CH99452A - Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2 . 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-Pyrazolon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2 . 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-Pyrazolon.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2 - 3-dimethyl-4-dimethylamino-6-Pyrazolon. Bekanntlich wird 1-Phenyl-2 - 3-dimethyl- 4-amino-5-Pyrazolon durch Nitrosierung von 1-Phenyl-2 - 3-dimethyl-5-Pyrazolon, Reduk tion der entstandenen Nitrosoverbindung mit Bisulfit und Zerlegung der Sulfaminoverbin- dung mit Säure gewonnen.
Es wurde nun gefunden, dass man für die Darstellung von 1-Phenyl-2 - 3-dimethyl-4- dimethylamino-5-Pyrazolon unter Verwen dung von Formaldehyd bei Gegenwart von Ameisensäure statt vom 1-Phenyl-2 - 3-di- methyl-4-amino-5-Pyrazolon vorteilhaft vom 1- Phenyl-2 - 3-dimethyl-4-sulfamino-5-Pyra- zolon ausgehen kann.
Bei der Behandlung des 1 - Phenyl-2 # 3-dimethyl-4-sulfamino-5-Pyra- zolon mit Formaldehyd in Gegenwart von Ameisensäure wird diese Verbindung methy- liert und gleichzeitig die Sulfogruppe abge spalten.
Das 1-Phenyl-2 - 3-dimethyl-4-dimethyl- amino-5-Pyrazolon wird, abgesehen von der wesentlichen Verkürzung seiner Darstellung, reiner und mit vorzüglicher Ausbeute er halten.
Beispiel: Eine wässerige Lösung von 1-Phenyl-2 - 3 dimethyl-4-sulfamino-5-Pyrazolon aus 188 Teilen 1- Phenyl - 2 # 3 - dimethyl-Pyrazolon wird in ein bei schwachem Sieden erhaltenes Gemisch aus 213 Teilen Formaldehyd 36 %ig und 150 Teilen Ameisensäure 80 %ig im Ver lauf von 10 Stunden unter Rühren einlaufen gelassen. Hierauf wird noch eine Stünde er hitzt, wobei durch das Aufhören der Kohlen säureentwicklung das Ende der Methylierung angezeigt wird.
Der überschüssige Formal dehyd kann am absteigenden Kühler als verdünnte Lösung zum Teil wieder gewonnen werden.
Nach dem Abkühlen wird dem Methy- lierungsgemisch das 1-Phenyl-2 - 3-dimethyl- 4-dimethylamino-5-Pyrazolon durch Ausrüh- ren mit Benzol unter Zusatz von überschüs siger Natronlauge entzogen. Die weitere Rei nigung des erhaltenen Produktes geschieht in üblicher Weise.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl- 2 - 3 - dimethyl-4-dimethylamino-5-Pyrazolon, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1- Phenyl-2 @ 3-diniethyl-4-sulfamino-5-Pyra- zolon Formaldehyd bei Gegenwart von Amei sensäure einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH97752T | 1921-11-23 | ||
| CH99452T | 1921-11-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH99452A true CH99452A (de) | 1923-06-01 |
Family
ID=25705314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH99452D CH99452A (de) | 1921-11-23 | 1921-11-23 | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2 . 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-Pyrazolon. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH99452A (de) |
-
1921
- 1921-11-23 CH CH99452D patent/CH99452A/de unknown
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