CN1054366C - 异丙胺的生产方法 - Google Patents
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Abstract
一种改进的异丙胺生产方法，该方法是在Ni/Al2O3催化剂存在下，将丙酮、H2、NH3按一定比例混合预热到反应温度后，加入分段控温的主反应器，使在同一反应器中先进行气-固相反应，后进行气-液-固三相反应，提高了丙酮的转化率和异丙胺的选择性及收率。分离出异丙胺后的少量含二异丙胺，异丙醇和水的共沸物作为副反应器的原料，经氢氨化反应，得到与主反应器组成相同的产物。本方法不需设冷冻系统作为冷源，用补加液氨并使其汽化的方式来提供冷源，因而降低能耗。
Description
本发明涉及的是异丙胺的制备方法，更具体地说，本发明涉及的是以丙酮为原料，在催化剂存在下，通过气相氢氨化反应，制备异丙氨的方法。
众所周知，异丙氨是生产多种农药例如：阿特拉津、甲基异柳磷和噻嗪酮等的重要原料；也可用于生产洗涤剂例如：十二烷基苯磺酸异丙胺盐等；在橡胶工业和医药工业中也广泛应用。
对于这样一种重要的化工原料的制备方法，长期以来，人们进行大量的研究，提出各种各样的制备方法。其中主要有：(1)异丙醇气相胺化法，该方法以异丙醇为原料，临氢及Cu、Ni或Co催化剂存在下，异丙醇和氨反应生成异丙胺，如美国专利2349461号、2636902号所描述的，其反应条件是：180-250℃的温度、1.0-2.5Mpa的压力和催化剂的负荷为0.2升异丙醇/升催化剂/时。(2)丙酮氢氨化法，该方法是以丙酮为原料，在氢和氨大大过量时，采用Ni/Al2O3催化剂，使丙酮进行氢氨化反应，生成异丙胺。如捷克专利131353号描述了一种异丙胺的生产方法，该方法是以丙酮为原料，采用5×5mm的Ni/Al2O3催化剂，于固定床反应器中进行丙酮的氢氨化反应。上述文献中的方法，都不可能使原料100％的转化，残留的原料，副反应产物如二异丙胺、异丙醇以及水，形成一复杂的体系，不但使产品异丙胺的纯度和收率降低，而且由于采用共沸蒸馏、萃取蒸馏等特殊的分离手段，使过程复杂，能耗加大，含有机物的废水排放困难。
因此，本发明人针对现有技术中存在的缺点，进行了大量的研究工作，完成本发明。
本发明的目的是提供一种改进的制备异丙胺的方法。本发明的方法能以高的异丙胺选择性和收率，简化的生产流程，低的能耗和废水中的有机物含量低于排放标准的方式进行。
本发明的方法是这样进行的，即：(1)将丙酮泵入，与来自压缩机出口的H2和NH3一起在加热器3中加热，使其达到反应温度；(2)将气化的丙酮、H2和NH3按略大于化学当量的比率，加入装有Ni/Al2O3催化剂的处于分段控制的主反应器4，进行氢氨化反应；(3)将主反应器的反应产物导入冷凝器6，经气液分离器7得到以异丙胺为主要组分的液相和以氢和氮为主要组分的气相；(4)将上述液相导入脱氨塔8，得到脱除NH3的富含异丙胺的液相，塔顶分离出的气相氨经水冷、氨冷，部分冷凝，经气液分离器11分离，液体氨经泵12回流入塔8，未冷凝气相氨和氨冷凝器10蒸发的气相氨一起返回压缩机。(5)经脱氨的富含异丙胺的液相导入蒸馏塔13，在此进行蒸馏，从该塔顶得到塔顶馏出物即为产品异丙胺；(6)蒸馏塔13的釜液加入汽提塔15，由该塔的塔顶馏出物经冷凝得到由二异丙胺，异丙醇和水组成的共沸物；(7)将上述共沸物与H2、NH3混合气一起进入副反应器5进行氢氨化反应，得到与主反应器相同的产物。
本发明方法中使用的催化剂与捷克专利131353号中描述的催化剂相同，该文献中有关催化剂的描述部分引入本文中作为参考。
本发明方法进行的条件是：丙酮∶氨∶氢＝1∶(2-5)∶(2-5)，优选比例为1∶3∶3，反应温度为50-150℃，优选为100-120℃，压力为0.4-1.2Mpa，优选为0.8-1.2Mpa，丙酮液空速为0.4-0.6升/升催化剂/时。
本发明方法使用的反应器为固定床反应器，优选列管式固定床反应器，反应温度分段控制，在床层高度约1/2处，反应温度为90——150℃，在该温度下进行气—固相反应；其余1/2处的反应温度为50-90℃，使反应逐渐转化为气—液—固三相反应。因此，在同一反应器内实现了两种类型的反应，有利于提高产品的纯度和收率，使丙酮的转化率接近100％。副反应生成的二异丙胺、异丙醇及在催化剂寿命的尾期末转化的少量丙酮分离出，在与主反应器相同的气体组成条件下，采用装有相同催化剂的绝热反应器，在液空速为0.4-1.6升/升催化剂/时、压力为0.4-1.2MPa，温度为140-150℃下，100％的丙酮、二异丙胺、异丙醇的各70％转化为异丙胺。因此采用约1倍的二异丙胺、异丙醇的循环量，使用主、副两个反应器可完全生产异丙胺，残留的二异丙胺、丙酮(微量)、异丙醇分离。因此，可使异丙胺的丙酮单耗接近理论当量(1吨异丙胺/1吨丙酮)。废水中有机物含量低于排放标准。
本发明方法中氢和氨的分离采用水冷，无需采用低温冷源的冷冻系统，即：反应产物的混合物在0.8-0.1Mpa压力、30-35℃温度下冷却，使异丙胺及进料量1/3的氨冷凝成液体，几乎约进料量1/3的氢和约1/3的氨呈气相分离出，并经压缩机升压后循环回反应系统。
本发明方法中的脱氨步骤是采用有25块理论板的蒸馏塔，其条件是：回流比1，塔顶温度约15-20℃，釜温为约160-170℃，塔压为0.8-0.9MPa由塔顶分离出氨，塔顶温度是借补加等当量的氨(约加料量的1/3)蒸发制冷，分离出的氨气和氢气一起返回压缩机，经升压后循环使用，而无须外设冷冻系统。
下面，通过附图1(异丙胺生产工艺流程图)来进一步描述本发明。
氢气与循环气体经压缩机1压缩后，与来自泵2的丙酮一起在蒸发加热器3中加热，丙酮汽化并与H2和NH3一起预热至反应温度，然后进入装有Ni/AL2O3催化剂的主反应器4，经氢氨化反应后，反应生成物(包括未反应的原料和反应产物)与来自副反应器5的反应产物一起进入水冷凝器6，异丙胺、二异丙胺、丙酮、异丙醇、等冷凝下来，经气液分离器7分离后，气相氨和氢返回压缩机1，液相进入脱氨塔8，在塔顶分出剩余的气相氨，经水冷凝器9，再经氨冷凝器10，部分冷凝，经气液分离器11分离，液体氨经泵12回流入塔8，未冷凝气相氨和氨冷凝器10蒸发的气相氨一起返回压缩机1，氨冷凝器的冷凝剂系补加的原料液氨。脱氨塔8的液相导入蒸馏塔13，塔顶馏出物经冷凝器14冷却，得到产品异丙氨，釜液导入气提塔15，塔顶馏出物经冷凝器16冷却，得到二异丙胺、异丙醇和水的共沸物，它们经泵17作为副反应器5的原料，由塔釜排出反应生成的水，副反应器气相的氢—氨气体组成与主反应器的相同。
下面用一些实例来进一步描述本发明，但本发明不受此限制。其中所使用的百分数均为重量百分数，除非另有说明。本发明的一些新特征将在权利要求书中提出，本领域的技术人员所做的一些修改或改进，只要不离开本发明的精神，均在本发明的范围内。
例1
将含Ni为16％的Ni/AL2O3催化剂装入Φ32×3.5×600mm的反应器，反应器中间设Φ8mm的温度计套管，床层高为212mm，反应压力为0.04MPa，反应温度为105℃，丙酮∶NH3∶H2＝1∶3∶3(mol)，丙酮液空速为0.3升丙酮/升催化剂/时，反应结果：丙酮的转化率为99％，异丙胺选择性为90％，二异丙胺及异丙胺约为5％。
例2
催化剂和反应器及原料配比同例1，反应条件为：反应温度为110℃，反应压力为0.8MPa，丙酮液空速为0.6升丙酮/升催化剂/时，床层温度每隔50mm，下降10-15℃，物料及催化剂床层的出口温度为50℃，反应结果：丙酮的转化率为约100％，异丙胺的选择性为94％，二异丙胺选择性为2.4％，异丙醇选择性为3.6％，
例3
采用与例1相同的催化剂、反应器和原料配比，反应条件：反应温度为120℃，反应器床层温度每间隔50mm下降15-20℃，物料出催化剂床层的温度为50℃，反应压力为0.8MPa，丙酮液空速1.2升丙酮/升催化剂/时。反应结果：丙酮的转化率约为100％，异丙胺的选择性在92％以上，二异丙胺的选择性4.3％，异丙酮的选择性为3.3％。
例4
采用与例1相同的催化剂和反应器，原料组成为：丙酮5.06％，异丙胺10.22％，二异丙胺11.34％，异丙醇39.73％和水28.65％。反应条件：反应温度为150℃，反应压力为0.8MPa，液空速为0.6升液体/升催化剂/时，液体∶氢∶氨＝1∶3∶3(mol)。反应结果为：丙酮约100％转化为异丙胺，二异丙氨约70％转化为异丙胺，异丙醇约70％以上转化为异丙胺。
例5
在例1-4的反应条件下，反应产物在0.8MPa压力下，经水冷却至室温(25-30℃)，反应产物部分被冷凝，气相含异丙胺0.5-1.0％(体积)，其余的胺1/2在气相，另1/2在液相。
例6
经水冷却的反应产物的液相进行脱氨蒸馏，其蒸馏条件是：压力为0.8MPa(塔顶)，顶温18℃，釜温166℃(釜压为0.84MPa)，25块理论塔板，回流比为1，脱氨结果如下：组成： H2 NH3 异丙胺 丙酮 二异丙胺 异丙酮 水
18.9进料(％) 微 19.5 54.0 0.2 2.8 4.5
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例7
采用例1的反应器及催化剂，反应条件为：温度55℃、压力0.8MPa，液空速0.8l/lcat/h，丙酮∶氢∶氨＝1∶3∶3，床层温度每间隔50ml下降为5℃，物料出口温度40℃。反应结果为：丙酮转化率85％，异丙胺选择性＞90％。
Claims (7)
1.一种制备异丙胺的方法，该方法包括如下步骤：
(1)将丙酮经泵[2]泵入，与来自压缩机[1]出口的H2和NH3一起在加热器[3]中加热，使其达到反应温度；其中所述的丙酮液空速为0.4-1.6升/升催化剂/时；
(2)将汽化的丙酮，H2和NH3按液态丙酮∶H2∶NH3＝1∶2-5∶2-5的摩尔比，加入装有Ni/Al2O3催化剂的处于分两段控制的主反应器[4]，进行氢氨化反应；其中上段温度为90-150℃，下段温度为50-90℃；主反应器的压力为0.8-1.2MPa；
(3)主反应器的反应产物通过冷凝器[6]冷却，经分离器[7]得到以异丙胺为主要组份的液相和以氢和氨为主要组份的气相；
(4)上述液相导入脱氨塔[8]得到了脱除氨的富含异丙胺的液相，塔顶分出的气相氨经水冷凝器[9]、氨冷凝器[10]，部分冷凝，经汽液分离器[11]分离，液体氨经泵[12]回流入脱氨塔[8]，未冷凝气相氨和氨冷凝器[10]蒸发的气相氨一起返回压缩机；
(5)脱氨的富含异丙胺的液相，导入蒸馏塔[13]在此进行蒸馏，经冷凝器[14]，塔顶馏出物即为产品异丙胺；
(6)蒸馏塔[13]的釜液导入汽提塔[15]，该塔的塔顶馏出物经冷凝器[16]得到二异丙胺、异丙醇和水的共沸物；
(7)将上述共沸物作为副反应器[5]的原料，加入副反应器中，进行氢氨化反应，得到与主反应器相同的反应产物；
所述的反应器为固定床反应器。
2.按权利要求1的方法，其特征是：以摩尔比计，主反应器中液态丙酮∶H2∶NH3＝1∶3∶3。
3.按权利要求1的方法，其特征是：副反应器中氢氨化的反应温度为140-150℃。
4.按权利要求1的方法，其特征是：冷凝器[6]、[9]、[14]、[16]的冷却剂为水，冷凝器[10]的冷凝剂为补加的原料液氨。
5.按权利要求4的方法，冷凝器中含氢和氨的气相返回到原料气中。
6.按权利要求4的方法，其特征是，补加的原料液氨可作脱氨塔的冷源，且氨气返回原料气中。
7.按权利要求1的方法，其特征是反应器为列管式固定床反应器。
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| CN103965055B (zh) * | 2014-05-26 | 2015-11-18 | 浙江建业化工股份有限公司 | 异丙胺的合成方法 |
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| CN110152714B (zh) * | 2018-03-20 | 2022-04-01 | 浙江建业化工股份有限公司 | 一种生产异丁胺和二异丁胺的催化剂及其使用方法 |
| CN112358408A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-02-12 | 江苏凯美普瑞工程技术有限公司 | 一种甘氨酸的生产工艺及装置 |
| CN116492703A (zh) * | 2023-04-03 | 2023-07-28 | 浙江省天正设计工程有限公司 | 一种用于甲胺生产的节能装置及工艺 |
| CN119490414A (zh) * | 2024-11-26 | 2025-02-21 | 鹤壁市宝瑞德化工有限公司 | 一种n-甲基异丙胺及其合成方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1218454A (en) * | 1968-08-13 | 1971-01-06 | Moravske Chemicke Zd Y Narodni | A method of preparing isopropylamine |
| US3850760A (en) * | 1972-01-24 | 1974-11-26 | Ici Ltd | Separation of isopropyl-amines by plural stage distillation |
| CS185962B1 (en) * | 1976-05-31 | 1978-10-31 | Josef Pasek | Process for preparing isopropylamine by hydrogenating amination of acetone or 2-propanole |
| CS201060B1 (cs) * | 1979-04-19 | 1980-10-31 | Josef Pasek | Způsob výroby izopropylaminu hydrogenační aminací acetonu |
-
1995
- 1995-03-06 CN CN95102074A patent/CN1054366C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1218454A (en) * | 1968-08-13 | 1971-01-06 | Moravske Chemicke Zd Y Narodni | A method of preparing isopropylamine |
| US3850760A (en) * | 1972-01-24 | 1974-11-26 | Ici Ltd | Separation of isopropyl-amines by plural stage distillation |
| CS185962B1 (en) * | 1976-05-31 | 1978-10-31 | Josef Pasek | Process for preparing isopropylamine by hydrogenating amination of acetone or 2-propanole |
| CS201060B1 (cs) * | 1979-04-19 | 1980-10-31 | Josef Pasek | Způsob výroby izopropylaminu hydrogenační aminací acetonu |
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| Publication number | Publication date |
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