CN102491908A - 一种生物素生产废水中手性胺的回收方法 - Google Patents

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于凤娟
徐毅
吴范宏
肖繁花
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Abstract

本发明公开了一种生物素生产工艺所产废水中，原料手性胺的回收方法。首先用NaOH溶液调节废水的pH到弱碱性，然后利用溶剂萃取的方法得手性胺粗品，粗品经洗涤或重结晶的方法纯化后，得纯净的手性胺。本发明具有操作简单，原料成本低，手性胺回收率高等优点。

Description

一种生物素生产废水中手性胺的回收方法
技术领域
本发明涉及一种生产废水中手性胺的回收方法，更确切的说是一种生物素生物废水中手性胺的回收方法。
背景技术
生物素(biotin)也称为维生素H或辅酶R，普遍存在于动物及人体内，是动物及人体维持正常生理机能所必需的一种水溶性维生素，整个生物界的生长都离不开它；它对生物体内的各种物质的代谢都有重要意义，如糖、脂肪、蛋白质和核酸等的代谢。生物素的巨大市场需求决定了它的合成有着极其重要的经济价值和社会意义，生物素合成工艺中一个重要中间体的合成最为常用的路线是1977年日本住友公司发明的，这种中间体内酯4的不对称合成方法如下：内消旋的二酸1与手性胺(R*-NH2)反应得到等量的同手性环酰亚胺2；然后经过还原开环得到羟基酰胺3，最后酸处理，得到需要的(+)-内酯，反应如下图所示。经过整个过程手性胺回到游离状态，与其他副产物一起混合于废水中，因此如何回收这一原料具有现实意义。
Figure BSA00000637833700011
手性内酯4的合成是生物素全合成中关键的一步，此不对称合成方法自1977年住友公司发明以来，直今仍被广泛用于合成生物素，此法具有操作简单，反应条件温和等特点，是具有工业竞争力的合成方法。手性胺化学名为(S，S)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1，3-丙二醇，如果在整个工艺中能解决手性胺的回收，就可以大大降低成本，提高原料利用率，具有极高的工业应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提出了一种现实可行的回收方法，能方便快捷的回收得到手性胺，所用原料价格低廉，工业化可行性高。
本发明采用的技术方案如下：
取一定体积废水，浓缩除掉部分水后，用NaOH溶液调节pH值到弱碱性，有固体析出。然后加入有机溶剂萃取，回收有机相得手性胺粗品。在粗品中加入混合溶剂洗涤固体或采用混合溶剂重结晶粗品，得到纯净的手性胺。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进一步详细描述，但并不限制本发明。
本发明所用的试剂皆为分析纯或化学纯规格。
实施例1
取100ml废水，旋蒸至瓶壁上刚出现固体颗粒为止(100ml废水约重106.8g，旋好后液体重约为36.0g)，然后用一定浓度的NaOH溶液，调节pH值到8-10。在调节过程中会先产生成沉淀，随着加入的NaOH溶液量的变化，沉淀的量越来越多，待沉淀的量不再增加时，停止加入NaOH溶液，此时消耗的NaOH溶液的体积为30mL。
调好pH值后，用有机溶剂萃取，每次用100ml，萃取5次。合并有机溶剂，旋干，得到9.5g手性胺粗品。
粗品用甲醇/二氯甲烷混合溶剂洗涤，二者的比例在0.1-1之间，洗过之后的样品收率为70％，熔点：154.1-154.3℃，旋光：0.287。
实施例2
手性胺粗品的制备方法同实施例1。
得到手性胺粗品后，粗品用甲醇/水混合溶剂重结晶，二者的比例在0.5-3之间，重结晶之后的样品收率为40-50％，熔点：150.7-156.3℃，旋光：0.263。

Claims (7)

1.一种生物素生产废水中原料手性胺的回收方法，经过NaOH水溶液调节废水pH到弱碱性后，加入有机溶剂萃取水中的有机胺，有机相经过减压浓缩回收溶剂得到手性胺粗品，粗品用有机溶剂洗涤或重结晶的方法得到手性胺的纯品。
2.如权利要求1所述的方法，手性胺的化学名为(S，S)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1，3-丙二醇。
3.如权利要求1所述，加入NaOH水溶液调节后废水的pH值在8-10之间。
4.如权利要求1所述，NaOH水溶液浓度在10-30％之间。
5.如权利要求1所述，萃取可供选择的溶剂有石油醚、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷其中的一种，优选乙酸乙酯。
6.如权利要求1所述，洗涤采用的有机溶剂为甲醇、乙醇、石油醚、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷其中的一种或两种混合溶剂。
7.如权利要求1所述，重结晶采用的溶剂为水、甲醇、乙醇、石油醚、乙酸乙酯、其中的一种或两种混合溶剂。
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