CN105241978B - 一种2‑异丙基硫杂蒽酮反应中间体含量的测定方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种2‑异丙基硫杂蒽酮反应中间体含量的测定方法，用于2‑异丙基硫杂蒽酮的质量控制，是以十八烷基硅烷键合硅胶为填料的色谱柱，以甲醇为流动相，流速为0.7~1.1ml/min，检测波长为254nm±2nm进行高效液相色谱法分析检测。本发明的分析检测方法是利用将反应中间体2‑氯硫基苯甲酰氯与正丁胺转化为正‑丁基‑1,2‑异噻唑啉‑3‑酮，通过检测衍生物来间接对2‑异丙基硫杂蒽酮质量控制，重复性好，分析时间短，操作简单，结果稳定可靠。
Description
技术领域
本发明涉及的内容为一种2-异丙基硫杂蒽酮反应中间体含量的测定方法，具体涉及一种2-异丙基硫杂蒽酮反应中间体2-氯硫基苯甲酰氯含量的测定方法，属于化学技术领域。
背景技术
2-异丙基硫杂蒽酮简称光引发ITX，是一种高效自由基II型光引发剂，吸收波长在258~382nm，适用于不饱和聚酯、丙烯酸单体等组成的光固化材料中，可用于无色或有色UV固化油墨、木质家具、装饰漆及胶黏剂等。它与阳离子光引发剂一起使用时具有敏化剂的作用，还可作为光敏剂使用以增强光引发剂907固化效能。光引发ITX的-氯硫基苯甲酰氯制备工艺流程如下：
2-氯硫基苯甲酰氯是合成光引发ITX的重要中间体，其质量控制效果直接影响到最终光引发剂ITX成品的产量和质量。但是2-氯硫基苯甲酰氯化学性质活泼，且是敏感物质（对空气水敏感），一般不提纯，直接下一步反应。同时2-氯硫基苯甲酰氯还不易也不能直接进行HPLC、GC检测，因此利用其衍生物间接测试的方法非常有必要，这种方法必须能真实有效的反映2-氯硫基苯甲酰氯存在状态。美国专利US2003229233公开了利用HPLC检测2-氯硫基苯甲酰氯与氨气反应衍生产物的方式来检测2-氯硫基苯甲酰氯，没有公开详细的检测方式，同时氨气味道较刺激，通入量不易控制。
到目前为止，文献中尚未记载该中间体的详细分析检测方法，但是该中间体的分析检测对反应控制和收率提高有着重要的作用，同时也直接影响着终产品光引发剂ITX的质量，所以建立一种快速、准确、分离效果好、稳定有效的分析检测方法对该中间体进行质量控制是非常必要的。
发明内容
本发明的目的是提供一种快速、准确、分离效果好、稳定有效2-异丙基硫杂蒽酮反应中间体的分析检测方法。
本发明提供的2-异丙基硫杂蒽酮反应中间体的分析检测方法，是应用高效液相色谱法分析2-氯硫基苯甲酰氯衍生物的方法，该方法能真实有效的反映2-氯硫基苯甲酰氯中间体的存在组分及其含量，具有快速、准确、分离效果好、稳定有效等优点。
本发明采用如下技术方案：
1）样品的制备：
于密封干燥好之玻璃瓶内用注射器注入无水正丁胺，再注入中间体2-氯硫基苯甲酰氯溶液样品，置于超声波震荡器反应0.5h, 所得反应混合物加入甲醇至完全溶解，过滤掉不溶的杂质，取样检测；
2）样品的检测：
采用以碳十八烷基硅烷键合硅胶为填料的色谱柱，以甲醇作为流动性，流速0.7~1.1ml/min，检测波长为254nm±2nm，进行高效液相色谱法检测。
本发明所述检测方法步骤1）样品制备中，正丁胺与2-氯硫基苯甲酰氯的用量选自物质的量比3~8:1。
本发明所述检测方法步骤2）样品的检测中，流动相流速选自1.0 ml/min。
本发明所述高效液相色谱法使用的色谱柱可以是不同厂家生产的、不同型号的十八烷基硅烷键合硅胶为填料的色谱柱。
本发明所述检测方法的原理：本发明是利用2-氯硫基苯甲酰氯能与正丁胺能快速定量反应生成 2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮，2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮在空气中稳定存在易检测。
本发明涉及的分析检测方法，通过实验，分析2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的含量大于90%以上，以保证2-异丙基硫杂蒽酮的收率和质量可以有效的利用间接法检测中间体2-氯硫基苯甲酰氯的含量和组成，该方法分离度高，重复性好，分析时间段，操作简单方便，结果稳定可靠，从而可用于2-氯硫基苯甲酰氯中间体的质量控制，为最终成品的质量提供有效保障。
附图说明
图1实施例2 2-异丙基硫杂蒽酮反应中间体衍生物HPLC谱图。
图2实施例3 2-异丙基硫杂蒽酮反应中间体衍生物HPLC谱图。
图3实施例42-异丙基硫杂蒽酮反应中间体衍生物与原料混合物的HPLC谱图。
具体实施方式
本发明将通过下述非限定性实施例加以进一步说明。
实施例1：样品的制备
将10ml西林瓶、注射器洗涤干净， 110℃烘箱干燥2h，用前取出立刻塞上橡皮塞并固定，冷却待用。用注射器取反应中间体2-硫氯基苯甲酰氯溶液，其中每1ml含有酰氯约0.15g，0.73 mmol于西林瓶中，再取无水正丁胺0.5 ml正丁胺（0.36 g，5 mmol）在该西林瓶中，注射器反复吸取3次，常压下置于超声波震荡器反应0.5h, 所得反应混合物加入甲醇至完全溶解。
实施例2：
仪器与条件：安捷伦1200液相色谱系统，色谱柱采用十八烷基硅烷键合硅胶柱；紫外检测波长254nm，甲醇为流动相，流速为1.0ml/min。
实验步骤：取50ul的实施例1制备的样品溶液加入到样品管中，加3ml的甲醇于样品管，充分震荡，过滤掉不溶的杂质，再取10ul样品溶液按上述条件进行液相色谱分析，记录色谱图，结果见附图1。
附图1表明，在该色谱条件下，可以完全分离，2-氯硫基苯甲酰氯中间体衍生物2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的保留时间在3.04min。
实施例3：
取另一批反应中间体2-硫氯基苯甲酰氯溶液，按照实施例1和实例2的方式分析，结果见附图2。
实施例4：正-丁基-1, 2-异噻唑啉-3-酮与反应原料二硫二苯甲酸的分离
以实施例1制备样品，在样品中加入少量原料二硫二苯甲酸，按实例2的分析方法进行色谱分析，结果见附图3。
二硫二苯甲酸出峰时间2.22 min，正-丁基-1, 2-异噻唑啉-3-酮出峰时间3.09min. 两者分离良好。
Claims (3)
1.一种2-异丙基硫杂蒽酮反应中间体含量的测定方法，包括如下技术方案：
1）样品的制备：
于密封干燥好之玻璃瓶内用注射器注入无水正丁胺，再注入中间体2-氯硫基苯甲酰氯溶液样品，置于超声波震荡器反应0.5h, 所得反应混合物加入甲醇至完全溶解，过滤掉不溶的杂质，取样检测；
2）样品的检测：
采用以碳十八烷基硅烷键合硅胶为填料的色谱柱，以甲醇作为流动性，流速0.7~1.1ml/min，检测波长为254nm±2nm，进行高效液相色谱法检测。
2.根据权利要求1所述的测定方法，步骤1）样品制备中，正丁胺与2-氯硫基苯甲酰氯的用量选自物质的量比3~8:1。
3.根据权利要求1所述的测定方法，步骤2）样品的检测中，流动相流速选自1.0 ml/min。
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