CH73683A - Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon-2-aldehyd - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     1-Aminoanthrachinon-2-aldehyd.       Es wurde gefunden,     daG)    bei dem Er  hitzen von     1-Amino-2-methylanthrachinon    mit  aromatischen Nitroverbindungen bei Gegen  wart von Alkalien intensiv gefärbte Kon  densationsprodukte erhalten werden. Diese  Zwischenprodukte liefern bei der Behandlung  mit Säuren sämtlich das gleiche     Anthrachi-          nonderivat,    das nach seinen Eigenschaften  und nach dem Ergebnis der Analyse als       1-Aminoanthi-achinon    - 2 -     aldebyd    anzusehen  ist. Bei der Herstellung der Zwischen  produkte ist es vorteilhaft, die Reaktion  unter Zusatz primärer aromatischer Amine  auszuführen.  



  Da sich bei der Behandlung der Zwischen  produkte mit Säuren nur die Bildung der  Amine nachweisen lässt, die den angewandten  Nitroverbindungen entsprechen     (bezw.    der  jenigen Amine, unter deren Zusatz die Dar  stellung der Zwischenprodukte stattgefunden  hat), so ist anzunehmen,     dalj    in den Zwi  schenprodukten     Azomethiriverbindungen    von  der Formel:  
EMI0001.0011     
    vorliegen.  <I>Beispiel</I>     T     Eine Lösung von 10 kg     1-Amino-2-methyl-          antlirachinon    in 60 kg Nitrobenzol wird  unter Zusatz von 5 kg     Kaliumkarbonat    sechs  Stunden im Sieden erhalten.

   Aus der heiss  filtrierten     Lösung    scheidet sich bei dem Er  kalten das neue     Kondensationsprodukt    ab,  das durch Kristallisation aus Nitrobenzol in  glänzenden roten Kristallen vom Schmelz  punkte 212  erhalten wird. Die Verbindung  löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  gelber Farbe, die durch Zusatz von     Para-          formaldehyd    in     blan    umschlägt.     Zur    Her  stellung des     Aldehydes    werden 10 kg des  Zwischenproduktes mit 200 kg Eisessig und  20 kg konzentrierter     Salzsäure    während einer  halben Stunde gelocht.

   Der abgeschiedene           1-Amiiioanthrachinon-2-aldeliyd    wird nach  dem     Erhalten        abfiltriert.    Im Filtrat ist die       entsprechende    Menge Anilin nachweisbar.  



  Der     1-Arninoaiithracliinon-2-alcteliyd    kri  stallisiert aus     Nitrobenzol    in     metallisch    glän  zenden, bei     ungefär        923311        schmelzenden    Kri  stallen. Er ist fast unlöslich in Alkohol,  verhältnismässig leicht löslich in hochsieden  den organischen     Lösungsmitteln.    Die Farbe  seiner     Lösung    in     konzentrierter        Schwefelsäure     ist braun: durch Zusatz von     Paraformaldehvd     schlägt die Farbe sofort. in ein intensives  Blau (im.

   Mit     Hydrosulüt    und Lauge liefert  er eine lebhaft grüne     Külie,    aus der Baum  wolle nur     ganz    schwach angefärbt wird.  



  <I>Beispiel 2</I>  10 kg     1-Amino-2-methylanthrachinon.    8 kg       3-\aphtylamin,    5 kg geschmolzenes     Kaliuni-          acetat    und 60 kg     Nitrobenzol    werden sechs  Stunden auf etwa 9.25'     (Arit)etiternperatur)     erhitzt. Aus der heiss filtrierten Lösung  scheidet sich bei dein Erkalten das     Zwischen-          produkt    ab. Es löst sich in     konzentrierter          Schwefelsäure    mit orangeroter Farbe, die  durch Zusatz von     Parafornialdehj-d    in blau  grün umschlägt.

   Zur Herstellung des     Alde-          hydes    werden 10 kg des Zwischenproduktes  in 100 kg     konzentrierter    Schwefelsäure ge  löst.     Z     der orangeroten Lösung lässt man  allmählich 20 kg Wasser     einlaufen,    während  man die     Teniperatar    nicht über 90  steigen  lässt.     Nachdem    sich die Lösung entfärbt hat,  wird das     Reaktionsgemisch    in Wasser ein  getragen, wobei sich der 1-Aniinoanthachinori-         2-aldehyd    in gelbroten Flocken ausscheidet,  während sich im Filtrate die entsprechende  Menge -     @-Naphylamin    vorfindet.

   Die     Ver-          bindung    stimmt in ihren Eigenschaften mit  der nach Beispiel 1 erhaltenen völlig überein.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Amino- antbrachinoii-2-aldehyd, dadurch gekennzeich- riet, dass man 1-Amino-2-methylanthrachirion mit einer aromatischen Nitroverbindung bei Gegenwart eines Alkalis erhitzt und das ent standene Zwischenprodukt mit Säuren be handelt. Der 1-Aniinoanthraeliinoii-2-aldehyd kristallisiert aus Nitrobenzol in metallisch glänzenden, bei ungefähr<B>2330</B> schmelzenden Kristallen. Er ist fast unlöslich in Alkohol, verhältnismässig leicht löslich in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln.

   Die Farbe sei ner Li_isung in konzentrierter Schwefelsäure ist braun, durch Zusatz von Paraformaldehyd schlägt die Farbe sofort in ein intensives Blau um. Mit Hydrosulfit und Lauge liefert er eine lebhaft grüne Küpe, aus der Baum wolle nur ganz schwach angefärbt wird.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion zur Herstellung des Zwischenproduktes unter Zu satz eines primären aromatischen Amines ausführt.