CN102532018A - 一种纯化米歇尔胺c的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种纯化米歇尔胺C的方法，方法步骤是：取原料粉碎至20-60目，加4-6倍量的醇溶液回流提取2-3次，提取液浓缩至无醇，加入大孔吸附树脂柱，60-80%乙醇洗脱，洗脱液浓缩，加稀酸水溶解，过滤，加氧化钙干燥，用氯仿超声萃取，氯仿萃取液浓缩，加氧化铝烘干装柱，氯仿-甲醇混合溶液洗脱，薄层检测，收集高浓度流分，减压回收试剂，重结晶即获得米歇尔胺C纯品。采用该方法制备米歇尔胺C，产品纯度高、操作简单、易于规模化生产。
Description
技术领域
本发明属于天然药物化学领域，涉及一种纯化米歇尔胺C的方法。
背景技术
米歇尔胺C（Michellamine C）分子式为C46H48N2O8，分子量为756.90，是从钩枝藤科植物短钩枝藤Ancistrocladus abbreviatus和科鲁普钩枝藤Ancistrocladus korupensis中分离得到的一种异喹啉类生物碱，分子结构为：
药理研究表明，米歇尔胺C具有康细胞病变活性，对HIV-1的EC50为13μM，HIV-2的EC50为2μM。
目前尚未有提取纯化米歇尔胺C的工艺报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种纯化米歇尔胺C的方法，该方法工序简单、产品纯度高、质量好。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种纯化米歇尔胺C的方法，其特征在于包括以下步骤：
取原料粉碎至20-60目，加4-6倍量的醇溶液回流提取2-3次，提取液浓缩至无醇，加入大孔吸附树脂柱，60-80%乙醇洗脱，洗脱液浓缩，加稀酸水溶解，过滤，加氧化钙干燥，用氯仿超声萃取，氯仿萃取液浓缩，加氧化铝烘干装柱，氯仿-甲醇混合溶液洗脱，薄层检测，收集高浓度流分，减压回收试剂，重结晶即获得米歇尔胺C纯品。
所述醇溶液为甲醇或乙醇溶液，质量分数为80-90%。
所述稀酸水为浓度为1-3%的盐酸或醋酸溶液。
所述氧化铝柱层析，氧化铝为中性氧化铝，氯仿-甲醇混合溶液洗脱按体积比10:1、5:1、3:1进行梯度洗脱。
所述重结晶溶剂为二甲基甲酰胺-甲醇-乙醚混合溶剂。
本发明的有益效果是：本发明采用氧化钙中和吸附，在吸水的过程中也除去了多余的酸；二甲基甲酰胺-甲醇-乙醚混合溶剂重结晶，晶型好，产品纯度高。
下面将结合具体实施方式进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于下列实施方式。
具体实施方式
实施例1：
取短钩枝藤药材20kg加5倍量80%甲醇溶液回流提取2次，合并提取液浓缩至无醇，加入SPD100大孔吸附树脂柱，先以水洗脱至无色，再以65%乙醇洗脱，洗脱液浓缩，加1%盐酸溶液溶解，过滤，滤液加氧化钙干燥后，用氯仿超声萃取30分钟，氯仿萃取液浓缩，浓缩液与硅胶（200-300目）拌匀烘干，装柱，氯仿-甲醇混合溶液按体积比10:1、5:1、3:1进行梯度洗脱，薄层检测，收集高浓度流分回收试剂，再用二甲基甲酰胺-甲醇-乙醚溶解重结晶4次，滤出晶体，干燥即得产品，含量98.3%。
实施例2：
取短钩枝藤药材20kg加4倍量80%乙醇溶液回流提取2次，合并提取液浓缩至无醇，加入D101大孔吸附树脂柱，先以水洗脱至无色，再以70%乙醇洗脱，洗脱液浓缩，加2%盐酸溶液溶解，过滤，滤液加氧化钙干燥后，用氯仿超声萃取30分钟，氯仿萃取液浓缩，浓缩液与硅胶（200-300目）拌匀烘干，装柱，氯仿-甲醇混合溶液按体积比10:1、5:1、3:1进行梯度洗脱，薄层检测，收集高浓度流分回收试剂，再用二甲基甲酰胺-甲醇-乙醚溶解重结晶3次，滤出晶体，干燥即得产品，含量98.1%。
实施例3：
取短钩枝藤药材20kg加6倍量90%甲醇溶液回流提取3次，合并提取液浓缩至无醇，加入AB-8大孔吸附树脂柱，先以水洗脱至无色，再以75%乙醇洗脱，洗脱液浓缩，加2%醋酸溶液溶解，过滤，滤液加氧化钙干燥后，用氯仿超声萃取30分钟，氯仿萃取液浓缩，浓缩液与硅胶（200-300目）拌匀烘干，装柱，氯仿-甲醇混合溶液按体积比10:1、5:1、3:1进行梯度洗脱，薄层检测，收集高浓度流分回收试剂，再用二甲基甲酰胺-甲醇-乙醚溶解重结晶6次，滤出晶体，干燥即得产品，含量98.6%。
实施例4：
取短钩枝藤药材20kg加5倍量85%乙醇溶液回流提取3次，合并提取液浓缩至无醇，加入HZ818大孔吸附树脂柱，先以水洗脱至无色，再以80%乙醇洗脱，洗脱液浓缩，加3%醋酸溶液溶解，过滤，滤液加氧化钙干燥后，用氯仿超声萃取30分钟，氯仿萃取液浓缩，浓缩液与硅胶（200-300目）拌匀烘干，装柱，氯仿-甲醇混合溶液按体积比10:1、5:1、3:1进行梯度洗脱，薄层检测，收集高浓度流分回收试剂，再用二甲基甲酰胺-甲醇-乙醚溶解重结晶5次，滤出晶体，干燥即得产品，含量98.5%。
Claims (5)
1.一种纯化米歇尔胺C的方法，其特征在于包括以下步骤：取原料粉碎至20-60目，加4-6倍量的醇溶液回流提取2-3次，提取液浓缩至无醇，加入大孔吸附树脂柱，60-80%乙醇洗脱，洗脱液浓缩，加稀酸水溶解，过滤，加氧化钙干燥，用氯仿超声萃取，氯仿萃取液浓缩，加氧化铝烘干装柱，氯仿-甲醇混合溶液洗脱，薄层检测，收集高浓度流分，减压回收试剂，重结晶即获得米歇尔胺C纯品。
2.根据权利要求1所述的一种纯化米歇尔胺C的方法，其特征在于所述醇溶液为甲醇或乙醇溶液，质量分数为80-90%。
3.根据权利要求1所述的一种纯化米歇尔胺C的方法，其特征在于所述稀酸水为浓度为1-3%的盐酸或醋酸溶液。
4.根据权利要求1所述的一种纯化米歇尔胺C的方法，其特征在于所述氧化铝柱层析，氧化铝为中性氧化铝，氯仿-甲醇混合溶液洗脱按体积比10:1、5:1、3:1进行梯度洗脱。
5.根据权利要求1所述的一种纯化米歇尔胺C的方法，其特征在于所述重结晶溶剂为二甲基甲酰胺-甲醇-乙醚混合溶剂。
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Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| MICHAEL R. BOYD,等: "Anti-HIV Michellamines from Ancistrocladus korupensis", 《J.MED.CHEM》 * |
| 周文华，等: "天然产物在抗爱滋病病毒中研究新进展", 《中成药》 * |
| 王茜，等: "天然产物中的HIV一1非核苷类逆转录酶抑制剂", 《中草药》 * |
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