CH85391A - Verfahren zur Herstellung des beta-Chloräthylessigesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des beta-Chloräthylessigesters.Info
- Publication number
- CH85391A CH85391A CH85391DA CH85391A CH 85391 A CH85391 A CH 85391A CH 85391D A CH85391D A CH 85391DA CH 85391 A CH85391 A CH 85391A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- preparation
- ethylene
- beta
- chloroethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- VIRWKAJWTKAIMA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCCl VIRWKAJWTKAIMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 3
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 229910001902 chlorine oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 β-chloroethyl acetic ester Chemical compound 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
- C07C67/11—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond being mineral ester groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung des R-Clilorätliylessigesters. In den Annalen der Chemie Band 138, Seite 326, gibt Schützenberger ein Herstel lungsverfahren für R-Chloräthylessigester an, gemäss welchem man zuerst in Essigsäure gasförmige, unterchlorige Säure, welche aus Chlor und Quecksilberoxyd gewonnen worden ist, einleitet. Auf die so aus unterchloriger Säure und Essigsäure erhaltene Reaktions flüssigkeit wird dann Äthylen zur Einwirkung gebracht, wobei ss-Chloräthylessigester erhal ten wird.
Für die technische Herstellung des Esters kommt dieses Verfahren nicht in Betracht wegen der umständlichen und kost spieligen Darstellung der unterchlorigen Säure.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass man den ss-Chloräthylessigester in ganz einfacher Weise und mit guten Ausbeuten herstellen kann, wenn man Äthylen und Chlor mit Essigsäure zur Reaktion bringt. Ein Teil Äthylen wird hierbei in Äthylen chlorid umgewandelt und gleichzeitig Salz säure gasförmig abgespalten.
Man kann so verfahren, dass man beide Gase gleichzeitig in die Essigsäure einleitet und dabei vorteilhaft die Reaktionswärme durch Kühlung ableitet. Man kann aber auch zunächst die Essigsäure mit Chlorgas sättigen, wofür diese ein grosses Absorptionsvermügen besitzt; und darnach Äthylen einleiten, und man kann dieses Verfahren abwechselnd wie derholen. An Stelle von Essigsäure kann man Mischungen, welche dieselbe entstehen lasse. wie z. B. Graukalk und Schwefelsäure, ver wenden.
Man kann zur Verdünnung noch andere Stoffe hinzufügen; vorteilhaft ist zum Beispiel Äthylenchlorid oder auch der bei der Reaktion entstehende Ester. Man kann aber auch zum Beispiel Tetra-Chlorkohlen- stoff und ähnliche geeignete Stoffe verwenden. Besonders günstig sind solche Stoffe, welche ein gutes Absorptionsvermögen für Chlor be sitzen.
<I>Beispiel</I> In eine Mischung von 500 gr Essigsäure und 500 gr Äthylenchlorid leitet man bei etwas erhöhter Temperatur gleichzeitig Äthy len und Chlor ein, wobei man vorteilhaft etwas Äthylen im Überschusse nimmt. Nach
EMI0002.0001
einiger <SEP> Geit <SEP> wird <SEP> die <SEP> Reaktionsmasse <SEP> in
<tb> Wasser <SEP> gegossen <SEP> und <SEP> das <SEP> sich <SEP> abscheidende
<tb> <B>Öl</B> <SEP> gewaschen, <SEP> getrocknet <SEP> und <SEP> destilliert. <SEP> Da bei <SEP> werden <SEP> 5 0 <SEP> gr <SEP> ss-Chloräthylessigester
<tb> und <SEP> \?70 <SEP> gr <SEP> Dichloräthylen <SEP> erhalten.
<tb>
Der <SEP> 13-Chloräthylessigester <SEP> hat <SEP> einen <SEP> Siede pUlil±t <SEP> von <SEP> 145 <SEP> <SEP> und <SEP> eiu <SEP> spezifisches <SEP> Gewicht
<tb> von <SEP> 1,178; <SEP> ei> <SEP> ist <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> unlöslich.
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> des <SEP> i3-C'liloi- äthylessigesters, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dah <tb> man <SEP> Äthylen <SEP> und <SEP> Chlor <SEP> mit <SEP> Essigsäure <SEP> zur <tb> Reaktion <SEP> bringt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC27590D DE362747C (de) | 1918-09-18 | 1918-09-18 | Verfahren zur Herstellung des ª‰-Chloraethylessigesters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH85391A true CH85391A (de) | 1920-06-16 |
Family
ID=7018400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH85391D CH85391A (de) | 1918-09-18 | 1919-09-15 | Verfahren zur Herstellung des beta-Chloräthylessigesters. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH85391A (de) |
| DE (1) | DE362747C (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0341052A (ja) * | 1989-07-07 | 1991-02-21 | Shionogi & Co Ltd | アルカン酸ハロアルキルエステルの製法 |
-
1918
- 1918-09-18 DE DEC27590D patent/DE362747C/de not_active Expired
-
1919
- 1919-09-15 CH CH85391D patent/CH85391A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE362747C (de) | 1922-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH85391A (de) | Verfahren zur Herstellung des beta-Chloräthylessigesters. | |
| DE682905C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dichloraethan | |
| DE483063C (de) | Herstellung von Bleicherde | |
| DE527521C (de) | Herstellung aktiver Kieselsaeure | |
| AT105343B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumchlorid. | |
| AT137001B (de) | Verfahren zur Erhöhung der Aktivität des durch Trockendestillation von Saturationsschlamm der Zuckerfabriken gewonnenen Entfärbungspulvers. | |
| AT58734B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlor aus Salzsäure oder Chloriden mittels Salpetersäure. | |
| AT96288B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkaliboraten. | |
| DE371221C (de) | Verfahren zur Herstellung basisch kohlensaurer Magnesia aus normalem Magnesiumkarbonat | |
| AT305924B (de) | Verfahren zur Herstellung modifizierter Stärke | |
| AT69850B (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Trinitrotoluol aus rohem Trinitrotoluol. | |
| DE494688C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Adsorptionsmasse | |
| AT59039B (de) | Verfahren zur Darstellung von Natriumsulfit und Chlorammonium. | |
| DE352521C (de) | Verfahren zur Haertung von Natur- und Kunstharzen, Pechen, Goudron u. dgl. Substanzen | |
| DE1467211C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasser freiem, stabilem, leicht löslichem Natrium cyanid | |
| AT249664B (de) | Verfahren zur Herstellung von Furfural | |
| AT80980B (de) | Lagermetall. | |
| AT87643B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoesäure durch Oxydation von Toluol mit Chromschwefelsäure. | |
| AT225721B (de) | Verfahren zur Herstellung von Natriumkarbonatmonohydrat | |
| DE416073C (de) | Verfahren zur Herstellung der Anhydride von ª‰-Phenyl-ª‰-oxypropion-o-carbonsaeure | |
| AT145187B (de) | Verfahren zur Gewinnung von schweren Edelgasen. | |
| DE528677C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kaliumnitrat durch Umsetzung von Kaliumchlorid mit Nitraten | |
| AT34267B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dinitroglyzerin (Glyzerindinitrat). | |
| AT98712B (de) | Verfahren zur Herstellung einer hochaktiven Kohle. | |
| AT156583B (de) | Verfahren zur Herstellung einer magnesiumkarbidhaltigen Schmelze. |