CN103664458A - 一种粗异戊烯选择性加氢的方法 - Google Patents
一种粗异戊烯选择性加氢的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103664458A CN103664458A CN201210363942.7A CN201210363942A CN103664458A CN 103664458 A CN103664458 A CN 103664458A CN 201210363942 A CN201210363942 A CN 201210363942A CN 103664458 A CN103664458 A CN 103664458A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- isopentene
- nitrogen
- hydrogenation
- crude
- coarse isoamylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 8
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 4
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical compound [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical group CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 26
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 abstract description 11
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 abstract 1
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N tert-Amyl methyl ether Chemical compound CCC(C)(C)OC HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pent-2-ene Chemical group CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- -1 C 5 monoolefin Chemical class 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- QMMOXUPEWRXHJS-HWKANZROSA-N (e)-pent-2-ene Chemical group CC\C=C\C QMMOXUPEWRXHJS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种粗异戊烯的选择性加氢的方法,该方法包括将粗异戊烯馏份物料在氮气和氢气混合气体的存在下通过固定床催化剂床层进行加氢反应。体积液时空速控制为4.0~12.0hr-1,系统压力控制为0.5~2.0MPa,反应物进料温度控制为30~80℃。粗异戊烯馏份物料以其中异戊二烯计,氢气与粗异戊烯馏份的投料摩尔比为(1~1.5)∶1,氮气和氢气混合气体中氮气的体积百分含量为70~95%。催化剂是球形Pd/Al2O3负载型催化剂,粒径为3~5mm,催化剂中Pd的重量百分含量为0.25~0.32%。采用本发明的加氢工艺可以在其它加氢条件不变的前提下,使粗异戊烯馏份中的异戊二烯转化为异戊烯并有效抑制1-戊烯的异构化反应,提高加氢后粗异戊烯中的1-戊烯含量。
Description
技术领域
本发明涉及一种粗异戊烯的选择性加氢方法,特别涉及将含有共轭双烯烃的粗异戊烯馏份在氮气和氢气混合气体的存在下通过Pd/Al2O3催化剂床层进行加氢,使其中的异戊二烯转化为异戊烯并有效抑制1-戊烯异构化反应的方法。
背景技术
在石脑油蒸汽裂解制乙烯的过程中副产相当数量的碳五馏份,目前碳五馏份最有价值的综合利用是通过物理的方法来分离取得其中的间戊二烯、异戊二烯和双环戊二烯,这三种双烯烃在精细化工和异戊橡胶领域用途非常广泛。碳五馏份的组成是相当复杂的,在进行双烯烃的分离时必须将一部分含有碳五单烯烃和烷烃的碳五物料分离出来,这部分物料约占碳五馏份物料总量的30%,通常被称为粗异戊烯馏份。目前粗异戊烯馏份主要用作生产异戊烯的原料。由于这些粗异戊烯馏份中含有许多沸点十分接近的化合物,异戊烯从中分离并不容易。目前最多采用的分离方法是甲基叔戊基醚裂解法,即先将粗异戊烯馏份进行选择性加氢脱除异戊二烯,然后加氢后粗异戊烯馏份与甲醇反应生成甲基叔戊基醚,再精制得到高纯度甲基叔戊基醚,最后经高温裂解获得异戊烯,异戊烯主要用于生产频哪酮,进而生产高效三唑类杀菌剂和植物生长调节剂、除草剂等,还用作许多香料、农药中间体,也可用作紫外线吸收剂、照相感光材料和混凝土分散剂等。在粗异戊烯馏份中一般异戊烯含量为18~25%(2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯),1-戊烯含量为8~15%,异戊二烯含量为0.3~1.25%。目前粗异戊烯馏份除了生产异戊烯外,其中可用作生产高效低毒、光谱活性杀菌剂丙环唑原料的1-戊烯并没有得到分离利用,主要原因是在粗异戊烯馏份进行选择性加氢过程中,在异戊二烯加氢的同时伴有1-戊烯的临氢异构转化为反式-2-戊烯,使得加氢后粗异戊烯馏份中1-戊烯含量显著降低,分离1-戊烯的能耗过高。
发明内容
本发明提供了一种粗异戊烯的选择性加氢的方法,它要解决的技术问题是将含有共轭双烯烃的粗异戊烯馏份在氮气和氢气混合气体的存在下通过Pd/Al2O3催化剂床层进行加氢,使其中的异戊二烯转化为异戊烯并有效抑制1-戊烯的异构化反应,提高加氢后粗异戊烯中的1-戊烯含量。
以下是本发明具体的技术方案:
一种粗异戊烯的选择性加氢的方法,该方法包括将粗异戊烯馏份物料在氮气和氢气混合气体的存在下通过固定床催化剂床层进行加氢反应。体积液时空速控制为4.0~12.0hr-1,系统压力控制为0.5~2.0MPa,反应物进料温度控制为30~80℃。粗异戊烯馏份物料以其中异戊二烯计,氢气与粗异戊烯馏份物料的投料摩尔比为(1~1.5)∶1,氮气和氢气混合气体中氮气的体积百分含量为70~95%。催化剂是球形Pd/Al2O3负载型催化剂,粒径为3~5mm,催化剂中Pd的重量百分含量为0.25~0.32%。
上述所述的反应物料的体积液时空速最好为6.0~8.0hr-1;反应压力最好为1.0~1.5MPa;反应温度最好为40~60℃;氢气与粗异戊烯馏份中的异戊二烯摩尔比最好为1.1~1.3∶1;氮气和氢气混合气体中氮气的体积百分含量最好为85~90%。
采用的Pd/Al2O3负载型催化剂为经典的不饱和烃选择性加氢催化剂,这种催化剂除了可以催化共轭双烯烃的加氢外,还是催化单烯烃临氢异构的催化剂。在粗异戊烯馏份加氢过程中,通常认为在异戊二烯加氢时,异戊二烯优先经由化学吸附与催化剂表面的Pd活性位形成表面中间产物,再与气相中的氢气反应转化成异戊烯,控制步骤是异戊二烯在催化剂表面的化学吸附,而在1-戊烯的异构化过程中,氢气分子在催化剂表面活性位发生化学解离吸附(控制步骤),生成2个分子的M-H(M为活性位),同时1-戊烯的双键在催化剂表面与两个活性吸附中心生成物种2M-C5H10(二个M与1-戊烯双键成四员环),2M-C5H10和一个分子的M-H反应转化成M-C5H11,如M-C5H11继续与一个分子的M—H反应生成正戊烷;如发生脱氢反应则可以生成1-戊烯和2-戊烯,由于2-戊烯热力学稳定性高于1-戊烯,故在异构化产物中以2-戊烯为主。
本发明的实质是在加氢的气氛中混入适量的氮气气体。发明人通过研究和机理分析发现,Pd/Al2O3催化剂表面吸附氢的浓度高低是在粗异戊烯馏份加氢时有效抑制1-戊烯异构化反应的关键。催化剂表面吸附氢的浓度与加氢气氛中氢气浓度有关,氢气浓度越高则溶解在粗异戊烯馏份中氢气浓度越高,此时1-戊烯的异构化反应越严重,反之在保证异戊二烯基本转化的前提下(要求加氢后异戊二烯含量≤0.02%,否则影响后续催化剂的稳定性),尽可能降低加氢气氛中氢气浓度则可以实现对异构化反应的控制。
粗异戊烯馏份在经过选择性加氢脱除其中的异戊二烯后,再与甲醇在强酸性阳离子催化剂作用下进行醚化,使异戊烯转化成甲基叔戊基醚,再精制得到高纯度甲基叔戊基醚和醚后碳五。1-戊烯主要存在于醚后碳五馏份中,以这种醚后碳五馏份为原料,经精密分馏可以得到含量在95%以上的1-戊烯产品。醚后碳五馏份中1-戊烯含量越高,则分离1-戊烯的能耗越低,一般1-戊烯含量在8%以上时,才有工业化生产价值。
与现有技术相比本发明的优点十分显著,加氢步骤的工艺十分简单,只是在加氢时将纯氢气改用氮气和氢气的混合气,在其它加氢条件不变的前提下,使粗异戊烯馏份中的异戊二烯转化为异戊烯并有效抑制1-戊烯的异构化反应,提高加氢后粗异戊烯中的1-戊烯含量。
下面通过具体的实施方案对本发明作进一步的描述,在实施例中,体积液体空速、异戊二烯转化率、1-戊烯转化率定义分别为:
具体实施方式
实施例和对比例采用的粗异戊烯馏份原料组分见下表:
【实施例1~10】
加氢反应在不锈钢管式反应器中进行,反应器为一根尺寸为φ25mm×1000mm的不锈钢管式反应器。反应管中装填100ml催化剂,催化剂是球形Pd/Al2O3负载型催化剂,粒径为3~5mm,催化剂中Pd的重量百分含量为0.25~0.32%,反应器底部装填惰性瓷球。进料前需用氢气对新鲜催化剂进行活化。。
粗异戊烯馏份物料经预热后用泵以设定的速率由底部送入加氢反应器,氮气和氢气的混合气体通过气体分布器进入反应器内,粗异戊烯馏份物料与氢气混合后进入催化剂床层进行加氢反应。加氢产物由加氢反应器上部进入一气液分离器,液相物料进入产品贮罐。由气液分离器分出的未反应氢气经调节阀减压后进入湿式气表计量后排空,或压缩后返回反应系统。
各实施例具体的加氢反应条件见表1。
【比较例1】
氢气中不加入氮气气体,为纯氢气,其余同实施例1~10。各比较例具体的加氢反应条件见表1。
分别取加氢反应进行了72小时的实施例和比较例的加氢产物,用气相色谱仪进行组成分析并计算异戊二烯转化率、1-戊烯转化率和加氢液中1-戊烯含量,结果见表2。
表1.
*碳五即粗异戊烯馏分物料,并以物料中异戊二烯的总量计;
表2.
Claims (6)
1.一种粗异戊烯的选择性加氢的方法,其特征在于:将粗异戊烯馏份物料在氮气和氢气混合气体的存在下通过固定床催化剂床层进行加氢反应。体积液时空速控制为4.0~12.0hr-1,系统压力控制为0.5~2.0MPa,反应物进料温度控制为30~80℃。粗异戊烯馏份物料以其中异戊二烯计,氢气与粗异戊烯馏份物料的投料摩尔比为(1~1.5)∶1,氮气和氢气混合气体中氮气的体积百分含量为70~95%。催化剂是球形Pd/Al2O3负载型催化剂,粒径为3~5mm,催化剂中Pd的重量百分含量为0.25~0.32%。
2.根据权利要求1所述的粗异戊烯的选择性加氢的方法,其特征在于所述的体积液时空速控制为6~8hr-1。
3.根据权利要求1所述的粗异戊烯的选择性加氢的方法,其特征在于所述的系统压力控制为1.0~1.5MPa。
4.根据权利要求1所述的粗异戊烯的选择性加氢的方法,其特征在于所述的反应物进料温度控制为40~60℃。
5.根据权利要求1所述的粗异戊烯的选择性加氢的方法,其特征在于所述的氢气与粗异戊烯馏份中的异戊二烯摩尔比为1.1~1.3∶1。
6.根据权利要求1所述的粗异戊烯的选择性加氢的方法,其特征在于所述的氮气和氢气混合气体中氮气的体积百分含量为85~90%。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210363942.7A CN103664458A (zh) | 2012-09-25 | 2012-09-25 | 一种粗异戊烯选择性加氢的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210363942.7A CN103664458A (zh) | 2012-09-25 | 2012-09-25 | 一种粗异戊烯选择性加氢的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103664458A true CN103664458A (zh) | 2014-03-26 |
Family
ID=50303357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210363942.7A Pending CN103664458A (zh) | 2012-09-25 | 2012-09-25 | 一种粗异戊烯选择性加氢的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103664458A (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109651105A (zh) * | 2017-10-10 | 2019-04-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 制备甲基叔戊基醚的方法 |
| CN109651104A (zh) * | 2017-10-10 | 2019-04-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 甲基叔戊基醚的制备方法 |
| CN109651056A (zh) * | 2017-10-10 | 2019-04-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 降低粗异戊烯中双烯烃含量的方法 |
| CN109651063A (zh) * | 2017-10-10 | 2019-04-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 异戊烯的制备方法 |
| CN109651062A (zh) * | 2017-10-10 | 2019-04-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种降低粗异戊烯中双烯烃含量的方法 |
| CN109651057A (zh) * | 2017-10-10 | 2019-04-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 制备异戊烯的方法 |
| CN117680141A (zh) * | 2023-12-18 | 2024-03-12 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 一种间戊二烯加氢制备正戊烯的催化剂及其制备方法与应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1378483A (zh) * | 1999-09-29 | 2002-11-06 | 菲利浦石油公司 | 烃氢化催化剂和方法 |
| CN1409655A (zh) * | 1999-12-08 | 2003-04-09 | 巴斯福股份公司 | 用于炔烃和双烯的选择氢化的负载型催化剂 |
| CN1810743A (zh) * | 2005-01-28 | 2006-08-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种利用裂解碳五馏份的方法 |
| CN101006162A (zh) * | 2004-07-08 | 2007-07-25 | Abb路慕斯全球股份有限公司 | 使用中孔催化剂氢化芳烃和烯烃 |
-
2012
- 2012-09-25 CN CN201210363942.7A patent/CN103664458A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1378483A (zh) * | 1999-09-29 | 2002-11-06 | 菲利浦石油公司 | 烃氢化催化剂和方法 |
| CN1409655A (zh) * | 1999-12-08 | 2003-04-09 | 巴斯福股份公司 | 用于炔烃和双烯的选择氢化的负载型催化剂 |
| CN101006162A (zh) * | 2004-07-08 | 2007-07-25 | Abb路慕斯全球股份有限公司 | 使用中孔催化剂氢化芳烃和烯烃 |
| CN1810743A (zh) * | 2005-01-28 | 2006-08-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种利用裂解碳五馏份的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 张蕊,范存良: "异戊烯选择加氢过程中2MB1 的异构化", 《化学工程师》 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109651105A (zh) * | 2017-10-10 | 2019-04-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 制备甲基叔戊基醚的方法 |
| CN109651104A (zh) * | 2017-10-10 | 2019-04-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 甲基叔戊基醚的制备方法 |
| CN109651056A (zh) * | 2017-10-10 | 2019-04-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 降低粗异戊烯中双烯烃含量的方法 |
| CN109651063A (zh) * | 2017-10-10 | 2019-04-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 异戊烯的制备方法 |
| CN109651062A (zh) * | 2017-10-10 | 2019-04-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种降低粗异戊烯中双烯烃含量的方法 |
| CN109651057A (zh) * | 2017-10-10 | 2019-04-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 制备异戊烯的方法 |
| CN117680141A (zh) * | 2023-12-18 | 2024-03-12 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 一种间戊二烯加氢制备正戊烯的催化剂及其制备方法与应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103664458A (zh) | 一种粗异戊烯选择性加氢的方法 | |
| JP2009179801A (ja) | 液化石油ガスの製造方法 | |
| DE69801043T2 (de) | Olefinreinigung von acetylenischen verbindungen und adsorbent-regenerierung | |
| US8921631B2 (en) | Selective catalytic hydrogenation of alkynes to corresponding alkenes | |
| WO2010069145A1 (zh) | 苯乙烯存在下采用复合床进行苯乙炔选择加氢的方法 | |
| US20160264882A1 (en) | Method for selective hydrogenation using a catalyst containing copper and at least one metal selected from between nickel or cobalt | |
| EA007767B1 (ru) | Производство олефинов | |
| CN103342624B (zh) | 一种环戊烯的制备方法 | |
| CN100348560C (zh) | 由轻质碳五馏份制备戊烷的方法 | |
| JP4860688B2 (ja) | 二重結合水素化異性化方法 | |
| WO2016152287A1 (ja) | ジエンの製造方法 | |
| CN103664457A (zh) | 粗异戊烯选择性加氢的方法 | |
| CN104588075A (zh) | 一种烷基化催化剂的制备方法 | |
| CN105189412B (zh) | 用于从含氧物制备烯烃的方法和设备 | |
| CN105461526A (zh) | 一种环戊醇脱氢制备环戊酮的方法 | |
| TW201010791A (en) | Catalyst and process for preparing saturates ethers by hydrogenating unsaturated ethers | |
| CN103333042B (zh) | 一种戊烯的制备方法 | |
| CN103333041B (zh) | 一种正戊烯的制备方法 | |
| US6410477B1 (en) | Hydrogenation catalyst of carbon monoxide and method of manufacturing hydrogenation product | |
| JP2008536863A (ja) | 改良された二重結合のヒドロ異性化法 | |
| Guo et al. | Stabilizing copper particles by silanol nests on modified silicalite-1 for ethanol dehydrogenation | |
| Wang et al. | Ultra-small Ru nanoparticles supported on MgO modified Al2O3 for efficient selective hydrogenation of hydroquinone to 1, 4-cyclohexanediol | |
| Chang et al. | An improved catalytic cracking of n-hexane via methanol coupling reaction over HZSM-5 zeolite catalysts | |
| CN1267389C (zh) | 一种分离1-丁烯的方法 | |
| CN108117473B (zh) | 一种2-戊醇脱水生产戊烯的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| EXSB | Decision made by sipo to initiate substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140326 |





