CN100334103C - 一种从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法，该方法工艺简单，原料便宜易得，产品收率较高，产品成本较低；该方法主要包括皂化和醇解，通过皂化反应将其中的中性油转变为脂肪酸盐，得到包含大量不被皂化的甾醇乙酸酯不皂化物，再通过有机溶剂将不皂化物中的甾醇乙酸酯水解，然后洗涤结晶并干燥后得到甾醇乙酸酯。
Description
技术领域
本发明涉及一种提取甾醇乙酸酯的方法，更具体地说涉及一种从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法。
背景技术
植物甾醇、甾烷醇及其酯通过抑制胆固醇在小肠内吸收，可有效降低血浆胆固醇浓度。欧洲和澳大利亚市场上最早出现很多强化植物甾醇或植物甾烷醇的人造奶油，作为降低血中胆固醇保健食品。1999年经美国FDA批准，已经将植物甾醇乙酸酯用于人造奶油食品中。美国专利6277431报道了将植物甾醇、甾醇乙酸酯及生育酚的混合物应用于食用油中发明一种抗胆固醇的食用油，该食用油可降低人体胆固醇的合成、吸收和血中胆固醇含量，增加人体胆固醇排泄，减少血液中过氧化物积累，也可提高血中维生素E含量。
目前植物甾醇酯的制取一般通过相应的甾醇化合物与脂肪酸酯化或脂肪酸甲酯酯交换，或者是通过它们之间同脂肪酸卤化物或脂肪酸酸酐反应制得。现在研究得最多得是合成植物甾醇酯。美国专利6087353介绍报道了用植物甾醇(谷甾醇、菜油甾醇、豆甾醇、菜籽甾醇、链甾醇、多孔甾醇的混合物)与脂肪簇酸(包括一元羧酸，二元酸，高级脂肪酸等)通过酯化再氢化得到植物甾醇脂肪酸酯，其产品用于食品、饮料中具有很好的溶解性和稳定性。美国专利6106886报道了用植物甾醇和脂肪酸进行酯化，再对得到的植物甾醇酯进行淬水得到。此方法有个最大的优点是没有溶剂参与，降低了制备甾醇酯的经济成本。在此方法中，甾醇是从植物油中得到，脂肪酸是包括碳2到碳24主链并且最少有一个羧酸基团。比较合适的酸比如乙酸，丁酸，己酸，辛酸，发酸，另外还有柠檬酸，乳酸，草酸，马来酸，月桂酸，硬脂酸，亚油酸和亚麻酸等。
谷甾醇及其混合物存在与自然界中，尽管游离谷甾醇的分离困难，它仍是植物甾醇中分布最广泛的，它经常与它的异构体共存。已经从小麦种子油、棉籽油、黑麦种子油中分离出β-谷甾醇，但没有一个能很容易得到纯的谷甾醇，所以要得到用来合成β-谷甾醇乙酸酯的原料之一-谷甾醇比较困难。
但从植物油沥青中提取甾醇乙酸酯特别是β-谷甾醇乙酸酯的方法还很少有报道，植物油沥青是植物油皂脚经皂化酸解后得到的混合酸，经精馏分出各种脂肪酸后的残留物。易挥发成份绝大部分被提取，剩下的残液沸点较高。它由酸性物质和中性物质组成，酸性物质由树脂酸、油酸、亚油酸、棕搁酸等化合物组成；中性物质由单萜类、倍半萜烯、二萜烯、三萜烯、树脂醇、树脂醛、甾类化合物、脂肪醇、酚类及芪类等10大类化合物所组成，其中主要成分为树脂醇、脂肪醇和甾类化合物。一般来说，植物油沥青中含有组分比例如下：不皂化物：70％左右，游离脂肪酸：30％左右。通常不皂化物中含有β-谷甾醇乙酸酯，脂肪族醇(主要是二十四醇)和未确定量的其它氢氧化物和碳氢化合物。因此从相对便宜的植物油沥青原料中来提取较纯的甾醇乙酸酯是一个可行的方法。
发明内容
本发明解决了上述现有技术中存在的不足和问题，提供了一种从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法，该方法工艺简单，原料便宜易得，产品收率较高，产品成本较低。
本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明的从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法包括以下步骤：
(1)将植物油沥青、碱和水加入反应器中，在搅拌和回流的条件下加热至80～120℃，在此温度并不断搅拌下皂化0.25～5小时，皂化时间最好为15～45分钟，所述的碱为氢氧化钠、碳酸钠、氨水、碳酸铵、氢氧化锂、碳酸锂或氢氧化钾的一种或其组合，优选氢氧化钠，碱的加入量是原料沥青重量的15～40％，加入量优选为原料沥青重量的25～35％，水的加入量是植物油沥青重量1～1.25倍；
(2)再加入60～100℃的热水后继续加热回流反应1.5～5小时，热水的用量是原料沥青重量的2～7.8倍，优选原料沥青重量的2.5～5倍；
(3)皂化反应液冷却后分层，得到皂化层和不皂化层，去除下层的皂化层，将上层的不皂化层收集留置；
(4)将收集所得的不皂化层加入2～3倍原料沥青重量的醇，并加入碱，加热到75～85℃回流3～10小时，停止加热和搅拌，所述的醇为乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇或己醇，所述的碱为氢氧化钾，其中氢氧化钾的用量为原料沥青重量的12～30％；
(5)待溶液温度冷却至60℃以下后加入活性炭和热水，继续反应回流10～30分钟，热水的温度为30～100℃，热水的用量是原料沥青重量2～5倍，活性炭的用量为沥青重量的1～3％；
(6)趁热将反应液过滤，滤去活性炭，让滤液充分冷却，析出甾醇乙酸酯，经过滤得粗甾醇乙酸酯；
(7)粗甾醇乙酸酯先用醇和水的混合物洗涤，再用水洗涤在50～60℃的恒温烘箱中干燥，即得甾醇乙酸酯产品，所述的醇为乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇或己醇，所述的醇和水的混合物中醇和水的体积比为1∶4，混合物和水洗涤时要先预热到70℃～90℃。
本发明的一种提取方法步骤如下：
(1)将3kg植物油沥青、1.02kg氢氧化钠和3kg水加入到带有搅拌器、回流冷凝器和加热套的反应釜中，在搅拌和回流的条件下加热至95℃，再加热30分钟；
(2)加入9kg95℃的热水，继续加热回流反应混合物1.5小时，停止反应；
(3)将反应物冷却至室温，反应物得到分层，将下层的皂化液弃去，上层的不皂化物收集留置；
(4)将上层的不皂化物和7.5L的异丙醇倒入反应釜中，在常规的提取系统中提取，在80℃时加入600g氢氧化钾，继续回流反应3.5小时；
(5)冷却后在温度50℃时加入8.0kg温度为50℃热水和100g活性炭，继续加热回流15分钟；
(6)用预热过的过滤器过滤，滤饼用200ml异丙醇和600ml水的混合物洗涤，滤液缓慢冷却至室温，析出20个小时后，过滤得粗甾醇乙酸酯；
(7)再用700ml异丙醇和2800ml水的混合物洗涤，然后用1500ml水冲洗，混合物和水都要预热到70℃，甾醇乙酸酯粗品在50～60℃的烘箱中干燥，得到甾醇乙酸酯产品。
本发明的有益效果是：提取方法比较简单，工艺流程简单易行，原料便宜易得，通常情况工厂对原料的处理都是烧掉，本发明是对原料的综合利用，变废为宝，产品成本较低，经济效益明显；原料的提取率较高，可达10％以上；所用溶剂易得，溶剂毒性小，选择性好，溶剂损耗小，溶剂回收率达到70～80％；提取得到的植物谷甾醇乙酸酯含量和纯度很高，经过重结晶后的产品中，谷甾醇乙酸酯在70％以上，使甾醇乙酸酯工业化生产得以实现，前景广阔。
附图说明
图1是本发明提取的甾醇乙酸酯的GC-MS图
具体实施方式
以下通过具体实施例说明本发明，但本发明并不仅仅限定于这些实施例。
实施例1
将3kg植物油沥青、1.02kg氢氧化钠和3kg水加入到带有搅拌器，回流冷凝器和加热套的反应釜中，在搅拌和回流的条件下加热至95℃，再加热皂化30分钟，加入9kg95℃的热水，继续加热回流反应混合物1.5小时，停止反应，将反应物冷却至室温，反应物得到分层。将下层的皂化液弃去，上层的不皂化物收集起来，含有大部分未被氢氧化钠皂化的甾醇乙酸酯，因此要被分离而被收集起来。
将上层的不皂化物和7.5L的异丙醇倒入反应釜中，在常规的提取系统中提取，在80℃时加入600g氢氧化钾，继续回流反应3.5小时，冷却到温度50℃时加入8.0kg50℃热水和100g活性炭，继续加热回流20分钟，用预热过的过滤器过滤，滤饼用200ml异丙醇和600ml水的混合物洗涤，收集滤液，将滤液缓慢冷却至室温，而不需外部冷却或搅拌，20个小时后析出甾醇乙酸酯，过滤得粗甾醇乙酸酯，滤饼用700ml异丙醇和2800ml水的混合液洗涤，然后用1500ml水冲洗，混合液和水都要预热到70℃，甾醇乙酸酯粗品在50～60℃的烘箱中干燥，最后得到320g灰白色甾醇乙酸酯晶体，粗甾醇乙酸酯得率10.67％，回收率是沥青中甾醇酯理论含量的70％，熔点为125～130℃，气质连用色谱分析甾醇乙酸酯组成为(面积归一化法)：β-谷甾醇乙酸酯89.00％，谷甾醇乙酸酯5.51％，菜油甾醇5.51％。(见图1)
实施例2
皂化时加入的热水的量为6.0kg，其余提取步骤同实施例1，结果得到粗甾醇165.16g，得率为5.5％，回收率为沥青甾醇酯理论含量的34.3％。
实施例3
将5.3kg植物油沥青、1.9kg氢氧化钠和5.3kg水在装有回流、搅拌和加热的装置中加热到100℃，维持皂化反应1.5小时；再加入16.0L90℃的热水，继续反应回流1小时30分钟，放置冷却到室温，2小时后发现其明显分层，弃去下层的皂化层，收集上层的不皂化层，加入13.0L的异丙醇和950gKOH，加热至80℃，反应回流2小时，停止反应，让反应液冷却至58℃，加入13.0kg90℃热水和100g活性炭，继续反应回流，并维持在80℃反应十分钟，停止反应，用预热过的过滤器过滤，滤饼用300ml异丙醇和900ml水的混合液洗涤，收集滤液缓慢冷却至室温，析出甾醇乙酸酯需要25个小时，过滤得粗甾醇乙酸酯，滤饼用1000ml异丙醇和4000ml水的混合液洗涤，然后用1.5kg水冲洗，混合液和水都要预热到70℃，甾醇乙酸酯粗品在50～60℃的烘箱中干燥，最后得到480g微黄色甾醇乙酸酯晶体。
实施例4
将4.0kg植物油沥青、1.44kg氢氧化钠和5.0kg水在装有回流、搅拌和加热的装置中加热到85℃，维持温度回流1小时；再加入8.0kg95℃热水，继续反应1.5小时，停止反应和放置冷却，3个小时后得到分层。将上层的不皂化物加热溶解，同时加入8L异丙醇和610g氢氧化钾，加热到80℃再回流3.5小时，停止反应，将反应液冷却到50℃加入120g活性炭和12kg80℃热水，继续加热回流十分钟，趁热过滤，用异丙醇∶水体积比为1∶3的混合液1.0L洗涤滤饼。收集滤液，将滤液冷却放置15小时，析出甾醇乙酸酯，过滤得粗甾醇乙酸酯，滤饼用异丙醇∶水体积比为1∶4的混合液2.0L进行洗涤，再用1.0kg水洗涤滤饼，混合液和水都要预热到70℃，滤饼在50～60℃的烘箱中烘干，得灰白色甾醇乙酸酯晶体330g。
实施例5
将3.78kg植物油沥青、1.06kg氢氧化钠和3.8kg水在95℃下回流0.5小时；再加入13.2kg热水，继续反应1.5小时，停止反应和放置冷却，4小时后得到分层。将上层的不皂化物加热溶解，同时加入13.2L乙醇和750g氢氧化钾，加热到78℃再回流3.0小时，停止反应，将反应液冷却到50℃加入活性炭90g和10L90℃热水，继续加热回流10分钟，趁热过滤，用乙醇∶水体积比为1∶3的的混合液900mL洗涤滤饼，收集滤液，将滤液冷却放置30小时，析出甾醇乙酸酯。过滤，用乙醇∶水体积比为1∶4的的混合液1800ml洗涤滤饼，再用1200ml水洗涤滤饼，混合液和水都要预热到90℃，将滤饼在50～60℃的烘箱中烘干，得深褐色甾醇乙酸酯300g，得率是7.94％。
Claims (10)
1、一种从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法，该方法包括以下步骤：
(1)将植物油沥青、碱和水加入反应器中，在搅拌和回流的条件下加热至80～120℃，在此温度并不断搅拌下皂化0.25～5小时；
(2)再加入60～100℃的热水后继续加热回流反应1.5～5小时；
(3)皂化反应液冷却后分层，得到皂化层和不皂化层，去除下层的皂化层，将上层的不皂化层收集留置；
(4)将收集所得的不皂化层加入2～3倍原料沥青重量的醇，并加入碱，加热到75～85℃回流3～10小时，停止加热和搅拌；
(5)待溶液温度冷却至60℃以下后加入活性炭和热水，继续反应回流10～30分钟；
(6)趁热将反应液过滤，滤去活性炭，让滤液充分冷却，析出甾醇乙酸酯，经过滤得粗甾醇乙酸酯；
(7)粗甾醇乙酸酯先用醇和水的混合物洗涤，再用水洗涤在50～60℃的恒温烘箱中干燥，即得甾醇乙酸酯产品。
2、根据权利要求1所述的从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法，其特征在于步骤(1)中所述的碱为氢氧化钠、碳酸钠、氨水、碳酸铵、氢氧化锂、碳酸锂或氢氧化钾的一种或其组合，加入量是原料沥青重量的15～40％，步骤(1)中水的加入量是植物油沥青重量1～1.25倍；步骤(2)中所述的热水的用量是原料沥青重量的2～7.8倍。
3、根据权利要求1所述的从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法，其特征在于步骤(1)中所述的碱为氢氧化钠。
4、根据权利要求1、2或3所述的从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法，其特征在于步骤(1)中所述的碱的加入量是原料沥青重量的25～35％。
5、根据权利要求1所述的从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法，其特征在于步骤(1)中所述的皂化时间为15～45分钟。
6、根据权利要求1或2所述的从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法，其特征在于步骤(2)中所述的热水的用量是原料沥青重量的2.5～5倍。
7、根据权利要求1所述的从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法，其特征在于步骤(4)中所述的醇为乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇或已醇，步骤(4)中所述的碱为氢氧化钾，其中氢氧化钾的用量为原料沥青重量的12～30％。
8、根据权利要求1述的从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法，其特征在于步骤(5)中所述的热水的温度为30～100℃，热水的用量是原料沥青重量2～5倍，活性炭的用量为沥青重量的1～3％。
9、根据权利要求1所述的从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法，其特征在于步骤(7)中所述的醇为乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇或已醇，所述的醇和水的混合物中醇和水的体积比为1∶4，混合物和水洗涤时要先预热到70℃～90℃。
10、根据权利要求1所述的从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将3kg植物油沥青、1.02kg氢氧化钠和3kg水加入到带有搅拌器、回流冷凝器和加热套的反应釜中，在搅拌和回流的条件下加热至95℃，再加热30分钟；
(2)加入9kg95℃的热水，继续加热回流反应混合物1.5小时，停止反应；
(3)将反应物冷却至室温，反应物得到分层，将下层的皂化液弃去，上层的不皂化物收集留置；
(4)将上层的不皂化物和7.5L的异丙醇倒入反应釜中，在常规的提取系统中提取，在80℃时加入600g氢氧化钾，继续回流反应3.5小时；
(5)冷却后在温度50℃时加入8.0kg温度为50℃热水和100g活性炭，继续加热回流15分钟；
(6)用预热过的过滤器过滤，滤饼用200ml异丙醇和600ml水的混合物洗涤，滤液缓慢冷却至室温，析出20个小时后，过滤得粗甾醇乙酸酯；
(7)再用700ml异丙醇和2800ml水的混合物洗涤，然后用1500ml水冲洗，混合物和水都要预热到70℃，甾醇乙酸酯粗品在50～60℃的烘箱中干燥，得到甾醇乙酸酯产品。
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Assignee: JIANGSU YONGLIN CHEMICAL OIL Co.,Ltd. Assignor: Nanjing Tech University Contract fulfillment period: 2007.9.6 to 2013.1.30 Contract record no.: 2008320000174 Denomination of invention: Method for extracting phytosterol acetate from plant oil asphalt Granted publication date: 20070829 License type: Exclusive license Record date: 20080922 |
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| LIC | Patent licence contract for exploitation submitted for record |
Free format text: EXCLUSIVE LICENCE; TIME LIMIT OF IMPLEMENTING CONTACT: 2007.9.6 TO 2013.1.30 Name of requester: JIANGSU YONGLIN GREASE CHEMICAL ENGINEERING CO., Effective date: 20080922 |
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| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20070829 Termination date: 20100920 |