CN102492429B - 一种新型可聚合液晶化合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种可聚合液晶化合物，其通式为：其中：A1、A2分别独立地为Q1、Q2分别独立地为-H或-CH3；B1为-(CH2)m-或-CH2(CF2)mCH2-，m＝2～18；B2为-(CH2)n-或-CH2(CF2)nCH2-，n＝2～18；C1、C2分别独立地为R1～R4分别独立地为-H、-F、-Cl、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、氰基、-CF3或-OCF3；D1为D2为 -C2H4-或-C4H8-；E为其中R5～R8分别独立地为-H、-F、-Cl、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、-CN、-CF3或-OCF3。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶显示用液晶化合物，具体来讲，本发明涉及一种新型可聚合液晶化合物及其合成方法。
背景技术
液晶作为一种凝聚态物质，其特性与结构介于固态晶体与各向同性液体之间。它是一种有序性的液体，从宏观物理性质上看，既具有液体的流动性、粘滞性，又具有晶体的各向异性，能象晶体一样发生双折射、布拉格反射、衍射及旋光效应，也能在外场作用下产生热光、电光或磁光效应。现在，液晶作为一种新型功能材料越来越得到广泛的应用，液晶显示器(LCD)由于其体积小、重量轻、功能低、无辐射且显示质量高等优点，近年来获得了飞速的发展。
然而，LCD也存在自身的缺陷，比如视角的各向异性和较小的视场范围，在倾斜方向观察时，对比度明显下降，有时甚至会出现灰阶反转和严重的色彩漂移等问题。视角越小，光学各向异性越小，视觉越大，光学各向异性越大，视角问题主要来源于液晶分子的光学各向异性。通常，液晶显示装置(LCD)由液晶池和配置于其两侧的两张偏光板构成，为了扩大视场角、消除着色、或者根据显示模式调整相位差，多在液晶池和偏光板之间配置作为光学各向异性的一种光学补偿材料，从而提高显示图像的质量。在液晶显示装置(LCD)的光学补偿片材中可使用具有双折射的高分子薄膜，例如由在可聚合液晶材料上实施趋向处理后，利用紫外线使其硬化而固定取向状态的光学各向异性体所构成的具有双折射的高分子薄膜作为LCD用的光学补偿片材被使用。
制备良好光学各向异性薄膜，需要优良的可聚合液晶单体。而这种液晶单体需要低熔点，在室温或室温附近呈现液晶相；无色且具有光、电、化学稳定性等。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种新型可聚合液晶化合物。
本发明的另一个目的在于提供一种新型可聚合液晶化合物的制备方法。
为实现本发明的第一个目的，提供了一种新型可聚合液晶化合物，其通式为：
上述结构通式中，A1、A2分别独立地为其中Q1、Q2分别独立地为-H或-CH3；
B1为-(CH2)m-或-CH2(CF2)mCH2-，其中m＝2～18；
B2为-(CH2)n-或-CH2(CF2)nCH2-，其中n＝2～18；
C1、C2分别独立地为其中R1～R4分别独立地为-H、-F、-Cl、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、氰基、-CF3或-OCF3；
D1为
D2为 或-C2H4-，或-C4H8-；
E为其中R5～R8分别独立地为-H、-F、-Cl、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、-CN、-CF3、或-OCF3。
优选的本发明的可聚合液晶化合物用下述通式(Ia)表示：
所述通式(Ia)中，A1、A2分别独立地为其中Q1、Q2分别独立地为-H或-CH3；
B1为-(CH2)m-或-CH2(CF2)mCH2-，其中m＝2～18；
B2为-(CH2)n-或-CH2(CF2)nCH2-，其中n＝2～18；
C1、C2分别独立地为其中R1～R4分别独立地为-H、-F、-C1、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、氰基、-CF3或-OCF3；
D1为
D2为
E为其中R5～R8分别独立地为-H、-F、-Cl、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、-CN、-CF3、或-OCF3。
所述通式(Ia)中，优选的：
A1、A2为其中Q1、Q2为-H；
B1为-(CH2)m-，其中m＝3或6；
B2为-(CH2)n-，其中n＝3或6；
C1、C2为其中R1～R4为-H；
E为其中R5～R8分别独立地为-H、-F、-Cl、甲基、氰基。
所述通式(Ia)中，更优选的：
m和n同时为3或6；
C1、C2为其中R1～R4为-H；
E为其中R5～R8分为-H。
本发明中，所述通式(Ia)的化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)制备中间体
(2)制备中间体
(3)制备
其中：i为0或1，j为0或1；当i为0时，j为1；当i为1时，j为0。
上述通式(Ia)化合物的制备方法之步骤(1)中，Cl-B1-OH和的反应的条件为：催化剂为碘化钾，溶剂为乙醇和水，反应温度为80～90℃，反应时间30～40小时。和A1-Cl反应的条件为：在二氯甲烷溶剂中，加入缚酸剂和阻聚剂，搅拌均匀，在0～10℃条件下，滴加A1-Cl，加完后保温5小时，得到所述缚酸剂为含氮胺类或含氮杂环类化合物，优选为吡啶和三乙胺，所述阻聚剂优选为2，6-二叔丁基对甲苯酚。
优选的本发明提供的可聚合液晶化合物用下述通式(Ib)表示：
所述通式(Ib)中，A1、A2分别独立地为其中Q1、Q2分别独立地为-H或-CH3；
B1为-(CH2)m-或-CH2(CF2)mCH2-，其中m＝2～18；
B2为-(CH2)n-或-CH2(CF2)nCH2-，其中n＝2～18；
C1、C2分别独立地为其中R1～R4分别独立地为-H、-F、-Cl、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、氰基、-CF3或-OCF3；
D1为
D2为
E为其中R5～R8分别独立地为-H、-F、-Cl、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、-CN、-CF3、或-OCF3。
所述通式(Ib)中，优选的：
A1、A2为其中Q1、Q2为-H；
B1为-(CH2)m-，其中m＝3或6；
B2为-(CH2)n-，其中n＝3或6；
C1、C2为其中R1～R4为-H；
E为其中R5～R8分别独立地为-H、-F、-Cl、甲基、氰基。
所述通式(Ib)中，更优选的：
m和n同时为3或6；
Cl、C2为其中R1～R4为-H；
E为其中R5～R8分为-H。
本发明中，所述通式(Ib)的化合物的制备方法，包括以下步骤：
其中：x为0或2。
优选的本发明的可聚合液晶化合物用下述通式(Ic)表示：
所述通式(Ic)中，A1、A2分别独立地为其中Q1、Q2分别独立地为-H或-CH3；
B1为-(CH2)m-或-CH2(CF2)mCH2-，其中m＝2～18；
B2为-(CH2)n-或-CH2(CF2)nCH2-，其中n＝2～18；
C1、C2分别独立地为其中R1～R4分别独立地为-H、-F、-Cl、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、氰基、-CF3或-OCF3；
D1为
D2为
E为其中R5～R8分别独立地为-H、-F、-Cl、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、-CN、-CF3、或-OCF3。
所述通式(Ic)中，优选的：
A1、A2为其中Q1、Q2为-H；
B1为-(CH2)m-，其中m＝3或6；
B2为-(CH2)n-，其中n＝3或6；
C1、C2为其中R1～R4为-H；
E为其中R5～R8分别独立地为-H、-F、-Cl、甲基、氰基。
所述通式(Ic)中，更优选的：
m和n同时为3或6；
C1、C2为其中R1～R4为-H；
E为其中R5～R8分为-H。
所述通式(Ic)化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)制备中间体
(2)制备中间体
(3)制备
其中，p为0、1或2，q为0、1或2；
当p为0时q为2；
当p为0时q为1；
当p为1时q为1；
当p为2时q为0；
当p为0时q为0。
优选的本发明的可聚合液晶化合物用下述通式(Id)表示：
所述通式(Id)中，A1、A2分别独立地为其中Q1、Q2分别独立地为-H或-CH3；
B1为-(CH2)m-或-CH2(CF2)mCH2-，其中m＝2～18；
B2为-(CH2)n-或-CH2(CF2)nCH2-，其中n＝2～18；
C1、C2分别独立地为其中R1～R4分别独立地为-H、-F、-Cl、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、氰基、-CF3或-OCF3；
D1为
D2为-C2H4-，或-C4H8-；
E为其中R5～R8分别独立地为-H、-F、-Cl、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、-CN、-CF3、或-OCF3。
所述通式(Id)中，优选的：
A1、A2为其中Q1、Q2为-H；
B1为-(CH2)m-，其中m＝3或6；
B2为-(CH2)n-，其中n＝3或6；
C1、C2为其中R1～R4为-H；
E为其中R5～R8分别独立地为-H、-F、-Cl、甲基、氰基。
所述通式(Id)中，更优选的：
m和n同时为3或6；
C1、C2为其中R1～R4为-H；
E为其中R5～R8分为-H。
本发明中，所述通式(Id)化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)以为起始原料，制备
(2)以为原料：
其中，h为0或2。
本发明的有益效果为：
本发明的化合物是一种全新结构的尚未被公开的可聚合液晶化合物，和常规类似结构的此类化合物相比，本发明提供的新型可聚合液晶化合物无色，具有良好的光、电、化学稳定性，熔点更低，低温聚合性更好。
其次，在制备过程中，合成路线设计简单合理，反应条件均较为温和，反应过程简单安全可控，所涉及的反应对反应温度和反应时间的容忍性较强，易于实现，并且合成所需要的仪器设备也属常见仪器，中间产物易于分离，成本低，收率高，适于工业化生产，具有广泛的应用前景。
附图说明
图1为实施例19制备的目标化合物的核磁氢谱；
图2为实施例27制备的目标化合物的核磁氢谱；
图3为实施例28制备的目标化合物的核磁氢谱；
图4为实施例36制备的目标化合物的核磁氢谱。
具体实施方式
下面的实施例可以使本领域技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
合成
在配有机械搅拌，冷凝器的2L四口瓶内，投入对羟基苯乙酸1mol，3-氯丙醇1.1mol，碘化钾0.15mol，氢氧化钠2.1mol，乙醇500ml，水500ml。然后加热搅拌，温度控制在80～90℃，轻微回流后保温30h。中控反应完毕，先将乙醇蒸出，再补加400ml水。降至室温，滴加质量分数为30％的盐酸，酸化至ph＝1。抽滤，滤饼水洗2次，得到浅黄色或白色固体产品，再用乙醇在-10℃结晶，得到167g
250ml四口瓶内，加入0.1mol100ml二氯甲烷，三乙胺0.15mol，2，6-二叔丁基对甲苯酚0.3g。搅拌均匀，温度控制在0～10℃，滴加丙烯酰氯。加完后在此温度下再保温5h。然后，加入100ml水，搅拌10min。分液，水洗有机相3次。使用无水硫酸钠干燥，溶剂蒸干得到测得高效液相色谱纯度：95％，收率90％。
(2)合成中间体
在配有机械搅拌，冷凝器的2L四口瓶内，投入对羟基苯甲醛122g(1mol)，3-氯丙醇103.4g(1.1mol)，碘化钾25g(0.15mol)，氢氧化钠44g(1.1mol)，乙醇500ml，水500ml。然后加热搅拌，温度控制在80～90℃，轻微回流后保温36h。中控反应完毕，先将乙醇蒸出，再补加400ml水。降至室温，滴加质量分数为30％的盐酸，酸化至ph＝6。抽滤，滤饼水洗2次，得到浅黄色或白色固体产品，产物50℃烘干。
向烘干的固体中加入二氯甲烷500ml，丙烯酸93.6g(1.3mol)，DCC268g(1.3mol).DMAP0.5g，室温搅拌保温12h。中控反应完毕抽滤滤出固体。滤液1.5L水洗一次，干燥，然后蒸干加入甲苯过硅胶柱一次。使用700ml乙醇冷冻结晶一次，烘干得到164g白色固体HPLC：96.3％。
在250Ml反应瓶中，加入23.4g(0.1mol)，THF50ml，乙醇50ml，搅拌均匀，降至0℃，滴加含有硼氢化钾5.4g(0.1mol)30ml水溶液，加完升至室温搅拌4h。滴加5％稀盐酸至ph＝3，搅拌10min。加水300ml，二氯甲烷100ml提取产品。有机相水洗3次，干燥，蒸干溶剂，得到白色固体。50℃烘干，得到22.6gHPLC：96.9％。
在250Ml反应瓶中，加入化合物23.6g(0.1mol)与18g(0.11mol)，二氯甲烷100ml，DCC26.8g(0.13mol)，DMAP0.1g，室温搅拌反应12h，中控反应完毕抽滤滤出固体。滤液150ml水洗一次，干燥，然后蒸干加入甲苯过硅胶柱一次。蒸干溶剂，得到31.7g浅黄色固体HPLC：95.6％。
在250Ml反应瓶中，加入0.1mol，THF50ml，乙醇50ml，搅拌均匀，降至0℃，滴加含有硼氢化钾5.4g(0.1mol)的30ml水溶液，加完升至室温搅拌4h。滴加5％稀盐酸至pH＝3，搅拌10min。加水300ml，二氯甲烷100ml提取产品。有机相水洗3次，干燥，蒸干溶剂，得到白色固体，50℃烘干，得到33.7gHPLC：96.8％。
(3)合成目标产物
向反应瓶中加入150ml二氯甲烷、0.068mol0.068molDMAP 0.5g，搅拌均匀。在20～30℃，加入DCC21.1g(0.1mol)，控温20-30℃并保温12h以上。中控反应完毕抽滤滤出固体。滤液150ml水洗一次，干燥，然后蒸干加入甲苯过硅胶柱一次。然后使用1倍甲苯和3倍乙醇冷冻结晶两次结晶得到25.1g白色片状晶体，即目标产物。HPLC：97.24％。
通过1HMR方法对所合成的化合物进行表征，以确认其结构。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6，ppm)δH：1.99(4H，-CH2-)，3.51(4H，-CH2-)，3.94(4H)，4.15(4H)，5.34(4H)，5.80(2H)，6.05(2H)，6.43(2H)，6.65(2H，J＝7.26Hz)，6.70(2H，J＝7.26Hz)，6.95(2H，J＝7.26Hz)，6.99(2H，J＝7.26Hz)，7.07(2H，J＝7.26Hz)，7.08(2H，J＝7.26Hz)。
实施例2
合成
本实施例采用实施例1的合成方法，和实施例1的不同之处在于：步骤(1)中对羟基苯乙酸与3-氯丙醇在80～90℃轻微回流后保温40h，将步骤(1)中的缚酸剂三乙胺换为吡啶，将实施例1步骤(2)中换为将实施例1步骤(2)中换为
实施例3
合成
本实施例采用实施例1的合成方法，和实施例1的不同之处在于：将实施例1中的换为
实施例4：
合成
本实施例采用实施例1的合成方法，和实施例1的不同之处在于：将实施例1中的换为将换为将换为
实施例5
合成
本实施例采用实施例1的合成方法，和实施例1的不同之处在于：将实施例1步骤(1)中的换为将步骤(2)中的换为
实施例6
合成
本实施例采用实施例1的合成方法，和实施例1的不同之处在于：将实施例1步骤(2)中的换为将换为
实施例7
合成
本实施例采用实施例1的合成方法，和实施例1的不同之处在于：将实施例1步骤(1)中的换为
实施例8
合成
本实施例采用实施例1的合成方法，和实施例1的不同之处在于：将实施例1步骤(2)中的换为Cl-C18H36-OH。
实施例9
合成
本实施例采用实施例1的合成方法，和实施例1的不同之处在于：将实施例1步骤(1)中的换为将步骤(2)中的换为
实施例10
合成
本实施例采用实施例1的合成方法，和实施例1的不同之处在于：将实施例1步骤(1)中的换为将步骤(2)中的换为
实施例11
合成
本实施例采用实施例1的合成方法，和实施例1的不同之处在于：将实施例1步骤(1)中的换为将步骤(2)中的换为
实施例12
合成
本实施例采用实施例1的合成方法，和实施例1的不同之处在于：将实施例1步骤(1)中的换为将步骤(2)中的换为
实施例13
合成
合成路线：
在配有机械搅拌，冷凝器的2L四口瓶内，投入对甲氧基苯酚(1mol)，3-氯丙醇103.4g(1.1mol)，碘化钾25g(0.15mol)，氢氧化钠44g(1.1mol)，乙醇500ml，水500ml。然后加热搅拌，温度控制在80～90℃，轻微回流后保温36h。中控反应完毕，先将乙醇蒸出，再补加400ml水。降至室温，滴加质量分数为30％的盐酸，酸化至ph＝6。抽滤，滤饼水洗2次，得到浅黄色或白色固体产品，产物50℃烘干。
向烘干的固体中加入二氯甲烷500ml，丙烯酸93.6g(1.3mol)，DCC 268g(1.3mol)，DMAP0.5g，室温搅拌保温12h。中控反应完毕抽滤滤出固体。滤液1.5L水洗一次，干燥，然后蒸干加入甲苯过硅胶柱一次。使用700ml乙醇冷冻结晶一次，烘干得到165g白色固体HPLC：96.4％。
向反应瓶中加入38.5g化合物苯甲醚200ml，搅拌均匀，降温至0℃，缓慢加入26.6g三氯化铝，搅拌1h，然后升至室温搅拌2h。加入150ml5％稀盐酸水解30min。分液，水洗苯甲醚层至中性，无水硫酸钠干燥，蒸干溶剂得到红色固体26.5g，HPLC91.3％
在250ML反应瓶中，加入化合物0.1mol与0.11mol，二氯甲烷100ml，DCC26.8g(0.13mol)，DMAP0.1g，室温搅拌反应12h，中控反应完毕抽滤滤出固体。滤液150ml水洗一次，干燥，然后蒸干加入甲苯过硅胶柱一次。蒸干溶剂，得到29.5g浅黄色固体HPLC：95.7％。
在250Ml反应瓶中，加入0.1mol，THF50ml，乙醇50ml，搅拌均匀，降至0℃，滴加含有硼氢化钾5.4g(0.1mol)30ml水溶液，加完升至室温搅拌4h。滴加5％稀盐酸至ph＝3，搅拌10min。加水300ml，二氯甲烷100ml提取产品。有机相水洗3次，干燥，蒸干溶剂，得到白色固体，50℃烘干，得到32.1gHPLC：96.9％。
向反应瓶中加入0.068mol150ml二氯甲烷、0.068molDMAP 0.5g，搅拌均匀。在20～30℃，加入DCC21.1g(0.1mol)，控温20-30℃并保温12h以上。中控反应完毕抽滤滤出固体。滤液150ml水洗一次，干燥，然后蒸干加入甲苯过硅胶柱一次。然后使用1倍甲苯和3倍乙醇冷冻结晶两次结晶得到24.6g白色片状晶体HPLC：97.35％。
通过1HMR方法对所合成的化合物进行表征，以确认其结构。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6，ppm)δH：1.99(4H，-CH2-)，3.51(2H，-CH2-)，3.94(4H)，4.15(4H)，5.34(2H)，5.80(2H，J＝5.25Hz)，6.05(2H，J＝5.25Hz)，6.43(2H，J＝5.25Hz)，6.65(2H，J＝7.26Hz)，6.84(2H，J＝7.26Hz)，6.95(2H，J＝7.26Hz)，7.04(2H，J＝7.26Hz)，7.34(2H，J＝7.26Hz)，8.07(2H，J＝7.26Hz)。
实施例14
合成
本实施例采用实施例13的合成方法，和实施例13的不同之处在于：换为
实施例15
合成
本实施例采用实施例13的合成方法，和实施例13的不同之处在于：将换为换为换为
实施例16
合成
本实施例采用实施例13的合成方法，和实施例13的不同之处在于：将换为换为
实施例17
合成
本实施例采用实施例13的合成方法，和实施例13的不同之处在于：将换为
实施例18
合成
本实施例采用实施例13的合成方法，和实施例13的不同之处在于：将换为
实施例19
合成
(1)合成中间体
在250ML反应瓶中，加入化合物0.1mol与0.11mol二氯甲烷100ml，DCC26.8g(0.13mol)，DMAP0.1g，室温搅拌反应12h，中控反应完毕抽滤滤出固体。滤液150ml水洗一次，干燥，然后蒸干加入甲苯过硅胶柱一次。蒸干溶剂，得到36.5g浅黄色固体HPLC：96.7％。
向反应瓶中加入36.5g化合物苯甲醚100ml，搅拌均匀，降温至0℃，缓慢加入13.5g三氯化铝，搅拌1.5h，然后升至室温。加入100ml 5％稀盐酸水解10min。分液，水洗苯甲醚层至中性，无水硫酸钠干燥，蒸干溶剂得到红色固体25.2g，HPLC：93.2％。
(2)合成中间体
在配有机械搅拌，冷凝器的2L四口瓶内，投入对羟基苯甲酸1mol，3-氯丙醇1.1mol，碘化钾0.15mol，氢氧化钠2.1mol，乙醇500ml，水500ml。然后加热搅拌，温度控制在80～90℃，轻微回流后保温36h。中控反应完毕，先将乙醇蒸出，再补加400ml水。降至室温，滴加质量分数为30％的盐酸，酸化至ph＝1。抽滤，滤饼水洗2次，得到浅黄色或白色固体产品，再用乙醇在-10℃结晶，得到166.2g收率84.7％。
250ml四口瓶内，加入0.1mol100ml二氯甲烷，三乙胺0.15mol，2，6-二叔丁基对甲苯酚0.3g。搅拌均匀，温度控制在0～10℃，滴加丙烯酰氯。加完后在此温度下再保温5h。然后，加入100ml水，搅拌10min。分液，水洗有机相3次。使用无水硫酸钠干燥，溶剂蒸干得到测得高效液相色谱纯度：95％，收率90％。
(3)合成目标产物：
向反应瓶中加入0.068mol150ml二氯甲烷、0.068molDMAP 0.5g，搅拌均匀。在20～30℃，加入DCC21.1g(0.1mol)，控温20-30℃并保温12h以上。中控反应完毕抽滤滤出固体。滤液150ml水洗一次，干燥，然后蒸干加入甲苯过硅胶柱一次。然后使用1倍甲苯和3倍乙醇冷冻结晶两次结晶得到36.2g白色片状晶体
HPLC：97.24％，DSC检测Mp：56.2℃。
实施例20
本实施例采用实施例19的合成方法，和实施例19的不同之处在于：将实施例19步骤(2)中换为
实施例21
合成
本实施例采用实施例19的合成方法，和实施例19的不同之处在于：将实施例19步骤(1)中换为
实施例22
合成
本实施例采用实施例19的合成方法，和实施例19的不同之处在于：将实施例19步骤(1)中换为将步骤(2)中换为
实施例23
合成
本实施例采用实施例19的合成方法，和实施例19的不同之处在于：将实施例19步骤(2)中换为
HPLC：97.24％，DSC检测Mp：56.26～61.03℃.
实施例24
合成
本实施例采用实施例19的合成方法，和实施例19的不同之处在于：将实施例19步骤(2)中换为将换为HPLC：93.4％，DSC检测Mp：45.37～50.26℃。
实施例25
合成
本实施例采用实施例19的合成方法，和实施例19的不同之处在于：将实施例19步骤(1)中换为将步骤(2)中换为
HPLC：95.24％，DSC检测Mp：50.56～53.32℃。
实施例26
合成
本实施例采用实施例19的合成方法，和实施例19的不同之处在于：将实施例19步骤(1)中换为将步骤(2)中换为换为HPCL：97.4％，DSC检测Mp：56.59～58.81℃
实施例27：
合成
本实施例采用实施例19的合成方法，和实施例19的不同之处在于：将实施例19步骤(2)中换为DSC检测Mp：50.2℃。
实施例28：
合成
本实施例采用实施例19的合成方法，和实施例19的不同之处在于：将实施例19步骤(1)中换为步骤(2)中换为DSC检测Mp：56.6℃。
实施例29
合成
本实施例采用实施例19的合成方法，和实施例19的不同之处在于：将实施例19步骤(1)中换为
实施例30
合成
(1)制备
向装有氮气保护装置的反应瓶中投入，溴代氯甲醚膦盐41.1g，THF100ml，降温至0℃，氮气保护下加入16.5g叔丁醇钾，0℃保温1h。将17.8g溶于50mlTHF中，控温低于10℃，滴至反应瓶中，搅拌2h后升至室温。加入300ml水，300ml石油醚搅拌提取产品。水洗有机层2次，无水硫酸钠干燥后，过硅胶柱，石油醚冲柱。蒸干溶剂得到白色固体GC 85.5％。
将上述固体溶于100THF，加入5％盐酸20ml，加热回流3h。水解完毕。降至室温，加水200ml，乙酸乙酯150ml提取产品。水洗乙酸乙酯层至中性，无水硫酸钠干燥过夜。蒸干溶剂得浅黄色固体化合物18.1gGC 92.4％。
依照前面两步产物的合成方法得到GC：93.6％。
(2)制备目标产物
在反应瓶中，加入3.1g镁粉，THF50ml，滴入1g加入引发反应。待引发后，将28g溶于50mlTHF，在10～20℃缓慢滴入反应瓶中。然后室温搅拌1h。将21g溶于50ml甲苯，在20～30℃滴加至反应瓶中。加完室温搅拌5h。然后将反应液倒入150ml含有5％盐酸的冰水中，低温水解5min。加入150ml甲苯提取产品。将甲苯层水洗至中性。
向甲苯料液中加入1g对甲基苯磺酸，10ml乙二醇，加入回流脱水7h。反应完毕，降至室温，加入5g碳酸氢钠，200ml水洗至中性。甲苯料液过直接硅胶柱一次，蒸干溶剂。使用3倍乙醇冷冻结晶，得到29.1g白色晶体化合物GC 98.7％。
将29.1g溶于100ml乙醇与50ml甲苯中，加入1.5g 5％Pd/C，氮气置换3次，氢气置换3次，30℃常压加氢16h。反应完毕，滤除催化剂，蒸干乙醇溶剂。加入2倍乙醇冷冻结晶得到23.5g白色晶体GC99.6％
在配有机械搅拌，冷凝器的2L四口瓶内，投入(1mol)，3-氯丙醇103.4g(1.1mol)，碘化钾25g(0.15mol)，氢氧化钠44g(1.1mol)，乙醇500ml，水500ml。然后加热搅拌，温度控制在80～90℃，轻微回流后保温36h。中控反应完毕，先将乙醇蒸出，再补加400ml水。降至室温，滴加质量分数为30％的盐酸，酸化至ph＝6。抽滤，滤饼水洗2次，得到白色固体，于50℃烘干。向烘干的固白色体中加入二氯甲烷500ml，丙烯酸93.6g(1.3mol)，DCC 268g(1.3mol)，DMAP0.5g，室温搅拌保温12h。中控反应完毕抽滤滤出固体。滤液1.5L水洗一次，干燥，然后蒸干加入甲苯过硅胶柱一次。使用700ml乙醇冷冻结晶一次，烘干得到164g白色固体HPLC：96.3％。
向反应瓶中加入20g50ml二氯甲烷，100ml浓度为80％的甲酸，加热回流3h，反应完毕。降至室温再加入50ml二氯甲烷搅拌均匀。分液后将二氯甲烷层用5％碳酸氢钠水洗至中性，蒸干溶剂得到浅黄色固体18.9g，GC95.6％。
在250Ml反应瓶中，加入0.1molTHF50ml，乙醇50ml，搅拌均匀，降至0℃，滴加含有硼氢化钾5.4g(0.1mol)30ml水溶液，加完升至室温搅拌4h。滴加5％稀盐酸至ph＝3，搅拌10min。加水300ml，二氯甲烷100ml提取产品。有机相水洗3次，干燥，蒸干溶剂，得到白色固体，50℃烘干，得到22.6gHPLC：96.9％。
向反应瓶中加入0.068mol150ml二氯甲烷、0.068molDMAP0.5g，搅拌均匀。在20～30℃，加入DCC21.1g(0.1mol)，控温20-30℃并保温12h以上。中控反应完毕抽滤滤出固体。滤液150ml水洗一次，干燥，然后蒸干加入甲苯过硅胶柱一次。然后使用1倍甲苯和3倍乙醇冷冻结晶两次结晶得到25.2g白色晶体HPLC：95.1％。
通过1HMR方法对所合成的化合物进行表征，以确认其结构。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6，ppm)δH：1.62(2H，-CH2-)，1.99(4H，-CH2-)，2.55(2H，-CH2-)，3.51(2H，-CH2-)，3.94(4H)，4.15(4H)，5.34(2H)，5.80(2H，J＝5.25Hz)，6.05(2H，J＝5.25Hz)，6.43(2H，J＝5.25Hz)，6.65(2H，J＝7.26Hz)，6.72(2H，J＝7.26Hz)，6.95(2H，J＝7.26Hz)，7.01(2H，J＝7.26Hz)，7.05(2H，J＝7.26Hz)，7.14(2H，J＝7.26Hz)。
实施例31
合成
本实施例采用实施例24的合成方法，和实施例24的不同之处在于：省略实施例24中的步骤(1)，直接以为原料，将实施例12中步骤(2)中的换成即可得到目标产物。
实施例32
合成
本实施例采用实施例24的合成方法，和实施例24的不同之处在于：将步骤(2)中的换为换为
实施例33
合成
本实施例采用实施例24的合成方法，和实施例24的不同之处在于：省略实施例24中的步骤(1)，直接以为原料，将实施例12中步骤(2)中的换成将步骤(2)中的换为将步骤(2)中的换为
实施例34
合成
本实施例采用实施例24的合成方法，和实施例24的不同之处在于：将步骤(1)中的换为将步骤(2)中的换为
实施例35
合成
本实施例采用实施例24的合成方法，和实施例24的不同之处在于：将步骤(1)中的换为将步骤(2)中的换为
实施例36
合成
本实施例采用实施例19的合成方法，和实施例19的不同之处在于：将实施例19步骤(1)中换为 换为将步骤(2)换为换为
实施例37
合成
本实施例采用实施例19的合成方法，和实施例19的不同之处在于：将实施例19步骤(1)中换为 换为将步骤(2)换为换为
HPLC97.4％，DSC检测mp：69.15-71.87℃。
实施例38
本实施例采用实施例1的合成方法，和实施例1的不同之处在于：将实施例1中的分别换为以下原料，得到不同的目标产物：
实施例39
本实施例采用实施例13的合成方法，和实施例13的不同之处在于：将换为以下原料，分别得到了不同的产物：
实施例40
本实验例采用实施例19的合成方法，和实施例19的不同之处在于：将实施例19步骤(1)中换为以下原料，分别得到了不同的产物：
实施例41
根据实施例34的方法，和实施例34的不同之处在于：将换成以下原料，分别得到了不同的目标产物：
Claims (6)
1.一种新型可聚合液晶化合物，其通式为：
其中，A1、A2分别独立地为Q1、Q2分别独立地为–H或–CH3；
B1为–(CH2)m–或–CH2(CF2)mCH2–,其中m=2～18；
B2为–(CH2)n–或–CH2(CF2)nCH2–,其中n=2～18；
C1、C2分别独立地为R1～R4分别独立地为–H、–F、–Cl、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、氰基、–CF3或–OCF3；
D1为
D2为或
E为或其中R5～R8分别独立地为–H、–F、–Cl、1～7个碳的直链烷基、1～7个碳的直链烷氧基、–CN、–CF3、或–OCF3。
2.一种权利要求1所述的液晶化合物的制备方法，其特征在于，所述通式中，D2为所述制备方法包括以下步骤：
（1）制备中间体
（2）制备中间体
（3）制备
其中：i为0，j为1。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，
Cl-B1-OH和的反应的条件为：催化剂为碘化钾，溶剂为乙醇和水，反应温度为80～90℃，反应时间30～40小时。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，
和A1-Cl反应的条件为：在二氯甲烷溶剂中，加入缚酸剂和阻聚剂，搅拌均匀，在0～10℃条件下，滴加A1-Cl，加完后保温5小时，得到所述缚酸剂为含氮胺类或含氮杂环类化合物，所述阻聚剂为2,6-二叔丁基对甲苯酚。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂为吡啶或三乙胺。
6.一种权利要求1所述的液晶化合物的制备方法，其特征在于，所述通式中D2为所述制备方法包括以下步骤：
（1）制备中间体
（2）制备中间体
（3）制备
其中，p为1，q为1。
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