CH96185A - Procédé de séparation de l'ortho- et du para-chlorotoluène de leurs mélanges. - Google Patents
Procédé de séparation de l'ortho- et du para-chlorotoluène de leurs mélanges.Info
- Publication number
- CH96185A CH96185A CH96185DA CH96185A CH 96185 A CH96185 A CH 96185A CH 96185D A CH96185D A CH 96185DA CH 96185 A CH96185 A CH 96185A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chlorotoluene
- ortho
- para
- mixtures
- separation
- Prior art date
Links
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 33
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 241001432959 Chernes Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procede de Separation de 1'ortho- et du para-chlorotoluene de leurs me1anges. L'action du chlore Sur 1e toluene, ä froid, en presence de cataly seurs appropries, se Porte exclusivement Sur 1e noyau et foürnit tou- jours un melange d'ortho- et de para-chloro- toluene.
La Separation des melanges ainsi obtenus West p-as praticable par les procedes phy- siques. En effet, les points d'ebullition des deug isomeres sont trog voisins pour per- mettre un fractionnement meme par les ap- pareils les plus perfectionnes, et la Separation par cristallisation est irrealisable pratique- inent, vu 1e point de fusion tres bas de Portho- chlorotoluene (-340). En pr6sence de ces difficultes, 1'o-chlorotoluene, qui constitue une matiere Premiere de tres Brande importance, a totijours ete fabrique industriellement jus- qu'ici sofft par des methodes synthetiques, sofft par des inethodes indirectes. (Voir Erdmann & , Kirchhoff, Ann. Chem. t. 247 p. 368, et bre- vet allemand n 294638.) Seelig (Ann. Chem. t. 237 p. 151) a tente de Aparer les monochlorotoluenes du melange brat en utilisant ä, la föis la plus Brande aptitude ä la sulfonation de 1'o-chlorotoluene et aussi la facile cristallisation des sels de son derive sulfone, ce qui permet de les isoler ä 1'etat pur par cristallisation fractionnee. Ainsi, en traitant 1e melange de monochloro- toluenes ä la temperature d'ebullition avec deux Parties d'acide sulfurique tres concentre (D = 1,85) ou une Partie d'acide fumant, il a prepare du para-chlorotoluene impur, tandis que par cristallisation fractionnee, il obtint des sels de sodium ou de cälcium de 1'o-chloro- toluene sulfönique ä Petät pur; il ne reussit toutefois pas ä preparer ainsi du para-chloro- toluene pur avec un rendement satisfaisänt et il dit - expressement (Ann. Chem. t. 237 p. 155): "qu'une purification complete par 1'actiori- de 1'acide- sulfurique parait pröblema- tique et que de tonte maniere elle -ne parait pas applicable avec avantage".
0r, 1'etude minutieuse de la sulfonation de 1'ortho- et du para-chlorotoluene a montre aux inventeurs qu'il est possible d'arriver plus ais6ment ä une separation de 1'ortho- et du para-monochlorotoluene de leurs melanges, si 1'on soumet 1e rn61ange des deux monochlo- rotoluenes 6, la srrlfonation partielle ä des temperatures situ6es notablement au-dessous du point d'ebullition des monochlorotoluenes.
Cette sulfonation partielle peut etre inter- rompue avant que la totalite du d6riv6 ortho ait 6t6 attaqu6e et 1'acide ortho-chlorotoluene- sulfonique separe de la masse peut etre re= transforme en ortho-chlorotoluene par simple hydrolyse. 0u bien la sulfonation partielle peut etre interronrpue lorsque la totalit6 du d6rive ortho ainsi qu'une faible Proportion du de'riv6 para ont etd tr,arrsformees en acides sulfoniques, 1e para-chlorotolu6ne inalter6 qui reste 6tant s6par6 apres de la masse.
Exemple r: 40 Parties d'un melange de monochloro- tolu6nes contenant 60% de d6rive ortho et 40% de deriv6 para sont chauff6es Jans un appareil muni d'un agitateur avec 75 Parties d'acide sulfurique ordinaire ä 93-93,5 % de S04H ä la temp6rature de 114-11511 Pen dant 2'/-" heures environ. A ce moment, an arAte 1'op6ration et separe 1'huile surnageante par un courant de vapeur d'eau. 0n obtient ainsi un distillat renfermant 20 Parties d'un m61ange de monochlorotoluenes bouillant ä 158-160 0 cristallisant ä -41, et pr6sen- tant d'apres les analyses la composition sui- vante: 4,2 Parties ou 21% d'o-chlorotoluene 15,8 Parties ou 79 % de p-chlorotoluene. La sulfonation a donc port6 uniquement sur 1'isomere ortho, vu qu'on räcupere ainsi plus de 98% du deriv6 para contenu dans 1e melange primitif.
Lia solution sulfurique, qui reste apres 1'entrainement ä la vapeur d'eau, renferrne l'acide srrlfonique de 1'ortho-chlorotoluäne dopt la constitution
a et6 ckablie par Wynne (Chern. Soc. t. 61 p. 1072, 1892). Cette solution est concerrtree pour amener son poirrt d'ebrrllitiorr vers 175 ä. 1850. A co moment, 1'acide sulfonique subit 1'hydrolyse et il srrffit de faire passer un courant de vr,peur d'eau chauff@e pour en trainer 1'ortbo-chlorotolu6ne avec un excellent rendement.
Exemple <I>2:</I> 50 Parties d'un melange de monochloro- toluene contenaut 22 % d'o-chlorotoluerre et 78% de para-chlorotolrrene sont chauffees avec 40 Parties d'acide sulfurique ordinaire ä 93-93,"u 0/0 h 114-115 0% Pendant 3 heures environ, et 1'huile surnageante est separ6e par un courant de vapeur d'eau. 0n recueille ainsi comme distillat 38 Parties d'un produit bouillarrt ä 1ä9-1610 cristallisant ä -4,5 0; il constitue du para-chlorotolubne titrant en- viron 97 RTI ID="0002.0273" WI="5" HE="4" LX="1451" LY="1077"> %, c''est-ä-dire qu'on a s6par6 ainsi pres de 95 % du p-chlorotoluene contenu dans 1e m6nage prirnitif.
L'hydrolyse de la solution sulfurique res tante fournit une petite quantite d'un rn61ange des deux monochlorotoluenes qui est ajoutee ä une operation suivante.
Claims (2)
- REVENDICATION Proced6 de separation de 1'ortho- et du para-chlorotoluene de leurs mdlanges, carac- t6ris6 en ce qu'on soumet 1e melange d'ortho- et de paratoluerie ä la sulfonation partielle 6, des temp6ratures situees notablement au- dessous du point d'ebullition des monochloro- tolu6nes. SOUS-REVENDICATIONS 1 ProG6d6 suivant la revendication, carac- t6ris6 en co qu'on interrompt la sulfonation avant que la totalite de 1'ortho-chlorotoluene ait et6 attaquee, qu'orr s6pare de la masse 1'acide ortho-chlorotoluene sulfonique et qu'on en reg6ner e 1'ortho-chlorotoluhe par hy- drolyse.
- 2 Proc6de suivant la revendication, carac- teris6 en ce qu'on interrompt la sulfonation lorsque Ja totalite de 1'ortho-chlorotoluene et une faible propor tion du para-chlorotoluene ont ete transformees en acide sulfonique et qu'on separe de la masse 1e para-chloro- toluene reste inalter6.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR96185X | 1920-03-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH96185A true CH96185A (fr) | 1922-09-16 |
Family
ID=8821913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH96185D CH96185A (fr) | 1920-03-06 | 1921-01-24 | Procédé de séparation de l'ortho- et du para-chlorotoluène de leurs mélanges. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH96185A (fr) |
-
1921
- 1921-01-24 CH CH96185D patent/CH96185A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1830859A (en) | Process for separating meta-cresol from phenolic mixtures | |
| CH96185A (fr) | Procédé de séparation de l'ortho- et du para-chlorotoluène de leurs mélanges. | |
| US2895976A (en) | Process for fractionation of fatty acid mixtures | |
| NL8002275A (nl) | Werkwijze voor het zuiveren van langs natte weg bereid fosforzuur. | |
| US2519336A (en) | Separation of dialkyl benzenes | |
| US3412145A (en) | Separation of chlorinated phenol isomers | |
| WO2017015793A1 (fr) | Procédé pour séparer un diastéréo-isomère a de bédaquiline | |
| US2884463A (en) | Process for production of high grade naphthalene and preparation of beta-naphthol from acidic waters therefrom | |
| US1311848A (en) | Piebre lepers | |
| Armstrong et al. | X.—The decomposition and genesis of hydrocarbons at high temperatures. I. The products of the manufacture of gas from petroleum | |
| US1366302A (en) | Process of making ammonium sulfate | |
| US2795621A (en) | Recovery of chloronitrobenzenes | |
| Phillips | The sulfonation of para-cymene | |
| US2465952A (en) | Manufacture of para-nitrobenzene sulfonyl chloride | |
| US2835708A (en) | Process for the manufacture of resorcinol | |
| US4215227A (en) | Recovery of para-nitrosodium phenolate | |
| US4242275A (en) | Process for the preparation of isomer-free toluene-4-sulfonic acid | |
| US1858151A (en) | Process for concentrating volatile aliphatic acids | |
| US1330624A (en) | Process of recovering sulfonic acids from mineral-oil sludge | |
| Groggins et al. | Studies in the Friedel-Crafts Reactions Naphthalene Series. I—Preparation of Naphthanthraquinone1, 2 | |
| Rossander et al. | Tetracyclohexyldiphenylethane | |
| US1025615A (en) | Process of separating meta- and para-cresols. | |
| US3174999A (en) | Method of separating nitro-substitutedchloro-benzoic acids | |
| US1858150A (en) | Process for concentrating volatile aliphatic acids | |
| GB555981A (en) | A process of obtaining ª‡-and ª‰-methylnaphthalene and fractions enriched in either of these compounds |