CN105123743A - 一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法 - Google Patents
一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105123743A CN105123743A CN201510520460.1A CN201510520460A CN105123743A CN 105123743 A CN105123743 A CN 105123743A CN 201510520460 A CN201510520460 A CN 201510520460A CN 105123743 A CN105123743 A CN 105123743A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- quaternary phosphonium
- phosphonium salt
- reactive organosilicon
- organosilicon quaternary
- antibacterial disinfectant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 title claims abstract description 52
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title abstract description 8
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 79
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 24
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 13
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 45
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 27
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims description 10
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 claims description 9
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical group CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 239000004566 building material Substances 0.000 claims description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 claims 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 abstract description 9
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 abstract description 8
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- -1 phosphine cation Chemical class 0.000 abstract description 5
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 abstract description 2
- 241000701161 unidentified adenovirus Species 0.000 abstract description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 1
- 241000709661 Enterovirus Species 0.000 abstract 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 abstract 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 208000001528 Coronaviridae Infections Diseases 0.000 description 2
- 208000025370 Middle East respiratory syndrome Diseases 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000011001 Ebola Hemorrhagic Fever Diseases 0.000 description 1
- 208000030820 Ebola disease Diseases 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 206010064097 avian influenza Diseases 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 208000028774 intestinal disease Diseases 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 244000309711 non-enveloped viruses Species 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 238000011112 process operation Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明公开了一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法，包括：将三烷基膦与溶剂混合，加入碘化物，通氮气并搅拌，滴加γ-氯丙基三烷氧基硅烷；氮气保护下，升温至80～120℃，恒温反应18～24h；冷却后过滤除去碘化物；减压蒸馏除去溶剂和残留的γ-氯丙基三烷氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。本发明以季膦盐作为抗菌消毒功能主体，其分子中心膦阳离子具有比同结构季铵盐的氮阳离子更高的阳离子电荷密度，因此具有更高的抗菌性能。并且季膦盐对部分包膜病毒如感冒病毒和无包膜病毒如腺病毒等具有一定的病毒灭活性能。本发明所提供的抗菌消毒剂具备季膦盐杀菌剂的高效、广谱、稳定、长效的抗菌消毒效果。
Description
技术领域
本发明属于抗菌消毒技术领域，尤其涉及一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法。
背景技术
无论是公众场所还是私人空间，有效防止细菌和病毒等致病微生物的传播都是一个亟待完成的任务。尤其是近年来，大范围地区爆发的流行病，如德国的EHEC耐抗生素细菌导致的急性肠道疾病、韩国的中东呼吸综合征(MERS)、英国的疯牛病、东南亚的禽流感、亚洲的SARS、非洲的埃博拉出血热等，都是由致病性细菌或病毒的传播引起的，严重威胁着人类健康，造成了世界性的恐慌。因此，开发高效、广谱、稳定、安全的抗菌消毒剂及其相应材料日益受到工业界和学术界的关注。
目前，国内外正在应用的抗菌材料绝大多数是将小分子抗菌剂物理添加进基体材料中。所用抗菌剂包括银、铜等无机抗菌剂，季铵盐类、酚类等有机抗菌剂，以及壳聚糖、植物提取等的天然抗菌剂。而无机抗菌剂价格较高且易氧化，颜色稳定性差；小分子有机抗菌剂对微生物的抑制作用往往具有一定特异性；天然抗菌剂使用寿命较短且耐热性差。特别是通过物理混合抗菌剂而获得抗菌性能的材料，在储存和使用过程中，随着抗菌剂的流失，材料的抗菌性能大幅下降，而且容易对环境造成污染。特别是烷基季铵盐类抗菌剂，因具有高效广谱的杀菌抑菌作用而被广泛应用于人们日常生活和工业生产中，但游离态的季铵盐具有较大的刺激性，容易在人体皮肤表面富集，长期接触使用有可能会引起病变；并且在材料中季铵盐是溶出型的，容易流失，导致材料抗菌性能降低。
现有的小分子抗菌剂存在刺激性和溶出的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法，旨在解决现有的小分子抗菌剂存在刺激性和溶出的问题。
本发明是这样实现的，一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的分子式如下：
其中，R1为甲基或乙基，R2为丁基或苯基。
本发明的另一目的在于提供一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法包括以下步骤：
步骤一，将三烷基膦与溶剂混合，加入碘化物，通氮气并开始搅拌，缓慢滴加γ-氯丙基三烷氧基硅烷；
步骤二，氮气保护下，升温至80～120℃，恒温反应18～24h；冷却后过滤除去碘化物；
步骤三，减压蒸馏除去溶剂和残留的γ-氯丙基三烷氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
进一步，所述三烷基膦选自三丁基膦和三苯基膦；所述γ-氯丙基三烷氧基硅烷选自γ-氯丙基三甲氧基硅烷和γ-氯丙基三乙氧基硅烷；所述碘化物为催化剂，选自碘化钠和碘化钾；三烷基膦、γ-氯丙基三烷氧基硅烷、催化剂的摩尔比为1:1.1:0.01。
进一步，所述溶剂选自无水乙醇和无水二甲基甲酰胺，溶剂与γ-氯丙基三烷氧基硅烷的体积比为2.6:1.0。
进一步，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法具体包括：
在100mL的反应釜中，依次加入35mL二甲基甲酰胺、13.2mL三丁基膦和0.08g碘化钾，开始搅拌，通氮气30min后，滴加13.7mLγ-氯丙基三乙氧基硅烷，并将温度升高至120℃，氮气保护下恒温反应18h；冷却后过滤除去碘化钾，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
进一步，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法具体包括：
在100mL的反应釜中，依次加入35mL无水乙醇、13.2mL三丁基膦和0.08g碘化钾，开始搅拌，通氮气30min后，滴加10.2mLγ-氯丙基三甲氧基硅烷，并将温度升高至80℃，氮气保护下恒温回流反应24h；冷却后过滤除去碘化钾，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三甲氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
进一步，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法具体包括：
在100mL的反应釜中，依次加入35mL无水乙醇、13.1g三苯基膦和0.08g碘化钠，开始搅拌，通氮气30min后，滴加13.7mLγ-氯丙基三乙氧基硅烷，并将温度升高至80℃，氮气保护下恒温回流反应24h；冷却后过滤除去碘化钠，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
本发明的另一目的在于提供一种所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂在橡胶领域的应用。
本发明的另一目的在于提供一种所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂在塑料领域的应用。
本发明的另一目的在于提供一种所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂在建材领域的应用。
本发明提供的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法与现有技术相比，具有如下优点和有益效果：
1、本发明以季膦盐作为抗菌消毒功能主体，其分子中心膦阳离子具有比同结构季铵盐的氮阳离子更高的阳离子电荷密度，因此具有更高的抗菌性能。并且季膦盐对部分包膜病毒如感冒病毒和无包膜病毒如腺病毒等具有一定的病毒灭活性能。本发明所提供的抗菌消毒剂具备季膦盐杀菌剂的高效、广谱、稳定、长效的抗菌消毒效果。
2、本发明所提供的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂，以卤代硅氧烷与叔膦发生季膦化反应，引入的硅氧烷基团具有高反应活性，与部分基体材料如纸浆纤维、织物纤维等通过一般烘干方法就能够以化学键合方式固着在基材表面，也不需借助特殊溶剂，使用非常方便。由此所得到的抗菌材料不存在抗菌剂的溶出问题，保证了材料的长效抗菌性能，同时大大降低了对人体皮肤的刺激性，并有效减少了环境污染。
3、本发明中提出的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，物料价廉易得，工艺操作简单，反应条件温和，对生产设备及环境条件要求不高，非常适合大规模的工业化生产。
附图说明
图1是本发明实施例提供的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法流程图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明中阳离子季铵盐类抗菌剂是通过与带负电的细菌细胞膜相互作用，改变其通透性，使细菌内容物外渗，阻碍其代谢而使细菌死亡的。而作为新一代抗菌剂，季膦盐的抗菌机理与季铵盐类似，但与季铵盐相比，季膦盐的离子半径大，极化作用强，正电荷密度更大。磷、氮原子结构的差异，使季膦盐抗菌剂的抗菌活性明显高于相同结构的季铵盐抗菌剂；并且季膦盐对部分包膜病毒如感冒病毒和无包膜病毒如腺病毒等具有一定的病毒灭活性能。
鉴于季膦盐抗菌剂的高效广谱抗菌性能，针对目前小分子抗菌剂的不足，将季膦盐抗菌剂进行硅氧烷基团改性，制备可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂，可利用具有高反应活性的硅氧烷与基体材料的活性基团发生化学反应，以化学键合的形式将季膦盐功能团固着在材料表面。通过此方法得到的抗菌材料可避免抗菌剂的溶出问题，并且能够有效减少环境污染，保护人体健康。
下面结合附图对本发明的应用原理作详细的描述。
本发明实施例的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂是由三烷基膦和γ-氯丙基三烷氧基硅烷通过SN2亲核取代反应得到产物，如式I所示。其中三烷基膦为生成抗菌消毒官能团的主体，其烷基可以为丁基或苯基。所述γ-氯丙基三烷氧基硅烷为可与叔膦发生季膦化反应的卤代烷试剂，以及可与基体材料发生化学键合的架桥功能试剂，其烷氧基可以为甲氧基或乙氧基。
其中，R1为甲基或乙基，R2为丁基或苯基。
如图1所示，本发明实施例的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法包括以下步骤：
S101：将三烷基膦与溶剂混合，加入碘化物，通氮气并开始搅拌，缓慢滴加γ-氯丙基三烷氧基硅烷；
S102：氮气保护下，升温至80～120℃，恒温反应18～24h；冷却后过滤除去碘化物；
S103：减压蒸馏除去溶剂和残留的γ-氯丙基三烷氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
在本发明中所述三烷基膦选自三丁基膦和三苯基膦；所述γ-氯丙基三烷氧基硅烷选自γ-氯丙基三甲氧基硅烷和γ-氯丙基三乙氧基硅烷；所述碘化物为该反应的催化剂，选自碘化钠和碘化钾；三烷基膦、γ-氯丙基三烷氧基硅烷、催化剂的摩尔比为1:1.1:0.01。
所述溶剂选自无水乙醇和无水二甲基甲酰胺，溶剂与γ-氯丙基三烷氧基硅烷的体积比为2.6:1.0。
本发明的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂，可应用于橡胶、塑料、纸张、织物、涂料、建材、医疗卫生、油田或者水处理等领域。通过化学键合的方式将抗菌消毒活性基团引入到基材中以提供一种广谱、高效、稳定的杀菌消毒材料，特别是含有能与硅氧烷偶联剂反应的官能团的各种材料。
下面结合具体实施例对本发明的应用原理作进一步的说明：
实施例1
在100mL的反应釜中，依次加入35mL二甲基甲酰胺、13.2mL三丁基膦和0.08g碘化钾，开始搅拌，通氮气30min后，缓慢滴加13.7mLγ-氯丙基三乙氧基硅烷，并将温度升高至120℃，氮气保护下恒温反应18h；冷却后过滤除去碘化钾，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
实施例2
在100mL的反应釜中，依次加入35mL无水乙醇、13.2mL三丁基膦和0.08g碘化钾，开始搅拌，通氮气30min后，缓慢滴加10.2mLγ-氯丙基三甲氧基硅烷，并将温度升高至80℃，氮气保护下恒温回流反应24h；冷却后过滤除去碘化钾，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三甲氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
实施例3
在100mL的反应釜中，依次加入35mL无水乙醇、13.1g三苯基膦和0.08g碘化钠，开始搅拌，通氮气30min后，缓慢滴加13.7mLγ-氯丙基三乙氧基硅烷，并将温度升高至80℃，氮气保护下恒温回流反应24h；冷却后过滤除去碘化钠，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
以下结合具体的实验对本发明的应用效果作详细的说明：
可反应性有机硅季膦盐抗菌性能的测试，采用平板稀释计数法。将实施例1至实施例3所制备的抗菌消毒剂分别配成200ppm的溶液，然后分别取出4.5mL放入灭菌试管中，接着加入0.5mL浓度为106cfu/mL的细菌悬液，将试管放入设置在37℃、200rpm的摇床中振荡，10min后取出0.5mL的振荡培养液加入到4.5mL的磷酸盐缓冲溶液中，做10倍梯度逐级稀释，然后取100μL稀释菌液均匀涂抹在营养琼脂培养平板上，每个稀释度做两个平板，放入培养箱中于37℃条件下培养24h后记录细菌数量，通过与不加抗菌剂的空白样对比，计算可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的杀菌率。表1为实施例1至实施例3所制备的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂分别对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的杀菌性能评价结果，由表1可以看出所制得的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂具有良好的广谱抗菌性能。
表1实施例1至3所制备的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的杀菌效果
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂，其特征在于，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的分子式如下：
其中，R1为甲基或乙基，R2为丁基或苯基。
2.一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，其特征在于，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法包括以下步骤：
步骤一，将三烷基膦与溶剂混合，加入碘化物，通氮气并开始搅拌，滴加γ-氯丙基三烷氧基硅烷；
步骤二，氮气保护下，升温至80～120℃，恒温反应18～24h；冷却后过滤除去碘化物；
步骤三，减压蒸馏除去溶剂和残留的γ-氯丙基三烷氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
3.如权利要求2所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，其特征在于，所述三烷基膦选自三丁基膦和三苯基膦；所述γ-氯丙基三烷氧基硅烷选自γ-氯丙基三甲氧基硅烷和γ-氯丙基三乙氧基硅烷；所述碘化物是催化剂，选自碘化钠和碘化钾；三烷基膦、γ-氯丙基三烷氧基硅烷、催化剂的摩尔比为1:1.1:0.01。
4.如权利要求2所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自无水乙醇和无水二甲基甲酰胺，溶剂与γ-氯丙基三烷氧基硅烷的体积比为2.6:1.0。
5.如权利要求2所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，其特征在于，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法具体包括：
在100mL的反应釜中，依次加入35mL二甲基甲酰胺、13.2mL三丁基膦和0.08g碘化钾，开始搅拌，通氮气30min后，滴加13.7mLγ-氯丙基三乙氧基硅烷，并将温度升高至120℃，氮气保护下恒温反应18h；冷却后过滤除去碘化钾，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
6.如权利要求2所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，其特征在于，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法具体包括：
在100mL的反应釜中，依次加入35mL无水乙醇、13.2mL三丁基膦和0.08g碘化钾，开始搅拌，通氮气30min后，滴加10.2mLγ-氯丙基三甲氧基硅烷，并将温度升高至80℃，氮气保护下恒温回流反应24h；冷却后过滤除去碘化钾，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三甲氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
7.如权利要求2所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，其特征在于，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法具体包括：
在100mL的反应釜中，依次加入35mL无水乙醇、13.1g三苯基膦和0.08g碘化钠，开始搅拌，通氮气30min后，滴加13.7mLγ-氯丙基三乙氧基硅烷，并将温度升高至80℃，氮气保护下恒温回流反应24h；冷却后过滤除去碘化钠，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
8.一种如权利要求1-7任意一项所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂在橡胶领域的应用。
9.一种如权利要求1-7任意一项所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂在塑料领域的应用。
10.一种如权利要求1-7任意一项所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂在建材领域的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510520460.1A CN105123743A (zh) | 2015-08-21 | 2015-08-21 | 一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510520460.1A CN105123743A (zh) | 2015-08-21 | 2015-08-21 | 一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105123743A true CN105123743A (zh) | 2015-12-09 |
Family
ID=54709633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510520460.1A Pending CN105123743A (zh) | 2015-08-21 | 2015-08-21 | 一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105123743A (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016178385A1 (ja) * | 2015-05-01 | 2016-11-10 | 日本化学工業株式会社 | 抗ウィルス剤、抗ウィルス剤組成物及び抗ウィルス材料 |
| CN110055759A (zh) * | 2019-05-24 | 2019-07-26 | 刘群英 | 抗菌舒适防护服及其制备方法 |
| CN114058020A (zh) * | 2021-11-20 | 2022-02-18 | 江苏康爱特环境工程集团有限公司 | 一种季磷盐的制备方法及应用 |
| CN115109089A (zh) * | 2022-07-08 | 2022-09-27 | 优飞(厦门)智能科技有限公司 | 一种消毒剂及其合成方法 |
| CN115735942A (zh) * | 2022-12-02 | 2023-03-07 | 山东迪益博自动化科技有限公司 | 一种海水杀生剂及其制备方法和应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4842766A (en) * | 1987-02-17 | 1989-06-27 | Dow Corning Corporation | Silane microemulsions |
| CN102007935A (zh) * | 2010-11-19 | 2011-04-13 | 重庆远达水务有限公司 | 硅氧烷固载季盐类杀菌剂及其制备、应用和再生 |
| CN102007936A (zh) * | 2010-11-19 | 2011-04-13 | 重庆远达水务有限公司 | 硅胶固载季鏻盐类杀菌剂及其制备和应用 |
-
2015
- 2015-08-21 CN CN201510520460.1A patent/CN105123743A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4842766A (en) * | 1987-02-17 | 1989-06-27 | Dow Corning Corporation | Silane microemulsions |
| CN102007935A (zh) * | 2010-11-19 | 2011-04-13 | 重庆远达水务有限公司 | 硅氧烷固载季盐类杀菌剂及其制备、应用和再生 |
| CN102007936A (zh) * | 2010-11-19 | 2011-04-13 | 重庆远达水务有限公司 | 硅胶固载季鏻盐类杀菌剂及其制备和应用 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| AKIHIKO KANAZAWA ET AL: "Polymeric Phosphonium Salts as a Novel Class of Cationic Biocides.V.Synthesis and Antibacterial Activity of Polyesters Releasing Phosphonium Biocides", 《JOURNAL OF POLYMER SCIENCE: PART A: POLYMER CHEMISTRY》 * |
| AKIHIKO KANAZAWA ET AL: "Polymeric Phosphonium Salts as a Novel Class of Cationic Biocides.VI.Antibacterial Activity of Fibers Surface-Treated with Phosphonium Salts Containing Trimethoxysilane Groups", 《JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE》 * |
| YAN XUE ET AL: "Antimicrobial Polymeric Materials with Quaternary Ammonium and Phosphonium Salts", 《INT.J.MOL.SCI》 * |
| 安欣: "STN检索报告", 《STN检索报告》 * |
| 王萌 等: "新型有机硅季鏻盐抗菌剂的合成及应用研究", 《印染助剂》 * |
| 秦振宝 等: "季鏻盐型抗菌纤维素纤维的制备及性能研究", 《工业水处理》 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016178385A1 (ja) * | 2015-05-01 | 2016-11-10 | 日本化学工業株式会社 | 抗ウィルス剤、抗ウィルス剤組成物及び抗ウィルス材料 |
| CN110055759A (zh) * | 2019-05-24 | 2019-07-26 | 刘群英 | 抗菌舒适防护服及其制备方法 |
| CN114058020A (zh) * | 2021-11-20 | 2022-02-18 | 江苏康爱特环境工程集团有限公司 | 一种季磷盐的制备方法及应用 |
| CN115109089A (zh) * | 2022-07-08 | 2022-09-27 | 优飞(厦门)智能科技有限公司 | 一种消毒剂及其合成方法 |
| CN115735942A (zh) * | 2022-12-02 | 2023-03-07 | 山东迪益博自动化科技有限公司 | 一种海水杀生剂及其制备方法和应用 |
| CN115735942B (zh) * | 2022-12-02 | 2024-03-05 | 山东迪益博自动化科技有限公司 | 一种海水杀生剂及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2004243046B2 (en) | Antimicrobial quaternary ammonium organosilane coatings | |
| US9655368B2 (en) | Low pH disinfectant composition | |
| CN105123743A (zh) | 一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法 | |
| CN100500162C (zh) | 抗冠状病毒剂 | |
| CN103266473B (zh) | 季鏻盐改性聚丙烯腈纤维抗菌材料及其制备方法 | |
| CN103276596B (zh) | 一种季铵化卤胺抗菌棉纤维的制备方法 | |
| CN102020675B (zh) | 一种季鏻盐及其制备方法与应用 | |
| JP2023055894A (ja) | 洗浄組成物、その製造および使用方法 | |
| CN106146835A (zh) | 一种高分子季铵盐抗菌剂制备方法及应用 | |
| CN105061632B (zh) | 一种可得然胶季铵盐的制备方法及抑菌性能 | |
| CN114606767B (zh) | 一种广谱抗菌聚丙烯无纺布的制备方法 | |
| WO2022062618A1 (zh) | 一种空气过滤网及其制备方法和用途 | |
| CN113712043A (zh) | 一种石墨烯复合体系水性杀菌消毒剂及其制备方法 | |
| CN102875814B (zh) | 聚硅氧烷及制备方法、用途以及含有该聚硅氧烷的杀菌剂 | |
| CN117814239A (zh) | 一种含有改性壳聚糖的复合抗菌消毒剂及其制备方法 | |
| TW200838570A (en) | Chromatographic media and chromatographic equipment storage solutions and use thereof | |
| CN105001198B (zh) | 含吡啶类季铵盐官能团的高分子杀菌消毒剂及其制备方法 | |
| Dogan et al. | Polymer additives to personal protective equipment can inactivate pathogens | |
| CN103719142B (zh) | 一种消毒剂及其制备方法与应用 | |
| CN115304639B (zh) | 一种四氯合钴复合双季鏻盐、缓释薄膜材料及其制备方法和应用 | |
| WO2021107870A1 (en) | Antimicrobial agent, coating formulation, composite surface coating and methods of preparing the same | |
| WO2022094924A1 (zh) | 一种抗菌抗病毒微胶囊及其制备方法和应用 | |
| CN105200844A (zh) | 一种抗菌消毒薄页纸的制备方法 | |
| CN102132700B (zh) | 一种双西弗碱功能化的介孔氧化硅抗菌材料及其制备方法 | |
| CN111345298B (zh) | 一种水溶性季铵盐消毒剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20151209 |