CN102786376A - 新型化合物、有机发光装置和平板显示装置 - Google Patents

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内城强
崔健荷
沈芝慧
诸淙台
金正洙
权贤重
申幼娜
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Abstract

本发明的实施方式涉及由通式1表示的化合物，包括含有通式1的化合物的有机薄膜的有机发光装置，和包括该有机发光装置的平板显示装置。通式1

Description

新型化合物、有机发光装置和平板显示装置
相关专利申请的交叉引用
本申请要求于2011年5月9日递交于韩国知识产权局的韩国专利申请第10-2011-0043650号的优先权，以及于2011年12月1日递交于韩国知识产权局的第10-2011-0127858号的优先权，其全部内容通过引用合并于此。
技术领域
本发明涉及由通式1表示的化合物，及包含所述化合物的有机发光装置。
背景技术
近来，大型显示装置已变得越发普遍，而对占据相对较小空间的平板显示装置的需求也在增加。液晶显示装置是一种与现有的阴极射线管（CRT）相比重量较轻的代表性平板显示装置。然而，液晶显示装置的视角有限，并且必须要有背光。另一种平板显示装置的实例是有机发光二极管（OLED），它是一种自发光显示装置，并具有较宽的视角，重量较轻，且与液晶显示装置相比具有更简单的结构，还具有较快的响应速度。而且，OLED在未来会被期望用于全彩色显示或照明装置中。
通常，有机发光是指使用有机材料将电能转化为光能。
OLED的操作是基于有机发光现象，而每个OLED通常包含阴极、阳极和阴极与阳极之间的有机材料层。就这一点而言，有机材料层可具有包含几个由不同材料形成的层的多层结构以提高所形成的OLED的效率和稳定性。例如，有机材料层可包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在具有这种结构的OLED中，如果在阴极与阳极之间施加电压，则空穴就会通过阴极被注入有机材料层中，而电子则通过阳极被注入有机材料层，而当空穴和电子再结合时会形成激子，而当激子返回到基态时就会发光。OLED是一种自发光装置，并具有高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和高响应速度的特性。
发明内容
本发明的实施方式提供了一种具有低驱动电压和高发光效率的新型化合物。
本发明的实施方式提供了一种包含所述新型化合物的有机发光装置。
本发明的实施方式提供了一种包含所述有机发光装置的平板显示装置。
根据本发明的实施方式，化合物由以下通式1表示：
通式1
Figure BDA00001603449500021
在通式1中，R1到R14可各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1至C60烷基、取代或未取代的C2至C60烯基、取代或未取代的C2至C60炔基、取代或未取代的C3至C60环烷基、取代或未取代的C1至C60烷氧基、取代或未取代的C5至C60芳氧基、取代或未取代的C5至C60芳硫基、取代或未取代的C5至C60芳基、被C5至C60芳基或C3至C60杂芳基取代的氨基、取代或未取代的C3至C60杂芳基、取代或未取代的C6至C60稠合多环、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。
根据本发明的一个实施方式，在通式1中，R1至R14可各自独立地为氢原子、重氢原子、氰基、卤原子、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C5至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、被C5至C30芳基或C3至C30杂芳基取代的氨基、或取代或未取代的C6至C30稠合多环。
根据本发明的另一个实施方式，在通式1中，R1至R14可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1至C20烷基、或由以下通式2a至2g之一表示的基团：
Figure BDA00001603449500031
在通式2a至2g中，Q1和Q2各自为可由-C(R20)(R21)-、-N(R20)-、-S-、=N-、=CH-或-O-表示的连接基团。Y1、Y2和Y3各自为可独立地由-N=或-C(R22)=表示的连接基团。Z1、Z2、Ar12、Ar13、R20、R21和R22可各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C5至C20芳基、取代或未取代的C3至C20杂芳基、取代或未取代的C6至C20稠合多环、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基或取代的甲硅烷基。在一些实施方式中，相邻的Ar12和Ar13基团，或相邻的R20和R21基团可彼此稠合以形成环，或可通过单键相互连接。Ar11可为取代或未取代的C 1至C20亚烷基、取代或未取代的C5至C20亚芳基、或取代或未取代的C3至C20杂亚芳基。而且，p为1至9的整数，r为0至5的整数，而*是指结合位点。
根据本发明的另一个实施方式，在通式1中，R1、R3、R4、R7、R10和R12至R14可各自独立地为氢原子或重氢原子。
根据本发明的另一个实施方式，在通式1中，R2和R11可彼此相同。
根据本发明的另一个实施方式，R1至R14可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C 1至C20烷基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C6至C30稠合多环、或由以下通式3a至3f之一表示的基团：
Figure BDA00001603449500041
在通式3a至3f中，Z1可为氢原子、重氢原子、或取代或未取代的C5至C20芳基。而且，p为1至5的整数，而*表示结合位点。
根据本发明的另一个实施方式，在通式1中，R1、R3、R4、R7、R10和R12至R14可各自独立地为氢原子或重氢原子，而R2、R5、R6、R8、R9和R11可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C 1至C20烷基、或由以下通式2a至2g之一表示的基团：
Figure BDA00001603449500051
在通式2a至2g中，Q1和Q2各自为可独立地由-C(R20)(R21)-、-N(R20)-、-S-、=N-、=CH-或-O-表示的连接基团。Y1、Y2和Y3各自为可独立地由-N=或-C(R22)=表示的连接基团。Z1、Z2、Ar12、Ar13、R20、R21和R22可各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C 1至C20烷基、取代或未取代的C5至C20芳基、取代或未取代的C3至C20杂芳基、取代或未取代的C6至C20稠合多环、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、或取代的甲硅烷基。在一些实施方式中，相邻的Ar12和Ar13基团，或相邻的R20和R21基团可彼此稠合以形成环，或可通过单键彼此连接。Ar11可为取代或未取代的C 1至C20亚烷基、取代或未取代的C5至C20亚芳基、或取代或未取代的C3至C20杂亚芳基。而且，p为1至9的整数，r为0至5的整数，而*表示结合位点。
根据本发明的另一个实施方式，在通式1中，R1、R3、R4、R7、R10和R12至R14可各自独立地为氢原子或重氢原子，而R2、R5、R6、R8、R9和R11可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C 1至C20烷基、或由以下通式3a至3f之一表示的基团：
Figure BDA00001603449500061
在通式3a至3f中，Z1可为氢原子、重氢原子或取代或未取代的C5至C20芳基。而且，p为1至5的整数，而*表示结合位点。
根据本发明的另一个实施方式，在通式1中，R1、R3、R4、R7、R10和R12至R14可各自独立地为氢原子或重氢原子，而R2、R5、R6、R8、R9和R11可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C 1至C20烷基，或由以下通式2a至2g之一表示的基团，而R2和R11可彼此相同：
Figure BDA00001603449500071
在通式2a至2g中，Q1和Q2各自可独立地为由-C(R20)(R21)-、-N(R20)-、-S-、=N-、=CH-或-O-表示的连接基团。Y1、Y2和Y3可各自独立地为由-N=或-C(R22)=表示的连接基团。Z1、Z2、Ar12、Ar13、R20、R21和R22可各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C5至C20芳基、取代或未取代的C3至C20杂芳基、取代或未取代的C6至C20稠合多环、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、或取代的甲硅烷基。相邻的Ar12和Ar13基团，或相邻的R20和R21基团可彼此稠合以形成环，或可通过单键彼此连接。Ar11可为取代或未取代的C1至C20亚烷基、取代或未取代的C5至C20亚芳基、或取代或未取代的C3至C20杂亚芳基。而且，p为1至9的整数，r为0至5的整数，而*表示结合位点。
根据本发明的另一个实施方式，通式1的化合物可为以下化合物10、24、28、29、83、144、231和330中之一：
Figure BDA00001603449500081
根据本发明的其它实施方式，有机发光装置包括：第一电极；第二电极；和所述第一电极和所述第二电极间的有机层，其中所述有机层包含所述由通式1表示的化合物。
根据本发明的一个实施方式，有机层可为空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子注入层、电子传输层、或具有电子传输和电子注入能力的功能层。
根据本发明的其它实施方式，所述有机发光装置可包括含有电子传输有机材料及含金属的材料的电子传输层。
根据本发明的另一个实施方式，所述有机层可为发光层，且所述由通式1表示的化合物可被用作荧光或磷光装置的主体。
根据本发明的另一个实施方式，所述有机发光装置可包含发光层、空穴传输层和电子传输层，且所述发光层可进一步包含蒽化合物、芳胺化合物或苯乙烯基化合物。
根据本发明的另一个实施方式，所述有机发光装置可包含发光层、空穴传输层和电子传输层，且所述发光层可包含红色层、绿色层、蓝色层和白色层，而且这些层中的任意一个层可进一步包含磷光化合物。
所述有机层可为红色发光层。
所述有机层可为红色发光层，且所述通式1的化合物可用作红色主体。
根据本发明的另一个实施方式，所述有机层可使用通式1表示的化合物由湿法工艺形成。
根据本发明的另一个实施方式，平板显示装置包括所述有机发光装置，且所述有机发光装置的第一电极被电连接到薄膜晶体管的源极或漏极上。
附图说明
参照以下详细说明，同时结合以下附图，本发明的上述及其它特征和优点将变得更为明显，附图中：
图1为根据本发明一个实施方式的有机发光装置的截面示意图。
具体实施方式
文中所用的表述如“…中的至少一种”，当用于一系列要素之前时，所修饰的是整系列要素，而不是修饰这一系列中的单个要素。
用于有机发光装置中包括的有机材料层中的材料可根据其功能（例如，空穴注入材料，空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等）分为发光材料或电荷传输材料。发光材料可根据其分子量分为聚合物材料或低分子量材料，还可根据其发光原理分为荧光材料（来自于电子的单线激发态）或磷光材料（来自于电子的三线激发态）。此外，发光材料可根据所发出的颜色被分为蓝色发光材料、绿色发光材料、红色发光材料、黄色发光材料或橙色发光材料，而黄色和橙色发光材料被用于获得更自然的颜色。
另外，如果只有一种材料被用作发光材料，则由于分子间相互作用，最大的光发射波长会移向较长波长，且颜色纯度或发出的光会降低，因此所形成的装置会具有较低的效率。因此，为了提高颜色纯度并通过能量转换提高发光效率，可将主体-掺杂剂体系用作发光材料。
机理如下所述：如果发光层中含有少量相对于用于形成发光层的主体具有较窄能带间隔（energy band interval）的掺杂剂，则发光层所产生的激子可由掺杂剂传输，从而可提高发光效率。在这种情况下，主体的波长范围向掺杂剂的波长范围移动。因此，掺杂剂可控制光的波长。
为了制造具有这样改进特性的有机发光装置，有机材料层中包含的材料（例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等）应稳定且效率高。然而，至今为止还没有令人满意地开发出用于有机发光装置用有机材料层的稳定且效率高的材料。因此，在本领域中继续存在发展新材料的需求。
根据本发明的实施方式，一种化合物由以下通式1表示：
通式1
Figure BDA00001603449500101
在通式1中，R1至R14可各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1至C60烷基、取代或未取代的C2至C60烯基、取代或未取代的C2至C60炔基、取代或未取代的C3至C60环烷基、取代或未取代的C1至C60烷氧基、取代或未取代的C5至C60芳氧基、取代或未取代的C5至C60芳硫基、取代或未取代的C5至C60芳基、被C5至C60芳基或C3至C60杂芳基取代的氨基、取代或未取代的C3至C60杂芳基、取代或未取代的C6至C60稠合多环、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。
上述通式1的化合物可用作有机发光装置用发光材料。通式1的化合物稳定，并具有良好的发光特性。使用通式1的化合物制造的有机发光装置可在低电压下运行并具有改进的发光效率
以下将详细描述通式1的化合物中包含的取代基。
根据本发明的一个实施方式，在通式1中，R1至R14可各自独立地为氢原子、重氢原子、氰基、卤原子、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C5至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、被C5至C30芳基或C3至C30杂芳基取代的氨基、或取代或未取代的C6至C30稠合多环。
根据本发明的另一个实施方式，在通式1中，R1至R14可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1至C20烷基、或由通式2a至2g之一表示的基团：
Figure BDA00001603449500121
在通式2a至2g中，Q1和Q2可各自独立地为由-C(R20)(R21)-、-N(R20)-、-S-、=N-、=CH-或-O-表示的连接基团。Y1、Y2和Y3可各自独立地为由-N=或-C(R22)=表示的连接基团。Z1、Z2、Ar12、Ar13、R20、R21和R22可各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C5至C20芳基、取代或未取代的C3至C20杂芳基、取代或未取代的C6至C20稠合多环、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、或取代的甲硅烷基。相邻的Ar12和Ar13基团，或相邻的R20和R21基团可选地彼此稠合以形成环，或通过单键彼此连接。Ar11可为取代或未取代的C1至C20亚烷基、取代或未取代的C5至C20亚芳基、或取代或未取代的C3至C20杂亚芳基。而且，p可为1至9的整数，r可为0至5的整数，而*表示结合位点。
根据本发明的另一个实施方式，在通式1中，R1、R3、R4、R7、R10和R12至R14可各自独立地为氢原子或重氢原子。
根据本发明的另一个实施方式，在通式1中，R2和R11可彼此相同。
根据本发明的另一个实施方式，R1至R14可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C6至C30稠合多环、或由以下通式3a至3f之一表示的基团：
Figure BDA00001603449500131
在通式3a至3f中，Z1可为氢原子、重氢原子或取代或未取代的C5至C20芳基。而且，p可为1至5的整数，而*表示结合位点。
根据本发明的另一个实施方式，在通式1中，R1、R3、R4、R7、R10和R12至R14可各自独立地为氢原子或重氢原子，且R2、R5、R6、R8、R9和R11可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C 1至C20烷基、或由以下通式2a至2g之一表示的基团：
Figure BDA00001603449500141
在通式2a至2g中，Q1和Q2可各自独立地为由-C(R20)(R21)-、-N(R20)-、-S-、=N-、=CH-或-O-表示的连接基团。Y1、Y2和Y3可各自独立地为由-N=或-C(R22)=表示连接基团。Z1、Z2、Ar12、Ar13、R20、R21和R22可各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C5至C20芳基、取代或未取代的C3至C20杂芳基、取代或未取代的C6至C20稠合多环、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基或取代的甲硅烷基。相邻的Ar12和Ar13基团，或相邻的R20和R21基团可选地彼此稠合以形成环，或可通过单键彼此连接。Ar11可为取代或未取代的C1至C20亚烷基、取代或未取代的C5至C20亚芳基、或取代或未取代的C3至C20杂亚芳基。而且，p可为1至9的整数，r可为0至5的整数，而*表示结合位点。
根据本发明的另一个实施方式，在通式1中，R1、R3、R4、R7、R10和R12至R14可各自独立地为氢原子或重氢原子，且R2、R5、R6、R8、R9和R11可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C 1至C20烷基、或由以下通式3a至3f之一表示的基团：
Figure BDA00001603449500151
在通式3a至3f中，Z1可为氢原子、重氢原子或取代或未取代的C5至C20芳基。而且，p可为1至5的整数，而*表示结合位点。
根据本发明的另一个实施方式，在通式1中，R1、R3、R4、R7、R10和R12至R14可各自独立地为氢原子或重氢原子，且R2、R5、R6、R8、R9和R11可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C 1至C20烷基、或由以下通式2a至2g之一表示的基团，且R2和R11可彼此相同：
Figure BDA00001603449500161
在通式2a至2g中，Q1和Q2可各自独立地为由-C(R20)(R21)-、-N(R20)-、-S-、=N-、=CH-或-O-表示的连接基团。Y1、Y2和Y3可各自独立地为由-N=或-C(R22)=表示连接基团。Z1、Z2、Ar12、Ar13、R20、R21和R22可各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C5至C20芳基、取代或未取代的C3至C20杂芳基、取代或未取代的C6至C20稠合多环、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基或取代的甲硅烷基。相邻的Ar12和Ar13基团，或相邻的R20和R21基团可选地彼此稠合以形成环，或可通过单键彼此连接（例如，在通式2c中，如果Q1为-C(R20)(R21)-，且R20和R21为苯基，且R20和R21通过单键彼此连接，则形成了螺芴基团）。Ar11可为取代或未取代的C1至C20亚烷基、取代或未取代的C5至C20亚芳基、或取代或未取代的C3至C20杂亚芳基。而且，p可为1至9的整数，r可为0至5的整数，而*表示结合位点。
以下，对上述通式中所用基团的定义如下所述（取代基中碳原子的数量没有限制，也不会限制各取代基的特性）。
文中所用的未取代的C1至C60烷基是指直链或支链基团，且其非限制性的实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基、十二烷基等。在取代的C1至C60烷基中，烷基中的至少一个氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C2至C10烯基、C2至C10炔基、C6至C16芳基或C4至C16杂芳基取代。
文中所用的未取代的C2至C60烯基是指具有一个或多个碳-碳双键的基团（如上所述的未取代的烷基的任意一种）。其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。在取代的C2至C60烯基中，未取代的烯基中的至少一个氢原子可被以上关于取代的C1至C60烷基所述的取代基中的任意一种取代。
文中所用的未取代的C2至C60炔基是指具有一个或多个碳-碳三键的基团（如上所述的未取代的烷基的任意一种）。其非限制性实例包括乙炔基、丙炔基、苯乙炔基、萘乙炔基、异丙基乙炔基、叔丁基乙炔基、二苯乙炔基等。在取代的C2至C60炔基中，炔基的至少一个氢原子可被以上关于取代的C1至C60烷基所述的取代基中的任意一种取代。
文中所用的未取代的C3至C60环烷基是指C3至C60环状的烷基。在取代的C3至C60环烷基中，环烷基的至少一个氢原子可被以上关于取代的C1至C60烷基所述的取代基中的任意一种取代。
文中所用的未取代的C1至C60烷氧基是指由-OA（其中A为如上所述的未取代的C1至C60烷基）表示的基团。其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基等。在取代的C1至C60烷氧基中，烷氧基的至少一个氢原子可被以上关于取代的C1至C60烷基所述的取代基中的任意一种取代。
文中所用的未取代的C5至C60芳基是指具有一个或多个环的碳环芳族体系。如果包含两个或更多个环，这些环可以彼此稠合，或可通过单键彼此连接。术语“芳基”包括芳香体系，如苯基、萘基或蒽基。另外，在取代的C5至C60芳基中，芳基的至少一个氢原子可被以上关于取代的C1至C60烷基所述的取代基中的任意一种取代。
取代或未取代的C5至C60芳基的非限制性实例包括苯基、C1至C10烷基苯基（如乙基苯基）、卤代苯基（如邻位、间位和对位氟代苯基、二氯苯基）、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1至C10烷基联苯基、C1至C10烷氧基联苯基、邻位、间位和对位甲苯基、邻位、间位和对位异丙苯基、荚基（mesityl）、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N’-二甲基)氨基苯基、(N,N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基（如氟代萘基）、C1至C10烷基萘基（如甲基萘基）、C1至C10烷氧基萘基（如甲氧基萘基）、氰基萘基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基（anthroquinolyl）、甲基蒽基、菲基、三苯基（triphenylenyl）、芘基、基、乙基
Figure BDA00001603449500182
基、苉基、苝基、氯代苝基、五苯基（pentaphenyl）、并五苯基（pentacenyl）、并四苯基（tetraphenylenyl）、六苯基、并六苯基、玉红省基、蔲基、三萘基、七苯基、并七苯基、吡蒽基、卵苯基等。
文中所用的未取代的C3至C60杂芳基包含至少一个具有选自由氮（N）、氧（O）、磷（P）和硫（S）组成的组中的一个或多个杂原子的环。如果包含两个或更多个环，则这些环可以彼此稠合，或可通过单键彼此连接。未取代的C3至C60杂芳基的非限制性实例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、二苯并噻吩基（dibenzothiophenyl group）等。另外，在取代的C3至C60杂芳基中，杂芳基的至少一个氢原子可被以上关于取代的C1至C60烷基所述的取代基中的任意一种取代。
文中所用的未取代的C5至C60芳氧基是指由-OA1表示的基团，其中A1可为C5至C60芳基。芳氧基的一个实例为苯氧基。在取代的C5至C60芳氧基中，芳氧基的至少一个氢原子可被以上关于C1至C60烷基所述的取代基中的任意一种取代。
文中所用的未取代的C5至C60芳硫基是指由-SA1表示的基团，其中A1可为C5至C60芳基。芳硫基的非限制性实例包括苯硫基和萘硫基。在取代的C5至C60芳硫基中，芳硫基的至少一个氢原子可被以上关于取代的C1至C60烷基所述的取代基中的任意一种取代。
文中所用的未取代的C6至C60稠合多环是指包含至少两个彼此稠合的环的取代基。所述至少两个环可包括至少一个芳环和/或至少一个非芳环。未取代的C6至C60稠合多环与芳基或杂芳基的区别在于，未取代的C6至C60稠合多环不具有完整的芳香性。在取代的C6至C60稠合多环中，稠合多环的至少一个氢原子可被以上关于取代的C1至C60烷基所述的取代基中的任意一种取代。
取代的稠合多环的一个非限制性实例为具有以下结构的基团：
Figure BDA00001603449500191
在上述结构中，R20和*与上文所述相同。
由通式1表示的化合物的非限制性实例包括以下示出的化合物10至333。
[通式10]    [通式11]    [通式12]    [通式13]    [通式14]
Figure BDA00001603449500192
[通式15]    [通式16]    [通式17]    [通式18]    [通式19]
Figure BDA00001603449500201
[通式20]    [通式21]    [通式22]
Figure BDA00001603449500202
[通式23]    [通式24]    [通式25]    [通式26]    [通式27]
Figure BDA00001603449500203
[通式28]    [通式29]    [通式30]    [通式31]    [通式32]
Figure BDA00001603449500204
[通式33]    [通式34]    [通式35]    [通式36]    [通式37]
Figure BDA00001603449500205
[通式38]    [通式39]    [通式40]    [通式41]    [通式42]
Figure BDA00001603449500211
[通式43]    [通式44]    [通式45]    [通式46]    [通式47]
Figure BDA00001603449500212
[通式48]    [通式49]    [通式50]    [通式51]    [通式52]
[通式53]    [通式54]    [通式55]    [通式56]    [通式57]
Figure BDA00001603449500214
[通式58]    [通式59]    [通式60]    [通式61]    [通式62]
Figure BDA00001603449500215
[通式63]    [通式64]    [通式65]    [通式66]    [通式67]
[通式68]    [通式69]    [通式70]    [通式71]
[通式72]    [通式73]    [通式74]    [通式75]    [通式76]
[通式77]    [通式78]    [通式79]    [通式80]    [通式81]
Figure BDA00001603449500224
[通式82]   [通式83]   [通式84]   [通式85]   [通式86]
Figure BDA00001603449500231
[通式87]   [通式88]   [通式89]   [通式90]   [通式91]
Figure BDA00001603449500232
[通式92]   [通式93]   [通式94]   [通式95]   [通式96]
Figure BDA00001603449500233
[通式97]   [通式98]   [通式99]   [通式100]  [通式101]
Figure BDA00001603449500234
[通式102]  [通式103]  [通式104]  [通式105]  [通式106]
Figure BDA00001603449500235
[通式107]    [通式108]    [通式109]    [通式110]    [通式111]
[通式112]    [通式113]    [通式114]    [通式115]    [通式116]
Figure BDA00001603449500242
[通式117]    [通式118]    [通式119]    [通式120]    [通式121]
Figure BDA00001603449500243
[通式122]    [通式123]    [通式124]    [通式125]    [通式126]
Figure BDA00001603449500244
[通式127]    [通式128]    [通式129]    [通式130]    [通式131]
Figure BDA00001603449500251
[通式132]    [通式133]    [通式134]    [通式135]
Figure BDA00001603449500252
[通式136]    [通式137]    [通式138]    [通式139]
Figure BDA00001603449500253
[通式140]    [通式141]    [通式142]    [通式143]
Figure BDA00001603449500254
[通式144]    [通式145]    [通式146]    [通式147]
Figure BDA00001603449500261
[通式148]    [通式149]    [通式150]    [通式151]
Figure BDA00001603449500262
[通式152]    [通式153]    [通式154]    [通式155]
Figure BDA00001603449500263
[通式156]    [通式157]    [通式158]    [通式159]
Figure BDA00001603449500264
[通式160]    [通式161]    [通式162]    [通式163]
Figure BDA00001603449500265
[通式164]    [通式165]    [通式166]    [通式167]
Figure BDA00001603449500271
[通式168]    [通式169]    [通式170]    [通式171]
[通式172]    [通式173]    [通式174]    [通式175]
Figure BDA00001603449500273
[通式176]    [通式177]    [通式178]    [通式179]
Figure BDA00001603449500274
[通式180]    [通式181]    [通式182]    [通式183]
[通式184]    [通式185]    [通式186]    [通式187]
Figure BDA00001603449500281
[通式188]    [通式189]    [通式190]    [通式191]
Figure BDA00001603449500282
[通式192]    [通式193]    [通式194]    [通式195]
Figure BDA00001603449500283
[通式196]    [通式197]    [通式198]    [通式199]
[通式200]    [通式201]    [通式202]    [通式203]
Figure BDA00001603449500285
[通式204]    [通式205]    [通式206]    [通式207]
Figure BDA00001603449500291
[通式208]    [通式209]    [通式210]    [通式211]
[通式212]    [通式213]    [通式214]    [通式215]
Figure BDA00001603449500293
[通式216]    [通式217]    [通式218]    [通式219]
Figure BDA00001603449500294
[通式220]    [通式221]    [通式222]    [通式223]
Figure BDA00001603449500295
[通式224]    [通式225]    [通式226]    [通式227]
Figure BDA00001603449500301
[通式228]    [通式229]    [通式230]    [通式231]
Figure BDA00001603449500302
[通式232]    [通式233]    [通式234]    [通式235]
Figure BDA00001603449500303
[通式236]    [通式237]    [通式238]    [通式239]
Figure BDA00001603449500304
[通式240]    [通式241]    [通式242]    [通式243]
[通式244]    [通式245]    [通式246]    [通式247]
Figure BDA00001603449500311
[通式248]    [通式249]    [通式250]    [通式251]
Figure BDA00001603449500312
[通式252]    [通式253]    [通式254]    [通式255]
[通式256]    [通式257]    [通式258]    [通式259]
[通式260]    [通式261]    [通式262]    [通式263]
Figure BDA00001603449500315
[通式264]    [通式265]    [通式266]    [通式267]
Figure BDA00001603449500316
[通式268]    [通式269]    [通式270]    [通式271]
Figure BDA00001603449500321
[通式272]    [通式273]    [通式274]    [通式275]
Figure BDA00001603449500322
[通式276]    [通式277]    [通式278]    [通式279]
Figure BDA00001603449500323
[通式280]    [通式281]    [通式282]    [通式283]
Figure BDA00001603449500324
[通式284]    [通式285]    [通式286]    [通式287]
Figure BDA00001603449500325
[通式288]    [通式289]    [通式290]    [通式291]
Figure BDA00001603449500331
[通式292]    [通式293]    [通式294]    [通式295]
Figure BDA00001603449500332
[通式296]    [通式297]    [通式298]    [通式299]
[通式300]    [通式301]    [通式302]    [通式303]
Figure BDA00001603449500334
[通式304]    [通式305]    [通式306]    [通式307]
Figure BDA00001603449500335
[通式308]    [通式309]    [通式310]    [通式311]
Figure BDA00001603449500336
[通式312]    [通式313]    [通式314]    [通式315]
[通式316]    [通式317]    [通式318]    [通式319]
Figure BDA00001603449500342
[通式320]    [通式321]    [通式322]    [通式323]
Figure BDA00001603449500343
[通式324]    [通式325]    [通式326]    [通式327]    [通式328]
Figure BDA00001603449500344
[通式329]    [通式330]    [通式331]    [通式332]    [通式333]
根据本发明的另一个实施方式，有机发光装置包含：第一电极；第二电极；和第一电极和第二电极之间的有机层，其中有机层包含由通式1表示的化合物。
包含由通式1表示的化合物的有机层可以是空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子注入层、电子传输层、或具有电子传输和电子注入能力的功能层。
或者，有机层可以是发光层，而由通式1表示的化合物可被用作荧光或磷光主体。
根据本发明的一个实施方式，有机发光装置包含发光层、空穴传输层和电子传输层，且发光层可进一步包含蒽化合物、芳胺化合物、或苯乙烯基化合物，它们都是已知化合物。
蒽化合物、芳胺化合物或苯乙烯基化合物中的一个或多个氢原子可被以上关于C1至C60烷基所述的取代基中的任意一种取代。芳胺是指C5至C60芳胺基。
本发明的一个实施方式中的有机发光装置可包含发光层、空穴传输层和电子传输层，其中发光层包括红色层、绿色层、蓝色层或白色层，而这些层中的任意一层可进一步包含磷光化合物。
本发明的一个实施方式中的有机发光装置中的有机层可以是红色发光层。如果有机发光装置中的有机层为红色发光层，则通式1的化合物可被用作红色主体。
此外，第一电极可以是阳极，而第二电极可以是阴极。或者，第一电极可以是阴极而第二电极可以是阳极。
例如，根据本发明的一个实施方式，有机发光装置可具有第一电极/空穴注入层/发光层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/第二电极的结构、或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。根据本发明的另一个实施方式，有机发光装置可具有第一电极/包括具有空穴注入和空穴传输能力的单层膜的功能层/发光层/电子传输层/第二电极的结构、或第一电极/包括具有空穴注入和空穴传输能力的单层膜的功能层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。根据本发明的另一个实施方式，有机发光装置可具有第一电极/空穴传输层／发光层／包括具有电子注入和电子传输能力的单层膜的功能层／第二电极的结构、第一电极／空穴注入层／发光层／包括具有电子注入和电子传输能力的单层膜的功能层／第二电极的结构、或第一电极／空穴注入层／空穴传输层／发光层／包括具有电子注入和电子传输能力的单层膜的功能层／第二电极的结构。
有机发光装置可为顶发光型装置、底发光型装置等。
有机发光装置的有机层还可包含空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。然而，有机层的结构不局限于以上的公开。
有机发光装置中包含的空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一层除了已知的空穴注入材料和／或已知的空穴传输材料外还可包含电荷产生材料以改进薄膜的导电性。
电荷产生材料可以是，例如，p型掺杂剂。p型掺杂剂的非限制性实例包括醌类衍生物，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2，3，5，6一四氟一四氰基一1，4一苯醌二甲烷(F4TCNQ)；金属氧化物，如钨氧化物和钼氧化物；和含氰基的化合物，如以下的化合物100。
化合物100
Figure BDA00001603449500361
如果空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层还包含电荷产生材料，则电荷产生材料可以是均匀分散或不均匀分散。然而，电荷产生材料的分布不局限于上述公开。
有机发光装置中包含的电子传输层可包含电子传输有机化合物和含金属的材料。电子传输有机化合物的非限制性实例为蒽类化合物，如9,10-二（2-萘基）蒽（ADN）；和以下的化合物101和102：
化合物101                化合物102
Figure BDA00001603449500371
上述含金属的材料可包含锂络合物。锂络合物的非限制性实例为羟基喹啉锂（LiQ）或以下的化合物103：
化合物103
Figure BDA00001603449500372
以下，将参照图1详细描述根据本发明一个实施方式的制造有机发光装置的方法。图1中的有机发光装置包含基板、第一电极（阳极）、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和第二电极（阴极）。
首先，通过沉积或溅射法在基板上形成第一电极。第一电极可由具有高功函的第一电极材料形成。第一电极可以是阳极或阴极。基板可以是常规用于有机发光装置的任何基板，可包括，例如，具有良好的机械强度、热稳定性、透明度和表面平整度并易于处理及防水的玻璃基板或透明塑料基板。第一电极材料的实例为具有高导电性的材料，且这种材料可以是，例如氧化铟锡（ITO）、氧化铟锌（IZO）、氧化锡（SnO2）、氧化锌（ZnO）、铝（Al）、银（Ag）和镁（Mg）。第一电极可形成为透明电极或反射电极。
之后，可通过各种方法中的任意一种在第一电极上形成空穴注入层（HIL），在一些实施方式中，所述方法可以是真空沉积、旋转涂布、铸造、朗格缪尔-布洛杰特（LB）沉积等。
当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可根据用于形成HIL的材料及HIL的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100至约500℃的沉积温度、约10-8至约10-3托的真空压力和约0.01至约
Figure BDA00001603449500381
的沉积速度。
当使用旋转涂布形成HIL时，涂布条件可根据用于形成HIL的材料及HIL的结构和热特性而改变。例如，涂布条件可包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度、约80℃至约200℃的热处理温度，在该温度下可除去在涂布后残留的溶剂。
用于形成HIL的材料可以是各种已知空穴注入材料中的任何一种，且其非限制性实例包括如铜酞菁的酞菁化合物、4,4’,4”-三（3-甲基苯基苯基氨基）三苯基氨（m-MTDATA）、N,N’-二（1-萘基）-N,N’-二苯基对二氨基联苯（NPB）、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸（Pani/DBSA）、聚（3,4-乙二氧基噻吩）/聚（4-苯乙烯磺酸酯）（PEDOT/PSS）、聚苯胺/樟脑磺酸（Pani/CSA）和聚苯胺/聚（4-苯乙烯磺酸酯）（PANI/PSS）。
Figure BDA00001603449500382
Figure BDA00001603449500391
HIL的厚度可为约
Figure BDA00001603449500392
至约
Figure BDA00001603449500393
而在一些实施方式中该厚度为约
Figure BDA00001603449500394
至约
Figure BDA00001603449500395
当HIL的厚度在该范围内时，HIL可具有良好的空穴注入特性同时又不会增加驱动电压。
之后，可通过各种方法中的任意一种在HIL上形成空穴传输层（HTL），在一些实施方式中，所述方法可以是真空沉积、旋转涂布、铸造、LB沉积等。当使用真空沉积或旋转涂布形成HTL时，沉积或涂布条件可与用于形成HIL的条件相似，但沉积或涂布条件可根据用于形成HTL的材料改变。
可使用各种已知空穴传输层材料中的任何一种形成空穴传输层，其非限制性实例包括咔唑衍生物如N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑，和具有芳族稠环的胺衍生物，如NPB、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺（TPB）：
Figure BDA00001603449500396
HTL的厚度可为约
Figure BDA00001603449500397
至约
Figure BDA00001603449500398
在一些实施方式中该厚度为约
Figure BDA00001603449500399
Figure BDA000016034495003910
至约
Figure BDA000016034495003911
当HTL的厚度在该范围内时，HTL可具有良好的空穴传输特性，同时又基本不会增加驱动电压。
之后，可通过各种方法中的任意一种在HTL上形成发光层（EML），在一些实施方式中，所述方法可以是真空沉积、旋转涂布、铸造、LB沉积等。当使用真空沉积或旋转涂布形成EML时，沉积或涂布条件可与用于形成HIL的条件相似，但沉积或涂布条件可根据用于形成EML的材料而改变。
发光层可包含由通式1表示的化合物。例如，由通式1表示的化合物可用作主体或掺杂剂。除了由通式1表示的化合物，还可使用各种其它已知的发光材料形成EML，例如已知的主体或掺杂剂。就这一点而言，掺杂剂可以是已知的荧光掺杂剂或已知的磷光掺杂剂。
已知主体的非限制性实例包括Alq3、4,4’-N,N’-二咔唑-联苯（CBP）、聚（n-乙烯基咔唑）（PVK）、9,10-二（2-萘基）蒽（AND）、1,3,5-三（N-苯基苯并咪唑-2-基）苯（TPBI）、E3和联苯乙烯（DSA）。
Figure BDA00001603449500401
已知红色掺杂剂的非限制性实例包括PtOEP、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB。
已知绿色掺杂剂的非限制性实例包括Ir(ppy)3（ppy=苯基吡啶）、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。
Figure BDA00001603449500412
已知蓝色掺杂剂的非限制性实例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4,4’-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯（DPAVBi）和2,5,8,11-四叔丁基苝（TBP）
Figure BDA00001603449500421
基于100重量份的EML材料，也就是主体与掺杂剂的总重量，掺杂剂的含量可为约0.1至约20重量份，在一些实施方式中为约0.5至约12重量份。当掺杂剂的含量在该范围内时，可基本防止浓度猝灭。
EML的厚度可为约至约
Figure BDA00001603449500423
在一些实施方式中为约
Figure BDA00001603449500424
至约当EML的厚度在该范围内时，EML可实现良好的发光性能，同时基本不会增加驱动电压。
当EML包含磷光掺杂剂时，可在EML上形成空穴阻挡层（图1中未示出）以防止三线态激子或空穴扩散至电子传输层（ETL）中。在这种情况下，可由各种已知的用于形成HBL的材料中的任何一种形成HBL。所述HBL材料的非限制性实例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、Balq和BCP。
HBL的厚度可为约
Figure BDA00001603449500426
至约
Figure BDA00001603449500427
在一些实施方式中为约
Figure BDA00001603449500428
至约
Figure BDA00001603449500429
当HBL的厚度在该范围内时，HBL可实现良好的空穴阻挡性能，同时又基本不会增加驱动电压。
之后，可通过各种方法在EML（或HBL）上形成ETL，在一些实施方式中，所述方法可以是真空沉积、旋转涂布、铸造等。当使用真空沉积或旋转涂布形成ETL时，沉积或涂布条件可与用于形成HIL的条件相似，但沉积或涂布条件可根据用于形成ETL的材料而改变。
可使用各种已知材料中的任意一种形成ETL。ETL材料的非限制性实例包括喹啉衍生物如三(8-羟基喹啉)铝（Alq3）、TAZ和BAlq。
Figure BDA00001603449500431
ETL的厚度可为约
Figure BDA00001603449500432
至约
Figure BDA00001603449500433
在一些实施方式中为约
Figure BDA00001603449500434
至约
Figure BDA00001603449500435
当ETL的厚度在该范围中时，ETL可实现良好的电子传输特性，同时又基本不会增加驱动电压。
另外，可在ETL上形成帮助电子由阴极注入的电子注入层（EIL）。
可使用任何各种用于形成EIL的已知材料中的任意一种形成EIL，其非限制性实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。沉积或涂布条件可与用于形成HIL的条件相似，但沉积和涂布条件可根据用于形成EIL的材料而改变。
EIL的厚度可为约
Figure BDA00001603449500436
至
Figure BDA00001603449500437
在一些实施方式中为约至约当EIL的厚度在该范围内时，EIL可实现良好的电子注入特性，同时又基本不会增加驱动电压。
最后，可通过例如真空沉积、溅射等在EIL上形成第二电极。第二电极可以是阴极或阳极。用于形成第二电极的材料可包括金属、合金或导电性化合物（即具有低功函的材料）或其混合物。此类材料的非限制性实例包括锂（Li）、镁（Mg）、铝（Al）、铝-锂（Al-Li）合金、钙（Ca）、镁-铟（Mg-In）合金和镁-银（Mg-Ag）合金。此外，为了制造顶发光有机发光装置，可将由透明材料如ITO或IZO形成的透明阴极用作第二电极。
根据本发明的实施方式，上述有机发光装置可包含在各种类型的平板显示装置中，例如在无源矩阵有机发光显示装置中或有源矩阵有机发光显示装置中。特别地，当上述有机发光装置包含在包括薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示装置中时，基板上的第一电极可作为像素电极使用，并与薄膜晶体管的源极或漏极电连接。此外，上述有机发光装置也可包含在具有双面屏幕的平板显示装置中。
此外，如果有机发光装置的有机层包含多层有机层，则可通过将通式1表示的化合物沉积或使用通式1表示的化合物以湿法工艺形成有机层中的一层或多层。在后一种情况中，由通式1表示的化合物可被涂布至所述的一层或多层上。
此后，将根据化合物10、24、28、29、83、144、231和330的合成例及其它实施例详细描述本发明的某些实施方式。然而，提供这些实施例仅用于说明的目的，而不是要限制本发明的范围。
实施例
合成例1.化合物28的合成
a)式1-a的化合物的合成
根据以下反应示意式1合成式1-a的化合物。
反应示意式1
Figure BDA00001603449500441
式1-a
在反应示意式1中，将30.0g（0.106mol）的1-溴-2-碘苯、1.01g（0.0005mol）的碘化铜(I)、2.45g（0.002mol）的Pd(pph3)4和180ml的三乙胺加入250ml的圆底烧瓶中，之后搅拌。将反应产物的温度降至0℃，向其中缓慢加入11.9g（0.117mol）的苯乙炔。搅拌1小时后反应结束。向其中加入1L的正己烷，并将所得混合物过滤以除去其中的杂质，之后清洗。将残留物浓缩并干燥得到25.0g（85.8%）的式1-a的化合物。
b)式1-b的化合物的合成
根据以下反应示意式2合成式1-b的化合物。
反应示意式2
Figure BDA00001603449500442
式1-b
在反应示意式2中，在500ml的圆底烧瓶中将25.0g（0.097mol）的由反应示意式1所得的式1-a的化合物溶于250ml的四氢呋喃中，在氮气气氛下对混合物搅拌30分钟。之后，将反应产物降至-78℃并在30分钟内向其中滴加79ml的1.6M正丁基锂的己烷溶液。随即在相同温度下进行搅拌2小时，之后在30分钟内向所得混合物中滴加83.3ml（0.194mol）的硼酸三甲酯。然后，将温度升至室温，接着搅拌3小时。之后使用2N的盐酸溶液将混合溶液的pH值控制在pH 2。使用乙醚和水分离有机层并减压浓缩，之后向其中加入正己烷，接着搅拌1小时。将搅拌过的溶液过滤得到18.00g（83.5%）的固体式1-b的化合物。
c)式1-c的化合物的合成
根据以下反应示意式3合成式1-c的化合物。
Figure BDA00001603449500451
式1-c
在反应示意式3中，在2000ml的圆底烧瓶中将121.8g（0.446mol）的2-溴-9,9’-二甲基芴溶于800ml的四氢呋喃中，之后在氮气气氛下搅拌20分钟。之后将反应产物降温至-78℃，向其中滴加263ml的1.6M正丁基锂的己烷溶液。随即在相同温度下进行搅拌2小时，之后向所得混合物中加入40g（0.139mol）的2-溴蒽醌。在相同温度下搅拌30分钟后，将温度降至室温，之后搅拌3小时。然后使用2N的盐酸溶液将混合溶液的pH值控制在pH 2。使用乙醚和水分离有机层，并减压浓缩和干燥。将干燥过的材料分散于600ml的醋酸中，向其中加入69.38g（0.418mol）的碘化钾和88.60g（0.836mol）的次磷酸钠并回流2小时。在减压下对所得固体进行过滤并用水和乙醇清洗，之后使用甲苯重结晶。之后对所得固体进行干燥，得到64.0g（71.9%）的式1-c的化合物。
d)式1-d的化合物的合成
根据以下反应示意式4合成式1-d的化合物。
反应示意式4
Figure BDA00001603449500461
式1-d
在反应示意式4中，将反应示意式1-3所得的式1-c的化合物、反应示意式1-2所得的式1-b化合物、1.44g（0.001mol）的Pd(pph3)4与17.23g(0.125mol）的碳酸钾与200ml的甲苯、200ml二氧杂环乙烷和80ml水一起加入到500ml的圆底烧瓶中，接着回流12小时。当反应完成时，对反应产物进行减压以得到固体。使用乙醚和水分离有机层，并减压浓缩，之后使用二氯甲烷和己烷作为洗提液进行柱色谱分离。将所得固体进行干燥，得到25.0g（54.8%）的式1-d的化合物。
e)化合物28的合成
根据以下反应示意式5合成化合物28。
反应示意式5
Figure BDA00001603449500471
化合物28
在反应示意式5中，将反应示意式4中所得式1-d的化合物加入至2000ml的圆底烧瓶中，之后向其中加入800ml的二氯乙烷，之后搅拌。向其中加入17.0g（0.034mol）的三氟甲磺酸铁（II）并对混合物回流12小时。当反应完成后，向其中加入热的二氯甲烷并进行减压。将残留物浓缩，并使用己烷和二氯甲烷作为洗提液进行柱色谱分离，接着使用四氢呋喃重结晶。将所得固体干燥得到6.1g（23.5%）的化合物28。
MS（MALDI-TOF）：m/z=738.33[M]+
EA（元素分析）：计算-C.94.27%；H.5.73%
(i)测得-C.95.35%；H.4.65%
1H NMR(CDCl3):δ8.71(d,1H,Ar-H),δ8.3(s,2H,Ar-H),δ8.12(d,1H,Ar-H),δ7.91~7.69(m,10H,Ar-H),δ7.59~7.32(m,16H,Ar-H),δ1.59(d,2H,-CH3)
合成例2.化合物24的合成
a)式2-a的化合物的合成
根据以下反应示意式6合成式2-a的化合物。
反应示意式6
Figure BDA00001603449500481
式2-a
在反应示意式6中，以与合成例1中的反应示意式3相同的方式制备6.5g（38.0%）的式2-a的化合物，不同的是使用2-溴萘代替反应示意式3中所用的2-溴-9,9’-二甲基芴。
b)式2-b的化合物的合成
根据以下反应示意式7合成式2-b的化合物。
反应示意式7
Figure BDA00001603449500482
式2-b
在反应示意式7中，以与合成例1中的反应示意式4相同的方式制备8.8g（44.1%）的式2-b化合物，不同的是使用式2-a化合物代替反应示意式4中所用的式1-d的化合物。
c)化合物24的合成
根据以下反应示意式8合成化合物24。
反应示意式8
Figure BDA00001603449500491
化合物24
在反应示意式8中，以与合成例1中的反应示意式5相同的方式制备1.3g（13.3%）的化合物24，不同的是使用式2-b的化合物代替反应示意式5中所用的式1-d的化合物。
MS（MALDI-TOF）：m/z=606.23[M]]+
EA（元素分析）：计算-C.95.02%；H.4.98%
(i)测得-C.94.68%；H.5.32%
1H NMR(CDCl3):δ8.85(d,1H,Ar-H),δ8.28(s,2H,Ar-H),δ8.11(d,1H,Ar-H),δ7.96~7.72(m,8H,Ar-H),δ7.61~7.36(m,14H,Ar-H)
合成例3.化合物83
a)式3-a的化合物的合成
根据以下反应示意式9合成式3-a的化合物。
反应示意式9
Figure BDA00001603449500492
式3-a
在反应示意式9中，以与合成例1中的反应示意式1相同的方式制备10.4g（95.0%）的式3-a的化合物，不同的是使用3-乙炔基吡啶代替反应示意式1中所用的苯乙炔。
b)式3-b的化合物的合成
根据以下反应示意式10合成式3-b的化合物。
反应示意式10
Figure BDA00001603449500501
式3-b
在反应示意式10中，以与合成例1中的反应示意式2相同的方式制备6.0g（66.8%）的式3-b的化合物，不同的是使用式3-a的化合物代替反应示意式2中所用的式2-a的化合物。
c)式3-c的化合物的合成
根据以下反应示意式11合成式3-c的化合物。
反应示意式11
Figure BDA00001603449500502
式3-c
在反应示意式11中，以与合成例1中的反应示意式4相同的方式制备10.0g（64.5%）的式3-c的化合物，不同的是使用式3-b的化合物代替反应示意式4中所用的式1-d的化合物。
d)化合物83的合成
根据以下反应示意式12制备化合物83。
反应示意式12
Figure BDA00001603449500511
化合物83
在反应示意式12中，以与合成例1中的反应示意式5相同的方式制备1.5g（25.0%）的化合物83，不同的是使用式3-c的化合物代替反应示意式5中所用的式1-d的化合物。
MS（MALDI-TOF）：m/z=607.23[M]+
EA（元素分析）：计算-C.92.89%；H.4.81%；N.2.30
(i)测得-C.93.15%；H.4.74%；N.2.11
1H NMR(CDCl3):δ8.92(s,1H,Ar-H),δ8.83(d,1H,Ar-H),δ8.66(d,1H,Ar-H),δ8.30(s,2H,Ar-H),δ8.11(d,1H,Ar-H),δ8.00~7.80(m,10H,Ar-H),δ
7.65~7.43(m,13H,Ar-H)
合成例4.化合物330的合成
a)式4-a的化合物的合成
根据以下反应示意式13合成式4-a的化合物。
反应示意式13
式4-a
在反应示意式13中，将54.0g（0.21mol）的3-溴-4-氨基联苯与300ml的盐酸加入1000ml的圆底烧瓶中，并将温度降至0℃。缓慢向其中滴加24.4g（0.21mol）的亚硝酸钠溶液。在同样温度下进行搅拌1小时，将温度升至100℃，接着回流1小时。之后反应完成。使用氯仿和水分离有机物质，并减压浓缩。使用己烷作为洗提液对所得产物进行柱色谱分离，浓缩并干燥，从而得到34.5g（47.0%）的式4-a的化合物。
b)式4-b的化合物的合成
根据以下反应示意式14合成式4-b的化合物。
反应示意式14
Figure BDA00001603449500521
式4-b
在反应示意式14中，以与合成例1中的反应示意式1相同的方式制备26.3g（82.0%）的式4-b的化合物，不同的是使用3-溴-4-碘代联苯代替反应示意式1中所用的1-溴-2-碘代苯。
c)式4-c的化合物的合成
根据以下反应示意式15合成式4-c的化合物。
反应示意式15
Figure BDA00001603449500522
式4-c
在反应示意式15中，以与合成例1中的反应示意式2相同的方式制备12.1g（51.3%）的式4-c的化合物，不同的是使用式4-b的化合物代替反应示意式2中所用的式2-a的化合物。
d)式4-d的化合物的合成
根据以下反应示意式16合成式4-d的化合物。
反应示意式16
Figure BDA00001603449500531
式4-d
在反应示意式16中，以与合成例1中的反应示意式3相同的方式制备36.2g（60.0%）的式4-d的化合物，不同的是使用4-溴代联苯代替反应示意式3中所用的2-溴-9,9-二甲基芴。
e)式4-e的化合物的合成
根据以下反应示意式17合成式4-e的化合物。
反应示意式17
式4-e
在反应示意式17中，以与合成例1中的反应示意式4相同的方式制备16.1g（34.1%）的式4-e的化合物，不同的是使用式4-c的化合物代替反应示意式4中所用的式1-b的化合物。
f)化合物330的合成
根据以下反应示意式18合成化合物330。
反应示意式18
Figure BDA00001603449500541
化合物330
在反应示意式18中，以与合成例1中的反应示意式5相同的方式制备3.38g（21.0%）的化合物330，不同的是使用式4-e的化合物代替反应示意式5中所用的式1-d的化合物。
MS（MALDI-TOF）：m/z=734.30[M]+
EA（元素分析）：计算-C.94.79%；H.5.21%
(i)测得-C.95.24%；H.4.76%
1H NMR(CDCl3):δ8.79(d,1H,Ar-H),δ8.31(s,2H,Ar-H),δ8.20(d,1H,Ar-H),δ8.04(d,1H,Ar-H),δ7.88~7.70(m,12H,Ar-H),δ7.56~7.21(m,21H,Ar-H)
合成例5.化合物29的合成
a)合成5-a的化合物
根据以下反应示意式19合成式5-a的化合物。
反应示意式19
Figure BDA00001603449500551
式5-a
在反应示意式19中，以与合成例1中的反应示意式4相同的方式制备16g（57.8%）的式5-a的化合物，不同的是使用9,10-二苯基-2-溴代蒽代替反应示意式4中所用的式1-c的化合物。
b)化合物29的合成
根据以下反应示意式20合成化合物29。
反应示意式20
Figure BDA00001603449500552
化合物29
在反应示意式20中，以与合成例1中的反应示意式5相同的方式制备4.5g（13.3%）的化合物29，不同的是使用式5-a的化合物代替反应示意式5中所用的式1-d的化合物。
MS（MALDI-TOF）：m/z=658.27[M]+
EA（元素分析）：计算-C.94.80%；H.5.20%
(i)测得-C.94.99%；H.5.01%
1H NMR(CDCl3):δ8.74(d,1H,Ar-H),δ8.32(s,2H,Ar-H),δ8.16(d,1H,Ar-H),δ7.94~7.76(m,12H,Ar-H),δ7.54~7.21(m,18H,Ar-H)
合成例6.化合物10的合成
a)式6-a的化合物的合成
根据以下反应示意式21合成式6-a的化合物。
反应示意式21
式6-a
在反应示意式21中，以与合成例1中的反应示意式3相同的方式制备17.3g（26.1%）的式6-a的化合物，不同的是使用1-萘硼酸代替反应示意式3中所用的2-溴代-9,9-二甲基芴。
b)式6-b的化合物的合成
根据以下反应示意式22合成式6-b的化合物。
反应示意式22
式6-b
在反应示意式22中，以与合成例1中的反应示意式4相同的方式制备8.8g（42.7%）的式6-b的化合物，不同的是使用式6-a的化合物代替反应示意式4中所用的式1-c的化合物。
c)化合物10的合成
根据以下反应示意式23合成化合物10。
反应示意式23
Figure BDA00001603449500571
化合物10
在反应示意式23中，以与合成例1中的反应示意式5相同的方式制备1.4g（16.5%）的化合物10，不同的是使用式6-b的化合物代替反应示意式5中所用的式1-d的化合物。
MS（MALDI-TOF）：m/z=606.23[M]+
EA（元素分析）：计算-C.95.02%；H.4.98%
(i)测得-C.94.99%；H.5.01%
1H NMR(CDCl3):δ8.81(d,1H,Ar-H),δ8.34~8.28(m,4H,Ar-H),δ8.22(s,2H,Ar-H),δ7.94~7.76(m,14H,Ar-H),δ7.54~7.21(m,9H,Ar-H)
合成例7.化合物144的合成
a)式7-a的化合物的合成
根据以下反应示意式24合成式7-a的化合物。
反应示意式24
式7-a
在反应示意式24中，以与合成例1中的反应示意式3相同的方式制备25.3g（42.5%）的式7-a的化合物，不同的是使用9-溴代菲代替反应示意式3中所用的2-溴-9,9-二甲基芴。
b)式7-b的化合物的合成
根据以下反应示意式25合成式7-b的化合物。
反应示意式25
Figure BDA00001603449500581
式7-b
在反应示意式25中，以与合成例1中的反应示意式4相同的方式制备12.3g（41.7%）的式7-b的化合物，不同的是使用式7-a的化合物代替反应示意式4中所用的式1-c的化合物。
c)式7-c的化合物的合成
根据以下反应示意式26合成式7-c的化合物。
反应示意式26
Figure BDA00001603449500582
式7-c
在反应示意式26中，在氮气气氛下将式7-b的化合物加入至250ml的圆底烧瓶中，并向其中加入120ml的二氯甲烷。将反应产物的温度降至-78℃，之后向其中缓慢滴加34ml（0.034mol）1.0M的溶于一氯化碘的二氯甲烷。
进行搅拌4小时，之后反应完成。使用二氯甲烷和水分离有机层，之后浓缩残留物并使用己烷和二氯甲烷作为洗提液对残留物进行柱色谱分离，接着用己烷重结晶。将所得固体干燥，得到11.5g（79.3%）的式7-c的化合物。
d)化合物144的合成
根据以下反应示意式27合成化合物144。
反应示意式27
Figure BDA00001603449500591
化合物144
在反应示意式27中，将式7-c的化合物、3.5g（0.021mol）的二苯基胺、0.062g（0.00028mol）的Pd(OAc)2、0.17g（0.00038mol）的BINAP和3.94g（0.041mol）的叔丁醇钠加入至500ml的圆底烧瓶中。之后向其中加入300ml的甲苯并回流12小时。
使用热的甲苯对所得溶液过滤，将残留物浓缩，并使用己烷和二氯甲烷作为洗提液进行柱色谱分离，接着用己烷重结晶，得到5.3g（43.3%）的化合物144。
MS（MALDI-TOF）：m/z=873.4[M]+
EA（元素分析）：计算-C.93.44%；H.4.96%；N 1.60%
(i)测得-C.93.42%；H.5.01%；N 1.57%
1H NMR(CDCl3):δ8.90(d,1H,Ar-H),δ8.24(s,2H,Ar-H),δ8.04~7.82(m,20H,Ar-H),δ7.64~7.21(m,16H,Ar-H),δ7.19~7.08(m,4H,Ar-H)
合成例8.化合物231的合成
a)式8-a的化合物的合成
根据以下反应示意式28合成式8-a的化合物。
反应示意式28
Figure BDA00001603449500601
式8-a
在反应示意式28中，将100g（0.27mol）的2,6-二溴代蒽醌、28.32g（0.23mol）苯硼酸、6.31g（0.0055mol）的Pd(PPh3)4和75.52g（0.55mol）的碳酸钾加入至2000ml的圆底烧瓶中。之后，向其中加入500ml甲苯、500ml 1,4-二氧杂环乙烷和200ml水，将混合物回流12小时。冷却反应产物，使用乙醚和水分离有机层，在减压下浓缩并干燥。使用己烷和二氯甲烷作为洗提液对产物进行柱色谱分离，接着用己烷重结晶。将所得固体干燥，得到50.2g（51.0%）的式8-a的化合物。
b)式8-b的化合物的合成
根据以下反应示意式29合成式8-b的化合物。
反应示意式29
Figure BDA00001603449500602
式8-b
在反应示意式29中，以与合成例1中的反应示意式3相同的方式制备51.0g（49.0%）的式8-b的化合物，不同的是使用3-溴代苯基-1-萘代替反应示意式3中所用的2-溴-9,9-二甲基芴。
c)式8-c的化合物的合成
根据以下反应示意式30合成式8-c的化合物。
反应示意式30
Figure BDA00001603449500611
式8-c
在反应示意式30中，以与合成例1中的反应示意式4相同的方式制备31.2g（53.6%）的式8-c的化合物，不同的是使用式8-b的化合物代替反应示意式4中所用的式1-c的化合物。
d)式8-d的化合物的合成
根据以下反应示意式31合成式8-d的化合物。
反应示意式31
式8-d
在反应示意式31中，以与合成例7中的反应示意式26相同的方式合成12.8g（35.9%）的式8-d的化合物，不同的是使用式8-c的化合物代替反应示意式26中所用的式7-b的化合物。
化合物231的合成
根据以下反应示意式32合成化合物231。
反应示意式32
Figure BDA00001603449500621
化合物231
在反应示意式32中，将反应示意式31所得式8-d的化合物、2.92g（0.017mol）的2-萘硼酸、0.64g（0.005mol）的Pd(pph3)4和5.52g（0.040mol）的碳酸钾加入至250ml的圆底烧瓶中，之后向其中加入60ml甲苯、60ml二氧杂环乙烷和40ml水，接着回流12小时。反应完成，对反应产物进行减压以得到固体。使用乙醚和水分离有机层，在减压下浓缩，之后使用二氯甲烷和己烷作为洗提液进行柱色谱分离。将所得固体干燥，得到2.6g（66.6%）的化合物231。
MS（MALDI-TOF）：m/z=884.3[M]+
EA（元素分析）：计算-C.94.99%；H.5.01%
(i)测得-C.94.97%；H.5.03%
1H NMR(CDCl3):δ8.78(d,1H,Ar-H),δ8.40~8.34(m,3H,Ar-H),δ8.22(s,2H,Ar-H),δ8.1~7.7(m,14H,Ar-H),δ7.6~7.2(m,24H,Ar-H)
实施例
有机发光二极管的制造
使ITO玻璃形成图案以具有2mm x 2mm的发光区域，之后清洗。将基板置于真空室中，之后，在基本压力1x 10-6托下，以DNTPD
Figure BDA00001603449500622
NPD
Figure BDA00001603449500631
化合物10、24、28、29、83、144、231或330；RD（1.0%）
Figure BDA00001603449500632
Alq3
Figure BDA00001603449500633
和Al
Figure BDA00001603449500634
的顺序将有机材料沉积至ITO玻璃上。在0.4mA下测量所形成的有机发光二极管。RD的结构如下所示：
RD
Figure BDA00001603449500635
对比例
以与上述实施例相同的方式制造有机发光二极管，不同的是使用红荧烯和化合物500代替根据本发明各实施方式的化合物
[红荧烯]                [化合物500]
Figure BDA00001603449500636
Figure BDA00001603449500641
如表1所示，当将根据本发明各实施方式的化合物用作主体材料时，OLED相对于将常用的红荧烯和化合物500用作主体材料时具有更低的驱动电压和更高的发光效率。
本发明各实施方式中的新型化合物相对于常规材料更稳定，并具有更好的发光特性。因此，包含上述化合物的有机发光装置具有改善的发光效率和低驱动电压。
参照了某些示例性实施方式对本发明进行了说明和描述，本领域普通技术人员应理解可在不违背由以下权利要求所限定的本发明的精神和范围的前提下对前述实施方式做出各种变化和修改。

Claims (20)

1.一种化合物，包括由通式1表示的化合物：
通式1
Figure FDA00001603449400011
其中：
R1至R14各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1至C60烷基、取代或未取代的C2至C60烯基、取代或未取代的C2至C60炔基、取代或未取代的C3至C60环烷基、取代或未取代的C1至C60烷氧基、取代或未取代的C5至C60芳氧基、取代或未取代的C5至C60芳硫基、取代或未取代的C5至C60芳基、被C5至C60芳基或C3至C60杂芳基取代的氨基、取代或未取代的C3至C60杂芳基、取代或未取代的C6至C60稠合多环、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。
2.如权利要求1所述的化合物，其中R1至R14各自独立地为氢原子、重氢原子、氰基、卤原子、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C5至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、被C5至C30芳基或C3至C30杂芳基取代的氨基、或取代或未取代的C6至C30稠合多环。
3.如权利要求1所述的化合物，其中R1至R14各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1至C20烷基或由通式2a至2g之一表示的基团：
Figure FDA00001603449400021
其中：
Q1和Q2各自独立地为由-C(R20)(R21)-、-N(R20)-、-S-、=N-、=CH-或-O-表示的连接基团；
Y1、Y2和Y3各自独立地为由-N=或-C(R22)=表示的连接基团；
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R20、R21和R22各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C5至C20芳基、取代或未取代的C3至C20杂芳基、取代或未取代的C6至C20稠合多环、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、或取代的甲硅烷基，其中相邻的Ar12和Ar13基团或相邻的R20和R21基团可选地彼此稠合以形成环，或可选地通过单键彼此连接；
Ar11为取代或未取代的C1至C20亚烷基、取代或未取代的C5至C20亚芳基或取代或未取代的C3至C20杂亚芳基；
p为1至9的整数；
r为0至5的整数；且
*为结合位点。
4.如权利要求1所述的化合物，其中R1、R3、R4、R7、R10和R12至R14各自独立地为氢原子或重氢原子。
5.如权利要求1所述的化合物，其中R2和R11彼此相同。
6.如权利要求1所述的化合物，其中R1至R14各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C6至C30稠合多环，或由通式3a至3f之一表示的基团：
Figure FDA00001603449400031
其中：
Z1为氢原子、重氢原子或取代或未取代的C5至C20芳基；
p为1至5的整数；且
*为结合位点。
7.如权利要求1所述的化合物，其中R1、R3、R4、R7、R10和R12至R14各自独立地为氢原子或重氢原子，而R2、R5、R6、R8、R9和R11各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1至C20烷基或由通式2a至2g表示的基团：
其中，Q1和Q2各自独立地为由-C(R20)(R21)-、-N(R20)-、-S-、=N-、=CH-或-O-表示的连接基团；
Y1、Y2和Y3各自独立地为由-N=或-C(R22)=表示的连接基团；
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R20、R21和R22各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C5至C20芳基、取代或未取代的C3至C20杂芳基、取代或未取代的C6至C20稠合多环、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基或取代的甲硅烷基，其中相邻的Ar12和Ar13基团，或相邻的R20和R21基团可选地彼此稠合以形成环，或可选地通过单键彼此连接；
Ar11为取代或未取代的C1至C20亚烷基、取代或未取代的C5至C20亚芳基或取代或未取代的C3至C20杂亚芳基；
p为1至9的整数；
r为0至5的整数；且
*为结合位点。
8.如权利要求1所述的化合物，其中R1、R3、R4、R7、R10和R12至R14各自独立地为氢原子或重氢原子，而R2、R5、R6、R8、R9和R11各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1至C20烷基或由通式3a至3f之一表示的基团：
Figure FDA00001603449400051
其中：
Z1为氢原子、重氢原子或取代或未取代的C5至C20芳基；
p为1至5的整数；且
*为结合位点。
9.如权利要求1所述的化合物，其中R1、R3、R4、R7、R10和R12至R14各自独立地为氢原子或重氢原子，而R2、R5、R6、R8、R9和R11各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1至C20烷基或由通式2a至2g之一表示的基团，且R2和R11彼此相同：
其中：
Q1和Q2各自独立地为由-C(R20)(R21)-、-N(R20)-、-S-、=N-、=CH-或-O-表示的连接基团；
Y1、Y2和Y3各自独立地为由-N=或-C(R22)=表示的连接基团；
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R20、R21和R22各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C5至C20芳基、取代或未取代的C3至C20杂芳基、取代或未取代的C6至C20稠合多环、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基或取代的甲硅烷基，其中相邻的Ar12和Ar13基团或相邻的R20和R21基团可选地彼此稠合以形成环，或可选地通过单键彼此连接；
Ar11为取代或未取代的C1至C20烯基、取代或未取代的C5至C20亚芳基或取代或未取代的C3至C20杂亚芳基；
p为1至9的整数；
r为0至5的整数；且
*为结合位点。
10.如权利要求1所述的化合物，其中所述通式1的化合物为化合物10、24、28、29、83、144、231或330中之一：
Figure FDA00001603449400071
11.一种有机发光装置，包含：
第一电极；
第二电极；和
所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包含权利要求1至10中任意一项所述的化合物。
12.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子注入层、电子传输层，或具有电子传输和电子注入能力的功能层。
13.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述有机发光装置包含含有电子传输有机材料和含金属的材料的电子传输层。
14.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述有机层包含发光层，且所述由通式1表示的化合物被用作荧光或磷光装置的主体。
15.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述有机发光装置包含发光层、空穴传输层和电子传输层，
其中所述发光层还包含蒽化合物、芳胺化合物或苯乙烯基化合物。
16.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述有机发光装置包含发光层、空穴传输层或电子传输层，
其中所述发光层包含红色层、绿色层、蓝色层和白色层，且所述红色层、绿色层、蓝色层或白色层中的一层还包含磷光化合物。
17.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述有机层为红色发光层。
18.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述有机层为红色发光层，且所述通式1的化合物被用作红色主体。
19.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述有机层用权利要求1至10中任意一项所述的化合物通过湿法工艺形成。
20.一种平板显示装置，包括权利要求11至19中任意一项所述的有机发光装置，
其中所述有机发光装置的第一电极被电连接到薄膜晶体管的源极或漏极上。
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