CH90412A - Verfahren zur Darstellung von 2-Phenylchinolin-4-carbonsäurebenzylester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Phenylchinolin-4-carbonsäurebenzylester.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Phenylchinolin-4-carbonsäurebenzylester. Es wurde gefunden, dass man zum Berr- zyle8ter der 2-Phertylchinolin-4-carbonsäure gelangen kann, weint mau die 2-Pheny lchino- lin-4-carbonsäure mit Benzylverbindungen behandelt. Es eignen sich hierzu sämtliche zur Ver- esterung voll Säuren bekannten Methoden.
Matt kann zum Beispiel die Salze der 2-Plreny 1- chirtolin-4-carbousäure mit Benzylhalogernd irr geeigneten Lösungsmitteln umsetzen oder in eine benzylalkoholische Lösung der 2-Phenyl- chinolin-4-carbonsäure trockenes Salzsäuregas einleiten oder die genannte Lösung mit wellig konzentrierter Schwefelsäure erhitzen oder 2=Phenylchinolin-4-carbonsäurechlor-id mit Ben- zylalkohol umsetzen.
- Der 2-Phenylchinofin-4-carborrsäLirebenzyl- ester besitzt vor der-freien Säure den Vorzug völliger Geschmacksfreiheit ürtd weist die spezifisch harnsäurelösenda Wirkung der 2-Pherrylchirrolin-4-carbonsäure in bedeutend gesteigertem Masse auf, während eilte solche Steigerung bei den Alkylestern nicht vor handen ist. Er bildet zitronengelbe Kristalle, die bei 77-78 schmelzen und in Wasser unlöslich, in Äther mässig und in Benzol und Neu leicht löslich sind.
Das Chlorhydrat bildet ein feines, gelbes, kristallinisches Pulver, welches in Wasser und Alkohol löslich, in Äther unlöslich ist. Beispiel <I>1:</I> <B>2,5</B> Teile 2-Pherrylchitrolin-4-car#honsattr-es Natrium, fein gepulvert, werden in 10 Teilen Aceton suspendiert und auf dem Wasserbade am Rückflusskühler zum Sieden erhitzt.- Dazu lässt malt unter Rühren allmählich 1,25 Teile Benzylchlorid zutropfen. Nach beendeter Reak tion, die ca. 20-24 Stunden dauert, wird das Aceton abdestilliert,
der Rückstand mit Wasser versetzt und mit einem indifferenten Lösungsmittel, wie Äther, Benzol ete. aus geschüttelt und getrennt. Die Üenzollösung wird hernach mehrmals mit verdünnter Soda lösung ausgeschüttelt, zuletzt mit Wasser neutral gewaschen und über Chlorcalcittm ge trocknet.
Durch Einleiten von trockenem Salzsäuregas in die Benzollösung erhält matt das Chlorhydrat des 2-Phenylchirrolirr-4-car- borrsäureberrzy lesters als feines, kristallinisches gelbes Pulver. Dasselbe wird in Alkohol ge löst, durch Zusatz von fester Soda zerlegt, vom ausgeschiedenen Kochsalz abfiltriert, worauf nach Einengen der Lösung der Ester auskristallisiert. Durch I:mkristallisieren aus Alkohol oder Äther wird derselbe rein erhalten.
<I>Beispiel 2</I> v,5 Teile 2-Pherrylchirrolin-4-car@bons"i,ur-e- chlcerid, 1, 2 Teile Benzylalkohol und 10 Teile Benzol oder Toluol werden im Olbad am Rückflusskühler während ea. 1b-20 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dein Erkalten wird die Reaktionsmasse mit Wasser und ver dünnter Sodalösurrg versetzt und gut durch geschüttelt.
Die abgetrennte Benzolschicht wird mehrmals mit verdünnter Sololösung ausgeschüttelt., zuletzt mit Wasser neutral gewaschen und über Chlorcalcium getrocknet.
Durch Einleiten von trockenem Salzsäure gas in die Benzollösung fällt das Chlorhydrat des Esters als feines, kristallinisches, gelbes Pulver aus, aus dem der Ester wie in Bei spiel 1 in Freiheit gesetzt wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von 2-Pheni-1- clrinolin-4-car-bonsii.urebenzylester, dadurch gekennzeichnet, dass man die 2-Phenylchinolin- 4-carbonsäure mit Benzylverbindungen be handelt.Der 2-Pheny lclrirrolin-4-carbonsärrr-eberrzy f ester besitzt vor der freien Säure den Vor- zu- völliger Geschmacksfreiheit und weist die spezifisch harnsäurelösende Wirkung der \3-Phenvlchinolin-4-carbonsäure in bedeutend gesteigertem Masse auf, während eine solche Steigerung bei den Alkylestern nicht vor handen ist.Er bildet zitronengelbe Kristalle, die bei 77-78 schmelzen und in Wasser unlöslich, in Äther mässig und in Benzol und 5len leicht löslich sind. Das Chlorhydrat bildet ein feines; gelbes, kristallinisches Pulver, wel ches in Wasser und Alkohol löslich, irr Äther unlöslich ist.
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