CN102438457B - 低温稳定的杀生物组合物 - Google Patents
低温稳定的杀生物组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102438457B CN102438457B CN201080014374.9A CN201080014374A CN102438457B CN 102438457 B CN102438457 B CN 102438457B CN 201080014374 A CN201080014374 A CN 201080014374A CN 102438457 B CN102438457 B CN 102438457B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fuel
- composition
- based fuel
- morpholine
- aqueous
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
- C10L1/233—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles
- C10L1/2335—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles morpholino, and derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M133/48—Heterocyclic nitrogen compounds the ring containing both nitrogen and oxygen
- C10M133/50—Morpholines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
- C10L1/231—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites nitro compounds; nitrates; nitrites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
- C10M2215/226—Morpholines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/16—Antiseptic; (micro) biocidal or bactericidal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/36—Release agents or mold release agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
提供了一种协同的杀生物组合物,包含式(I)的杀生物N-(2-硝基烷基)吗啉化合物:其中R、x和y如本文所定义;以及芳族醇。该组合物是低温稳定的并且因此可用于控制包括液体燃料在内的各种基质中的微生物。
Description
对相关申请的交叉援引
本申请要求2009年4月6日递交的美国临时专利申请号61/166,934的优先权,该申请通过援引将其全部内容加入本文中。
发明领域
本发明涉及适用于各种水性和非水性基质如液体燃料中的低温(cold temperature)稳定并且协同的杀生物组合物。
发明背景
N-(2-硝基烷基)吗啉化合物是一类可用于在各种环境如工业冷却水体系,再循环工艺水体系,油气回收操作中和在燃料中控制微生物生长的杀生物剂。基于N-(2-硝基丁基)吗啉和2-乙基-2-硝基-1,3-二吗啉代丙烷的混合物的FUELSAVERTM是可用于燃料防腐的可商购N-(2-硝基烷基)吗啉杀生物剂的一个实例。
尽管N-(2-硝基烷基)吗啉是有效杀生物剂,但许多在高于0℃的温度结晶。因此,这些杀生物剂一般不适用于低温应用、储存或运输。
提供冷稳定的N-(2-硝基烷基)吗啉的配方,尤其是在低至-20℃的温度稳定(即,不冻结)的那些配方在本领域是一种进步。提供对广谱微生物显示具有增强活性的配方也是一种进步。
发明概述
一方面,本发明提供了一种在低温度下稳定并且显示具有协同行为的杀生物组合物。该组合物包含式I的N-(2-硝基烷基)吗啉化合物:
其中R,x,和y如本文所定义,以及芳族醇。
另一方面,本发明提供了一种混合燃料(fuel blend)。该混合燃料包含液体燃料和本文所述的低温稳定的杀生物组合物。
再一方面,本发明提供了一种用于将微生物耐性赋予需要这种耐性的基质的方法。所述方法包括:在基质中包括有效量的本文所述的杀生物组合物。
发明详述
如上所述,本发明提供了低温稳定的杀生物组合物。尤其是,根据本发明的组合物已被发现在低至-20℃的温度下冻结稳定(即,不冻结)。即使由组合物的各组分在相同温度它们本身不冻结稳定,这也发生。
除了低温稳定性,根据本发明的组合物相比其它非本发明低温稳定配方还显示具有改进的对微生物生长的控制。
就本说明书而言,″微生物″的含义包括但不限于,细菌,真菌,藻类,和病毒。词语″控制″和“正控制”应该被宽泛地理解为,其含义包括但不限于,抑制微生物的生长或繁殖,杀死微生物,消毒,和/或针对微生物再生长的防腐。
本发明组合物包含:式I的杀生物N-(2-硝基烷基)吗啉化合物:
其中R是氢,甲基或乙基;x是1或2;y是0或1,并且x和y的总和是2;和芳族醇。
优选的式I的杀生物化合物是其中R是乙基的那些。
也优选的是其中y是1的化合物。
另外优选的是其中y是0的化合物。
优选的式I的化合物的具体实例包括:N-(2-硝基乙基)吗啉,N-(2-硝基丙基)吗啉,N-(2-硝基丁基)吗啉,2-硝基-1,3-二吗啉代丙烷,2-甲基-2-硝基-1,3-二吗啉代丙烷,2-乙基-2-硝基-1,3-二吗啉代丙烷,或其两种或更多种的混合物。
更优选的是N-(2-硝基丁基)吗啉和2-乙基-2-硝基-1,3-二吗啉代丙烷。
尤其优选的是N-(2-硝基丁基)吗啉和2-乙基-2-硝基-1,3-二吗啉代丙烷的混合物。在该实施方案中,进一步优选的是,N-(2-硝基丁基)吗啉与2-乙基-2-硝基-1,3-二吗啉代丙烷的摩尔比是约20∶1至约10∶1,更优选约18∶1至约14∶1。
用于本发明组合物的芳族醇起冻结稳定剂的作用以及起杀生物功效的增强剂的作用。合适的芳族醇包括苯氧基乙醇,苄醇和芳族二醇醚。优选的是苯氧基乙醇。
基于组合物中的杀生物剂和芳族醇的总重量,本发明的组合物优选包含约5至95重量%,更优选约15至75重量%,甚至更优选约30至55重量%,并且进一步优选约38至44重量%的N-(2-硝基烷基)吗啉化合物。
基于存在于组合物中的N-(2-硝基丁基)吗啉/2-乙基-2-硝基-1,3-二吗啉代丙烷和苯氧基乙醇的混合物的总重量,尤其优选的根据本发明的组合物包含约38至44重量%的N-(2-硝基丁基)吗啉和2-乙基-2-硝基-1,3-二吗啉代丙烷的混合物和约62至56重量%苯氧基乙醇。
该组合物可含有其它添加剂,所述沫加剂包括但不限于,其它芳族或非芳族溶剂,乙醇酸型溶剂,和非芳族二醇醚,以及可以由合成所述杀生物剂而得到的并在后处理过程中未被去除的各种惰性或副产物材料。通常,优选的是,基于组合物总重量,杀生物剂化合物和芳族醇的总量占组合物的至少约70重量%,更优选至少约80重量%。
如所述,可以将多于一种的N-(2-硝基烷基)吗啉化合物组合用于本发明;在这些情况下,比率和浓度使用所存在的所有N-(2-硝基烷基)吗啉化合物的总重量计算。
用于本发明的N-(2-硝基烷基)吗啉化合物是可商购的或可容易地由本领域熟练技术人员使用熟知的技术(参见如,美国专利3,054,749和加拿大专利982475,这两篇专利都通过援引加入)制备。芳族醇也是可商购的或可容易地制备。
本发明组合物可用于在各种水性和非水性基质中和在作为水性和非水性组分的混合物的基质中用于控制微生物生长。实例包括但不限于,金属加工流体,压铸润滑剂,脱模剂,油漆,喷漆房洗涤水,涂料,粘合剂,填隙料,密封剂,矿物浆(mineral slurry),墨,石油(原油),或液体燃料如汽油,柴油机燃料(diesel),生物柴油,水-燃料乳液,乙醇-基燃料,醚-基燃料,柴油(diesel oil),燃料油,或煤油基燃料。由于其低温稳定性,本发明组合物尤其适用于控制液体燃料中的微生物。
本领域普通技术人员可以在无需过分实验的情况下容易地确定该组合物在任何特殊基质中用于提供微生物控制所应该使用的有效量。举例来说,合适的有效量(一种或多种N-(2-硝基烷基)吗啉化合物和芳族醇的总和)是按重量计至少约25ppm或至少约500ppm。典型地,该量低于按重量计约20,000ppm或低于约2500ppm。
本发明组合物的组分可分开加入基质中或它们可在加入之前预混。本领域普通技术人员可容易地确定合适的加入方法。预混是优选的。
以下实施例用于举例说明本发明,但无意于限定其范围。除非另有所指,本文所用的比率,百分数,份数等按重量计。
实施例
在以下实施例中,测试以下组合物:
样品A:比较组合物,所述比较组合物含有:86重量%的N-(2-硝基丁基)吗啉和2-乙基-2-硝基-1,3-二吗啉代丙烷的混合物作为杀生物活性剂(NBM/ENDM)。NMB/ENDM的比率是16.2∶1。该组合物的余量是在合成所述杀生物活性剂过程中产生的惰性物/副产物。该组合物不含苯氧基乙醇。可作为FUELSAVERTM抗微生物剂(FUELSAVERTM Antimicrobial)获自陶氏化学公司(Dow Chemical Company)。
样品B:本发明组合物,所述组合物含有:约55重量%的苯氧基乙 醇和约45重量%的样品A。
样品C:比较组合物,所述比较组合物是冻结稳定的,并且含有约55重量%的作为冻结稳定剂的三甘醇甲基醚和约45重量%的样品A的混合物。该组合物不含有苯氧基乙醇。
苯氧基乙醇(PHE):一种芳族醇,其作为DOWANOLTM EPh得自陶氏化学公司。
三甘醇甲基醚(TPM):一种非芳族醇,其可用作冻结稳定剂。它可作为DOWANOLTM TPM获自陶氏化学公司。
实施例1
冻融稳定性测试
将样品A(比较组合物),样品B(本发明),和苯氧基乙醇(比较)在-20℃冷冻机中放置24小时,移出和观察冻结情况。样品被完全融化并随后在该冷冻机放置另外24小时。此程序进行5个周期,其中将样品在冷冻机中放置5个24小时时间。样品尺寸是5毫升,在具有胶木螺旋盖的透明玻璃容器中。结果汇总于表1。
表1.冻融研究:5个周期,在-20℃冷冻机中
从表1的数据可以看出,即使各个成分,杀生物剂混合物(样品A)和苯氧基乙醇在相同温度条件下都冻结,但本发明组合物(样品B)不冻结。
实施例2
微生物控制实验
该实施例比较本发明组合物相对于非本发明组合物在柴油机燃料中对各种微生物的功效。
程序
将细菌:绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)(ATCC#33988),酵母:Yarrowia tropicalis(ATCC#48138),和霉菌:Hormoconis resinae ATCC#20495在Bushnell-Haas培养液中继代培养,并且用于该实施例的接种物。将Bushnell-Haas培养液用作柴油机燃料下方的水相。测试进行4周。使用板计数法测定微生物存活率。胰胨豆胨琼脂用于绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa),并且具有0.5ug/ml庆大霉素的沙氏葡萄糖琼脂用于Yarrowia tropicalis,和具有0.01%亚碲酸钾的细菌学级琼脂1.5%用于Hormoconis Resinae。细菌在37℃温育48小时,并且真菌在25℃温育5-7天。
测试在具有胶木螺旋盖的玻璃瓶中进行。容积:在25ml合成水底部(Bushnell-Haas培养液)上的130ml柴油机燃料。每周通过上下翻转瓶5次进行试验物混合。
柴油机燃料得自Haltermann Products(Channelview,TX)柴油机燃料,具有以下规格:2007认证柴油,GMPT-5-019-;产品号:HF 582b;产品代码:20582b。
表2显示根据″样品B″即本发明的组合物的结果。表3显示“样品C”,即冻结稳定的比较组合物的结果。表4显示苯氧基乙醇的结果,所述苯氧基乙醇是样品B中的组分,但本身不是冻结稳定。表5是对于样品B,C和苯氧基乙醇需要将活微生物浓度降低至<10CFU/mL水平所需的最低剂量的总结。
表2.杀生物功效:本发明组合物样品B
第0天:细菌8.7E7cfu/ml;酵母2.3E7cfu/ml;霉菌4.6E6cfu/ml
表3.杀生物功效:比较组合物样品C
第0天:细菌8.7E7cfu/ml;酵母2.3E7cfu/ml;霉菌4.6E6cfu/ml
表4.杀生物功效:苯氧基乙醇
第0天:细菌8.7E7cfu/ml;酵母2.3E7cfu/ml;霉菌4.6E6cfu/ml
表5.将活微生物浓度降低至<10CFU/mL水平(ppm)所需的最低剂量。
从数据可以看出,本发明组合物(样品B)相对于其它低温度稳定配方(样品C)以及相对于既不冻结稳定且作为微生物控制剂也不非常有效的苯氧基乙醇提供了明显改进的微生物控制。
实施例3
本发明组合物的协同作用
将样品A和样品C在相同杀生物活性剂浓度下使用描述于实施例2中的试验方法再测试,不同之处在于试验进行7天,并且微生物存活率在 24小时和在7天时测定。结果汇总于表6中。
表6.样品A和样品C在相当的NMB/ENDM活性剂浓度下的功效的比较
第0天:细菌4.0E6cfu/ml;酵母6.1E6cfu/ml;霉菌4.0E7cfu/ml
如表6所示,在相当的活性剂浓度下,样品A具有一般低于样品C的功效。
因为样品A在相同活性剂浓度下一般不如样品C有效,使用表5的数据结果确定实现<10CFU/mL水平所需的NMB/ENDM在样品C中的浓度,从而评估NMB/ENDM和苯氧基乙醇之间的协同作用指数。基于以下的协同作用指数(SI)计算等式,表7中提供了对于NMB/ENDM和苯氧基乙醇的估算的协同作用指数。
协同作用指数=Ca/CA+Cb/CB
Ca:将活微生物的浓度降至<10CFU/ml水平所需的NMB/ENDM在样品B中的浓度
CA:在单独使用时将活微生物的浓度降至<10CFU/ml水平所需的NMB/ENDM浓度
Cb:将活微生物的浓度降至<10CFU/ml水平所需的PHE在样品B中 的浓度
CB:在单独使用时将活微生物的浓度降至<10CFU/ml水平所需的PHE浓度
<1:协同作用
协同作用指数=1:加合性
>1:拮抗作用
表7.NMB/ENDM和苯氧基乙醇之间估算的的协同作用指数
表7的结果说明,NMB/ENDM和苯氧基乙醇之间存在协同作用。
尽管本发明以上已根据其优选的实施方案进行描述,但可在本公开内容的主旨和范围内进行改进。本申请因此意味着覆盖使用本文所公开的一般原则对本发明进行的任何变化,应用,或改进。另外,本申请意味着覆盖背离在本发明所涉领域中已知或常规的实践范围内并落入后附权利要求书的限制内时的本公开内容的那些。
Claims (10)
1.一种低温稳定的杀生物组合物,所述低温稳定的杀生物组合物包含:
38至44重量百分比的N-(2-硝基丁基)吗啉和2-乙基-2-硝基-1,3-二吗啉代丙烷的混合物,和
62至56重量百分比的苯氧基乙醇,
其中所述重量百分比基于存在于所述组合物中的N-(2-硝基丁基)吗啉和2-乙基-2-硝基-1,3-二吗啉代丙烷的混合物和苯氧基乙醇的总重量。
2.一种共混料,所述共混料包含液体燃料和权利要求1所述的杀生物组合物。
3.权利要求2所述的共混料,其中所述液体燃料是汽油,柴油机燃料,水-燃料乳液,乙醇-基燃料,醚-基燃料,燃料油,或煤油基燃料。
4.权利要求2所述的共混料,其中所述液体燃料是汽油,生物柴油,水-燃料乳液,乙醇-基燃料,醚-基燃料,燃料油,或煤油基燃料。
5.一种用于向易于生长微生物的基质提供微生物耐性的方法,所述方法包括:在基质中包括有效量的权利要求1所述的杀生物组合物。
6.权利要求5所述的方法,其中所述基质是水性的,非水性的,或水性和非水性的混合物。
7.权利要求6所述的方法,其中所述基质是金属加工流体,压铸润滑剂,脱模剂,油漆,喷漆房洗涤水,粘合剂,填隙料,密封剂,矿物浆,墨或石油。
8.权利要求6所述的方法,其中所述基质是金属加工流体,压铸润滑剂,脱模剂,喷漆房洗涤水,涂料,粘合剂,填隙料,密封剂,矿物浆,墨,或液体燃料。
9.权利要求8所述的方法,其中所述液体燃料是汽油,柴油机燃料,水-燃料乳液,乙醇-基燃料,醚-基燃料,燃料油,或煤油基燃料。
10.权利要求8所述的方法,其中所述液体燃料是汽油,生物柴油,水-燃料乳液,乙醇-基燃料,醚-基燃料,燃料油,或煤油基燃料。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16693409P | 2009-04-06 | 2009-04-06 | |
| US61/166,934 | 2009-04-06 | ||
| PCT/US2010/028596 WO2010117650A2 (en) | 2009-04-06 | 2010-03-25 | Cold temperature stable biocidal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102438457A CN102438457A (zh) | 2012-05-02 |
| CN102438457B true CN102438457B (zh) | 2015-01-28 |
Family
ID=42790725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201080014374.9A Expired - Fee Related CN102438457B (zh) | 2009-04-06 | 2010-03-25 | 低温稳定的杀生物组合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100251602A1 (zh) |
| EP (1) | EP2417231B1 (zh) |
| JP (1) | JP5727456B2 (zh) |
| CN (1) | CN102438457B (zh) |
| BR (1) | BRPI1006774A2 (zh) |
| RU (1) | RU2534577C2 (zh) |
| WO (1) | WO2010117650A2 (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9943401B2 (en) | 2008-04-04 | 2018-04-17 | Eugene de Juan, Jr. | Therapeutic device for pain management and vision |
| US12044905B2 (en) | 2011-04-28 | 2024-07-23 | Journey1 Inc | Contact lenses for refractive correction |
| JP6310072B2 (ja) | 2013-06-26 | 2018-04-11 | ネクシスビジョン, インコーポレイテッド | 屈折矯正のためのコンタクトレンズ |
| US10569587B1 (en) | 2018-10-26 | 2020-02-25 | Eastman Kodak Company | Methods of inkjet printing |
| US10703926B2 (en) | 2018-10-26 | 2020-07-07 | Eastman Kodak Company | Aqueous fluid sets for inkjet printing methods |
| US11248134B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-15 | Eastman Kodak Company | Aqueous inkjet ink and ink sets |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3759828A (en) * | 1971-07-12 | 1973-09-18 | Texaco Inc | Soluble oil compositions |
| CA982475A (en) * | 1971-04-19 | 1976-01-27 | Kenneth S. Karsten | N-(2-nitroalkyl) morpholines and 2-nitro-1,3-dimorpholinopropanes as slimicides |
| US4607036A (en) * | 1983-12-15 | 1986-08-19 | Lever Brothers Company | Preservative compositions employing anti-microbial morpholine derivatives |
| US5888415A (en) * | 1995-05-16 | 1999-03-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of using a mixture of a phenolic compound and an azole or morpholine compound to protect animal hides and leather against microbes |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA872475A (en) * | 1971-06-01 | General Electric Company | Width gage for plate mill | |
| US3054749A (en) * | 1960-06-10 | 1962-09-18 | Commercial Solvents Corp | Process for the control of bacteria in water flooding operations in secondary oil recovery |
| US3860517A (en) * | 1973-06-15 | 1975-01-14 | Betz Laboratories | Slime control compositions and their use |
| GB8601048D0 (en) * | 1986-01-16 | 1986-02-19 | Ici Plc | Compositions |
| EP0544418A3 (en) * | 1991-11-26 | 1993-07-14 | Rohm And Haas Company | Synergistic combinations of 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
| JP3094084B2 (ja) * | 1991-12-12 | 2000-10-03 | 株式会社パーマケム・アジア | 工業用殺菌剤 |
| US5614538A (en) * | 1994-12-05 | 1997-03-25 | Olin Corporation | Synergistic antimicrobial composition containing pyrithione and alcohol |
| RU2182163C2 (ru) * | 1995-06-07 | 2002-05-10 | Уильям К. Орр | Состав топлива |
| US5733362A (en) * | 1995-12-08 | 1998-03-31 | Troy Corporation | Synergistic bactericide |
| US5965594A (en) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Mcintyre Group, Ltd. | Antimicrobial liquid preservative solutions and process for preparation |
| US6417211B1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-07-09 | Rohm And Haas Company | Isothiazolone concentrates |
| DE19951328C2 (de) * | 1999-10-20 | 2002-03-14 | Schuelke & Mayr Gmbh | Kältestabile Konservierungsmittel |
| DE10040814A1 (de) * | 2000-08-21 | 2002-03-07 | Thor Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
| JP2002284605A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-03 | Nagase Kasei Kogyo Kk | 抗微生物剤組成物 |
| JP2003081713A (ja) * | 2001-09-12 | 2003-03-19 | Nagase Chemtex Corp | 抗微生物剤組成物 |
| US9034905B2 (en) * | 2003-02-05 | 2015-05-19 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations |
| JP2006213882A (ja) * | 2005-02-07 | 2006-08-17 | Konica Minolta Holdings Inc | 燃料電池用の燃料組成物 |
| ES2393114T3 (es) * | 2005-06-17 | 2012-12-18 | Symrise Ag | Mezclas sinérgicas de alcoholes aromáticos y derivados de los mismos con tropolona |
| BRPI0819468A2 (pt) * | 2007-12-20 | 2015-03-10 | Dow Global Technologies Inc | Mistura, mistura combustível, mistura a base de petróleo e método para prover resistência microbiana a um combustível biodiesel |
-
2010
- 2010-03-25 JP JP2012503518A patent/JP5727456B2/ja active Active
- 2010-03-25 CN CN201080014374.9A patent/CN102438457B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-25 BR BRPI1006774-4A patent/BRPI1006774A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-03-25 US US12/731,403 patent/US20100251602A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-25 EP EP10711125.4A patent/EP2417231B1/en not_active Not-in-force
- 2010-03-25 RU RU2011144572/13A patent/RU2534577C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-03-25 WO PCT/US2010/028596 patent/WO2010117650A2/en not_active Ceased
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA982475A (en) * | 1971-04-19 | 1976-01-27 | Kenneth S. Karsten | N-(2-nitroalkyl) morpholines and 2-nitro-1,3-dimorpholinopropanes as slimicides |
| US3759828A (en) * | 1971-07-12 | 1973-09-18 | Texaco Inc | Soluble oil compositions |
| US4607036A (en) * | 1983-12-15 | 1986-08-19 | Lever Brothers Company | Preservative compositions employing anti-microbial morpholine derivatives |
| US5888415A (en) * | 1995-05-16 | 1999-03-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of using a mixture of a phenolic compound and an azole or morpholine compound to protect animal hides and leather against microbes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2012522784A (ja) | 2012-09-27 |
| EP2417231A2 (en) | 2012-02-15 |
| US20100251602A1 (en) | 2010-10-07 |
| EP2417231B1 (en) | 2014-07-30 |
| BRPI1006774A2 (pt) | 2020-08-25 |
| WO2010117650A3 (en) | 2012-01-05 |
| RU2011144572A (ru) | 2013-05-20 |
| RU2534577C2 (ru) | 2014-11-27 |
| WO2010117650A2 (en) | 2010-10-14 |
| JP5727456B2 (ja) | 2015-06-03 |
| CN102438457A (zh) | 2012-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102438457B (zh) | 低温稳定的杀生物组合物 | |
| CN102026541B (zh) | 含烃组合物中改善的腐蚀和微生物控制 | |
| CA2181605C (en) | Liquid formulation of 1,2-benzisothiazolin-3-one | |
| CN102361553B (zh) | 2,6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯的生物灭杀剂组合物及使用方法 | |
| US20120311922A1 (en) | Corrosion and microbial control in hydrocarbonaceous compositions | |
| CN102159074A (zh) | 杀生物剂组合物和方法 | |
| WO2023124953A1 (zh) | 一种杀菌缓蚀剂及其制备方法与应用 | |
| AU2007277294B2 (en) | Stable, low VOC, low viscous biocidal formulations and method of making such formulations | |
| CN102783482A (zh) | 3-异噻唑啉酮组合物 | |
| CN102783492A (zh) | 一种异噻唑啉酮组合物 | |
| CN103168775A (zh) | 一种气田回注水杀菌剂及其组合物 | |
| JP5520272B2 (ja) | 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンとトリス(ヒドロキシメチル)ニトロメタンとの相乗的抗微生物組成物 | |
| US20240279562A1 (en) | Bioactive additive for a fuel, uses thereof, fuel composition, and method | |
| JP2018507845A (ja) | 相乗的抗微生物組成物 | |
| Siegert et al. | A Comparison of Three Different Actives as Fuel Microbicides In Regards of Their Bactericidal And Fungicidal Effect | |
| US3520665A (en) | Hydrocarbon mixtures containing a stable azide | |
| JP2013504624A (ja) | 相乗的抗微生物組成物 | |
| CN110650943B (zh) | 包含乳酸烷基酯的组合物 | |
| JP5820003B2 (ja) | 2,6−ジメチル−m−ジオキサン−4−オールアセテートの殺生物組成物および使用方法 | |
| CN103209590B (zh) | 杀生物剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20150128 Termination date: 20200325 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |