -Di-sec-butyl-p-phenylendiamin, N,N min -Bis(1,4-dimethyl-pentyl)-p-phenylendiamin, N,N min -Bis(1-ethyl-3-methyl-pentyl)-p-phenylendiamin, N,N min -Bis(1-methyl-heptyl)-p-phenylendiamin, N,N min -Dicyclohexyl-p-phenylendiamin, N,N min -Diphenyl-p-phenylendiamin, N,N min -Di-(naphthyl-2)-p-phenylendiamin, N-Isopropyl-N min -phenyl-p-phenylendiamin, N-(1,3-Di- methyl-butyl)-N min -phenyl-p-phenylendiamin, N-(1-Methyl-heptyl)-N min -phenyl-p-phenylendiamin, N-Cyclohexyl-N min -phenyl-p-phenylendiamin, 4-(p-Toluol-sulfonamido)-diphenylamin, N,N min -Dimethyl-N,N min -di-sec-butyl-p-phenylendiamin, Diphenylamin, N-Allyldiphenylamin, 4-Isopropoxy-diphenylamin, N-Phenyl-1-naphthylamin, N-(4-tert-Octylphenyl)-1-naphthylamin, N-Phenyl-2-naphthylamin, octyliertes Diphenylamin, z.B.

   p,p min -Di-tert-octyldiphenylamin, 4-n-Butylaminophenol, 4-Butyrylamino-phenol, 4-Nonanoylaminophenol, 4-Dodecanoylamino-phenol, 4-Octadecanoylamino-phenol, Di-(4-methoxyphenyl)-amin, 2,6-Di-tert-butyl-4-dimethylamino-methyl-phenol, 2,4 min -Diamino-diphenylmethan, 4,4 min -Diamino-diphenylmethan, N,N,N min ,N min -Tetramethyl-4,4 min -diamino-diphenylmethan, 1,2-Di-[(2-methyl-phenyl)-amino]-ethan, 1,2-Di-(phenylamino)-propan, (o-Tolyl)-biguanid, Di-[4-(1 min ,3 min -dimethyl-butyl)-phenyl]amin, tert-octyliertes N-Phenyl-1-naphthylamin, Gemisch aus mono- und dialkylierten tert-Butyl/tert-Octyldiphenylaminen, Gemisch aus mono- und dialkylierten Nonyldiphenylaminen, Gemisch aus mono- und dialkylierten Dodecyldiphenylaminen, Gemisch aus mono- und dialkylierten Isopropyl/Isohexyl-diphenylaminen, Gemische aus mono- und dialkylierten tert-Butyldiphenylaminen, 2,3-Dihydro-3,

  3-dimethyl-4H-1,4-benzothiazin, Phenothiazin, Gemisch aus mono- und dialkylierten tert-Butyl/tert-Octyl-phenothiazinen, Gemisch aus mono- und dialkylierten tert-Octyl-phenothiazinen, N-Allylphenothiazin, N,N,N min ,N min -Tetraphenyl-1,4-diaminobut-2-en, N,N-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-yl-hexamethylendiamin, Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-sebacat, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-on, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-ol. 


 2. UV-Absorber und Lichtschutzmittel 
 



  2.1. 2-(2 min -Hydroxyphenyl)-benzotriazole, wie z.B. 2-(2 min -Hydroxy-5 min -methylphenyl)-benzotriazol, 2-(3 min ,5 min -Di-tert-butyl-2 min -hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(5 min -tert-Butyl-2 min -hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(2 min -Hydroxy-5 min -(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)-benzotriazol, 2-(3 min ,5 min -Di-tert-butyl-2 min -hydroxyphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3 min -tert-Butyl-2 min -hydroxy-5 min -methylphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3 min -sec-Butyl-5 min -tert-butyl-2 min -hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(2 min -Hydroxy-4 min -octoxyphenyl)-benzotriazol, 2-(3 min ,5 min -Di-tert-amyl-2 min -hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(3 min ,5 min -Bis( alpha , alpha -dimethylbenzyl)-2 min -hydroxyphenyl)-benzotriazol, Mischung aus 2-(3 min -tert-Butyl-2 min -hydroxy-5 min -(2-octyloxycarbonylethyl)-phenyl)-5-chlor-benzotriazol,

   2-(3 min -tert-Butyl-5 min -[2-(2-ethylhexyloxy)-carbonylethyl]-2 min -hydroxyphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3 min -tert-Butyl-2 min -hydroxy-5 min -(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3 min -tert-Butyl-2 min -hydroxy-5 min -(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)-benzotriazol, 2-(3 min -tert-Butyl-2 min -hydroxy-5 min -(2-octyloxycarbonylethyl)phe nyl)-benzotriazol, 2-(3 min -tert-Butyl-5 min -[2-(2-ethylhexyloxy)carbonylethyl]-2 min -hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(3 min -Dodecyl-2 min -hydroxy-5 min -methylphenyl)-benzotriazol und 2-(3 min -tert-Butyl-2 min -hydroxy-5 min -(2-isooctyloxycarbonylethyl)phenyl-benzotriazol, 2,2 min -Methylen-bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-benzotriazol-2-yl-phenol]; Umesterungsprodukt von 2[3 min -tert-Butyl-5 min -(2-methoxycarbonylethyl)-2 min -hydroxy-phenyl]-benzotriazol mit Polyethylenglycol 300; 
EMI43.1
 



   mit R = 3 min -tert-Butyl-4 min -hydroxy-5 min -2H-benzotriazol-2-yl-phenyl. 



  2.2. 2-Hydroxybenzophenone, wie z.B. das 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2 min ,4 min -Trihydroxy-, 2 min -Hydroxy-4,4 min -dimethoxy-Derivat. 



  2.3. Ester von gegebenenfalls substituierten Benzoesäuren, wie z.B. 4-tert-Butyl-phenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenyl-salicylat, Dibenzoylresorcin, Bis(4-tert-butylbenzoyl)-resorcin, Benzoylresorcin, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-2,4-di-tert-butylphenylester, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäurehexadecylester, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-octadecylester, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-2-methyl-4,6-di-tert-butylphenylester. 



  2.4. Acrylate, wie z.B.  alpha -Cyan- beta , beta -diphenylacrylsäure-ethylester bzw. -isooctylester,  alpha -Carbomethoxy-zimtsäuremethylester, alpha -Cyano- beta -methyl-p-methoxy-zimtsäuremethylester bzw. -butylester,  alpha -Carbomethoxy-p-methoxy-zimtsäure-methylester, N-( beta -Carbomethoxy- beta -cyanovinyl)-2-methyl-indolin. 



  2.5. Nickelverbindungen, wie z.B. Nickelkomplexe des 2,2 min -Thio-bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenols], wie der 1:1- oder der 1:2-Komplex, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden, wie n-Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyl-diethanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von 4-Hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylphosphonsäure-monoalkylestern, wie vom Methyl- oder Ethylester, Nickelkomplexe von Ketoximen, wie von 2-Hydroxy-4-methyl-phenyl-undecylketoxim, Nickelkomplexe des 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxy-pyrazols, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden. 



  2.6. Sterisch gehinderte Amine, wie z.B. Bis(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-yl)-sebacat, Bis(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-yl)-succinat, Bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)-sebacat, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-sebacat, n-Butyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-malonsäure-bis(1,2, 2,6,6-pentamethylpiperidyl)-ester, Kon densationsprodukt aus 1-Hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, Kondensationsprodukt aus N,N min -Bis(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-tert-Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-s-triazin, Tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-nitrilotriacetat, Tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetraoat, 1,1 min -(1,2-Ethandiyl)-bis(3,3,5,5-tetramethyl-piperazinon), 4-Benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-Stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, Bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)

  -2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)-malonat, 3-n-Octyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-sebacat, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-succinat, Kondensationsprodukt aus N,N min -Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-Morpholino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, Kondensationsprodukt aus 2-Chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis(3-aminopropylamino)-ethan, Kondensationsprodukt aus 2-Chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis(3-aminopropylamino)-äthan, 8-Acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion, 3-Dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-Dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion,

   Gemisch von 4-Hexadecyloxy- und 4-Stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, Kondensationsprodukt aus N,N min -Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-Cyclohexylamino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, Kondensationsprodukt aus 1,2-Bis(3-aminopropylamino)-ethan und 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin sowie 4-Butylamino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin (CAS Reg. No. [136504-96-6]); N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-n-dodecylsuccinimid, N-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-n-dodecylsuccinimid, 2-Undecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro[4,5]decan, Umsetzungsprodukt von 7,7,9,9-Tetramethyl-2-cycloundecyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4,5]decan und Epichlorhydrin. 



  2.7. Oxalsäurediamide, wie z.B. 4,4 min -Di-octyloxy-oxanilid, 2,2 min -Diethoxy-oxanilid, 2,2 min -Di-octyloxy-5,5 min -di-tert-butyl-oxanilid, 2,2 min -Di-dodecyloxy-5,5 min -di-tert-butyl-oxanilid, 2-Ethoxy-2 min -ethyl-oxanilid, N,N min -Bis(3-dimethylaminopropyl)-oxalamid, 2-Ethoxy-5-tert-butyl-2 min -ethyloxanilid und dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2 min -ethyl-5,4 min -di-tert-butyl-oxanilid, Gemische von o- und p-Methoxy- sowie von o- und p-Ethoxy-di-substituierten Oxaniliden. 



  2.8. 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine, wie z.B. 2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis(2- hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-tridecyloxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxy-propyloxy)-phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxy-propyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[4-(dodecyloxy/tridecyloxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxy-phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin,

   2-(2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodecyloxy-propoxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-hexyloxy)phenyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hydroxy-propoxy)phenyl]-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin. 



  3. Metalldesaktivatoren, wie z.B. N,N min -Diphenyloxalsäurediamid, N-Salicylal-N min -salicyloylhydrazin, N,N min -Bis(salicyloyl)-hydrazin, N,N min -Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis(benzyliden)-oxalsäuredihydrazid, Oxanilid, Isophthalsäure-dihydrazid, Sebacinsäure-bis-phenylhydrazid, N,N min -Diacetyl-adipinsäure-dihydrazid, N,N min -Bis-salicyloyl-oxalsäure-dihydrazid, N,N min -Bis-salicyloyl-thiopropionsäure-dihydrazid. 



  4. Phosphite und Phosphonite, wie z.B. Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris(nonylphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearyl-pentaerythritdiphosphit, Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)-phosphit, Diisodecylpentaerythrit-diphosphit, Bis(2,4-di-tert-butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis-isodecyloxy-pentaerythritdiphosphit, Bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Bis-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Tristearyl-sorbit-triphosphit, Tetrakis(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4 min -biphenylen-diphosphonit, 6-Isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, 6-Fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12-methyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, Bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)-methylphosphit, Bis(2,

  4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)-ethylphosphit. 



  5. Hydroxylamine wie z.B. N,N-Dibenzylhydroxylamin, N,N-diethylhydroxylamin, N,N-Dioctylhydroxylamin, N,N-Dilaurylhydroxylamin, N,N-Ditetradecylhydroxylamin, N,N-Dihexadecylhydroxylamin, N,N-Dioctadecylhydroxylamin, N-Hexadecyl-N-octadecylhydroxylamin, N-Heptadecyl-N-octadecylhydroxylamin, N,N-Dialkylhydroxylamin aus hydrierten Talgfettaminen. 



  6. Nitrone wie z.B. N-Benzyl-alpha-phenyl-nitron, N-Ethyl-alpha-methyl-nitron, N-Octyl-alpha-heptyl-nitron, N-Lauryl-alpha-undecyl-nitron, N-Tetradecyl-alpha-tridecyl-nitron, N-Hexadecyl-alpha-pentadecyl-nitron, N-Octadecyl-alpha-heptadecyl-nitron, N-Hexadecyl-alpha-heptadecyl-nitron, N-Ocatadecyl-alpha-pentadecyl-nitron, N-Heptadecyl-alpha-heptadecyl-nitron, N-Octadecyl-alpha-hexadecyl-nitron, Nitrone abgeleitet von N,N-Dialkylhydroxylaminen hergestellt aus hydrierten Talgfettaminen. 



  7. Thiosynergisten wie z.B. Thiodipropionsäure-di-laurylester oder Thiodipropionsäure-di-stearylester. 



  8. Peroxidzerstörende Verbindungen, wie z.B. Ester der  beta -Thio-dipropionsäure, beispielsweise der Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol, das Zinksalz des 2-Mercaptobenzimidazols, Zink-dibutyl-dithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythrit-tetrakis( beta -dodecylmercapto)-propionat. 



  9. Polyamidstabilisatoren, wie z.B. Kupfersalze in Kombination mit Jodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salze des zweiwertigen Mangans. 



  10. Basische Co-Stabilisatoren, wie z.B. Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoff-Derivate, Hydrazin-Derivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkali- und Erdalkalisalze höherer Fettsäuren, beispielsweise Ca-Stearat, Zn-Stearat, Mg-Behenat, Mg-Stearat, Na-Ricinoleat, K-Palmitat, Antimonbrenzcatechinat oder Zinnbrenzcatechinat. 



  11. Nukleierungsmittel, wie z.B. anorganische Stoffe wie z.B. Talk, Metalloxide wie Titandioxid oder Magnesiumoxid, Phosphate, Carbonate oder Sulfate von vorzugsweise Erdalkalimetallen; organische Verbindungen wie Mono- oder Polycarbonsäuren sowie ihre Salze wie z.B. 4-tert-Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure, Natriumsuccinat oder Natriumbenzoat; polymere Verbindungen wie z.B. ionische Copolymerisate ("lonomere"). 



  12. Füllstoffe und Verstärkungsmittel, wie z.B. Calciumcarbonat, Silikate, Glasfasern, Glaskugeln, Asbest, Talk, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und -hydroxide, Russ, Grafit, Holzmehl und Mehle oder Fasern anderer Naturprodukte, synthetische Fasern. 



  13. Sonstige Zusätze, wie z.B. Weichmacher, Gleitmittel, Emulgatoren, Pigmente, Rheologieadditive, Katalysatoren, Verlaufshilfsmittel, Optische Aufheller, Flammschutzmittel, Antistatika, Treibmittel. 



  14. Benzofuranone bzw. Indolinone, wie z.B. in US-A-4 325 863, US-A-4 338 244, US-A-5 175 312, US-A-5 216 052, US-A-5 252 643, DE-A-4 316 611, DE-A-4 316 622, DE-A-4 316 876, EP-A-0 589 839 oder EP-A-0 591 102 beschrieben, oder 3-[4-(2-Acetoxyethoxy)phenyl]-5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-on, 5,7-Di-tert-butyl-3-[4-(2-stearoyloxyethoxy)phenyl]-benzofuran-2-on, 3,3 min -Bis[5,7-di-tert-butyl-3-(4-[2-hydroxyethoxy]-phenyl)-benzofuran-2-on], 5,7-Di-tert-butyl-3-(4-ethoxyphenyl)benzofuran-2-on, 3-(4-Acetoxy-3,5-dimethylphenyl)-5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-on, 3-(3,5-Dimethyl-4-pivaloyloxy-phenyl)-5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-on. 



  Von besonderer Bedeutung ist der Zusatz von sterisch gehinderten Aminen (Abschnitt 2.6 der obigen Aufzählung), da diese mit den modifizierten Polymeren eine besonders wirksame Lichtstabilisierung ergeben. 



  Sofern die Zusätze Stabilisatoren sind, werden diese vorzugsweise in einer Menge von insgesamt 0,05 bis 5 Gew.-% zugesetzt. 



  Eine weitere Ausgestaltung der Erfindung ist, dass man zusätzlich zu einer Verbindung der Formel (I) einen weiteren Stabilisator in das Polymer einbaut. Von besonderem Interesse ist der zusätzliche Einbau eines sterisch gehinderten Amins. Je nachdem, ob man ein sterisch gehindertes Amin verwendet, das eine ethylenisch ungesättigte Gruppe oder eine andere funktionelle Gruppe enthält, kann der Einbau durch Copolymerisation oder Copolykondensation oder Copolyaddition oder durch Reaktion mit einem Polymeren, das geeignete funktionelle Gruppen enthält, geschehen. 



  Sterisch gehinderte Amine, die ethylenisch ungesättigte Gruppen enthalten und erfindungsgemäss zur Copolymerisation geeignet sind, sind z.B. die im US-A-3 705 166 beschriebenen Acryl- und Methacrylsäurederivate des 2,2,6,6-Tetramethylpiperidins sowie dessen N-Alkyl und N-Alkoxyderivate. Weitere copolymerisierbare Derivate des Tetramethylpiperidins sind im US-A-4 210 612 und in der EP-A-389 420 beschrieben. 



  Sterisch gehinderte Amine, die mit funktionellen Polymeren reagieren können, sind z.B. solche, die Hydroxylgruppen enthalten, wie z.B. das 2,2,6,6,-Tetramethylpiperidinol-4, das 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidinol-4, das 1-Hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidinol-4 oder die im US-A-4 087 404 und in der EP-A 389,419 beschriebenen Verbindungen; oder solche, die Aminogruppen enthalten, wie z.B. das 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin oder die im US-A-3 904 581 beschriebenen 4-Aminopiperidine. 



  Der Einbau solcher sterisch gehinderter Amine kann gleichzeitig mit dem Einbau der Triazine der Formel (I) oder vorher oder nachher geschehen. Die hierfür benutzten Verfahren sind dieselben wie für den Einbau der Triazine. Nähere Details finden sich in den später folgenden Beispielen. 



  Wird ausser der Triazinverbindung der Formel (I) auch ein sterisch gehindertes Amin in das Polymere eingebaut, so verwendet man Letzteres vorzugsweise in einer Menge, die 0,1 bis 15 Gew.-% des modifizierten Polymeren entspricht. Entsprechendes gilt für ein erfindungsgemässes Copolymer enthaltend Einheiten der Formel Id. 



  Die erfindungsgemäss modifizierten Polymeren können für die üblichen Verwendungsformen von Polymeren verwendet werden, wie z.B. als Formteile, Rohre, Platten, Folien, Fasern, Giessharze, Klebstoffe oder Beschichtungen. Bevorzugt verwendet man sie als Bindemittel für Lacke, und zwar sowohl für pigmentierte wie unpigmentierte Lacke. 



  Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) bzw. (Id) und die modifizierten Polymeren gemäss der vorstehenden Beschreibung als Stabilisatoren für organische Materialien, vorwiegend für Polymere, verwendet werden. Hierzu verwendet man als modifizierte Polymere vorzugsweise solche, die mindestens 5%, beispielsweise 5-50%, einer Verbindung der Formel (I) bzw. (Id) in eingebauter Form enthalten. Die erfindungsgemässen Stabilisatoren werden vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, besonders 0,05 bis 5 Gew.-% eingesetzt (bezogen auf das zu stabilisierende organische Material). Die erfindungsgemässen Verbindungen können zum Stabilisieren von organischen Materialien wie z.B. von \len, Fetten, Wachsen, Kosmetika, Lacken oder Überzügen verwendet werden, insbesondere zum Stabilisieren von organischen Polymeren.

   Beispiele für Polymere, die so stabilisiert werden können, sind die folgenden: 



  1. Polymere von Mono- und Diolefinen, beispielsweise Polypropylen, Polyisobutylen, Polybuten-1, Poly-4-methylpenten-1, Polyisopren oder Polybutadien sowie Polymerisate von Cycloolefinen wie z.B. von Cyclopenten oder Norbornen; ferner Polyethylen (das gegebenenfalls vernetzt sein kann), z.B. Polyethylen hoher Dichte (HDPE), Polyethylen hoher Dichte und hoher Molmasse (HDPE-HMW), Polyethylen hoher Dichte und ultrahoher Molmasse (HDPE-UHMW), Polyethylen mittlerer Dichte (MDPE), Polyethylen niederer Dichte (LDPE), lineares Polyethylen niederer Dichte (LLDPE), verzweigtes Polyethylen niederer Dichte (VLDPE). 



  Polyolefine, d.h. Polymere von Monoolefinen, wie sie beispielhaft im vorstehenden Absatz erwähnt sind, insbesondere Polyethylen und Polypropylen, können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden, insbesondere nach den folgenden Methoden:
 a) radikalisch (gewöhnlich bei hohem Druck und hoher Temperatur).
 b) mittels Katalysator, wobei der Katalysator gewöhnlich ein oder mehrere Metalle der Gruppe IVb, Vb, Vlb oder VIII enthält. Diese Metalle besitzen gewöhnlich einen oder mehrere Liganden wie Oxide, Halogenide, Alkoholate, Ester, Ether, Amine, Alkyle, Alkenyle und/oder Aryle, die entweder - oder  sigma -koordiniert sein können. Diese Metallkomplexe können frei oder auf Träger fixiert sein, wie beispielsweise auf aktiviertem Magnesiumchlorid, Titan(III)chlorid, Aluminiumoxid oder Siliziumoxid.

   Diese Katalysatoren können im Polymerisationsmedium löslich oder unlöslich sein. Die Katalysatoren können als solche in der Polymerisation aktiv sein, oder es können weitere Aktivatoren verwendet werden, wie beispielsweise Metallalkyle, Metallhydride, Metallalkylhalogenide, Metallalkyloxide oder Metallalkyloxane, wobei die Metalle Elemente der Gruppen Ia, IIa und/oder IIIa sind. Die Aktivatoren können beispielsweise mit weiteren Ester-, Ether-, Amin- oder Silylether-Gruppen modifiziert sein. Diese Katalysatorsysteme werden gewöhnlich als Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), Metallocen oder Single Site Katalysatoren (SSC) bezeichnet. 



  2. Mischungen der unter 1) genannten Polymeren, z.B. Mischungen von Polypropylen mit Polyisobutylen, Polypropylen mit Polyethylen (z.B. PP/HDPE, PP/LDPE) und Mischungen verschiedener Polyethylentypen (z.B. LDPE/HDPE). 



  3. Copolymere von Mono- und Diolefinen untereinander oder mit anderen Vinylmonomeren, wie z.B. Ethylen-Propylen-Copolymere, lineares Polyethylen niederer Dichte (LLDPE) und Mischungen desselben mit Polyethylen niederer Dichte (LDPE), Propylen-Buten-1-Copolymere, Propylen-Isobutylen-Copolymere, Ethylen-Buten-1-Copolymere, Ethylen-Hexen-Copolymere, Ethylen-Methylpenten-Copolymere, Ethylen-Hepten-Copolymere, Ethylen-Octen-Copolymere, Propylen-Butadien-Copolymere, Isobutylen-Isopren-Copolymere, Ethylen-Alkylacrylat-Copolymere, Ethylen-Alkylmethacrylat-Copolymere, Ethylen-Vinylacetat-Copolymere und deren Copolymere mit Kohlenstoffmonoxid, oder Ethylen-Acrylsäure-Copolymere und deren Salze (lonomere), sowie Terpolymere von Ethylen mit Propylen und einem Dien, wie Hexadien, Dicyclopentadien oder Ethylidennorbornen;

   ferner Mischungen solcher Copolymere untereinander und mit unter 1) genannten Polymeren, z.B. Polypropylen/Ethylen-Propylen-Copolymere, LDPE/Ethylen-Vinylacetat-Copolymere, LDPE/Ethylen-Acrylsäure-Copolymere, LLDPE/Ethylen-Vinylacetat-Copolymere, LLDPE/Ethylen-Acrylsäure-Copolymere und alternierend oder statistisch aufgebaute Polyalkylen/Kohlenstoffmonoxid-Copolymere und deren Mischungen mit anderen Polymeren wie z.B. Polyamiden. 



  4. Kohlenwasserstoffharze (z.B. C5-C9) inklusive hydrierte Modifikationen davon (z.B. Klebrigmacherharze) und Mischungen von Polyalkylenen und Stärke. 



  5. Polystyrol, Poly-(p-methylstyrol), Poly-( alpha -methylstyrol). 



  6. Copolymere von Styrol oder  alpha -Methylstyrol mit Dienen oder Acrylderivaten, wie z.B. Styrol-Butadien, Styrol-Acrylnitril, Styrol-Alkylmethacrylat, Styrol-Butadien-Alkylacrylat und -methacrylat, Styrol-Maleinsäureanhydrid, Styrol-Acrylnitril-Methylacrylat; Mischungen von hoher Schlagzähigkeit aus Styrol-Copolymeren und einem anderen Polymer, wie z.B. einem Polyacrylat, einem Dien-Polymeren oder einem Ethylen-Propylen-Dien-Terpolymeren; sowie Block-Copolymere des Styrols, wie z.B. Styrol-Butadien-Styrol, Styrol-Isopren-Styrol, Styrol-Ethylen/Butylen-Styrol oder Styrol-Ethylen/Propylen-Styrol. 



  7. Pfropfcopolymere von Styrol oder  alpha -Methylstyrol, wie z.B. Styrol auf Polybutadien, Styrol auf Polybutadien-Styrol- oder Polybutadien-Acrylnitril-Copolymere, Styrol und Acrylnitril (bzw. Methacrylnitril) auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Methylmethacrylat auf Polybutadien; Styrol und Maleinsäureanhydrid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid oder Maleinsäureimid auf Polybutadien; Styrol und Maleinsäureimid auf Polybutadien, Styrol und Alkylacrylate bzw. Alkylmethacrylate auf Polybutadien, Styrol und Acrylnitril auf Ethylen-Propylen-Dien-Terpolymeren, Styrol und Acrylnitril auf Polyalkylacrylaten oder Polyalkylmethacrylaten, Styrol und Acrylnitril auf Acrylat-Butadien-Copolymeren, sowie deren Mischungen mit den unter 6) genannten Copolymeren, wie sie z.B. als so genannte ABS-, MBS-, ASA- oder AES-Polymere bekannt sind. 



  8. Halogenhaltige Polymere, wie z.B. Polychloropren, Chlorkautschuk, chloriertes und bromiertes Copolymer aus Isobutylen-Isopren (Halobutylkautschuk), chloriertes oder chlorsulfoniertes Polyethylen, Copolymere von Ethylen und chloriertem Ethylen, Epichlorhydrinhomo- und -copolymere, insbesondere Polymere aus halogenhaltigen Vinylverbindungen, wie z.B. Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid, Polyvinylidenfluorid; sowie deren Copolymere, wie Vinylchlorid-Vinylidenchlorid, Vinylchlorid-Vinylacetat oder Vinylidenchlorid-Vinylacetat. 



  9. Polymere, die sich von  alpha , beta -ungesättigten Säuren und deren Derivaten ableiten, wie Polyacrylate und Polymethacrylate, mit Butylacrylat schlagzäh modifizierte Polymethylmethacrylate, Polyacrylamide und Polyacrylnitrile. 



  10. Copolymere der unter 9) genannten Monomeren untereinander oder mit anderen ungesättigten Monomeren, wie z.B. Acrylnitril-Butadien-Copolymere, Acrylnitril-Alkylacrylat-Copolymere, Acrylnitril-Alkoxyalkylacrylat-Copolymere, Acrylnitril-Vinylhalogenid-Copolymere oder Acrylnitril-Alkylmethacrylat-Butadien-Terpolymere. 



  *11. Polymere, die sich von ungesättigten Alkoholen und Aminen bzw. deren Acylderivaten oder Acetalen ableiten, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, -stearat, -benzoat, -maleat, Polyvinylbutyral, Polyallylphthalat, Polyallylmelamin; sowie deren Copolymere mit in Punkt 1 genannten Olefinen. 



  12. Homo- und Copolymere von cyclischen Ethern, wie Polyalkylenglykole, Polyethylenoxyd, Polypropylenoxyd oder deren Copolymere mit Bisglycidylethern. 



  13. Polyacetale, wie Polyoxymethylen, sowie solche Polyoxymethylene, die Comonomere, wie z.B. Ethylenoxid, enthalten; Polyacetale, die mit thermoplastischen Polyurethanen, Acrylaten oder MBS modifiziert sind. 



  14. Polyphenylenoxide und -sulfide und deren Mischungen mit Styrolpolymeren oder Polyamiden. 



  15. Polyurethane, die sich von Polyethern, Polyestern und Polybutadienen mit endständigen Hydroxylgruppen einerseits und aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten andererseits ableiten, sowie deren Vorprodukte. 



  16. Polyamide und Copolyamide, die sich von Diaminen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen ableiten, wie Polyamid 4, Polyamid 6, Polyamid 6/6,   6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, Polyamid 11, Polyamid 12, aromatische Polyamide ausgehend von m-Xylol, Diamin und Adipinsäure; Polyamide, hergestellt aus Hexamethylendiamin und Iso- und/oder Terephthalsäure und gegebenenfalls einem Elastomer als Modifikator, z.B. Poly-2,4,4-trimethylhexamethylenterephthalamid oder Poly-m-phenylen-isophthalamid. Block-Copolymere der vorstehend genannten Polyamide mit Polyolefinen, Olefin-Copolymeren, lonomeren oder chemisch gebundenen oder gepfropften Elastomeren; oder mit Polyethern, wie z.B. mit Polyethylenglykol, Polypropylenglykol oder Polytetramethylenglykol.

   Ferner mit EPDM oder ABS modifizierte Polyamide oder Copolyamide; sowie während der Verarbeitung kondensierte Polyamide ("RIM-Polyamidsysteme"). 



  17. Polyharnstoffe, Polyimide, Polyamid-imide, Polyetherimide, Polyesterimide, Polyhydantoine und Polybenzimidazole. 



  18. Polyester, die sich von Dicarbonsäuren und Dialkoholen und/oder von Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechenden Lactonen ableiten, wie Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, Poly-1,4-dimethylolcyclohexanterephthalat, Polyhydroxybenzoate, sowie Block-Polyether-ester, die sich von Polyethern mit Hydroxylendgruppen ableiten; ferner mit Polycarbonaten oder MBS modifizierte Polyester. 



  19. Polycarbonate und Polyestercarbonate. 



  20. Polysulfone, Polyethersulfone und Polyetherketone. 



  21. Vernetzte Polymere, die sich von Aldehyden einerseits und Phenolen, Harnstoff oder Melamin andererseits ableiten, wie Phenol-Formaldehyd-, Harnstoff-Formaldehyd- und Melamin-Formaldehydharze. 



  22. Trocknende und nicht-trocknende Alkydharze. 



  23. Ungesättigte Polyesterharze, die sich von Copolyestern gesättigter und ungesättigter Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, sowie Vinylverbindungen als Vernetzungsmittel ableiten, wie auch deren halogenhaltige, schwer brennbare Modifikationen. 



  24. Vernetzbare Acrylharze, die sich von substituierten Acrylsäureestern ableiten, wie z.B. von Epoxyacrylaten, Urethan-acrylaten oder Polyester-acrylaten. 



  25. Alkydharze, Polyesterharze und Acrylatharze, die mit Melaminharzen, Harnstoffharzen, Isocyanaten, Isocyanuraten, Polyisocyanaten oder Epoxidharzen vernetzt sind. 



  26. Vernetzte Epoxidharze, die sich von aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Glycidylverbindungen ableiten, z.B. Produkte von Bisphenol-Adiglycidylethern, Bisphenol-F-diglycidylethern, die mittels üblichen Härtern wie z.B. Anhydriden oder Aminen mit oder ohne Beschleunigern vernetzt werden. 



  27. Natürliche Polymere, wie Cellulose, Naturkautschuk, Gelatine, sowie deren polymer-homolog chemisch abgewandelte Derivate, wie Celluloseacetate, -propionate und -butyrate, bzw. die Celluloseether, wie Methylcellulose; sowie Kolophoniumharze und Derivate. 



  28. Mischungen (Polyblends) der vorgenannten Polymeren, wie z.B. PP/EPDM, Polyamid/EPDM oder ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/Acrylate, POM/thermoplastisches PUR, PC/thermoplastisches PUR, POM/Acrylat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 und Copolymere, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS oder PBT/PET/PC. 



  Die Erfindung betrifft daher auch ein Verfahren zum Stabilisieren von organischem Material gegen Schädigung durch Licht, Sauerstoff und/oder Hitze, dadurch gekennzeichnet, dass man diesem als Stabilisator eine Verbindung der Formel (I) bzw. ein Polymer zusetzt, welches aus Monomeren der Formel (Id) und gegebenenfalls weiterer Monomeren aufgebaut ist, sowie die Verwendung dieser Verbindungen zum Stabilisieren von organischem Material. 



  Die Menge des zu verwendenden Stabilisators richtet sich nach dem zu stabilisierenden organischen Material und der beabsichtigten Verwendung des stabilisierten Materials. Im Allgemeinen enthält die erfindungsgemässe Zusammensetzung auf 100 Gew.-Teile zu stabilisierendes Material 0,01 bis 15, besonders 0,05 bis 10, und vor allem 0,1 bis 5 Gew.-Teile des Stabilisators. 



  Die Einarbeitung in die organischen Polymere, beispielsweise in die synthetischen organischen, insbesondere thermoplastischen Polymere, kann durch Zusatz der erfindungsgemässen Verbindungen und gegebenenfalls weiterer Additive nach den in der Technik üblichen Methoden erfolgen. Die Einarbeitung kann zweckmässig vor oder während der Formgebunund nach Zugabe von 16,2 (160 mmol) Triethylamin wird für 5 Stunden bei 80 DEG C erhitzt. Man lässt abkühlen und filtriert den festen Rückstand ((CH3CH2)3N.HCI) ab. Das Filtrat wird eingedampft und danach in 50 ml Methylenchlorid aufgenommen.

   Man filtriert die Lösung durch Kieselgel (Kieselgel 60; 230-400 mesh; Durchmesser 6 cm; h = 4 cm), wäscht mit 400 ml Methylenchlorid nach und erhält nach Abzug des Lösungsmittels und zweistündigem Trocknen (80 DEG C/0,1 mmHg) 10,7 g (86% Ausbeute) 2-Phenyl-4,6-bis-[2-hydroxy-4-(11-acryloyloxy-undecyloxy-)-phenyl]-1,3,5-triazin (Verbindung 203) als hellgelben Feststoff (Schmelzpunkt: 93,3 DEG C; mit DSC bestimmt). 



  Das <1>H-NMR-Spektrum (CDCl3, 300 MHz) ist in Übereinstimmung mit dem gewünschten Produkt. 


 Beispiel 12: 
 



  Unter Stickstoff wird eine Mischung von 10,8 (15 mmol) 2-Phenyl-4,6-bis-[2-hydroxy-4-(11-hydroxy-undecyloxy-)-phenyl]-1,3,5-triazin, 4,0 g (38 mmol) Methacryloylchlorid, 0,2 g Hydrochinon, 0,3 g (3,8 mmol) Pyridin in 80 ml Toluol bei 80 DEG C während 16 Stunden erhitzt. Der Überschuss Methacryloylchlorid und Toluol werden am Rotavapor entfernt. Der Rückstand wird in 100 ml Toluol gelöst und nach Zugabe von 8,1 g (80 mmol) Triethylamin und 0,1 g Hydrochinon wird für 4 Stunden bei 70 DEG C erhitzt. Man lässt abkühlen und filtriert den festen Rückstand ((CH3CH2)3N.HCI) ab. Das Filtrat wird eingedampft und danach in 50 ml Methylenchlorid aufgenommen.

   Man filtriert die Lösung durch Kieselgel (Kieselgel 60; 230-400 mesh; Durchmesser 6 cm; h = 4 cm), wäscht mit 400 ml Methylenchlorid nach und erhält nach Abzug des Lösungsmittels und zweistündigem Trocknen (80 DEG C/0,1 mmHg) 10,9 g (85% Ausbeute) 2-Phenyl-4,6-bis-[2-hydroxy-4-(11-methacryloyloxy-undecyloxy-)-phenyl]-1,3,5-triazin (Verbindung 204) als hellgelben Feststoff (Schmelzpunkt: 68,3 DEG C; mit DSC bestimmt). 



  Das <1>H-NMR-Spektrum (CDCl3, 300 MHz) ist in Übereinstimmung mit dem gewünschten Produkt. 


 Beispiel 13: 
 



  Verbindung (205) wird nach der in Beispiel 11 beschriebenen Methode erhalten. Tg = 17 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>Analyse: C41H47N3O8 (709,84)
<tb><SEP>Berechnet:<SEP>C 69,37<SEP>H 6,67<SEP>N 5,92%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C 68,53<SEP>H 6,67<SEP>N 6,03% 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 14: 
 



  Verbindung (206) wird nach der in Beispiel 11 beschriebenen Methode erhalten. Tg = 15 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>Analyse: C39H43N3O8 (681,79)
<tb><SEP>Berechnet:<SEP>C 68,71<SEP>H 6,36<SEP>N 6,16%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C 68,65<SEP>H 6,44<SEP>N 6,49% 
<tb></TABLE> 


 Zwischenprodukt für Beispiel 15: 
 


 2-Phenyl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxy-phenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-hydroxy-undecyloxy)phenyl]-1,3,5-triazin 
 



  Unter Stickstoff wird eine Mischung aus 37,3 g 2-Phenyl-4,6-bis-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,5-triazine (0,100 mol), 6,6 g pulverisiertem KOH (Fluka, > 85%, 0,100 mol), 25,9 g 11-Brom-1-undecanol (Fluka, 97%, 0,103 mol), und 0,6 g (3,6 mmol) Kaliumiodid (Merck, 99,5%) in 160 ml Diethylenglycol-dimethylether (Diglyme, Fluka, 99%) unter Rühren für 4,5 Stunden auf 110 DEG C erhitzt. Nach Abkühlen auf 50 DEG C werden weitere 6,6 g (0,100 mol) pulverisiertes KOH (Fluka, > 85%) und 17,0 g (0,103 mol) 1-Bromhexan (Fluka, 98%) zugesetzt. Die Mischung wird unter Rühren für 14 Stunden auf 105 DEG C gehalten; anschliessend wird heiss filtriert und das Filtrat am Rotovapor eingedampft.

   Säulenchromatografie [Kieselgel 60, 230-400 mesh; 10 cm Durchmesser; h = 30 cm; Eluiermittel CH2Cl2] liefert als erstes eluiertes Produkt das Dihexyl-Derivat, das zweite eluierte Produkt ist das erwünschte Titelprodukt; als Letztes erhält man einen Anteil an einer mit 2 Gruppen 11-Hydroxy-undecyl dialkylierten Verbindung. 



  Nach Trocknen bei 60 DEG C/60 mmHg für 24 h erhält man 22,5 g (35,8%) 2-Phenyl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxy-phenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-hydroxy-undecyloxy)-phenyl]-1,3,5-triazin vom Smp. 96-99 DEG C. 



  1H NMR (CDCl3, 300 MHz)-Spektrum ist konsistent mit dem erwünschten Produkt. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>Analyse C38H49N3O5 (627,83)
<tb><SEP>Berechnet:<SEP>C 72,70<SEP>H 7,87<SEP>N 6,69%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C 72,19<SEP>H 8,01<SEP>N 6,88% 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 15: 
 


 2-Phenyl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxy-phenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-methacryloyloxy-undecyloxy)phenyl]-
 1,3,5-triazin (Verbindung 207) 
 



  Unter Stickstoff wird eine Mischung aus 22,0 g (35,0 mmol) 2-Phenyl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxy-phenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-hydroxy-undecyloxy)phenyl]-1,3,5-triazin, 4,4 g (42,0 mmol) Methacryloylchlorid (Fluka, 97%) und 0,5 g (6,3 mmol) Pyridin in 100 ml Toluol (Merck, 99,5%) für 21 Stunden auf 80-85 DEG C erhitzt. Nach Abkühlen auf 55 DEG C werden 8,9 g (87,5 mmol) Triethylamin (Fluka, 99,5%) zugesetzt. Die Mischung wird für weitere 7 Stunden auf 80 DEG C gehalten. Anschliessend wird heiss filtriert und das Filtrat eingedampft. Das Rohprodukt (25,7 g) wird in 120 ml CH2Cl2 gelöst, durch eine Schicht aus Kieselgel 60 (230-400 mesh; 6,5 cm Durchmesser; h = 5 cm) filtriert und mit 380 ml CH2Cl2 eluiert.

   Abtrennen des Lösungsmittels und Trocknen bei 80 DEG C/0,1 mmHg für 2,5 h liefern 22,3 g (91,4%) 2-Phenyl-4-(2-hydroxy-4-hexyloxyphenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-methacryloyloxy-undecyloxy)-phenyl]-1,3,5-triazin als orangefarbenes Harz; Tg = -13 DEG C (DSC). 



  1H NMR (CDCl3, 300 MHz)-Spektrum ist konsistent mit dem gewünschten Produkt. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>Analyse C42H53N3O6 (695,90)
<tb><SEP>Berechnet:<SEP>C 72,49<SEP>H 7,68<SEP>N 6,04%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C 72,14<SEP>H 7,48<SEP>N 5,98% 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 16: 
 


 2-Phenyl-4-[2-hydroxy-4-(11-acetyloxy-undecyloxy)phenyl]-6-[2-hydroxy-4-(11-methacryloyloxy-undecyloxy)phenyl]-1,3,5-triazin (Verbindung 208). 
 



  Eine Mischung von 20,0 g (28,0 mmol) 2-Phenyl-4,6-bis-[2-hydroxy-4-(11-hydroxy-undecyloxy)phenyl]-1,3,5-triazin (Zwischenprodukt für Beispiele 11 und 12), 3,1 g (29,4 mmol) Methacryloylchlorid (Fluka, 97%), 0,2 g Hydrochinon (Fluka, 98%), 0,3 g (3,8 mmol) Pyridin in 115 ml Toluol zuerst für 5 Stunden unter Rühren auf 80 DEG C erhitzt, anschliessend wird auf 60 DEG C abgekühlt, 4,62 g (58,8 mmol) Essigsäurechlorid zugegeben und die Mischung für weitere 18 h unter Rühren auf 60 DEG C gehalten. Nach Abtrennen des Lösungsmittels und des Überschusses an Essigsäurechlorid (Rotavap) wird in 100 ml Toluol gelöst und nach Zusatz von 7,1 g (70 mmol) Triethylamin für 6 h unter Rühren auf 70 DEG C erhitzt. Nach Abkühlen wird der Feststoff ([H5C2]3N.HCI) abfiltriert und das Filtrat eingedampft.

   Das Rohprodukt wird in 100 ml CH2Cl2 gelöst, durch eine Schicht aus Kieselgel 60 (230-400 mesh) filtriert und mit 1000 ml CH2Cl2/Methanol (95:5) eluiert. Abtrennen des Lösungsmittels und Trocknen bei 40 DEG C/60 mmHg für 48 h liefern 20,8 g (90,1%) der Verbindung (208) vom Smp. 70-76 DEG C. 


 Beispiel 17: 
 



  Unter Stickstoff wird eine Mischung von 7,0 g (14,1 mmol) 2-(4-Chlorphenyl)-4,6-bis-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-ethoxy-)phenyl-]1,3,5-triazin, 8,52 g (94,1 mmol) Acryloylchlorid, 0,3 g (3,8 mmol) Pyridin in 180 ml Toluol bei 75 DEG C während 14 Stunden erhitzt. Der Überschuss Acryloylchlorid und das Toluol werden am Rotavapor entfernt. Nach Zugabe von 100 ml Toluol und 5,0 g (48 mmol) Triethylamin wird für 14 Stunden bei 90 DEG C erhitzt. Man lässt abkühlen und filtriert den festen Rückstand ((CH3CH2)3N.HCI) ab. Das Filtrat wird eingedampft und aus Ethylacetat umkristallisiert. Man erhält 4,4 g (52% Ausbeute) 2-(4-Chlorphenyl)-4,6-bis-[2-hydroxy-4-(2-acryloyloxy-ethoxy-)phenyl-]1,3,5-triazin (Verbindung 200) als gelblichen Feststoff (Schmelzpunkt: 115-120 DEG C). 



  Das <1>H-NMR-Spektrum (CDCl3, 300 MHz) ist in Übereinstimmung mit dem gewünschten Produkt. 
<tb><TABLE> Columns=5 
<tb><SEP>Elementaranalyse für C31H26ClN3O8 (604,02):
<tb><SEP>Theorie:<SEP>C: 61,64<SEP>H: 4,34<CEL AL=L>N: 6,96<SEP>CI: 5,87%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C: 61,36<SEP>H: 4,49<SEP>N: 6,98<SEP>CI: 6,02% 
<tb></TABLE> 


 Zwischenprodukt für Beispiele 18 bis 22b 
 


 (i) 2-Mesityl-4,6-dichlor-1,3,5-triazin 
 



  Eine Lösung von 109,5 g (0,55 Mol) 2-Brom-mesitylen (Reinheit 98%) in 150 ml abs. THF (Reinheit 99,5%) wird innerhalb von 11/4  Stunden unter Stickstoff zu einer gerührten, auf 60 DEG C temperierten Suspension von 14,6 g (0,60 Mol) Magnesiumspänen (Reinheit 99,8%) in 100 ml abs. THF gegeben, der ein lodkristall beigegeben ist. Anschliessend wird die Mischung für 30 Minuten auf Rückflusstemperatur gehalten (68 DEG C). 



  Nach Abkühlen wird das erhaltene Grignard-Reagens in einen Tropftrichter überführt und tropfenweise zu einer Lösung von 96,0 g (0,52 Mol) Cyanurchlorid (98%) in 270 ml THF gegeben. Während der Zugabe, die 11/4  Stunden dauert, wird durch Kühlen eine Temperatur zwischen 15 und 30 DEG C gehalten. Anschliessend wird die Mischung bei 25 DEG C für 2 Stunden gerührt, dann auf 2 l einer Eis-Wasser-Mischung, enthaltend 80 ml 32% HCI (0,81 Mol), gegossen. Nach einstündigem Rühren wird filtriert. Der Filterkuchen wird in 1000 ml Wasser suspendiert, 30 Min. gerührt und wieder filtriert. Diese Operation wird noch zweimal wiederholt. Der Filterkuchen wird für 24 h bei 25 DEG C und einem Druck von 60 mmHg (8000 Pa) über P2O5 getrocknet. 171,0 g Rohprodukt werden anschliessend in Toluol gelöst, heiss filtriert, und durch Zusatz von Hexan und Kühlen auf 0 DEG C kristallisiert.

   Nach Abfiltrieren und Trocknen werden 82,8 g des Titelproduktes (Verbindung 18i) erhalten 
EMI70.1
 
 
 



  mit dem Smp. 85-91 DEG C. 



  <1>H-NMR (CDCl3, 300 MHz):  delta  2,22 (s, 6H); 2,32 (s, 3H); 6,95 (s, 2H). 


 (ii) 2-Mesityl-4,6-bis(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,5-triazin 
 



  Zu einer Suspension von 130,0 g (0,485 Mol) 2-Mesityl-4,6-dichlor-1,3,5-triazin (Verbindung 1) in 300 ml Benzin vom Siedebereich 110-140 DEG C und 385 ml Sulfolan werden unter Rühren 148,7 g (1,21 Mol) wasserfreies Aluminiumtrichlorid (Reinheit 98%) gegeben. Die Mischung erwärmt sich dabei auf 45 DEG C. Dazu wird während 45 Min. eine Lösung von 133,5 g (1,21 Mol) Resorcin (Reinheit 98%) in 155 ml Sulfolan gegeben. Die Mischung wird unter HCI-Entwicklung für 5 h 30 Min. auf 80-85 DEG C erwärmt. Die obere Phase (Benzin) wird entfernt, die untere, dickflüssige Phase wird heiss in eine gerührte Mischung aus 2,1 l Methanol und 2,1 l Wasser gegeben. Nach Rühren für die Dauer von 14 h wird der Feststoff abfiltriert, in 2,2 l 1-molarer HCI für 1 h gerührt und wieder abfiltriert. Der Filterkuchen wird in 1000 ml Wasser suspendiert, 30 Min. gerührt und wieder filtriert.

   Diese Operation wird noch zweimal wiederholt. Der Filterkuchen wird für 24 h bei 80 DEG C und einem Druck von 60 mmHg (8000 Pa) getrocknet. Es werden 170,5 g des Titelproduktes (Verbindung 18ii) erhalten der Formel 
EMI70.2
 
 



  mit dem Smp. 230-234 DEG C. 


 Beispiel 18: 
 



  Verbindung (500) wird nach der in Beispiel 10 beschriebenen Methode als gelbes Harz erhalten; Tg.: 9 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>Analyse (C44H53N3O10) (783,92):
<tb><SEP>Berechnet:<SEP>C 67,42<SEP>H 6,81<SEP>N 5,36%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C 67,27<SEP>H 6,91<SEP>N 5,66% 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 19: 
 



  Verbindung (501) wird nach der in Beispiel 10 beschriebenen Methode als gelbes Harz erhalten; Tg.: -2 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>Analyse (C46H57N3O10) (811,98):
<tb><SEP>Berechnet:<SEP>C 68,04<SEP>H 7,08<SEP>N 5,18%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C 68,01<SEP>H 7,10<SEP>N 4,92% 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 20: 
 



  Verbindung (502) wird nach der in Beispiel 12 beschriebenen Methode erhalten. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>Analyse (C54H73N308) (892,19):
<tb><SEP>Berechnet:<SEP>C 72,70<SEP>H 8,25<SEP>N 4,71%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C 71,69<SEP>H 8,09<SEP>N 4,75% 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 21: 
 



  Verbindung (503) wird nach der in den Beispielen 9 und 11 beschriebenen Methode als gelbes Harz erhalten; Tg.: 22 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>Analyse (C44H53N3O8) (751,92):
<tb><SEP>Berechnet:<SEP>C 70,28<SEP>H 7,11<SEP>N 5,59%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C 69,81<SEP>H 6,87<SEP>N 5,67% 
<tb></TABLE> 


 Zwischenprodukt für Beispiele 22 und 22b: 
 


 2-Mesityl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxy-phenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-hydroxy-undecyloxy)phenyl]-1,3,5-triazin 
 



  Unter Stickstoff wird eine Mischung von 83,0 g (0,200 mol) 2-Mesityl-4,6-bis-(2,4dihydroxy-phenyl)-1,3,5-triazin, 13,2 g (0,200 mol) pulverisiertem KOH (Fluka, >85%), 51,8 g (0,206 mol) 11-Brom-1-undecanol (Fluka, 97%) und 1,2 g (7,2 mmol) Kaliumiodid (Merck, 99,5%) in 300 ml Diethylenglycol-dimethylether (Diglyme, Fluka, 99%) unter Rühren für 3 Stunden auf 120 DEG C erhitzt. Nach Abkühlen auf 60 DEG C werden weitere 13,2 g pulverisiertes KOH und 34,0 g 1-Bromhexan (0,206 mol; Fluka, 98%) zugesetzt. Die Mischung wird für 16 Stunden bei 110 DEG C gerührt. Anschliessend wird heiss filtriert und das Filtrat am Rotovapor eingedampft. Das Rohprodukt (152,1 g) wird chromatografiert [Kieselgel 60; 230-400 mesh; Säule 10 cm Durchmesser, h = 30 cm; Eluiermittel: Toluol/Methanol 98:2], wobei die zweite Fraktion das gewünschte Produkt enthält.

   Nach Abtrennen des Lösungsmittels und Trocknen bei 110 DEG C/0,1 mmHg für 2 Stunden erhält man 55,2 g (41,2%) 2-Mesitylyl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxy-phenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-hydroxy-undecyloxy)-phenyl]-1,3,5-triazin als gelbes Harz, welches bei 25 DEG C langsam kristallisiert. 



  1H NMR (CDCl3, 300 MHz)-Spektrum ist konsistent mit dem Titelprodukt. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>Analyse (C41H55N3O5) (669,91):
<tb><SEP>Berechnet:<SEP>C 73,51<SEP>H 8,27<SEP>N 6,27%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C 73,55<SEP>H 8,47<SEP>N 6,29% 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 22: 
 


 2-Mesityl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyphenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-methacryloyloxy-undecyloxy)-phenyl]-
 1,3,5-triazin (Verbindung 504) 
 



  Unter Stickstoff wird eine Mischung von 10,9 g (16,0 mmol) 2-mesityl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyphenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-hydroxy-undecyloxy)-phenyl]-1,3,5-triazin, 2,0 g (19,2 mmol) Methacryloylchlorid (Fluka, 97%) und 0,4 g (5,0 mmol) Pyridine in 70 ml Toluol (Merck, 99,5%) für 16 Stunden auf 80-85 DEG C erhitzt. Nach Abkühlen auf 55 DEG C werden 4,1 g (40,0 mmol) Triethylamin (Fluka, 99,5%) zugesetzt. 



  Anschliessend wird für weitere 6 Stunden auf 80 DEG C erhitzt und dann heiss filtriert und das Filtrat eingedampft. Das Rohprodukt (13,6 g) wird in 100 ml CH2Cl2 gelöst, durch eine Kieselgel 60 Schicht (230-400 mesh; 6,5 cm Durchmesser; h = 4 cm) filtriert und mit 380 ml CH2Cl2 eluiert. Entfernen des Lösungsmittels und Trocknen bei 80 DEG C/0,1 mmHg für 2 Stunden 30 min. liefert 22,3 g (91,4%) 2-Mesityl-4-(2-hydroxy-4-hexyloxyphenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-methacryloyloxy-undecyloxy)-phenyl]-1,3,5-triazin (Verbindung 504) als gelbes Harz; Tg.: -10 DEG C (DSC). 



  1H NMR (CDCl3, 300 MHz)-Spektrum ist konsistent mit dem Titelprodukt. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>Analyse (C45H59N3O6) (737,98):
<tb><SEP>Berechnet:<SEP>C 73,24<SEP>H 8,06<SEP>N 5,69%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C 73,01<SEP>H 7,76<SEP>N 5,61% 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 22a: 
 



  Verbindung (505) wird nach der in Beispiel 8b beschriebenen Methode als orangefarbenes Harz erhalten; Tg. 13,3 DEG C (DSC). 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>Analyse (C42H37N3O4) (647,78):
<tb><SEP>Berechnet:<SEP>C 77,88<SEP>H 5,76<SEP>N 6,49%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C 77,64<SEP>H 5,76<SEP>N 5,66% 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 22b: 
 


 2-Mesityl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyphenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-acryloyloxy-undecyloxy)-phenyl]-
 1,3,5-triazin (Verbindung 506) 
 



  Unter Stickstoff wird eine Mischung von 27,3 g (40,8 mmol) 2-Mesityl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyphenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-hydroxy-undecyloxy)-phenyl]-1,3,5-triazin, 4,4 g (49,0 mmol) Acryloylchlorid (Fluka, 97%), 0,1 g (0,9 mmol) Hydrochinon (Fluka, 99%) und 0,75 g (9,5 mmol) Pyridin in 170 ml Toluol (Merck, 99,5%) unter Rühren für 17 Stunden auf 70-75 DEG C erhitzt. Nach Abkühlen auf 50 DEG C werden 20,0 g (197,6 mmol) Triethylamin (Fluka, 99,5%) zugesetzt. Anschliessend wird für weitere 6 Stunden auf 85 DEG C erhitzt und dann heiss filtriert und das Filtrat eingedampft. Das Rohprodukt wird in 100 ml einer Mischung aus 98 Volumenteilen Toluol und 2 Volumenteilen Methanol gelöst, durch eine Kieselgel 60 Schicht (230-400 mesh; 6,5 cm Durchmesser; h = 5 cm) filtriert und mit 400 ml der Toluol/Methanol-Mischung eluiert.

   Entfernen des Lösungsmittels und Trocknen bei 80 DEG C/0,1 mmHg für 3 Stunden liefert 24,3 g (82,3%) 2-Mesityl-4-(2-hydroxy-4-hexyloxyphenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-acryloyloxy-undecyloxy)phenyl]-1,3,5-triazin (Verbindung 506) als gelbes Harz; Tg. -14,2 DEG C (DSC). 



  1H NMR (CDCl3, 300 MHz)-Spektrum ist konsistent mit dem Titelprodukt. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>Analyse C44H57N3O6 (723,96)
<tb><SEP>Berechnet:<SEP>C 73,00<SEP>H 7,94<SEP>N 5,80%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C 72,81<SEP>H 7,70<SEP>N 5,53% 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 23: 
 



  Unter Stickstoff wird eine Mischung von 15,9 g (20 mmol) 2,4,6-Tris-[2-hydroxy-4-(3-n-butoxy-2-hydroxy-propoxy-)phenyl-]1,3,5-triazin, 7,3 g (80 mmol) Acryloylchlorid, 0,4 g (5 mmol) Pyridin in 120 ml Toluol bei 75 DEG C während 24 Stunden unter Rühren erhitzt. Der Überschuss Acryloylchlorid und Toluol werden am Rotavapor entfernt. Der Rückstand wird in 100 ml Toluol gelöst und nach Zugabe von 10,1 g (100 mmol) Triethylamin wird für 6 Stunden bei 80 DEG C gerührt. Man lässt abkühlen und filtriert den festen Rückstand ((CH3CH2)3N.HCI) ab. Das Filtrat wird eingedampft und danach in 100 ml Methylenchlorid aufgenommen.

   Man filtriert die Lösung durch eine Kieselgelschicht (Kieselgel 60; 230-400 mesh; Durchmesser 10 cm; h = 5 cm), wäscht mit 2000 ml Methylenchlorid nach und erhält nach Abzug des Lösungsmittels und Trocknen (90 DEG C/0,5 mmHg) 12,0 g (63% Ausbeute) 2,4,6-Tris-[2-hydroxy-4-(3-n-butoxy-2-acryloyloxy-propoxy)phenyl-]1,3,5-triazin (Verbindung 300) als hellgelbes Harz. 



  Das <1>H-NMR-Spektrum (CDCl3, 300 MHz) ist in Übereinstimmung mit dem gewünschten Produkt. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>Elementaranalyse für C51H63N3O15 (958,07):
<tb><SEP>Theorie:<SEP>C: 63,94<SEP>H: 6,63<CEL AL=L>N: 4,39%
<tb><SEP>Gefunden:<SEP>C: 63,24<SEP>H: 6,57<SEP>N: 4,02% 
<tb></TABLE> 


 Herstellung der Ausgangsverbindung für die Beispiele 24 und 25: 
 



  Unter Stickstoff wird zu einer Lösung aus 20,3 g (50 mmol) 2,4,6-Tris-(2,4-dihydroxy-phenyl)-1,3,5-triazin, 9,3 g (141 mmol) Kaliumhydroxid und 150 ml Diglyme bei 80 DEG C 42,9 g (170 mmol) 11-Brom-1-undecanol gegeben. Die Mischung wird 16 Stunden bei 100 DEG C erhitzt. Es wird heiss abfiltriert und das Filtrat auf 0 DEG C abgekühlt. Der kristallisierte Feststoff wird abfiltriert, gepresst und 48 Stunden unter reduziertem Druck (60 mmHg; 70 DEG C) getrocknet, worauf man 24,3 g (53% Ausbeute) 2,4,6-Tris-[2-hydroxy-4-(11-hydroxy-undecyloxy)-phenyl]- 1,3,5-triazin als hellgelben, harzähnlichen Feststoff erhält. 



  Das <1>H-NMR-Spektrum (CDCl3, 300 MHz) ist in Übereinstimmung mit dem gewünschten Produkt. 


 Beispiel 24: 
 



  Unter Stickstoff wird eine Mischung von 10,1 g (11 mmol) 2,4,6-Tris- [2-hydroxy-4-(11-hydroxy-undecyloxy-)-phenyl]-1,3,5-triazin, 3,6 g (40 mmol) Acryloylchlorid, 0,2 g Hydrochinon, 0,3 g (3,8 mmol) Pyridin in 80 ml Toluol bei 80 DEG C während 18 Stunden erhitzt. Der Überschuss Acryloylchlorid und Toluol werden am Rotavapor entfernt. Der Rückstand wird in 100 ml Toluol gelöst und nach Zugabe von 16,2 g (160 mmol) Triethylamin und 0,1 g Hydrochinon wird für 5 Stunden bei 78 DEG C gerührt. Man lässt abkühlen und filtriert den festen Rückstand ((CH3CH2)3N.HCI) ab. Das Filtrat wird eingedampft und danach in 100 ml Methylenchlorid aufgenommen.

   Man filtriert die Lösung durch eine Kieselgelschicht (Kieselgel 60; 230-400 mesh; Durchmesser 6 cm; h = 4 cm), wäscht mit 400 ml Methylenchlorid nach und erhält nach Abzug des Lösungsmittels und zweistündigem Trocknen (70 DEG C/0,1 mmHg) 7,7 g (65% Ausbeute) 2,4,6-Tris-[2-hydroxy-4-(11-acryloyloxy-undecyloxy-)-phenyl]-1,3,5-triazin (Verbindung 301) als hellgelben Feststoff (Schmelzpunkt: 72,8 DEG C; mit DSC bestimmt). 



  Das <1>H-NMR-Spektrum (CDCl3, 300 MHz) ist in Übereinstimmung mit dem gewünschten Produkt. 


 Beispiel 25: 
 



  Unter Stickstoff wird eine Mischung von 10,1 g (11 mmol) 2,4,6-Tris-[2-hydroxy-4-(11-hydroxy-undecyloxy-)-phenyl]- 1,3,5-triazin, 4,2 (40 mmol) Metacryloylchlorid, 0,2 g Hydrochinon, 0,3 g (3,8 mmol) Pyridin in 80 ml Toluol bei 80 DEG C während 18 Stunden erhitzt. Der Überschuss Acryloylchlorid und Toluol werden am Rotavapor entfernt. Der Rückstand wird in 100 ml Toluol gelöst und nach Zugabe von 8,1 g (80 mmol) Triethylamin und 0,1 g Hydrochinon wird für 5 Stunden bei 70 DEG C gerührt. Man lässt abkühlen und filtriert den festen Rückstand ab. Das Filtrat wird eingedampft und danach in 100 ml Methylenchlorid aufgenommen.

   Man filtriert die Lösung durch eine Kieselgelschicht (Kieselgel 60; 230-400 mesh; Durchmesser 6 cm; h = 4 cm), wäscht mit 400 ml Methylenchlorid nach und erhält nach Abzug des Lösungsmittels und zweistündigem Trocknen (70 DEG C/0,1 mmHg) 7,7 g (65% Ausbeute) 2,4,6-TrisÄ2-hydroxy-4-(11-methacryloyloxy-undecyloxy-)-phenylÜ-1,3,5-triazin (Verbindung 302) als hellgelben Feststoff (Schmelzpunkt: 60,2 DEG C; mit DSC bestimmt). 



  Das <1>H-NMR-Spektrum (CDCl3, 300 MHz) ist in Übereinstimmung mit dem gewünschten Produkt. 


 Beispiel 28: 
 


 Homopolymer von 2-Phenyl-4-(2-hydroxy-4-hexyloxyphenyl)-6-Ä2-hydroxy-4-(11-methacryloyl-oxy-undecyl-oxy)phenylÜ-1,3,5-triazin (Verbindung 602) 
 



  In einem 100-ml-Dreihalskolben wird unter Argon eine Lösung von 5,2 g (7,5 mmol) 2-(Phenyl)-4-(2-hydroxy-4-hexyloxyphenyl)-6-(2-hydroxy-11-methacryloyloxy-undecyl-oxyphenyl)-1,3,5-triazin (Verbindung 207) in 40 ml Toluol (Fluka, 99,5%) mit 40 mg (0,22 mmol)  alpha , alpha  min -Azo-isobutyronitril (AIBN, Fluka, 98%) und 70 mg (0,75 mmol) n-Butyl-mercaptan (Fluka, 97%) versetzt. 



  Die Mischung wird unter Rühren für 16 Stunden auf 85 DEG C gehalten. Nach Abkühlen wird die klare gelbe Lösung tropfenweise unter Rühren zu einer Lösung von 400 ml Acetonitril gegeben (Fluka, 99,5%). 



  Der Niederschlag wird dekantiert und in 30 ml Toluol aufgenommen. Nach Abzug des Lösungsmittels und zweistündigem Trocknen bei 80 DEG C/0,1 mmHg erhält man 3,35 g (64%) des Titelproduktes (Verbindung 602); Tg.: 29,9 DEG C. 



  1H NMR (CDCl3, 300 MHz) Spektrum ist konsistent mit dem gewünschten Produkt (kein Vinyl-H-Signal). 
<tb><TABLE> Columns=2 
<tb><SEP>MALDI-MS:<SEP>Mn = 1698
<tb><SEP>Mw = 3251 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 29: 
 


 Copolymer von 2-Phenyl-4-(2-hydroxy-4-hexyl-oxy-phenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-methacryloyloxy-
 undecyloxy)-phenyl]-1,3,5-triazin und n-Butylacrylat im Molverhältnis 1:4 
 



  In einem 100-ml-Dreihalskolben wird unter Argon eine Lösung von 5,2 g (7,5 mmol) 2-(Phenyl)-4-(2-hydroxy-4-hexyloxyphenyl)-6-(2-hydroxy-11-methacryloyloxy-undecyloxyphenyl)-1,3,5-triazin (Verbindung 207) und 3,8 g (30 mmol) n-Butylacrylat (Fluka, 99%) in 40 ml Toluol (Fluka, 99,5%) mit 200 mg (1,12 mmol) alpha , alpha  min -Azoisobutyronitril (AIBN, Fluka, 98%) und 300 mg (3,75 mmol) n-Butyl-mercaptan (Fluka, 97%) versetzt. 



  Die Mischung wird unter Rühren für 17 Stunden auf 85 DEG C gehalten. Nach Abkühlen wird die klare gelbe Lösung tropfenweise unter Rühren zu einer Lösung von 400 ml Acetonitril gegeben (Fluka, 99,5%). 



  Der Niederschlag wird dekantiert und in 30 ml Toluol aufgenommen; feste Verunreinigungen werden durch Filtrieren entfernt. Nach Abzug des Lösungsmittels und zweistündigem Trocknen bei 80 DEG C/0,1 mmHg erhält man 6,60 g (73%) des Titelproduktes (Verbindung 603); Tg.: -3,5 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=2 
<tb><SEP>MALDI-MS:<SEP>Mn = 2905
<tb><SEP>Mw = 4199 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 30: 
 



  Verbindung (604) wird nach der in Beispiel 28 angegebenen Methode hergestellt; man erhält ein orangegelbes Harz, Tg. = 49,8 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>[C45H59N3O6] (737.98)
<tb><SEP>berechnet<SEP>C 73.24<SEP>H 8.06<SEP>N 5.69%
<tb><CEL AL=L>gefunden<SEP>C 72.57<SEP>H 8.43<SEP>N 5.49%
<tb><SEP>MALDI-MS:<SEP>Mn = 1920
<tb><SEP>Mw = 4198 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 31: 
 



  Verbindung (605) wird nach der in Beispiel 29 angegebenen Methode hergestellt; man erhält ein orangefarbenes Harz, Tg. = -4.2 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>[C45H59N3O6]1 [C7H 1202]4
<tb><SEP>berechnet<SEP>C 70.11<SEP>H 8.62<SEP>N 3.36%
<tb><SEP>gefunden<SEP>C 70.71<SEP>H 8.74<SEP>N 3.67%
<tb><SEP>MALDI-MS:<SEP>Mn 3238
<tb><CEL CB=2 AL=L>Mw = 4923 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 31a: 
 



  Verbindung (606) wird nach der in Beispiel 29 angegebenen Methode hergestellt, wobei an Stelle von n-Butylacrylat 30 mmol n-Dodecylmethacrylat eingesetzt werden; Tg. -33,4 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=2 
<tb><SEP>MALDI-MS:<SEP>Mn = 2023 g/Mol
<tb><SEP>Mw = 3661 g/Mol 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 32: 
 



  Verbindung (607) wird nach der in Beispiel 28 angegebenen Methode hergestellt; man erhält einen weissen Feststoff. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>[C35H39N3O4] (565.71)
<tb><SEP>berechnet<SEP>C 74.31<SEP>H 6.95<SEP>N 7.43%
<tb><CEL AL=L>gefunden<SEP>C 74.13<SEP>H 7.16<SEP>N 7.27%
<tb><SEP>Mn = 1938
<tb><SEP>Mw = 3054 (MALDI-MS) 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 33: 
 



  Verbindung (608) wird nach der in Beispiel 29 angegebenen Methode hergestellt. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>[C35H39N3O4]1.[C7H12O2]4
<tb><SEP>berechnet<SEP>C 70.17<SEP>H 8.13<SEP>N 3.90%
<tb><SEP>gefunden<SEP>C 70.70<SEP>H 8.33<SEP>N 4.60%
<tb><SEP>MALDI-MS:<SEP>Mn = 2310
<tb><CEL CB=2 AL=L>Mw = 3341 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 34: 
 



  Verbindung (609) wird nach der in Beispiel 28 angegebenen Methode hergestellt; man erhält ein gelbes Harz. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>[C40H49N3O4] (635.85)
<tb><SEP>berechnet<SEP>C 75.56<SEP>H 7.77<SEP>N 6.61%
<tb><CEL AL=L>gefunden<SEP>C 74.02<SEP>H 8.06<SEP>N 6.06%
<tb><SEP>Mn = 1781
<tb><SEP>Mw = 3669 (MALDI-MS) 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 35: 
 



  Verbindung (610) wird nach der in Beispiel 29 angegebenen Methode hergestellt, wobei jedoch nur die halbe Menge an n-Butylacrylat eingesetzt wird. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>[C40H49N304]1.[C7H12O2]2
<tb><SEP>berechnet<SEP>C 72.70<SEP>H 8.25<SEP>N 4.71%
<tb><SEP>gefunden<SEP>C 71.81<SEP>H 8.41<SEP>N 4.68%
<tb><SEP>GPC:<SEP>Mn =1908
<tb><CEL CB=2 AL=L>Mw = 3111 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 36: 
 



  Verbindung (611) wird nach der in Beispiel 28 angegebenen Methode hergestellt; man erhält einen gelben Feststoff vom Schmelzpunkt 85,7 DEG C (DSC). 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>[C36H41N3O4] (579.74)
<tb><SEP>berechnet<SEP>C 74.58<SEP>H 7.13<SEP>N 7.25%
<tb><CEL AL=L>gefunden<SEP>C 73.90<SEP>H 7.15<SEP>N 7.03% 
<tb><SEP>Mn = 2405
<tb><SEP>Mw = 3701 (MALDI-MS) 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 37: 
 



  Verbindung (612) wird nach der in Beispiel 35 angegebenen Methode hergestellt; man erhält ein gelbes Harz, Tg. = 15,8 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>[C36H41N3O4]1 [C7H12O2]2
<tb><SEP>berechnet<SEP>C 71.83<SEP>H 7.84<SEP>N 5.03%
<tb><CEL AL=L>gefunden<SEP>C 71.71<SEP>H 7.61<SEP>N 5.19%
<tb><SEP>Mn = 3241
<tb><SEP>Mw = 4920 (MALDI-MS) 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 38: 
 



  Verbindung (613) wird nach der in Beispiel 28 angegebenen Methode hergestellt; man erhält einen gelben Feststoff, Tg. = 59,1 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>[C36H41N3O5] (595.74)
<tb><SEP>berechnet<SEP>C 72.58<SEP>H 6.94<SEP>N 7.05%
<tb><CEL AL=L>gefunden<SEP>C 72.25<SEP>H 6.95<SEP>N 6.63%
<tb><SEP>Mn = 2405
<tb><SEP>Mw = 5533 (MALDI-MS) 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 39: 
 



  Verbindung (614) wird nach der in Beispiel 35 angegebenen Methode hergestellt; man erhält ein orangefarbenes Harz, Tg. = 35,7 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=4 
<tb><SEP>[C36H41N3O5]1 [C7H1202]2
<tb><SEP>berechnet<SEP>C 70.48<SEP>H 7.69<SEP>N 4.93%
<tb><CEL AL=L>gefunden<SEP>C 70.61<SEP>H 7.76<SEP>N 5.35%
<tb><SEP>Mn = 3612
<tb><SEP>Mw = 5264 (MALDI-MS) 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 40: 
 



  Verbindung (615) wird nach der in Beispiel 35 angegebenen Methode hergestellt; Tg. 66,5 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=2 
<tb><SEP>MALDI-MS:<SEP>Mn = 2111 g/Mol
<tb><SEP>Mw = 3174 g/Mol 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 41: 
 



  Verbindung (616) wird nach der in Beispiel 35 angegebenen Methode hergestellt; Tg. 59,8 DEG C. 
<tb><TABLE> Columns=2 
<tb><SEP>[C34H31N3O2]1 [C7H12O2]2
<tb><SEP>MALDI-MS:<SEP>Mn = 2223 g/Mol
<tb><SEP>Mw = 3634 g/Mol 
<tb></TABLE> 


 Beispiel 42: 
 


 Copolymer aus Methylmethacrylat und Verbindung (103) 
 



  Methylmethacrylat wird mit 1 Gew.-% der Verbindung Nr. 103 nach der folgenden Methode polymerisiert: Eine Mischung aus 70,0 g Methacrylsäuremethylester, 0,7 g der Verbindung (103) und 0,07 g Lauroylperoxid wird durch Erhitzen im Wasserbad auf 60 DEG C so lange vorpolymerisiert, bis sie sirupartig, aber noch giessbar ist. Das Vorpolymerisat wird in die vorbereitete Giessform (2 Glasplatten 160 x 210 x 6 mm, PVC-Isolierdraht d = 1,5 mm, 6 Metallklammern) gegossen, im Wasserbad für 6 h bei 60 DEG C polymerisiert und anschliessend im Umluftofen für 3 h bei 120 DEG C ausgehärtet. Man erhält Platten von ca. 1,5 mm Dicke. 



  0,3 g von dem erhaltenen modifizierten Polymethylmethacrylat (PMMA) werden in CHCl3 gelöst (Lösung I; 0,06 g PMMA/l) und das UV-Spektrum gemessen. Anschliessend wird das Polymer durch Zugabe von Methanol gefällt, abfiltriert, getrocknet und anschliessend erneut in CHCl3 gelöst (Lösung II; 0,04 g PMMA/l). Auch von Lösung Il wird das UV-Spektrum registriert. 



  Unter Zugrundelegung des Molekulargewichts des Monomeren (103) und unter Annahme konstanter Konzentration des Chromophors im Polymer wird aus den gemessenen UV-Spektren für die Wellenlänge 342 nm jeweils der molare Extinktionskoeffizient ermittelt: 
<tb><TABLE> Columns=2 
<tb><SEP>Lösung I:<SEP>  epsilon 342 20 700
<tb><SEP>Lösung ll:<SEP> epsilon 342 22 200 
<tb></TABLE> 



  Der konstante Extinktionskoeffizient vor und nach dem Umfällen belegt, dass das Monomer (103) in das Polymer eingebaut ist. 


 Beispiel 43: 
 


 Copolymer aus Methylmethacrylat und Verbindung (402) 
 



  Methylmethacrylat wird mit 1 Gew.-% der Verbindung Nr. 402 nach der in Beispiel 42 angegebenen Methode polymerisiert. Proben des erhaltenen Polymerisats werden wie in Beispiel 42 beschrieben auf Einbau des erfindungsgemässen Monomeren untersucht. Es werden folgende Daten ermittelt: 
<tb><TABLE> Columns=2 
<tb><SEP>Lösung I:<SEP> epsilon 339 = 21 600
<tb><SEP>Lösung ll:<SEP> epsilon 339 = 22 200 
<tb></TABLE> 



  Der konstante Extinktionskoeffizient vor und nach dem Umfällen belegt, dass das Monomer (402) in das Polymer eingebaut ist. 


 B) Anwendungsbeispiele 
 


 B1: Modifiziertes PMMA 
 



  Je 5 g modifiziertes Polymethylmethacrylat aus den Beispielen 42 und 43 (enthaltend 1% copolymerisierten Stabilisator [103] bzw. [402] werden in 30 g Methylenchlorid bei Raumtemperatur gelöst. Aus dieser Lösung werden auf Glasplatten Filme gezogen, die nach Verdunsten des Lösungsmittels und Trocknung im Vakuum eine Dicke von 30  mu m haben. Zu Vergleichszwecken wird ein gleichartiger Film aus unstabilisiertem Polymethylmethacrylat hergestellt (Plex< TM > 8704, Röhm & Haas A.G.). 



  Die Filme werden von den Glasplatten abgezogen und in Kartonrahmen (6 x 3 cm) gespannt. Diese Proben werden in einem UV-Belichtungsgerät mit 5 Leuchtstofflampen TL/09 und 5 Lampen TL/12, die 20 cm über den Proben montiert sind, bestrahlt (Wellenlängenbereich 295-400 nm). Vor Bestrahlung und in regelmässigen Intervallen während der Bestrahlung wird die Verfärbung der Proben durch Messung des Yellowness-Index (YI, Methode ASTM D 1925) überprüft. In Tabelle 1 sind die Resultate zusammengestelIt. 
<tb><TABLE> Columns=2 Tabelle 1: Yl von PMMA enthaltend 1% Stabilisator in copolymerisierter Form 
<tb>Head Col 1: Stabilisator 
<tb>Head Col 2: YI vor Bestrahlung
<tb><SEP>keiner<SEP>-0,8
<tb><SEP>Verb. (103)<SEP>3,8
<tb><CEL AL=L>Verb. (402)<CEL AL=L>3,2 
<tb></TABLE> 



  Die erfindungsgemässen Stabilisatoren bewirken praktisch keine Verfärbung des Substrates. 


 Beispiel B6: 
 



  Die erfindungsgemässen UV-Absorber [Verbindungen (202), (600) bzw. (601)] werden in ca. 5-10 g Xylol vorgelöst und in einen Klarlack folgender Zusammensetzung eingearbeitet: 
<tb><TABLE> Columns=2 
<tb><SEP>Uracron< TM > 2263 XB (50%)<1><SEP>54.5
<tb><SEP>Cymel< TM > 327 (90%)<2><SEP>16.3
<tb><CEL AL=L>Butylglykolacetat<SEP>5.5 
<tb><SEP>Xylol<SEP>19.4
<tb><SEP>n-Butanol<SEP>3.3
<tb><SEP>Baysilon< TM >A (1% in Xylol)<3><CEL AL=L>1
<tb><SEP>100.0
<tb>
 <1> Acrylatharz (Fa. DSM, NL)
 
 <2> Melaminharz (Fa. American Cyanamid, USA)
 
 <3> Verlaufshilfsmittel (Fa. Bayer, D)
 
<tb> 
<tb></TABLE> 



  Der so bereitete Klarlack wird mit Butylglykolacetat/n-Butanol/Xylol (1/6/13) auf Spritzfähigkeit verdünnt und auf ein vorbereitetes Substrat (coil coat beschichtetes Aluminiumblech, Automobilfüller, silbermetallic Basislack) appliziert. Nach einer Ablüftzeit von ca. 15 Minuten wird bei 130 DEG C 30 Minuten eingebrannt. Es resultiert eine Trockenfilmdicke von ca. 40-45  mu m. 



  Als Vergleich dient ein auf die gleiche Weise hergestellter Klarlack, der keinen UV-Absorber enthält. 



  Die Proben werden in einem UVCON< TM >-Gerät (Fa. Atlas Corp.) bewittert (UVB-313 Lampen; Zyklus: 8 h UV, 70 DEG C; 4 h kond., 50 DEG C). 



  Es wird der 20 DEG -Glanz (DIN 67530) gemessen. Die stabilisierten Proben zeigen eine bessere Glanzhaltung als die unstabilisierte Vergleichsprobe.

Claims

1. Verbindung der Formel I EMI84.1 worin, E1 und E2 unabhängig voneinander, jeweils eine Gruppe der Formel la oder lb darstellen EMI84.2 EMI84.3 worin R2 H, C1-C12-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Phenyl oder Trifluormethyl; R2 min C1-C18-Alkoxy, C3-C18-Alkenoxy, -OH oder -O-CO-R12; R3 und R3 min , unabhängig voneinander, H, OH, -O-CH2CH(XA)-CH2OR7, EMI84.4 EMI85.1 -O-CH2-C(=CH2)-R10, -O-(CH2)p-SiR11R11 min -CH=CH2, -O-C(=O)-(CH2)q-CH=CH2, -O-C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10, -O-CR8R8 min -(CH2)l-XA, -O-CH2-CH(OA)-R9, -O-CH2-CH(OH)-CH2-XA, -O-CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, -CR8R min 8-(CH2)l-C(=O)-XA, C1-C18-Alkyl, C6-C12-Cycloalkyl, C3-C18-Alkenyl, -OR131, Halogen, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, -CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t-;

R4 und R4 min unabhängig voneinander, H, C1-C18-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, OR131, Halogen, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, mit ein bis drei Resten C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl-C1-C4-alkyl, -CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t-; R14 und R15, unabhängig voneinander, H, C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl, C6-C12-CycIoalkyl, Halogen, CF3, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t- oder -OR131; bedeuten;

worin die in den Resten R2 min , R3, R3 min , R4, R4 min , R14 und R15 eingeführten neuen Reste wie folgt definiert werden X -NR8-, -O-, -NH-(CnH2n)-NH- oder -O-(CkH2k)-NH-; A -C(=O)-CR5=CH-R6, R5 H, -CH2-COOR13, C1-C4-Alkyl oder -CN, R6 H, -COOR13, C1-C17-Alkyl oder Phenyl, R7 C1-C18-Alkyl, C5-C12-CycIoalkyl, C3-C18-Alkenyl, Phenyl, mit ein bis drei Resten ausgewählt aus C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl;

Phenyl-C1-C4-alkyl; durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C50-Alkyl; 1-Adamantyl, 2-Adamantyl, Norbornyl, Norbornan-2-methyl oder -C(=O)-R12; R8 und R8 min , unabhängig voneinander, H, C1-C18-Alkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, oder mit 1 bis 3 Resten ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C3-C8-Alkenoxy, C1-C8-Alkoxy, Halogen, CF3 substituiertes Phenyl-; R9 C1-C18-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl; R10 H oder -CH3; R11 und R11 min unabhängig voneinander, C1-C4-Alkyl, Phenyl oder mit ein bis drei Resten ausgewählt aus C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl; R12 H, C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkenyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C1-C12-Alkoxy, Phenoxy, Norbornan-2-yl, 5-Norbornen-2-yl, 1-Adamantyl;

R13 H, C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl, Phenyl, C5-C12-Cycloalkyl, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C50-Alkyl; mit ein bis drei Resten ausgewählt aus C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl; Phenyl-C1-C4-alkyl, 1-Adamantyl, 2-Adamantyl, Norbornyl, Norbornan-2-methyl; R131 C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl, C1-C18-Alkyl, welches substituiert ist durch OH, C1-C18-Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, Halogen, -COOR13, -CONH2, -COHNR132, -CON(R132)(R133), -NHCOR12, CN, -OCOR12, Phenoxy, und/oder durch C1-C18-Alkyl, C1-C18-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenoxy; C3-C18-Alkenyl, C6-C12-Cycloalkyl; durch C1-C4-Alkyl und/oder -OCOR12 substituiertes C6-C12-Cycloalkyl; durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C50-Alkyl, das unsubstituiert oder durch OH oder O-CO-R12 substituiert ist; Phenyl;

Phenyl-C1-C4-alkyl; -COR12-; -SO2R12; R132 und R133, unabhängig voneinander, C1-C12-Alkyl, C3-C12-Alkoxyalkyl, C4-C16-Dialkylaminoalkyl, C5-C12-Cycloalkyl; oder gemeinsam C3-C9-Alkylen, C3-C9-Oxaalkylen oder -Azaalkylen; k eine Zahl 2-4, l eine Zahl 0-19, m eine Zahl von 2-8, n eine Zahl von 0-4, p eine Zahl von 0-10, q eine Zahl von 1-8, r eine Zahl 0-18, t eine Zahl 0, 1 oder 2, R1 eine Gruppe der Formel EMI87.1 worin m und A wie unter E1 und E2 definiert sind; oder eine Gruppe der Formeln EMI87.2 -(CH2)p-SiR11R11 min -CH=CH2, -C(=O)-(CH2)q-CH=CH2, -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10 darstellt, worin R10, R11 und R11 min p und q wie unter E1 und E2 definiert sind;

oder im Fall dass R3 min in Formel lb die Bedeutung -O-CR8R8 min -(CH2)l-XA hat, R1 zusätzlich die Bedeutungen C1-C18-Alkyl und C3-C20-Alkyl, welches durch -O-, -CO-O- oder -O-CO- unterbrochen ist, einschliesst; sowie im Fall, dass E1 eine Gruppe der Formel la ist, worin keiner der Reste R2 und R14 Wasserstoff bedeutet, R1 zusätzlich die Bedeutungen -A, -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CR8R min 8-(CH2)l-XA, -CH2-CH(OA)-R9, -CH2-CH(OH)-CH2-XA, -CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA und -CR8R min 8-(CH2)l-C(=O)-XA einschliesst; worin A, X, R7, R8, R8 min , R9, l und r wie unter E1 und E2 definiert sind; sowie im Fall, dass E1 eine Gruppe der Formel lb ist, R1 zusätzlich -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7 umfasst;

worin A, X und R7 wie unter E1 und E2 definiert sind; R4 min min H, C1-C18-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, -OR131, Halogen, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, mit ein bis drei Resten C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl-C1-C4-alkyl, -CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t-; worin R131 und t wie unter E1 und E2 definiert sind; bedeuten.

2.

Verbindung der Formel Ic gemäss Anspruch 1 EMI88.1 worin R1 eine Gruppe der Formel EMI88.2 worin A -C(=O)-CR5=CH-R6, R5 H, -CH2-COOR13, C1-C4-Alkyl oder -CN, R6 H, -COOR13, C1-C17-Alkyl oder Phenyl, R13 H, C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl oder Phenyl bedeuten; oder eine Gruppe der Formeln EMI89.1 -(CH2)p-SiR11R11 min -CH=CH2, -C(=O)-(CH2)q-CH=CH2, -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10; worin R10, R11, R11 min , p und q wie in Anspruch 1 unter E1 und E2 definiert sind, oder im Fall dass E1 eine Gruppe der Formel lb ist, R1 zusätzlich -CH2-CH(OA)-CH2-O-R7 umfasst;

worin R7 C1-C18-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C18-Alkenyl, Phenyl, mit ein bis drei Resten ausgewählt aus C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenoxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, oder -C(=O)-R12 bedeutet, worin R12 C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkenyl oder Phenyl bedeutet, R2 und R2 min , und R3 und R3 min , unabhängig voneinander, die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, R8 H oder C1-C18-Alkyl;

und R9 C1-C18-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl bedeuten, und l, r und t die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, R4, R4 min und R4 min min , unabhängig voneinander, H, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C18-Alkoxy, C3-C18-Alkenoxy, Halogen, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C1-C4-alkyl, mit ein bis drei ausgewählt aus C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, -CN, C1-C18-Alkyl-S(=O)t- oder Phenyl-S(=O)t-; worin t die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, bedeuten.

3.

Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel (I), worin die Reste R2 H, C1-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, F, Cl oder Phenyl; R2 min C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy, -O-CO-R12 oder -OH; R3 und R3 min , unabhängig voneinander, H, -OH, -O-CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, EMI90.1 EMI90.2 -O-CHR8-(CH2)l-XA, -O-CH2-CH(OA)-R9, -O-CH2-CH(OH)-CH2-XA, C1-C4-Alkyl, Cyclohexyl, C3-Alkenyl, -OR131, F, Cl, Trifluormethyl, Phenyl, Benzyl oder -CN; R4 H, C1-C8-Alkyl, F, Cl, C1-C4-Alkoxy, CF3, Phenyl, oder CN; R4 min und R4 min min unabhängig voneinander, H, C1-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy, F, Cl, Trifluormethyl, Phenyl, Phenyl-C1-C3-alkyl oder -CN; R14 und R15 unabhängig voneinander, H, C1-C8-Alkyl, F, Cl, C1-C4-Alkoxy, CF3, Phenyl, oder CN; worin X -O- oder -NR8-; A -C(=O)-CR5=CH-R6, R5 H oder -CH3; R6 H, -COOR13, -CH3 oder Phenyl;

R7 C1-C8-Alkyl, Cyclohexyl, C3-C8-Alkenyl, Phenyl, mit ein bis drei Resten ausgewählt aus C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl; R8 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, R9 C1-C10-Alkyl, Phenyl oder Benzyl; R10 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, R11 und R11 min unabhängig voneinander, C1-C4-Alkyl oder Phenyl; R12 H, C1-C18-Alkyl, C2-C3-Alkenyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Cyclohexyl; R13 C1-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenyl; R131 C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkyl, welches substituiert ist durch OH, C1-C18-Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy, -COOR13, -CONH2, -COHNR132, -CON(R132)(R133), -NHCOR12, CN, -OCOR12 und/oder Phenoxy; C3-Alkenyl, C6-C12-Cycloalkyl; durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C50-Alkyl, das unsubstituiert oder durch OH oder OCOR12 substituiert ist; Phenyl;

Phenyl-C1-C4-alkyl; -COR12; -SO2R12; R132 und R133 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, l und r die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, bedeuten.

4. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel (I), worin E1 und E2 unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel la oder lb darstellen worin R2 H, CH3 oder Cl, R2 min OH, R3 H, -CH3, C1-C4-Alkoxy, C3-Alkenoxy, F, Cl, Phenyl, Benzyloxy oder -CN; R3 min -OH, -O-CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, EMI91.1 -O-CH2-(CH2)l-XA, -O-CH2-CH(OA)-R9, -O-CH2-CH(OH)-CH2-XA, oder -OR131; R4 H, F, Cl, OCH3 oder CH3, R4 min und R4 min min in meta-Stellung zum Triazinring stehen und, unabhängig voneinander, H, -CH3, C3-Alkenyl, -OCH3, C3-Alkenoxy, F, Cl, PhenyI-C3-alkyl oder -CN; R14 und R15, unabhängig voneinander, H, F, Cl, OCH3 oder CH3 bedeuten;

worin X, A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und R7 C1-C8-Alkyl, Cyclohexyl, C3-Alkenyl, Phenyl oder Benzyl, R9 C1-C10-Alkyl, R12 C1-C18-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl, R131 C3-C18-Alkyl oder C3-C18-Alkyl, welches substituiert ist durch OH, C1-C18-Alkoxy, -NHCOR12 und/oder -OCOR12; und l die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, R1 eine Gruppe der Formeln EMI92.1 EMI92.2 im Fall, dass R3 min die Bedeutung -O-CH2-(CH2)l-XA hat, R1 zusätzlich die Bedeutungen C1-C12-Alkyl und C6-C18-Alkyl, welches durch -O-, -CO-O- oder -O-CO- unterbrochen ist, einschliesst; sowie im Fall, dass E1 eine Gruppe der Formel la ist, worin keiner der Reste R2 und R14 Wasserstoff bedeutet, R1 zusätzlich die Bedeutungen -CH2-CH(OA)-CH2-O-R7, -CH2-(CH2)l-XA, -CH2-CH(OA)-R9, -CH2-CH(OH)-CH2-XA, einschliesst;

sowie im Fall, dass E1 eine Gruppe der Formel lb ist, R1 zusätzlich -CH2-CH(OA)-CH2-O-R7 umfasst; worin A, X und l wie in Anspruch 1 unter E1 und E2 definiert sind; bedeuten.

5. Polymere Verbindung erhältlich durch Copolymerisation, Copolykondensation oder Copolyaddition mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1 und mindestens einer weiteren ethylenisch ungesättigten Verbindung.

6.

Polymere Verbindung gemäss Anspruch 5, erhältlich durch Copolymerisation mindestens einer Verbindung der Formel (I), gemäss Anspruch 5 und mindestens einem weiteren Comonomeren, wobei das weitere Comonomer ausgewählt ist aus Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylaten, Methacrylaten, Acrylamiden, Methacrylamiden, Vinylethern, Styrol, Styrolderivaten, Vinylpyridinen, Acrylnitril, Methacrylnitril, Vinylpyrrolidon, Derivaten von Vinylpyrrolidon, sowie ethylenisch ungesättigten Derivaten von sterisch gehinderten Aminen, 2-(2 min -Hydroxyphenyl)benztriazolen, 2-Hydroxy-benzophenonen oder sterisch gehinderten Phenolen.

7.

Polymere Verbindung gemäss Anspruch 6, worin ein weiteres Comonomer einer der Formeln (II)-(VII) (II) R18-CH=C(R17)-C(=O)-X min -R20, worin X min -O- oder -NR19- ist; R17 H, C1-C4-Alkyl, -CH2-COOR21, -CI oder -CN; R18 H, -COOR21 oder -CH3; R19 H, C1-C8-Alkyl, C4-C12-Cycloalkyl, durch -N(RX)2 substituiertes C1-C4-Alkyl, -S(=O)-RX, -C(CH3)2-CH2-C(=O)-CH3, -C(CH3)2-CH2-SO3M, -(CH2)s-SO3M oder EMI93.1 R20 H; C1-C18-Alkyl; C3-C18-Alkenyl; durch ein oder mehrere O-Atome unterbrochenes C2-C30-Alkyl, das durch OH substituiert sein kann; oder -(CH2)s-SO3M; EMI93.2 -CH2F; -CH2Cl; -CH2CN; -CH2CH2Cl; -CH2CH2CN; -CH2CH2-COORX; C7-C11-Phenylalkyl; Naphthyl; durch -N(RX)2 substituiertes C1-C4-Alkyl; Adamantyl;

C6-C12-Cycloalkyl; R21 H, C1-C18-Alkyl, Phenyl oder C3-C18-Alkenyl; RX C1-C4-Alkyl oder Phenyl; RY H, C1-C12-Alkyl, Phenyl, -CO-ORX, -CN, -F, -Cl; M H oder ein Alkalimetall; und s eine Zahl zwischen 1 und 5 bedeuten; (III) R22-C(=O)-O-CH=CH2, worin R22 C1-C19-Alkyl oder Phenyl bedeutet; (Illa) R22a-O-CH=CH2, worin R22a C1-C18-Alkyl bedeutet; (IV) EMI94.1 worin R23 H oder -CH3; R24 H, -CR23=CH2, -C(O)-Phenyl oder -SO3M; und M H oder ein Alkalimetall bedeutet; (V) EMI94.2 worin R25 H oder -CH3 bedeutet; (VI) CH2=CR26-R27, worin R26 H, -F, -CI oder -CH3 und R27 -Cl, -Br, -F oder -CN bedeutet; (VII) EMI94.3 entspricht.

8.

Polymere Verbindung gemäss Anspruch 7 erhältlich durch Copolymerisation mindestens einer Verbindung der Formel (I), und mindestens einem weiteren Comonomeren einer der Formeln (II)-(IV) oder (VII) gemäss Anspruch 7, wobei R17 H oder -CH3; R18 H oder -CH3; R19 H, C1-C4-Alkyl, -C(CH3)2-CH2-SO3M oder -(CH2)s-SO3M; R20 H, C1-C8-Alkyl oder durch ein oder mehrere O-Atome unterbrochenes C2-C20-Alkyl; R22 -CH3; R22a C1-C4-Alkyl; R23 und R24 H; M H, Li, Na oder K X -O- oder -NR19-; und s die Zahl 2 oder 3 bedeuten.

9. Organisches Material, enthaltend eine Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1 oder eine polymere Verbindung gemäss Anspruch 5.

10. Organisches Material gemäss Anspruch 9, wobei das organische Material ein organisches Polymer ist.

11.

Organisches Material gemäss Anspruch 9, wobei das organische Material ein Bindemittel für ein Überzugsmittel ist.

12. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1 oder einer polymeren Verbindung gemäss Anspruch 5 zum Stabilisieren von organischem Material gegen den schädigenden Einfluss von Licht, Sauerstoff und/oder Wärme.